EA010590B1 - Process for selective purification of oil fractions from polycyclic aromatic compounds - Google Patents

Process for selective purification of oil fractions from polycyclic aromatic compounds Download PDF

Info

Publication number
EA010590B1
EA010590B1 EA200600425A EA200600425A EA010590B1 EA 010590 B1 EA010590 B1 EA 010590B1 EA 200600425 A EA200600425 A EA 200600425A EA 200600425 A EA200600425 A EA 200600425A EA 010590 B1 EA010590 B1 EA 010590B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
purification
polycyclic aromatic
solvent
oil
selective
Prior art date
Application number
EA200600425A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
EA200600425A2 (en
EA200600425A3 (en
Inventor
Николай Владимирович ХОДОВ
Андрей Федорович КУИМОВ
Тарас Иванович ДОЛИНСКИЙ
Original Assignee
Закрытое Акционерное Общество «Торговый Дом "Оргхим"»
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Закрытое Акционерное Общество «Торговый Дом "Оргхим"» filed Critical Закрытое Акционерное Общество «Торговый Дом "Оргхим"»
Publication of EA200600425A2 publication Critical patent/EA200600425A2/en
Publication of EA200600425A3 publication Critical patent/EA200600425A3/en
Publication of EA010590B1 publication Critical patent/EA010590B1/en

Links

Landscapes

  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

The invention relates to chemical and/or oil-refining industry for use in purification of lube oil fraction from polycyclic aromatic hydrocarbons, worsening oil quality.The invention is aimed at reducing polycyclic aromatic hydrocarbon content not using surfactants leading to complicating and increasing expenditures of the purification process, lesser temperature and decreasing solvent losses.In the proposed method for selective purification of the lube oil fraction from polycyclic aromatic compounds by stepped liquid extraction with a selective solvent, the feedstock is premixed with a low-boiling hydrocarbon solvent, dimethylsufoxide is used as the selective solvent, the purification is effected at 40-55°C.

Description

Настоящее изобретение относится к химической либо нефтеперерабатывающей промышленности и может найти применение при очистке нефтяных масляных фракций нефти от полициклических ароматических углеводородов, ухудшающих качество масел.The present invention relates to the chemical or petrochemical industry and can be used in the purification of petroleum oil fractions of oil from polycyclic aromatic hydrocarbons, deteriorating the quality of oils.

Известны способы очистки нефтяных масел от нежелательных примесей жидкостной экстракцией с использованием в качестве селективных растворителей фенола, фурфурола, Ν-метилпирролидона (см. книгу Черножуков Н.И. «Технология переработки нефти и газа». М., Химия, 1978, с. 93-95). Однако эти способы недостаточно эффективны в связи с низкими экстракционными свойствами используемых растворителей (низкая селективность или низкая растворяющая способность экстрагентов по отношению к выделяемым компонентам).Known methods of purification of petroleum oils from undesirable impurities liquid extraction using as selective solvents phenol, furfural, Ν-methylpyrrolidone (see the book Chernozhukov NI "Technology of oil refining and gas." M., Chemistry, 1978, S. 93 -95). However, these methods are not effective enough due to the low extraction properties of the solvents used (low selectivity or low solubility of the extractants with respect to the separated components).

Известен также способ очистки масляных фракций нефти селективными растворителями в присутствии поверхностно-активных веществ (ПАВ), например ПСМ-200, где количество добавляемого ПАВ составляет от 0,002 до 0,02 мас.% на сырье (см. журнал «Химия и технология топлив и масел». 1992, № 2, с. 22).There is also known a method of cleaning oil fractions of oil with selective solvents in the presence of surface-active substances (surfactants), for example PSM-200, where the amount of added surfactant is 0.002 to 0.02 wt.% For raw materials (see the journal Chemistry and Technology of Fuels and Oils ". 1992, № 2, p. 22).

Такой способ характеризуется недостаточной степенью воздействия ПАВ (ПСМ-200) на селективность растворителя по отношению к полициклическим ароматическим соединениям, что выражается в незначительном повышении выхода рафината без улучшения его качества.This method is characterized by an insufficient degree of surfactant effect (PSM-200) on the selectivity of the solvent with respect to polycyclic aromatic compounds, which results in a slight increase in the yield of the raffinate without improving its quality.

