EP0563208A1 - Sulphonyl formamidoximes, process for producing them, agents containing them and their use against plant pests - Google Patents

Sulphonyl formamidoximes, process for producing them, agents containing them and their use against plant pests

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Publication number
EP0563208A1
EP0563208A1 EP19920901949 EP92901949A EP0563208A1 EP 0563208 A1 EP0563208 A1 EP 0563208A1 EP 19920901949 EP19920901949 EP 19920901949 EP 92901949 A EP92901949 A EP 92901949A EP 0563208 A1 EP0563208 A1 EP 0563208A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
substituted
halogen
phenyl
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP19920901949
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Hilmar Mildenberger
Frank Zurmuhlen
Peter Braun
Bukhard Sachse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Hoechst AG
Hoechst Schering Agrevo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG, Hoechst Schering Agrevo GmbH filed Critical Hoechst AG
Publication of EP0563208A1 publication Critical patent/EP0563208A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/14—Compounds containing a carbon atom having four bonds to hetero atoms with a double bond to one hetero atom and at least one bond to a sulfur atom further doubly-bound to oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to sulfonylformamide oximes, processes for their preparation, compositions containing them and their use as fungicides.
  • the invention relates to sulfonylformamide oximes
  • Z hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy,
  • Alkenyloxy or alkynyloxy means, of which the 8 last-mentioned radicals are independent of one another
  • Trifluoromethyl may be substituted or
  • Phenyl, halogen, NO2 and cyano may be substituted
  • R 1 hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, where
  • Benzyloxy, phenyloxy, cycloalkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO 2 can be substituted, or
  • Phenyloxy, benzyloxy may be substituted, or
  • R 2 hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl,
  • Phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO 2 can be substituted
  • Phenyloxy, benzyloxy may be substituted, or a radical of the formula -CH 2 -CO-R 5 ;
  • R 3 phenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy,
  • R 4 represents the same or different radicals from the series hydrogen, alkyl alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, benzyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyloxy and benzyloxy, where the
  • R 5 hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, the four last-mentioned radicals unsubstituted or one or more times by the same or
  • Phenyl, phenyloxy and phenylthio where the three last-mentioned radicals can be unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals from the series alkyl, halogen, cyano, nitro, alkoxy, alkylthio and trifluoromethyl,
  • Cycloalkyloxy where the 8 last-mentioned groups can be unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals R 3 , or -NR 6 2 ;
  • R 6 represents the same or different radicals from the series hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl and benzyl,
  • -NR 6 2 means piperidino, morpholino, dialkylmorpholino, piperazino, hyrazino or hydroxylamino;
  • R 7 hydrogen, OH and SH except, has the meaning of R 5 ;
  • R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and
  • Hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or benzoyl means, the latter two radicals each being unsubstituted in the phenyl ring or by one or more identical or different radicals from the series alkyl, alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, alkoxycarbonyl, cyano and Halogen may be substituted;
  • n an integer from 2 to 5;
  • n an integer from 0 - 5 and,
  • A a direct bond, saturated, branched
  • Alkylthio and the corresponding unsaturated radicals can each be straight-chain or branched. They preferably have up to 8 carbon atoms. Cycloalkyl can also preferably have up to 8 C atoms and it is e.g.
  • substituted naphthyl radical can be replaced by one or
  • Acid formation or base addition salts are preferred especially for use in agriculture.
  • Z hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
  • Cyano, halogen and / or NO 2 can be substituted, OH, SH, benzyl, phenyl, benzyloxy, phenyloxy,
  • Phenyloxy and / or benzyloxy may be substituted
  • NR 2 6 means in which the radicals R 6 independently of one another
  • Halogen (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or benzyl, each unsubstituted in the phenyl radical or one or more times by the same or different radicals (C 1 -C 4 ) alkyl,
  • Di- (CLC 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, cyano and / or halogen may be substituted, or a radical of the formula
  • R 1 hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkiny
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl the latter radicals being unsubstituted or one or more times by phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy , Phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkoxy,
  • Cyano, halogen and NO 2 can be substituted, or benzyl, phenyl, the latter radicals
  • R 5 has the meaning given above
  • R 2 hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
  • n an integer from 0 - 5 and,
  • A a direct bond, saturated, branched, unbranched or unsaturated
  • the invention also relates to all stereoisomers and their mixtures which are encompassed by formula (I) or (II) but are not specifically defined.
  • the present invention also relates to a
  • a suitable base for example NaHCO 3 , K 2 CO 3 or NEt 3
  • a polar solvent for example H 2 O, CH 3 OH, C 2 H 5 OH or CH 3 CN.
  • the compounds of formula (III) can according to
  • the compounds of the formula I or II according to the invention are notable for an excellent fungicidal action. Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and
  • herpotrichoides and pyrenophorateres are also suitable for use in technical fields,
  • Cooling lubricant for metalworking or as a preservative in drilling and cutting oils is provided.
  • the invention also relates to means which
  • Agents according to the invention generally contain from 1 to 95% by weight of the active compounds of the formulas I and II.
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SC aqueous dispersions based on oil or water
  • SC Suspoemulsions
  • DP dusts
  • pickling agents granules in the form of water-dispersible granules (WG)
  • ULV formulations microcapsules, waxes or
  • the necessary formulation aids such as
  • fertilizers and / or growth regulators can also be prepared, e.g. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
  • Sprinkling powders are preparations which are uniformly dispersible in water
  • Diluent or inert wetting agent e.g. B.
  • Dispersants e.g. B. sodium lignosulfonic acid
  • Emulsifiable concentrates are obtained by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol,
  • emulsifiers which can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as cadodecylbenzenesulfonate, or nonionic emulsifiers, such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester fatty acid or polyoxyethylene ester sorbitan fatty acid esters. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. B.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or
  • Mineral oils on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
  • the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of conventional formulation components.
  • the active substance concentration can be approximately 5 to 80% by weight.
  • Dust-like formulations usually contain 5 to 20% by weight. With granules it depends
  • Connection is liquid or solid and which
  • Connection is liquid or solid and which
  • Granulation aids, fillers, etc. can be used.
  • active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting,
  • Dispersants emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
  • the active compounds according to the invention can in their
  • Fungicides known from the literature, which according to the invention can be combined with the compounds of the formula I and II, are, for. B. to name the following products:
  • Triadimenol Triadimenol, tebucazole, fluotrimazole, tridemorph,
  • Vinchlozole metomeclan, myclozolin, dichlozolinate,
  • Fentin acetates fentin hydroxides, carboxin, oxycarboxin,
  • tertiary amines alkyl propylene amines, lauryl pyridinium bromide. ethoxylated quaternized fatty amines, alkyl-dimethyl-benzylammonium chloride and 1 hydroxyethyl-2-alkyl-imidazoline.
  • active compounds according to the invention in particular those of the examples listed, can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • active compounds include, for example
  • Phosphoric acid esters carbamates, carboxylic acid esters,
  • Preferred mixing partners are: 1. from the group of phosphoric acid esters
  • Pirimiphos-ethyl Pirimiphos-methyl
  • Profenofos Pirimiphos-methyl
  • Isoprocarb methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb.
  • Triflumaron, nuclear polyhedron and granuloviruses Triflumaron, nuclear polyhedron and granuloviruses.
  • Formulations of use forms prepared can vary widely, the concentration of the active ingredient
  • Application forms can range from 0.0001 to 100% by weight
  • Active ingredient preferably between 0.001 and 1 wt .-%.
  • the application takes place in a
  • Powder is obtained by adding 25 parts by weight
  • Active ingredient 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as
  • Inert substance 10 parts by weight of ligninsulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and mixed in one
  • Dispersion concentrate is produced by:
  • An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated
  • Granules can be made from 2 to
  • Granulate carrier material such as attapulgite, pumice granulate and / or quartz sand.
  • a suspension of the wettable powder from example b) having a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately.
  • the proportion by weight of the wettable powder is about 5% and that of the inert
  • O-methylhydroxylamine HCl are placed in 100 ml of MeOH. 13.5 g (0.017 mol) of NaHCO 3 were added and the mixture was stirred until the evolution of gas had ended. The temperature rises to approx. 35 ° C. After cooling to room temperature, the
  • o-Carboxymethylhydroxylamine 0.5 HCl are placed in 400 ml of methanol and mixed with 1.7 g (0.02 mol) of NaHCO 3
  • the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Puccinia recondita.
  • the plants were dripping wet for about 16 hours in a climate chamber with 20 ° C and approx. 100% rel. Humidity set.
  • the infected plants were then in a greenhouse at a temperature of 22-25 ° C and
  • the fungus sporulates on the entire leaf surface of the untreated control plants, so that an evaluation of the infection of the
  • Trial plants can be made. The degree of infestation was in the affected leaf area compared to the
  • the infection was assessed approximately 1 week after inoculation. The degree of infestation of the plants was increased

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract

L'invention concerne des sulfonylformamidoximes ayant la formule (I), ou leurs tautomères ayant la formule (II). Dans les formules (I) et (II), R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle éventuellement substitué, alcényle, alcinyle, cycloalkyle, benzyle ou phényle; R1 désigne en outre -CO-R5, R2 désigne en outre -CH2-CO-R5; n est un nombre entier compris entre 0 et 5; A est une liaison directe, des chaînes alkyles saturées, ramifiées ou non ou insaturées; alors que Z et R5 ont la signification définie dans la description. Ces composées sont des fongicides efficaces.The invention relates to sulfonylformamidoximes having the formula (I), or their tautomers having the formula (II). In formulas (I) and (II), R1 and R2 denote independently of one another hydrogen, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, benzyl or phenyl; R1 further denotes -CO-R5, R2 further denotes -CH2-CO-R5; n is an integer between 0 and 5; A is a direct bond, saturated, branched or unbranched or unsaturated alkyl chains; while Z and R5 have the meaning defined in the description. These compounds are effective fungicides.

Description

Beschreibung description
Sulfonylformamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung gegen Sulfonylformamide oximes, processes for their preparation, compositions containing them and their use against
Pflanzenschädlinge Plant pests
Die vorliegende Erfindung betrifft Sulfonylformamidoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung als Fungizide. The present invention relates to sulfonylformamide oximes, processes for their preparation, compositions containing them and their use as fungicides.
