DEP0014828DA - Process for the production of linear polythioethers - Google Patents

Process for the production of linear polythioethers

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DEP0014828DA
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Paul Dr. rer. nat. Bobingen DE Schlack
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Frowein, Wolf Dietrich, Dipl.-Ing., Bobingen
Schlack, Paul, Dr. rer. nat., Bobingen
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Pöft® Kieht oder· tür ,';o hlec/,:.t a«~::sltr.n«. kSssea erf laiacKS- Pöft® Kieh oder · Tür, '; o hlec /,:. Ta «~ :: sltr.n«. kSssea erf laiacKS-

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Zi^-C'Ins KexyjJ1-Pir ir:a ur<- ;;j... .id, ' -Or J Drvwtiert.,«,ure- - 1~ Hrv-TO·;,*:;,: ii} C ,' -Ia-/~ c1 dj aoetj jjr -},e"·"-ν ί er^lt-. ~iß« '.Ί *~I C-iKih- eXv j Ien-Lit ~e ar',υ ii..t '.ur«-^" '.. «ci.Ierl^x.i l7 Wte^r1 Γ"" - -C1' Ici l/-y «Xh' frt* ,a^u-CiiacilcBS iur*»äiit' » '-Π-,Γ^' ~~ Morrez/T7-i.:ir:; ^ ξ* r i! I4-£T~c rlerlexilj-y. -iioxy-r ex„r c>tf yler> ' ILbrnfetoilO *||Ι:Χ?*',;.&ε1^IectH ^raaptss, /: - et: I- -Ai--Ii ο Ίΐι raj^I r-eriaoi , Li!-/ten j ier,-Z i ^ -C'Ins KexyjJ 1 -Pi r ir: a ur <- ;; j ... .id, '-Or J Drvwtier t ., «, Ure- - 1 ~ Hrv -TO ·;, *: ;,: ii } C, '-Ia- / ~ c1 dj aoetj jj r - } , e "· " -ν ί er ^ lt-. ~ iß «'.Ί * ~ I C- i K i h- eX v j Ien-Lit ~ e ar', υ ii ..t '.ur« - ^ "' ..« ci.Ierl ^ x .i l7 Wte ^ r 1 Γ "" - -C 1 ' Ici l / -y «Xh' frt * , a ^ u-CiiacilcBS iur *» äiit '» ' -Π -, Γ ^ ' ~~ Morrez / T7-i .: ir :; ^ ξ * r i! I4- £ T ~ c rlerlexilj-y. -iioxy-r ex "rc> tf yler>'ILbrnfetoilO * || Ι: Χ? *',;. & ε1 ^ IectH ^ raaptss, /: - et: I- -A i --Ii ο Ίΐι raj ^ I r-eriaoi, Li! - / ten j ier, -

ΐί· erc«"tßia, J<i7/"% - ez-QEpvJr.hxslZ-^^^t^t sl et-rar^t ty Ier3-i. Ii «roI-M ·»-..-/"".", - ΐ rcaprsr.e7.3 \J~^p.t^b «iös-Iurcfe^ti; «ΐί · erc «" tßia, J <i 7 / "% - ez-QEpvJr.hxslZ - ^^^ t ^ t s l et-rar ^ t ty Ier 3 -i. Ii «roI-M ·» -..- / "". ", - ΐ rcaprsr.e 7.3 \ J ~ ^ pt ^ b « iös-Iurcfe ^ ti; «

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711* ,rxkt .,eh. Xir^XL·'! ti ■ e„v •.tr al ο* e\*» ^i.,/iiöocy-uticte j es,t-T,tifi: ^ ,-.it-rr, "•^1' li.c^c rüicfi in^cn „ti '*roi •^Sisfcer-stc-f ftrr.^f-.ntiei. «9. i .:Clcr. A-^^ru^ e- ttiZ 'Akoi -Ai- : t ,ie ren^ . ^. I ,-(.-ti ^le:· ,'ii>-.ir;, . i; *τντί:\: : - i.tr.yj -.v-ci-^l-e-incrv rarylj-ar.iti, i'r«:7is. .te- -ep IotiLiulc-T--Jsre 'iotie „ ev lubct*711 *, rxkt., Eh. Xir ^ XL · '! ti ■ e "v • .tr al ο * e \ *» ^ i., / iiöocy- uticte j es, t -T , tifi: ^, -. it-rr, "• ^ 1 'li.c ^ c rüicfi in ^ cn "ti '* roi • ^ Sisfcer- stc-f ftrr. ^ f-.ntiei." 9. i.: Clcr. A - ^^ ru ^ e- ttiZ ' Akoi -Ai- : t , ie .... ^ ^ ren I, - (.- ti ^ le: · 'ii> - ir ;, i; * τντί: \:: - i.tr .yj -.v -ci- ^ le-incrv rarylj- ar.iti, i'r ": 7is. .te- -ep IotiLiulc -T --Jsre 'iotie " ev lubct *

•^erceriii ösraui as;tsnt öc&i ·=1 ζ blei'.eülcr Cobiraehns^ s«• ^ erceri ii ösraui as; tsn t öc & i · = 1 ζ blei'.e ülcr Cobiraehns ^ s «

iECfiTu-J^er. i* ,.si- \.i:-r.hLi:aiü.cr. tui^ritt. *ar> IeJt cear.felb -if lis-,ike tor i'jor tr;:-% &le Ieic 1TKi^iti1,- Tit der. isocyanates in 1 & 5 ü e ε t i on &t «; 1 < ,0 1 ein* iE Cf i Tu -J ^ er. i *, .si- \ .i: -rh L i: aiü.cr. tui ^ rode. * ar> IeJt cear.felb -if LIS, ike tor i'jor tr;: -% & lt IEIC 1 TKi ^ iti 1 - Tit of. isocyanates in 1 & 5 ü e ε ti on & t «; 1 <, 0 1 a *

'ie v't?riettaE<> auf eiue r nestic.7.ten «-1die festhalten, Iyan3 -ε,^ee^-^teic «rst c,e£&n Eaae <ser «eajkttpn 'ie v't? riettaE <> on ei ue r nestic.7.ten «-1die hold on, Iyan 3 -ε, ^ ee ^ - ^ teic« rst c , e £ & n Eaae <ser «eajkttpn