Наиболее близким к предполагаемому изобретению является способ очистки масляных фракций нефти селективными растворителями в присутствии ПАВ-1, общей формулы, приведенной в описании к патенту РФ № 2081149, кл. С 106 21/16.The closest to the proposed invention is a method of cleaning oil fractions of oil selective solvents in the presence of surfactant-1, the General formula given in the description of the patent of the Russian Federation No. 2081149, cl. From 106 21/16.

Согласно способу по патенту № 2081149 очистку нефтяных масел проводят в 3 ступени в реакторе, снабженном мешалкой, с помощью известных растворителей (фенол, фурфурол, Ν-метилпирролидон) в присутствии подаваемого в сырье ПАВ: 1,1-бис-(политокси) - 20 гептадеценил - 2-имидазолиний ацетата.According to the method according to patent No. 2081149, the purification of petroleum oils is carried out in 3 steps in a reactor equipped with a stirrer using known solvents (phenol, furfural,-methylpyrrolidone) in the presence of a surfactant supplied to the raw material: 1,1-bis (polytoxy) - 20 heptadecenyl - 2-imidazolinium acetate.

После проведения процесса эмульсия отстаивается, рафинатная часть отделяется от экстракционной с последующим отгоном растворителя и возвращением его в цикл. Качество рафината оценивается по индексу вязкости, содержанию тяжелой ароматики и асфальтосмолистых веществ.After the process, the emulsion is settled, the raffinate part is separated from the extraction part, followed by distilling off the solvent and returning it to the cycle. The quality of the raffinate is estimated by the viscosity index, the content of heavy aromatics and asphalt-resin substances.

Недостатком известного способа является удорожание и повышенная сложность процесса экстракции, связанные с применением ПАВ, а также ведение процесса при повышенной температуре, что также ведет к энергетическим затратам.The disadvantage of this method is the increased cost and increased complexity of the extraction process associated with the use of surfactants, as well as the process at elevated temperature, which also leads to energy costs.

Настоящее предполагаемое изобретение направлено на решение задачи: снижение содержания полициклических ароматических углеводородов в исходном продукте без применения поверхностноактивных веществ, усложняющих и удорожающих процесс очистки, ведение процесса при пониженной температуре, а также сокращение потерь растворителя.The present alleged invention is directed to solving the problem: reducing the content of polycyclic aromatic hydrocarbons in the original product without the use of surfactants that complicate and increase the cost of the cleaning process, conduct the process at a low temperature, as well as reduce solvent losses.

Для получения этого технического результата в предлагаемом способе селективной очистки масляных фракций нефти от полициклических ароматических соединений путем ступенчатой жидкостной экстракции избирательным растворителем, сырье предварительно смешивают с низкокипящим углеводородным растворителем, в качестве избирательного растворителя используют диметилсульфоксид и очистку проводят при температуре 40-55°С.To obtain this technical result in the proposed method for selective purification of oil fractions of oil from polycyclic aromatic compounds by stepwise solvent extraction with a selective solvent, the raw material is pre-mixed with a low-boiling hydrocarbon solvent, dimethyl sulfoxide is used as a selective solvent and is carried out at a temperature of 40-55 ° C.

Благодаря отличительным признакам, а именно тому, что в качестве избирательного растворителя используется диметилсульфоксид, а каждую предыдущую ступень очистки проводят с использованием отработанного экстрактного раствора, взятого с последующей ступени, при этом исходный продукт предварительно смешивают с промежуточным низкокипящим углеводородным растворителем, стало возможным получать очищенное масло с низким содержанием полициклических ароматических соединений без использования поверхностно-активных веществ, усложняющих и удорожающих процесс очистки, а также снизить потери растворителя и сократить энергетические затраты.Due to the distinctive features, namely the fact that dimethyl sulfoxide is used as a selective solvent, and each previous purification step is carried out using the used extract solution taken from the next step, the initial product is pre-mixed with an intermediate low-boiling hydrocarbon solvent, it became possible to obtain purified oil with a low content of polycyclic aromatic compounds without the use of surfactants, complicating and more expensive cleaning process, and also reduce solvent losses and reduce energy costs.

Способ осуществляется следующим образом.The method is as follows.

