EA010683B1 - Углеводороды, обладающие пониженным содержанием меркаптанов, способ и композиция, которые можно применять для их получения - Google Patents
Углеводороды, обладающие пониженным содержанием меркаптанов, способ и композиция, которые можно применять для их получения Download PDFInfo
- Publication number
- EA010683B1 EA010683B1 EA200601434A EA200601434A EA010683B1 EA 010683 B1 EA010683 B1 EA 010683B1 EA 200601434 A EA200601434 A EA 200601434A EA 200601434 A EA200601434 A EA 200601434A EA 010683 B1 EA010683 B1 EA 010683B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- composition according
- mercaptans
- component
- concentration
- hydrocarbon
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/207—Acid gases, e.g. H2S, COS, SO2, HCN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
- C10G2300/44—Solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/1811—Organic compounds containing oxygen peroxides; ozonides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1826—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms poly-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
- C10L1/1855—Cyclic ethers, e.g. epoxides, lactides, lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/201—Organic compounds containing halogen aliphatic bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/202—Organic compounds containing halogen aromatic bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
В изобретении описана композиция, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах, включающая: (А) первый диазокомпонент и (Б) второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор. Композицию можно добавлять в углеводороды, такие как жидкое топливо, с целью уменьшения количества меркаптанов без повышения мутности или интенсивности окраски. В качестве примеров диазо- и нуклеофильных акцепторных компонентов представлены триэтилендиамин и 1,2-эпоксигексадекан.
Description
Предпосылки создания изобретения
1. Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к углеводородам, обладающим пониженным содержанием меркаптанов, и к способу и композиции для получения углеводородов, обладающих пониженным содержанием меркаптанов. Настоящее изобретение конкретно относится к обработке углеводородов удаляющей меркаптаны композицией с целью уменьшить содержание меркаптанов в этих углеводородах.
2. Описание существующего уровня техники
Меркаптаны, источник сернистости, могут содержаться как в сырой нефти, так и в получаемых из нее топливах. Эти соединения, отвечающие общей формуле
В-8Н в которой В обозначает алкил или другую органическую группу, обычно нежелательны, поскольку они обладают очень неприятным запахом и могут оказывать негативное влияние на окружающую среду. Так, например, для провинции Манитоба (Канада) местное федеральное законодательство в качестве предельно допустимой концентрации в воздухе определяет 0,5 част., на миллион (0,5 ч./млн).
Чаще всего обычную нефть и сырую нефть других типов в готовые продукты превращают на нефтеперерабатывающих заводах, выпускающих топливную продукцию. Производимая топливная продукция, как правило, включает бензин, дистиллятные топлива, такие как дизельные и печные топлива, флотские или остаточные котельные топлива. Для разделения сырой нефти на фракции с узким диапазоном кипения применяют колонны атмосферной и вакуумной перегонки. В установке каталитического крекинга высококипящий газойль вакуумной перегонки крекируют с получением смеси продуктов в диапазоне от легких нефтепродуктов до очень тяжелых смол и кокса. Очень тяжелый некрекированный остаток, обладающий средними точками кипения выше 1100°Р (593°С), обычно подмешивают в остаточное котельное топливо или подвергают термическому крекингу с получением в крекинг-печи для легкого крекинга или установке для коксования более легких продуктов.
Головные продукты перегонки или дистиллятные продукты в процессе нефтеперегонки обычно содержат очень мало, если содержат, сульфида водорода, но могут включать серосодержащие компоненты, находящиеся в сырой нефти, включая меркаптаны. Однако в кубовых остатках колонн вакуумной дистилляции находятся существенные количества меркаптанов и других сероорганических соединений, которые могут быть подмешаны в газойли и жидкие топлива. Именно по этой причине во флотских жидких топливах часто содержатся меркаптаны.
Принимая во внимание цели настоящего изобретения, понятием жидкое масло охватываются неочищенные и очищенные углеводородные продукты, дериватизированные из нефти или в процессе сжижения угля, причем и в том, и другом случае они содержат соединения серы. Таким образом, понятие жидкое масло охватывает, в особенности в случаях топлив на нефтяной основе, конденсат устья скважины, а также сырую нефть, которая может содержаться в оборудовании для хранения на продуктивном месторождении и которую транспортируют из этого оборудования баржами, по трубопроводам, танкерами или автоцистернами к складским резервуарам нефтеперерабатывающих заводов или которая, по другому варианту, может быть транспортирована непосредственно из производственного оборудования по трубопроводам к складским резервуарам нефтеперерабатывающих заводов. Понятие жидкое масло также охватывает очищенные продукты, промежуточные и конечные, полученные на нефтеперерабатывающем заводе, включая дистилляты, такие как бензин, дистиллятные топлива, масла и остаточные топлива.