Die Erfindung betrifft Sulfonylformamidoxime der The invention relates to sulfonylformamide oximes
allgemeinen Formel I oder deren Tautomeren II, general formula I or its tautomers II,
in welchen Z = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, in which Z = hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy,
Alkenyloxy oder Alkinyloxy bedeutet, wovon die 8 letztgenannten Reste unabhängig voneinander  Alkenyloxy or alkynyloxy means, of which the 8 last-mentioned radicals are independent of one another
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste R3 substituiert sein können, may be unsubstituted or substituted one or more times by the same or different radicals R 3 ,
oder Phenyl oder Phenoxy, wobei die letzgenannten Reste or Phenyl or phenoxy, the latter radicals
unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano und  independently of one another unsubstituted or one or more times by identical or different radicals from the series halogen, nitro, cyano and
Trifluormethyl substituiert sei können oder  Trifluoromethyl may be substituted or
Hydroxy, Hydroxyalkyl, wobei der letztgenannte Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch  Hydroxy, hydroxyalkyl, the latter residue being unsubstituted or one or more times
gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe  same or different residues from the series
Phenyl, Halogen, NO2 und Cyano substituiert sein  Phenyl, halogen, NO2 and cyano may be substituted
kann, bedeutet,  can means
oder  or
einen Rest der Formel -A-NR4 2, -A-CO-R5, a radical of the formula -A-NR 4 2 , -A-CO-R 5 ,
-A -O-CO-R7, -A- SO2R5, -A-SOR5, -A-SR5, oder bedeutet;-A -O-CO-R 7 , -A- SO 2 R 5 , -A-SOR 5 , -A-SR 5 , or;
oder or
für einen gegebenenfalls substituierten Naphthylrest steht; R1 = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, wobei represents an optionally substituted naphthyl radical; R 1 = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, where
die letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus  the latter radicals unsubstituted or one or more times by the same or different radicals
der Reihe Phenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy,  the series phenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy,
Benzyloxy, Phenyloxy, Cycloalkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO2 substituiert sein können, oder Benzyloxy, phenyloxy, cycloalkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO 2 can be substituted, or
Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste  Benzyl, phenyl, the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch  unsubstituted or one or more times
gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe  same or different residues from the series
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, Alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, cyano, NO 2 ,
Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino,  Alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino,
Phenyloxy, Benzyloxy substituiert sein können, oder  Phenyloxy, benzyloxy may be substituted, or
einen Rest der Formel  a rest of the formula
-CO-R5 -CO-R 5
bedeutet; R2 = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, means; R 2 = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl,
Cycloalkyl,wobei die letztgenannten Reste  Cycloalkyl, the latter radicals
substituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Phenyl,  substituted or one or more times by identical or different radicals from the phenyl series,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy,  Alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO2 substituiert sein können, Phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO 2 can be substituted,
Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe  Benzyl, phenyl, the latter radicals being unsubstituted or singly or multiply by identical or different radicals from the series
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, Alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, cyano, NO 2 ,
Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino,  Alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino,
Phenyloxy, Benzyloxy substituiert sein können, oder einen Rest der Formel -CH2-CO-R5 bedeutet; Phenyloxy, benzyloxy may be substituted, or a radical of the formula -CH 2 -CO-R 5 ;
R3 = Phenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, R 3 = phenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthio, Mono- oder Dialkylamino, Cyano, Halogen oder Nitro bedeutet;  Phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, cyano, halogen or nitro;
R4 = für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyloxy und Benzyloxy steht, wobei die R 4 = represents the same or different radicals from the series hydrogen, alkyl alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, benzyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyloxy and benzyloxy, where the
letztgenannten Reste Wasserstoff ausgenommen, unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste RJ substituiert sein können, oder für einen Rest der Formel -CO-R5,the latter radicals except hydrogen, unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals R J , or for a radical of the formula -CO-R 5 ,
SO2-R5, -SO-R5, oder -S-R5 steht, SO 2 -R 5 , -SO-R 5 , or -SR 5 ,
oder  or
-NR4 2 für Morpholino, Dialkylmorpholino, -NR 4 2 for morpholino, dialkylmorpholino,
Piperidino, Piperazino, Hydrazino, Hydroxylamino oder einen Rest der Formel Piperidino, piperazino, hydrazino, hydroxylamino or a radical of the formula
R5 = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, wobei die vier letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder R 5 = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, the four last-mentioned radicals unsubstituted or one or more times by the same or
verschiedene Reste R3 substituiert sein können, bedeutet; different radicals R 3 can be substituted;
Phenyl, Phenyloxy und Phenylthio, wobei die drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy, Alkylthio und Trifluormethyl substituiert sein können, bedeutet,  Phenyl, phenyloxy and phenylthio, where the three last-mentioned radicals can be unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals from the series alkyl, halogen, cyano, nitro, alkoxy, alkylthio and trifluoromethyl,
OH, SH,  OH, SH,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio,  Alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio,
Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio,  Alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio,
Cycloalkyloxy, wobei die 8 letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste R3 substituiert sein können, oder -NR6 2 bedeutet; R6 = für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl steht, Cycloalkyloxy, where the 8 last-mentioned groups can be unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals R 3 , or -NR 6 2 ; R 6 = represents the same or different radicals from the series hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl and benzyl,
oder  or
-NR6 2 Piperidino, Morpholino, Dialkylmorpholino, Piperazino, Hyrazino oder Hydroxylamino bedeutet; R7 = Wasserstoff, OH und SH ausgenommen, die Bedeutung von R5 hat; R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und -NR 6 2 means piperidino, morpholino, dialkylmorpholino, piperazino, hyrazino or hydroxylamino; R 7 = hydrogen, OH and SH except, has the meaning of R 5 ; R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and
Waserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzoyl bedeutet, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils im Phenylring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Mono-, und Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogen substituiert sein können; Hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or benzoyl means, the latter two radicals each being unsubstituted in the phenyl ring or by one or more identical or different radicals from the series alkyl, alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, alkoxycarbonyl, cyano and Halogen may be substituted;
m = eine ganze Zahl von 2 - 5; m = an integer from 2 to 5;
n = eine ganze Zahl von 0 - 5 und, n = an integer from 0 - 5 and,
A = eine direkte Bindung, gesättigte, verzweigte,  A = a direct bond, saturated, branched,
unverzweigte oder ungesättigte Alkylketten bedeutet sowie deren Salze.  means unbranched or unsaturated alkyl chains and their salts.
In den Formeln I und II können Alkyl, Alkoxy und In formulas I and II, alkyl, alkoxy and
Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten Reste jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Sie weisen vorzugsweise bis zu 8 C-Atome auf. Cycloalkyl kann auch vorzugsweise bis zu 8 C-Atome haben und es ist z.B. Alkylthio and the corresponding unsaturated radicals can each be straight-chain or branched. They preferably have up to 8 carbon atoms. Cycloalkyl can also preferably have up to 8 C atoms and it is e.g.
Cyclophenyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl. Halogen ost Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor oder Chlor. Bei Cyclophenyl, cyclohexyl or cycloheptyl. Halogen ost fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine or chlorine. at
Mehrfachsubstitution ist, falls nicht anders angegeben, die Mono- oder Disubstitution, insbesondere die Unless otherwise stated, multiple substitution is mono or disubstitution, especially that
Monosubstitution bevorzugt. Ein gegebenenfalls Mono substitution preferred. One if necessary
substituierter Naphthylrest kann durch einen oder substituted naphthyl radical can be replaced by one or
mehrere, vorzugsweise bis zu zwei gleiche oder several, preferably up to two of the same or
verschiedene Reste R5 substituiert sein. different radicals R 5 may be substituted.
Falls die Verbindungen der Formeln I oder II zur If the compounds of formulas I or II for
Salzbildung befähigt sind, werden insbesondere für die Anwendung in der Landwirtschaft unbedenkliche Säurenoder Basenadditionssalze bevorzugt. Acid formation or base addition salts are preferred especially for use in agriculture.
Vorzugsweise bedeuten Preferably mean
Z = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, (C1-C6)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Z = hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
(C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy,
(C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio,
(C2-C4)Alkenylthio, (C2-C4)Alkinylthio, wobei die (C 2 -C 4 ) alkenylthio, (C 2 -C 4 ) alkynylthio, the
9 letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander  9 latter groups independently of one another
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die unsubstituted or one or more times by the
Reste Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, Residues phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy,
(C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy, phenyloxy,
(C3-C6)Cyclo- (C1-C4)-alkyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio,
Mono- und Di(C1-C4)-alkylamino, Cyano, Halogen und/oder NO2 substituiert sein können, Mono- and di (C 1 -C 4 ) alkylamino, cyano, halogen and / or NO 2 can be substituted,
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkenyl, wobei die (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, the
beiden letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder the latter two groups are unsubstituted or
durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, can be substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl,
Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkylamino, Hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Di-(C1-C4)alkylamino, (C1-C4)Alkoxyalkyl, wobei die Di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkoxyalkyl, the
Alkyl- und Alkoxygruppen in den letztgenannten Alkyl and alkoxy groups in the latter
Resten unabhängig voneinander unsubstituiert oder Residues independently of one another unsubstituted or
durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, Phenyl oder Phenoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die Reste Halogen, Nitro, Cyano und/oder Trifluormethyl substituiert sein können, oder einen Rest der Formel wobei Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, can be substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or phenoxy, where the latter two radicals, independently of one another, can be unsubstituted or substituted one or more times by the radicals halogen, nitro, cyano and / or trifluoromethyl, or a radical of formula where hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkyl, wobei (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyl, wherein
die 4 letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die Reste Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, the 4 last-mentioned residues unsubstituted or one or more times by the residues phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkyloxy, Phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di- (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Cyano, Halogen und/oder NO2 substituiert sein können, OH, SH, Benzyl, Phenyl, Benzyloxy, Phenyloxy, Cyano, halogen and / or NO 2 can be substituted, OH, SH, benzyl, phenyl, benzyloxy, phenyloxy,
Benzylthio, Phenylthio, wobei die 6 letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die Reste (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, Benzylthio, Phenylthio, the latter 6 Residues unsubstituted or one or more times by the residues (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, (C1-C4)Alkoxy,(C 2 -C 4 ) alkynyl, halogen, cyano, NO 2 , (C 1 -C 4 ) alkoxy,
(C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino,(C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di- (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Phenyloxy und/oder Benzyloxy substituiert sein können,Phenyloxy and / or benzyloxy may be substituted,
(C1-C6)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy,(C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, (C2-C4)Alkenylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 2 -C 4 ) alkenylthio,
(C2-C4)Alkinylthio, (C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkyloxy,(C 2 -C 4 ) alkynylthio, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyloxy,
(C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkylthio oder (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkylthio or
NR2 6 bedeutet, worin die Reste R6 unabhängig voneinander NR 2 6 means in which the radicals R 6 independently of one another
(C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkyl bedeuten oder NR2 6 für (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyl or NR 2 6 for
Pyridino, Morpholino, Di-(C1-C4)alkylmorpholino, Pyridino, morpholino, di- (C 1 -C 4 ) alkylmorpholino,
Hydrazino steht oder einen Rest der Formel  Hydrazino stands or a residue of the formula
Si(R8)(R9)(R10), worin R8, R9, R10 = unabhängig voneinander Wasserstoff, Si (R 8 ) (R 9 ) (R 10 ), wherein R 8 , R 9 , R 10 = independently of one another hydrogen,
Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeuten, die jeweils im Phenylrest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die gleiche oder verschiedene Reste (C^-C4)Alkyl, Halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or benzyl, each unsubstituted in the phenyl radical or one or more times by the same or different radicals (C 1 -C 4 ) alkyl,
(C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono- oder (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or
Di-(C-L-C4)alkylamino, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, Cyano und/oder Halogen substituiert sein können, oder einen Rest der Formel Di- (CLC 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, cyano and / or halogen may be substituted, or a radical of the formula
SO2R5 oder SOR5 , worin R5 wie oben definiert ist, oder steht für gegebenenfallsSO 2 R 5 or SOR 5 , wherein R 5 is as defined above, or stands for if necessary
substituiertes Naphthyl. substituted naphthyl.
