DK166961B1 - Stabiliseret vandig hydrogenperoxidoploesning og fremgangsmaade til fremstilling deraf - Google Patents
Stabiliseret vandig hydrogenperoxidoploesning og fremgangsmaade til fremstilling deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK166961B1 DK166961B1 DK419186A DK419186A DK166961B1 DK 166961 B1 DK166961 B1 DK 166961B1 DK 419186 A DK419186 A DK 419186A DK 419186 A DK419186 A DK 419186A DK 166961 B1 DK166961 B1 DK 166961B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hydrogen peroxide
- acid
- mmol
- acetanilide
- present
- Prior art date
Links
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 86
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 8
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 8
- MIAUJDCQDVWHEV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O MIAUJDCQDVWHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 WRUAHXANJKHFIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FFQXSNBOXNYUBE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4,5,8-tetrasulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1S(O)(=O)=O FFQXSNBOXNYUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDVFWPAECLFHMZ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetrasulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O GDVFWPAECLFHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 9
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 2
- 239000000551 dentifrice Substances 0.000 description 2
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- DNTDOBSIBZKFCP-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].O=C1CCCC2=C1C=CC=C2OCC(O)C[NH2+]C(C)(C)C DNTDOBSIBZKFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOO UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEDTWOLJNQYBPU-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[Na] Chemical compound [Na].[Na].[Na] YEDTWOLJNQYBPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229910001447 ferric ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- JBGFCRCWXGDIFK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 JBGFCRCWXGDIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B15/00—Peroxides; Peroxyhydrates; Peroxyacids or salts thereof; Superoxides; Ozonides
- C01B15/01—Hydrogen peroxide
- C01B15/037—Stabilisation by additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i DK 166961 B1
Den foreliggende opfindelse angår stabiliserede hydrogenperoxid-opløsninger. Nærmere bestemt angår opfindelsen vandige hydro-genperoxidopløsninger, der omfatter vand, hydrogenperoxid, en aromatisk polysulfonsyre eller et salt deraf samt acetani-5 lid.
Opløsninger af hydrogenperoxid er kendt for at finde anvendelse på så forskellige områder som raketfremdrift, blegning, farmaceutiske præparater, mundskyllemidler, tandplejemidler og medicinske diagnostika. For nyligt har anvendelsen af hydro-10 genperoxidopløsninger i automatiske højhastigheds biomedicinske analysesystemer været omtalt.
En hovedulempe ved brugen af hydrogenperoxidopløsninger er nedbrydning, der vides at forekomme ved sollysets indvirkning (sml. Merck Index, 10. udg., 1983, s. 697, nr. 4706). Ydermere 15 er sådanne opløsninger udsat for dismutation af hydrogenperoxid, som finder sted, når metalioner er til stede (sml. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2d Ed., Vol. 2, p. 394-5).
Forhindring af en sådan hydrogenperoxidnedbrydning kan ikke opnås ved hjælp af de fleste kendte me tal ligander. Sådanne 20 forbindelser, der indeholder carboxylgrupper, dvs. ethylendi-amintetraeddikesyre (EDTA), er ineffektive til dette formål, fordi kommercielt tilgængelige hydrogenperoxidopløsninger generelt har en relativt lav pH-værdi (ca. 3) p.g.a. hydrogen-peroxids ustabilitet i basiske opløsninger.
25 Det er således ønskeligt at have en hydrogenperoxidopløsning, som ikke er nedbrydelig ved indvirkning af metalioner, der· kan findes i opløsningsvandet eller tankvæggene eller beholdere, der anvendes til fremstilling, opbevaring eller forsendelse af opløsningen. Endvidere bør en hydrogenperoxidopløsning 30 i det væsentlige være fri for lysinduceret nedbrydning af hydrogenperoxid, da det er meget ønskeligt, at hydrogenperoxidopløsninger emballeres og forsendes i gennemsigtige beholdere.
DK 166961 B1 2
Opfindelsen angår en stabiliseret, vandig hydrogenperoxid-opløsning med en pH-værdi under 7 omfattende vand, hydrogenperoxid, en aromatisk polysulfonsyre eller salte deraf samt acetanilid.