Для возможности поставок на рынок очищенные топлива должны быть приведены в соответствие с требованиями по содержанию меркаптанов. С целью улучшить качество воздушной среды возле нефтеперерабатывающих заводов при переработке нефтей необходимо устранение или уменьшение выбросов в атмосферу вредных меркаптанов или других сероорганических соединений, связанных с серосодержащими жидкими маслами. Необходимо также удалить или уменьшить количество меркаптанов в топливах, особенно во флотских мазутах. Так, например, в некоторых портах крупные суда, главные потребители флотских мазутов, могут столкнуться с затруднениями, обусловленными экологическими законодательствами.
Были предприняты усилия в отношении дезодорирующей сероочистки топлив, которые включают соединения серы. В заявке ЕР 0538819, поданной Βοοί и др., говорится, что содержащие сульфгидрильную группу сернистые жидкие масла могут быть обработаны эффективным для дезодорирующей сероочистки количеством аммонийного соединения, уменьшающего количество паров сульфида водорода четвертичного. Соединения, описанные в этой ссылке, как утверждается, оказываются особенно приемлемыми для высококипящих, тяжелых остаточных топлив в условиях слабого перемешивания. Аналогичным образом в качестве акцепторов меркаптанов в ЕР 0067036 описаны гидроксиды четвертичного аммония.
В заявке \УО 0234863, поданной Μιιηχοη. описан другой способ удаления меркаптанов из углеводородных потоков. В этой ссылке описано применение основных солей металлов, которые взаимодействуют с меркаптанами с образованием меркаптидов. Эти соли металлов растворяют или суспендируют в
- 1 010683 ионогенных жидкостях, которым свойственно фактическое отсутствие давления паров. После того как меркаптиды адсорбируются в ионогенной жидкости, демеркаптизованный поток углеводородов может быть удален, например, перегонкой, декантацией или гравитационным разделением. Затем меркаптиды могут быть окислены, например, под действием воздуха, с получением дисульфидов. Дисульфиды в ионогенных жидкостях нерастворимы, и могут быть легко удалены.
Другой ссылкой на данную область техники является заявка ЕР 0499743, поданная Егате и др., по которой выдан патент И8 5064525. В ней описано применение духстадийного способа дезодорирующей сероочистки сернистой углеводородной фракции, включающей третичные меркаптаны и первичные или вторичные меркаптаны. На одной стадии меркаптаны в сернистой углеводородной фракции вводят в реакцию с водородом в жидкой фазе в присутствии катализатора селективного гидрогенолиза для селективного гидрогенолиза третичных меркаптанов. На другой стадии первичные и/или вторичные меркаптаны окисляют их реакцией с окислителем в присутствии катализатора окисления и основного компонента.
Более старой ссылкой на данную область техники является патент И8 3144403, выданный на имя 1аеоЬ. В нем описан способ понижения содержания меркаптанов в углеводородах окислением меркаптанов до дисульфидов. В этом способе углеводороды, содержащие меркаптаны, вводят в контакт с фенилендиаминовым ингибитором в качестве агента дезодорирующей сероочистки и кислородом в присутствии щелочного катализатора, состоящего, по существу, из твердой анионообменной смолы. Способ далее включает отделение от твердой смолы углеводородов, обладающих пониженным содержанием меркаптанов.
Краткое изложение сущности изобретения
Одним объектом настоящего изобретения является композиция, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах, включающая:
(А) первый компонент, отвечающий общей формуле:
в которой (I) К1, К2 и К.3 независимо обозначают насыщенные или ненасыщенные алкильные группы и (II) по меньшей мере два из К1, К2 и К3 включают цепь из по меньшей мере двух углеродных атомов, связанных с обоими атомами Ν; и (Б) второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор.
Другим объектом настоящего изобретения является способ понижения концентрации меркаптанов в углеводороде, включающий смешение композиции, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах, включающей:
(А) первый компонент, отвечающий общей формуле:
в которой (I) К1, К2 и К3 независимо обозначают насыщенные или ненасыщенные алкильные группы и (II) по меньшей мере два из К1, К2 и К3 включают цепь из по меньшей мере двух углеродных атомов, связанных с обоими атомами Ν; и (Б) второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор, с углеводородом, обладающим первой концентрацией меркаптанов выше 0, в реакционных условиях, достаточных для получения углеводорода, обладающего второй концентрацией меркаптанов, которая ниже первой концентрации меркаптанов.
