EP0946543A1 - Heterocyclyluracile - Google Patents

Heterocyclyluracile

Info

Publication number
EP0946543A1
EP0946543A1 EP97953749A EP97953749A EP0946543A1 EP 0946543 A1 EP0946543 A1 EP 0946543A1 EP 97953749 A EP97953749 A EP 97953749A EP 97953749 A EP97953749 A EP 97953749A EP 0946543 A1 EP0946543 A1 EP 0946543A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
formula
halogen
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
EP97953749A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Roland Andree
Mark Wilhelm Drewes
Markus Dollinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP0946543A1 publication Critical patent/EP0946543A1/en
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to new heterocyclyluracils, a process for their
  • R 1 is formyl, Hydroximinomethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, carba Moyles, thiocarbamoyl or represents optionally halogen-substituted C r C 4 alkyl,
  • R 2 represents hydrogen, cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted by halogen and
  • Het represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxy - alkoxy with 1 to 6 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms,
  • R 1 and R 2 have the meanings given above and
  • R represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • R> 3 represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • heterocyclyluracils of the formula (I) according to the invention show a substantially better herbicidal activity than the structurally most similar, known active ingredients of the same activity.
  • alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio are in each case to be understood as straight-chain or branched radicals.
  • halogen in the present case represents fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • heterocyclyluracils according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred are the compounds of formula (I) in which
  • R 1 for formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, carbamoyl, thiocarbamoyl or for optionally single to triple, identical or different by
  • R stands for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or for optionally single to triple, identical or different alkyl with 1 to 3 carbon atoms substituted by fluorine and / or chlorine and
  • Het represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part,
  • R represents carboxy, methoxycarbonyl, cyano, carbomoyl, thiocarbonyl or represents mono- to trisubstituted, identical or different methyl or ethyl substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl and Het represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 or 2 carbon atoms, alkoxyalk
  • R 1 represents carboxy, methoxy carbonyl, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl or trifluoromethyl,
  • R 2 represents hydrogen
  • radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These residual definitions can be combined with one another, i.e. also between the specified ranges.
  • Formula (II) provides a general definition of the aminoalkenic acid esters required as starting materials in carrying out the process according to the invention in the first stage.
  • R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which are preferred above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention
  • R preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl, particularly preferably methyl, ethyl, phenyl or benzyl.
  • aminoalkenates of the formula (II) are known or can be prepared by processes known per se (cf. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-
  • Formula (III) provides a general definition of the heterocyclyl isocyanates required as reaction components when carrying out the process according to the invention in the first stage according to variant ⁇ .
  • Het preferably or in particular has those meanings which have already been given above or preferably for Het in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • heterocyclyl isocyanates of the formula (III) are known or can be prepared by processes known in principle (cf. EP-A 0 555 770 and EP-A 0 600 836). Heterocyclyl isocyanates of the formula (III) can be prepared by using heterocyclylamines of the formula
  • phosgene in the presence of a diluent, e.g. Chlorobenzene, at
  • the heterocyclylamines of the formula (VII) are known or can be prepared by processes which are known in principle.
  • Formula (IV) provides a general definition of the heterocyclylcarbamates required as reaction components when carrying out the process according to the invention in the first stage according to variant ⁇ .
  • Het preferably or in particular has those meanings which have already been given above or preferably for Het in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
  • R preferably represents C j -C 4 alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl, ethyl or phenyl.
  • heterocyclyl carbamates of the formula (IV) are known or can be prepared by processes which are known in principle (cf. EP-A 0 555 770 and EP-A
  • an acid acceptor e.g. Pyridine
  • a diluent e.g. Reacts methylene chloride at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C.
  • Formula (V) generally defines the heterocyclyluracils required as starting materials in carrying out the process according to the invention in the second stage. These are substances that can be produced after the first stage of the process according to the invention.
  • the 1-aminooxy-2,4-dinitro-benzene of the formula (VI) required as reaction component in the second stage when carrying out the process according to the invention is also known (cf. EP-A 0 476 697).
  • Suitable acid acceptors for carrying out the first stage of the process according to the invention are both conventional ( ⁇ ) and variant ( ⁇ ), all customary inorganic and organic bases.
  • Alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, are preferably usable , Sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium - or potassium methoxide, ethanolate, - n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-d
  • Suitable diluents for carrying out the first stage of the process according to variants ( ⁇ ) or ( ⁇ ) are all customary inert, organic solvents and also water.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, can preferably be used; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the first stage of the process according to the invention. Both variant ( ⁇ ) and variant ( ⁇ ) are generally carried out between 0 ° C. and 200 ° C., preferably between 10 ° C. and 150 ° C.
  • the procedure is generally carried out under atmospheric pressure.
  • increased or reduced pressure e.g. between 0.1 and 10 bar.
  • the reactions are generally carried out in a suitable diluent and in the presence of an acid binder. The procedure is such that the reaction mixture is stirred at the required temperature for as long as necessary and then worked up by customary methods.
  • Suitable acid binders for carrying out the second stage of the process according to the invention are all customary inorganic and organic bases. Those acid acceptors which have already been mentioned preferably in connection with the description of the first stage of the process according to the invention can preferably be used.
  • Suitable diluents for carrying out the second stage of the process according to the invention are all inert organic solvents which are customary for such reactions.
  • Nitriles such as acetonitrile and butyronitrile, ketones, such as acetone, and also amides, such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, are preferably usable.
  • reaction temperatures can also vary within a substantial range when the second stage of the process according to the invention is carried out become. In general, temperatures between 0 ° C and 80 ° C, preferably between 10 ° C and 60 ° C.
  • the second stage of the process according to the invention is also generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under elevated pressure or, if no volatile components are involved in the reaction, under reduced pressure.
  • the active compounds according to the invention have very good herbicidal activity and can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Matricaria Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronicaex, Abutil Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
  • the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and track systems • and on paths and
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence method. They also show good tolerance to important crops such as corn and wheat.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymers Fabrics.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks like
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible. In some cases, synergism can also occur.
  • Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Am tryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenp (- Benzoyl, - Benzoyl ethyl),
  • Bialaphos bifenox, bromofenoxime, bromoxynil, butachlor, butylates, cafenstrole, carbetamides, chlorambene, chloridazone, chlorimuron (-ethyl), chlorosulfuron, chlortoluron, cinmethylin, clinosulfuron, clinosulfuron Clopyralid, Clopyra- sulfuron, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi- pham, dialallate, dicamba, diclofop (-methyl), difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dinitramine, diphenamide
  • Halosafen Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxafiutole, Loxapyronop, Lenox, MCP, MCP Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Metha benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Oxfluronazonon, Nicosulfononon , Oxyfluorfen, paraquat, pendimethalin, phenmedipham, pipe
  • Thidiazimin Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri- allate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin and Triflusulfuron.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • a mixture of 14.9 g (50 mmol) of 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid ethyl ester, 13.8 g of potassium carbonate and 100 ml of N-methyl-pyrrolidone is stirred under nitrogen at 100 for one hour ° C stirred.
  • 10.0 g (50 mmol) of N- (2-chloro-pyridin-5-yl) -O-ethyl-carbamate are added, and the reaction mixture is heated to about 130 ° C. on a water separator for four hours.
  • the mixture is allowed to cool to room temperature under nitrogen, then poured onto 1 liter of water and extracted three times with 100 ml of methylene chloride. After acidification with concentrated hydrochloric acid (to pH 3), the mixture is left to stand for one hour and the crystalline product is isolated by suction.
  • the combined organic phases are washed with water, dried with sodium sulfate and filtered through silica gel.
  • the filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with ethyl acetate and the crystalline product is isolated by suction.
  • Solvent 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the desired amounts of active ingredient are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

