EP0482349A2 - Sulfonamide - Google Patents

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EP0482349A2
EP0482349A2 EP91115834A EP91115834A EP0482349A2 EP 0482349 A2 EP0482349 A2 EP 0482349A2 EP 91115834 A EP91115834 A EP 91115834A EP 91115834 A EP91115834 A EP 91115834A EP 0482349 A2 EP0482349 A2 EP 0482349A2
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EP
European Patent Office
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alkyl
radicals
alkoxy
substituted
formula
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EP91115834A
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EP0482349A3 (de
EP0482349B1 (de
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Elisabeth Dr. Heistracher
Klaus Dr. Fischer
Horst Dr. Mayer
Thomas Dr. Saupe
Gerhard Dr. Hamprecht
Klaus Dr. Ditrich
Thomas Dr. Kuekenhoehner
Matthias Dr. Gerber
Helmut Dr. Walter
Karl-Otto Dr. Westphalen
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BASF SE
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BASF SE
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    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to processes for the preparation of the new sulfonamides and herbicidal and bioregulatory agents comprising the compounds 1 and their use for controlling unwanted vegetation.
  • the object of the invention was to find sulfonamides with good herbicidal and / or bioregulatory properties.
  • the sulfonamides 1 defined at the outset and processes for their preparation were found.
  • the invention further relates to herbicides and agents for controlling plant growth which comprise the new compounds I, and to a process for influencing and controlling plant growth using these compounds.
  • the compounds of formula I can contain one or more centers of chirality and are then present as mixtures of diastereomers.
  • the invention encompasses both the pure enantiomers or diastereomers and their mixtures.
  • the compounds of formula I can form salts in which the hydrogen of the -S0 2 -NH group is replaced by a cation which is suitable for agriculture.
  • These salts are generally metal, in particular alkali, alkaline earth, optionally alkylated ammonium or organic amine salts. They are preferably produced in inert solvents such as water, methanol or acetone at temperatures of 0-100 ° C.
  • Suitable bases for the preparation of the salts according to the invention are, for example, alkali carbonates, such as potassium carbonate, alkali and alkaline earth metal hydroxides, alkali and alkaline earth metal alcoholates, ammonia or ethanolamine.
  • alkyl means straight-chain or branched alkyl.
  • alkenyl or “alkynyl” mean straight-chain or branched-chain alkenyl or alkynyl.
  • halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the compounds of the formula I can be obtained in a variety of ways analogously to known reaction methods. Seven methods (A to G) are explained below by way of example.
  • solvents such as halogenated hydrocarbons, e.g. Carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride, dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene; Ethers e.g. Diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane; Ketones e.g. Acetone, ethyl methyl ketone, cyclohexanone; dipolar aprotic solvents e.g. Acetonitrile, N-methylpyrrolidone; Aromatics e.g. Benzene, toluene, xylene, pyridine, quinoline or corresponding mixtures.
  • halogenated hydrocarbons e.g. Carbon tetrachloride, chloroform, methylene chloride, dichloroethane, chloro
  • the reaction can be carried out at temperatures from 0 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • Aromatic nitrogen bases such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, quinoline, serve as bases; tertiary aliphatic amines such as triethylamine, N-ethyl-N, N-diisopropylamine and N-methylmorpholine; bi- and tricyclic amines, e.g.
  • Diazabicycloundecen (DBU) or diazabicyclooctane (DABCO) as well as hydroxides, hydrides, alkoxides, carbonates and hydrogen carbonates of alkali metal and alkaline earth metal cations, in particular sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, lithium hydride, sodium methoxide, sodium, sodium carbonate, sodium ethanolate, sodium ethanolate , Potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate. Sometimes it is also useful to use combinations of the bases listed above.
  • the starting materials 11 and III are used in a stoichiometric ratio, but an excess of one or the other component can be advantageous.
  • the molar ratio of sulfonamide 11 to base is generally 1: 1 to 1: 3.
  • the concentration of the starting materials in the solvent is generally 0.1 to 5.0 mol / l, preferably 0.2 to 2.0 mol / l.
  • Inert aprotic solvents such as methylene chloride, acetone, toluene are particularly preferably used using sodium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate as bases.
  • the “activated” carboxylic acid is expediently reacted with component II directly without intermediate isolation, if appropriate in the presence of a base.
  • the reactions are conveniently carried out in solvents such as halogenated hydrocarbons e.g. Chloroform, methylene chloride, dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene; Ethers, e.g. Diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane; dipolar aprotic solvents e.g. Acetonitrile; Aromatics, e.g. Benzene, toluene, xylene or corresponding mixtures carried out.
  • solvents such as halogenated hydrocarbons e.g. Chloroform, methylene chloride, dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene; Ethers, e.g. Diethyl ether, methyl tert-butyl ether, dimethoxyethane
  • the reactions can be carried out at temperatures from -30 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • the bases used are, for example, organic nitrogen bases, such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, quinoline, triethylamine, N-ethyl-N, N-diisopropylamine, diazabicycloundecene (DBU) etc., and also hydroxides, hydrides, alkoxides, carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metal cations, in particular Sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium tert-butoxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate. Sometimes it is advantageous to use combinations of the bases listed above.
  • organic nitrogen bases such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, quinoline, triethylamine, N-ethyl-N, N-diisopropylamine, diazabicycloundecene (
  • the starting materials 11 and IV and the activation reagent are usually used in a stoichiometric ratio, but an excess of one or the other component can be advantageous.
  • M in formula VI means hydrogen or lithium.
  • Inert solvents such as halogenated hydrocarbons, e.g. Chloroform, methylene chloride, dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene; Ethers e.g. Tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether; Aromatics e.g. Benzene, toluene, xylene, nitrobenzene or corresponding mixtures are used.
  • halogenated hydrocarbons e.g. Chloroform, methylene chloride, dichloroethane, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene
  • Ethers e.g. Tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether
  • Aromatics e.g. Benzene, toluene, xylene, nitrobenzene or corresponding mixtures are used.
  • the reactions can be carried out at temperatures from -78 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • the starting materials V and VI are usually used in a stoichiometric ratio, but an excess of one or the other component can be advantageous in individual cases.
  • Polar, aprotic solvents e.g. Acetonitrile, nitromethane, nitroethane, nitrobenzene, pyridine, benzonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, dioxane, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, corresponding diethylene glycol or diethylene glycol.
  • aprotic solvents e.g. Acetonitrile, nitromethane, nitroethane, nitrobenzene, pyridine, benzonitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, dioxane, tetrahydrofuran, dimethoxyethane, corresponding diethylene
  • the reactions are usually carried out in a temperature range from -20 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • the bases used are usually inorganic bases, such as oxides, hydroxides, hydrides, carbonates and hydrogen carbonates and alkali metal alkoxides, in particular sodium oxide, lithium oxide, potassium oxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium tert-butylate, sodium hydrogen, potash, potash Potassium hydrogen carbonate.
  • oxides, hydroxides, hydrides, carbonates and hydrogen carbonates and alkali metal alkoxides in particular sodium oxide, lithium oxide, potassium oxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, sodium methoxide, sodium ethanolate, potassium tert-butylate, sodium hydrogen, potash, potash Potassium hydrogen carbonate.
  • the starting materials VII and VIII and the base are used in a stoichiometric ratio, but an excess or deficit of one or the other component can be advantageous.
  • Inert solvents such as halogenated hydrocarbons, e.g. Chloroform, methylene chloride, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene; Aromatics, e.g. Benzene, toluene, xylene, nitrobenzene or corresponding mixtures are used.
  • the reactions can be carried out at temperatures from 0 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • the starting materials are usually used in a stoichiometric ratio, but an excess of one or the other component can be advantageous in individual cases.
  • the reaction can be carried out in the temperature range from about 0 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • Alcoholates, thiolates, hydrides, alkali metal alkyls can be used as nucleophiles.
  • polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide (DMSO), dimethylformamide (DMF), polar solvents such as alcohols, water etc., inert solvents such as diethyl ether, methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran (THF), dioxane, are expediently used in adaptation to the respective nucleophile. Dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether or corresponding mixtures are used.
  • the reactions are usually carried out in a temperature range from -78 ° C. to the reflux temperature of the respective solvent or mixture.
  • the starting materials are used in a stoichiometric ratio, but an excess or deficit of one or the other component can be advantageous.
  • sulfonamides of the formula 11 used in processes A and B are commercially available in many cases.
  • New sulfonamides of the formula 11 can be prepared by generally known methods (S. Pawlenko, in "Methods of Organic Chemistry", Houben-Weyl, Vol. E 11/11, p. 1098 ff., 4th edition, Thieme Verlag, Stuttgart 1985).
  • the acid halides of the formula III used in process A can be obtained in a known manner (MF Ansell, in “The Chemistry of acyl halides” (ed. S. Patai), pp. 35ff, 1st edition, Interscience Publishers, London (1972)) from the corresponding carboxylic acids (IV) or their salts with organic acid halides, such as oxalyl chloride, phosgene, benzoyl chloride or with inorganic acid halides, such as POHal 3 , PHal 3 , PHals, SOCI 2 , P (C 6 H 5 ) 3 Hal 2 etc. or binary systems such as P (C 6 H 5 ) 3 / CCl 4 etc.
  • organic acid halides such as oxalyl chloride, phosgene, benzoyl chloride
  • inorganic acid halides such as POHal 3 , PHal 3 , PHals, SOCI 2 , P (C 6 H 5 ) 3
  • a suitable base especially organic nitrogen bases, e.g. Pyridine, 2,6-lutidine or triethylamine or a suitable catalyst, e.g. Dimethylformamide or 4-dimethylaminopyridine may be appropriate.
  • organic nitrogen bases e.g. Pyridine, 2,6-lutidine or triethylamine
  • a suitable catalyst e.g. Dimethylformamide or 4-dimethylaminopyridine
  • the sulfonyl isocyanates of the formula V are prepared by standard processes known to those skilled in the art ("Newer Methods of Preparative Organic Chemistry", Vol. VI, p. 223 ff, Academic Press, New York).
  • the compounds of the formula VI required in process C can also be prepared by standard processes.
  • sulfochlorides of the formula VII used in process D are commercially available in many cases.