Селективную очистку масляных фракций нефти проводят в 3-4 ступени в реакторе, снабженном мешалкой. Перед началом процесса исходный продукт смешивают с промежуточным низкокипящим углеводородным растворителем, что необходимо для снижения вязкости масла и улучшения контакта фаз, после чего в смесь загружается диметилсульфоксид.Selective purification of oil fractions of oil is carried out in 3-4 steps in a reactor equipped with a stirrer. Before starting the process, the initial product is mixed with an intermediate low-boiling hydrocarbon solvent, which is necessary to reduce the viscosity of the oil and improve the contact of the phases, after which dimethyl sulfoxide is loaded into the mixture.

Диметилсульфоксид - (СН3)2§0 - мол.м. 78,13 является гигроскопической жидкостью без цвета и запаха с температурой кипения 189°С. Хорошо растворяет многие органические и неорганические соединения, повышает скорость реакций. Широко используется в промышленности как компонент косметических и лекарственных средств. ДМСО малотоксичен. Получается окислением (СН3)2§ кислородом воздуха в присутствии оксидов азота или других соединений - переносчиков 02.Dimethyl sulfoxide - (CH 3 ) 2 §0 - mol.m. 78.13 is a hygroscopic, colorless and odorless liquid with a boiling point of 189 ° C. Well dissolves many organic and inorganic compounds, increases the rate of reactions. It is widely used in industry as a component of cosmetics and medicines. DMSO has low toxicity. It is obtained by oxidation of (CH 3 ) 2 § with oxygen in the air in the presence of nitrogen oxides or other compounds - carriers 02.

Селективная очистка нефтяных масляных фракций ведется при массовом соотношении исходный продукт:промежуточный растворитель: ДМСО как 1:0,5:4 на каждой стадии очистки. Время перемешивания 20 мин, отстаивания - 30 мин при той же температуре. Температура по ступеням очистки составляет 40, 45, 55°С, после каждой ступени экстрактный раствор сливают, а в рафинат добавляют отработанный экстрактный раствор, взятый с последующей ступени очистки.Selective purification of petroleum oil fractions is carried out at a mass ratio of the initial product: intermediate solvent: DMSO as 1: 0.5: 4 at each stage of purification. Mixing time 20 minutes, settling - 30 minutes at the same temperature. The temperature of the cleaning steps is 40, 45, 55 ° C, after each step the extract solution is drained, and the waste extract solution is added to the raffinate, taken with the subsequent purification step.

При температуре ниже 40°С растворимость ПЦА в диметилсульфоксиде снижается и поэтому количество выделяемых из масляного сырья полициклических ароматических углеводородов снижается. При увеличении температуры выше 55°С кроме ПЦА будут выделяться ценные ароматические углевоAt temperatures below 40 ° C, the solubility of OCA in dimethyl sulfoxide decreases and, therefore, the amount of polycyclic aromatic hydrocarbons released from the oil feedstock decreases. With an increase in temperature above 55 ° C, in addition to OCA, valuable aromatic carbohydrates will be emitted

- 1 010590 дороды вследствие их растворимости при этой температуре.- 1010590 prenoda due to their solubility at this temperature.

После окончания процесса растворители отгоняются от рафината обычными известными способами.After the end of the process, the solvents are distilled off from the raffinate using conventional methods.

Примеры осуществления способа.Examples of the method.

Пример № 1.Example number 1.

Очистку пластификатора нефтяного, содержащего 7,8% полициклических ароматических углеводородов (ПЦА), в растворе бензина (промежуточный растворитель) проводят в 3 ступени в стеклянном реакторе, снабженном мешалкой, с помощью ДМСО. Массовое соотношение пластификатор:бензинрастворитель :ДМСО составляет 1:0,5:4 на каждой ступени. Время перемешивания - 20 мин, отстаивания 30 мин при той же температуре. Температура по ступеням очистки 40, 45, 50°С, после каждой ступени очистки экстрактный раствор сливают, а рафинатный смешивают со свежим или регенерированным ДМСО. Растворители отгоняют от рафината под вакуумом. Содержание ПЦА в рафинате составляет 2,2%, выход рафината 87%. Содержание ПЦА в экстракте составляет 40%.Purification of a petroleum plasticizer containing 7.8% polycyclic aromatic hydrocarbons (OCA) in a solution of gasoline (intermediate solvent) is carried out in 3 steps in a glass reactor equipped with a stirrer using DMSO. The mass ratio of plasticizer: gasoline solvent: DMSO is 1: 0.5: 4 at each stage. Mixing time - 20 minutes, settling for 30 minutes at the same temperature. The temperature of the purification steps is 40, 45, 50 ° С, after each purification step the extract solution is drained, and the raffinate is mixed with fresh or regenerated DMSO. The solvent is distilled from the raffinate under vacuum. The content of the OCA in the raffinate is 2.2%, the output of the raffinate is 87%. The content of OCA in the extract is 40%.

Пример № 2.Example number 2.

Очистку пластификатора нефтяного, содержащего 7,8% ПЦА, в растворе бензина (промежуточный растворитель) проводят по примеру 1 со следующими изменениями: очистку проводят в 4 ступени, на 1-ю ступень подают экстрактный раствор со 2-й ступени, на вторую - с третьей, на третью - с четвертой, на четвертую ступень подают свежий или регенерированный ДМСО. Температура по ступеням поддерживается 40, 45, 50, 55°С. Проведено 15 рабочих циклов. Содержание ПЦА в рафинате составляет 2,3%, выход рафината 90%. Содержание ПЦА в экстракте составляет 60%.Cleaning plasticizer oil, containing 7.8% of the OCA, in a solution of gasoline (intermediate solvent) is carried out according to example 1 with the following changes: cleaning is carried out in 4 steps, on the 1st step serves the extract solution from the 2nd step, on the second - with the third, on the third - from the fourth, on the fourth stage serves fresh or regenerated DMSO. The temperature in steps is maintained at 40, 45, 50, 55 ° C. Conducted 15 cycles. The content of the OCA in the raffinate is 2.3%, the output of the raffinate is 90%. The content of OCA in the extract is 60%.

Пример № 3.Example number 3.

Очистку компаундированного нефтяного масла, содержащего 10,0% ПЦА, проводят по примеру 2. Содержание ПЦА в очищенном масле составляет 2,8%, выход рафината 90%. Содержание ПЦА в экстракте составляет 60%.Purification of compounded petroleum oil containing 10.0% of the OCA is carried out as described in Example 2. The OCA content in the purified oil is 2.8%, the raffinate yield is 90%. The content of OCA in the extract is 60%.

Пример № 4.Example number 4.

Очистку пластификатора (масло ПН-бш), содержащего 7,7% ПЦА, в растворе бензина (промежуточный растворитель) с помощью ДМСО проводят в 3 ступени в стальном реакторе емкостного типа с рабочим объемом 3 м3, снабженном мешалкой. На первую ступень очистки подают экстрактный раствор со второй ступени, на вторую - с третьей, на третью - свежий (регенерированный) ДМСО. Температура по ступеням очистки и соотношение компонентов поддерживается по примеру 1. Содержание ПЦА в рафинате составляет 2,5%, выход рафината 92%.Содержание ПЦА в экстракте составляет 70%.Cleaning plasticizer (oil PN-bsh), containing 7.7% of OCA, in a solution of gasoline (intermediate solvent) using DMSO is carried out in 3 steps in a steel reactor of capacitive type with a working volume of 3 m 3 equipped with a stirrer. The first stage of purification serves the extract solution from the second stage, the second - from the third, the third - fresh (regenerated) DMSO. The temperature of the purification steps and the ratio of components is maintained according to Example 1. The content of the OCA in the raffinate is 2.5%, the yield of the raffinate is 92%. The OCA content in the extract is 70%.

Пример № 5.Example number 5.

Очистку пластификатора нефтяного, содержащего 7,8% полициклических ароматических углеводородов (ПЦА), в растворе бензина (промежуточный растворитель) проводят в 3 ступени в стеклянном реакторе, снабженном мешалкой, с помощью фурфурола. Массовое соотношение пластификатор:бензинрастворитель:фурфурол составляет 1:0,5:4 на каждой ступени. Время перемешивания - 20 мин, отстаивания - 30 мин при той же температуре. Температура по ступеням очистки 50, 55, 60°С, после каждой ступени очистки экстрактный раствор сливают, а рафинатный смешивают с фурфуролом. Растворители отгоняют от рафината под вакуумом. Содержание ПЦА в рафинате составляет 3,5%, выход рафината 60%. Содержание ПЦА в экстракте составляет 20%.Purification of an oil plasticizer containing 7.8% polycyclic aromatic hydrocarbons (OCA) in a solution of gasoline (intermediate solvent) is carried out in 3 steps in a glass reactor equipped with a stirrer using furfural. The mass ratio of the plasticizer: gasoline solvent: furfural is 1: 0.5: 4 at each stage. Mixing time - 20 minutes, settling - 30 minutes at the same temperature. The temperature of the purification steps is 50, 55, 60 ° С, after each purification step the extract solution is drained, and the raffinate is mixed with furfural. The solvent is distilled from the raffinate under vacuum. The content of OCA in the raffinate is 3.5%, the output of the raffinate is 60%. The content of OCA in the extract is 20%.

В таблице приводятся сравнительные свойства исходного сырья и готового пластификатора, очищенного по предлагаемому способу, где 1 - исходный продукт, 2 - очищенный.The table lists the comparative properties of the feedstock and the finished plasticizer, purified by the proposed method, where 1 is the starting product, 2 is purified.

Свойства исходного сырья и готового пластификатораProperties of raw materials and finished plasticizer

Оп1 Op1 Оп2 Op2 ОпЗ OPZ Оп4 Op4 Показатель Indicator 1 one 2 2 1 one 2 2 1 one 2 2 1 one 2 2 Кинематическая вязкость Kinematic viscosity 46 46 35 35 46 46 37 37 35 35 27 27 32 32 26 26 Плотность при 20°С г|смЗ Density at 20 ° C g | cmZ 0.954 0.954 0,951 0.951 0,954 0.954 0,951 0.951 0,957 0.957 0,953 0.953 0,954 0.954 0.951 0.951 Показатель преломления Refractive index 1545 1545 1533 1533 1,545 1.545 1537 1537 1556 1556 1,534 1.534 1541 1541 1534 1534 Анилиновая точка, °С Aniline point, ° C 65 65 68 68 65 65 68 68 60 60 68 68 67 67 69 69

Предлагаемый способ позволяет решить задачу эффективной очистки масляных фракций нефти от полициклических ароматических углеводородов с тремя и более кольцами с сохранением высокого содержания ароматических углеводородов без использования ПАВ, усложняющих и удорожающих процесс очистки.The proposed method allows to solve the problem of effective cleaning of oil fractions of oil from polycyclic aromatic hydrocarbons with three or more rings while maintaining a high content of aromatic hydrocarbons without using surfactants, which complicate and increase the cost of the cleaning process.

При этом экономия экстрагента составляет 30-40%, а также на 10-15% снижаются энергетические затраты, поскольку процесс ведется при достаточно низкой температуре.At the same time, the extractant saving is 30-40%, and energy costs are reduced by 10-15%, since the process is carried out at a sufficiently low temperature.

-2010590-2010590

Claims (1)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯCLAIM Способ селективной очистки масляных фракций нефти от полициклических ароматических соединений путем ступенчатой жидкостной экстракции избирательным растворителем, отличающийся тем, что сырье предварительно смешивают с низкокипящим углеводородным растворителем, в качестве избирательного растворителя используют диметилсульфоксид и очистку проводят при температуре 4055°С.A method for the selective purification of oil fractions of oil from polycyclic aromatic compounds by stepwise liquid extraction with a selective solvent, characterized in that the feed is pre-mixed with a low boiling hydrocarbon solvent, dimethyl sulfoxide is used as a selective solvent, and purification is carried out at a temperature of 4055 ° C.
EA200600425A 2005-03-14 2006-03-15 Process for selective purification of oil fractions from polycyclic aromatic compounds EA010590B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2005107145/04A RU2279466C1 (en) 2005-03-14 2005-03-14 Method of selectively purifying lubricating oil fraction for removing polycyclic aromatics

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EA200600425A2 EA200600425A2 (en) 2007-06-29
EA200600425A3 EA200600425A3 (en) 2007-08-31
EA010590B1 true EA010590B1 (en) 2008-10-30

Family

ID=36830695

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200600425A EA010590B1 (en) 2005-03-14 2006-03-15 Process for selective purification of oil fractions from polycyclic aromatic compounds

Country Status (3)

Country Link
EA (1) EA010590B1 (en)
RU (1) RU2279466C1 (en)
UA (1) UA79400C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9567532B2 (en) 2012-10-09 2017-02-14 Orgkhim Biochemical Holding Management Company, Joint Stock Company (Orgkhim Bch Management Company, Jsc) Method for producing non-carcinogenic aromatic process oil