5 Som følge af denne sammensætning stabiliseres opløsningerne af hydrogenperoxid signifikant over for metalioner og indflydelsen af lys. Denne virkning kunne ikke forudses, endog i betragtning af det faktum, at der i US patentskrift nr. 3.801.512, som nævner forskellige forbindelser, der foreslås 10 som stabilisatorer for oxidationsopløsninger med høje koncentrationer (30 - 82 vægt%) af en stærk uorganisk syre og med op til 5 vægt% H202, også er nævnt aromatiske sulfonsyrer. Ifølge eksemplerne er den i US patentet nævnte stabilisering imidlertid af relativt kort varighed, og den er kun beskrevet med 15 hensyn til opførslen over for metalioner. Følgelig omfatter dette patentskrift ikke nogen antydning om den langt ids stabiliserende virkning mod lys og metalioner, der opnås ved hjælp af kombinationen ifølge opfindelsen. Det samme gælder den teknik, der kendes fra "Merck Index", 9. udgave 1976, side 20 663, nr. 4.691, ifølge hvilken acetanilid eller lignende uor ganiske materialer benyttes til stabilisering af H202. Acetanilid i sig selv er imidlertid endnu mindre egnet til en længerevarende stabilisering af H202-opløsninger end aromatiske sulfonsyrer, således som vist ved hjælp af de efterfølgende 25 forsøg. I modsætning hertil fører kombinationen ifølge opfindelsen til de ønskede resultater, ikke blot i tilfælde af H202-opløsningerne som sådanne, men også i nærværelse af metalioner og over for indflydelsen af lys.
Hydrogenperoxidopløsningeme, som opfindelsen angår, indehol-30 der fra 0,1 vol/vol% (v/v) til 90% hydrogenperoxid afhængigt af slutanvendelsen, der er tilsigtet med opløsningen. Fx kan er. 90% opløsning af hydrogenperoxid anvendes til raketfremdrift, en 3% opløsning kan anvendes som et blegemiddel og i farmaceutiske præparater, mundskyllemidler og tandplejemidler, 35 og en 0,3% opløsning kan anvendes som en bestanddel af en DK 166961 B1 3 peroxidasefarve til biologiske celler. Andre anvendelser af hydrogenperoxidopløsninger med varierende koncentrationer kendes af fagmanden på området.
Vandige hydrogenperoxidopløsninger kan nemt fremstilles ved 5 kendte metoder og er almindeligt kommercielt tilgængelige. Almindeligvis er en uorganisk syre, såsom en substitueret aromatisk phosphonsyre, tilsat for at stabilisere opløsningen, da hydrogenperoxid vides at blive destabiliseret i basiske opløsninger (Adv. Inorg. Chem., supra). Ideelt tilsættes til-10 strækkeligt syre for at sænke hydrogenperoxidopløsningens pH-værdi til et område mellem 2,5 og 4,0.
En aromatisk pclysulfonsyre anvendes i blandingen ifølge opfindelsen, fordi den har optimal geometri til chelatering af metalioner, specielt Fe III og Cu II, der kan være til 15 stede i vandet, som anvendes til fremstilling af hydrogenperoxidopløsninger. Ved enhver pH-værdi større end ca. 1 er sulfonsyrens sulfonatdele fuldstændigt ioniserede, og molekylet virker herved som en pclydentatligand. Deaktivering af metalioner opnås fx ved dannelse af oktahedrale komplekser, i hvilke 20 tre molekyler af sulfonsyreforbindelsen binder et Fe III-mo-lekyle. Egnede aromatiske sulfonsyreforbindelser omfatter o-benzendisulfonsyre, m-benzendisulfonsyre, 1,2,4,5-benzen-tetrasulfonsyre, 1,4,5,8-naphthalentetrasulfonsyre og 1,8-naphthalendisulfonsyre. Den foretrukne aromatiske sulfonsyre 25 er o-benzendisulfonsyre. Forbindelsen kan anvendes i form af dens frie syre, fortrinsvis som dens natrium-, kalium-, lithiumsalt eller andre salte deraf. Den aromatiske sulfonsyre kan foreligge i opløsningen ifølge opfindelsen i mængder fra 0,86 xnmol/1 til 1,62 mmol/1, fortrinsvis mellem 1,05 mmol/1 og 30 1,43 mmol/1.
