DEP0053878DA

DEP0053878DA - Gelatinizing and softening agents

Info

Publication number: DEP0053878DA
Authority: DE
Inventors: Gunthard Dr. Hoffmann; Paul Dr. Kränzlein; Heinrich Dr. Weber
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Publication date: 1950-12-28

Description

CHEMISCHE WERKS HÜLS G_em*b_eH» Mari, deaa 29*8*1949 - Patentbüro - (Kr^Redclinghausen)CHEMISCHE WERKS HÜLS G _e m * b _e H »Mari, deaa 29 * 8 * 1949 - Patent office - (Kr ^ Redclinghausen)

Unser Zeichen i Our mark i

Gelatinizing agents and softening agents

Es wurde gefunden, daß die Thioaeetale und Thioketale der allgemeinen Formel It has been found that the thioaeetals and thioketals of the general formula

in der R₁ Wasserstoff oder einen organischen Rest und R₂ sowie Ra organische Rest© bedeuten* vorzügliche Gelatin! erungs- und Weichmachungsmittel für plastifizierbare Massen, wie Harze, Zellulosederivate, Chlorkautsoh.uk, !Polymerisate u»a*? darstellen* Die organischen Reste können aliphatischen cycloaliphatische^ aliphatisch-aromatischer oder aromatischer Uatur sein? wobei die Reste gegebenenfalls noch Substituenten, instesondere veresterte Carboxylgruppen, enthalten können« Die genannten Thioacetale bzw* Haioketale können z*B* durch "Umsetzen von Aldehyden, wie Acetaldehyd, Butyraldehyd* 2»Äthylhexanal, Benzaldehyd, bzw* Ketonen, wie Aceton, Methyläthylketon, Acetophenon, Cyclohexanon, Benzophenon usw*, mit Merkaptanen, Merkapto« carbonsaureestern, Thiophenolen usw. erhalten werden» Sie sind mit den zu plastifizierenden Massen gut verträglich und liefern plastische Massen mit "guten mechanischen Eigenschaften bei guter Wärme- und Kältebeständigkeit»in which R _{1 is} hydrogen or an organic radical and R ₂ and Ra are organic radicals © * excellent gelatin! softening and softening agents for plasticisable materials, such as resins, cellulose derivatives, chlorinated cautery,! polymers, etc. *? represent * The organic residues can be aliphatic, cycloaliphatic ^ aliphatic-aromatic or aromatic? where the radicals may also contain substituents, uninspired esterified carboxyl groups. The thioacetals or sharketals mentioned can be obtained, for example, by "reacting aldehydes such as acetaldehyde, butyraldehyde * 2" ethylhexanal, benzaldehyde, or * ketones such as acetone, methyl ethyl ketone , Acetophenone, cyclohexanone, benzophenone, etc. *, with mercaptans, mercaptans, «carboxylic acid esters, thiophenols, etc. are obtained» They are well compatible with the masses to be plasticized and provide plastic masses with "good mechanical properties with good heat and cold resistance"

example 1

Eine bei 110° vorgelatinierte Mischung von 40 Teilen Butyralde™ hyddibenzylmerkaptal und 50 Teilen Polyvinylchlorid wird 10 Minuten bei 150° verwalzt» Man erhält Folien, die eine Festigkeit von 199 kg/em bei einer Dehnung ύοά 325 # besitzen, bei einer 5-tägigen HeiSluftalterung bei 70° nur 3 ^ Gewichtsverlust erleiden, bei 5-tägiger Wasserlagerung bei 20° 3*8 $ Gewichtszunahme aufweisen, ohne daß in beiden Fällen eine bemerkenswerte Inderung der mechanischen Eigenschaften eintritt* Die Folien sindA mixture of 40 parts of Butyralde ™ hyddibenzylmerkaptal and 50 parts of polyvinyl chloride, pregelatinized at 110 °, is rolled for 10 minutes at 150 °. Films are obtained which have a strength of 199 kg / cm at an elongation of οά 325 #, with hot air aging for 5 days at 70 ° suffer only 3 ^ weight loss, after 5 days of immersion in water at 20 ° 3 * 8% in weight without a noticeable change in the mechanical properties occurring in both cases * The foils are

bis - 25° kältebeständig«Cold-resistant up to - 25 ° «

Example 2

Eine nach Beispiel 1 hergestellte Folie aus 40 Seilen des aus Acetaldehyd und ß~Merkaptobuttersäure-n«-butylester erhaltenen Thioacetals [cH₃-CH(-S-OH(CH₃ J-OH₂-0000^Hg )₂ 1 und 60 Teilen Polyvinylchlorid weist eine Festigkeit von 170 kg/cm bei einer Dehnung von 385 $> auf· Der Y.erlust bei der 5-tägigen Heißluftalterung bei 70° beträgt nur 1,8 $₉ die Wasseraufnahme bei 5-tägiger Wasserlagerung bei 20 8 36, wobei die mechanischen Werte praktisch unverändert bleiben.» Die Folien sind bis - 40° kältebeständig*A film produced according to Example 1 from 40 ropes of the thioacetal obtained from acetaldehyde and ß ~ mercaptobutyric acid-n «-butyl ester [cH ₃ -CH (-S-OH (CH ₃ J-OH ₂ -0000 ^ Hg ) ₂ 1 and 60 parts polyvinyl chloride has a strength of 170 kg / cm at an elongation of 385 $> on · the Y.erlust at the 5-day hot air aging at 70 ° only 1.8 $ ₉ is the water uptake at 5 days of storage in water at 20 8 36 The mechanical values remain practically unchanged. »The films are resistant to cold down to - 40 ° *

Example 5

250 Teile eines krümeligen Mischpolymerisates aus 70 Teilen Styrol und 30 Teilen Butadien werden auf eiaer Mischwalze mit 40 Teilen des Dithioacetals aus 1 Hol Acetaldehyd und 2 MbI Herkaptoessigsäurebutvlester plastifiziert. Man erhält ein glattes, elastisches Fell? das in bekannter Weise durch Walzen, Pressen oder !Spritzen mit oder ohne Füllstoffe für die Herstellung der verschiedensten Gebrauchsgegenstände, wie z.B« Kabelmassen, Fußbodenbelag, Formstoffe usw., verwendet werden kann»250 parts of a crumbly copolymer of 70 parts of styrene and 30 parts of butadiene are placed on a mixing roller Plasticized with 40 parts of the dithioacetal from 1 hol acetaldehyde and 2 MbI Herkaptoessigsäurebutvlester. You get a smooth, elastic coat? this in a known manner by rolling, pressing or spraying with or without fillers Used for the production of a wide variety of utensils, such as cable compounds, floor coverings, molded materials, etc. can be"

Example 4

60 Teile Polyvinylchlorid werden mit 40 Teilen des in Beispiel 3 verwendeten Dithioacetals auf der Walze plastifiziert* Die aus dieser Mischung hergestellten Folien zeichnen sich durch gute mechanische Sigenschaften und vorzügliche Kältefestigkeit aus.60 parts of polyvinyl chloride are plasticized on the roller with 40 parts of the dithioacetal used in Example 3 * The films produced from this mixture are distinguished by good mechanical properties and excellent properties Resistance to cold.

Claims

Pat ent ans pruoh

The use of thioacetals or ketals of the general

O, Z ₉ 393 2 ""

a formula

- R

in which R _{1 is} hydrogen or an organic radical and and R "organic radicals" mean, as G-elatinization "

and plasticizers for plasticisable masses »

GPIEMISCHE WSREE HÜIS limited liability company

signed ppa Wulff