Тем не менее еще одним объектом настоящего изобретения является углеводород, обладающий пониженной концентрацией меркаптанов, включающий продукт смешения композиции, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах, включающий:
(А) первый компонент, отвечающий общей формуле:
в которой (I) К1, К2 и К3 независимо обозначают насыщенные или ненасыщенные алкильные группы и
- 2 010683 (II) по меньшей мере два из Κι, К2 и К3 включают цепь из по меньшей мере двух углеродных атомов, связанных с обоими атомами Ν; и (Б) второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор, с углеводородом, обладающим первой концентрацией меркаптанов выше 0, в реакционных условиях, достаточных для получения углеводорода, обладающего второй концентрацией меркаптанов, которая ниже первой концентрации меркаптанов.
Описание предпочтительных вариантов
Одним объектом настоящего изобретения является композиция, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах. Принимая во внимание цели настоящего изобретения, углеводород представляет собой любое жидкое масло на нефтяной или угольной основе или продукты, полученные из жидкого масла на нефтяной или угольной основе, содержащиеся в которых меркаптаны, если имеются, были бы нежелательными. Так, например, углеводородом может быть сырая нефть, но им может быть также жидкое топливо, такое как флотский мазут или другой продукт, полученный из сырой нефти.
При осуществлении способа по настоящему изобретению углеводород смешивают с композицией, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах. Композиция, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах по настоящему изобретению, обладает по меньшей мере двумя компонентами. Первый компонент представляет собой диазосоединение, отвечающее общей формуле:
в которой (I) Κι, К2 и К3 независимо обозначают насыщенные или ненасыщенные алкильные группы и (II) по меньшей мере два из Κι, К2 и К3 включают цепь из по меньшей мере двух углеродных атомов, связанных с обоими атомами Ν. Одним примером первого компонента является триэтилендиамин, который известен также как 1,4-диазабицикло(2.2.2)октан и ДАБЦО. К другим диазосоединениям, которые могут быть использованы в качестве первого компонента по настоящему изобретению, относятся, хотя ими их список не ограничен, ряд, включающий 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен, 1,5-диазабицикло(4.3.0)нон5-ен и их смеси. При выполнении настоящего изобретения можно использовать любое диазосоединение, отвечающее общей формуле первого компонента. Могут быть также использованы смеси таких соединений.
Композиция, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах по настоящему изобретению, обладает вторым компонентом, который представляет собой нуклеофильный акцептор. Нуклеофильные акцепторы иногда называют также донорами протонов. Принимая во внимание цели настоящего изобретения, нуклеофильным акцептором служит любое соединение, которое может принимать нуклеофил. Соединения, которые можно использовать в качестве второго компонента композиции по настоящему изобретению, включают изоцианаты, изотиоцианаты, активированные сложные эфиры, хлорангидриды кислот, сульфонилхлориды, активированные сульфонамиды, активированные гетероциклы, активированные гетероарилы, хлорформиаты, цианоформиаты, тиоэфиры, фосфорилхлориды, фосфорамидаты, эпоксиды, ароматические галогениды, алкилгалогениды, имидаты, лактоны и их смеси. В предпочтительном варианте нуклеофильные акцепторы по настоящему изобретению выбирают группы, включающей эпоксиды, ароматические галогениды, алкилгалогениды и их смеси.
Когда нуклеофильный акцептор по настоящему изобретению представляет собой эпоксид, в предпочтительном варианте им служит С6-С24эпоксид. В одном варианте нуклеофильный акцептор по настоящему изобретению представляет собой С12-С16эпоксид. В другом варианте нуклеофильный акцептор по настоящему изобретению представляет собой С20-С24эпоксид. Однако в еще одном варианте нуклеофильный акцептор по настоящему изобретению представляет собой С2-С8эпоксид. Примеры эпоксидов включают, хотя ими их список не ограничен, 1,2-эпоксигексадекан, 1,2-эпоксидодекан, 1,2-эпоксиоктан, 1,2-эпоксибутан и их смеси.
Когда нуклеофильный акцептор по настоящему изобретению представляет собой ароматический галогенид, в предпочтительном варианте им служит ароматический хлорид. Так, например, в одном варианте выполнения настоящего изобретения нуклеофильный акцептор представляет собой бензилхлорид или 1-хлор-2-этилбензол. Нуклеофильным акцептором может быть также сочетание таких материалов.
Когда нуклеофильный акцептор по настоящему изобретению представляет собой алкилгалогенид, в предпочтительном варианте им служит алкилиодид или хлорид. Так, например, нуклеофильным акцептором может служить алкилхлорид, такой как н-бутилхлорид и втор-бутилхлорид. В другом варианте нуклеофильным акцептором по настоящему изобретению может быть метилиодид.