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*'an ^"U-.lv "nesteri solche Ltoffej iie unter -3er beiiapan-■■'er Jeilrtiaji niohx uir iielb&tlOEae cation r ei f. en. In Betracht äror- njo:.^ 7,K U-ChlorfcexyialfcoLol» π-Dzyi e?t.yl-"•ercftrtös , --■ -0: 1 rrl ezyif orriar.· d, - eretestes:,,'Iiorna^idj I -Chlore?*. - r· ο η -„·" u ί ■ β~:- i c, Glyeer In^moriü-et lorhyflr in. Tan est, ü&pv. ^ 1ε ^OirlicMeitj, ,lie Lnt ten sole,-öle ^e^ebeaenf si-la nsels ..;e »^TiSlun t "it 1 y 3roI./ siersis cie r. 'Ittels zur "pfa^iurp; ■ ufer 0 e-s? ehrt-tea' ΖτΛ^την; nu in -j>,%ive uraupen, d-trot IirfItsen ;it nvueTPV. ei- oü€-t ocl y f unrti or. ei Ien staffer., M- or er rciy-* 'an ^ "U-.lv" nesteri such Ltoffe j iie under -3er beiiapan- ■■' er Jeilrtiaj i niohx uir iielb & tlOEae cation r ei f. en. Consider a ror- njo:. ^ 7, K U-ChlorfcexyialfcoLol »π-Dzy i e? T.yl-" • ercftrtös, - ■ -0: 1 rrl ezyif orriar. · D, - eretestes: ,, ' Iiorna ^ id j I -Chlore? *. - r · ο η - "·" u ί ■ β ~: - ic, Glyeer In ^ moriü-et lorhyflr in. Tan est, ü & pv. ^ 1ε ^ OirlicMeit j ,, lie Lnt ten sole, oils ^ e ^ ebeaenf si-la nsels ..; e »^ TiSlun t" it 1 y 3roI./ siersis cie r. 'Ittels zur "pfa ^ iurp; ■ bank 0 it? honors-tea ' ΖτΛ ^ την; nu in -j>,% ive uraupen, d-trot Iir f Itsen; it nvueTPV. egg ou t € ocl yf unrti or. ei Ien staffer., M- or er r ciy-

Cy^BBtersi ^er Surct ,"elbst!--onnensatio.: zn verludern b^.re ·- er:-= -t^-.ir-ir.. ' erbei ^u^'h-rec. Cy ^ BBters i ^ er Surct, "elbst! - onnensatio .: zn verludern b ^ .r e · - er: - = -t ^ -. Ir-ir .. 'erbei ^ u ^' h-rec.

T11 r ·'ie ÜursiiiiLrui; .-Ies Tc; ritirr em- i- t;«^c! r.i- «r en " i.ssts>e ü««rtj;t 'Ώί; ^ t-ü.iit £.tfec&> is: let,?.ter .. tufe ' rar Le^ ti Oiii ?. . : ©©«er,, ho et Iei itvr L&f 'ϊΜέ qs v.ectasl&cV e T;i r/.i rvyrrichtUB» t. er, j "«·" or ^-U t. .-n- eise t- όΐ ο r. e, Cii- s.· j ;:■£- -jus & ;-r ο 0 V s r, β :-.· e i •e rrir i:u π & i-jf ^Sis, ^itese':,ießer.o ; es?.& >.<vh!aer:, 7,* *J. T'? et ::>urren uiii 5 r,s-'r^so!v* p-re Irc^eci-rcrrrH&ctine:* ^it 7..?. rc'r.rpren ,,IeicvIfuipnden ?c! iW1-^cspiiidelri» ^f. Iiereite-: eine Sc j eri. . si ten, t£.& Vor-f&Ten i-ontiBUi-= rli er Surchz α ί "^re a. T1 1 r · 'ie ÜursiiiiLrui; .-Ies Tc; ritirr em- i- t; «^ c! ri- «r en"i.ssts> e ü «« rtj; t 'Ώί; ^ t-ü.ii t £ .tfec &> is: let,?. ter .. tufe' rar Le ^ ti Oii i ?. .: © © «er ,, ho et Iei itvr L & f 'ϊΜ έ q s v.ectasl & cV e T; ir /.i rvyrrichtUB» t . Er, j "« · "or ^ - U t..-N- eise t- όΐ ο r. e, Cii- s. · j;: ■ £ - -jus &; -r ο 0 V sr, β: -. · e i • e rrir i: u π & i-jf ^ Si s , ^ itese ':, ießer.o; es?. &>.<Vh! Aer :, 7, * * J. T'? Et ::> urren uiii 5 r, s-'r ^ so! V * p -re Irc ^ eci -rcrrrH & ctine: * ^ it 7 ..?. rc'r.rpren ,, Ieic v Ifuipnden? c! i W 1 - ^ cspiiidelri »^ f. Iiereite - S · : a Sc j eri.. si ten, t £ . & pre-f & Ten i-ontiBUi- = rli er Surchz α ί "^ re a.

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firmen* 'v'-&f-i? Iroclapolypre itoffe "it ri?y. tb-isf ..ί^ε-η Iini-j Vetren ν ertvollc l- c ; er. ^r?- ai.te &ur ; er steIIun£ ton companies * ' v ' - & f-i? Iroclapolypre itoffe "it ri? Y. Tb-isf ..ί ^ ε-η Iini-j Vetren ν ertvollc l- c; er. ^ R? - ai.te &ur; er steIIun £ ton