  • New sulfochlorides of the formula VII can be prepared by processes known to those skilled in the art (S. Pawlenko, in "Methods of Organic Chemistry", Houben-Weyl, Vol. E 11/11, pp. 1067 ff., 4th edition, Thieme Verlag , Stuttgart 1985).
  • sulfonic acid halamides of the formula X are known from the literature or can be prepared in a manner known per se (F. Muth, in “Methods of Organic Chemistry", Houben-Weyl, Vol. 9, pp. 641 ff., 4th edition, Thieme Verlag, Stuttgart 1955).
  • aldehydes of the formula XI can be synthesized by known processes (O. Bayer, in “Methods of Organic Chemistry” (Houben-Weyl) Vol. 7/1, 4th Edition, Thieme Verlag, Stuttgart 1954; Vol. E3, 4th Edition, Thieme Verlag, Stuttgart 1983).
  • the herbicidal and growth-regulating compounds I according to the invention or the compositions comprising them can be sprayed, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, and also high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules , Misting, dusting, Scattering or pouring can be applied.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the compounds are generally suitable for the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions.
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g.
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, dispersions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols, as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol, tributylphenyl polyg
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products, such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the formulations contain between 0.1 and 95% by weight, preferably between 0.5 and 90% by weight, of active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • V. 20 parts by weight of active ingredient No. 40 are mixed well with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-a-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill.
  • a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • Vl. 3 parts by weight of active ingredient No. 40 are mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way a dust is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
  • the herbicidal and growth-regulating agents or the active compounds can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not struck wherever possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of active ingredient when used as herbicides are 0.001 to 3, preferably 0.01 to 2 kg / ha of active substance (as specified), depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage.
  • the vegetative growth of the plants can be strongly inhibited, which manifests itself in particular in a reduction in the growth in length.
  • the growth regulators can save cutting costs.
  • the alternance of fruit trees can be broken by growth regulators.
  • growth regulators can also increase or inhibit the lateral branching of the plants. There is interest in this, e.g. if in tobacco plants the formation of side shoots (stinging shoots) should be inhibited in favor of leaf growth.
  • frost resistance can also be increased considerably in winter rape.
  • the growth in length and the development of a lush (and therefore particularly susceptible to frost) leaf or plant mass are inhibited.
  • the young rapeseed plants are held back after sowing and before the onset of winter frosts, despite favorable growth conditions in the vegetative development stage. This also eliminates the risk of frost for plants that tend to prematurely degrade flowering and switch to the generative phase.
  • other cultures e.g. Winter cereals, it is advantageous if the stocks are well stocked by treatment with compounds according to the invention in autumn, but do not go into the winter too abundantly.
  • the compounds of the formula I can increase yields by interfering with plant metabolism or by promoting or inhibiting vegetative and / or generative growth.
  • plant growth regulators can both shorten or lengthen the development stages and accelerate or delay the ripeness of the harvested parts of the plant before or after the harvest.
  • Ease of harvest for example, is of economic interest, which is made possible by the time-related falling or decreasing of the adhesive strength on the tree in the case of citrus fruits, olives or other types and varieties of pome, stone and nuts.
  • the same mechanism that is, the promotion of the formation of separating tissue between the fruit or leaf and shoot part of the plant is also essential for a well controllable defoliation of useful plants such as cotton.
  • Growth regulators can further reduce the water consumption of plants. This is particularly important for agricultural land that has to be artificially irrigated at a high cost, e.g. in arid or semi-arid areas.
  • the intensity of the irrigation can be reduced and thus more economical management can be carried out.
  • the available water is better used because, among other things,
  • the growth regulators of the formula to be used according to the invention can be added to the crop plants both from the seed (as a seed dressing agent) and via the soil, i.e. through the root and - particularly preferably - by spraying over the leaf.
  • the compounds according to the invention or compositions containing them can be used in a large number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the compounds according to the invention can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing by means of finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, unless this was affected by the active ingredients.
  • the application rates were 0.125 kg / ha a.S.
  • test plants were treated with the active ingredients suspended or emulsified in water only at a height of 3 to 15 cm, depending on the growth habit.
  • the application rate for post-emergence treatment was 0.25 kg / ha a.s.
  • the plants were kept at 10-25 ° C and 20-35 ° C depending on the species.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to the individual treatments was evaluated.
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:
  • test plants were grown on a culture substrate sufficiently supplied with nutrients in plastic vessels of approximately 12.5 cm in diameter.
  • the color intensity of the leaves increased in line with the reduction in length growth.
  • the increased chlorophyll content also suggests an increased photosynthesis rate and thus an increased yield formation.

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Abstract

Sulfonamide der Formel I <IMAGE> in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: A: ein gegebenenfalls substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest; W: Sauerstoff oder Schwefel; B: ein gegebenenfalls substituierter Furyl-, Thienyl-, Pyrrolyl-, Oxazolyl-, Isothiazolyl-, Imidazolyl-, Pyrazolyl-, Thiadiazolyl-, Oxadiazolyl- oder Triazolylrest sowie deren umweltverträglichen Salze; verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre herbizide Verwendung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Sulfonamide der allgemeinen Formel I
    Figure imgb0001
    in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
    • A
      Figure imgb0002
      Figure imgb0003
      Figure imgb0004
    • W Sauerstoff, Schwefel;
    • B 2-, 3-, 4- oder 5-Furyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl, jeweils substituiert durch drei Reste R8; 2-, 3-, 4- oder 5-Pyrrolyl, wobei diese Reste drei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen; 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, jeweils substituiert durch zwei Reste R8; 2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen; 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, -5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, -5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, -5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, -5-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, -5-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, -5-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, -4-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, -4-yl, wobei diese Reste einen Rest R8 tragen; 1,2,4-Triazol-3-yl, substituiert durch einen C-gebundenen Rest R10 und einen N-1 gebundenen Rest R11; 1,2,4-Triazol-5-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, -5-yl, jeweils substituiert durch einen C-gebundenen Rest R8 und einen N-1 gebundenen Rest R9;
    • X Sauerstoff, Schwefel, NR1;
    • R1 Wasserstoff; C1-C6-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder Phenyl; C2-C4-Alkenyl; Phenyl, das gegebenenfalls ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Nitro, Cyano;
    • R2 Halogen; Cyano; Thiocyano; C1-C6-Alkyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei die Phenylreste jeweils durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenal- koxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C8-Cycloalkenyloxy, C 5-C8-Cycloalkenylthio, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substiutiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Benzylthio, wobei die aromatischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; gesättigter, einfach oder zweifach ungesättigter 5-7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend ein bis zwei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, welcher gegebenenfalls bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio; C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C6-Alkinylthio, wobei die genannten Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkenyloxy(thio)-, Alkinyloxy(thio)reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio; COR12; COQR13; SO2NR15R16; SO2OR17; OSO2R18; S(O)nR19;
    • R3 einen der Reste R6; COQR13; SO2NR15R16; SO2OR17; OSO2R18; S(O)nR19;
    • R4 Wasserstoff; Halogen; Cyano; C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome; C1-C4-Alkoxy; C1-C4-Halo- genalkoxy; C1-C4-Alkylthio; C1-C4-Halogenalkylthio;
    • R5 Wasserstoff; Nitro oder einen der Reste R2;
    • R6 Wasserstoff; Halogen; Cyano; C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, OH, SH, Cyano; C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, wobei die genannten Alkoxy-(thio)- bzw. Halogenalkoxy(thio)reste durch folgende Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
    • R7 Nitro; oder einen der Reste R2;
    • R8 Wasserstoff; Nitro; einen der Reste R2, oder zwei vicinale Reste R2 bilden gemeinsam eine C3-Kette oder eine C4-C6-Kette, in der eine Methyleneinheit durch einen Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminoeinheit ersetzt sein kann;
    • R9 Wasserstoff; C1-C6-Alkyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio-, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substiutiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; Phenyl, wobei dieser Rest durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein kann: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die genannten Reste durch ein bis gegebenenfalls fünf Halogenatome und/oder eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio; COR21;
    • R10 Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, wobei die genannten Reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; R11 Wasserstoff; Phenyl, Benzyl, wobei die genannten aromatischen Reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
    • R12 C1-C4-Alkyl, unsubstituiert oder substituiert durch Halogen oder Methoxy; C3-C5-Cycloalkyl, unsubstituiert oder substituiert durch Chlor oder Fluor; C3-C4-Alkenyl;
    • Q Sauerstoff oder NR14
    • R13 Wasserstoff; C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl, substituiert durch ein bis drei der folgenden Reste: Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl und/oder Phenyl; C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, substituiert durch ein bis drei C1-C4-Alkylgruppen; C3-C6-Alkenyl; C3-C6-Alkinyl; Phenyl ; Phenyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
    • R14 OR2°; ein Rest R13 oder gemeinsam mit einem weiteren Rest R13 eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methyleneinheit durch einen Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe ersetzt sein kann;
    • R15 C1-C4-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl; Cyclopropylmethyl; C3-C4-Cycloalkyl;
    • R16 Wasserstoff; C1-C4-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; oder gemeinsam mit R15 eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methylengruppe durch einen Sauerstoff ersetzt sein kann;
    • R17 C1-C4-Alkyl; C1-C4-Halogenalkyl;
    • R18 C1-C4-Alkyl; N,N-Dimethylamino;
    • R19 C1-C4-Alkyl; C1-C4-Halogenalkyl; C2-C4-Alkoxyalkyl; C3-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl; C3-C4-Halogenalkenyl; Phenyl; Phenyl, substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy;
    • n 1 oder 2;
    • R20 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
    • R21 ein Rest R12; Phenyl, Benzyl, wobei diese aromatischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio; sowie deren umweltverträglichen Salze.
  • Weiterhin betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der neuen Sulfonamide sowie herbizide und bioregulatorisch wirksame Mittel, enthaltend die Verbindungen 1 und deren Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.
  • Es ist bekannt, daß bestimmte sulfonylierte 1-Carbamoyl-2-pyrazoline herbizide und/oder wachstumsregulatorische Eigenschaften besitzen (EP-A-269 141). Desweiteren zeigen einige sulfonylierte bi- oder tricyclische Carbonsäureamide herbizide und wachstumsregulatorische Aktivitäten (EP-A-244 166).
  • Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Sulfonamide mit guten herbiziden und/oder bioregulatorisch wirksamen Eigenschaften zu finden.