В способе по настоящему изобретению оба компонента композиции по настоящему изобретению смешивают с углеводородом, обладающим первой концентрацией меркаптанов выше 0, в реакционных
- 3 010683 условиях, достаточных для получения углеводорода, обладающего второй концентрацией меркаптанов, которая ниже первой концентрации меркаптанов. Оба компонента можно использовать в молярном соотношении примерно 1:1, но можно также использовать в молярном соотношении от примерно 1:99 до примерно 99:1. Полагают, что нуклеофильный акцептор расходуется во время уменьшения количества меркаптанов, вследствие чего избыток нуклеофильного акцептора можно использовать при молярном отношении диазокомпонента к нуклеофильному акцептору 1:10, являющемуся предпочтительным в одном варианте, и молярном отношении 1:5, являющемуся предпочтительным в другом варианте. Используемое количество обычно варьируют в зависимости от начальной концентрации меркаптанов в подвергаемом обработке углеводороде и целевой концентрации, которая должна быть достигнута в результате обработки, но в предпочтительном варианте это количество обычно составляет от примерно 10 до примерно 1000 част. на миллион (част./млн). В некоторых вариантах выполнения настоящего изобретения этот интервал обычно составляет от примерно 100 до примерно 900 част./млн. Однако в других вариантах этот интервал обычно составляет от примерно 100 до примерно 200 част./млн.
Диазокомпонент и нуклеофильный акцепторный компонент композиции по настоящему изобретению можно добавлять в углеводород одновременно, последовательно или даже последовательно с задержкой между добавлениями. Этот последний режим добавления ограничивается ситуацией, когда в подвергаемом обработке углеводороде отсутствует дезактивирующий материал. Когда добавляют одновременно, необходимо, чтобы оба компонента находились в форме раствора или суспензии в растворителе. Когда используют растворитель, предпочтителен ароматический растворитель, такой как ксилолы и т.п. Один вариант выполнения настоящего изобретения в качестве растворителя включает продукт 80ЬУЕ8§0 100, который представляет собой ароматический растворитель, доступный на фирме 1трепа1 011 Ый. В одном варианте растворитель выбирают таким образом, чтобы он был совместимым с подвергаемым обработке углеводородом.
В одном варианте выполнения настоящего изобретения для повышения совместимости первого компонента в качестве части растворителя используют спирт. Спирты, которые можно использовать для этой цели настоящего изобретения, включают, хотя ими их список не ограничен, группу, охватывающую дипропиленгликоль, 1,4-бутандиол, изопропанол и их смеси. Спирты, которые можно использовать при выполнении настоящего изобретения, являются как полярными, так и маслорастворимыми.
При осуществлении способа по настоящему изобретению композицию, которая может быть использована для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах, смешивают с углеводородом с применением любого метода смешения, известного обычным специалистам в области техники смешения углеводородов, предназначенных для применения. В одном варианте композицию по настоящему изобретению смешивают с углеводородом с применением установленного на технологической линии смесителя во время приготовления топлива на нефтеперерабатывающем заводе. В другом варианте композицию по настоящему изобретению смешивают с углеводородом с помощью рециклового насоса и сборного танка. Однако в еще одном варианте выполнения настоящего изобретения композицию по настоящему изобретению добавляют в партию топлива и в процессе перемещения при перевозке грузов, используемом для смешения топлива и композиции.
Не основываясь на какой-либо теории, полагают, что композиция по настоящему изобретению выполняет функции в способе из нескольких стадий, заключающиеся в снижении концентрации меркаптанов в углеводородах. На первой стадии, как полагают, диазокомпонент образует с меркаптаном соль. Затем на последующей стадии нуклеофильный акцептор взаимодействует с этой солью с образованием сульфида, спирта и регенерирует диазокомпонент. В этом механизме возможны дополнительные промежуточные стадии.
Композиция по настоящему изобретению относится к удалению меркаптанов, а не сульфида водорода. Диазокомпонент композиции по настоящему изобретению взаимодействует с сульфидом водорода с образованием соли, но диазосоединение не регенерируется, вследствие чего сульфид водорода может дезактивировать или сделать композицию по настоящему изобретению неэффективной. Следовательно, при осуществлении способа по настоящему изобретению может оказаться необходимым удаление сульфида водорода, если он имеется, с использованием акцептора сульфида водорода. Одно преимущество настоящего изобретения по сравнению с такими акцепторами и другими обычными композициями для уменьшения количества меркаптанов заключается в том, что композиция по настоящему изобретению во многих случаях не вызывает появления мутности или окрашивания. Это может служить преимуществом в некоторых случаях применения. Композиция по настоящему изобретению может также включать добавки, такие как, например, пероксиды, для предотвращения появления или удаления окраски.
Примеры
Для иллюстрации сущности настоящего изобретения предлагаются следующие примеры. Эти примеры не следует рассматривать как ограничивающие объем настоящего изобретения, и поэтому их нельзя интерпретировать таким образом. Во всех случаях, если не указано иное, количества указаны в массовых частях или массовых процентах.