The invention relates to novel heterocyclyl uracils of formula (I) wherein R1, R2 and Het have the meanings cited in the description, as well as to a method for the production of these substances and the use thereof as herbicides.

Description

HeterocyclyluracüeHeterocyclyluracüe
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Heterocyclyluracile, ein Verfahren zu ihrerThe present invention relates to new heterocyclyluracils, a process for their
Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.Production and their use as herbicides.
Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. J 6, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048). So läßt sich z.B. l-(3-Chlor- 5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimi- din zur Bekämpfung von Unkraut verwenden. Bei niedrigen Aufwandmengen ist die Wirksamkeit dieses Stoffes aber nicht immer befriedigend.Numerous heterocyclyluracils with herbicidal or insecticidal properties have already become known (cf. JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. J 6, 235 650 and Chem. Abstr. 120, 107 048) . For example, Use l- (3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -3, 6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine to control weeds. At low application rates, the effectiveness of this substance is not always satisfactory.
Es wurden nun neue Heterocyclyluracile der FormelThere have now been new heterocyclyluracils of the formula
in welcherin which
R1 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carba- moyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes CrC4-Alkyl steht,R 1 is formyl, Hydroximinomethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, carba Moyles, thiocarbamoyl or represents optionally halogen-substituted C r C 4 alkyl,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl steht undR 2 represents hydrogen, cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted by halogen and
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy- alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im AJkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen- alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxy- alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen- atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogen- alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl- amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogenalkyl- amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Alkyl- aminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylamino- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonyl- amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonyl- amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogen- alkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N- alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkyl- carbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil, N- Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil,Het represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Halogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxy - alkoxy with 1 to 6 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylsulfinyl with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, Alkylsulfonyl with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylsulfonyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylcarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylcarbonyl with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part, alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part , Haloalkoxycarbonyl with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkoxy part, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, haloalkylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms , Alkylaminocarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, dialkylamine o-carbonyl with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part, N, N-bis-alkylsulfonylamino with 1 to 6 Carbon atoms in each alkyl part, N, N-bis-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in each haloalkyl part, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part and 1 to 6 carbon atoms in Alkylsulfonyl part, N-halogeno-alkyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part and 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part, N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part of the alkylcarbonyl group and 1 to 6 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-haloalkylcarbonyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and the like nd 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part and 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part and / or optionally single to triple, identical or different by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl group and / or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms substituted N-alkylsulfonyl-N-phenylcarbonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkylsulfonyl part,
gefunden. Weiterhin wurde gefunden, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) erhält, wenn manfound. It has also been found that heterocyclyluracils of the formula (I) are obtained when
a) in einer ersten Stufe Aminoalkensäureester der Formela) in a first stage aminoalkenates of the formula
in welcherin which
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben undR 1 and R 2 have the meanings given above and
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
entwedereither
α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formelα) with heterocyclyl isocyanates of the formula
O=C=N-Het (III),O = C = N-Het (III),
in welcherin which
Het die oben angegebene Bedeutung hat,Het has the meaning given above,
oderor
ß) mit Heterocyclylcarbamaten der Formelβ) with heterocyclyl carbamates of the formula
OO
in welcherin which
Het die oben angegebene Bedeutung hat und R >3 für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,Het has the meaning given above and R> 3 represents alkyl, aryl or arylalkyl,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent,
undand
b) in einer zweiten Stufe die erhaltenen Heterocyclyluracile der Formelb) in a second stage, the heterocyclyluracils of the formula obtained
OO
in welcherin which
R , R und Het die oben angegebenen Bedeutungen haben,R, R and Het have the meanings given above,
mit l-Aminooxy-2,4-dinitrobenzol der Formelwith l-aminooxy-2,4-dinitrobenzene of the formula
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Heterocyclyluracile der Formel (I) sehr gute herbizide Eigenschaften besitzen.Finally, it was found that the new heterocyclyluracils of the formula (I) have very good herbicidal properties.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile der Formel (I) eine wesentlich bessere herbizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung. Unter Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio sind im vorliegenden Fall jeweils gerad- kettige oder verzweigte Reste zu verstehen.Surprisingly, the heterocyclyluracils of the formula (I) according to the invention show a substantially better herbicidal activity than the structurally most similar, known active ingredients of the same activity. In the present case, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio are in each case to be understood as straight-chain or branched radicals.
Halogen steht im vorliegenden Fall - wenn nicht anders angegeben - für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.Unless otherwise stated, halogen in the present case represents fluorine, chlorine, bromine or iodine.
Die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in denenThe heterocyclyluracils according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred are the compounds of formula (I) in which
R1 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durchR 1 for formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, carbamoyl, thiocarbamoyl or for optionally single to triple, identical or different by
Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,Fluorine and / or chlorine substituted alkyl having 1 to 3 carbon atoms,
R für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht undR stands for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or for optionally single to triple, identical or different alkyl with 1 to 3 carbon atoms substituted by fluorine and / or chlorine and
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Halogenaikoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Halogenatomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor- atomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl- amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bisHet represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 up to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonyl with 1 to 3 Fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylcarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the Haloalkyl part, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, haloalkoxycarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkoxy part, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, Haloalkylamino with 1 to 3 halogen atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylaminocarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, dialkylaminocarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, N, N-bis-alkylsulfonylamino having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, N, N-bis-haloalkylsulfonylamino having 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in each Haloalkyl part, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-Hal ogenalkyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to
3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfo- nyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil der Alkylcarbonyl- gruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogen- alkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halo- genalkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder ge- gebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor,3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part, N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part of the alkylcarbonyl group and 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-haloalkylcarbonyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part of the haloalkylcarbonyl group and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part and / or, if appropriate, single to triple, identical or different by fluorine,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t- Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder i-Propoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil.Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, dimethylamino, diethylamino, methoxy, ethoxy, n-propoxy and / or i-propoxy substituted N-alkylsulfonyl-N-phenylcarbonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part.
Besonders bevorzugt sind Heterocyclyluracile der Formel (I), in denenHeterocyclyluracils of the formula (I) in which
R für Carboxy, Methoxycarbonyl, Cyano, Carbomoyl, Thiocarbonyl oder für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,R represents carboxy, methoxycarbonyl, cyano, carbomoyl, thiocarbonyl or represents mono- to trisubstituted, identical or different methyl or ethyl substituted by fluorine and / or chlorine,
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht und Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis- 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlorato- men und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mitR represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl and Het represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 or 2 carbon atoms, alkoxyalkoxy with 1 or 2 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 up to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonyl with 1 bi s 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylcarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part , Haloalkoxycarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkoxy part, alkylamino with
1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkyl aminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl- amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkyl- sulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkyl- carbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N- Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenaklylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl- amino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil.1 to 3 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 3 carbon atoms in each alkyl part, haloalkylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 3 carbon atoms, alkyl aminocarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, dialkylaminocarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, N, N-bis-alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, N, N-bis haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in each haloalkyl part, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N- Haloalkyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms atoms in the haloalkylsulfonyl part, N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part of the alkylcarbonyl group and 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N- Haloalkylcarbonyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part of the halogenoalkylcarbonyl group and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part and / or optionally simply up to three times, identical or different, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, dimethylamino, diethylamino, methoxy and / or ethoxy-substituted N-alkylsulfonyl-N-phenylcarbonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part.
Ganz besonders bevorzugt sind Heterocyclyluracile der Formel (I), in denenHeterocyclyluracils of the formula (I) in which
R1 für Carboxy, Methoxy carbonyl, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl oder Trifluormethyl steht,R 1 represents carboxy, methoxy carbonyl, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl or trifluoromethyl,
R2 für Wasserstoff steht undR 2 represents hydrogen and
Het für einen heterocycli sehen Rest der folgenden Formeln steht:Het for a heterocycli see rest of the following formulas:
H,H,
Die oben angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen beliebig kombiniert werden.The radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These residual definitions can be combined with one another, i.e. also between the specified ranges.
Verwendet man 3-Amino-crotonsäure-methylester und Pyridin-3-yl-isocyanat alsIf 3-amino-crotonic acid methyl ester and pyridin-3-yl isocyanate are used as
Ausgangsstoffe und setzt man das dabei erhaltene l-(Pyridin-3-yl)-3,6-dihydro-2,6- dioxo-4-methyl-l(2H)-pyrimidin mit l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol um, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Vefahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden: Starting materials and the l- (pyridin-3-yl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-methyl-l (2H) -pyrimidine obtained with l-aminooxy-2,4-dinitro- benzene, the course of the process according to the invention can be illustrated by the following formula:
Verwendet man 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester und N-(2-Chlor-3- cyano-4-methyl-pyridin-6-yl)-carbamat als Ausgangsstoffe und setzt man das dabei erhaltene l-(2-Chlor-3-cyano-4-methyl-pyridin-6-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidinn mit l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol um, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:If 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonic acid ethyl ester and N- (2-chloro-3-cyano-4-methyl-pyridin-6-yl) carbamate are used as starting materials, and the l- ( 2-chloro-3-cyano-4-methyl-pyridin-6-yl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidine with l-aminooxy-2, 4-dinitro-benzene, the course of the process according to the invention can be illustrated by the following formula:
