DEP0003058DA - - Google Patents
Info
- Publication number
- DEP0003058DA DEP0003058DA DEP0003058DA DE P0003058D A DEP0003058D A DE P0003058DA DE P0003058D A DEP0003058D A DE P0003058DA
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- polymerization
- sulfophthalic acid
- acid esters
- esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 9
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Crotonic acid ester Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L Potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- PWZVBCVXFTXTRY-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC(C=1C(C(=O)OCCCC)=C(C=CC=1)S(=O)(=O)O)=O Chemical compound C(CCC)OC(C=1C(C(=O)OCCCC)=C(C=CC=1)S(=O)(=O)O)=O PWZVBCVXFTXTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Incidol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Description
BADISCHS ANILI H- & SOH-IUBIK (X.G.F&rbenindustrie Aktiengesellschaft "In Auflösung·)BADISCHS ANILI H- & SOH-IUBIK (X.G.F & rbenindustrie Aktiengesellschaft "In dissolution ·)
ρ 3058 IY c/39 ο Unser Zeichen; 0.Z. 15167»ρ 3058 IY c / 39 ο Our mark; 0.Z. 15167 »
Ludwigshafen a/Rh.,den 19. Janaar 1946/Ku0-Be8 Ludwigshafen a / Rh., January 19, 1946 / Ku 0 -Be 8
Verfahren garn Polymerisieren voa, angesättigten organischen Verbindungen^*« n1 >'■" 1^ 1^" Process yarn polymerize voa, saturated organic compounds ^ * «n 1 >'■" 1 ^ 1 ^ "
Es wurde gefunden, dass man bei der Polymerisation ungesättigter organischer Verbindungen in wässriger Emulsion als Emulgiermittel mit Vorteil Sulfophthalsäureester oder ihre Salze verwenden kann» Insbesondere eignen eich Ester der Sulfophthalsäure mit Alkoholresten mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen in Form der Alkalisalze<> Sie ergeben sehr gute Emulsionen bezw» Dispersionen der monomeren und der polymeren Verbindungen.It has been found that the polymerization of unsaturated of organic compounds in aqueous emulsion can advantageously use sulfophthalic acid esters or their salts as emulsifiers » Particularly suitable are esters of sulfophthalic acid with alcohol residues with 2 to 8 carbon atoms in the form of the alkali salts <> They give very good emulsions or dispersions of the monomeric and the polymeric Links.
Als polymeriaierbare ungesättigte organische Verbindungen seifen genannt Acrylsäureester, Acrylnitril, Vinylchlorid, asymmetrisches Eichloräthylen, !Crotonsäureester, Maleinsäureester, Butadien und Styrol= Pur die Polymerisation von Vinylchlorid allein oder in Mischung mit anderen polymerisierbaren Verbindungen sind die Ester der Sulfophthalsäure besonders geeignet. Es können damit hochkonzentrierte. Dispersionen mit niedriger Teilchengrösse ohne Koagulatbildung hergestellt werden« As polymerizable unsaturated organic compounds called acrylic acid esters, acrylonitrile, vinyl chloride, asymmetric soap Eichlorethylene,! Crotonic acid ester, maleic acid ester, butadiene and Styrene = pure the polymerization of vinyl chloride alone or as a mixture The esters of sulfophthalic acid are particularly suitable with other polymerizable compounds. It can be highly concentrated. Dispersions with low particle size are produced without coagulation «
Man kann kontinuierlich wie auch diskontinuierlich, in neutraler wie auch in schwach saurem oder alkalischem Medium polymerisieren, so weit die Ester unter den Reakt ions bedingungen nicht verseift werdest ■> Die Polymerisation kann unter Zusatz der üblichen Stoffe, wie Persulfate, Wasserstoffperoxyd, Benzoylperoxyd, ferner Natriumphosphat, Reduktionsmittel, Weichmacher und derglo ausgeführt werden«.One can continuously as well as discontinuously, in neutral as well as polymerize in a weakly acidic or alkaline medium, see above to the extent that the esters are not saponified under the reaction conditions The polymerization can be carried out with the addition of the usual substances, such as persulfates, hydrogen peroxide, benzoyl peroxide, also sodium phosphate, reducing agents, Plasticizer and derglo are carried out «.