Acetanilid er også til stede i opløsningen ifølge opfindelsen for i væsentligt omfang at hæmme nedbrydningen af hydrogenperoxid, der finder sted, når dette udsættes for lys. Selv om den nøjagtige mekanisme for en sådan hæmmende DK 166961 B1 4 virkning ikke er kendt med sikkerhed, går én hypotese ud på, at acetanilidet hydroxyleres ved tilstedeværelse af hydro-genperoxid og sollys og således virker som en lysblokering. Ideelt findes acetanilid i opløsningen ifølge opfindelsen 5 i ea mængde fra 0,74 mmol/1 til 2,22 mmol/1. Mere foretrukket er acetanilid til stede i en mængde på 1,11 mmol/1 til 1,85 mmol/1.
Selv om det ikke er nødvendigt, foretrækkes det ved fremstilling af hydrogenperoxidopløsningen ifølge opfindelsen at anvende 10 vand, der er deioniseret, især når opløsningen anvendes i en peroxidasefarve til biologiske celler. Ideelt er vandet destilleret, deioniseret vand for i væsentligt omfang at fjerne spor af (neutrale) organiske forbindelser, metalforbindelser og andre ioniske forbindelser v.h.a. deionisering.
15 Følgende bestanddele blandes sammen for at danne den stabiliserede vandige hydrogenperoxidopløsning ifølge opfindelsen: vand, hydrogenperoxid, en aromatisk polysulfonsyre eller et salt deraf samt acetanilid.
Opfindelsen belyses ved hjælp af de følgende sammenligningsek-20 sempler. I hvert af de følgende eksempler angiver tankestreger forsøg, som ikke blev målt eller udført.
Eksempel I
En opløsning af 0,34% hydrogenperoxid i deioniseret vand fremstilledes og deltes i et antal portioner. Til hver portion 25 sattes en ferriionmængde i intervallet fra 0 til 2 ppm. Som anført sattes også forskellige additiver til portionerne.
Hver portion opbevaredes i mørke ved 45°C i den anførte tid og analyseredes for hydrogenperoxidindholdet i en dobbeltbestemmelse med en gennemsnitlig relativ afvigelse på +3% 30 v.h.a. Worthington Statzyme Kit Method, der fås til fra American Scientific Products of Edison, New Jersey. Resultaterne er vist i tabel I.
DK 166961 B1 5 (U \ u ns 0) u Λ tr> o h D ΐίΐ i i i i i i i I i i i i i r- .-h
•ri 00 CO <3* rH
•P ΓΟΟ O
ffi
-P
Cr>
•H
rH \ ΌΌ Q) P MM H(00 Φ <D L) +1 + 1 v d σι o tnaMSoooo^NMiomcooom ι ι i i •Hpin r— <—i ao p vi1 in & <3* 10 o <A° v. Γ- P CO N U) Ml
(D C) CM Μ H O
tno iiiiiiiiiiiiii*·'·*» 3 in o o o o
Οι—I
X5 H3 \ "vTOO- ^ \ μ U οηηίΜίΛΗΗΟ in co ro o t7> Φ O NMCOntMOOO CM Η O Π s σ' m ^^^*1·.·.·.·- - - - — ι ι ι i d d oooooooooooooo 0 •Η 'tf +> ni I—I P -ri •P t3
rH d P
nn Φ Φ 8) "T
+ u Λ U > m (C d-p KS = = = = = = = = = = = = = = = =
Eh 0 P o 44 as
1 -P
cm ω
O
CM
ffi -P nS tn
i—I
25 -H
p o o HinooHcomo i-nmoo k ^ S < s
g Oi—iOi—I O O O i—ICMOOOi—COOOi—! CM
Ch k.
<u
Cn Λ -Q 42 30 2:3 3! •Η *H -ri ίίζ d d di rOcd 42 (tj= = = = r- -P -P Ό -P lo QJ Q) -ri Q) lT'i
> O U rH U OM
• r| fd -ri CtJ
+j d = = = -P
-r| rø <0 Π3 mO o ni ns ^ <U
a cocntncoc -pco 44 _ o dqqqeh a) Q u 35 (£ «02 03«Ο= = =υ CU = = = = o o o o o w = < o o 6 DK 166961 B1 ao-benzendisulfonsyre, dikaliumsalt i slutkoncentration 314 mg/1 [1,0 mM/1].
tø acetanilid slutkoncentration 203 mg/1 [1,5 mMol/1].
cethylendiamintetraeddikesyre, dinatriumsalt i slutkoncentration 372 mg/1 [1,0 mmol/1].