XinenTtK oder Vernetzt <ic ϊ ustts-oif e£, na e'.r.„Ki, in ·■ ejr'iiinäan* - i - c-l-v r >>r: :r: u:^ iurji" er-"-ecE-e: rier Ver&rriti.s::. ί er-XinenTtK or Vernetzt <ic ϊ ustts-oif e £, na e'.r. "Ki, in · ■ ejr'iiinäan * - i - c-l-v r >> r:: r: u: ^ iurji "er -" - ecE-e: rier Ver & rriti.s ::. ί he

f-,c!'/-.e" zr-.r,nfc ^oliiüO'fsk -51. cleu.'-ör^fr ic'.Tt'i .:-· is-eren itrs ^S1" ϋςΐ * l;' *'.cc "Iii? > jfcti-a&e' tt<-.- rf c- irr " ^c;.se V£r-T ei. net -UTf er . LUr. e rr io' er* ' ο ο * ·"· ol^jiul are · jsccivtc'ie Ib se eis :··!·:*"· t5 9o> iei s s._ic eu ver.i..rc<. <u& i,^St a. er c ' 'leise c ' -r - nri t!"er".o-^3/-tti>e; cu„ 'ureru, vI *c- octenilr)« eier öreili friij al«. ":r' Ii", c \ r^-r γ γ it cn. " r .. ^ X..·;,!·· uplattl-toi e Terf ->r:.unf 'is? \ „u· tile- ;ol„-"ier© rt.it; , t· Ie-, -r'tlic'i:-f-, c! '/ -. e "zr-.r, nfc ^ oliiüO'fsk -51. cleu .'- ör ^ fr ic'.Tt'i.: - · is-eren itrs ^ S 1 " ϋςΐ * l; ' * '. cc "iii?> jfcti-a &e' tt <-.- rf c- irr" ^ c; .se V £ r- T ei. net -UTf er. LUr. e rr i o 'er *' ο ο * · "· ol ^ jiul are · jsccivtc'ie Ib se eis: ··! ·: *" · t5 9o> iei s s ._ic eu ver.i..rc < . <u & i , ^ St a. er c '' quiet c '-r - nri t! "er" .o- ^ 3 / -tti>e; cu "'ureru, v I * c- oc t enilr)" eier öreili friij al ". ": r 'Ii", c \ r ^ -r γ γ it cn. "r .. ^ X .. ·;,! ·· uplattl-toi e Terf -> r : .un f 'is? \" u · tile-; ol "-" ier © rt.it; , t · Ie-, -r'tlic'i: -

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eil.^tos, jitcs Seitaicl er. JUi 1-Siiaertip ip&risscnilf-re *·.!>„ 1-tracer ber--» " Iber oit-e-r tri,e ir. r%(.?. "" r riaern, 'I1Ilt©. !.tr Li-«·.-.-. >ai 7i-"cr eiu ebil'"t . ie '"ure „.eöi er. ·■>~.er _'"* Ir.en acter-r.alb -c-ε .~ct., el?-- üzr. ^eicr,n b fUnM-oc vcrt jUt. •-rrSen feöBB®, fit-'ie. .Icr Iu £rvt<-\r linie- c .Ir- ί i Tli cl ^cüiwtfn ; ο1„< ,ere ε-it ^ Tiitfjii r ur per; in cor . ett?» , it j t,f i i&t es tr υ r b t:Iicr, t leicb- ^"ITiis ob es ς. ic 'r Lfa Jer· jiill i<], tu« , tgu ur Jarbora ■ i^--t Hsrn-ttnfi'-, brett&n-., --•UjJ b.-iä- , ^uifc i*xlä~ oder . „y «rc".5 3,_rup^eß oier f'act.u* - e-rκre c ie ot-r uralte- - ο &:uv-t i.or. r e.i!':äel"t«eil. ^ tos, jitcs Seitaic l er. JUi 1 -Siiaertip ip & risscnilf-re * ·.!>"1-tracer ber--» "Iber oit-er tri, e ir. R% (.?.""R riaern, 'I 1 Ilt ©.! .Tr Li- «·.-.-.> Ai 7i-" cr eiu ebil '"t. Ie'" ure ".eöi er. · ■> ~ .er _ '" * Ir.en acter-r.alb -c -ε. ~ ct., el? - üzr. ^ eic r, nb fUnM-oc vcrt jUt. • -rrSen feöBB®, fit-'ie. .Ic r Iu £ rvt <- \ r linie- c .I r - ί i Tli cl ^ cüiwtfn; ο1 "<, ere ε-it ^ Tiitfj ii r ur per; in cor. ett?", it j t, fi i & t es t r υ r bt: Iicr, t leicb- ^ "ITi is ob es ς. Ic 'r Lfa Jer · j iill i <], tu«, tgu ur Jarbora ■ i ^ - t Hsrn-ttnfi'-, brett & n-., - • U j J b.- iä-, ^ uifc i * xlä ~ or. " y « rc ".5 3, _rup ^ eß oier f'act.u * - er κ re c ie ot-r ancient- - ο &: uv-t i. or. r ei! ': äel "t«

»•,I "rol - 31,]orhes,/l-c--r')aririji- 1„ - ώ:··inshezyl-tl ί---r-cf f elöecref / 3 tr i a τ, i.ez u et teilt 6-erz* -'J-:«-*· s®3 τ »•, I " r ol - 31,] orhes, / lc - r ') aririji- 1 „- ώ: ·· inshezyl-t l ί --- r-cf f elöecref / 3 tr ia τ, i. ez u et divides 6-ore * -'J -: «- * · s®3 τ