Gegenüber den bekannten Emulgiermitteln haben die Sulfophthalsäurester verschiedene Vorteile«, Sie können als wohldefinierte Stoffe in einheitlicher Form hergestellt werden, was sich bei gross,technischen Polymerisationen günstig auswirkt« Emulgiermittel, die Gemische sind, können nämlloh trotz Einhaltung gleicher Herstellungsbedingungen nicht immer in völlig gleichmässiger Zusammensetzung hergestellt werden, wodurch leicht Störungen bei der Polymerisation eintretenCompared to the known emulsifiers, the sulfophthalic acid esters have various advantages «, They can be used as well-defined substances in uniform shape can be produced, which is large, technical Polymerizations has a beneficial effect «emulsifiers, which are mixtures, can namely despite compliance with the same manufacturing conditions not always produced in a completely uniform composition which easily interfere with the polymerization
können. Die Sulfophthalsäureester zeigen auch nicht die bei einigen bekannten Emulgiermitteln beobachteten Polymerisationsverzögerungen. Schliesslich können die Sulfophthalsäureeater nach erfolgter Polymerisation leicht verseift und ihre Bruchstücke ausgewaschen werden. Die Beseitigung des Emulgiermittels aus den Polymerisaten gelingt auf diese Weise leichter und vollständiger als durch Auswaschen des unveränderten Emulgiermittels. Es können so Polymerisate mit besonders guter Klarheit, Wasserfestigkeit und guten elektrischen Eigenschaften erhalten werden.be able. The sulfophthalic acid esters also do not show that of some known emulsifiers observed polymerization delays. Finally, the sulfophthalic acid esters can be used after polymerization easily saponified and their fragments washed out. The elimination of the emulsifying agent from the polymers succeeds in this Way easier and more complete than washing out the unchanged emulsifier. In this way, polymers with particularly good clarity, Water resistance and good electrical properties can be obtained.
10 Teile Natriumaalz des Sulfophthalsäure-di-isohexylesters, 2 Teile Dinatriumphosphat und 2 Teile Kaliumpersulfat werden in 1000 Teilen Wasaer gelöst und durch Zusatz von Phosphorsäure auf pjj « 7 eingestellt»10 parts of sodium salt of sulfophthalic acid di-isohexyl ester, 2 parts Disodium phosphate and 2 parts of potassium persulfate are used in 1000 parts Wasaer dissolved and adjusted to pjj «7» by adding phosphoric acid
Die Lösung wird mit 400 Teilen Vinylchlorid in einem Druckkessel unter Rühren auf 45° erhitzt. Bis zur Beendigung der Reaktion wird auf dieser Temperatur gehalten. Nach 6 bis 8 Stunden ist die Polymerisation beendet. Man erhält etwa 360 Teile Polyvinylchlorid in guter, koagulatfreier Dispersion.The solution is heated to 45 ° with 400 parts of vinyl chloride in a pressure vessel with stirring. Until the end of the reaction will be on kept this temperature. The polymerization is complete after 6 to 8 hours. About 360 parts of good, coagulate-free polyvinyl chloride are obtained Dispersion.
10 Teile Natriumsalz des Sulfophthalsäure-di-n-butylesters, 2 Teile Dinatriumphosphat und 2 Teile Kaliumpersulfat werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und durch Zusatz von Phosphorsäure auf pjj = 7 eingestellt.10 parts of the sodium salt of di-n-butyl sulfophthalate, 2 Parts of disodium phosphate and 2 parts of potassium persulfate are used in 1000 Parts of water dissolved and by adding phosphoric acid to pjj = 7 set.