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der ersten Stufe als Ausgangsstoffe benötigten Aminoalkensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise Formula (II) provides a general definition of the aminoalkenic acid esters required as starting materials in carrying out the process according to the invention in the first stage. In formula (II), R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which are preferred above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention
1 bzw. besonders bevorzugt für R und R angegeben wurden. R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl, besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Phenyl oder Benzyl.1 or particularly preferably for R and R. R preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, phenyl or benzyl, particularly preferably methyl, ethyl, phenyl or benzyl.
Die Aminoalkensäureester der Formel (II) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-The aminoalkenates of the formula (II) are known or can be prepared by processes known per se (cf. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-
522).522).
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der ersten Stufe nach Variante α als Reaktionskomponenten benötigten Heterocyclylisocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Het vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für Het angegeben wurden.Formula (III) provides a general definition of the heterocyclyl isocyanates required as reaction components when carrying out the process according to the invention in the first stage according to variant α. In formula (III), Het preferably or in particular has those meanings which have already been given above or preferably for Het in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention.
Die Heterocyclylisocyanate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836). So lassen sich Heterocyclylisocyanate der Formel (III) herstellen, indem man Heterocyclylamine der FormelThe heterocyclyl isocyanates of the formula (III) are known or can be prepared by processes known in principle (cf. EP-A 0 555 770 and EP-A 0 600 836). Heterocyclyl isocyanates of the formula (III) can be prepared by using heterocyclylamines of the formula
H2N-Het (VII),H 2 N-Het (VII),
in welcherin which
Het die oben angegebene Bedeutung hat,Het has the meaning given above,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Chlorbenzol, beiwith phosgene in the presence of a diluent, e.g. Chlorobenzene, at
Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt.Temperatures between -20 ° C and + 150 ° C implemented.
Die Heterocyclylamine der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen. Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der ersten Stufe nach Variante ß als Reaktionskomponenten benötigten Heterocyclylcarbamate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat Het vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für Het angegeben wurden. R steht vorzugsweise für Cj-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl.The heterocyclylamines of the formula (VII) are known or can be prepared by processes which are known in principle. Formula (IV) provides a general definition of the heterocyclylcarbamates required as reaction components when carrying out the process according to the invention in the first stage according to variant β. In formula (IV), Het preferably or in particular has those meanings which have already been given above or preferably for Het in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention. R preferably represents C j -C 4 alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl, ethyl or phenyl.
Die Heterocyclylcarbamate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-AThe heterocyclyl carbamates of the formula (IV) are known or can be prepared by processes which are known in principle (cf. EP-A 0 555 770 and EP-A
0 600 836). So erhält man Heterocyclylcarbamate der Formel (IV), wenn man Heterocyclylamine der Formel0 600 836). Heterocyclyl carbamates of the formula (IV) are obtained when heterocyclylamines of the formula
H2N-Het (VII),H 2 N-Het (VII),
in welcherin which
Het die oben angegebene Bedeutung hat,Het has the meaning given above,
mit Chlorcarbonylverbindungen der Formelwith chlorocarbonyl compounds of the formula
R3O-CO-Cl (VIII),R 3 O-CO-Cl (VIII),
in welcherin which
R die oben angegebene Bedeutung hat,R has the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Pyridin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt.optionally in the presence of an acid acceptor, e.g. Pyridine, and optionally in the presence of a diluent, e.g. Reacts methylene chloride at temperatures between -20 ° C and + 100 ° C.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der zweiten Stufe als Ausgangsstoffe benötigten Heterocyclyluracile sind durch die Formel (V) allge- mein definiert. Es handelt sich hierbei um Stoffe, die nach der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens herstellbar sind. Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der zweiten Stufe als Reaktionskomponente benötigte l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol der Formel (VI) ist ebenfalls bekannt (vgl. EP-A 0 476 697).Formula (V) generally defines the heterocyclyluracils required as starting materials in carrying out the process according to the invention in the second stage. These are substances that can be produced after the first stage of the process according to the invention. The 1-aminooxy-2,4-dinitro-benzene of the formula (VI) required as reaction component in the second stage when carrying out the process according to the invention is also known (cf. EP-A 0 476 697).
Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung der ersten Stufe des er- findungsgemäßen Verfahrens sowohl nach Variante (α) als auch nach Variante (ß) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, - hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie Natrium-, Kaliumoder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogen- carbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, - n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropyl- amin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di- cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di- methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di- methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1 ,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).Suitable acid acceptors for carrying out the first stage of the process according to the invention are both conventional (α) and variant (β), all customary inorganic and organic bases. Alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, are preferably usable , Sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium - or potassium methoxide, ethanolate, - n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl - Benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 3,4-dimethyl and 3,5-dimethyl-pyridine , 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4th , 3,0] non-5-ene (DBN), or 1.8 diazabicyclo [5,4,0] - undec-7-ene (DBU).
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Varianten (α) oder (ß) alle üblichen inerten, organischen Solventien und auch Wasser in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydro- furan oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oderSuitable diluents for carrying out the first stage of the process according to variants (α) or (β) are all customary inert, organic solvents and also water. Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, can preferably be used; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or
Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sowohl bei der Durchführung der Variante (α) als auch der Variante (ß) arbeitet man im allgemeinen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.Butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, or sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. The reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the first stage of the process according to the invention. Both variant (α) and variant (β) are generally carried out between 0 ° C. and 200 ° C., preferably between 10 ° C. and 150 ° C.
Bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Varianten (α) und (ß) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch jeweils auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, z.B. zwischen 0,1 und 10 bar, zu arbeiten.When carrying out the first stage of the process according to the invention according to variants (α) and (β), the procedure is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible in each case to operate under increased or reduced pressure, e.g. between 0.1 and 10 bar.
Bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an Aminoalkensäureester der Formel (II) im Falle der Variante (α) eine etwa äquimolare Menge an Heterocyclylisocyanat der Formel (III) und im Falle der Variante (ß) eine angenähert äquimolare Menge an Heterocyclylcarbamat der Formel (IV) ein. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größerem Überschuß zu verwenden. Die Umsetzungen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt. Man verfährt dabei in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch so lange wie nötig bei der erforderlichen Temperatur rührt und dann nach üblichen Methoden aufarbeitet.When carrying out the first stage of the process according to the invention, an approximately equimolar amount of heterocyclyl isocyanate of the formula (III) and, in the case of variant (β), an approximately equimolar amount of 1 (1) of aminoalkenate of the formula (II) in the case of the variant (α) Amount of heterocyclyl carbamate of formula (IV). However, it is also possible to use one of the components in a large excess. The reactions are generally carried out in a suitable diluent and in the presence of an acid binder. The procedure is such that the reaction mixture is stirred at the required temperature for as long as necessary and then worked up by customary methods.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Säureakzeptoren, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens vorzugsweise genannt wurden.Suitable acid binders for carrying out the second stage of the process according to the invention are all customary inorganic and organic bases. Those acid acceptors which have already been mentioned preferably in connection with the description of the first stage of the process according to the invention can preferably be used.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Nitrile, wie Acetonitril und Butyronitril, Ketone, wie Aceton, und außerdem Amide, wie Diemethylformamid und N-Methylpyrrolidon.Suitable diluents for carrying out the second stage of the process according to the invention are all inert organic solvents which are customary for such reactions. Nitriles, such as acetonitrile and butyronitrile, ketones, such as acetone, and also amides, such as dimethylformamide and N-methylpyrrolidone, are preferably usable.
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.The reaction temperatures can also vary within a substantial range when the second stage of the process according to the invention is carried out become. In general, temperatures between 0 ° C and 80 ° C, preferably between 10 ° C and 60 ° C.
Auch bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder, sofern keine flüchtigen Komponenten an der Umsetzung beteiligt sind, unter vermindertem Druck zu arbeiten.The second stage of the process according to the invention is also generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under elevated pressure or, if no volatile components are involved in the reaction, under reduced pressure.
Bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an Heterocyclyluracil der Formel (V) im allgemeinen eine angenähert äquimolare Menge an l-Aminooxy-2,4-dinitrobenzol der Formel (VI). Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the second stage of the process according to the invention, an approximately equimolar amount of l-aminooxy-2,4-dinitrobenzene of the formula (VI) is generally employed per mol of heterocyclyluracil of the formula (V). However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The processing takes place according to usual methods.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit auf und können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention have very good herbicidal activity and can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronicaex, Abutil Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- Unkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen • und auf Wegen undDepending on the concentration, the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and track systems • and on paths and
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Places with and without tree cover. Likewise, the compounds for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Voraufiauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren. Sie zeigen auch eine gute Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie Mais und Weizen.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence method. They also show good tolerance to important crops such as corn and wheat.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly- meren Stoffen.The active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymers Fabrics.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo- hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl- sulfoxid, sowie Wasser.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wiePossible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks like
Calcit Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, z.B. Alkylarylpoly glykol ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Calcite marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho- lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Dabei kann in manchen Fällen auch Synergismus auftreten.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible. In some cases, synergism can also occur.
Für die Mischungen kommen beispielsweise folgende Herbizide infrage:The following herbicides are suitable for the mixtures:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ame- tryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap,- Benzoylprop(-ethyl),Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Am tryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenp (- Benzoyl, - Benzoyl ethyl),
Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyra- sulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclo- sulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi- pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Di- mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Di- nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfiuralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid,Bialaphos, bifenox, bromofenoxime, bromoxynil, butachlor, butylates, cafenstrole, carbetamides, chlorambene, chloridazone, chlorimuron (-ethyl), chlorosulfuron, chlortoluron, cinmethylin, clinosulfuron, clinosulfuron Clopyralid, Clopyra- sulfuron, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi- pham, dialallate, dicamba, diclofop (-methyl), difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dinitramine, diphenamide, diquat, dithiopyr, diuron, dymron, EPTC, esprocural, ethametsulfuron, ethamets -methyl), ethofumesate, ethoxyfen, etobenzanide,
Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(- methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium),Fenoxaprop (-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (- methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), flupoxam, flupropacil, flurenol, fluridone, fluroxypyr, flurprimidol, flurtamone, fomesafen, glufosinate (-ammonium), glyphosate (-isopropylammonium),
Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxafiutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Metha- benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metox- uron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxa- diazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretila- chlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyraz- oxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr,Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxafiutole, Loxapyronop, Lenox, MCP, MCP Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Metha benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Oxfluronazonon, Nicosulfononon , Oxyfluorfen, paraquat, pendimethalin, phenmedipham, piperophos, pretilochlor, primisulfuron (methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, Propyzamides, prosulfocarb, prosulfuron, pyrazolate, pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quizalofop (-ethyl), quizalofop (-p-toxydulfuron), rimsimefuryl, R Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr,
Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri- allate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri- allate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin and Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
Sprühen, Streuen.Spray, sprinkle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. HerstellungsbeispieleThe preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below. Manufacturing examples
Beispiel 1example 1
a) Erste Stufea) First stage
Eine Mischung aus 14,9 g (50 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-ethyl- ester, 13,8 g Kaliumcarbonat und 100 ml N-Methyl-pyrrolidon wird eine Stunde lang unter Stickstoff bei 100°C gerührt. Dann werden 10,0 g (50 mMol) N-(2- Chlor-pyridin-5-yl)-O-ethyl-carbamat dazu gegeben, und die Reaktionsmischung wird vier Stunden am Wasserabscheider auf ca. 130°C erhitzt. Man lässt unter Stickstoff auf Raumtemperatur abkühlen, gießt dann auf 1 Liter Wasser und extrahiert dreimal mit je 100 ml Methylenchlorid. Nach Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure (auf pH 3) lässt man eine Stunde stehen und isoliert das kristalline Produkt durch Absaugen.A mixture of 14.9 g (50 mmol) of 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid ethyl ester, 13.8 g of potassium carbonate and 100 ml of N-methyl-pyrrolidone is stirred under nitrogen at 100 for one hour ° C stirred. Then 10.0 g (50 mmol) of N- (2-chloro-pyridin-5-yl) -O-ethyl-carbamate are added, and the reaction mixture is heated to about 130 ° C. on a water separator for four hours. The mixture is allowed to cool to room temperature under nitrogen, then poured onto 1 liter of water and extracted three times with 100 ml of methylene chloride. After acidification with concentrated hydrochloric acid (to pH 3), the mixture is left to stand for one hour and the crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 10,6 g (75% der Theorie) an l-(2-Chlor-ρyridin-5-yl)-3,6-dihydro-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 158°C. b) Zweite Stufe10.6 g (75% of theory) of l- (2-chloro-pyridin-5-yl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidine of Melting point 158 ° C. b) Second stage
3 g (13 mMol) l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol werden bei Raumtemperatur innerhalb von 60 Minuten portionsweise unter Rühren zu einer Mischung aus 2,9 g (10 mMol) l-(2-Chlor-pyridin-5-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin, 0,9 g Natriumhydrogencarbonat und 50 ml N,N-Dimethyl- formamid gegeben, die Reaktionsmischung wird 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird auf eine gesättigte wässrige Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Essigsäureethylester mehrfach extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Essigsäureethylester digeriert und das kristalline produkt durch Absaugen isoliert.3 g (13 mmol) of l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene are added at room temperature in 60 minutes in portions with stirring to a mixture of 2.9 g (10 mmol) of l- (2-chloropyridine-5- yl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidine, 0.9 g of sodium hydrogen carbonate and 50 ml of N, N-dimethylformamide, the reaction mixture is 48 hours at room temperature touched. Then it is poured onto a saturated aqueous sodium chloride solution and extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed with water, dried with sodium sulfate and filtered through silica gel. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with ethyl acetate and the crystalline product is isolated by suction.
Man erhält 1,7 g (55 % der Theorie) an 3-Amino-l-(2-chlor-pyridin-5-yl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l-(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 235°C.1.7 g (55% of theory) of 3-amino-l- (2-chloropyridin-5-yl) -3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l- ( 2H) -pyrimidine with a melting point of 235 ° C.
Herstellung der Ausgangssubstanz der Formel:Preparation of the starting substance of the formula:
11 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-ethylester werden unter Rühren zu einer Mischung aus 12,8 g (0,1 Mol) 2-Chlor-5-amino-pyridin, 15,8 g Pyridin und 200 ml Methylenchlorid tropfenweise gegeben, und die Reaktionsmischung wird drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird mit lN-Salzsäure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert. Man erhält 18,6 g (93% der Theorie) an N-(2-Chlor-pyridin-5-yl)-O-ethyl-carbamat als kristallines Produkt vom Schmelzpunkt 110°C.11 g (0.1 mol) of ethyl chloroformate are added dropwise to a mixture of 12.8 g (0.1 mol) of 2-chloro-5-aminopyridine, 15.8 g of pyridine and 200 ml of methylene chloride, with stirring, and the reaction mixture is stirred for three hours at room temperature. Then it is washed with 1N hydrochloric acid, dried with sodium sulfate and filtered through silica gel. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum. 18.6 g (93% of theory) of N- (2-chloro-pyridin-5-yl) -O-ethyl-carbamate are obtained as a crystalline product with a melting point of 110 ° C.
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in den folgenden Beispielen aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt.The compounds of the formula (I) listed in the following examples are also prepared by the methods given above.
Beispiel 2Example 2
Fp. - 223°CMp - 223 ° C
Beispiel 3Example 3
Fp. >216°CMp> 216 ° C
Beispiel 4Example 4
Fp. >193°C Beispiel 5Mp> 193 ° C Example 5
Fp. 190°C Beispiel 6Mp 190 ° C Example 6
Fp. 270°C Mp 270 ° C
Verwendungsbeispiele:Examples of use:
Beispiel AExample A
Pre-emergence-TestPre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung bespritzt, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the desired amounts of active ingredient are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung100% = total annihilation
In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 2 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Mais und Soja, eine starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel BIn this test, the compounds according to Preparation Examples 1 and 2, with good tolerance to crop plants such as corn and soybeans in some cases, show a strong action against weeds. Example B
Post-emergence-TestPost emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1To produce a suitable preparation of active compound, mix 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.Part by weight of active ingredient with the stated amount of solvent, adds the stated amount of emulsifier and dilutes the concentrate with water to the desired concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung100% = total annihilation
In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 2 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Weizen, eine starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, the compounds according to Preparation Examples 1 and 2, with good tolerance to crop plants such as wheat in some cases, show a strong action against weeds.