Γ; LI ν r "* e Χ j i i ί ο τ- ν«r· κ ν ^it -η - inoirs-y^ 2t r.iP?c-:7'Lfel£aure^ 'Stri-1J: iTi ν ',stri.^r .Ctarit bei C/3 -eröfet. in iirei 'IeileB ' a£t,ei ur.? r.ecu& 7eilen -. etlii- '--r/rrolicou f*5t D.2 'Ol ' rift. -"'.'*crIu ".BUlfic ic- >~.x , fcurriea 1 · •f icc'.c ilen as - ejoö<! t.urbir rt. ι &cr. se-, ...rraiwca - iro ior|reiilldete '- ol>y. ar-n stoff '-ια^©Ε«5*αώΐ un^ 7. u "·· .lli^ei. ?.*ΛΓ *■ tu ι*·*, w?- ."s-xriux-M loriö Sir-Ieiiae^nBsaer 'v-rrff^o" u&^e.-.o.iüt. ^ur-oeut*»: ">6 * h*r>els-pucl:tt 171 - 17V5, ^er Jolj:.arr.stoff >aar* bei 15p - IJi0 t ZM tf urct pe1 ei r. ende j , r.artef» αι2 fest an Trrvk^rriin ve rvre&stΓ; LI ν r "* e Χ jii ί ο τ- ν« r · κ ν ^ it -η-inoirs-y ^ 2t r.iP? C-: 7 'Lfel £ aure ^ ' Stri- 1 J: i T i ν ', stri. ^ r .Ctari t at C / 3 -eröfet. in iirei' IeileB 'a £ t, ei ur.? r.ecu & 7eilen-. etlii- ' --r / rrolicou f * 5t D.2 'Ol' rift. - "'.' * CrIu" .BUlfic ic- > ~ .x , fcurriea 1 · • f icc'.c ilen as - ejoö <! T.urbir rt. Ι & cr. Se-, .. .rraiwca - iro ior | reiilldete '- ol > y . ar-n stoff' -ια ^ © Ε «5 * αώΐ un ^ 7. u" ·· .lli ^ ei. ?. * Λ Γ * ■ tu ι * · *, w? - . "S-xriux-M loriö Sir-Ieiiae ^ n Bsaer 'v-rrff ^ o" u & ^ e .-. O.iüt. ^ ur-oeut * »:"> 6 * h * r> els-pucl: tt 171 - 17V 5 , ^ er Jol j : .arr.stoff > aar * at 15p - IJi 0 t ZM tf urct pe 1 ei r end j, r.artef »αι2 firmly an Trrvk ^ rriin ve rvre & st

Seisriei grSeisriei gr

l/lO Iol Ε »£~~·ι - -Ciilor&exjTlJ-earbeBsläsSure- - -rfco- ■ Ssnheyylester rird mit 1 1/10 ^ol kris'tslliesie rterc Wstnua-salf id uaö -3rei seriefctstelles S-Ttetfeyl- •'.'-pyrralidoa,v beao-"gsss auf das DretfeaEs sechs Stunden im siedenden rSssertsfi tr er-rCfcrt. Biß eut s t er e.sde clife;e F:assfe e r starrt DeiB ir ta! ten. Siewi τβ. alt Tßsser rl ©der ho It .eusi^fekoebt. Saa er ba lteise eblorfreie FolyuretiiaL· ist eine *?:eiafses ^eefcaartit1* veicfee sIassti Sie zr'i&ches,61 und Sfi 0 sciolist, ^ss Polyssere lost sic h Is den «blieben ^olya&idlSserE {«»·£*·»ο1, izoisz« ^efcrefel-SSurei Ameisensäure) fee is Ei&essit, ferser iü vorrsea Dute-nol «a£ is Bßraesi H-Te^thyl- --pjrroliöoa. Burcfc lisaehcieeE stis BataBOl kanu e-s ^ereinifet ?'er4e£. Ausbeute: SC'^.l / lO Iol Ε »£ ~~ · ι - -Ciilor & exjTlJ-earbeBsläsSure- - -rfco- ■ Ssnheyylester rird with 1 1/10 ^ ol kris'tslliesie rterc Wstnua-salf id uaö -3rei serifktstelles S-Ttetfeyl- • '. '-pyrralidoa, v beao- "gsss on the dretfeaE s six hours in the boiling r Sssertsfi tr er-rCfcrt. Bite eut st er e.sde clife ; e F: assfe he stares DeiBr ta! th. Siewi τβ. old Tßsser rl © ho It .eusi ^ fekoebt. Saa he ba lteise eblorfreie FolyuretiiaL · a * ?: eiafse s ^ 1 * eefcaartit veicfee s Iasst i you zr'i & ches, 61 and Sf i 0 sciolist, ^ ss Polyssere lost sic h Is the «stayed ^ olya & idlSserE {« »· £ * ·» ο1, izoisz «^ efcrefel-SSure i formic acid) fee is Ei & essit, ferser iü vorrsea Dute-nol« a £ is Bßraesi H-Te ^ thyl- --pjrroliöoa. Burcfc lisaehcieeE stis BataBOl kanu es ^ ereinifet? 'Er4e £. Yield: SC' ^.

Ssn1 Herstellung .des als ^usgang lSsrterial verrenfietfeß S«£X,-Cfelor'hea^l^öerfe®ffiiäs'iure - v- ^«rbodaBbesylesters IrooLt t-SB -•-Shlorkexylslkcfrol Ί9 ZtwUtaa laut is Aetlissol rdt Esli-täsrhoaanifi in .geriagem Uebersshuss iInfi eri Itirfe öse- fels farbloses Oel li:p:^ 157/15?°) er: eItene •I »OxytiIzylrbttaaaifl cit der gquiffsleaten Uecge -. -CMorhexylisocyanat 'drei SttrMen auf IOS0 e Bas TJrethss ist ein farbloses, aässig vis Jcasee, bei' ö° noch nicht erstarrende a pel.Ssn 1 Production .des as ^ output l Ssrterial verrenfietfeß S «£ X, -Cfelor'hea ^ l ^ öerfe®ffiiäs'iure - v- ^« rbodaBbesylesters IrooLt t -SB - • -Shlorkexylslkcfrol Ί9 ZtwUtaa loud is Aetlissol r täsrhoaanifi in .geriagem Uebersshuss i Infi eri Itirfe öse- rock colorless oil li: p: ^ ° 157/15 s): • I eItene "Oxyt i Izylrbttaaaifl cit of gquiffsleaten Uecge -. -CMorhexyl isocyanate 'three stems on IOS 0 e Bas TJrethss is a colorless, aassy vis Jcasee, at' ö ° not yet solidifying a pel.