Пример 1. Контрольный
1000 г образца бензина смешивают с 0,24 г 1-пропантиола. Далее этот образец выдерживают в те- 4 010683 чение 4 ч при 78°Е (35,6°С), отбирают и испытывают на меркаптаны в виде [8] аликвоту. Образец выдерживают в течение еще 20 ч при той же температуре, отбирают и испытывают с помощью стандарта А8ТМ Ό3227 на меркаптаны в виде [8] вторую аликвоту. Результаты представлены ниже в табл. 1. Образец бензина, полученный так же, как в этом контрольном примере, в дальнейшем обрабатывают 500 част./млн добавки, приготовленной с использованием 25 г дипропиленгликоля, 25 г ксилола, 5 г триэтилендиамина и 45 г 1,2-эпоксигексадекана. Его обрабатывают и испытывают по существу идентично тому, как изложено в случае контрольного эксперимента, а результаты представлены ниже в табл. 1.
Пример 2.
По существу, идентично повторяют эксперимент примера 1, за исключением того, что используют 24,1 г дипропиленгликоля, 24,1 г ксилола, 8,4 г триэтилендиамина и 43,4 г 1,2-эпоксигексадекана. Результаты представлены ниже в табл. 1.
Пример 3.
По существу, идентично повторяют эксперимент примера 1, за исключением того, что используют 15 г дипропиленгликоля, 35 г ксилола, 5 г триэтилендиамина и 45 г 1,2-эпоксигексадекана. Результаты представлены ниже в табл. 1.
Пример 4.
По существу, идентично повторяют эксперимент примера 1, за исключением того, что используют 19,88 г дипропиленгликоля, 30,12 г ксилола, 6,63 г триэтилендиамина и 43,37 г 1,2-эпоксигексадекана. Результаты представлены ниже в табл. 1.
Сравнительный пример I.
По существу, идентично повторяют эксперимент примера 1, за исключением того, что для приготовления добавки дипропиленгликоля или триэтилендиамина не используют. Вместо этого добавку готовят с использованием 37,5 г ксилола, 12,5 г пиперидина и 50 г 1,2-эпоксигексадекана. Результаты представлены ниже в табл. 1.
Таблица 1
Образен, обозначение | Д и про пи денгликол ь, % | Ксилол, % | Три эти ле н дням ин, % | 1,2-эпокснгексадекан, % | Пиперидин, % | [81, част./ млн, 4 ч | [5], част, /млн, 24 ч |
Контол ь. | - | - | • | - | - | 107,8 | 109,7 |
Прим. I | 25 | 25 | 5 | 45 | - | 87,5 | 47,2 |
Прим.2 | 24,1 | 24,1 | 8,4 | 43,4 | - | 79,16 | 38,1 |
Прим.З | 15 | 35 | 5 | 45 | - | 82,8 | 60,3 |
Прим.4 | 19,8 | 30,1 | 6,6 | 43,4 | - | 64,3 | 34,3 |
Сравк. Прим.1 | - | 37,5 | - | 50 | 12,5 | 108,3 | 85,2 |
Пример 5. Контрольный
Образец бензина выдерживают в течение 4 ч при 78°Е (35,6°С), отбирают и испытывают на меркаптаны в виде [8] аликвоту по стандарту А8ТМ Ό3227. Результаты представлены ниже в табл. 2.
Образец бензина готовят так же, как в этом контрольном эксперименте, и в дальнейшем обрабатывают 500 част./млн добавки, приготовленной с использованием 19,9 г дипропиленгликоля, 33,7 г ксилола, 6,6 г триэтилендиамина и 43,4 г 1,2-эпоксигексадекана. Его испытывают, по существу, идентично тому, как изложено в случае контрольного эксперимента, а результаты представлены ниже в табл. 2.
Таблица 2
Образец, обозначение | Днпропнленгликоль, % | Ксилол, % | Триэтилендиамин, % | ί,2-эпоксигексадекан, % | [81, част./ млн, 4 ч |
Контоль. | - | - | - | - | 6,4 |
Прим.5 | 25 | 25 | 5 | 45 | 1,6 |
Пример 6. Контрольный
900 г образца бензина смешивают с 0,21 г 1-пропантиола. Далее этот образец выдерживают в течение 4 ч при 78°Е (35,6°С), отбирают и испытывают с помощью стандарта А8ТМ Ό3227 на меркаптаны в виде [8] аликвоту. Образец выдерживают в течение еще 20 ч при той же температуре, отбирают и испытывают с помощью стандарта А8ТМ Ό3227 на меркаптаны в виде [8] вторую аликвоту. Результаты представлены ниже в табл. 3.