Claims

Patentansprüche claims
1. Heterocyclyluracile der Formel1. Heterocyclyluracile of the formula
in welcherin which
R für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbanoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-C4- Alkyl steht,R is formyl, Hydroximinomethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, Carbanoyl, thiocarbamoyl or represents optionally halogen-substituted C j -C 4 - alkyl,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl steht undR represents hydrogen, cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted by halogen and
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6Het represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, triazinyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or thiazolyl, these radicals optionally being monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by hydroxyl, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Halogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxyalkoxy with 1 to 6 Carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylsulfinyl with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylsulfonyl with 1 to 6 carbon atoms , Haloalkylsulfonyl having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylcarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylcarbonyl with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part, alkoxycarbonyl with 1 up to 6 carbon atoms in the alkoxy part, haloalkoxycarbonyl with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkoxy part, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, haloalkylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6
Kohlenstoffatomen, Alkyl aminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil,Carbon atoms, alkyl aminocarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, dialkylaminocarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part,
N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl- amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkyl- carbonylgruppen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/ oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 b i s 4 Kohl enstoffatom en D i al ky l ami n o mi t 1 b i s 4 Kohlenstoff atomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenyl- carbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil.N, N-bis-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, N, N-bis-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in each haloalkyl part, N-alkyl-N-alkylsulfonyl-amino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part and 1 to 6 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-haloalkyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part and 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part , N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part of the alkylcarbonyl groups and 1 to 6 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-haloalkylcarbonyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the Haloalkyl part and 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part and / or optionally single to triple, identical or different by halogen, alkyl N-alkylsulfonyl-N-phenylcarbonylamino with 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 4 carbon atoms and dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl group and / or alkoxy with 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part.
2. Verfahren zur Herstellung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man2. A process for the preparation of heterocyclyluracils of the formula (I) according to claim 1, characterized in that
a) in einer ersten Stufe Aminoalkensäureester der Formel a) in a first stage aminoalkenates of the formula
in welcherin which
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben undR 1 and R 2 have the meanings given above and
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R represents alkyl, aryl or arylalkyl,
entwedereither
α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formelα) with heterocyclyl isocyanates of the formula
O=C=N-Het (III),O = C = N-Het (III),
in welcherin which
Het die oben angegebene Bedeutung hat,Het has the meaning given above,
oderor
ß) mit Heterocyclylcarbamaten der Formelβ) with heterocyclyl carbamates of the formula
HH
R3O . , N _. mnR 3 O. , N _. mn
Y Het ^1V^'Y Het ^ 1V ^ '
OO
in welcherin which
Het die oben angegebene Bedeutung hat undHet has the meaning given above and
R3 für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,R 3 represents alkyl, aryl or arylalkyl,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, undif appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent, and
b) in einer zweiten Stufe Heterocyclyluracile der Formelb) in a second stage heterocyclyluracile of the formula
in welcherin which
R1, R2 und Het die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 and Het have the meaning given above,
mit l-Aminooxy-2,4-dinitrobenzol der Formelwith l-aminooxy-2,4-dinitrobenzene of the formula
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einen3. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one
Heterocyclyluracil der Formel (I) gemäß Anspruch 1.Heterocyclyluracil of formula (I) according to claim 1.
4. Verwendung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.4. Use of heterocyclyluracils of the formula (I) according to Claim 1 for combating weeds.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter und/oder deren Lebensraum ausbringt.5. A method of combating weeds, characterized in that heterocyclyluracils of the formula (I) according to claim 1 are applied to the weeds and / or their habitat.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt. 6. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that heterocyclyluracils of the formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active substances.
EP97953749A 1996-12-17 1997-12-05 Heterocyclyluracile Ceased EP0946543A1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19652431 1996-12-17
DE19652431A DE19652431A1 (en) 1996-12-17 1996-12-17 Heterocyclyluracile
PCT/EP1997/006820 WO1998027083A1 (en) 1996-12-17 1997-12-05 Heterocyclyl uracils