^ aette eksperiment udførtes to gange, og gennemsnitsværdien og den relative afvigelse er anført.
Ud fra eksempel I kan det let ses, at nedbrydningen af hydro-genperoxid ved tilstedeværelse af metalioner er betydeligt ^ hæmmet af o-benzendisulfonsyre. Hverken ethylendiamintetra- eddikesyre eller acetanilid er god til i væsentlig grad at inhibere nævnte nedbrydning, selv om en kombination af acetanilid og OBDS er mere effektiv end OBDS alene.
2o Eksempel II
Stabiliseringen af hydrogenperoxid mod nedbrydning forårsaget af sollys afprøvedes ved fremstilling af en opløsning af 0,3% hydrogenperoxid ved fortynding af en 30% hydrogenperoxidop-25 løsning, der var leveret af Kodak Company of Rochester, New
York (parti nr. FllB), med deioniseret vand. Opløsningen deltes i 4 portioner som følger: portion A tilsattes en 1,24 mmol/1 o-benzendisulfonsyredikaliumsalt og 1,48 mirol/1 acetanilid og opbevaredes i en klar beholder, der udsattes for sollys.
2q Portion B tilsattes 1,24 mmol/1 o-benzendisulfonsyredikaliumsalt og 1,48 mmol/1 acetanilid og opbevaredes i mørke. Portion C indeholdt ingen tilsætningsstoffer og opbevaredes i en klar beholder udsat for sollys. Portion D indeholdt ingen tilsætningsstoffer og opbevaredes i mørke.
Hver portion analyseredes efter en given tid for hydrogen-peroxidindhold v.h.a. Worthington Statzyme Kit, der var kalibre- 35
Claims (8)
1. Stabiliseret vandig hydrogenperoxidopløsning, der har en pH-værdi over 1 og under 7, kendetegnet ved, at nævnte opløsning indeholder hydrogenperoxid, acetanilid og en 20 aromatisk polysulfonsyre eller et salt deraf.
2. Hydrogenperoxidopløsning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at hydrogenperoxid er til stede i en mængde fra 0,1% v/v til 90% v/v.
3. Hydrogenperoxidopløsning ifølge krav 1 eller 2, kende-25 tegnet ved, at den aromatiske polysulfonsyre er o-ben - zendisulfonsyre, m-benzendisulfonsyre, 1,2,4,5-benzentetrasul-fonsyre, 1,4,5,8-naphthalentetrasulfonsyre eller 1,8-naphtha- DK 166961 B1 lendisulfonsyre eller salte deraf.
4. Hydrogenperoxidopløsning ifølge krav 3, kendetegnet ved/ at den aromatiske polysulfonsyre er til stede i en mængde fra 0,86 mmol/1 til 1,62 mmol/1.
5. Hydrogenperoxidopløsning ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at acetanilid er til stede i en mængde fra 0,74 mmol/1 til 2,22 mmol/1.
5 Portion Startværdi 1 måned 2 måneder 3 måneder A 89 85 79 77 • B 89 90 87 89 C 80 3 D 80 40
10 Det kan nemt ses, at sammensætningen ifølge den foreliggende opfindelse giver en signifikant stabilisering af hydrogen-peroxid over for lys, hvorimod opløsninger, der ikke indeholdt en aromatisk sulfonsyre og acetanilid, undergår signifikant hydrogenperoxidnedbrydning, endog i mørke.