Die Lösung wird mit 400 Teilen Styrol in einem geeigneten, mit Rückflusskühler versehenen Gefäse auf 95° erhitzt. Nach etwa 30 Minuten wird die Temperatur auf etwa 98° gesteigert. Nach insgesamt 45 Minuten wird abgekühlt. Man erhält etwa 390 Teile Polystyrol in wässriger Dispersion. Diese wird mit einer Lösung von 40 Teilen Natriumhydroxyd in 1000 Teilen Wasser vermischt und zum Kochen erhitzt. Hierbei entsteht durch Verseifung des Emulgiermittels eine feinkörnige Fällung, welche durch Absaugen und Auswaschen von den Spaltstücken des Emulgators befreit wird. Man erhält ein Polystyrol, das sehr klare Formkörper mit guten elektrischen Eigenschaften liefert.The solution is heated to 95 ° with 400 parts of styrene in a suitable vessel equipped with a reflux condenser. After about 30 minutes the temperature is increased to about 98 °. After a total of 45 minutes, it is cooled down. About 390 parts of aqueous polystyrene are obtained Dispersion. This is made with a solution of 40 parts of sodium hydroxide mixed in 1000 parts of water and heated to a boil. The saponification of the emulsifying agent creates a fine-grained precipitate, which is freed from the fragments of the emulsifier by suction and washing. A polystyrene is obtained which has a very clear shaped body with good electrical properties.
Claims (1)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE873746C (en) | Process for the production of synthetic resins from vinyl chloride | |
DE2442121C2 (en) | ||
DE3233778A1 (en) | METHOD OF CONTINUOUS PRODUCTION OF COPOLYMERISATES FROM MONOETHYLENICALLY UNSATURATED MONO- AND DICARBONIC ACIDS | |
DE1224500B (en) | Process for the production of emulsion polymers | |
DE3035375C2 (en) | ||
DE1570312A1 (en) | Process for the preparation of polymer dispersions | |
DE926043C (en) | Process for the preparation of aqueous dispersions of polymers and copolymers of vinyl chloride | |
CH487943A (en) | Process for the production of homo- or copolymers of methyl methacrylate | |
DE2515109B2 (en) | Process for the preparation of a stable polymer emulsion | |
DE4024371C2 (en) | Process for the preparation of suspension polymers using phosphonic acids or their ammonium or alkali metal salts as dispersing aid additives | |
DE1921946A1 (en) | Process for the preparation of aqueous dispersions of polymers of olefinically unsaturated monomers | |
CH631464A5 (en) | EMULSION POLYMERIZATION METHOD FOR PRODUCING VINYL CHLORIDE HOMO- OR COPOLYMERS USING A PRE-HOMOGENIZED MIXED EMULGATOR SYSTEM. | |
DE2107651A1 (en) | Process for the production of a mechanically stable polymer latex | |
DE2629655B2 (en) | Process for the production of vinyl chloride polymers suitable for the production of plastisols | |
DE60107885T2 (en) | Reactive surface-active composition | |
DEP0003058DA (en) | ||
CH635113A5 (en) | ONE-STAGE EMULSION POLYMERIZATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF VINYL CHLORIDE HOMO OR COPOLYMERS. | |
DE2259997A1 (en) | METHOD FOR HOMOPOLYMERIZATION OR COPOLYMERIZATION OF VINYL CHLORIDE | |
DE2511799A1 (en) | METHOD OF MANUFACTURING A VINYL-GROP BLENDED POLYMER RESIN | |
DE803857C (en) | Process for polymerizing unsaturated organic compounds | |
DE1939894A1 (en) | Impact-resistant molding compounds | |
DE749016C (en) | Process for the production of granular polymethacrylic acid | |
EP2194069A1 (en) | Copolymerisable tensides | |
EP0068298B1 (en) | Process for the preparation of styrene suspension polymers | |
DE3124815A1 (en) | Emulsifier, suitable for preparing an aqueous emulsion |