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Su einer ^nssrigen kösuög. von 1 gel 'tis tr iwnäis aiii ti iu. der' gleichen GevicbtE£ien£;e ^ssser gibt !.-.an unter Hijfcren all« Entließ e *;ol - -Ohlorfcexj lamini'-ydrochlortd. £elost In ε?·ei · ·· Gerishf steilen*,ilfeobol* *"er, XiSsst ,die te-iperatur IsnbEsffi auf 35° anstellen und rührt rasch Beendigung Ser i auptreahtiora, er- ■' Icesebar eis Bickgasg der te era tür, noch else St pid© bei 30 -4 <>° mac.b. BaaE f-irt sit Tssser verdusnt, 'Sit. tether fiberso'fci-ob-tet XiTi d Mi Alkali stark alkali sob ^e ^efct. 2a der Aet her ie Sun0; des Diamins gibt mais rasch BestIfiffiUEi. ties'Titers durch ^ttxa-.' ·. tion utater**?tbl«ag file berechnete i--enge 12 !5al auf I Tol £rria) , "j, -Chlorbexrylisooyenat. Der gro&ste 'Teil fies- ernste- ende a DiLnrnstoffs scheidet sier? in fcuter Auebcute ,ab. Kach der Aaelye CS- » 04,77 fc* Ol * 12,12 %j he adeIt eg afc Ii ^af eiE0 Tfleefcung, Sie »eben g1tercle£e&dea Disulfid a00h Trisulfifl undSu a wet kösuög. from 1 gel 'tis tr iwnäis aiii ti iu. the 'same Gevic btE £ ien £; e ^ ssser gives! .-. to under Hijfcren all « Discharged e *; ol - -Ohlorfcex j la mini'-ydrochlortd. £ elost In ε? · Ei · ·· Gerishf steep *, ilfeobol * * "er, X i Ssst, set the te-iperatur Isn b Esffi to 35 ° and stir rapidly ending Ser i auptreahtiora, er ■ 'Icesebar eis Bickgasg der te era door, nor else St pid © at 30 -4 <> ° mac.b. BaaE f-irt sit Tssser diluted, ' Sit.tether fiberso'fci-ob-tet XiT i d Mi Alkali strong alkali sob ^ e ^ efct.2a the aet her ie sun 0 ; the diamine gives mais quickly BestIfiffiUE i . ties'Titers by ^ ttxa-. ' . Tion utater **? Tbl «ag file calculated i - narrow 12! 5al on I tolérria)," j, - chlorobexryl isooyenate. Most of the nasty- serious oil separates you? in fc uter Auebcute, ab. Kach der Aaelye CS- »04.77 fc * Ol * 12.12 % j he adeIt eg afc Ii ^ af e i E0 Tfleefcung, you» just g1tercle £ e & dea disulfide a 00h Trisulfifl and

ητίύ venaatlion etnä a PonesuifId ent Mit. (F.9S-10S°), ητίύ venaatlion etnä a PonesuifId ent With. (F.9S-10S °),

Zu üetu so erhaltenen AusgsBgsstoff £.ibt «taa 1 TAol £ri Stallisiertee· KetriUBauli"M-in 1/2 STol 2 π KatroalaiM:« una 300C ee^ TT-Tietfcyl- Γ -pyrrol Idon, setgt noeh IlS g einer 5<3$i-gen V-HSrsrif.«;! Paste vas. Maet fcyljal iBli-erafetfcelfc/lben£ylaE£<cw3i-UiSffifeloriS bis ssu no a trügt in ale ia siedende» ^•asserfeaS meffcig gerOarte ^&Dtact- ««iliff-hlioh 1 Pol des McLlohezyldiharnBtoifis ©ir;* £e Mlrtet ε Icr· eine bra me darensoi-^etneade, ölig-aofciü©-- . r'igi« Ahse fee i&ttßg» die eic E b«i -55 eitere© BiS ar en, etrs i® Ter-lauf einer hai bee stur) de, iß .eis» weisse; fiochige I3SBBe 7 en* a säbelt. h sec'r sEtüuöifcgijn Bähren te siedenden Tseserned ^ird abgesaugt und gr"*nd lie ε s usgewsseb.es.Der !gebildete Pöl/hern-fitoff' ist chlorfrei, schmilzt arischen 150 und lSc° zu einer SKtteii Schneise utr,ä ISsst sich aus dieser s» ©ndlusen rndsn ver-epiasen. Siese k&aseB durch E8lt«*reoi:en um das Keferische tier itusgsB^slSsge verfestigt werden. For the starting material thus obtained, there is a 1 TAol £ ri Stallisiertee · KetriUBauli "M-in 1/2 STol 2 π KatroalaiM:" una 300C ee ^ TT-Tietfcyl- Γ -pyrrole Idon, set also IlS g a 5 < 3 $ i-gen V-HSrsrif. ";! Paste vas. Maet fcyljal iBli -erafetfcelfc / lben £ ylaE £ <cw3i-UiSffifeloriS bis ssu no a deceives in ale ia boiling" ^ • asserfeaS me ""ffcig gerOarte ^ &Dtact-" il -hlioh 1 Pol des McLlohezyldiharnBtoifis © ir; * £ e Mlrtet ε Icr · a bra me darensoi- ^ etneade, oily-aofciü © -. r'igi «Ahse fee i & ttßg» die eic E b «i -55 pus © BiS ar en, etrs i® Ter -lauf einer hai bee stur) de, eat. ice cream; fiochige I 3 SBBe 7 en * a säbelt. h sec'r sEtüuöifcgijn Bären te boiling Tseserned ^ is sucked off and left to dry ε s usgewsseb.es.The! formed Pöl / hern-fitoff 'is chlorine-free, melts arian 150 and lSc ° to a SKtteii aisle utr, is out of this s »© ndlusen rndsn epiasn. These can be solidified by elaboration around the beetle animal.

iter Polyfears stoff Jkssg a act is er.-ei ent« η äustend© unterhalb des Schs.eIzpunlrfceB irerf ormt z.B. zu Sorstes rer- ^spritzt «erden» Ciese fcSasen nie öle sc ε de% Eoh^eizflass er-hßltesea Fäden δ ure 1: sacttr 'ϊ-.ii eh es. 'Heoten, sc bestes is öex T?BTH>e orientiert reröec.iter Polyfears stoff Jkssg a act is er.-ei ent «η äustend © below the Schs.eIzpunlrfceB irerforms eg to Sorstes rer- ^ injected« earth »Ciese fcSasen never oils sc ε de% Eoh ^ eizflass er-hßltesea threads δ ure 1: sac t tr 'ϊ-.ii eh es. 'Heot en, sc bestes is öex T? BTH> e orientates reröec.