15 Patentkrav.
6. Fremgangsmåde til fremstilling af en stabiliseret hydrogenperoxidopløsning, kendetegnet ved, at man i blan- 10 ding kombinerer deioniseret vand, hydrogenperoxid, acetanilid og en aromatisk polysulfonsyre eller et salt deraf.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet ved, at hydrogenperoxid er til stede i en mængde fra 0,1% v/v til 90% v/v, og at acetanilidet er til stede i en mængde fra 0,74 15 mmol/1 til 2,22 mmol/1.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 6 eller 7, kendetegnet ved, at den aromatiske polysulfonsyre er o-benzendisulfonsyre eller et salt deraf og er til stede i en mængde fra 0,86 mmol/1 til 1,62 mmol/1. 20
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77211485 | 1985-09-03 | ||
| US06/772,114 US4744968A (en) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | Stabilized aqueous hydrogen peroxide solution |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK419186D0 DK419186D0 (da) | 1986-09-02 |
| DK419186A DK419186A (da) | 1987-03-04 |
| DK166961B1 true DK166961B1 (da) | 1993-08-09 |
Family
ID=25093963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK419186A DK166961B1 (da) | 1985-09-03 | 1986-09-02 | Stabiliseret vandig hydrogenperoxidoploesning og fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4744968A (da) |
| EP (1) | EP0218097B1 (da) |
| JP (1) | JPS6270205A (da) |
| AU (1) | AU587276B2 (da) |
| BR (1) | BR8604193A (da) |
| CA (1) | CA1259470A (da) |
| DE (1) | DE3683435D1 (da) |
| DK (1) | DK166961B1 (da) |
| ES (1) | ES2002124A6 (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4875972A (en) * | 1988-07-27 | 1989-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogen peroxide compositions containing a substituted oxybenzene compound |
| DE69100809T2 (de) * | 1991-06-14 | 1994-05-19 | The Procter & Gamble Co., Cincinnati, Ohio | Wasserstoffperoxid enthaltende stabile Bleichmittelzusammensetzungen. |
| DE4201858A1 (de) * | 1992-01-24 | 1993-07-29 | Renschler Aloys Dr Med | Mittel zur behandlung maligner zellen |
| EP0679945B1 (en) * | 1994-04-20 | 1998-08-19 | Eastman Kodak Company | Processing of a silver halide photgraphic with a peroxide bleach composition |
| AU690506B3 (en) * | 1997-07-23 | 1998-04-23 | Paul John Lemmerman | Tongue wash |
| CA2367197A1 (en) * | 2001-01-10 | 2002-07-10 | Cesaroni Technology Incorporated | Liquid/solid fuel hybrid propellant system for a rocket |
| CA2504993A1 (en) * | 2004-04-28 | 2005-10-28 | Anthony Joseph Cesaroni | Injector system for rocket motors |
| US8013015B2 (en) * | 2008-10-02 | 2011-09-06 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Small molecule inhibitors of ghrelin O-acyltransferase |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3687627A (en) * | 1970-06-25 | 1972-08-29 | Du Pont | Stabilized hydrogen peroxide solutions |
| BE791457A (fr) * | 1971-11-18 | 1973-05-16 | Du Pont | Solutions acides stabilisees d'eau oxygenee |
| US3977826A (en) * | 1974-03-04 | 1976-08-31 | Clairol Incorporated | Terpenoid stabilizers in aerosol co-dispensing hair coloring systems |
| US3998751A (en) * | 1974-10-21 | 1976-12-21 | William Bruce Murray | Solid oxidizing compositions |
| US4061721A (en) * | 1975-11-28 | 1977-12-06 | Ppg Industries, Inc. | Hydrogen peroxide stabilization with phenylphosphonic acids |
| US4132762A (en) * | 1977-10-31 | 1979-01-02 | Shell Oil Company | Hydrogen peroxide stabilization |
| US4155738A (en) * | 1978-03-30 | 1979-05-22 | Allergan Pharmaceuticals, Inc. | Method of stabilizing a peroxide-containing composition |
| US4304762A (en) * | 1978-09-27 | 1981-12-08 | Lever Brothers Company | Stabilization of hydrogen peroxide |
| US4497725A (en) * | 1980-04-01 | 1985-02-05 | Interox Chemicals Ltd. | Aqueous bleach compositions |
| US4421668A (en) * | 1981-07-07 | 1983-12-20 | Lever Brothers Company | Bleach composition |
| EP0086511B1 (en) * | 1982-02-03 | 1986-07-02 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Oxygen-bleach-containing liquid detergent compositions |