Vorzugsweise bedeuten ferner Preferably also mean
R1 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkiny R 1 = hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkiny
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, the latter radicals being unsubstituted or one or more times by phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy , Phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkoxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di(C1-C4)alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Cyano, Halogen und NO2 substituiert sein können, oder Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste Cyano, halogen and NO 2 can be substituted, or benzyl, phenyl, the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono- oder unsubstituted or one or more times by (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, halogen, cyano, NO 2 , (C 1 -C 4 ) alkoxy , (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or
Di(C1-C4)alkylamino, Phenyloxy und/oder Di (C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyloxy and / or
substituiert sein können, oder einen Rest der Formel worin may be substituted, or a radical of the formula wherein
R5 die obengenannte Bedeutung besitzt, R 5 has the meaning given above,
R2 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, R 2 = hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, the
letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, the latter radicals unsubstituted or one or more times by phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy,
(C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkyloxy, Phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di(C1-C4)alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Cyano, Halogen und/oder NO2 substituiert sein können,Cyano, halogen and / or NO 2 can be substituted,
Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste Benzyl, phenyl, the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, unsubstituted or one or more times (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
Halogen, Cyano, NO2, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di(C1-C4)alkylamino, Phenyloxy, und/oder Benzyloxy substituiert sein können, oder einen Rest der Formel -CH2-CO-R5 worin R5 die obengenannte Bedeutung besitzt, Halogen, cyano, NO 2 , (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di (C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyloxy, and / or benzyloxy, or a substituted Radical of the formula -CH 2 -CO-R 5 in which R 5 has the abovementioned meaning,
n = eine ganze Zahl von 0 - 5 und,  n = an integer from 0 - 5 and,
A = eine direkte Bindung, gesättigte, verzweigte, unverzweigte oder ungesättigte  A = a direct bond, saturated, branched, unbranched or unsaturated
(C1-C10)Alkylketten. (C 1 -C 10 ) alkyl chains.
Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von Formel (I) oder (II) umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind. The invention also relates to all stereoisomers and their mixtures which are encompassed by formula (I) or (II) but are not specifically defined.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein The present invention also relates to a
Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der Process for the preparation of the new compounds of
Formel (I) oder (II), das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der Formel (III) Formula (I) or (II), which is characterized in that a compound of the formula (III)
worin Z, A und n die unter Formel I und II beschriebene Bedeutung besitzen, wherein Z, A and n have the meaning described under formula I and II,
mit einer Verbindung der Formel IV with a compound of formula IV
R2 - O - NH2 (IV), worin R2 die unter Formel I und II beschriebene Bedeutung hat, oder eines Salzes dieser Verbindung, in Gegenwart einer geeigneten Base, beispielsweise NaHCO3, K2CO3 oder NEt3 in einem polaren Lösungsmittel, beispielsweise H2O, CH3OH, C2H5OH oder CH3CN, umgesetzt wird. R 2 - O - NH 2 (IV), wherein R 2 has the meaning described under formula I and II, or a salt of this compound, in the presence of a suitable base, for example NaHCO 3 , K 2 CO 3 or NEt 3 in a polar solvent, for example H 2 O, CH 3 OH, C 2 H 5 OH or CH 3 CN.
Die Verbindungen der Formel (III) können nach The compounds of formula (III) can according to
verschiedenen literaturbekannten Methoden a1, a2, a3, a4 sowie nach einer neuen Methode a5 gemäß folgendem different methods known from the literature a 1 , a 2 , a 3 , a 4 and a new method a 5 according to the following
Formelschema hergestellt werden:  Formula scheme can be produced:
warin  was in
Z , A, n = wie unter Formel I und I I angegeben definiert sind Z, A, n = as defined under formula I and I I are defined
X = Cl, Br.  X = Cl, Br.
Lit. (a1-a4) Tetrahedron Lett. Bd. 39, 3351 (1969). Lit. (a 1 -a 4 ) Tetrahedron Lett. 39: 3351 (1969).
J.Chem.Soc.Sect.D.Chem.Commun 1969, 1187. J.Chem.Soc.Sect.D.Chem.Commun 1969, 1187.
DE 2 248 940 DE 2 248 940
US 3,755,306  US 3,755,306
DE 1 930 014  DE 1 930 014
Organic Synthesis Vol. 57, 88 (1977)  Organic Synthesis Vol. 57, 88 (1977)
J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1968, 440  J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1968, 440
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder II zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirkung aus. Bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungene pilzliche Krankheitserreger lassen sich erfolgreich kurativ bekämpfen. Dies ist besonders wichtig und The compounds of the formula I or II according to the invention are notable for an excellent fungicidal action. Fungal pathogens that have already penetrated into the plant tissue can be successfully combated curatively. This is particularly important and
vorteilhaft bei solchen Pilzkrankheiten, die nach  advantageous for those fungal diseases that after
eingetretener Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr wirksam bekämpft werden können. Das  infection that has occurred cannot be effectively combated with the otherwise usual fungicides. The
Wirkungsspektrum der beanspruchten Verbindungen erfaßt eine Vielzahl wirtschaftlich bedeutender, phytopathogener Pilze, wie z. B. Piricularia oryzae, Venturia inaegualis, Cercospora beticola, echte Mehltauarten, Fusariumarten, Phytophthora infestans, Plasmopora viticola und  Spectrum of action of the claimed compounds covers a variety of economically important phytopathogenic fungi, such as. B. Piricularia oryzae, Venturia inaegualis, Cercospora beticola, powdery mildew species, Fusarium species, Phytophthora infestans, Plasmopora viticola and
verschiedene Rostpilze und Pseudocercosporella  various rust fungi and pseudocercosporella
herpotrichoides und pyrenophorateres . Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, herpotrichoides and pyrenophorateres. The compounds according to the invention are also suitable for use in technical fields,
beispielsweise als Holzschutzmittel, als  for example as a wood preservative
Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in  Preservatives in paints, in
KühlSchmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr- und Schneidölen.  Cooling lubricant for metalworking or as a preservative in drilling and cutting oils.
Gegenstand der Erfindung sind auch Mittel, die die The invention also relates to means which
Verbindungen der Formel I und II neben geeigneten Compounds of formula I and II in addition to suitable
Formulierungshilfsmitteln enthalten. Die Formulation aids included. The
erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I und II im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.  Agents according to the invention generally contain from 1 to 95% by weight of the active compounds of the formulas I and II.
Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder They can be formulated in different ways depending on how it is biological and / or
chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher in Frage: chemical-physical parameters is specified. Possible formulations are therefore:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Disperionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous dispersions based on oil or water (SC),
Suspoemulsionen (SC), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Suspoemulsions (SC), dusts (DP), pickling agents, granules in the form of water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or
Köder. Bait.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: These individual types of formulation are known in principle and are described, for example, in:
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie The necessary formulation aids such as
Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden Inert materials, surfactants, solvents and other additives are also known and will be
beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and described for example in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carrier", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Carrier ", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J .;
H.v.Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; Marsden," Solvents Guide ", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's
"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem Publ. Co. Inc., N.Y. 1961; "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem Publ. Co. Inc., N.Y. 1961;
Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1916; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1916; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Verlag
München, 1. Aufl. 1986. Munich, 1st edition 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. On the basis of these formulations, combinations with other pesticidally active substances, fertilizers and / or growth regulators can also be prepared, e.g. B. in the form of a finished formulation or as a tank mix.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Sprinkling powders are preparations which are uniformly dispersible in water
Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. Diluent or inert wetting agent, e.g. B.
polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated
Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and
Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, Dispersants, e.g. B. sodium lignosulfonic acid,
2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene sulfonic acid sodium or also
oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Contain oleylmethyl tauric acid sodium. Emulsifiable concentrates are obtained by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. B. butanol,
Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch Cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or also
höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium- Salze wie Ca- dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester . Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. Examples of emulsifiers which can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as cadodecylbenzenesulfonate, or nonionic emulsifiers, such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester fatty acid or polyoxyethylene ester sorbitan fatty acid esters. Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, e.g. B. talc, natural clays such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth. Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. B. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or
Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Mineral oils, on the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der In wettable powders, the active ingredient concentration is e.g. B. about 10 to 90 wt .-%, the rest of 100 wt .-% consists of conventional formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration can be approximately 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20% by weight. With granules it depends
Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Active ingredient content partly depends on whether the effective
Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Connection is liquid or solid and which
Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Connection is liquid or solid and which
Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Granulation aids, fillers, etc. can be used.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the usual adhesive, wetting,
Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe. Dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form To be used in the commercial form
vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren existing concentrates optionally diluted in a conventional manner, for. B. with wettable powders, emulsifiable
Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Concentrates, dispersions and sometimes also at
Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung Microgranules using water. Dusty and granular preparations as well as sprayable solutions are used before use
üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen usually no longer with other inert substances
verdünnt. diluted.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann With the external conditions such as temperature, humidity and. a. the required application rate varies. she can
innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise fluctuate within wide limits, e.g. B. between 0.005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably
liegt sie j edoch zwischen 0,01 und 5 kg/ha. However, it is between 0.01 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren The active compounds according to the invention can in their
handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in commercial formulations either alone or in
Kombination mit weiteren, literaturbekannten Fungiziden angewendet werden. Combination with other fungicides known from the literature can be used.
Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel I und II kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen: Fungicides known from the literature, which according to the invention can be combined with the compounds of the formula I and II, are, for. B. to name the following products:
Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF 105, Triflumizol, Imazalil, Prochloraz, Fenapanil, SSF 105, Triflumizol,
PP 969 Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazol, PP 969 Flutriafol, BAY-MEB 6401, Propiconazole,
Etaconazol, Diclobutrazol, Bitertanol, Triadimefon, Etaconazole, diclobutrazole, bitertanol, triadimphone,
Triadimenol, Tebucazol, Fluotrimazol, Tridemorph, Triadimenol, tebucazole, fluotrimazole, tridemorph,
Dodemorph, Fenpropimorph, Falimorph, S-32163, Dodemorph, Fenpropimorph, Falimorph, S-32163,
Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin, Chlobenzthiazone, Parinol, Buthiobat, Fenpropidin,
Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol, Triforine, Fenarimol, Nuarimol, Triarimol, Ethirimol,
Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole, Dimethirimol, Bupirimate, Rabenzazole, Tricyclazole,
Fluobenzimine, Pyroxyfur, NK-483, PP-389, Pyroquilon, Fluobenzimine, pyroxyfur, NK-483, PP-389, pyroquilon,
Hymexazole, Fenitropan, UHF-8227, Cymoxanil, Hymexazole, fenitropan, UHF-8227, cymoxanil,
Dichlofluanid, Captafol, Captan, Folpet, Tolyfluanid, Dichlofluanid, captafol, captan, folpet, tolyfluanid,
Chlorthalonil, Etridiazol, Iprodione, Procymidon, Chlorothalonil, etridiazole, iprodione, procymidone,
Vinchlozol, Metomeclan, Myclozolin, Dichlozolinate, Vinchlozole, metomeclan, myclozolin, dichlozolinate,
Fluorimide, Drazoxolan, Chinomethionate, Dimethomorph, Fluorimides, drazoxolan, quinomethionates, dimethomorph,
Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl, Nitrothalisopropyl, Dithianon, Dinocap, Binapacryl,
Fentinacetate, Fentinhydroxide, Carboxin, Oxycarboxin, Fentin acetates, fentin hydroxides, carboxin, oxycarboxin,
Pyracarolid, Methfuroxam, Fenfuram, Furmecyclos, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutalanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Flusilazole, Pyracarolide, methfuroxam, fenfuram, furmecyclos, Benodanil, Mebenil, Mepronil, Flutalanil, Fuberidazole, Thiabendazole, Carbendazim, Benomyl, Flusilazole,
Metalaxyl, Pyrifenσx, Furalaxyl, Methasulfocarb,  Metalaxyl, Pyrifenσx, Furalaxyl, Methasulfocarb,
Probenazole, Oxadixyl, Diniconazole, Cyprofuran,  Probenazole, oxadixyl, diniconazole, cyprofuran,
Fenpiclonil, Hexaconazole, Difluconazole, Iprobenfos, Edifenfos, Diethofencarb, Thiophanate, Thiophanatemethyl, CGD-95340 F, IKF-1216, Mancozeb, Maneb, Zineb, Nabam, Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dodine,  Fenpiclonil, Hexaconazole, Difluconazole, Iprobefos, Edifenfos, Diethofencarb, Thiophanate, Thiophanatemethyl, CGD-95340 F, IKF-1216, Mancozeb, Maneb, Zineb, Nabam, Thiram, Probineb, Prothiocarb, Propamocarb, Dod
Guazatine, Dicloran, Quintozene, Chloroneb, Tecnazene, Biphenyl, Anilazine, 2-Phenylphenol, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Schwefel,  Guazatine, dicloran, quintozene, chloroneb, tecnazene, biphenyl, anilazines, 2-phenylphenol, copper compounds such as Cu-oxychloride, Oxine-Cu, Cu-oxide, sulfur,
Fosethylaluminium, Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Fosethyl aluminum, sodium dodecylbenzenesulfonate,
Salze von langkettigen primären, sekundären oder Long chain primary, secondary or
tertiären Aminen, Alkyl-propylenamine, Lauryl-pyridiniumbromid. ethoxylierte quaternierte Fettamine, Alkyl- dimethyl-benzylammoniumchlorid und 1 Hydroxyethyl-2- alkyl-imidazolin. tertiary amines, alkyl propylene amines, lauryl pyridinium bromide. ethoxylated quaternized fatty amines, alkyl-dimethyl-benzylammonium chloride and 1 hydroxyethyl-2-alkyl-imidazoline.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in C.R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7. Auflage (1983), British Crop Protection Council, beschrieben sind. The above-mentioned combination partners are known active ingredients, which are largely in C.R. Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 7th edition (1983), British Crop Protection Council.
Darüberhinaus können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, insbesondere die der aufgeführten Beispiele, in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Furthermore, the active compounds according to the invention, in particular those of the examples listed, can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides. Insecticides include, for example
Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters,
Formamidine, Zinnverbindungen, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a. Bevorzugte Mischungspartner sind: 1. aus der Gruppe der Phosphorsäureester Formamidines, tin compounds, substances produced by microorganisms, etc. Preferred mixing partners are: 1. from the group of phosphoric acid esters
Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryl-oxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorphos, Dimethoat, Ethoprophos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1- (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryl-oxypyrazole (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorophos, dimethoate, ethoprophos,
Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos,  Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophos,
Parathion, Parathion-methyl, Phosalon,  Parathion, Parathion-methyl, Phosalon,
Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos,  Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos,
Prothiofos, Sulprofos, Triazophos, Trichlorphon.  Prothiofos, Sulprofos, Triazophos, Trichlorphon.
2. aus der Gruppe der Carbamate 2. from the group of carbamates
Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methylpropyl)- phenylmethyl-carbamat), Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb,  Aldicarb, bendiocarb, BPMC (2- (1-methylpropyl) phenylmethyl carbamate), butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb,
Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb.  Isoprocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, promecarb, propoxur, thiodicarb.
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester 3. from the group of carboxylic acid esters
Allethrin, Alphamethrin, Bioallethrin, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, 2,2-Dimethyl-3-(2-chlor-2- trifluormethylvinyl)-cyclopropancarbonsäure- (alpha- cyano-3-phenyl-2-methyl-benzyl)ester (FMC 54800), Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerat, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin,  Allethrin, Alphamethrin, Bioallethrin, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, 2,2-Dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoromethylvinyl) -cyclopropanecarboxylic acid- (alpha-cyano-3-phenyl-2-methyl -benzyl) ester (FMC 54800), fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin, resmethrin,
Tralomethrin.  Tralomethrin.
4. aus der Gruppe der Formamidine 4. from the group of formamidines
Amitraz, Chlordimeform  Amitraz, chlorordime form
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen 5. from the group of tin compounds
Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatinoxid  Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatinoxid
6. Sonstige 6. Other
Abamektin, Bacillus thuringiensis, Bensultap,  Abamectin, Bacillus thuringiensis, Bensultap,
Binapacyl, Bromopropylate, Buprofecin, Camphechlor, Cartap, Chlorbenzilate, Chlorfluazuron, 2-(4-Chlorphenyl)-4„5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlofentezine, Cyclopropancarbonsäure(2- naphthylmethyl)ester (Ro 12-0470), Cyromacin, DDT, Dicofol, N-(3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)- phenylamino)carbonyl)-2,6-difluor-benzamide (XRD 473), Diflubenzuron, N- (2,3-Dihydro-3-methyl-1,2-thiazol-2- ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Endosulfan, Fenoxycarb, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flufenoxuron, Gamma-HCH, Hexythiazox, Hydramethylnon (AC 217 300) Ivermectin, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin Binapacyl, bromopropylate, buprofecin, camphechlor, cartap, chlorobenzylate, chlorofluazuron, 2- (4-chlorophenyl) -4 "5-diphenylthiophene (UBI-T 930), chlorofentezine, cyclopropanecarboxylic acid (2-naphthylmethyl) ester (Ro 12-0470), cyromacin, DDT, dicofol, N- (3,5-dichlor -4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenylamino) carbonyl) -2,6-difluoro-benzamide (XRD 473), diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl-1,2 -thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines, dinobutone, dinocap, endosulfan, fenoxycarb, fenthiocarb, flubenzimine, flufenoxuron, gamma-HCH, hexythiazox, hydramethylnon (AC 217 300) ivermectin, 2-nitromethyl-4,5- dihydro-6H-thiazine
(SD 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol  (SD 52618), 2-nitromethyl-3,4-dihydrothiazole
(SD 35651), 2-Nitromethylene-l,3-thiazinan-3yl- carbamaldehyde (WL 108 471), Propargite,  (SD 35651), 2-nitromethylene-l, 3-thiazinan-3yl-carbamaldehyde (WL 108 471), propargite,
Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thicyclam,  Teflubenzuron, tetradifon, tetrasul, thicyclam,
Triflumaron, Kernpolyeder- und Granuloseviren.  Triflumaron, nuclear polyhedron and granuloviruses.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen The active ingredient content from the commercially available
Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren, die Wirkstoffkonzentration der Formulations of use forms prepared can vary widely, the concentration of the active ingredient
Anwendungsformen kann von 0,0001 bis zu 100 Gew.-% Application forms can range from 0.0001 to 100% by weight
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Active ingredient, preferably between 0.001 and 1 wt .-%. The application takes place in a
Anwendungsformen angepaßten üblichen Weisen. Usage forms adapted to usual ways.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der The following examples serve to explain the
Erfindung. Invention.
A. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man A. Formulation examples a) A dusting agent is obtained by
10 Gew. -Teile Wirkstoff und 90 Gew. -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle  Mix 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and in a hammer mill
zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares  crushed. b) An easily dispersible, wettable in water
Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew. -Teile  Powder is obtained by adding 25 parts by weight
Wirkstoff, 65 Gew. -Teile kaolinhaltigen Quarz als  Active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as
Inertstoff, 10 Gew. -Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew. -Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer  Inert substance, 10 parts by weight of ligninsulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as a wetting and dispersing agent and mixed in one
Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares  Pin mill grinds. c) An easily dispersible in water
Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man  Dispersion concentrate is produced by
40 Gew. -Teile Wirkstoff mit 1 Gew. -Teilen eines  40 parts by weight of active ingredient with 1 part by weight of one
Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew. -Teilen eines  Sulfosuccinic acid half-ester, 2 parts by weight of one
Ligninsulfonsäure-Natriumsalzes und 51 Gew. -Teilen  Ligninsulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight
Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine  Mixes water and in a grater on a
Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew. -Teilen Wirkstoff, 75 Gew. -Teilen Gyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew. -Teilen oxethyliertem  Fineness of less than 5 microns ground. d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated
Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator. e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis  Nonylphenol (10 AeO) as an emulsifier. e) Granules can be made from 2 to
15 Gew. -Teilen Wirkstoff und einem inerten  15 parts by weight of active ingredient and an inert
Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten  Granulate carrier material such as attapulgite, pumice granulate and / or quartz sand. A suspension of the wettable powder from example b) having a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately. The proportion by weight of the wettable powder is about 5% and that of the inert
Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats. B) CHEMISCHE BEISPIELE Carrier material approx. 95% of the finished granulate. B) CHEMICAL EXAMPLES
Die folgenden Beispiele wurden entsprechend der Beispiele der Tabelle I (S. 24 - 39) numeriert. The following examples were numbered according to the examples in Table I (pp. 24-39).