  • Entsprechend dieser Aufgabe wurden die eingangs definierten Sulfonamide 1 und Verfahren zu deren Herstellung gefunden. Weiterhin betrifft die Erfindung Herbizide und Mittel zur Bekämpfung des Pflanzenwuchses, die die neuen Verbindungen I enthalten, sowie ein Verfahren zur Beeinflussung und Bekämpfung von Pflanzenwuchs mit diesen Verbindungen.
  • Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Diastereomerengemische vor. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
  • Die Verbindungen der Formel I können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der -S02-NH-Gruppe durch ein, für die Landwirtschaft, geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind im allgemeinen Metall-, insbesondere Alkali-, Erdalkali-, gegebenenfalls alkylierte Ammonium- oder organische Aminsalze. Sie werden vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln, wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0-100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, Alkali- und Erdalkalialkoholate, Ammoniak oder Ethanolamin.
  • In den oben genannten Definitionen bedeutet der Ausdruck "Alkyl" jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl.
  • Ebenso bedeuten "Alkenyl" bzw. "Alkinyl" gerad- oder verzweigtkettiges Alkenyl bzw. Alkinyl.
  • Der Ausdruck "Halogen" bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
  • Bevorzugt von den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, worin
    • A ein Rest der Formel (A1), (A2), (A7), (A8), (A9)
    • W Sauerstoff
    • X Schwefel
    • B 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, wobei diese genannten Reste zwei Reste R8 tragen; 2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
    • R4 Wasserstoff bedeutet, sowie deren umweltverträgliche Salze. Besonders bevorzugt von der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind solche, worin
    • A einen Rest der Formel (A1)
    • B 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen; bedeutet, sowie deren umweltverträglichen Salze.
  • Die Verbindungen der Formel I sind auf vielfältige Weise analog zu bekannten Umsetzungsmethoden erhältlich. Exemplarisch seien sieben Verfahren (A bis G) im folgenden erläutert.
    • Verfahren A
  • Man erhält Verbindungen der Formel I mit W=O, in an sich bekannter Art und Weise (M.L. Crossley, E.H. Northey, M.E. Hultquist, J. Am. Chem. Soc. 61, 2950-2955, (1939)) durch Umsetzung eines entsprechenden Sulfonamids II in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base mit einem Säurehalogenid der Formel III gemäß dem nachfolgenden Schema:
    Figure imgb0005
    Hal in Formel III bedeutet dabei Chlor oder Brom.
  • Zweckmäßigerweise verwendet man für diese Umsetzungen Lösungsmittel, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlormethan, Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol; Ether z.B. Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Dimethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ketone z.B. Aceton, Ethylmethylketon, Cyclohexanon; dipolare aprotische Lösungsmittel z.B. Acetonitril, N-Methylpyrrolidon; Aromaten z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Pyridin, Chinolin oder entsprechende Gemische.
  • Die Umsetzung kann bei Temperaturen von 0°C bis zur Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt werden.
  • Als Basen dienen dabei aromatische Stickstoffbasen, wie Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Chinolin; tertiäre aliphatische Amine, wie Triethylamin, N-Ethyl-N,N-diisopropylamin und N-Methylmorpholin; bi- und tricyclische Amine, wie z.B. Diazabicycloundecen (DBU) oder Diazabicyclooctan (DABCO) sowie Hydroxide, Hydride, Alkoxide, Carbonate und Hydrogencarbonate von Alkalimetall- und Erdalkalimetallkationen, insbesondere Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Calciumhydrid, Lithiumhydrid, Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert.-butylat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat. Mitunter ist es auch nützlich, Kombinationen der oben angeführten Basen zu verwenden.
  • Üblicherweise setzt man die Ausgangsstoffe 11 und III im stöchiometrischen Verhältnis ein, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente vorteilhaft sein.
  • Das molare Verhältnis von Sulfonamid 11 zu Base beträgt im allgemeinen 1:1 bis 1:3.
  • Die Konzentration der Edukte im Lösungsmittel beträgt im allgemeinen 0,1 bis 5,0 mol/I, bevorzugt 0,2 bis 2,0 mol/I.
  • Besonders bevorzugt verwendet man inerte aprotische Solventien wie Methylenchlorid, Aceton, Toluol unter Verwendung von Natriumhydrid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat als Basen.
    • Verfahren B
  • Man erhält Verbindungen der Formel I, mit W=0, in an sich bekannter Weise (J.T. Drummond, G. Johnson, Tetrahedron Lett. 29, 1653-1656 (1988)) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IV in Gegenwart von aktivierenden Reagentien, wie 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid, Dicyclohexylcarbodiimid oder 1,1-Carbonyldiimidazol, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einer Verbindung der Formel 11.
    Figure imgb0006
  • Zweckmäßigerweise wird die "aktivierte" Carbonsäure direkt ohne Zwischenisolierung gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit der Komponente II umgesetzt.
  • Die Reaktionen werden zweckmäßigerweise in Lösungsmitteln, wie Halogenkohlenwasserstoffe z.B. Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol; Ether, z.B. Diethylether, Methyl- tert.-butylether, Dimethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan; dipolaren aprotischen Lösungsmitteln z.B. Acetonitril; Aromaten, z.B. Benzol, Toluol, Xylol oder entsprechenden Gemischen durchgeführt.
  • Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -30°C bis zur Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt werden.
  • Als Basen werden beispielsweise organische Stickstoffbasen, wie Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, Chinolin, Triethylamin, N-Ethyl-N,N-diisopropylamin, Diazabicycloundecen (DBU) etc. sowie Hydroxide, Hydride, Alkoxide, Carbonate und Hydrogencarbonate von Alkali-und Erdalkalimetallkationen, insbesondere Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Calciumhydrid, Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert.-butylat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat verwendet. Mitunter ist es von Vorteil Kombinationen der oben aufgeführten Basen zu verwenden.
  • Üblicherweise werden die Ausgangsstoffe 11 und IV, sowie das Aktivierungsreagenz im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
    • Verfahren C
  • Verbindungen der Formel I, mit W=0, können in an sich bekannter Weise M. Seefelder, Chem. Ber. 96, 3243-3253 (1963)) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel V mit einer Verbindung der Formel VI erhalten werden.
    Figure imgb0007
  • M in Formel VI bedeutet dabei Wasserstoff oder Lithium.
  • Zweckmäßigerweise werden inerte Lösungsmittel wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol; Ether z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxyethan, Diethylenglycoldimethylether; Aromaten z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol oder entsprechende Gemische verwendet.
  • Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -78°C bis zur Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt werden.
  • Üblicherweise werden die Edukte V und VI im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente vorteilhaft sein.
    • Verfahren D
  • Man erhält Verbindungen der Formel I, mit W=0, in an sich bekannter Weise (GB 2092 136) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel VII mit einer Verbindung der Formel VIII in Gegenwart einer starken Base.
    Figure imgb0008
  • Zweckmäßigerweise werden polare, aprotische Lösungsmittel, z.B. Acetonitril, Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol, Pyridin, Benzonitril, N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether oder entsprechende Gemische verwendet.
  • Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von -20°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.
  • Als Basen werden üblicherweise anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide, Hydride, Carbonate und Hydrogencarbonate sowie Alkalimetallalkoxide eingesetzt, insbesondere Natriumoxid, Lithiumoxid, Kaliumoxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Calciumhydrid, Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumtertiärbutylat, Soda, Pottasche, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumhydrogencarbonat. Mitunter kann es von Vorteil sein, Kombinationen der oben angeführten Basen zu verwenden.
  • In der Regel werden die Ausgangsstoffe VII und VIII, sowie die Base im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
    • Verfahren E
  • Man erhält Verbindungen der Formel mit W=0, in an sich bekannter Art und Weise (M.M. Kremlev, V.G. Dolyuk, J. Org. Chem. (USSR) 10, 671-672 (1974)) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IX und einer Verbindung der Formel X mit einer Verbindung der Formel XI,
    Figure imgb0009
    wobei T ein Alkalimetall und Hal Chlor oder Brom bedeutet.
  • Zweckmäßigerweise werden inerte Lösungsmittel wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol; Aromaten, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Nitrobenzol oder entsprechende Gemische verwendet. Die Umsetzungen können bei Temperaturen von 0°C bis zur Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt werden.
  • Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
    • Verfahren F
  • Man erhält Verbindungen der Formel mit W = S in Analogie zu literaturbekannten Verfahren (S. Scheibye, B.S. Pederson, S.O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg. 87, 229-238 (1978)) durch Umsetzung einer nach Verfahren A bis E erhaltenen Verbindung der Formel I mit der Verbindung der Formel XII in einem inerten aprotischen
    Figure imgb0010
    Lösungsmittel, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, HMPA, Dimethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether bzw. entsprechenden Gemischen.
  • Die Umsetzung kann im Temperaturbereich von etwa 0°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt werden.
  • Üblicherweise setzt man die Ausgangsstoffe I (W=O) und XII im stöchiometrischen Verhältnis ein, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
    • Verfahren G
  • Man erhält Verbindungen der Formel I nach literaturbekannten bzw. in Analogie zu literaturbekannten Verfahren (T.L. Gilchrist, "Heterocyclic Chemistry", Pitman Publisher, London (1985)) durch Umsetzung einer nach Verfahren A bis E erhaltenen Verbindung der Formel XIII, die dadurch gekennzeichnet ist, daß der Heterocyclus B' einen C-gebundenen Substituenten, der als Abgangsgruppe fungiert, trägt, mit einem Nucleophil.
    Figure imgb0011
  • Hierbei wird die Abgangssgruppe, wie z.B. Phenolat, Chlorid, Bromid, Nitro etc. durch die "Nucleophileinheit" ersetzt.
  • Als Nucleophile können unter anderem Alkoholate, Thiolate, Hydride, Alkalimetallalkyle verwendet werden.
  • Zweckmäßigerweise werden in Anpassung an das jeweilige Nucleophil polare aprotische Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid (DMSO), Dimethylformamid (DMF), polare Lösungsmittel wie Alkohole, Wasser etc., inerte Lösungsmittel wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Dimethoxyethan, Diethylenglykoldimethylether oder entsprechende Gemische verwendet.
  • Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von -78°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.