Образец бензина, полученный так же, как в этом контрольном примере, в дальнейшем обрабатывают 500 част./млн добавки, приготовленной с использованием 15,7 г дипропиленгликоля, 43,5 г продукта
- 5 010683
А-150 (ароматический растворитель), 5,2 г триэтилендиамина, 1,3 г гидропероксида кумола и 34,2 г 1,2эпоксигексадекана. Его обрабатывают и испытывают, по существу, идентично тому, как изложено в случае контрольного эксперимента, а результаты представлены ниже в табл. 3.
Пример 7.
Эксперимент примера 6 повторяют, по существу, идентично, за исключением того, что используют
15.9 г дипропиленгликоля, 44,1 г продукта А-150, 5,3 г триэтилендиамина и 34,7 г 1,2-эпоксигексадекана. Результаты представлены ниже в табл. 3.
Пример 8.
Эксперимент примера 6 повторяют по существу идентично, за исключением того, что используют
19.9 г дипропиленгликоля, 33,7 г ксилола, 6,6 г триэтилендиамина и 43,4 г 1,2-эпоксигексадекана. Результаты представлены ниже в табл. 3.
Таблица 3
Образец, обозначение | Дипропнленгликоль,% | Растворитель, % | Триэтилендиамин, % | 1,2-эпоксигексадекан, % | Гидропероксид кумола, % | [8], част./ млн, 4 ч | [8], част, /млн, 24 ч |
Контоль. | - | - | - | - | - | 139 | 136 |
Прим.6 | 15,7 | 43,5® | 5,2 | 34,2 | 1,3 | 91 | 83 |
Прим.7 | 15,9 | 44,1а | 5,3 | 34,7 | - | 109 | 72 |
Прим. 8 | 15,9 | 44,16 | 5,3 | 34,7 | - | 90 | 76 |
а Растворитель представляет собой продукт А-150.
б Растворитель представляет собой ксилол.
Claims (25)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Композиция для понижения концентрации меркаптанов в углеводородах, представляющих собой любое жидкое масло на нефтяной или угольной основе или продукты, полученные из них, включающая:(А) первый компонент, отвечающий общей формуле в которой (I) Κι, К2 и К3 независимо обозначают насыщенные или ненасыщенные алкильные группы и (II) по меньшей мере два из Κ1, Κ2 и Κ3 включают цепь по меньшей мере из двух углеродных атомов, связанных с обоими атомами Ν; и (Б) второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор.
- 2. Композиция по п.1, в которой первый компонент выбирают из группы, включающей 1,4диазабицикло(2.2.2)октан, 1,8-диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен, 1,5-диазабицикло(4.3.0)нон-5-ен и их смеси.
- 3. Композиция по п.2, в которой первый компонент представляет собой 1,4диазабицикло (2.2.2)октан.
- 4. Композиция по п.1, в которой второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор, выбирают из группы, включающей изоцианаты, изотиоцианаты, активированные сложные эфиры, хлорангидриды кислоты, сульфонилхлориды, активированные сульфонамиды, активированные гетероциклы, активированные гетероарилы, хлорформиаты, цианоформиаты, тиоэфиры, фосфорилхлориды, фосфорамидаты, эпоксиды, ароматические галогениды, алкилгалогениды, имидаты, лактоны и их смеси.
- 5. Композиция по п.4, в которой второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор, выбирают из группы, включающей эпоксиды, ароматические галогениды, алкилгалогениды и их смеси.
- 6. Композиция по п.5, в которой второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор, представляет собой эпоксид.
- 7. Композиция по п.6, в которой второй компонент, включающий нуклеофильный акцептор, представляет собой 1,2-эпоксигексадекан.
- 8. Композиция по п.1, в которой компонент (А) и компонент (Б) содержатся в молярном соотношении от примерно 1:99 до примерно 99:1.
- 9. Композиция по п.8, в которой компонент (А) и компонент (Б) содержатся в молярном соотношении от примерно 1:1 до примерно 1:10.
- 10. Композиция по п.9, в которой компонент (А) и компонент (Б) содержатся в молярном соотно- 6 010683 шении примерно 1:5.
- 11. Композиция по п.1, дополнительно включающая растворитель.
- 12. Композиция по п.11, в которой растворитель представляет собой ароматический растворитель.
- 13. Композиция по п.11, в которой растворитель представляет собой ароматический растворитель, которым служит ксилол.
- 14. Композиция по п.11, дополнительно включающая спирт.
- 15. Композиция по п.14, в которой спирт представляет собой дипропиленгликоль.