Beispiel A Example A
2-Chlorphenylsulfonylcyanid  2-chlorophenylsulfonyl cyanide
Zu einer Lösung von 10,5 g (0.05 mol) 2-Chlorphenylsulfonylchlorid in 100 ml CH3CN werden bei 0°C At 0 ° C to a solution of 10.5 g (0.05 mol) of 2-chlorophenylsulfonyl chloride in 100 ml of CH 3 CN
100 ml einer 0,5 molaren Lithiumcyanidlösung in  100 ml of a 0.5 molar lithium cyanide solution in
Dimethylformamid unter Rühren zugetropft. Man läßt die Reaktionslösung noch 5 h bei 0°C, gibt sie dann auf  Dimethylformamide added dropwise with stirring. The reaction solution is left for a further 5 hours at 0 ° C. and then added
Eiswasser und extrahiert mit CH2Cl2. Nach Trocknen mit Mg2SO4 und Einengen erhält man nach Destillation 4,3 g 2-Chlorphenylsulfonylcyanid (115°C/0,3 Torr.) Ice water and extracted with CH 2 Cl 2 . After drying with Mg 2 SO 4 and concentration, 4.3 g of 2-chlorophenylsulfonyl cyanide (115 ° C./0.3 Torr.) Are obtained after distillation.
IR (cm-1) : 3090, 2180 (CN). 1570, 1450, 1430, 1380 (SO2), IR (cm -1 ): 3090, 2180 (CN). 1570, 1450, 1430, 1380 (SO 2 ),
1185 (SO2), 1040, 760, 700, 670, 630, 570. 1185 (SO 2 ), 1040, 760, 700, 670, 630, 570.
1H-NMR (6): 7,28 - 8,21 (m) 1H-NMR (6): 7.28 - 8.21 (m)
Beispiel 12 Example 12
O-Methyl-tolylsulfonylformamidoxim O-methyl-tolylsulfonylformamide oxime
25,0 g (0,14 Mol) Tosylcyanid und 11,7 (0,14 Mol) 25.0 g (0.14 mol) of tosyl cyanide and 11.7 (0.14 mol)
O-Methylhydroxylamin HCl werden in 100 ml MeOH vorgelegt. 13,5 g (0,017 Mol) NaHCO3 zugegeben und gerührt bis die Gasentwicklung zu Ende ist. Die Temperatur steigt auf ca. 35°C an. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die O-methylhydroxylamine HCl are placed in 100 ml of MeOH. 13.5 g (0.017 mol) of NaHCO 3 were added and the mixture was stirred until the evolution of gas had ended. The temperature rises to approx. 35 ° C. After cooling to room temperature, the
Reaktionslösung auf 500 ml Eiswasser gegeben und Added reaction solution to 500 ml of ice water and
30 min gerührt. Man filtriert ab, wäscht mit Wasser Stirred for 30 min. It is filtered off, washed with water
und trocknet im Trockenschrank. 1H-NMR (δ): 7,24 - 7,92 (Arom.), 5,08 (-NH2), 3,85 (-CH3), and dries in the drying cabinet. 1 H NMR (δ): 7.24 - 7.92 (aroma), 5.08 (-NH 2 ), 3.85 (-CH 3 ),
2,43 (-OCH3) 2.43 (-OCH 3 )
Ausbeute : 26,2 g Yield: 26.2 g
Fp. : 106/108°C Beispiel 49 Mp: 106/108 ° C Example 49
O-Benzyl-2-methoxycarbonyl-benzylsulfonylformamidoxim  O-benzyl-2-methoxycarbonyl-benzylsulfonylformamide oxime
4,8 g (0,02 Mol) 2-Methoxycarbonylbenzylsulfonylcyanid und 3,2 g (0,02 Mol) o-Benzylhydroxylamin HCl werden in 40 ml Methanol vorgelegt und 1,8 g (0,022 Mol) NaHCO3 zugegeben. Man rührt bis die Gasentwicklung zu Ende ist. Die Lösung wird auf 150 ml Eiswasser gegeben und mit 4.8 g (0.02 mol) of 2-methoxycarbonylbenzylsulfonyl cyanide and 3.2 g (0.02 mol) of o-benzylhydroxylamine HCl are placed in 40 ml of methanol and 1.8 g (0.022 mol) of NaHCO 3 are added. The mixture is stirred until the gas evolution has ended. The solution is poured onto 150 ml of ice water and with
CH2Cl2 extrahiert. Die CH2Cl2-Phase wird mit CH 2 Cl 2 extracted. The CH 2 Cl 2 phase is with
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und einrotiert. Der Rückstand wird mit Heptan/Isopropylether (1:1) ausgerührt und abfiltriert-. 1H-NMR : 7,03 - 8,03 (Arom.), 5,14 (Ar-CH2-SO2-), Magnesium sulfate dried, filtered and evaporated. The residue is stirred with heptane / isopropyl ether (1: 1) and filtered off. 1 H-NMR: 7.03 - 8.03 (aroma), 5.14 (Ar-CH 2 -SO 2 -),
5,09 (-O-CH2-Ar), 4,94 (-NH2), 3,88 (-COOCH3) Ausbeute : 3,2 g 5.09 (-O-CH 2 -Ar), 4.94 (-NH 2 ), 3.88 (-COOCH 3 ) Yield: 3.2 g
Fp. : 73/75°C Mp: 73/75 ° C
Beispiel 28 Example 28
O-Methyl-N-trichloroacetyl-tolylsulfonylformamidoxim  O-methyl-N-trichloroacetyl-tolylsulfonylformamide oxime
1,7 g (0,0074 Mol) der Verbindung aus Beispiel 12 1.7 g (0.0074 mol) of the compound from Example 12
und 1,07 ml (0,0077 Mol) Triethylamin werden in 30 ml Dichlormethan vorgelegt und unter Eiskühlung 0,9 ml and 1.07 ml (0.0077 mol) of triethylamine are placed in 30 ml of dichloromethane and 0.9 ml with ice cooling
(0,0075 Mol) Trichloracetylchlorid zugetropft. Die Lösung läßt man auf Raumtemperatur kommen und rührt weitere 2 h. Die Lösung wird auf 150 ml Eiswasser gegeben und mit 2 N HCl auf einen pH-Wert von 5 eingestellt. Es wird mit (0.0075 mol) of trichloroacetyl chloride was added dropwise. The solution is allowed to come to room temperature and stirred for a further 2 h. The solution is poured onto 150 ml of ice water and adjusted to a pH of 5 with 2N HCl. It will be with
CH2Cl2 extrahiert, mit Magnesiumsulfat getrocknet, CH 2 Cl 2 extracted, dried with magnesium sulfate,
filtriert und einrotiert. Der Rückstand wird mit n-Heptan ausgerührt und abgesaugt. 1H-NMR (δ): 7,28 - 7,92 (Arom.), 8,31 (-NH-), 4,08 (-CH3), filtered and evaporated. The residue is stirred with n-heptane and suction filtered. 1 H-NMR (δ): 7.28 - 7.92 (aroma), 8.31 (-NH-), 4.08 (-CH 3 ),
2,46 (-OCH3) 2.46 (-OCH 3 )
Ausbeute : 1,2 g Yield: 1.2 g
Fp. : 137/139°C Beispiel 321 Mp: 137/139 ° C Example 321
O-Methyl-N-ethylcarbamoyl-3-chloro-4-methylphenylsulfonylformamidoxim  O-methyl-N-ethylcarbamoyl-3-chloro-4-methylphenylsulfonylformamidoxim
3,5 g (0,013 Mol) der Verbindung aus Beispiel 131 (s. 3.5 g (0.013 mol) of the compound from Example 131 (s.
Tabelle I), 1,1 ml (0,014 Mol) Ethylisocyanat und eine Spatelspitze Cu-(I)-Cl werden in 40 ml Acetonitril gelöst und 24 h bei 20°C gerührt. Die Lösung wird auf 150 ml Eiswasser gegeben und 30 min gerührt. Man saugt ab und wäscht den Niederschlag mit Diethylether. Table I), 1.1 ml (0.014 mol) of ethyl isocyanate and a spatula tip of Cu (I) -Cl are dissolved in 40 ml of acetonitrile and stirred at 20 ° C. for 24 h. The solution is poured onto 150 ml of ice water and stirred for 30 min. It is suctioned off and the precipitate is washed with diethyl ether.
Ausbeute : 1,7 g Yield: 1.7 g
Fp. : 130/132°C (Zers.)  Mp: 130/132 ° C (dec.)
Beispiel 23 Example 23
Tolylsulfonylformamidoximessigsäure Tolylsulfonylformamidoximacetic acid
3,3 g (0,018 Mol) Tosylcyanid und 2,0 g (0,018 Mol) 3.3 g (0.018 mol) of tosyl cyanide and 2.0 g (0.018 mol)
o-Carboxymethylhydroxylamin 0,5 HCl werden in 400 ml Methanol vorgelegt und mit 1,7 g (0,02 Mol) NaHCO3 o-Carboxymethylhydroxylamine 0.5 HCl are placed in 400 ml of methanol and mixed with 1.7 g (0.02 mol) of NaHCO 3
versetzt. Es wird gerührt bis die Gasentwicklung zu Ende ist (Dauer ca. 2 h). Die Lösung gibt man auf 150 ml added. The mixture is stirred until the evolution of gas has ended (duration approx. 2 h). The solution is added to 150 ml
Eiswasser und säuert mit 2 N HCl an. Man rührt 1 h nach, filtriert ab und wäscht den Niederschlag mit Heptan. Ice water and acidify with 2N HCl. The mixture is stirred for 1 h, filtered off and the precipitate is washed with heptane.
1H-NMR : 7,32 - 7,92 (Arom.), 6,85 (-NH2), 4,41 (-CH2-), 1 H-NMR: 7.32 - 7.92 (aroma), 6.85 (-NH 2 ), 4.41 (-CH 2 -),
2,39 (-CH3) 2.39 (-CH 3 )
Ausbeute : 2,3 g Yield: 2.3 g
Fp. : 116/118°C (Zers.) Beispiel 24 Mp: 116/118 ° C (dec.) Example 24
Tolylsulfonylformamidoximessigsäuremethylester Tolylsulfonylformamidoximacetic acid methyl ester
1,0 g (0,004 Mol) der Verbindung aus Beispiel 23 1.0 g (0.004 mol) of the compound from Example 23
und 0,6 g (0,004 Mol) 1,1'-Carbonyldiimidazol in 30 ml Dioxan gerührt bis die Gasentwicklung zu Ende ist. Man gibt 0,8 ml (0,02 Mol) Methanol zu und rührt 2 h bei and 0.6 g (0.004 mol) of 1,1'-carbonyldiimidazole in 30 ml of dioxane was stirred until the evolution of gas had ended. 0.8 ml (0.02 mol) of methanol are added and the mixture is stirred for 2 h
Raumtemperatur. Die Lösung gießt man auf 150 ml Eiswasser und extrahiert mit Essigester. Die organische Phase wird mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und einrotiert. Der Niederschlag wird mit n-Heptan ausgerührt und Room temperature. The solution is poured onto 150 ml of ice water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried with magnesium sulfate, filtered and evaporated. The precipitate is stirred with n-heptane and
abfiltriert. filtered off.