  • In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
  • Die bei Verfahren A und B eingesetzten Sulfonamide der Formel 11 sind in vielen Fällen handelsüblich. Neue Sulfonamide der Formel 11 lassen sich nach allgemein bekannten Methoden darstellen (S. Pawlenko, in "Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. E 11/11, S. 1098 ff., 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1985).
  • Die im Verfahren A verwendeten Säurehalogenide der Formel III lassen sich in bekannter Weise (M.F. Ansell, in "The Chemistry of acyl halides" (ed. S. Patai), S. 35ff, 1. Auflage, Interscience Publishers, London (1972)) aus den entsprechenden Carbonsäuren (IV)
    Figure imgb0012
    oder deren Salzen mit organischen Säurehalogeniden, wie z.B. Oxalylchlorid, Phosgen, Benzoylchlorid oder mit anorganischen Säurehalogeniden, wie z.B. POHal3, PHal3, PHals, SOCI2, P(C6H5)3Hal2 etc. oder binären Systemen wie z.B. P(C6H5)3/CCl4 usw. darstellen.
  • In manchen Fällen kann der Zusatz einer geeigneten Base, insbesondere organische Stickstoffbasen, wie z.B. Pyridin, 2,6-Lutidin oder Triethylamin oder eines geeigneten Katalysators, wie z.B. Dimethylformamid oder 4-Dimethylaminopyridin zweckmäßig sein.
  • Die Carbonsäuren der Formel IV sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden (R. Sustmann, H.-G. Korth, in "Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. E5/1, S. 193 ff, 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1985).
  • Die Herstellung der Sulfonylisocyanate der Formel V erfolgt nach für den Fachmann bekannten Standardverfahren ("Newer Methods of Preparative Organic Chemistry", Bd. VI, S. 223 ff, Academic Press, New York).
  • Die bei Verfahren C benötigten Verbindungen der Formel VI können ebenfalls nach Standardverfahren dargestellt werden.
  • Die bei Verfahren D eingesetzten Sulfochloride der Formel VII sind in vielen Fällen handelsüblich. Neue Sulfochloride der Formel VII lassen sich nach für den Fachmann bekannten Verfahren darstellen (S. Pawlenko, in "Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. E 11/11, S. 1067 ff., 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1985).
  • Verbindungen der Formel VIII sind literaturbekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden (D. Döpp, H. Döpp, in "Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. E5/11, S. 934 ff., 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1985).
  • Die Darstellung der Salze der Formel IX erfolgt nach bekannten Standardverfahren (F. Muth, in "Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. 9, S. 629 ff., 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1955).
  • Ebenso sind die Sulfonsäurehalogenamide der Formel X literaturbekannt oder können auf an sich bekannter Art und Weise dargestellt werden (F. Muth, in "Methoden der organischen Chemie", Houben-Weyl, Bd. 9, S. 641 ff., 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1955).
  • Die Aldehyde der Formel XI können nach bekannten Verfahren synthetisiert werden (O. Bayer, in "Methoden der organischen Chemie" (Houben-Weyl) Bd. 7/1, 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1954; Bd. E3, 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart 1983).
  • Im Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die Substituenten folgende Bedeutung haben:
    • X
    • Sauerstoff, Schwefel, NR1,
    • R1
    • Wasserstoff;
    • C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, gegebenenfalls substituiert durch 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom und/oder durch Phenyl, C2-C4-Alkenyl, wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, Phenyl, Phenyl substituiert durch 1 bis 5 Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom und/oder ein bis drei der eingangs genannten Substituenten.
    • R2
    • Halogen wie Fluor, Chlor, Brom oder lod, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Thiocyano;
    • C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, welches durch 1 bis 5 Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom substituiert ist und/oder einen der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy bzw. die entsprechenden Alkylthioreste, wobei diese Reste durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom substituiert sein können, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, gegebenenfalls substituiert durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor, Brom und/oder ein bis drei C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxyreste;
    • C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Cycloalkylthio wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, welches ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Methyl, sowie die entsprechenden über Schwefel gebundenen Cycloalkylthioreste;
    • C3-C8-Cycloalkoxy wie Cyclopropoxy, Cyclobutoxy, Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, insbesondere Cyclopropoxy, Cyclopentoxy und Cycloheptoxy, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalky-Ithio, insbesondere Methyl;
    • C5-C6-Cycloalkenyl wie 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyloxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylthio, insbesondere Methyl;
    • C5-C8-Cycloalkenyloxy oder C5-C8-Cycloalkenylthio wie 1-Cyclopentenyloxy, 2-Cyclopentenyloxy, 3-Cyclopentenyloxy, 1-Cyclohexenyloxy, 2-Cyclohexenyloxy, 3-Cyclohexenyloxy, 1-Cycloheptenyloxy, 2-Cycloheptenyloxy, 3-Cycloheptenyloxy, 4-Cycloheptenyloxy, 1-Cyclooctenyloxy, 2-Cyclooctenyloxy, 3-Cyclooctenyloxy, 4-Cyclooctenyloxy, welches ein bis fünf der folgenden Reste tragen kann: Fluor, Chlor, Brom oder lod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom und/oder ein bis drei der folgenden Reste: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Methyl;
    • Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy, Benzylthio wobei die aromatischen Gruppen substituiert sein können durch 1 bis 5 Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom und/oder ein bis drei der folgenden Reste: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
    • gesättigter, einfach oder zweifach ungesättigter 5-7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend ein bis zwei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. Thiophen, Furan, Isoxazol, Pyrazol, Thiazol, Oxazol, Oxadiazol, Thiadiazol, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, wobei die heterocyclischen bzw. heteroaromatischen Reste 1 oder 2 der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, lod, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor, Brom substituiert sein kann, sowie die entsprechenden über Sauerstoff oder Schwefel gebundenen Alkoxy- bzw. Alkylthioreste; C1-C4-Alkoxy oder Alkylthio wie Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, 1-Methylethoxy, Butyloxy, 1-Methylpropyloxy, 2-Methylpropyloxy oder 1,1-Dimethylethoxy, welche durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und/oder durch eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio bzw. die entsprechenden Alkylthioreste; C2-C6-Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkenylthio wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl, welche durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und/oder durch eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio sowie die entsprechend über Sauerstoff oder Schwefel gebundenen Alkenyloxy- bzw. Alkenylthioreste; C2-C6-Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl, welche durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und/oder durch eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio sowie die entsprechenden über Sauerstoff bzw. Schwefel gebundenen Alkinyloxy- bzw. Alkinylthioreste; COR12, wie Alkylcarbonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R12 genannt, wie Cycloalkylcarbonyl mit C3-C5-Cycloalkyl wie unter R12 genannt, wie Alkenylcarbonyl mit C3-C4-Alkenyl wie unter R12 genannt, insbesondere Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; COQR13, wie Carboxyl, wie Alkoxycarbonyl mit C1-C6-Alkyl wie unter R13 genannt, Cycloalkoxycarbonyl mit C3-C6-Cycloalkyl wie unter R13 genannt, wie Alkenyloxycarbonyl mit C3-C6-Alkenyl wie unter R13 genannt, wie Alkinyloxycarbonyl mit C3-C6-Alkinyl wie unter R13 genannt, wie Phenoxycarbonyl mit Phenyl wie unter R13 aufgeführt, wie Carboxamid, wie N-Alkylaminocarbonyl mit C1-C6-Alkyl wie unter R13 genannt, wie N-Cycloalkylaminocarbonyl mit C3-C6-Cycloalkyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkenylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkenyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkinylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkinyl wie unter R13 genannt, wie N-Phenylaminocarbonyl mit Phenyl wie unter R13 genannt, wie N,N-Dialkylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkyl wie unter R13 aufgeführt, wie N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkyl wie unter R13 aufgeführt und C3-C6-Cycloalkyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkyl-N-Phenylaminocarbonyl mit C1-C6-Alkyl wie unter R13 genannt und Phenyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkoxyaminocarbonyl mit Alkoxy wie unter R14 beschrieben, wie 1-Azacycloalkylcarbonyl mit 1-Azacycloalkyl wie unter R14 beschrieben, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, N-Methylaminocarbonyl, N,N-Dimethylaminocarbonyl; SO2NR15R16, wie N-Alkylaminosulfonyl mit Ci-C4-Alkyl wie unter R15 beschrieben, wie N-Alkenylaminosulfonyl mit C3-C4-Alkenyl wie unter R15 beschrieben, wie N-Alkinylaminosulfonyl mit C3-C4-Alkinyl wie unter R15 beschrieben, wie N-Cyclopropylmethylaminosulfonyl, wie N-Cycloalkylaminosulfonyl mit C3-C4-Cycloalkyl wie unter R15 beschrieben, wie N,N-Dialkylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R15 beschrieben und mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 beschrieben, wie N-Alkyl-N-alkenylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R15 beschrieben und C3-C4-Alkenyl wie unter R16 beschrieben, wie N-Alkyl-N-alkinylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 beschrieben und C3-C4-Alkinyl wie unter R15 aufgeführt, wie N-Alkyl-N-cyclopropylmethylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 beschrieben,wie N-Alkyl-N-cycloalkylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 aufgeführt und C3-C4-Cycloalkyl wie unter R15 beschrieben, wie 1-Azacycloalkylsulfonyl mit 1-Azacycloalkyl wie unter R16 beschrieben, insbesondere N,N-Dimethylaminosulfonyl, N,N-Diethylaminosulfonyl;
    • SO2OR17, wie Alkoxysulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R17 beschrieben, wie Halogenalkoxysulfonyl mit C1-C4-Halogenalkyl wie unter R17 beschrieben, insbesondere Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, Isopropoxysulfonyl;
    • OSO2R18, wie Alkylsulfonyloxy mit C1-C4-Alkyl wie unter R18 beschrieben, wie N,N-Dimethylsulfonyloxy, insbesondere Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy;
    • S(O)nR19, wie Alkylsulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R19 beschrieben, wie Halogenalkylsulfonyl mit C1-C4-Halogenalkyl wie unter R19 beschrieben, Alkoxyalkylsulfonyl mit C2-C4-Alkoxyalkyl wie unter R19 beschrieben, wie Alkenylsulfonyl mit C3-C4-Alkenyl wie unter R19 aufgeführt, wie Alkinylsulfonyl mit C3-C4-Alkinyl wie unter R19 beschrieben, wie C3-C4-Halogenalkenylsulfonyl mit C3-C4-Halogenalkenyl wie unter R19 beschrieben, wie Phenylsulfonyl mit Phenyl wie unter R19 beschrieben, wie Alkylsulfinyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R19 aufgeführt, wie Halogenalkylsulfinyl mit C1-C4-Halogenalkyl wie unter R19 beschrieben, wie Phenylsulfinyl mit Phenyl wie unter R19 beschrieben, insbesondere Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Propylsulfonyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl.