, Bespiel ,4; ., Example, 4; .

. 1 tiol J3Uz^teontertj*i-äisulf id {erhalten Aireto Oxyds-tion von ^-yeroe'pto-bepty !elko hoi zu ■MsuIfid und Ersatz der Eyeyoscylgruppen a arch Sr©» mit Filfe von Pbosphortricr osrid > ge-Icst in Crsi Oe*ri sit st teilen K-^etfcyl- - pyrrolidon» ^rc mit · läp ^ol i-.rSst* Itatriaasalf 16, £«10at iß 3er gleichen öe^ior-us- fStSfi· ^ssseri versetzt una die TJiechang sfcofca fetmSea hei IlC0 BsSte-Jperfitur verrohrt. Kasfr Zusatz fön höit'ef. Wasser erstarrt e'er gebildete PolythiorIt-her 211 einer farbloser- hsrt-traehsHfcslisbeu Γ-asae» 2r ^irS durch -wiederholtee Ußscbnelten suε tfSaseri Aufcetmen in Tethylenohicrid und .Abblasen des Xl^suSfeB«citteis sit Teaserdampf gereinigt unci iatallBt dear, ^ei " 73 - 7€°. Bie Schneite «arm zu endlosen Fades -vers ρ or·.η er, Serien.. 1 tiol J3Uz ^ teontertj * i-äisulfid {obtained Aireto Oxyds-tion from ^ -yeroe'pto-bepty! Elko hoi to ■ MsuIfid and replacement of the Eyeyoscylgruppen a arch Sr © »with filfe of Pbosphortricr osrid> ge-Icst in Crsi Oe * ri sit st share K- ^ etfcyl- - pyrrolidon »^ rc with · l ä p ^ ol i-.rSst * Itatriaasalf 16, £« 10at iß 3 equal öe ^ ior-us- f StSfi · ^ ssser i offset una the TJiechang sfcofca fetmSea hot IlC 0 BsSte-Jperfitur piped. Kasfr addition fön höit'ef. Water solidifies e'er formed polythio r It-her 211 a colorless hsrt-traehsHfcslisbeu Γ-asae "2r ^ irS by -repeated Ußscbnelten suε tf Saser i Aufcetmen in Tethylenohicrid and .blasting off the X l ^ suSfeB" citteis cleaned sit teaser iatallBt dear, ^ ei "73 - 7 € °. Bie Snow« poor to endless fades -vers ρ or · .η er, series.

IPol : -Brcmnerylraod said ■ t fa et farblose, Btsrk licbtbreehende Flüssigkeit, erweitern Sta^1Ct 'Jr iKetsen ^ors* Q xjrfc es/ Ir fco ·?. εϊϊΐ f! nit Pfc ο aplior t r I br amid) r tr & la ore! Ccriehts- · teilen MKetfeylfornaKia feelöst «ad bei 100° fäsf stsaäea Ieag-Mt 1,2 :··.ο! Jsxietl.' Satriiisisulfia ia der cleie^ea tiesriefct»- tneage Wasser tuyölsjp rt. Die far aeitusg und Bdini^mnt- Äes Iolytbioltftere erfolgt rie iß VoraaeeLeMeafBeifepi©!. «gsbeate; ι qösstitrtii?* Scii^eXspasfet 73-75°· Ble SefccelKe ist r.a eaälcses,IPol: -Brcmnerylraod said ■ t fa et colorless, Btsrk licbtbreehende liquid, expand Sta ^ 1 Ct 'Jr i Ketsen ^ ors * Q xjrfc es / Ir fco · ?. εϊϊΐ f! nit Pfc ο aplior tr I br amid ) r tr & la ore! Ccrichts- · share MKetfeylfornaKia feelöst «ad at 100 ° fäsf stsaäea Ieag-Mt 1,2 : ·· .ο! Jsxietl. ' Satriiisisulfia ia der cleie ^ ea tiesriefct »- tneage water tuyölsjp rt. The far aeitusg and Bdini ^ mn t - Äes Iolytbioltftere takes place rie ß VoraaeeLeMea f Beifepi © !. «Gsbeate; ι qösstitrtii? * Scii ^ eXspasfet 73-75 ° Ble SefccelKe ist ra eaälcses,

• "ss bringt 1/10 g-ii torn ils tr ins is einer Γ5& ctung *o» 3/10 ?,:ol »?yrrcliäi>s und 2/10 ?,·©! ,JS-Kefcfcil- c-p/rrölidon . bei. Sc? - IOna sur Besktioai 3ü nlfe η act völUs-er -linset CTHt des •fet nils s-iif f>C: ab unä fi.gt 1/li /"öl s » Gblorbez1C^ereaptan {erraltea durch Reduktion von ,;—Chloröexylr&odenid Kit Sislr- ' staab and ^isessit-SalzsiSure,} hinzu. DieTisctiaHi τΰ aater aiJirea slinks'! ieh atf IlCc' ertä&t aad säen dreien es äsrie«?-/ peratur die üaoptneage des Losua,-,;smittels S -ίο iae aHr siitllcli sbdestilliert-B Sacfe fübffetändi^esa intensivem Bühren . bei IlO0 Tird mit, hei&sew VsateT ,6ureh£-eerbeit et. Beiffi Srlteltes ••erstarrt der Polyttfoe.&ter su einer bar-traacts"^nllcaea Kas.se. Sur Hei si gun £ ^i rd er yiKei&al sit viel-'eieöeade^ vTaeser' U!%e-BetetilzeB^ sc Mi est- Iicfc is '"et by lc hi or id gelöst und" dureb EiadSsen in siedeaöee besser nieder sus£e feJ.lt. Sss -gerelallte lTOdu.lt •setoilet bei ?2 - 74 0 «.ad Iftsst sie:; aus der ώοπ&βίκβ ?m orient-Ier a are a Fi den ver&pinnea.• "ss brings 1/10 g-ii torn ils tr ins is a Γ5 & ctung * o» 3/10 ?, : Ol »? Yrrcliäi> s and 2/10 ?, · ©!, JS-Kefcfcil- c -p / rrölidon. bei. Sc? - IOn a sur Besktioa i 3ü nlfe η act völUs-er -linset CTHt des • fet nils s-iif f> C: from unä fi.gt 1 / li / "oil s» Gblorbez 1 C ^ {ereaptan erraltea by reducing; —Chloröexylr & odenid Kit Sislr- 'staab and ^ isessit-Salzs i Sure,} added. DieTisctiaH i τΰ aater ai Jirea slinks'! ieh atf IlC c ' ertä & t aad sow three es äsrie «? - / temperature the üaoptneage des Losua, -,; s means & Ή S -ίο iae aH r siitllcli sbdistilliert -B Sacfe fübffetändi ^ esa intensive charging. at IlO 0 Tird mit, hei & sew VsateT , 6 ureh £ -eerbeit et. Beiffi Srlteltes •• solidifies the Polyttfoe. & Ter su one bar-traacts "^ nllcaea Kas.se. Sur Hei si gun £ ^ i rd er yiKei & al sit viel-'eieöeade ^ vTaeser 'U!% E-BetetilzeB ^ sc Mi est - Iicfc is'"et by lc hi or id solved and" dureb EiadSsen in siedeaöee better down sus £ e feJ.lt. Sss -gerelallte lTOdu.lt • setoilet at ? 2 - 74 0 «.ad Iftsst them :; from the ώοπ & βίκβ ? m orient-Ier a are a Fi den ver & pinnea.