1H-NMR : 7,23 - 7,92 (Arom.), 5,36 (-NH2), 4,56 (-CH2), 1 H-NMR: 7.23 - 7.92 (aroma), 5.36 (-NH 2 ), 4.56 (-CH 2 ),
3,65 (-CH3), 2,42 (-OCH3) 3.65 (-CH 3 ), 2.42 (-OCH 3 )
Ausbeute : 0,9 g Yield: 0.9 g
Fp. : 107/109°C Mp: 107/109 ° C
In analoger Weise wurden die in der folgenden Tabelle I definierten Verbindungen der Formeln I und II The compounds of the formulas I and II defined in Table I below were prepared in an analogous manner
erhalten. receive.
C) Biologische Beispiele C) Biological examples
Beispiel 1 example 1
Etwa 5 Wochen alte Reispflanzen der Sorte "Ballila" wurden mit den unten angegebenen Konzentrationen der Rice plants of the "Ballila" variety, about 5 weeks old, were treated with the concentrations of
erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer compounds of the invention treated. After the spray coating had dried on, the plants were washed with a
Sporensuspension von Piricularia oryzae gleichmäßig Spore suspension of Piricularia oryzae evenly
inokuliert und 48 h in ein dunkel gehaltene Klimakammer mit einer Temperatur von 25°C und 100 % rel. Luftfeuchte inoculated and 48 h in a dark climate chamber with a temperature of 25 ° C and 100% rel. Humidity
gestellt. Danach wurden die Reispflanzen in einem posed. Then the rice plants were in one
Gewächshaus mit einer Temperatur von 25°C und 80 % rel. Greenhouse with a temperature of 25 ° C and 80% rel.
Luftfeuchte weiterkultiviert. Nach 5 Tagen erfolgte die Humidity continued to be cultivated. After 5 days the
Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in befallener Infestation evaluation. The degree of infestation became infested
Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Leaf area compared to untreated, infected
Kontrollpflanzen ausgedrückt. Die Ergebnisse sind in Control plants expressed. The results are in
Tabelle II zusammengestellt. Table II compiled.
Tabelle II Table II
Verbindung gemäß mit Piricularia oryzae befallene Blattfläch Beispiel in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Connection according to leaf area infected with Piricularia oryzae Example in% with mg active ingredient / liter of spray mixture
500 250 125  500 250 125
1 0 0 0  1 0 0 0
12 0 0 0  12 0 0 0
19 0 0 0  19 0 0 0
40 0 0 - 40 0 0 -
61 0 0 -61 0 0 -
68 0 0 0 68 0 0 0
70 0 0 - 70 0 0 -
72 0 0 0 72 0 0 0
78 0 0 0  78 0 0 0
88 0 0 0  88 0 0 0
98 0 0 - 101 0 0 0  98 0 0 - 101 0 0 0
108 0 0 10  108 0 0 10
111 0 0 0 Fortsetzung Tabelle II 111 0 0 0 Continuation of table II
Verbindung gemäß mit Piricularia oryzae befallene Blattfläch Beispiel in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Connection according to leaf area infected with Piricularia oryzae Example in% with mg active ingredient / liter of spray mixture
500 250 125  500 250 125
132 0 0 0  132 0 0 0
138 0 0 10  138 0 0 10
141 0 0 - 171 0 0 0  141 0 0 - 171 0 0 0
172 0 0 0  172 0 0 0
178 0 0 0  178 0 0 0
211 0 0 - 212 0 0 - 221 0 0 - 222 0 0 - 228 0 0 - 231 0 0 - 232 0 0 - 238 0 0 - 281 0 0 - 282 0 0 - 342 0 0 - 343 0 0 - unbehandelte, 100  211 0 0 - 212 0 0 - 221 0 0 - 222 0 0 - 228 0 0 - 231 0 0 - 232 0 0 - 238 0 0 - 281 0 0 - 282 0 0 - 342 0 0 - 343 0 0 - untreated, 100
infizierte Pflanzen  infected plants
Beispiel 2 Example 2
Weizen der Sorte "Jubilar" wurde im 2-Blattstadium mit Wheat "Jubilar" was in the 2-leaf stage with
wäßrigen Suspensionen der erfindungsgemäßen Verbindungen tropfnaß behandelt. treated aqueous suspensions of the compounds of the invention to runoff.
Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Puccinia recondita inokuliert. Die Pflanzen wurden für ca. 16 Stunden tropfnaß in eine Klimakammer mit 20°C und ca. 100 % rel. Luftfeuchte gestellt. Anschließend wurden die infizierten Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 22 - 25°C und After the spray coating had dried on, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Puccinia recondita. The plants were dripping wet for about 16 hours in a climate chamber with 20 ° C and approx. 100% rel. Humidity set. The infected plants were then in a greenhouse at a temperature of 22-25 ° C and
50 - 70 % rel. Luftfeuchte weiterkultiviert.  50 - 70% rel. Humidity continued to be cultivated.
Nach einer Inkubationszeit von ca. 2 Wochen sporuliert der Pilz auf der gesamten Blattoberfläche der nicht behandelten Kontrollpflanzen, so daß eine Befallsauswertung der After an incubation period of about 2 weeks, the fungus sporulates on the entire leaf surface of the untreated control plants, so that an evaluation of the infection of the
Versuchspflanzen vorgenommen werden kann. Der Befallsgrad wurde in befallener Blattfläche im Vergleich zu den  Trial plants can be made. The degree of infestation was in the affected leaf area compared to the
unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle III wiedergegeben. untreated, infected control plants and is shown in Table III.
Tabelle III Table III
Verbindung gemäß mit Piricularia oryzae befallene Blattfläche Beispiel in % bei mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Connection according to leaf area affected by Piricularia oryzae Example in% with mg active ingredient / liter of spray mixture
500 250 125  500 250 125
1 0 0 0  1 0 0 0
8 0 0 0  8 0 0 0
12 0 0 0  12 0 0 0
13 0 0 0  13 0 0 0
40 0 0 0  40 0 0 0
50 0 0 - 61 0 0 0  50 0 0 - 61 0 0 0
unbehandelte, 100 untreated, 100
infizierte Pflanzen infected plants
Beispiel 3 Example 3
Tomatenpflanzen der Sorte "Rheinlands Ruhm" wurden im 3 -4 Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der Tomato plants of the "Rheinlands Ruhm" variety were grown in the 3-4 leaf stage with aqueous suspensions of
erfindungsgemäßen Verbindungen gleichmäßig tropfnaß Compounds according to the invention evenly dripping wet
benetzt. Nach dem Antrocknen wurden die Pflanzen mit einer wetted. After drying, the plants were washed with a
Zoosporangien-Suspension von Phytophthora infestans Zoosporangia suspension from Phytophthora infestans
inokuliert und für 2 Tage unter optimalen inoculated and for 2 days under optimal
Infektionsbedingungen in einer Klimakammer gehalten. Danach wurden die Pflanzen bis zur Symptomausprägung im  Infection conditions kept in a climatic chamber. Then the plants were in the
Gewächshaus weiterkultiviert. Greenhouse cultivated further.
Die Befallsbonitur erfolgte ca. 1 Woche nach Inokulation. Der Befallsgrad der Pflanzen wurde in befallener The infection was assessed approximately 1 week after inoculation. The degree of infestation of the plants was increased
Blattfläche, bezogen auf unbehandelte infizierte Pflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle IV wiedergegeben. Leaf area expressed in terms of untreated infected plants and is shown in Table IV.
Tabelle IV Table IV
Verbindung gemäß mit Phytophthora infestans befallene Blatt- Beispiel fläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Compound according to example leaf area infected with Phytophthora infestans in% at mg active ingredient / liter
Spritzbrühe  Spray liquor
500 250 125  500 250 125
1 0 0 0  1 0 0 0
8 0 0 0  8 0 0 0
12 0 0 0  12 0 0 0
13 0 0 0  13 0 0 0
19 0 0  19 0 0
- -
30 0 0 -30 0 0 -
40 0 0 -40 0 0 -
61 0 0 0 61 0 0 0
68 0 0 0  68 0 0 0
72 0 0 0  72 0 0 0
88 0 0 0  88 0 0 0
98 0 0 0  98 0 0 0
101 0 0 0  101 0 0 0
102 0 0 0  102 0 0 0
108 0 0 0  108 0 0 0
111 0 0 0  111 0 0 0
112 0 0 0  112 0 0 0
132 0 0 0  132 0 0 0
138 0 0 10 Fortsetzung Tabelle IV 138 0 0 10 Continuation of table IV
Verbindung gemäß mit Phytophthora infestans befallene Blatt- Beispiel fläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Compound according to example leaf area infected with Phytophthora infestans in% at mg active ingredient / liter
Spritzbrühe  Spray liquor
500 250 125  500 250 125
158 0 0 10  158 0 0 10
171 0 0 0  171 0 0 0
172 0 0 0  172 0 0 0
178 0 0 0  178 0 0 0
211 0 0  211 0 0
218 0 0 0  218 0 0 0
221 0 0 0  221 0 0 0
222 0 0 0  222 0 0 0
231 0 0 0  231 0 0 0
238 0 0 0  238 0 0 0
268 0 0 0  268 0 0 0
281 0 0 0  281 0 0 0
282 0 0  282 0 0
- -
288 0 0 288 0 0
301 0 0 - 301 0 0 -
342 0 0 0 342 0 0 0
343 0 0 0  343 0 0 0
349 0 0 0  349 0 0 0
unbehandelte, 100 untreated, 100
infizierte Pflanzen infected plants
Beispiel 4 Example 4
Weinsämlinge der Sorten "Riesling/Ehrenfelder" wurden ca.  Wine seedlings of the varieties "Riesling / Ehrenfelder" were approx.
6 Wochen nach der Aussaat mit wäßrigen Suspensionen der erfindungsgemäßen Verbindungen tropfnaß behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer mit 23°C und 80 - 90 % rel. Luftfeuchte gestellt. Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen nochmals über Nacht in die Klimakammer gestellt, um die Sporulation des Pilzes anzuregen. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle V 6 weeks after sowing, treated to runoff with aqueous suspensions of the compounds according to the invention. After the spray coating had dried on, the plants were inoculated with a zoosporangia suspension of Plasmopara viticola and dripping wet in a climatic chamber at 23 ° C. and 80-90% rel. Humidity set. After an incubation period of 7 days, the plants were again placed in the climatic chamber overnight in order to stimulate the sporulation of the fungus. The infestation was then assessed. The degree of infestation was expressed in the infested leaf area in comparison to the untreated, infected control plants and is shown in Table V
wiedergegeben. played.
Tabelle V Table V
Verbindung gemäß mit Plasmopara viticola befallene BlattBeispiel fläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Compound according to leaf infected with Plasmopara viticola Example area in% at mg active ingredient / liter
Spritzbrühe  Spray liquor
500 250  500 250
1 0 0  1 0 0
8 0 0  8 0 0
12 0 0  12 0 0
13 0 0  13 0 0
19 0 0  19 0 0
40 0 0  40 0 0
61 0 0  61 0 0
68 0 0  68 0 0
88 0 0  88 0 0
98 0 0  98 0 0
101 0 0  101 0 0
102 0 0  102 0 0
108 0 0  108 0 0
111 0 0  111 0 0
112 0 0  112 0 0
131 0 0  131 0 0
132 0 0  132 0 0
138 0 0  138 0 0
142 0 0  142 0 0
211 0 0  211 0 0
212 0 0  212 0 0
218 0 0 Fortsetzung Tabelle V 218 0 0 Continuation of table V
Verbindung gemäß mit Plasmopara viticola befallene Blatt- Beispiel fläche in % bei mg Wirkstoff/Liter Compound according to example leaf area infected with Plasmopara viticola in% at mg active ingredient / liter
Spritzbrühe  Spray liquor
500 250  500 250
221 0 0  221 0 0
268 0  268 0
281 0 0  281 0 0
282 0 0  282 0 0
288 0 0  288 0 0
342 0 0  342 0 0
349 0 0  349 0 0
unbehandelte, 100 untreated, 100
infizierte Pflanzen infected plants

Claims

Patentansprüche: Claims:
1. Sulfonylformamidoxime der Formel I oder deren 1. Sulfonylformamidoxime of formula I or their
Tautomeren II Tautomer II
in welchen Z = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl, Alkenyl, in which Z = hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, alkenyl,
Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy,  Alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy,
Alkenyloxy oder Alkinyloxy bedeutet, wovon die 8 letztgenannten Reste unabhängig voneinander  Alkenyloxy or alkynyloxy means, of which the 8 last-mentioned radicals are independent of one another
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste R3 substituiert sein können, may be unsubstituted or substituted one or more times by the same or different radicals R 3 ,
oder  or
Phenyl oder Phenoxy, wobei die letzgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Halogen, Nitro, Cyano und  Phenyl or phenoxy, the latter radicals independently of one another unsubstituted or one or more times by identical or different radicals from the series halogen, nitro, cyano and
Trifluormethyl substituiert sei können oder  Trifluoromethyl may be substituted or
Hydroxy, Hydroxyalkyl, wobei der letztgenannte Rest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe  Hydroxy, hydroxyalkyl, the latter radical being unsubstituted or one or more times by identical or different radicals from the series
Phenyl, Halogen, NO2 und Cyano substituiert sein kann, bedeutet, Phenyl, halogen, NO 2 and cyano may be substituted means
oder einen Rest der Formel -A-NR4 2, -A-CO-R5 , or a radical of the formula -A-NR 4 2 , -A-CO-R 5 ,
- A -O- CO-R7 , -A- SO2R5 , -A- SOR5 , -A- SR5 , - A -O- CO-R 7 , -A- SO 2 R 5 , -A- SOR 5 , -A- SR 5 ,
oder - bedeutet; or - means;
oder or
für einen gegebenenfalls substituierten Naphthylrest st  for an optionally substituted naphthyl radical st
Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, wobei die letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Phenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, the latter radicals being unsubstituted or singly or multiply by identical or different radicals from the series phenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy,
Benzyloxy, Phenyloxy, Cycloalkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO2 substituiert sein können, oder Benzyloxy, phenyloxy, cycloalkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino, cyano, halogen and NO 2 can be substituted, or
Benzyl, Phenyl r wobei die letztgenannten Reste Benzyl, phenyl r being the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch unsubstituted or one or more times
gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe same or different residues from the series
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, Alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, cyano, NO 2 ,
Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino, Alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino,
Phenyloxy, Benzyloxy substituiert sein können, oder einen Rest der Formel Phenyloxy, benzyloxy may be substituted, or a radical of the formula
-CO-R5 -CO-R 5
bedeutet; Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, means; Hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl,
Cycloalkyl,wobei die letztgenannten Reste  Cycloalkyl, the latter radicals
substituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Phenyl, substituted or one or more times by identical or different radicals from the phenyl series,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthio, Mono- und Phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, mono- and
Dialkylamino, Cyano, Halogen und NO2 substituiert sein können, Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Dialkylamino, cyano, halogen and NO 2 can be substituted, Benzyl, phenyl, the latter radicals being unsubstituted or singly or multiply by identical or different radicals from the series
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, Alkyl, alkenyl, alkynyl, halogen, cyano, NO 2 ,
Alkoxy, Alkylthio, Mono- und Dialkylamino,  Alkoxy, alkylthio, mono- and dialkylamino,
Phenyloxy, Benzyloxy substituiert sein können, oder einen Rest der Formel -CH2-CO-R5 bedeutet; Phenyloxy, benzyloxy may be substituted, or a radical of the formula -CH 2 -CO-R 5 ;
R3 = Phenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, R 3 = phenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthio, Mono- oder Dialkylamino, Cyano, Halogen oder Nitro bedeutet; R4 = für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Phenyloxy, cycloalkyloxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, cyano, halogen or nitro; R 4 = for the same or different residues from the series
Wasserstoff, Alkyl Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyloxy und Benzyloxy steht, wobei die  Is hydrogen, alkyl alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, benzyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyloxy and benzyloxy, where the
letztgenannten Reste Wasserstoff ausgenommen, unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste R3 substituiert sein können, oder für einen Rest der Formel -CO-R5, -SO2-R5, -SO-R5, oder -S-R5 steht, the latter radicals except hydrogen, unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals R 3 , or for a radical of the formula -CO-R 5 , -SO 2 -R 5 , -SO-R 5 , or -SR 5 stands,
oder  or
-NR4 2 fur Morpholino, Dialkylmorpholino, -NR 4 2 for morpholino, dialkylmorpholino,
Piperidino, Piperazino, Hydrazino, Hydroxylamino oder einen Rest der Formel  Piperidino, piperazino, hydrazino, hydroxylamino or a radical of the formula
R5 = Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, wobei die vier letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder R 5 = hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, the four last-mentioned radicals unsubstituted or one or more times by the same or
verschiedene Reste R3 substituiert sein können, bedeutet; Phenyl, Phenyloxy und Phenylthio, wobei die drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy, Alkylthio und Trifluormethyl substituiert sein können, bedeutet, different radicals R 3 can be substituted; Phenyl, phenyloxy and phenylthio, where the three last-mentioned radicals can be unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals from the series alkyl, halogen, cyano, nitro, alkoxy, alkylthio and trifluoromethyl,
OH, SH,  OH, SH,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio,  Alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio,
Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio,  Alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio,
Cycloalkyloxy, wobei die 8 letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene Reste R3 substituiert sein können, oder -NR6 2 bedeutet; R6 = für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Cycloalkyloxy, where the 8 last-mentioned groups can be unsubstituted or substituted one or more times by identical or different radicals R 3 , or -NR 6 2 ; R 6 = for the same or different residues from the series
Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl steht,  Represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl and benzyl,
oder  or
-NR62 Piperidino, Morpholino, Dialkylmorpholino, Piperazino, Hyrazino oder Hydroxylamino bedeutet; R7 = Wasserstoff, OH und SH ausgenommen, die Bedeutung von R5 hat; R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und -NR 6 2 means piperidino, morpholino, dialkylmorpholino, piperazino, hyrazino or hydroxylamino; R 7 = hydrogen, OH and SH except, has the meaning of R 5 ; R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and
Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzoyl bedeutet, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils im Phenylring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,  Is hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or benzoyl, the latter two radicals each being unsubstituted in the phenyl ring or by one or more identical or different radicals from the series alkyl, alkoxy, alkylthio,
Mono- und Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Cyano und Halogen substituiert sein können;  Mono- and dialkylamino, alkoxycarbonyl, cyano and halogen can be substituted;
m = eine ganze Zahl von 2 - 5; m = an integer from 2 to 5;
n = eine ganze Zahl von 0 - 5 und, n = an integer from 0 - 5 and,
A = eine direkte Bindung, gesättigte, verzweigte,  A = a direct bond, saturated, branched,
unverzweigte oder ungesättigte Alkylketten bedeutet sowie deren Salze. means unbranched or unsaturated alkyl chains and their salts.