    • R3
    • einen der Reste R6, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropyloxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio;
    • COQR13, wie Carboxyl, wie Alkoxycarbonyl mit C1-C6-Alkyl wie unter R13 genannt, Cycloalkoxycarbonyl mit C3-C6-Cycloalkyl wie unter R13 genannt, wie Alkenyloxycarbonyl mit C3-C6-Alkenyl wie unter R13 genannt, wie Alkinyloxycarbonyl mit C3-C6-Alkinyl wie unter R13 genannt, wie Phenoxycarbonyl mit Phenyl wie unter R13 aufgeführt, wie Carboxamid, wie N-Alkylaminocarbonyl mit C1-C6-Alkyl wie unter R13 genannt, wie N-Cycloalkylaminocarbonyl mit C3-C6-Cycloalkyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkenylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkenyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkinylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkinyl wie unter R13 genannt, wie N-Phenylaminocarbonyl mit Phenyl wie unter R13 genannt, wie N,N-Dialkylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkyl wie unter R13 aufgeführt, wie N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonyl mit C3-C6-Alkyl wie unter R13 aufgeführt und C3-C6-Cycloalkyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkyl-N-Phenylaminocarbonyl mit C1-C6-Alkyl wie unter R13 genannt und Phenyl wie unter R13 genannt, wie N-Alkoxyaminocarbonyl mit Alkoxy wie unter R14 beschrieben, wie 1-Azacycloalkylcarbonyl mit 1-Azacycloalkyl wie unter R14 beschrieben, insbesondere Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, N-Methylaminocarbonyl, N,N-Dimethylaminocarbonyl;
    • SO2NR15R16, wie N-Alkylaminosulfonyl mit Ci-C4-Alkyl wie unter R15 beschrieben, wie N-Alkenylaminosulfonyl mit C3-C4-Alkenyl wie unter R15 beschrieben, wie N-Alkinylaminosulfonyl mit C3-C4-Alkinyl wie unter R15 beschrieben, wie N-Cyclopropylmethylaminosulfonyl, wie N-Cycloalkylaminosulfonyl mit C3-C4-Cycloalkyl wie unter R15 beschrieben, wie N,N-Dialkylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R15 beschrieben und mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 beschrieben, wie N-Alkyl-N-alkenylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R15 beschrieben und C3-C4-Alkenyl wie unter R16 beschrieben, wie N-Alkyl-N-alkinylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 beschrieben und C3-C4-Alkinyl wie unter R15 aufgeführt, wie N-Alkyl-N-cyclopropylmethylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 beschrieben,wie N-Alkyl-N-cycloalkylaminosulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R16 aufgeführt und C3-C4-Cycloalkyl wie unter R15 beschrieben, wie 1-Azacycloalkylsulfonyl mit 1-Azacycloalkyl wie unter R16 beschrieben, insbesondere N,N-Dimethylaminosulfonyl, N,N-Diethylaminosulfonyl;
    • SO2OR17, wie Alkoxysulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R17 beschrieben, wie Halogenalkoxysulfonyl mit C1-C4-Halogenalkyl wie unter R17 beschrieben, insbesondere Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, Isopropoxysulfonyl;
    • OSO2R18, wie Alkylsulfonyloxy mit C1-C4-Alkyl wie unter R18 beschrieben, wie N,N-Dimethylsulfonyloxy, insbesondere Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy;
    • S(O)nR19, wie Alkylsulfonyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R19 beschrieben, wie Halogenalkylsulfonyl mit C1-C4-Halogenalkyl wie unter R19 beschrieben, Alkoxyalkylsulfonyl mit C2-C4-Alkoxyalkyl wie unter R19 beschrieben, wie Alkenylsulfonyl mit C3-C4-Alkenyl wie unter R19 aufgeführt, wie Alkinylsulfonyl mit C3-C4-Alkinyl wie unter R19 beschrieben, wie C3-C4-Halogenalkenylsulfonyl mit C3-C4-Halogenalkenyl wie unter R19 beschrieben, wie Phenylsulfonyl mit Phenyl wie unter R19 beschrieben, wie Alkylsulfinyl mit C1-C4-Alkyl wie unter R19 aufgeführt, wie Halogenalkylsulfinyl mit C1-C4-Halogenalkyl wie unter R19 beschrieben, wie Phenylsulfinyl mit Phenyl wie unter R19 beschrieben, insbesondere Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Propylsulfonyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl;
    • R4
    • Wasserstoff,
    • Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
    • C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, substituiert sein kann, sowie die entsprechend über Sauerstoff und Schwefel gebundenen Alkoxy bzw. Alkylthioreste, insbesondere Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Trifluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlorethoxy;
    • R5
    • Wasserstoff; Nitro oder einen der Reste R2, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, N,N-Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, N-Isopropylaminosulfonyl, N,N-Dimethylaminosulfonyl;
    • R6
    • Wasserstoff;
    • Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, lod, insbesondere Fluor, Chlor, Brom;
    • Cyano;
    • C,-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: Hydroxy, Mercapto, Cyano, C, -C4-Alkoxy, C, -C4-Alkylthio wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, 1-Methylethoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor, Brom substituiert sein kann, sowie die entsprechenden über Schwefel gebundenen Alkylthioreste, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl;
    • C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, 1-Methylethoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, welches durch ein bis fünf Halogenatome, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom und/oder durch nachfolgende Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, 1-Methylethoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, welches durch Halogene, insbesondere Fluor, Chlor, Brom substituiert sein kann, sowie die entsprechenden über Schwefel gebundenen Alkylthioreste, insbesondere Methoxy, Ethoxy, Isopropyloxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Difluormethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio;
    • R7
    • Nitro oder einen der Reste R2, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Methoxymethyl, Methoxycarbonyl, N,N-Dimethylaminocarbonyl, Ethoxycarbonyl;
    • R8
    • Wasserstoff, Nitro oder einen der Reste R2, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxy-1-methylethyl, Ethoxymethyl, Benzyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Furanyl, 3-Furanyl, 1-Methyl-3-pyrazolyl, 1-Methyl-4-pyrazolyl, 1-Methyl-5-pyrazolyl, 1-Ethyl-3-pyrazolyl, 1-Ethyl-4-pyrazolyl, 1-Ethyl-5-pyrazolyl, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Methoxyethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Methylthio, Ethylthio, Phenylthio, Benzylthio, 2-Propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl, 2-Propinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Chlormethylcarbonyl, Brommethylcarbonyl, Fluormethylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Carboxyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Methoxyethoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, N-Methylaminocarbonyl, N,N-Dimethylaminocarbonyl, N-Ethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N-Isopropylaminocarbonyl, N-Benzylaminocarbonyl, N-Phenylaminocarbonyl, N-Methoxyaminocarbonyl, N-Ethoxyaminocarbonyl, N,N-Dimethylaminosulfonyl, N-Methyl-N-ethylaminosulfonyl, N,N-Diethylaminosulfonyl, N-Methylaminosulfonyl, N-Ethylaminosulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, Isopropoxysulfonyl, 2-Chlorethoxysulfonyl, 2,2,2-Trifluorethoxysulfonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Isopropylsulfonyloxy, N,N-Dimethylaminosulfonyloxy, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, Phenylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Propylsulfonyl;
    • oder 2 vicinale Reste R2 bilden gemeinsam eine C3-Kette wie Propylen oder eine C4-C6-Kette, in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder eine Ci-C4-Alkyliminoeinheit wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylimino ersetzt sein kann;
    • R9
    • Wasserstoff;
    • gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, wobei als Substituenten insbesondere folgende Reste in Betracht kommen: Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, Phenyl;
    • C3-C6-Cycloalkyl oder Cycloalkenyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclohex-3-enyl, wobei die cyclischen Reste weiter substituiert sein können, vorzugsweise durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Trifluormethyl;
    • gegebenenfalls substituiertes Phenyl;
    • C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl wie unter R2 aufgeführt, insbesondere Vinyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl; COR21, insbesondere Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Phenylcarbonyl;
    • R10
    • gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, wobei als Substituenten vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy in Betracht kommen;
    • R11
    • Wasserstoff;
    • gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Benzyl, z.B. 2-substituiertes oder 2,4-disubstituiertes oder 2,6- disubstituiertes oder 2,4,6-trisubstituiertes Phenyl oder Benzyl, wobei folgende Substituenten in Betracht kommen: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Trifluormethylphenyl,2-Methoxyphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl;
    • R12
    • C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, wobei die genannten Reste gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor oder durch Methoxy;
    • C3-C5-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, gegebenenfalls substituiert durch Chlor oder Fluor;
    • C3-C4-Alkenyl wie 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl;
    • Q
    • Sauerstoff oder NR 14
    • R13
    • Wasserstoff;
    • C1-C6-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, substituiertes Alkyl, z.B. durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy;
    • gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Cycloalkyl wie bei R9 genannt, gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl substituiert;
    • C3-C6-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
    • C3-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2- butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
    • gegebenenfalls substituiertes Phenyl, z.B. durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Trichlormethyl, C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, insbesondere Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Chlordifluormethoxy;
    • R14
    • ein Rest OR20, insbesondere Methyl, Ethyl;
    • ein Rest R13,
    • oder gemeinsam mit R13 eine C4-C6-Alkylenkette wie Butylen, Pentylen, Hexylen, in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe, z.B. Methyl- oder Ethyliminogruppe ersetzt sein kann;
    • R15
    • C1-C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl;
    • C3-C4-Alkenyl oder Alkinyl, z.B. 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butinyl, 2-Propinyl, 3-Butinyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl;
    • R16
    • Wasserstoff;
    • C1-C4-Alkyl wie bei R15 genannt, C3-C4-Alkenyl, z.B. 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl;
    • eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann;
    • R17
    • C1-C4-Alkyl wie bei R15 genannt;
    • C1-C4-Halogenalkyl, besonders C1-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
    • R18
    • C1-C4-Alkyl wie bei R15 genannt oder N,N-Dimethylamino;
    • R19
    • C1-C4-Alkyl oder Halogenalkyl wie bei R17 genannt,
    • C2-C4-Alkoxyalkyl wie Methoxyethyl, Ethoxyethyl;
    • C3-C4-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, gegebenenfalls mit Halogen substituiert, insbesondere Fluor oder Chlor;
    • C3-C4-Alkinyl wie 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl;
    • Phenyl oder Phenyl substituiert durch ein bis drei Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy;
    • n
    • 1 oder 2
    • R20
    • Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl wie bei R15 genannt;
    • R21
    • ein Rest R12, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Cyclopropyl;
    • Phenyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert z.B. durch Halogen, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-Alkyl insbesondere Methyl, Ethyl, C1-C4-Alkoxy, welches gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 2-Chlorethoxy.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden und wachstumsregulierenden Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
  • Die Verbindungen eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark polare Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
  • Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
  • Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
  • Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
    • I. Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 40 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
  • 11. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 40 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 mol Ethylenoxid an 1 mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
  • 111. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 40 Werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 40 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
  • V. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 40 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
  • Vl. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 40 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
  • VII. 30 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 40 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • VIII. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 40 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
  • Die Applikation der herbiziden und wachstumsregulierenden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
  • Die Aufwandmengen an Wirkstoff bei Anwendung als Herbizide betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3, vorzugsweise 0,01 bis 2 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
  • Die Verbindungen der Formel können praktisch alle Entwicklungsstadien einer Pflanze verschiedenartig beeinflussen und werden deshalb als Wachstumsregulatoren eingesetzt. Die Wirkungsvielfalt der Pflanzenwachstumsregulatoren hängt ab vor allem
    • a) von der Pflanzenart und -sorte,
    • b) von dem Zeitpunkt der Applikation, bezogen auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und von der Jahreszeit,
    • c) von dem Applikationsort und -verfahren z.B. Samenbeize, Bodenbehandlung, Blattapplikation oder Stamminjektion bei Bäumen
    • d) von klimatischen Faktoren, z.B. Temperatur, Niederschlagsmenge, außerdem auch Tageslänge und Lichtintensität
    • e) von der Bodenbeschaffenheit (einschließlich Düngung),
    • f) von der Formulierung bzw. Anwendungsform des Wirkstoffs und schließlich
    • g) von den angewendeten Konzentrationen der aktiven Substanz.