l/lO ToX -C Klcrbex,* losrbe r.inyl -·., -emiacbex^l- ^ereepien der Formel Cl (C^)g-Kh-CC-Jili-(S^hBt * erta^ten durch Umsetzen τοπ Di-/fl - e m ia oh exylZ- d i £ ul f i d mit, Ctlorteayrl i-socyexet -'und/ Reduktion der LernstoffVerblödung mit 21aa ia ' £ises&ig-£-alas-r<ure} i?ird ia der 4 l/2-fse-iiea "ea^.e -3-**eibjrl- ' l / lO ToX -C Klcrbex * losrbe r.inyl -. ·, -emiacbex ^ l- ^ ereepien of formula Cl (C ^) g KH-CC-Jili- (S ^ h * Bt erta ^ th by reacting τοπ Di- / fl - em ia oh exylZ- d i £ ul fid mit, Ctlorteayrl i-socyexet -'and / reduction of the learning material stupidity with 21aa ia '£ ises & ig- £ -alas-r <ure} i? ird ia der 4 l / 2-fse -iiea "ea ^ .e -3 - ** eibjrl- '

Qi -pyrrolidon gelöst und, ftanr. nit 1/300 "161 Simetfeyl-pels.-Lerafettalfcyl-besE/IeKfjQEiuccLlGrids l/lO Iol ftatriumfcyäroxf^ ■ usd 1/20 Tsl kris*a11isierte& Katriussulfid is ESfcliegst ' τ en ig Passer vernetzt. Bi & Vise hm g rt rd sechst Stuades Iaag - Qi -pyrrolidone dissolved and, ftanr. nit 1/300 "161 Simetfeyl-pels.-Lerafettalfcyl-besE / IeKfjQEiuccLlGrid s l / lO Iol ftatriumfcyäroxf ^ ■ usd 1/20 Tsl kris * a11isiert & Katriussulfid is ESfcliegst 'τ en ig Passerd hm six Stuades Iaag -

i^essey ob*;, esc*: ieäene iurefc KeSrfacbes ,»ufeirac^en sit ^"Egser uui XHust sieh 2 £clibsrefl FMes, vermin a es* i ^ essey ob * ;, esc *: ieäene iurefc KeSrfacbes , »ufeirac ^ en sit ^" Egser uui XHust see 2 £ clibsrefl FMes, vermin a es *

Claims (1)

P ® t e ε ί ι s β 3 r S e k e :P ® te ε ί ι s β 3 r S eke: Ie Yerfehren aar ».-.ers tellun;. ^as 1 Ir. ear en Ipl^tLio- !'itb<:ns, dadurch f.eiearrseictoet» dae*-nan res •rUfess it t ιρρ.^ster fön ;;-oaitiiiogX/irolen sit starten sauren» irDrsut,,assise 5^it end- ' : st "in digen fan fet ion eile» ürsppen iIEd aiinpesten«* ; _ tten^il- ;I e Yerfehren aar ».-. Ers tellun ; . ^ as 1 Ir. ear en Ipl ^ tLio-! 'itb <: ns, thereby f.eiearrseictoet »dae * -nan res • rUfess it t ιρρ. ^ ster fön ;; - oaitiiiogX / irolen sit start sour» ir Drsut ,, assise 5 ^ it end- ': st "in the fan fet ion hurry» ürsppen i IEd aiinpesten «*; _ tten ^ il-; Seaies Ator-sen zrlßchfeti dieses, iß G-e? gespart bssri-^tj¥fl^#r:xire»^ fc P*? ens er stoffe intervoieknlar Ltmdensie rt« . ·Seaies Ator-sen zrlßchfeti this, eat Ge? saved bssri - ^ tj ¥ fl ^ # r : xire »^ fc P *? ens he stoffe intervoieknlar Ltmdensie rt «. · fahren - ^nspruisfc 1, Qedarcfc ι e'g.ermzelQ%- -net, Ssse die j; ία Gecenrsrt von Lösun^ö- oder ^vfeLlun^a« "! ,Sittels für <U e tischen- oder £c.Ciproäukte erfolgt» -' ~ ' drive - ^ nspruisfc 1, Qedarcfc ι e'g.ermzelQ% - - net, Ssse die j ; ία Gecenrsrt von Lösun ^ ö- or ^ vfeLlun ^ a «"!, Sittels for <U e table- or £ c . 3« Verf ar^pc,^»i^frw- prpcfc I und I8 Qarlurcii ^eJrens-' Seielmets des« nie gia 'Tliasrlger Dispersion erfolgt. · -4* terfahrga jinspraei^ - - 2»/ £aöurck ge&eaß-3 «Verf ar ^ pc, ^» i ^ frw- prpcfc I and I 8 Qarlurcii ^ eJrens- 'Seielmet s of « nie gia' Tliasrlger dispersion takes place. · -4 * terfahrga jinspraei ^ - - 2 »/ £ aöurck ge & eaß- X-Cietefets öaas ö i« •^' £& -^eeeswart ^oa l'stoonec or^ani-scher Cmiunjbaeen, ins'öesaadere salce^r 'kaplilayaktiveE. Ofesrakters' X-Cietefet s öaas ö i «• ^ '£ & - ^ eeeswart ^ oa l'stoonec or ^ ani-scher Cmiunjbaeen, ins'öesaadere salce ^ r ' kaplilayaktivE. Ofesrakters' ollste ·...··. ^λ^ιμλ^ ■, ■ ^w» ·■ ' , ollste · ... ··. ^ λ ^ ιμλ ^ ■, ■ ^ w »· ■ ', ? erfahren Äaspr5cnfejs£l £, ί»durch ^e>;enB~ 5 · ? learn Äaspr5cnfejs £ l £ , ί »through ^ e>; enB ~ ■Zeietmet8 übbb ,listex ¥ on ,TIonptL 10£:ly kol en verwendet r-er d?f:, deren Kette ferefc'AEia^ru1Jpe·. ^pusrlsaxiaiTiö--Karsstof?«., £rett.a»> Salf-. -ε sit!-, i?alf onamid-, I,ydrazld--irur.peL:£ ein- oder ?-*rri'8ov: tratsr-■ Zeietmet 8 übb , listex ¥ on, TIonptL 1 0 £ : ly kol en uses r-er d? F:, whose chain ferefc ' AEia ^ ru 1 Jpe ·. ^ pusrlsaxiaiTiö-- Karsstof? «., £ rett.a»> Salf-. -ε sit! -, i? alf onamid-, I, ydrazld - irur .peL: £ ein or? - * rri '8o v : tratsr- Proafies ist* ■■ ■ ■ · .. ν ,■·■■■ ■ · . ·Proafies is * ■■ ■ ■ · .. ν, ■ · ■■■ ■ ·. · u* ,VerXanren ^-esrr«?- &nsnr Ii ctea; 1-5 * dadurch ge kann- ' Seicfasetj ö^s'ä/'li^^Senpart von i'onosulfίden oöer Sülffcyörstsn, ir.sbasonSere der üii.slien, ~g^^~trfr%^u *, VerXanren ^ -esrr «? - & nsnr Ii ctea; 1-5 * thereby ge can- 'Seicfaset j ö ^ s'ä /' li ^^ Senpart von i'onosulfίden oöer Sülffcyörstsn, ir.sbasonSere der üii.slien, ~ g ^^ ~ trfr% ^ 7* 4>x?a sr en, » ^ns pruc se< 1 -S , daSurcb ,.efeeas«7 * 4> x? A sr en, "^ ns pruc se <1 -S, daSurcb, .efeeas" sJeichrs.· t, äa SS v v-In' u'eg:üir ;Sf t voa es de $1 tio^t'r e: h Htu:^. nie fet s Jeichrs. · t, äa SS v v -In 'u'eg: üir ; Sf t voa es de $ 1 tio ^ t'r e: h Htu: ^. never fet teilne !■.':· es eleu üedöIitisasMitte^Lii ·participate! ■. ': · es eleu üedöIitisasMitte ^ Lii · Vertagen ' •AEs^rfetiJsC 1 -7, Qaaarofe gekeiiE-j-eiefr.ßet, äs»s sis ilirslibiivieitittel Altslicfiroo^ote cd&r Carbo-nate irca starl-en orgaxkisoten OniaBbssen ise ει det r- eröea, tos-1EtigBirei se ia ?@rbiEäuag mit Al3:or.olen als Itsunt·f. Sittel. h "Adjourn '• AEs ^ rfetiJsC 1 -7, Qaaarofe gekeiiE-j-eiefr.ßet, äs' s sis ilirslibiivieitittel Altslicfiroo ^ ote cd & r carbo-nate irca starl-en orgaxkisoten OniaBbssen ise ει det r he OEEA, TOS 1 EtigBirei se ia? @ RbiEäuag with Al3 : or.olen as Itsun t · f. Sittel. 9· ferf ar.ren ■fee^rri AisprQct^fl «' äs, öaöuret £.ekesa-iieiebßstg das» Bar el η •»I zur Tii Io': ert41 d use- ^ef 5-t Igte stoffe-als lie gl er zugesetzt & inä , ins besondere Solche9 Sie r»e ben δ en. . '. t/h i oR t b e ?- b11 d« η ti e η ürappes noch aaflere fEEktionelle arüppea, ins- »©3«ά'«Τ€ Ey dr oxy 1 ^ru ρ pen, ep tr. al ten.9 · ferf ar.ren ■ fee ^ rri AisprQct ^ fl «äs, öaöuret £ .ekesa- iieiebßstg the» Bar el η • »I zur Tii Io ': ert41 d use- ^ ef 5 -t Igte stoffe-als lie Gl he added & inä , in particular such 9 you rub δ en. . '. t / hi oR tbe? - b11 d « η ti e η ürappes even aaflere fEEktionelle arüppea, ins-» © 3 «ά '« Τ € Ey dr oxy 1 ^ ru ρ pen, ep tr. al ten. 10, * eri g?.ren r«-=*-rr ι ΓΰοΙΑζ i - 9, ds* 113*3* t.e-r ecn7ei ehret , äes© fct«? hrlrhji ν e %scr.anibr,ϊ e Difc· ^r?. Se nrorricb-t %UDy en, vie j .net ρ u "ven clsr . -■c i >i ecKc a.-rs sc Iiz er: , \ err er. d«t10, * eri g? .Ren r «- = * - rr ι ΓΰοΙΑζ i - 9, ds * 113 * 3 * t .e- r ecn7ei honor, äes © fct«? hrlrhji ν e% scr.anibr, ϊ e Difc · ^ r ?. Se nrorricb-t % UDy en, vie j .net ρ u "ven clsr. - ■ ci> i ecKc a.-rs sc Iiz er:, \ err er. D« t

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