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0946543A1 true EP0946543A1 (en) 1999-10-06

Family

ID=7814960

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP97953749A Ceased EP0946543A1 (en) 1996-12-17 1997-12-05 Heterocyclyluracile

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6184183B1 (en)
EP (1) EP0946543A1 (en)
JP (1) JP2001506246A (en)
CN (1) CN1101390C (en)
AU (1) AU734598B2 (en)
BR (1) BR9714404A (en)
CA (1) CA2274888A1 (en)
DE (1) DE19652431A1 (en)
WO (1) WO1998027083A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ID26299A (en) * 1998-04-08 2000-12-14 Novartis Ag NEW HERBISIDES
WO1999052906A1 (en) * 1998-04-08 1999-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted oxazolyle and thiazolyl uracil herbicides
DE10208256A1 (en) * 2002-02-26 2003-09-04 Bayer Ag Piperidinouracile
ATE381547T1 (en) * 2003-12-03 2008-01-15 Basf Ag METHOD FOR PRODUCING 3-PHENYL(THIO)URACILENE AND 3-PHENYLDITHIOURACILENE

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795549A (en) 1972-02-18 1973-08-16 Bayer Ag NEW 1-AMINOURACILS AND THEIR SALTS, THEIR METHOD OF PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES
EP0422011A1 (en) * 1988-05-05 1991-04-17 BASF Aktiengesellschaft Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals
JPH03287585A (en) * 1990-04-03 1991-12-18 Nissan Chem Ind Ltd Uracil derivative and noxious life controlling agent
EP0476697B1 (en) 1990-09-21 1996-03-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzofuranyl- and benzothiophenyl substituted uracil derivatives, and their production and use as herbicides
JP3039020B2 (en) * 1991-07-12 2000-05-08 日産自動車株式会社 Planar antenna
JPH05202031A (en) 1992-01-28 1993-08-10 Nissan Chem Ind Ltd N-aminopyrimidindione derivative and herbicide
US5847146A (en) 1992-02-14 1998-12-08 Hoechst Schering Agrevo Gmbh N-heteroartyl-n'-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
ATE169179T1 (en) 1992-12-02 1998-08-15 Ciba Geigy Ag SELECTIVE HERBICIDES
US5661108A (en) * 1994-06-01 1997-08-26 Fmc Corporation Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing heterocycle)-substituted-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
WO1997012284A1 (en) 1995-09-29 1997-04-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid inks using a controlled crystallinity organosol
WO1997012884A1 (en) * 1995-10-04 1997-04-10 Fmc Corporation Herbicidal 6-heterocyclic indazole derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9827083A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998027083A1 (en) 1998-06-25
CN1240442A (en) 2000-01-05
AU734598B2 (en) 2001-06-21
DE19652431A1 (en) 1998-06-18
CN1101390C (en) 2003-02-12
BR9714404A (en) 2000-04-18
JP2001506246A (en) 2001-05-15
AU5754598A (en) 1998-07-15
CA2274888A1 (en) 1998-06-25
US6184183B1 (en) 2001-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19918725A1 (en) New heterocyclic-substituted N-cyano-sulfonanilide compounds, useful as total or selective pre- or post-emergence herbicides, showing desiccant, defoliant, germination inhibiting and especially weed-killing activities
WO1998042684A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines as herbicides
WO2000031066A1 (en) Substituted n-pyrazolyl-phenoxynicotinic acid-(thio)amides that can be used as herbicides
EP0946544B1 (en) Heterocyclyluracil
EP1107955A2 (en) Substituierte 3-aryl-pyrazole als herbizide
EP0984945B1 (en) Substituted iminoalkoxy-phenyluracils, the production and use thereof as herbicides
WO1998006702A1 (en) Substituted 1-(3-pyrazolyl)-pyrazoles
WO1998027083A1 (en) Heterocyclyl uracils
DE19901846A1 (en) New aryl-substituted aza-heterocyclic compounds, useful as pre- or post-emergence, total or selective herbicides, show defoliant, dessicant and especially weed-killing activity
WO1999038851A1 (en) Substituted phenyluracils with herbicidal effect
EP0942652B1 (en) Substituted thienyl(amino)sulphonyl(thio)ureas as herbicides
EP0956283B1 (en) Substituted phenyltriazolin(thi)ones and their use as herbicides
EP1021417B1 (en) Substituted phenyluracils
EP1066267B1 (en) Substituted phenyl uracils
EP1051414A1 (en) Substituted heteroarylmethyl compounds used as herbicides
WO1999007698A1 (en) (hetero)aryloxypyrazoles used as herbicides
WO1998023598A1 (en) Phenyl-uracil derivatives with herbicide effect
DE19728125A1 (en) Substituted aryluracile
WO1998027088A1 (en) Heterocyclyluracils
WO1999059977A1 (en) Substituted 1,3-diaza-2-(thi)oxo-cycloalkanes
DE19746267A1 (en) New aryloxyalkyl aryl-carbamate esters
DE19702435A1 (en) Arylalkyl compounds
WO1998040362A1 (en) Substituted arylalkyluracils

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19990719

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BE CH DE DK ES FR GB IT LI NL

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG

17Q First examination report despatched

Effective date: 20040806

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN REFUSED

18R Application refused

Effective date: 20070928