- 16. Способ понижения концентрации меркаптанов в углеводороде, включающий смешение композиции по п.1 с углеводородом, обладающим первой концентрацией меркаптанов выше 0, в реакционных условиях, достаточных для получения углеводорода, обладающего второй концентрацией меркаптанов, которая ниже первой концентрации меркаптанов.
- 17. Способ по п.16, в котором композиция по п.1 содержится в концентрации от примерно 10 до примерно 1000 ч./млн.
- 18. Способ по п.17, в котором композиция по п.1 содержится в концентрации от примерно 100 до примерно 900 ч./млн.
- 19. Способ по п.17, в котором композиция по п.1 содержится в концентрации от примерно 100 до примерно 200 ч./млн.
- 20. Способ по п.16, в котором композицию по п.1 смешивают с углеводородом с применением установленного на технологической линии смесителя.
- 21. Способ по п.16, в котором композицию по п.1 смешивают во время перевозки.
- 22. Способ по п.16, дополнительно включающий стадии определения содержания сульфида водорода в углеводороде и применения акцептора сульфида водорода для понижения содержания сульфида водорода перед смешением этого углеводорода с композицией по п.1.
- 23. Углеводород, представляющий собой любое жидкое масло на нефтяной или угольной основе или продукты, полученные из них, обладающий пониженной концентрацией меркаптанов, включающий продукт смешения композиции по п.1 с углеводородом, обладающим первой концентрацией меркаптанов выше 0, в реакционных условиях, достаточных для получения углеводорода, обладающего второй концентрацией меркаптанов, которая ниже первой концентрации меркаптанов.
- 24. Углеводород по п.23, который представляет собой жидкое топливо.
- 25. Углеводород по п.24, который представляет собой остаточное котельное топливо.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2004/004011 WO2005087899A1 (en) | 2004-02-11 | 2004-02-11 | Hydrocarbons having reduced levels of mercaptans and method and composition useful for preparing same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200601434A1 EA200601434A1 (ru) | 2007-02-27 |
EA010683B1 true EA010683B1 (ru) | 2008-10-30 |
Family
ID=34957187
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200601434A EA010683B1 (ru) | 2004-02-11 | 2004-02-11 | Углеводороды, обладающие пониженным содержанием меркаптанов, способ и композиция, которые можно применять для их получения |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7718586B2 (ru) |
EP (1) | EP1713885B1 (ru) |
CA (1) | CA2554548C (ru) |
EA (1) | EA010683B1 (ru) |
ES (1) | ES2446917T3 (ru) |
PT (1) | PT1713885E (ru) |
WO (1) | WO2005087899A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090069512A1 (en) * | 2007-09-07 | 2009-03-12 | General Electric Company | Composition and associated method |
US8357306B2 (en) | 2010-12-20 | 2013-01-22 | Baker Hughes Incorporated | Non-nitrogen sulfide sweeteners |
US20140084206A1 (en) * | 2012-09-27 | 2014-03-27 | Baker Hughes Incorporated | Treating Additives for the Deactivation of Sulfur Species Within a Stream |
CN104955926B (zh) | 2012-11-16 | 2018-06-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于改进氟聚合物密封剂相容性的包括环氧化物化合物的润滑剂组合物 |
WO2014210166A1 (en) * | 2013-06-27 | 2014-12-31 | Ecolab Usa Inc. | Epoxide-based hydrogen sulfide scavengers |
BR112016021706A2 (pt) * | 2014-03-28 | 2018-07-10 | Cummins Filtration Ip Inc | aditivos de óleo sem cinzas e uso dos mesmos como reforçadores de tbn. |
US9656237B2 (en) | 2014-07-31 | 2017-05-23 | Baker Hughes Incorporated | Method of scavenging hydrogen sulfide and mercaptans using well treatment composites |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4096085A (en) * | 1976-10-29 | 1978-06-20 | The Dow Chemical Company | Gas scrubbing system |
US4734525A (en) * | 1982-09-25 | 1988-03-29 | Bp Chemicals Limited | Process for the production of formates |
EP0538819A2 (en) * | 1991-10-21 | 1993-04-28 | Baker Hughes Incorporated | Treatment of oils using epoxylated tertiary amines |
WO1998002501A1 (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-22 | Baker Hughes Incorporated | Bisoxazolidine hydrogen sulfide scavenger |
US6267939B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-07-31 | Huntsman Corporation Hungary Vegyipari Termelo-Fejleszto Reszvenytarsasag | Absorbent composition for purifying gases which contain acidic components |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2927946A (en) * | 1957-10-29 | 1960-03-08 | Gloria Oil And Gas Company | Purification of phenols and sulfur by-products thereof |