| US4614646A (en) * | 1984-12-24 | 1986-09-30 | The Dow Chemical Company | Stabilization of peroxide systems in the presence of alkaline earth metal ions |
-
1985
- 1985-09-03 US US06/772,114 patent/US4744968A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-27 AU AU62015/86A patent/AU587276B2/en not_active Ceased
- 1986-09-01 ES ES8601532A patent/ES2002124A6/es not_active Expired
- 1986-09-02 DK DK419186A patent/DK166961B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-09-02 CA CA000517302A patent/CA1259470A/en not_active Expired
- 1986-09-02 BR BR8604193A patent/BR8604193A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-09-03 JP JP61207635A patent/JPS6270205A/ja active Granted
- 1986-09-03 EP EP86112199A patent/EP0218097B1/en not_active Expired
- 1986-09-03 DE DE8686112199T patent/DE3683435D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0448721B2 (da) | 1992-08-07 |
| EP0218097A3 (en) | 1988-01-07 |
| CA1259470A (en) | 1989-09-19 |
| ES2002124A6 (es) | 1988-07-16 |
| BR8604193A (pt) | 1987-04-28 |
| EP0218097A2 (en) | 1987-04-15 |
| AU6201586A (en) | 1987-03-05 |
| JPS6270205A (ja) | 1987-03-31 |
| US4744968A (en) | 1988-05-17 |
| DK419186A (da) | 1987-03-04 |
| AU587276B2 (en) | 1989-08-10 |
| DE3683435D1 (de) | 1992-02-27 |
| DK419186D0 (da) | 1986-09-02 |
| EP0218097B1 (en) | 1992-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2590026B2 (ja) | 防食性殺菌剤 | |
| FI70772B (fi) | Foerfarande foer behandling av kylvattensystem och vattensystem anvaenda vid framstaellning av papper och biocid daerfoer | |
| JP4557435B2 (ja) | 安定した酸化臭素調合物、生物付着制御のためのその製造方法および使用 | |
| DK166961B1 (da) | Stabiliseret vandig hydrogenperoxidoploesning og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| EP0109279A2 (en) | Hydrogen peroxide composition | |
| Pfeiffer et al. | Some effects of ionophore A23187 on energy utilization and the distribution of cations and anions in mitochondria | |
| DE2405215A1 (de) | Stabilisierte konzentrierte waessrige wasserstoffperoxidloesungen | |
| BR112014007879B1 (pt) | composição quando usada como agente de neutralização para ingredientes herbicidas ativos ou alimento para animais, e, métodos para estabilizar uma solução de trialcanolamina quaternária, e para formação de uma solução de triquiletanolamina quaternária estabilizada, para uso como agente de neutralização para ingredientes herbicidas ativos ou alimento para animais | |
| ITVR20100033A1 (it) | Composizione e procedimento per ottenere una soluzione a base di acido perossiacetico | |
| Serpone et al. | Photophysics and photochemistry of polypyridyl complexes of chromium (III) | |
| CA2132378C (en) | Solid, dry, chlorine-free antimicrobial compositions, and method of use | |
| FI75251C (fi) | Buffrade glutaraldehyd innehaollande steriliserande och desinficerande kompositioner. | |
| JP4986855B2 (ja) | 濃厚臭素水溶液及びそれらの調製 | |
| WO1993011459A1 (en) | Photographic bleach composition | |
| Gorzsás et al. | Speciation in the aqueous H+/H 2 VO 4−/H 2 O 2/l-(+)-lactate system | |
| Petersen et al. | Application of radiation and electron spin resonance spectroscopy to the study of ferryl myoglobin | |
| US5211927A (en) | Method for stabilizing acidic aqueous hydrogen peroxide solution containing copper | |
| Taube et al. | Characterisation of aqueous peroxomolybdate catalysts applicable to pulp bleaching | |
| US6770429B2 (en) | Single part color photographic developer concentrate | |
| Saborowski et al. | Intracellular pH and CO2 combining curve of hypertrophic cardiac muscle in rats | |
| US4035471A (en) | Hydrogen peroxide stabilization with cyanoalkyl ethers of trialkanolamines | |
| Radhakrishnamurti et al. | Oxidation of Phenol & Substituted Phenols by Chloramine-T | |
| US2378248A (en) | Photographic art | |
| US6379711B1 (en) | Phosphomolybdic acid stabilizer for hydrogen peroxide | |
| JP4120716B2 (ja) | 安定化された過酸化水素水溶液 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |
Country of ref document: DK |