2. Sulfonylformamidoxine der Formel I oder deren 2. Sulfonylformamidoxins of formula I or their
Tautomeren II gemäß Anspruch 1, in welchen bedeuten:  Tautomers II according to claim 1, in which:
Z = Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Z = hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino,
(C1-C6)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
(C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy,
(C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio,
(C2-C4)Alkenylthio, (C2-C4)Alkinylthio, wobei die (C 2 -C 4 ) alkenylthio, (C 2 -C 4 ) alkynylthio, the
9 letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander  9 latter groups independently of one another
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die  unsubstituted or one or more times by the
Reste Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, Residues phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy,
(C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy, phenyloxy,
(C3-C6)Cyclo- (C1-C4)-alkyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio,
Mono- und Di(C1-C4)-alkylamino, Cyano, Halogen und/oder NO2 substituiert sein können, Mono- and di (C 1 -C 4 ) alkylamino, cyano, halogen and / or NO 2 can be substituted,
(C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkenyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, where the latter two groups can be unsubstituted or substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl,
Hydroxyalkyl, (C1-C4)Alkylamino, Hydroxyalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Di-(C1-C4)alkylamino, (C1-C4)Alkoxyalkyl, wobei die Alkyl- und Alkoxygruppen in den letztgenannten Di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkoxyalkyl, the alkyl and alkoxy groups in the latter
Resten unabhängig voneinander unsubstituiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein können, Phenyl oder Phenoxy, wobei die beiden letztgenannten Reste unabhängig voneinander unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die Reste Halogen, Nitro, Cyano und/oder Trifluormethyl substituiert sein können, oder einen Rest der Formel Residues independently of one another can be unsubstituted or substituted by (C 1 -C 4 ) alkyl, phenyl or phenoxy, where the two last-mentioned residues can independently be unsubstituted or substituted one or more times by the residues halogen, nitro, cyano and / or trifluoromethyl , or a residue of the formula
wobeiin which
R5 = Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, R 5 = hydrogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkyl, wobei die 4 letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die Reste Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkyl, the 4 last-mentioned radicals being unsubstituted or one or more times by the radicals phenyl, (C 1 -C 4 ) Alkoxy,
(C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, Phenyloxy, (C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkyloxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy, Phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, Cyano, Halogen und/oder NO2 substituiert sein können, OH, SH, Benzyl, Phenyl, Benzyloxy, Phenyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, cyano, halogen and / or NO 2 can be substituted, OH, SH, benzyl, phenyl, benzyloxy, phenyloxy,
Benzylthio, Phenylthio, wobei die 6 letztgenannten  Benzylthio, Phenylthio, the latter 6
Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die Reste (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, Residues unsubstituted or one or more times by the residues (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyl, halogen, cyano, NO 2 , (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di-(C1-C4)alkylamino, Phenyloxy und/oder Benzyloxy substituiert sein können, (C1-C6)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C2-C4)Alkenylthio, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyloxy and / or benzyloxy may be substituted, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 2 -C 4 ) alkenylthio,
(C2-C4)Alkinylthio, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkyloxy, (C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkylthio oder (C 2 -C 4 ) alkynylthio, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkylthio or
NR2 6 worin die Reste R6 unabhängig voneinander NR 2 6 wherein the R 6 radicals are independent of one another
(C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl or
(C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkyl bedeuten oder NR2 6 für (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyl or NR 2 6 for
Pyridino, Morpϊiolino, Di-(C1-C4)alkylmorpholino, Pyridino, Morpϊiolino, Di- (C 1 -C 4 ) alkylmorpholino,
Hydrazino steht, oder einen Rest der Formel  Hydrazino stands, or a residue of the formula
Si(R8)(R9)(R10), worin Si (R 8 ) (R 9 ) (R 10 ), wherein
R9, R10 = unabhängig voneinander Wasserstoff, R 9 , R10 = independently of one another hydrogen,
Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkyl, Halogen, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cyclo (C 1 -C 4 ) alkyl,
Phenyl oder Benzyl bedeuten, die jeweils im Phenylrest unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch die  Phenyl or benzyl, each unsubstituted in the phenyl radical or one or more times by
gleiche oder verschiedene Reste (C1-C4)Alkyl, identical or different radicals (C 1 -C 4 ) alkyl,
(C1-C4)Alkoxy, (C1-C4,)Alkylthio, Mono- oder (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4, ) alkylthio, mono- or
Di-(C1-C4)alkylamino, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, Cyano und/oder Halogen substituiert sein können, oder einen Rest der Formel Di- (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl, cyano and / or halogen can be substituted, or a residue of the formula
SO2R5 oder SOR5 , worin R5 wie oben definiert ist, oder SO 2 R 5 or SOR 5 , wherein R 5 is as defined above, or
steht für gegebenenfallsstands for if necessary
substituiertes Naphthyl; substituted naphthyl;
R1 = Wasserstoff, ( C1- C6 ) Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, R 1 = hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die letztgenannten Reste (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Phenyl,  unsubstituted or one or more times by phenyl,
(C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy,
Benzyloxy, Phenyloxy, (C3-C6)Cyclo- (C1-C4)alkoxy, Benzyloxy, phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkoxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di(C^-C4) alkylamino, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di (C 1 -C 4 ) alkylamino,
Cyano, Halogen und NO2 substituiert sein können, oder Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste Cyano, halogen and NO 2 can be substituted, or benzyl, phenyl, the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (C1-C4)- Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Halogen, Cyano, NO2, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono- oder unsubstituted or one or more times by (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl, halogen, cyano, NO 2 , (C 1 -C 4 ) alkoxy , (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or
Di(C1-C4)alkylamino, Phenyloxy und/oder Di (C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyloxy and / or
substituiert sein können, oder einen Rest der Formel may be substituted, or a radical of the formula
worin  wherein
R5 die obengenannte Bedeutung besitzt, R 5 has the meaning given above,
R2 = Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, R 2 = hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die (C 2 -C 4 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, the
letztgenannten Reste unsubstituiert oder ein- oder  the latter radicals unsubstituted or one or
mehrfach durch Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Alkinyloxy, Benzyloxy, several times by phenyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) alkynyloxy, benzyloxy,
Phenyloxy, (C3-C6)Cyclo-(C1-C4)alkyloxy, Phenyloxy, (C 3 -C 6 ) cyclo- (C 1 -C 4 ) alkyloxy,
(C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di(C1-C4)alkylamino, Cyano, Halogen und/oder NO2 substituiert sein können, Benzyl, Phenyl, wobei die letztgenannten Reste (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di (C 1 -C 4 ) alkylamino, cyano, halogen and / or NO2 may be substituted, benzyl, phenyl, the latter radicals
unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch  unsubstituted or one or more times
(C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl,
Halogen, Cyano, NO2, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, Mono- oder Di(C1-C4)alkylamino, Phenyloxy, und/oder Benzyloxy substituiert sein können, oder einen Rest der Formel -CH2-CO-R5 worin R5 die obengenannte Bedeutung besitzt, Halogen, cyano, NO 2 , (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, mono- or di (C 1 -C 4 ) alkylamino, phenyloxy, and / or benzyloxy, or a substituted Radical of the formula -CH 2 -CO-R 5 in which R 5 has the abovementioned meaning,
n = eine ganze Zahl von 0 - 5 und,  n = an integer from 0 - 5 and,
A = eine direkte Bindung, gesättigte, verzweigte,  A = a direct bond, saturated, branched,
unverzweigte oder ungesättigte  unbranched or unsaturated
{C1-C10)Alkylketten. {C 1 -C 10 ) alkyl chains.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 3. Process for the preparation of compounds of the formula
(I) oder (II) gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel (III)  (I) or (II) according to claim 1 or 2, characterized in that a compound of formula (III)
worin Z, A und n die unter Formel I und II beschriebene wherein Z, A and n are those described under formulas I and II
Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel (IV) Have meaning with a compound of formula (IV)
R2 - O - NH2 (IV), worin R2 die unter Formel I und II beschriebene Bedeutung hat, oder eines Salzes dieser Verbindung, in Gegenwart einer geeigneten Base und in einem polaren Lösungsmittel R 2 - O - NH 2 (IV), in which R 2 has the meaning described under formulas I and II, or a salt of this compound, in the presence of a suitable base and in a polar solvent
umgesetzt wird. is implemented.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I oder II gemäß Anspruch 1 oder 2 und die üblichen 4. pesticide, characterized in that it contains an effective amount of a compound of formula I or II according to claim 1 or 2 and the usual
Formulierungshilfsmittel enthalten. Formulation aids included.
5. Verwendung von Verbindungen der Formel I oder II gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen. 5. Use of compounds of formula I or II according to claim 1 or 2 for controlling plant pests.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I oder II gemäß Anspruch 1 oder 2 appliziert. 6. A method for controlling plant pests, characterized in that an effective amount of a compound of the formula I or II according to claim 1 or 2 is applied to these or the plants, areas or substrates attacked by them.
GEÄNDERTE ANSPRÜCHE CHANGED REQUIREMENTS
[beim Internationalen Büro am 27.April 1992 (27.04.92) eingegangen;  [Received at the International Office on April 27, 1992 (April 27, 1992);
ursprünglicher Anspruch 1 geändert;  original claim 1 amended;
alle weiteren Ansprüche unverändert (2 Seiten)] letztgenannter. Reste unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch gleiche oder verschiedene  all other claims unchanged (2 pages)] the latter. Residues unsubstituted or one or more times by the same or different
Reste aus der Reihe Alkyl, Halogen, Cyanc, Nitro, Alkoxy, Alkylthio und Trifluormethyl substituiert sein können, bedeutet,  Radicals from the series alkyl, halogen, cyanc, nitro, alkoxy, alkylthio and trifluoromethyl can be substituted,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio,
Alkenyithio, Alkinylthio, Cycloalkylthio,  Alkenyithio, alkynylthio, cycloalkylthio,
Cycloalkyloxy, wobei die 8 letztgenannten Gruppen unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch  Cycloalkyloxy, the 8 latter groups being unsubstituted or one or more times
gxeicne oαer verschiedene Reste R3 substituiert sein können, oder -NR6 2 bedeutet; R6 = für gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe gxeicne or different radicals R 3 can be substituted, or -NR 6 2 ; R 6 = for the same or different residues from the series
Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
Phenyl und Benzyl steht, Phenyl and benzyl,
oder  or
-NR62 Piperidino, Morpholino, Dialkylmorpholino, Piperazino, Hyrazino oder Hydroxylamino bedeutet; R7 = Wasserstoff, OH und SH ausgenommen, die 3edeutung von R5 hat; R8, R9 und R10 gleich oder verschieden sind und -NR 6 2 means piperidino, morpholino, dialkylmorpholino, piperazino, hyrazino or hydroxylamino; R 7 = except hydrogen, OH and SH, which has the meaning of R 5 ; R 8 , R 9 and R 10 are the same or different and
Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl or
3er.zoyl bedeutet, wobei die beiden letztgenannten3er.zoyl means, the latter two
Reste jeweils im Phenylring unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,Residues each unsubstituted in the phenyl ring or by one or more identical or different residues from the series alkyl, alkoxy, alkylthio
Mono- und Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Cyano undMono- and dialkylamino, alkoxycarbonyl, cyano and
Halogen substituiert sein können; Halogen may be substituted;
m = eine ganze Zahl von 2 - 5;  m = an integer from 2 to 5;
n = eine ganze Zahl von 0 - 5 und,  n = an integer from 0 - 5 and,
A = eine direkte Bindung, gesättigte, verzweigte,  A = a direct bond, saturated, branched,
unverzweigte oder ungesättigte Alkylketten bedeutet sowie deren Salze ausgenommen solche Verbindungen der Formel I oder deren Tautomeren II, worin means unbranched or unsaturated alkyl chains and their salts except those compounds of formula I or their tautomers II, wherein
A eine direkte Bindung bedeutet,  A means a direct bond,
R2 Wasserstoff bedeutet, R 2 represents hydrogen,
a) R1 Wasserstoff bedeutet und a) R 1 is hydrogen and
(Z)n für Wasserstoff, (Z) n for hydrogen,
p-Chlor,  p-chlorine,
p-Methyl,  p-methyl,
p-Acetylamino,  p-acetylamino,
3,4,5-Trichlor,  3,4,5-trichlor,
p-Brom,  p-bromo,
p-Ethoxycarbonyl,  p-ethoxycarbonyl,
p-Nitro,  p-nitro,
2-Chlor-4-nitro,  2-chloro-4-nitro,
p-Carboxy,  p-carboxy,
p-(C1-C2)-Alkylamino, p- (C 1 -C 2 ) alkylamino,
3,4,5-Trimethyl oder  3,4,5-trimethyl or
3,5-Dibrom steht,  3,5-dibromo stands,
oder  or
b) R1 gegebenenfalls substituiertes Phenyl und b) R 1 optionally substituted phenyl and
(Z)n Halogen bedeuten. (Z) n is halogen.
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