US3144403A (en) | 1961-11-24 | 1964-08-11 | Sun Oil Co | Sweetening hydrocarbons |
GB1295445A (ru) * | 1969-06-18 | 1972-11-08 | ||
US4129455A (en) * | 1973-08-21 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersions |
US4389292A (en) | 1981-06-04 | 1983-06-21 | Westinghouse Electric Corp. | Zirconium isotope separation |
US5064525A (en) | 1991-02-19 | 1991-11-12 | Uop | Combined hydrogenolysis plus oxidation process for sweetening a sour hydrocarbon fraction |
WO2002034863A1 (en) | 2000-10-26 | 2002-05-02 | Chevron U.S.A. Inc. | Removal of mercaptans from hydrocarbon streams using ionic liquids |
-
2004
- 2004-02-11 ES ES04710238.9T patent/ES2446917T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-11 US US10/588,341 patent/US7718586B2/en active Active
- 2004-02-11 EP EP04710238.9A patent/EP1713885B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-11 CA CA2554548A patent/CA2554548C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-11 PT PT47102389T patent/PT1713885E/pt unknown
- 2004-02-11 EA EA200601434A patent/EA010683B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-11 WO PCT/US2004/004011 patent/WO2005087899A1/en active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4096085A (en) * | 1976-10-29 | 1978-06-20 | The Dow Chemical Company | Gas scrubbing system |
US4734525A (en) * | 1982-09-25 | 1988-03-29 | Bp Chemicals Limited | Process for the production of formates |
EP0538819A2 (en) * | 1991-10-21 | 1993-04-28 | Baker Hughes Incorporated | Treatment of oils using epoxylated tertiary amines |
WO1998002501A1 (en) * | 1996-07-12 | 1998-01-22 | Baker Hughes Incorporated | Bisoxazolidine hydrogen sulfide scavenger |
US6267939B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-07-31 | Huntsman Corporation Hungary Vegyipari Termelo-Fejleszto Reszvenytarsasag | Absorbent composition for purifying gases which contain acidic components |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1713885A1 (en) | 2006-10-25 |
EP1713885B1 (en) | 2014-01-15 |
EA200601434A1 (ru) | 2007-02-27 |
CA2554548A1 (en) | 2005-09-22 |
PT1713885E (pt) | 2014-02-17 |
CA2554548C (en) | 2012-05-08 |
US20070142244A1 (en) | 2007-06-21 |
WO2005087899A1 (en) | 2005-09-22 |
ES2446917T3 (es) | 2014-03-10 |
US7718586B2 (en) | 2010-05-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10807947B2 (en) | Controlled catalytic oxidation of MEROX process by-products in integrated refinery process | |
US20200354638A1 (en) | Solvent for use in aromatic extraction process | |
US7566687B2 (en) | Methods and compositions for removing sulfur from liquid hydrocarbons | |
EA010683B1 (ru) | Углеводороды, обладающие пониженным содержанием меркаптанов, способ и композиция, которые можно применять для их получения | |
AU2009233811B2 (en) | Quick removal of mercaptans from hydrocarbons | |
US2671049A (en) | Odor improvement of petroleum oils | |
US10995278B2 (en) | Disposal of disulfide oil compounds and derivatives in delayed coking process | |
EP0538819A2 (en) | Treatment of oils using epoxylated tertiary amines | |
US8211294B1 (en) | Method of removing arsenic from hydrocarbons | |
US8241491B1 (en) | Method of removing arsenic from hydrocarbons | |
RU2678995C2 (ru) | Способ дезодорации углеводородов нефти | |
US2297621A (en) | Method for removing acidic substances from liquid hydrocarbons | |
US2903422A (en) | Process for sweetening hydrocarbons with alkali hypochlorites, alkali hydroxides and alkali mercaptides | |
US20060281637A1 (en) | Methods and compositions for removing sulfur from liquid hydrocarbons | |
US20060011518A1 (en) | Process for reducing the level of elemental sulfur in hydrocarbon streams | |
US2781296A (en) | Treatment of cracked hydrocarbon distillates with a phenylene diamine, oxygen, and alkali | |
US3069353A (en) | Treatment of sour hydrocarbons | |
US3153628A (en) | Process for sweetening sour hydrocarbons | |
US2189850A (en) | Process for refining petroleum distillates | |
US2082331A (en) | Method of sweetening a hydrocarbon oil | |
JPH10503792A (ja) | 原油精製装置プロセス流および/または原油の硫黄含量低減方法 | |
EP1167490A2 (en) | Separation of olefinic hydrocarbons from sulfur-containing hydrocarbons by use of a solvent | |
US3063935A (en) | Hydrocarbon sweetening process | |
US2952627A (en) | Desulfurization of petroleum hydrocarbons with aqueous caustic soda and formaldehyde | |
WO2024023215A1 (en) | Method for scavenging mercaptans in a hydrocarbon fluid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |