EA008628B1 - Fungicidal mixtures - Google Patents

Fungicidal mixtures Download PDF

Info

Publication number
EA008628B1
EA008628B1 EA200600170A EA200600170A EA008628B1 EA 008628 B1 EA008628 B1 EA 008628B1 EA 200600170 A EA200600170 A EA 200600170A EA 200600170 A EA200600170 A EA 200600170A EA 008628 B1 EA008628 B1 EA 008628B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
compounds
mixtures
formula
mixture
Prior art date
Application number
EA200600170A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
EA200600170A1 (en
Inventor
Хорди Тормо И Бласко
Томас Гроте
Мария Шерер
Райнхард Штирль
Зигфрид Штратманн
Ульрих Шёфль
Эгон Хаден
Манфред Хампель
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200600170A1 publication Critical patent/EA200600170A1/en
Publication of EA008628B1 publication Critical patent/EA008628B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Disclosed are fungicidal mixtures for controlling rice pathogens, containing as active components:1) a triazolopyrimidine derivative of formula (I),and2) kresoxim-methyl of formula (II)at a synergistically effectivequantityAlso disclosed are methods for controlling rice pathogens by means of mixtures of compound I and compound II, the use of compound I together with compound II for producing such mixtures, and agents containing said mixtures.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям для борьбы с патогенами риса, содержащими в качестве активных компонентов

1) производное триазолопиримидина формулы I

и

2) крезоксимметил формулы II,

в синергически эффективном количестве.

Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с патогенами риса смесями соединения I с соединениями II и к применению соединения I с соединениями II для получения подобных смесей, а также к средствам, содержащим эти смеси.

Соединение I, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5α] пиримидин, его получение и его действие против патогенных грибов известны из литературных источников (см. заявку νθ 98/46607). Соединение формулы II, сложный метиловый эфир метоксиимино(2-о-толилоксиметилфенил)уксусной кислоты, его получение и его действие против патогенных грибов также известно из литературных источников (см. ЕР-А 253213; общепринятое наименование: крезоксимметил, Кгс5охпп-Мс111у1). Крезоксимметил зарекомендовал себя на рынке в основном как фунгицид для зерновых против мучнистой росы и ржавчинных болезней, вызывемых Л5сотуес1сп (аскомицетами), соответственно Ва81бютусе1еп (базидомицетами).

Смеси производных триазолопиримидина с крезоксимметилом в общем известны из ЕР-А 988790. Соединение I включено в общее содержание этого документа, однако не упомянуто конкретно. Комбинация соединения I с крезоксимметилом поэтому является новой.

Известные из европейской заявки ЕР-А 988790 синергические смеси описываются как фунгицидно активные против различных заболеваний на зерновых, плодовых и овощных культурах, как, например, мучнистая роса на пшенице и ячмене или серая гниль на яблонях.

Вследствие специальных условий культивации рисовых растений имеются более четкие другие требования к рисовым фунгицидам, чем к фунгицидам, которые применяются при выращивании зерновых или плодовых культур. Отличия состоят в методе применения: наряду с применяемой во многих местах обработкой листьев в современном выращивании рисовых культур фунгицид обычно выносится на почву непосредственно во время или коротко после высева. Фунгицид воспринимается растением через корни и в соке растения транспортируется к подлежащим защите частям растения. Высокая системика для фунгицида риса является поэтому существенной. При выращивании зерновых и плодовых культур фунгицид применяют обычно на листьях или плодах, поэтому в этих культурах системика играет значительно меньшую роль.

В рисе типичными являются другие патогены, чем в зерновых или плодовых. Рупси1апа огухае и Сотйсшт какакп (синоним РЫхосЮша §о1аш) являются возбудителями важнейших заболеваний рисовых культур. РЫхосЮша 5о1аш представляет собой единственный сельскохозяйственный важный патоген в пределах подкласса Адапсотусейбае. Этот гриб поражает растения не как большинство других грибов через споры, а через инфекцию мицелий.

Вследствие этого знания фунгицидного действия при выращивании зерновых и плодовых культур не переносимы на рисовые растения.

Практический опыт в сельском хозяйстве показал, что повторное и исключительное использование одного действующего вещества при борьбе с патогенными грибами во многих случаях может привести к быстрой селекции таких штаммов грибов, против соответствующего действующего вещества развили естественную или адаптированную стойкость. Эффективная борьба против этого гриба соответствующим действующим веществом тогда больше не возможна.

Чтобы снизить опасность селекции устойчивых штаммов грибов, в настоящее время для борьбы с патогенными грибами применяют обычно смеси различных действующих вещества. Комбинацией действующих веществ с различными механизмами действия можно на более длительное время обеспечить успех борьбы.

- 1 008628

При учете эффективного оращения со стойкостью и эффективной борьбы с патогенами риса при по возможности малых нормах расхода в основу настоящего изобретения положена задача при малом общем количестве примененных действующих веществ обеспечить лучшее действие против патогенных грибов.

В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединений I и соединений II или при последовательном применении соединений I и соединений II лучше бороться с патогенами риса, чем отдельными соединениями. Предпочтительно применяют при составлении смесей чистые действующие вещества I и II, к которым в зависимости от потребности можно примешивать другие действующие вещества III и IV против патогенных грибов или других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или же гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.

В качестве других действующих веществ в вышеприведенном смысле пригодны в особенности фунгициды, выбранные из группы, включающей ацилаланины, такие как беналаксил, металаксил, офураце, оксадиксил, производные амина, такие как альдиморф, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, тридеморф антибиотики, такие как циклогексимид, гризеофульвин, казугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин, азолы, такие как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имазалил, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, симеконал, тебуконазол, тераконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, дикарбоксимиды, такие как миклозолин, процимидон, дитиокарбаматы, такие как фербам, набам, метам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зинеб, гетероциклические соединения, такие как анилазин, боскалид, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, фамоксадон, фенамидон, фуберидазол, флутолинил, фураметпир, изопропиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, пироквиилон, квиноксифен, сильтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиадинил, трициклазол, трифорин, нитрофениловые производные, такие как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтализопропил, фенилпирролы, такие как фенпиклонил или флудиоксонил, сера, прочие фунгициды, такие как ацибензолар-8-метил, карпропамид, хлороталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, дикломезин, диколцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фенгексамид, фентинацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосетил, фосетилалюминий, фосфористая кислота, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофосметил, квинтоцен, зоксамид;

стробилурины, такие как флуоксистробин, метоминостробин, орисастробин, пираклостробин или трифлоксистробин, производные сульфеновой кислоты, такие как каптафол;

амиды коричной кислоты и аналоги, такие как флуметовер.

При одной форме выполнения смесей согласно изобретению к соединениям I и II примешивается еще один фунгицид III или два фунгицида III и IV.

В качестве компонентов III и IV пригодны, в частности следующие фунгициды:

производные амина, такие как додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, иминоктадин, тридеморф;

азолы, такие как бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, динитроконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлорац, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, трифломизол, тритиконазол;

гетероциклические соединения, такие как боскалид, карбендазим, карбоксим, циазофамид, флутоланил, квиноксифен;

дитиокарбаматы и прочие фунгициды, такие как бентиаваликарб, хлороталонил, цифлуфенамид, диклофлуанид, фенгексамид, флуазинам, фосетил, фосетил-алюминий, фосфористая кислота, метрафенон и пенцикурон.

Смеси соединений I и II с одним компонентом III предпочтительны. Особенно предпочтительны смеси соединений I и II.

Смеси соединений I и II, соответственно, одновременное совместное или раздельное применение соединений I и соединений II отличаются прекрасным действием против патогенов риса из класса Аксошусе1еи, Пеи1еготусе1еп и Ва81бютусе1еп. Они имеют высокую системику и могут применяться для обработки посевного материала, а также как лиственные и почвенные фунгициды.

Кроме того, комбинация согласно изобретению соединений I и II пригодна также для борьбы с другими патогенами, как, например, видами 8ер1опа и Рисаша на зерновых и видами АЙетапа и Воуйтйк на овощных, плодовых культурах и на виноградных лозах.

Они имеют особое значение для борьбы с патогенными грибами на рисовых растениях и на их посевном материале, такими как виды В1ро1аг18 и ЭгесйНега, а также РупсЫапа огухае. В частности, они пригодны для борьбы болезней листовых влагалищ риса, вызываемых Согйсшт какаки (синоним КЙихос- 2 008628 !оша 8о1аш).

Соединения I и соединения II могут наноситься одновременно совместно или раздельно или последовательно друг за другом, причем порядок следования при раздельном применении в общем не оказывает действие на успех применения.

Соединение I и соединения II применяются обычно в весовом соотношении от 100:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:50, в частности от 2:1 до 1:10.

Компоненты III и IV примешиваются в случае необходимости в соотношении от 20:1 до 1:20 к соединению I.

Нормы расхода смесей согласно изобретению составляют в зависимости от соединения и желаемого эффекта от 5 г/га до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 1500 г/га, предпочтительно от 50 до 750 г/га.

Нормы расхода соединения I составляют как правило от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 750 г/га, в частности, от 20 до 500 г/га.

Нормы расхода соединения II составляют как правило от 1 до 1000 г/га, предпочтительно от 10 до 750 г/га, в частности, от 20 до 500 г/га.

При обработке посевного материала в общем применяются нормы расхода смеси от 0, 001 до 1 кг/кг посервного зерна, предпочтительно от 0,01 до 0,5 г/кг, в частности, от 0,01 до 0,1 г/кг.

При борьбе с патогенными для рисовых растений грибами происходит раздельное или совместное применение соединений I и II или смесей из соединений I и II посредством опрыскивания или опыления семян, сеянцев, растений или почвы перед или после высева растений или перед или после всхода растений. Предпочтительно применение соединений осуществляют совместно или раздельно посредством внесения гранулированных гербицидов или опылением почвы.

Смеси согласно изобретению, соответственно, соединения I и II могут переводиться в обычные композиции, например растворы, эмульсии, суспензии, порошки, тонкие порошки, пасты и грануляты. Форма применения ориентируется на цель применения. Она в любом случае должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединения согласно изобретению.

Композиции согласно изобретению приготавливаются известным образом, например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или наполнителями, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов. В качестве растворителей/вспомогательных агентов пригодны, в основном:

вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1гс55о. ксилол), парафины (например, фракции сырой нефти), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутриолактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, амиды диметиловых кислот жирного ряда, кислоты жирного ряда и сложные эфиры кислот жирного ряда. В принципе могут применяться также и смеси растворителей;

наполнители, такие как природные горные породы (например, каолины, глинозем, тальк, мел) и синтетические горные породы (например, высокодисперсная кремниевая кислота, силикаты); эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры полиоксиэтиленовых спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергаторы, такие как лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты спиртов жирного ряда, жирные кислоты и сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристерилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты этиленоксида спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.

Для получения непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст или маслянных дисперсий пригодны фракции минеральных масел со средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.

Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола действующих веществ с твердым носителем.

Грануляты, например покрытые, пропитанные или гомогенные грануляты, получают обычно посредством соединения действующих веществ с твердым наполнителем. В качестве твердых наполнителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид

- 3 008628 магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как, например, мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.

Готовые композиции содержат в общем 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР).

Примеры для композиций:

1. Продукты для разбавления в воде

A) Водорастворимые концентраты (8Ь) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в воде или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающий агент или другие вспомогательные агенты. При разбавлении в воде действующее вещество растворяется.

B) Способные к диспергированию концентраты (ЭС) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в циклогексаноне при добавке диспергатора, например поливинилпирролидона. При разбавлении в воде получают дисперсию.

C) Способные к эмульгированию концентраты (ЕС) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Садодецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). При разбавлении в воде образуется эмульсия.

Ό) Эмульсии (Ε\ν. ЕО) вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в ксилоле при добавке Садодецилбензолсульфоната и этоксилата касторового масла (по 5% каждого). Эту эмульсию вводят в воду с помощью эмульгирующего устройства (ИЙгаШгах) и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении в воде образуется эмульсия.

Е) Суспензии (8С, ΟΌ) вес. ч. соединения согласно изобретению измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой. При разбавлении в воде образуется стабильная суспензия действующего вещества.

Е) Диспергируемый в воде и растворимый в воде гранулят (νθ, 8С) вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают при добавке диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионого устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемуый в воде или водорастворимый гранулят. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.

О) Диспергируемый в воде и растворимый в воде порошок (νΡ, 8Р) вес.ч. соединения согласно изобретению перемалываются при добавке диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля в роторно-статорной мельнице. При разбавлении в воде образуется стабильная дисперсия или раствор действующего вещества.

2. Продукты для непосредственного применения

H) Порошки (ΌΡ) вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95% тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления.

I) Грануляты (ОК, ГО, ОС, МО)

0,5 вес.ч. соединения согласно изобретению тонко измельчают и связывают с 95,5% наполнителей. Обычным способом при этом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Получают гранулят для непосредственного применения.

1) иЬУ- растворы (ИЬ) вес. ч. соединения согласно изобретению растворяют в органическом растворителе, например ксилоле. Получают продукт для непосредственного применения.

Действующие вещества могут применяться как таковые, в форме своих препаративных форм или в приготовляемых из них формах, например приготавливаться в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.

Водные композиции могут приготавливаться из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемые порошки, маслянные дисперсии) посредством добавки воды. Для получения эмульсий, паст или маслянных дисперсий вещества могут как таковые или растворенные в масле или растворителе гомогенизироваться в воде посредством смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов. Также могут приготавливаться состоящие из действующих веществ и смачивающих агентов, адгезионных составов, диспергаторов или эмульгаторов и, возможно, растворителя

- 4 008628 или масла концентраты, которые пригодны для разведения водой.

Концентрации действующих веществ в композициях могут варьироваться в широком диапазоне. В общем такие концентрации составляют от 0,0001 и до 10%, предпочтительно от 0,01 и до 1%.

Действующие вещества могут также применяться с хорошим успехом в способе с низкими объемами применения и11га-Ьоте-Уо1ише (ИЬУ), причем возможно применение композиций с более чем 95 вес.% действующего вещества или даже действующего вещества без добавок.

К действующим веществам могут примешиваться масла различных типов, смачивающие агенты, добавки, гербициды, фунгициды, другие пестициды, бактерициды, в случае необходимости, непосредственно перед применением (смесь в баке). Эти средства могут примешиваться к средствам согласно изобретению в весовом соотношении 1:10 до 10:1.

Соединения I и II, соответственно, смеси или соответствующие композиции применяются таким образом, что патогенные грибы, подлежащие защиты от них растения, семена, почву, поверхности, материалы и помещения обрабатывают фунгицидно активным количеством смеси, соответственно, соединениями I и II при раздельном нанесении. Применение может осуществляться перед или после поражения патогенными грибами.

Фунгицидная активность соединений формулы I может быть показана с помощью следующих экспериментов.

Действующие вещества подготавливают отдельно или совместно в качестве основного раствора из 0,25 мас.% действующего вещества в ацетоне или диметилсульфоксиде. К этому раствору добавляют 1 мас.% эмульгатора ишрего1® ЕЬ (смачивающий агент с эмульгирующим и диспегирующий действием на базе этоксилированных алкилфенолов) и разбавляют водой в соответствие с желаемой концентрацией.

Пример применения - Эффективность против болезни листового влагалища риса, вызванной Согреют казаки (син. ВЫ/оеЮша ко1аш)

Горшки с рисовыми растениями сорта Тт-Лоид 67 опрыскивают водной суспензией в нижеприведенной концентрации действующего вещества до образования капель. На следующий день на горшки кладут инфицированные Согйешш казаки зерна овса (по 5 зерен на горшок). Затем растения ставят в камеру при 26°С и максимальной влажностью воздуха. Через 11 дней болезнь листового влагалища на необработанных, однако инфицированных контрольных растениях развилась настолько, что поражение можно было определить визуально в %.

Оценку производят определением пораженной поверхности листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность.

Эффективность (V) рассчитывают по формуле Аббота

V = (1 - α/β) · 100 α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.

При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.

Ожидаемую эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [см. публикацию В.8. Со1Ьу, ^еебк 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.

Формула Колби:

Е = х + у-х-у/100

Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б;

х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а;

у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.

В качестве сравнительных соединений используют известные из описанных ЕР-А 988790 смесей крезоксимметила соединений А и В

- 5 008628

Таблица А. Отдельные действующие вещества

Пример Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания [млн.ч.1 Эфективность в % необработанного контроля 1 Контроль (необработанный) - (90% поражение) 2 I 1 33 3 II (крезоксим-метил) 4 0 Пример Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания Гмлн.ч.] Эфективность в % необработанного контроля 1 0 4 Сравнение А 1 0 5 Сравнение В 1 0

Таблица В. Смеси согласно изобретению

Пример Смесь действующих веществ Концентрация Соотношение смеси Установленная эффективность Рассчитанная эффективность*) 6 Ι + ΙΙ 1 + 1 млн.ч. 1:1 89 33 7 Ι+ΙΙ 1 + 4 рт. 1:4 100 33

*) рассчитанная по формуле Колби эффективность

Таблица С. Сравнительные эксперименты - Смеси, известные из ЕР-А 988780

Пример Смесь действующих веществ Концентрация Соотношение смеси Установленная эффективность Рассчитанная эффективность*) 8 А+ 11 1 + 1 млн.ч. 1:1 0 0 9 А + И 1 +4 рт 1:4 0 0 10 В+11 1 + 1 млн.ч. 1:1 22 0 И В+ 11 1 + 4 рт 1:4 33 0

*) рассчитанная по формуле Колби эффективность

Из результатов экспериментов вытекает, что смеси согласно изобретению благодаря сильному синергизму значительно эффективнее действуют против болезни листового влагалища, чем известные из ЕР-А 988780 смеси крезоксимметила.

The present invention relates to fungicidal mixtures for combating rice pathogens, containing as active ingredients

1) a triazolopyrimidine derivative of the formula I

and

2) kresoximmethyl formula II,

in a synergistically effective amount.

In addition, the invention relates to a method for controlling rice pathogens with mixtures of compound I with compounds II and to the use of compound I with compounds II for the preparation of such mixtures, as well as to means containing these mixtures.

Compound I, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5α] pyrimidine, its preparation and its action against pathogenic fungi is known from literary sources (see application νθ 98/46607). The compound of formula II, methyl ester of methoxyimino (2-o-tolyloxymethylphenyl) acetic acid, its preparation and its action against pathogenic fungi are also known from the literature (see EP-A 253213; common name: kresoximmethyl, Cs5opp-Mc111y1). Kresoximmethyl has established itself on the market mainly as a fungicide for cereals against powdery mildew and rust diseases caused by L5totoes1sp (ascomycetes), respectively Ba1utuce1ep (basidomycetes).

Mixtures of triazolopyrimidine derivatives with kresoximmethyl are generally known from EP-A 988790. Compound I is included in the general content of this document, but is not specifically mentioned. The combination of compound I with kresoximmethyl is therefore new.

The synergistic mixtures known from European application EP-A 988790 are described as being fungicidally active against various diseases on cereals, fruit and vegetable crops, such as, for example, powdery mildew on wheat and barley or gray mold on apples.

Due to the special conditions of cultivation of rice plants, there are clearer other requirements for rice fungicides than for fungicides that are used in the cultivation of grain or fruit crops. The differences are in the method of application: along with the treatment of leaves used in many places in the modern cultivation of rice crops, the fungicide is usually placed on the soil directly during or shortly after sowing. The fungicide is perceived by the plant through the roots and in the sap of the plant is transported to the plant parts to be protected. A high system for rice fungicide is therefore essential. When growing grain and fruit crops, the fungicide is usually used on leaves or fruits, therefore systematics plays a much smaller role in these crops.

In rice, other pathogens are typical than in cereal or fruit. Rupsiukapuha and Soutysht kakakp (synonym RYHOSYuSa §O1ASH) are the causative agents of the most important diseases of rice crops. RYHOSYUSHA 5O1ASH is the only agricultural important pathogen within the subclass Adapotsuseybaye. This fungus does not infect plants like most other fungi through spores, but through infection of the mycelium.

As a result, the knowledge of the fungicidal action in the cultivation of grain and fruit crops is not portable to rice plants.

Practical experience in agriculture has shown that the repeated and exclusive use of one active ingredient in the fight against pathogenic fungi in many cases can lead to the rapid selection of such strains of fungi, have developed a natural or adapted resistance against the corresponding active ingredient. Effective fight against this fungus by the corresponding active substance is then no longer possible.

To reduce the risk of selection of resistant strains of fungi, currently, mixtures of various active substances are usually used to combat pathogenic fungi. The combination of active substances with different mechanisms of action can ensure the success of the struggle for a longer time.

- 1 008628

When taking into account effective growth with persistence and effective control of rice pathogens at the lowest possible consumption rates, the present invention is intended to provide the best effect against pathogenic fungi with a small total amount of active ingredients used.

Accordingly, the above mixtures have been developed. In addition, it was found that with simultaneous joint or separate use of compounds I and compounds II or with sequential use of compounds I and compounds II, it is better to fight against rice pathogens than separate compounds. Pure active ingredients I and II are preferably used in blending, to which, depending on the need, other active ingredients III and IV can be added against pathogenic fungi or other pests, such as insects, arachnids or nematodes, or herbicidal or growth regulating active substances or fertilizers.

As other active substances in the above sense are, in particular fungicides selected from the group consisting of acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofuratse, oxadixyl, amine derivatives such as aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, tridemorph antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kazugamitsin, natamycin, polyoxin or streptomycin, azoles, such as bevertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazo l, a fluxer ferbam, nabam, metam, propineb, polycarbamate, thiram, zineb, heterocyclic compounds such as anilazine, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamid, dazomet, famoxadone, fenamidone, fuberidazole, flutolinil, furametpyr, zoprophilus such as acibenzolar-8-methyl, carpropamid, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezine, dikoltsimet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamid, fentin acetate, fenoxanil, ferimzone, fluazinam, fosetyl, phosethyl-aluminum, phospho Chloric acid, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloclofosmethyl, quintocene, zoxamide;

strobilurins, such as fluoxistrobin, metominostrobin, orysastrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin, derivatives of sulfenic acid, such as captafol;

cinnamic acid amides and analogs such as flumetover.

In one form of execution of the mixtures according to the invention, one more fungicide III or two fungicide III and IV is mixed with compounds I and II.

Suitable components III and IV are, in particular, the following fungicides:

amine derivatives, such as dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, iminoctadine, tridemorph;

Azoles, Brynn

heterocyclic compounds such as boscalid, carbendazim, carboxim, cyazofamide, flutolanyl, quinoxyfene;

dithiocarbamates and other fungicides, such as benthiavalicarb, chlorothalonil, cyflufenamid, diclofluanid, fenhexamid, fluazinam, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid, metrafenone and pencycuron.

Mixtures of compounds I and II with one component III are preferred. Particularly preferred mixtures of compounds I and II.

Mixtures of compounds I and II, respectively, the simultaneous joint or separate use of compounds I and compounds II are distinguished by their excellent action against rice pathogens from the class of Aksoshuselei, Piliusustelena and Bai81utusseepieni. They are highly systematic and can be used for the treatment of seed, as well as deciduous and soil fungicides.

In addition, the combination according to the invention of compounds I and II is also suitable for combating other pathogens, such as, for example, Zyrocion and Risch species on cereals and Ayetapa and Voyitik species on vegetable, fruit crops and on vines.

They are of particular importance for the control of pathogenic fungi on rice plants and on their seeds, such as the species B1PO118 and EgesiNega, as well as the Ropps duck. In particular, they are suitable for the control of diseases of leaf sheaths of rice, caused by Soghishsht kakaki (synonym Kyyhos-2 008628! Osh 8о1ash).

Compounds I and compounds II can be applied simultaneously, jointly or separately or sequentially, one after another, and the sequence of the separate application generally does not affect the success of the application.

Compound I and compounds II are usually used in a weight ratio of from 100: 1 to 1: 100, preferably from 20: 1 to 1:50, in particular from 2: 1 to 1:10.

Components III and IV are mixed if necessary in a ratio of from 20: 1 to 1:20 to compound I.

Depending on the compound and the desired effect, the consumption rates of the mixtures according to the invention are from 5 g / ha to 2000 g / ha, preferably from 50 to 1500 g / ha, preferably from 50 to 750 g / ha.

The consumption rates of compound I are usually from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.

The consumption rates of compound II are generally from 1 to 1000 g / ha, preferably from 10 to 750 g / ha, in particular from 20 to 500 g / ha.

When treating seed, it is generally applied that the mixture consumption rate is from 001 to 1 kg / kg of white grain, preferably from 0.01 to 0.5 g / kg, in particular, from 0.01 to 0.1 g / kg.

When fighting against pathogenic fungi for rice plants, separate or combined use of compounds I and II or mixtures of compounds I and II occurs by spraying or pollinating seeds, seedlings, plants, or soil before or after sowing plants or before or after germination of plants. Preferably, the use of the compounds is carried out jointly or separately by introducing granulated herbicides or dusting the soil.

The mixtures according to the invention, respectively, compounds I and II can be converted into conventional compositions, for example solutions, emulsions, suspensions, powders, fine powders, pastes and granules. The application form focuses on the purpose of the application. In any case, it should provide a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.

Compositions according to the invention are prepared in a known manner, for example, by diluting the active substance with solvents and / or fillers, optionally with the use of emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are mainly:

water, aromatic solvents (for example, 8-15555. xylene products), paraffins (for example, crude oil fractions), alcohols (for example, methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example, cyclohexanone, gamma-butriolactone), pyrrolidones ( -methylpyrrolidone, α-octylpyrrolidone), acetates (glycol diacetate), glycols, amides of dimethyl acids of the fatty series, acids of the fatty series and esters of fatty acids. In principle, solvent blends can also be used;

fillers, such as natural rocks (for example, kaolins, alumina, talc, chalk) and synthetic rocks (for example, highly dispersed silicic acid, silicates); emulsifiers, such as non-ionic and anionic emulsifiers (for example, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants, such as spent ligninsulfite alkali or methylcellulose.

As surfactants, alkaline, alkaline, and ammonium salts are used. its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene, respectively naphthalenesulfonic acid with phenol or formalde egidom, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenyl polyglycol ether, tributylphenyl polyglycol ether, tristearylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, ethylene oxide condensates of fatty alcohol, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers or polyoxypropylene polyglycol ether acetate, lauryl alcohol, sorbitol esters, lignosulfite waste alkali or methylcellulose.

For obtaining directly sprayed solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, fractions of mineral oils with medium to high boiling points are suitable, such as kerosene or diesel oil, further coal oils, as well as oils of plant or animal origin, aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbons, for example toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, highly polar s solvents such as dimethylsulfoxide, Ν-methylpyrrolidone or water.

Powder, preparation for spraying and dusting can be obtained by mixing or co-grinding the active ingredients with a solid carrier.

Granulates, for example coated, impregnated or homogeneous granules, are usually prepared by combining the active ingredients with a solid filler. The solid fillers are, for example, mineral lands, such as silica gel, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, oxide

- 3 008628 magnesium, ground plastics, as well as fertilizers such as ammonium sulfates, ammonium phosphates, ammonium nitrates, ureas, and plant products, such as, for example, cereal flour, tree bark flour, wood flour and nut flour, cellulose powder or other solid fillers.

The finished compositions contain a total of 0.01 to 95 wt.%, Preferably from 0.1 to 90 wt.% The active substance. The active ingredients are used in this case with a purity of from 90 to 100%, preferably 95 to 100% (by NMR spectrum).

Examples for compositions:

1. Products for dilution in water

A) Water-soluble concentrates (8b) weight.h. The compounds according to the invention are dissolved in water or in a water-soluble solvent. Alternatively, a wetting agent or other auxiliary agents is added. When diluted in water, the active substance dissolves.

B) Dispersible concentrates (ES), parts by weight The compounds according to the invention are dissolved in cyclohexanone with the addition of a dispersant, for example polyvinylpyrrolidone. When diluted in water, a dispersion is obtained.

C) Emulsifiable concentrates (EC) weight. including the compounds according to the invention is dissolved in xylene with the addition of Sododecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). When diluted in water, an emulsion is formed.

Ό) Emulsions (Ε \ ν. EO) weight.h. The compounds according to the invention are dissolved in xylene with the addition of Sadodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). This emulsion is injected into the water using an emulsifying device (ICG) and brought to a homogeneous emulsion. When diluted in water, an emulsion is formed.

E) Suspensions (8C, ΟΌ) weight. including compounds according to the invention is ground with the addition of a dispersant and a wetting agent and water or an organic solvent in a ball mill with a stirrer. When diluted in water, a stable suspension of the active ingredient is formed.

E) Water dispersible and water soluble granulate (νθ, 8С), weight.h. The compounds according to the invention are finely ground by adding a dispersing agent and a wetting agent and using technical devices (for example, an extrusion device, a spray tower, a fluidized bed), water-dispersible or water-soluble granules are obtained. When diluted in water, a stable dispersion or solution of the active substance is formed.

O) Dispersible in water and water-soluble powder (νР, 8Р) weight.h. The compounds according to the invention are ground with the addition of a dispersant and a wetting agent, as well as silica gel in a rotor-stator mill. When diluted in water, a stable dispersion or solution of the active substance is formed.

2. Products for direct use

H) Powders (ΌΡ) wt.h. The compounds according to the invention are finely ground and thoroughly mixed with 95% fine kaolin. So get a spray.

I) Granulates (OK, GO, OS, MO)

0.5 weight.h. The compounds according to the invention are finely ground and bound to 95.5% of fillers. The usual way is extrusion, spray drying or fluidized bed. Get the granulate for direct use.

1) IV-solutions (IL) weight. including compounds according to the invention is dissolved in an organic solvent, for example xylene. Get the product for direct use.

The active substances can be used as such, in the form of their preparative forms or in the forms prepared from them, for example, they can be prepared in the form of solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, preparations for dusting, preparations for dusting or granules and can be applied by spraying, atomizing spraying, dusting, dusting or watering. The forms used depend on the purpose of use, but in all cases the thinnest and even distribution of the active ingredients of the invention should be ensured.

Aqueous compositions can be prepared from emulsion concentrates, pastes, or wettable powders (sprayable powders, oil dispersions) by the addition of water. To obtain emulsions, pastes or oil dispersions, substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesive compositions, dispersants or emulsifiers. Can also be prepared consisting of active substances and wetting agents, adhesive compositions, dispersants or emulsifiers and, possibly, solvent

- 4 008628 or oil concentrates that are suitable for dilution with water.

The concentration of active substances in the compositions can vary over a wide range. In general, such concentrations range from 0.0001 to 10%, preferably from 0.01 to 1%.

The active ingredients can also be used with good success in a method with low application volumes and 11 ga-bote-luche (IU), and it is possible to use compositions with more than 95% by weight of the active substance or even the active substance without additives.

Various types of oils, wetting agents, additives, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be mixed in with the active substances, if necessary, immediately before use (tank mix). These agents can be admixed with the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.

Compounds I and II, respectively, the mixtures or the corresponding compositions are applied in such a way that pathogenic fungi, plants, seeds, soil, surfaces, materials and premises to be protected from them are treated with a fungicidally active amount of the mixture, respectively, with compounds I and II when applied separately. Application can be carried out before or after the defeat of pathogenic fungi.

The fungicidal activity of the compounds of formula I can be shown by the following experiments.

The active substances are prepared separately or together as a basic solution of 0.25% by weight of the active substance in acetone or dimethyl sulfoxide. To this solution add 1 wt.% Emulsifier ishrego1® Eb (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) and diluted with water in accordance with the desired concentration.

Application Example - Efficacy against rice leaf sheath disease caused by Warm Cossacks

Pots with rice plants of the Tt-Loid 67 variety are sprayed with an aqueous suspension in the concentration of the active substance below to form drops. The next day, the Cossacks infected ogre ss (5 grains per pot) are put on the pots. Then the plants are placed in a chamber at 26 ° C and maximum humidity. After 11 days, leaf vaginal disease on untreated, but infected control plants developed to the extent that the lesion could be determined visually in%.

The assessment is made by determining the affected leaf surface in percent. These percentages are converted into effectiveness.

Efficiency (V) is calculated by the Abbot formula

V = (1 - α / β) · 100 α corresponds to the defeat of the treated plants by the fungi in% and β corresponds to the defeat of the untreated (control) plants by the fungi in%.

With an efficacy of 0, the damage to the treated plants corresponds to the effectiveness of the untreated control plants; with an efficiency of 100, the treated plants are not affected.

The expected effectiveness of mixtures of active ingredients is determined by the Colby formula [see publication B.8. Cobalt, Hyperbolic, 15, 20-22 (1967)] and compared with the established efficiency.

Colby's formula:

E = x + y-yy / 100

E is the expected efficacy, expressed in% of the untreated control, when using a mixture of active ingredients A and B with concentrations a and b;

x is the efficiency, expressed in% of the untreated control, when applying active ingredient A with a concentration of a;

y - the efficiency, expressed in% of the untreated control, when applying the active substance B with a concentration of b.

As comparative compounds, known from EP-A 988790 mixtures of kresoximmethyl compounds A and B are used.

- 5 008628

Table A. Separate active ingredients

Example Active substance The concentration of the active substance in the solution for spraying [ppm Efficiency in% of untreated control one Control (Untreated) - (90% defeat) 2 I one 33 3 II (kresoxim-methyl) four 0 Example Active substance The concentration of the active substance in the solution for spraying Gmln.ch.] Efficiency in% of untreated control one 0 four Comparison A one 0 five Comparing B one 0

Table B. The mixture according to the invention

Example Mixture of active ingredients Concentration Mixture ratio Established efficiency Calculated efficiency *) 6 Ι + ΙΙ 1 + 1 ppm 1: 1 89 33 7 Ι + ΙΙ 1 + 4 Hg 1: 4 100 33

*) calculated by the Colby formula efficiency

Table C. Comparative experiments - Mixtures known from EP-A 988780

Example Mixture of active ingredients Concentration Mixture ratio Established efficiency Calculated efficiency *) eight A + 11 1 + 1 mln. 1: 1 0 0 9 A + And 1 + 4 Hg 1: 4 0 0 ten B + 11 1 + 1 ppm 1: 1 22 0 AND B + 11 1 + 4 Hg 1: 4 33 0

*) calculated by the Colby formula efficiency

From the results of the experiments, it follows that the mixtures according to the invention, due to their strong synergism, are much more effective against leaf sheath disease than the mixture of kresoximmethyl known from EP-A 988780.

Claims (10)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯCLAIM 1) производное триазолопиримидина формулы I1) a triazolopyrimidine derivative of the formula I 1. Фунгицидная смесь, содержащая1. A fungicidal mixture containing 2. Фунгицидные смеси, содержащие соединение формулы I и соединение формулы II в весовом соотношении от 100:1 до 1:100.2. Fungicidal mixtures containing a compound of formula I and a compound of formula II in a weight ratio of from 100: 1 to 1: 100. 2) крезоксимметил формулы II осн3 в синергически эффективном количестве.2) kresoximimethyl of the formula II osn 3 in a synergistically effective amount. 3. Фунгицидное средство, содержащее жидкий или твердый наполнитель и смесь по п.1 или 2.3. A fungicidal agent containing a liquid or solid filler and a mixture according to claim 1 or 2. 4. Способ борьбы с патогенными к рису грибами, отличающийся тем, что грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от поражения грибами растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством фунгицидной смеси.4. A method of combating fungi pathogenic to rice, characterized in that the fungi, their growing space or plants to be protected from damage by fungi, soil or seed are treated with an effective amount of a fungicidal mixture. 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что соединения I и II по п.1 наносят одновременно, а именно совместно, или отдельно, или последовательно друг за другом.5. The method according to claim 4, characterized in that the compounds I and II according to claim 1 are applied simultaneously, namely jointly, or separately, or sequentially one after another. 6. Способ по п.4, отличающийся тем, что смесь по п.1 или 2 или средство по п.3 применяют в количестве от 5 до 2000 г/га.6. The method according to claim 4, characterized in that the mixture according to claim 1 or 2 or the tool according to claim 3 is used in an amount of from 5 to 2000 g / ha. - 6 008628 и- 6 008628 and 7. Способ по пп.4 и 5, отличающийся тем, что смесь по п.1 или 2 или средство по п.3 применяют в количестве от 0,001 до 1 г/кг посевного материала.7. The method according to PP.4 and 5, characterized in that the mixture according to claim 1 or 2 or the tool according to claim 3 is used in an amount of from 0.001 to 1 g / kg of seed. 8. Способ по пп.4-7, отличающийся тем, что борьбу ведут с патогенным грибом Согйсшш какаки.8. The method according to PP.4-7, characterized in that the fight against the pathogenic fungus Sogyshsh kakaki. 9. Посевной материал, содержащий смесь по п.1 или 2 в количестве от 0,001 до 1 г/кг.9. Seed containing a mixture according to claim 1 or 2 in an amount of from 0.001 to 1 g / kg 10. Применение соединения I и соединения II по п.1 для получения пригодного для борьбы с патогенными грибами средства.10. The use of compound I and compound II according to claim 1 to obtain suitable for combating pathogenic fungi funds.
EA200600170A 2003-07-09 2004-06-30 Fungicidal mixtures EA008628B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10331117 2003-07-09
DE10332460 2003-07-16
DE102004016084 2004-03-30
PCT/EP2004/007079 WO2005004609A1 (en) 2003-07-09 2004-06-30 Fungicidal mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200600170A1 EA200600170A1 (en) 2006-06-30
EA008628B1 true EA008628B1 (en) 2007-06-29

Family

ID=34068672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200600170A EA008628B1 (en) 2003-07-09 2004-06-30 Fungicidal mixtures

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP1656024A1 (en)
KR (1) KR100732093B1 (en)
AR (1) AR045723A1 (en)
AU (1) AU2004255418A1 (en)
BR (1) BRPI0412395A (en)
CA (1) CA2531540A1 (en)
EA (1) EA008628B1 (en)
EC (1) ECSP056255A (en)
IL (1) IL172609A0 (en)
MX (1) MXPA06000025A (en)
NO (1) NO20056173L (en)
NZ (1) NZ544875A (en)
RS (1) RS20050958A (en)
TW (1) TW200509797A (en)
UY (1) UY28410A1 (en)
WO (1) WO2005004609A1 (en)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0253213A1 (en) * 1986-07-16 1988-01-20 BASF Aktiengesellschaft Oximethers and fungicides containing them
WO1998046607A1 (en) * 1997-04-14 1998-10-22 American Cyanamid Company Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
EP0988790A1 (en) * 1998-09-25 2000-03-29 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
WO2004045283A2 (en) * 2002-11-15 2004-06-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0253213A1 (en) * 1986-07-16 1988-01-20 BASF Aktiengesellschaft Oximethers and fungicides containing them
WO1998046607A1 (en) * 1997-04-14 1998-10-22 American Cyanamid Company Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
EP0988790A1 (en) * 1998-09-25 2000-03-29 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
WO2004045283A2 (en) * 2002-11-15 2004-06-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens

Also Published As

Publication number Publication date
CA2531540A1 (en) 2005-01-20
AU2004255418A1 (en) 2005-01-20
AR045723A1 (en) 2005-11-09
UY28410A1 (en) 2005-01-31
WO2005004609A1 (en) 2005-01-20
MXPA06000025A (en) 2006-03-21
RS20050958A (en) 2008-06-05
NZ544875A (en) 2009-06-26
ECSP056255A (en) 2006-10-31
EA200600170A1 (en) 2006-06-30
NO20056173L (en) 2006-02-01
KR100732093B1 (en) 2007-06-27
KR20060033002A (en) 2006-04-18
IL172609A0 (en) 2006-04-10
EP1656024A1 (en) 2006-05-17
TW200509797A (en) 2005-03-16
BRPI0412395A (en) 2006-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA008225B1 (en) Fungicidal mixtures containing fungicidal agent and seed grain and method for use thereof
EA007898B1 (en) Fungicidal mixtures
EA008868B1 (en) Fungicidal mixtures
EA009085B1 (en) Fungicide mixtures for controlling phytopathogenic fungi, in particular, rice pathogens
EA008943B1 (en) Fungicidal mixtures for fighting phytopathogenic fungi, in particular fighting against rice pathogens
EA008869B1 (en) Fungicidal mixtures for controlling phytopathogenic, in particular, rice pathogens
EA008628B1 (en) Fungicidal mixtures
EA008738B1 (en) Fungicidal mixtures
UA80659C2 (en) Fungicidal mixture, agent, method for controlling phytopathogenic fungi, sowing material and use of compounds
EA008482B1 (en) Fungicidal mixtures
EA009086B1 (en) Fungicidal mixtures for combating phytopathogenic fungi, in particular, rice pathogens
EA008922B1 (en) Fungicidal mixtures
EA009039B1 (en) Fungicidal mixtures for controlling phytopathogenic fungi, in particular, to rice pathogens
EA009239B1 (en) Fungicidal mixtures
EA008484B1 (en) Fungicidal mixtures
EA009084B1 (en) Fungicide mixtures
UA80500C2 (en) Fungicidal mixture and agent for controlling rice pathogens, containing triazolopyrimidine derivative and metalaxyl-m, method for controlling rice pathogens and sowing material
EA008483B1 (en) Fungicidal mixtures
UA80792C2 (en) Fungicidal mixture which contains derivative of triazolopyrimidine and dodine, agent and method for controlling fungi patogenous to rice, seeds
UA80364C2 (en) Fungicidal mixture and agent, containing triazolopyrimidine derivative and fluazinam, method for control rice pathogens
UA79715C2 (en) Fungicidal mixture, agent and method for controlling, sowing material, using compounds
UA79403C2 (en) Fungicide mixture and agent, control method, inoculum and use of compounds
EA008867B1 (en) Fungicide mixtures
UA80368C2 (en) Fungicidal mixture, agent, method for control, seed and use of compounds
UA81074C2 (en) Fungicidal mixture, agent, method for controlling, seed and use of compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ MD TM RU