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2713156C1 (en) 2019-11-07 2020-02-04 Акционерное общество "Управляющая компания "Биохимического холдинга "Оргхим" Method for obtaining low-viscous high-aromatic non-carcinogenic process oil
LU500856B1 (en) 2021-11-15 2023-05-15 Bio Chemical Luxembourg Holding S A Masterbatch of silica and one or more process oils to produce rubber formulation for tires

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4493765A (en) * 1983-06-06 1985-01-15 Exxon Research And Engineering Co. Selective separation of heavy oil using a mixture of polar and nonpolar solvents
EP0417980A1 (en) * 1989-09-12 1991-03-20 BP Oil Deutschland GmbH Process for the production of process oils with a low content of polycyclic aromatic compounds
US5435918A (en) * 1990-11-05 1995-07-25 Exxon Research & Engineering Co. Solvent extraction process involving membrane separation of extract phase and/or intermediate zone phase

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4493765A (en) * 1983-06-06 1985-01-15 Exxon Research And Engineering Co. Selective separation of heavy oil using a mixture of polar and nonpolar solvents
EP0417980A1 (en) * 1989-09-12 1991-03-20 BP Oil Deutschland GmbH Process for the production of process oils with a low content of polycyclic aromatic compounds
US5435918A (en) * 1990-11-05 1995-07-25 Exxon Research & Engineering Co. Solvent extraction process involving membrane separation of extract phase and/or intermediate zone phase

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9567532B2 (en) 2012-10-09 2017-02-14 Orgkhim Biochemical Holding Management Company, Joint Stock Company (Orgkhim Bch Management Company, Jsc) Method for producing non-carcinogenic aromatic process oil

Also Published As

Publication number Publication date
UA79400C2 (en) 2007-06-11
EA200600425A2 (en) 2007-06-29
EA200600425A3 (en) 2007-08-31
RU2279466C1 (en) 2006-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0234878B1 (en) Process for upgrading diesel oils
JP2527949B2 (en) Extraction of hydrocarbon oils with mixed polar extraction solvent-aliphatic-aromatic or polar extraction solvent-polar substituted naphthene extraction solvent mixture
UA69426C2 (en) A method for reprocessing waste oils
DE69810746T2 (en) OXYGEN PRODUCTS AS DIESEL FUEL
EP0236021A2 (en) Process for upgrading diesel oils
EA010590B1 (en) Process for selective purification of oil fractions from polycyclic aromatic compounds
FI85872C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV ETT AROMATISKT KONCENTRAT LAEMPLIGT ATT ANVAENDAS SOM BLANDNINGSKOMPONENT I FOERGASARBRAENSLEN.
US2849514A (en) Extraction of hydrocarbon mixtures with hydroxy sulfones
US3309309A (en) Denitrification of hydrocarbons
US2380561A (en) Refining aromatic distillates
Huseynov Selective purification of transformer oil by the method of ionic liquid extractive purification
US2664385A (en) Extraction of sulfur compounds with thiolsulfonic esters
US2357667A (en) Solvent extraction
US2220531A (en) Extract containing unsaturated and aromatic hydrocarbons
RU2232793C1 (en) Low-viscosity marine fuel production process
US2615057A (en) Extraction of aromatic hydrocarbons with esters of thiolsulfonic acid
WO2016162887A1 (en) Aromatic free solvent and process of preparing the same from petroleum stream
DE10217469C1 (en) Desulfurization of crude oil fractionation products, e.g. petrol, kerosene, diesel fuel, gas oil and fuel oil, involves extraction with (poly)alkylene glycol, alkanolamine or derivative
US3284347A (en) Solvent extraction of hydrocarbons with hexafluoroisopropyl and trifluoroethyl alcohols
RU2221836C1 (en) Vacuum gas oil purification process associated with production of carbon black manufacture feedstock
RU2709514C1 (en) Method of producing a plasticizer
US3567627A (en) Lube extraction with an ethyl glycolate solvent
US3583906A (en) Aromatic extraction process with diglycolamine solvent
US3733262A (en) Aromatics extraction process
US2849459A (en) Preparation of chromans, chromenes, and coumarons

Legal Events

Date Code Title Description
TC4A Change in name of a patent proprietor in a eurasian patent