  • Aus der Reihe der verschiedenartigen Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Pflanzenwachstumsregulatoren der Formel im Pflanzenanbau, in der Landwirtschaft und im Gartenbau, werden einige nachstehend erwähnt.
  • A. Mit den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen läßt sich das vegetative Wachstum der Pflanzen stark hemmen, was sich insbesondere in einer Reduzierung des Längenwachstums äußert. Die behandelten Pflanzen weisen demgemäß einen gedrungenen Wuchs auf; außerdem ist eine dunklere Blattfärbung zu beobachten.
  • Als vorteilhaft für die Praxis erweist eine verminderte Intensität des Wachstums von Gräsern an Straßenrändern, Hecken, Kanalböschungen und auf Rasenflächen wie Park-, Sport- und Obstanlagen, Zierrasen und Flugplätzen, so daß der Arbeits- und kostenaufwendige Rasenschnitt reduziert werden kann.
  • Von wirtschaftlichem Interesse ist auch die Erhöhung der Standfestigkeit von lageranfälligen Kulturen wie Getreide, Mais, Sonnenblumen und Soja. Die dabei verursachte Halmverkürzung und Halmverstärkung verringern oder beseitigen die Gefahr des "Lagerns" (des Umknickens) von Pflanzen unter ungünstigen Witterungsbedingungen vor der Ernte.
  • Wichtig ist auch die Anwendung von Wachstumsregulatoren zur Hemmung des Längenwachstums und zur zeitlichen Veränderung des Reifeverlaufs bei Baumwolle. Damit wird ein vollständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanze ermöglicht.
  • Bei Obst- und anderen Bäumen lassen sich mit den Wachstumsregulatoren Schnittkosten einsparen. Außerdem kann die Alternanz von Obstbäumen durch Wachstumsregulatoren gebrochen werden.
  • Durch Anwendung von Wachstumsregulatoren kann auch die seitliche Verzweigung der Pflanzen vermehrt oder gehemmt werden. Daran besteht Interesse, wenn z.B. bei Tabakpflanzen die Ausbildung von Seitentrieben (Geiztrieben) zugunsten des Blattwachstums gehemmt werden soll.
  • Mit Wachstumsregulatoren läßt sich beispielsweise bei Winterraps auch die Frostresistenz erheblich erhöhen. Dabei werden einerseits das Längenwachstum und die Entwicklung einer zu üppigen (und dadurch besonders frostanfälligen) Blatt- bzw. Pflanzenmasse gehemmt. Andererseits werden die jungen Rapspflanzen nach der Aussaat und vor dem Einsetzen der Winterfröste trotz günstiger Wachstumsbedingungen im vegetativen Entwicklungsstadium zurückgehalten. Dadurch wird auch die Frostgefährdung solcher Pflanzen beseitigt, die zum vorzeitigen Abbau der Blühhemmung und zum Übergang in die generativen Phase neigen. Auch bei anderen Kulturen, z.B. Wintergetreide ist es vorteilhaft, wenn die Bestände durch Behandlung mit erfindungsgemäßen Verbindungen im Herbst zwar gut bestockt werden, aber nicht zu üppig in den Winter hineingehen. Dadurch kann der erhöhten Frostempfindlichkeit und - wegen der relativ geringen Blatt- bzw. Pflanzenmasse - dem Befall mit verschiedenen Krankheiten (z.B. Pilzkrankheit) vorgebeugt werden. Die Hemmung des vegetativen Wachstums ermöglicht außerdem bei vielen Kulturpflanzen eine dichtere Bepflanzung des Bodens, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann.
  • B. Mit den Wachstumsregulatoren lassen sich Mehrerträge sowohl an Pflanzenteilen als auch an Pflanzeninhaltsstoffen erzielen. So ist es beispielsweise möglich, das Wachstum größerer Mengen an Knospen, Blüten, Blättern, Früchten, Samenkörnern, Wurzeln und Knollen zu induzieren, den Gehalt an Zucker in Zuckerrüben, Zuckerrohr sowie Zitrusfrüchten zu erhöhen, den Proteingehalt in Getreide oder Soja zu steigern oder Gummibäume zum vermehrten Latexfluß zu stimulieren.
  • Dabei können die Verbindungen der Formel I Ertragssteigerungen durch Eingriffe in den pflanzlichen Stoffwechsel bzw. durch Förderung oder Hemmung des vegetativen und/oder des generativen Wachstums verursachen.
  • C. Mit Pflanzenwachstumsregulatoren lassen sich schließlich sowohl eine Verkürzung bzw. Verlängerung der Entwicklungsstadien als auch eine Beschleunigung bzw. Verzögerung der Reife der geernteten Pflanzenteile vor oder nach der Ernte erreichen.
  • Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Ernteerleichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Derselbe Mechanismus, das heißt die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie beispielsweise Baumwolle wesentlich.
  • D. Mit Wachstumsregulatoren kann weiterhin der Wasserverbrauch von Pflanzen reduziert werden. Dies ist besonders wichtig für landwirtschaftliche Nutzflächen, die unter einem hohen Kostenaufwand künstlich bewässert werden müssen, z.B. in ariden oder semiariden Gebieten. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Substanzen läßt sich die Intensität der Bewässerung reduzieren und damit eine kostengünstigere Bewirtschaftung durchführen. Unter dem Einfluß von Wachstumsregulatoren kommt es zu einer besseren Ausnutzung des vorhandenen Wassers, weil u.a.
    • - die Öffnungsweite der Stomata reduziert wird
    • - eine dickere Epidermis und Cuticula ausgebildet werden
    • - die Durchwurzelung des Bodens verbessert wird und
    • - das Mikroklima im Pflanzenbestand durch einen kompakteren Wuchs günstig beeinflußt wird.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wachstumsregulatoren der Formel können den Kulturpflanzen sowohl vom Samen her (als Saatgutbeizmittel) als auch über den Boden, d.h. durch die Wurzel sowie - besonders bevorzugt - durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden.
  • Infolge der hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark variiert werden.
  • In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. sie enthaltende Mittel in einer großen Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden.
  • Kulturenliste:
    Figure imgb0013
    Figure imgb0014
  • Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazin, 4H-3, 1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Chinolincarbonsäurederivate, Sulfonylharnstoffderivate, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
  • Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen 1 allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
  • Die nachstehenden Beispiele beschreiben exemplarisch die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
    • Beispiel 1
  • N-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-carboxamid
  • In 200 ml absolutem Aceton werden 10,8 g 2-Methoxycarbonylphenylsulfonamid, 8,6 g 1,5-Dimethylpyrazol-3-carbonsäurechlorid und 13,8 g Kaliumcarbonat 8 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand in Wasser aufgenommen und ein pH-Wert von 2 eingestellt. Der sich bildende Niederschlag wird abgesaugt und mit H20 neutral gewaschen. Nach Verrühren mit Ether wird der Rückstand abgesaugt und am Vakuum getrocknet. Man erhält 11,6 g N-(2-Methoxycarbonylphenyl- sulfonyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-carboxamid mit einem Schmelzpunkt von 176-177°C (Wirkstoffbeispiel Nr. 40).
    • Beispiel 2
  • N-(2-Thienylsulfonyl)-1 -methylpyrazol-4-carboxamid
  • 3,8 g 1-Methylpyrazol-4-carbonsäure und 4,9 g Carbonyldiimidazol werden in 100 ml 1,2-Dichlorethan 3,5 h auf 55°C erwärmt. Nach Zugabe von 4,9 g 2-Thienylsulfonamid und 5,4 ml Triethylamin erhitzt man weitere 13 h auf 55°C. Nach Abkühlen werden 40 ml 10 %-ige wäßrige NaOH-Lösung zugegeben, anschließend die wäßrige Phase auf pH 1 gestellt. Der sich bildende Niederschlag wird abgetrennt und am Vakuum getrocknet. Man erhält 5,2 g N-(2-Thienylsulfonyl)-1-methylpyrazol-4-carboxamid mit einem Schmelzpunkt von 174-180°C (Wirkstoffbeispiel Nr. 103).
    • Beispiel 3
  • N-(2-Chlorphenylsulfonyl)-1,4-dimethylimidazol-2-carboxamid
  • In 200 ml Toluol werden 2,0 g 1,4-Dimethylimidazol und 4,3 g 2-Chlorphenylsulfonylisocyanat 6 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird der sich bildende Niederschlag abgesaugt und mit Aceton gewaschen. Der Rückstand wird in Acetonitril/Methanol suspendiert und 0,5 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird der Feststoff abgesaugt und am Vakuum getrocknet. Man erhält 2,3 g N-(2-Chlorphenylsulfonyl)-1,4-dimethylimidazol-2-carboxamid mit einem Schmelzpunkt von 230-231°C. (Wirkstoffbeispiel Nr. 113).
    • Beispiel 4
  • N-(2,6-Dichlorphenylsulfonyl)-2-methoxythiazol-4-carboxamid
  • 2,3 g N-(2,6-Dichlorphenylsulfonyl)-2-bromthiazol-4-carboxamid und 1,6 g Natriummethanolat werden in 45 ml Methanol 12 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen saugt man den Niederschlag ab, wäscht mit Methanol und trocknet anschließend den Rückstand am Vakuum. Man erhält 1,8 g N-(2,6-Dichlorphenylsul- fonyl)-2-methoxythiazol-4-carboxamid mit einem Schmelzpunkt von 162-165°C. (Wirkstoffbeispiel Nr. 34).
  • Entsprechend können durch Wahl der Ausgangsstoffe und entsprechende Anpassung der Verfahrensbedingungen die nachstehend in Tabelle 1 aufgelisteten Verbindungen erhalten werden, worin die folgenden Substituenten A vorliegen.
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
    Figure imgb0017
    Figure imgb0018
    Figure imgb0019
    Figure imgb0020
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    Figure imgb0023
  • Analog können darüber hinaus weitere Verbindungen hergestellt werden mit der allgemeinen Struktur
    Figure imgb0024
    wobei
    • A für einen Rest aus der Gruppe E1 bis E97
    • B für einen Rest aus der Gruppe G1 bis G12
    • X für O, S oder NR9
    • W für O oder S
    • R8 für einen Rest aus der Gruppe L1 bis L140
    • R9 für einen Rest aus der Gruppe V1 bis V35 beispielsweise stehen können und die Reste E, G, L, V, W und X beliebig kombiniert werden können,
    oder wobei
    • A für einen Rest aus der Gruppe E1 bis E97
    • B für einen Rest aus der Gruppe G13 bis G14
    • X für 0 oder S
    • W für O oder S
    • R8 für einen Rest aus der Gruppe L1 bis L 140 beispielsweise stehen können und die Reste E, G, L, W und X beliebig kombiniert werden können,

    oder wobei
    • A für einen Rest aus der Gruppe E1 bis E97
    • B für den Rest G15
    • X für N
    • W für O oder S
    • R10 für einen Rest aus der Gruppe Y1 bis Y16
    • R11 für einen Rest aus der Gruppe Z1 bis Z13 beispielsweise stehen können und die Reste E, G, W, Y und Z beliebig kombiniert werden können.
    • A, B, R8, R9, R10 und R11 können beispielsweise die folgenden Reste bedeuten:
      Figure imgb0025
      Figure imgb0026
      Figure imgb0027
      Figure imgb0028
      Figure imgb0029
      Figure imgb0030
      Figure imgb0031
      Figure imgb0032
      Figure imgb0033
      Figure imgb0034
      Figure imgb0035
      Figure imgb0036
    Anwendungsbeispiele A Herbizide Wirkung
  • Die herbizide Wirkung der Sulfonylharnstoffe der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
    • Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
  • Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Die Aufwandmengen betrugen 0,125 kg/ha a.S.
  • Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,25 kg/ha a.S..
  • Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
  • Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
  • Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
    Figure imgb0037
  • Mit 0,25 kg/ha a.S. im Nachauflaufverfahren eingesetzt, lassen sich mit dem Beispiel 40 breitblättrige unerwünschte Pflanzen sehr gut bekämpfen, bei gleichzeitiger Verträglichkeit an der Beispielkultur Weizen.
    • B Wachstumsregulierende Wirkung
  • Zur Bestimmung der wachstumsregulierenden Eigenschaft der Prüfsubstanzen wurden Testpflanzen auf ausreichend mit Nährstoffen versorgtem Kultursubstrat in Kunststoffgefäßen von ca. 12,5 cm Durchmesser angezogen.
  • Im Nachauflaufverfahren wurden die zu prüfenden Substanzen in wäßriger Aufbereitung auf die Pflanzen gesprüht. Die beobachtete wachstumsregulierende Wirkung wurde bei Versuchsende durch Wuchshöhenmessung belegt. Die so gewonnenen Meßwerte wurden zur Wuchshöhe der unbehandelten Pflanzen in Relation gesetzt. Als Vergleichssubstanz A diente 2-Chlorethyltrimethylammoniumchlorid.
  • Gleichlaufend zur Reduzierung des Längenwachstums stieg die Farbintensität der Blätter an. Der erhöhte Chlorophyllgehalt läßt eine ebenfalls erhöhte Photosyntheserate und damit eine erhöhte Ertragsbildung erwarten.
  • Die Einzeldaten sind den folgenden Tabellen B-1 und B-2 zu entnehmen.
    Figure imgb0038
    Figure imgb0039

Claims (26)

1. Sulfonamide der allgemeinen Formel I
Figure imgb0040
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
A
Figure imgb0041
Figure imgb0042
Figure imgb0043
W
Sauerstoff, Schwefel;
B
2-, 3-, 4- oder 5-Furyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl, jeweils substituiert durch drei Reste R8;
2-, 3-, 4- oder 5-Pyrrolyl, wobei diese genannten Reste drei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, jeweils substituiert durch zwei Reste R8;
2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
1,3,4-Thiadiazol-2-yl, -5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, -5-yl,
1,2,4-Thiadiazol-3-yl, -5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, -5-yl,
1,2,3-Thiadiazol-4-yl, -5-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, -5-yl,
1,2,5-Thiadiazol-3-yl, -4-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, -4-yl,
wobei diese Reste einen Rest R8 tragen;
1,2,4-Triazol-3-yl, substituiert durch einen C-gebundenen Rest R10 und einen N-1 gebundenen Rest R11;
1,2,4-Triazol-5-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, -5-yl, jeweils substituiert durch einen C-gebundenen Rest R8 und einen N-1 gebundenen Rest R9;
X Sauerstoff, Schwefel, NR1;
R1
Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder Phenyl;
C2-C4-Alkenyl;
Phenyl, das gegebenenfalls ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Nitro, Cyano;
R2
Halogen;
Cyano; Thiocyano;
C1-C6-Alkyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei die Phenylreste jeweils durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C8Cycloalkenyloxy, C5-C8-Cycloalkenylthio, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substiutiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Benzylthio, wobei die aromatischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylt- hio;
gesättigter, einfach oder zweifach ungesättigter 5-7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend ein bis zwei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, welcher gegebenenfalls bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio;
C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio,
C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C6-Alkinylthio,
wobei die genannten Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkenyloxy(thio)-, Alkinyloxy(thio)reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio;
COR12; COQR13; SO2NR15R16; SO2OR17; OSO2R18; S(O)nR19;
R3
einen der Reste R6; COQR13; SO2NR15R16; SO2OR17; OSO2R18; S(O)nR19;
R4
Wasserstoff; Halogen; Cyano;
C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome; C1-C4-Alkoxy; C1-C4-Halogenalkoxy; C1-C4-Alkylthio; C1-C4-Halogenalkylthio;
R5
Wasserstoff; Nitro oder einen der Reste R2;
R6
Wasserstoff; Halogen; Cyano;
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, OH, SH, Cyano;
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, wobei die genannten Alkoxy(thio)- bzw. Halogenalkoxy(thio)reste durch folgende Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
R7
Nitro; oder einen der Reste R2;
R8
Wasserstoff; Nitro;
einen der Reste R2, oder zwei vicinale Reste R2 bilden gemeinsam eine C3-Kette oder eine C4-C6-Kette, in der eine Methyleneinheit durch einen Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminoeinheit ersetzt sein kann;
R9
Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio-, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
Phenyl, wobei dieser Rest durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein kann: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogena- lkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die genannten Reste durch ein bis gegebenenfalls fünf Halogenatome und/oder eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio;
COR21;
R10
Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, wobei die genannten Reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloge- nalkylthio;
R11
Wasserstoff; Phenyl, Benzyl, wobei die genannten aromatischen Reste durch 1 bis 5 Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
R12
C1-C4-Alkyl, unsubstituiert oder substituiert durch Halogen oder Methoxy; C3-C5-Cycloalkyl, unsubstituiert oder substituiert durch Chlor oder Fluor; C3-C4-Alkenyl;
Q
Sauerstoff oder NR14
R13
Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl, substituiert durch ein bis drei der folgenden Reste: Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl und/oder Phenyl;
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, substituiert durch ein bis drei C1-C4-Alkylgruppen;
C3-C6-Alkenyl; C3-C6-Alkinyl;
Phenyl, Phenyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
R14
OR2°; ein Rest R13 oder gemeinsam mit einem weiteren Rest R13 eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methyleneinheit durch einen Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe ersetzt sein kann;
R15
C1-C4-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl; Cyclopropylmethyl; C3-C4-Cycloalkyl;
R16
Wasserstoff; C1-C4-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; oder gemeinsam mit R15 eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methylengruppe durch einen Sauerstoff ersetzt sein kann;
R17
C1-C4-Alkyl; C1-C4-Halogenalkyl;
R18
C1-C4-Alkyl; N,N-Dimethylamino;
R19
C1-C4-Alkyl; C1-C4-Halogenalkyl; C2-C4-Alkoxyalkyl; C3-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl; C3-C4-Halogenalkenyl; Phenyl; Phenyl, substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy;
n
1 oder 2;
R20
Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R21
ein Rest R12; Phenyl, Benzyl, wobei diese aromatischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
sowie deren umweltverträglichen Salze.
2. Verbindungen der Formel 1 gemäß Anspruch 1 oder deren umweltverträglichen Salze, worin
A einen Rest der Formel (A1), (A2), (A7), (A8), (A9),
W Sauerstoff
X Schwefel
B 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, wobei diese genannten Reste zwei Reste R8 tragen;
2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
R 4 Wasserstoff

bedeuten.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 2 oder deren umweltverträglichen Salze, worin
A einen Rest der Formel (A1) und
B 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, substituiert durch zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9, bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
A-SO2NH2 (II)
mit einer Verbindung der Formel III
Figure imgb0044
in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart einer Base in einem inerten Lösungsmittel in an sich bekannter Weise umsetzt.
Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonsäure der Formel IV
Figure imgb0045
in Anwesenheit von aktivierenden Reagentien, wie 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid, Dicyclohexylcarbodiimid oder 1,1-Carbonyldiimidazol und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 4 in an sich bekannter Weise umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = 0 oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel V
Figure imgb0046
mit einer Verbindung der Formel VI
Figure imgb0047
wobei M Wasserstoff oder Lithium bedeutet, umsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = 0 oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel VII
Figure imgb0048
in Gegenwart einer starken Base mit einem Säureamid der Formel VIII
Figure imgb0049
in an sich bekannter Weise umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IX
Figure imgb0050
worin T ein Alkalimetall bedeutet, mit einer Verbindung der Formel X
Figure imgb0051
worin Hal für Chlor oder Brom steht, und einem Aldehyd der Formel XI
Figure imgb0052
in an sich bekannter Weise umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I mit W = S oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I mit W = O mit der Verbindung der Formel XII
Figure imgb0053
in an sich bekannter Weise umsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIII
Figure imgb0054
in der der Heterocyclus B' einen C-gebundenen Substituenten trägt, der als Abgangsgruppe fungiert, mit einem Nucleophil in an sich bekannter Weise umsetzt.
11. Herbizides Mittel, enthaltend ein Sulfonamid der Formel 1 gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz sowie übliche inerte Zusatzstoffe.
12. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses, enthaltend ein Sulfonamid der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz sowie übliche inerte Zusatzstoffe.
13. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfonamid der Formel I, gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
14. Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfonamid der Formel I, gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
Patentansprüche für folgenden Vertragsstaat : ES 1. Herbizides Mittel, enthaltend neben üblichen inerten Zusatzstoffen Sulfonamide der allgemeinen Formel I
Figure imgb0055
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
A
Figure imgb0056
Figure imgb0057
Figure imgb0058
W Sauerstoff, Schwefel;
B 2-, 3-, 4- oder 5-Furyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Thienyl, jeweils substituiert durch drei Reste R8;
2-, 3-, 4- oder 5-Pyrrolyl, wobei diese genannten Reste drei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, jeweils substituiert durch zwei Reste R8;
2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
1,3,4-Thiadiazol-2-yl, -5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, -5-yl,
1,2,4-Thiadiazol-3-yl, -5-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, -5-yl,
1,2,3-Thiadiazol-4-yl, -5-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, -5-yl,
1,2,5-Thiadiazol-3-yl, -4-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, -4-yl,
wobei diese Reste einen Rest R8 tragen;
1,2,4-Triazol-3-yl, substituiert durch einen C-gebundenen Rest R10 und einen N-1 gebundenen Rest R11;
1,2,4-Triazol-5-yl, 1,2,3-Triazol-4-yl, -5-yl, jeweils substituiert durch einen C-gebundenen Rest R8 und einen N-1 gebundenen Rest R9;
X Sauerstoff, Schwefel, NR1;
R1
Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder Phenyl;
C2-C4-Alkenyl;
Phenyl, das gegebenenfalls ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Nitro, Cyano;
R2
Halogen;
Cyano; Thiocyano;
C1-C6-Alkyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, wobei die Phenylreste jeweils durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C8Cycloalkenyloxy, Cs-C8-Cycloalkenylthio, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substiutiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
Phenyl, Phenoxy, Benzyloxy oder Benzylthio, wobei die aromatischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylt- hio;
gesättigter, einfach oder zweifach ungesättigter 5-7-gliedriger Heterocyclus, enthaltend ein bis zwei Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, welcher gegebenenfalls bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio;
C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio,
C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkenylthio,
C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C6-Alkinylthio,
wobei die genannten Alkoxy-, Alkylthio-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkenyloxy(thio)-, Alkinyloxy(thio)reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio;
COR12; COQR13; SO2NR15R16; SO2OR17; OSO2R18; S(O)nR19;
R3 einen der Reste R6; COQR13; SO2NR15R16; SO2OR17; OSO2R18; S(O)nR19;
R4 Wasserstoff; Halogen; Cyano;
C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome; C1-C4-Alkoxy; C1-C4-Halogenalkoxy; C1-C4-Alkylthio; C1-C4-Halogenalkylthio;
R5 Wasserstoff; Nitro oder einen der Reste R2;
R6 Wasserstoff; Halogen; Cyano;
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, OH, SH, Cyano;
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, wobei die genannten Alkoxy(thio)- bzw. Halogenalkoxy(thio)reste durch folgende Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
R7 Nitro; oder einen der Reste R2;
R8 Wasserstoff; Nitro;
einen der Reste R2, oder zwei vicinale Reste R2 bilden gemeinsam eine C3-Kette oder eine C4-C6-Kette, in der eine Methyleneinheit durch einen Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminoeinheit ersetzt sein kann;
R9 Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, welches durch ein bis fünf Halogenatome und/oder einen der folgenden Reste substituiert sein kann: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio-, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, wobei diese cyclischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
Phenyl, wobei dieser Rest durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein kann: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogena- lkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die genannten Reste durch ein bis gegebenenfalls fünf Halogenatome und/oder eine der folgenden Gruppen substituiert sein können: C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio;
COR21;
R10
Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, wobei die genannten Reste durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloge- nalkylthio;
R11
Wasserstoff; Phenyl, Benzyl, wobei die genannten aromatischen Reste durch 1 bis 5 Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
R12
C1-C4-Alkyl, unsubstituiert oder substituiert durch Halogen oder Methoxy; C3-C5-Cycloalkyl, unsubstituiert oder substituiert durch Chlor oder Fluor; C3-C4-Alkenyl;
Q
Sauerstoff oder NR14
R13
Wasserstoff;
C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkyl, substituiert durch ein bis drei der folgenden Reste: Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl und/oder Phenyl;
C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, substituiert durch ein bis drei C1-C4-Alkylgruppen;
C3-C6-Alkenyl; C3-C6-Alkinyl;
Phenyl, Phenyl substituiert durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
R14
OR2°; ein Rest R13 oder gemeinsam mit einem weiteren Rest R13 eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methyleneinheit durch einen Sauerstoff oder eine C1-C4-Alkyliminogruppe ersetzt sein kann;
R15
C1-C4-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl; Cyclopropylmethyl; C3-C4-Cycloalkyl;
R16
Wasserstoff; C1-C4-Alkyl; C3-C4-Alkenyl; oder gemeinsam mit R15 eine C4-C6-Alkylenkette, in der eine Methylengruppe durch einen Sauerstoff ersetzt sein kann;
R17
C1-C4-Alkyl; C1-C4-Halogenalkyl;
R18
C1-C4-Alkyl; N,N-Dimethylamino;
R19
C1-C4-Alkyl; C1-C4-Halogenalkyl; C2-C4-Alkoxyalkyl; C3-C4-Alkenyl; C3-C4-Alkinyl; C3-C4-Halogenalkenyl; Phenyl; Phenyl, substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy;
n
1 oder 2;
R20
Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
R21
ein Rest R12; Phenyl, Benzyl, wobei diese aromatischen Gruppen durch ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio;
sowie deren umweltverträglichen Salze.
2. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend Sulfonamide der Formel 1 gemäß Anspruch 1 oder deren umweltverträglichen Salze, worin
A einen Rest der Formel (A1 (A2), (A7), (A8), (A9),
W Sauerstoff
X Schwefel
B 2-, 4- oder 5-Oxazolyl, 3-, 4- oder 5-Isoxazolyl, 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, 3-, 4- oder 5-Isothiazolyl, wobei diese genannten Reste zwei Reste R8 tragen;
2-, 4- oder 5-Imidazolyl, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, wobei diese genannten Reste zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9 tragen;
R 4 Wasserstoff
bedeuten.
3. Herbizides Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend Sulfonamide der Formel 1 gemäß Anspruch 2 oder deren umweltverträglichen Salze, worin
A einen Rest der Formel (A1) und
B 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl, substituiert durch zwei C-gebundene Reste R8 und einen N-gebundenen Rest R9, bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = 0 oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
Figure imgb0059
mit einer Verbindung der Formel III
Figure imgb0060
in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart einer Base in einem inerten Lösungsmittel in an sich bekannter Weise umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonsäure der Formel IV
Figure imgb0061
in Anwesenheit von aktivierenden Reagentien, wie 2-Chlor-1-methylpyridiniumiodid, Dicyclohexylcarbodiimid oder 1,1-Carbonyldiimidazol und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel II gemäß Anspruch 4 in an sich bekannter Weise umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel V
Figure imgb0062
mit einer Verbindung der Formel VI
Figure imgb0063
wobei M Wasserstoff oder Lithium bedeutet, umsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel VII
Figure imgb0064
in Gegenwart einer starken Base mit einem Säureamid der Formel VIII
Figure imgb0065
in an sich bekannter Weise umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit W = 0 oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IX
Figure imgb0066
worin T ein Alkalimetall bedeutet, mit einer Verbindung der Formel X
Figure imgb0067
worin Hal für Chlor oder Brom steht, und einem Aldehyd der Formel XI
Figure imgb0068
in an sich bekannter Weise umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I mit W = S oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I mit W = O mit der Verbindung der Formel XII
Figure imgb0069
in an sich bekannter Weise umsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I mit W = O oder deren Salze gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIII
Figure imgb0070
in der der Heterocyclus B' einen C-gebundenen Substituenten trägt, der als Abgangsgruppe fungiert, mit einem Nucleophil in an sich bekannter Weise umsetzt.
11. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwuchses, enthaltend ein Sulfonamid der Formel 1 gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz sowie übliche inerte Zusatzstoffe.
12. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfonamid der Formel I, gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
13. Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfonamid der Formel I, gemäß den Ansprüchen 1 bis 3 oder dessen Salz auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
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