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Publication number: DEF0012195MA
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 27. Juni 1953 Bekanntgemacht am 17. Mai 1956Registration date: June 27, 1953. Advertised on May 17, 1956

DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE

In der metallbearbeitenden Industrie werden für viele Zwecke wasserlösliche Öle verwendet. An ein solches Öl werden eine Reihe von Anforderungen gestellt,, die oft nur unter Kompromissen erreicht werden können.. So. soll das Öl bzw. Ölemulsion den Werkzeugen hohe Standzeiten verleihen. Die Verschleißmarkenbreite der Werkzeuge soll, gering sein, und der Rostschutz der Öle soll möglichst hoch sein. Um dem Bearbeiter an der Maschine eine ständige Kontrolle des Werkstückes während des gesamten Bearbeitungsvorganges zu ermöglichen, soll das öl bzw. die Ölemulsion klar sein und nicht milchig-trüb, wie es bei vielen Mineralölemulsionen der Fall ist. Natürlich muß die Emulsion gute Kühl- und Schleifwirkung besitzen. Ferner soll sie bei Sclileifprozessen die Schleifscheiben nicht verschmieren. Das Öl soll, um allen Ansprüchen bei schwersten Räumarbeiten zu genügen, mit Mineralölen mischbar sein, und diese Mischungen, sollen mit Wasser stabile Emulsionen bilden.Water-soluble oils are used for many purposes in the metalworking industry. On a Such an oil is subject to a number of requirements, which are often only reached with compromise can be .. So. should the oil or oil emulsion give the tools a long service life. The width of the wear marks on the tools should be small and the rust protection of the oils should be as high as possible. To the operator at the machine constant control of the workpiece during To enable the entire machining process, the oil or the oil emulsion should be clear and not milky-cloudy, as is the case with many mineral oil emulsions. Of course the emulsion must have a good cooling and grinding effect. Furthermore, it is supposed to use the grinding wheels in grinding processes don't smear. In order to meet all requirements for the most difficult clearing work, the oil should Be miscible with mineral oils, and these mixtures should be emulsions stable with water form.

Gegenstand des Patents 905 303 ist die Zusammensetzung von Metallbearbeitungsölen, die einem wesentlichen Teil dieser Anforderungen entsprechen. Diese Öle zeichnen sich durch einen Ge- halt an Alkylsulf amidoearbonsäuren mit mindestens 6 C-Atomen oder deren wasserlöslichen Salzen aus.The subject of patent 905 303 is the composition of metalworking oils that meet a substantial part of these requirements. These oils are characterized by a contains alkylsulf amidoearboxylic acids with at least 6 carbon atoms or their water-soluble salts out.

Von technischer Bedeutung sind vor allem diejenigen Alkylsulfamidocarbonsäuren, die noch unveränderten Kohlenwasserstoff enthalten, bei denen also der Ausgangskohlenwasserstoff nur teilweiseThose are of particular technical importance Alkylsulfamidocarboxylic acids, which still contain unchanged hydrocarbons, in which so the starting hydrocarbon only partially

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F 12195 IVc/23 cF 12195 IVc / 23 c

sulfochloriert wurde, denn die Eigenschaften, der Endprodukte werden durch den Sulfochlorierungsgrad bestimmt. Es ist bekannt, daß bei der Sulfochlorierung eines längerkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffes bzw. Kohlenwasserstoffgemisches mittels Schwefeldioxyd und Chlor schon während der Bildung der Alkylmonosulfochloride in erheblichem Maße Moleküle mit zwei und mehr Sulfochloridgruppen entstehen. Die Alkyldisulfochloride ergeben bei der weiteren Umsetzung Alkyldisulfamidoessigsäuren bzw. deren Salze. Diese Verbindungen erhöhen zwar die Löslichkeit der Öle, sind aber nicht in der Lage, weitere Ölmengen stabil in Wasser zu emulgieren. Darüber hinaus ist der Rostschutz solcher Öle, die nennenswerte Mengen Alkyldisulfamidocarbonsäuren oder deren Salze enthalten, beträchtlich schwächer als der keine oder nur geringe Mengen Alkylsulfamidocarbonsäuren oder deren. Salze enthaltenden Öle.sulfochlorinated, because the properties of the end products are determined by the degree of sulfochlorination definitely. It is known that in the sulfochlorination of a longer-chain aliphatic Hydrocarbons or hydrocarbons by means of sulfur dioxide and chlorine already during the formation of the alkyl monosulphochlorides to a considerable extent, molecules with two or more Sulphochloride groups are formed. The alkyl disulfochlorides give rise to alkyl disulfamidoacetic acids in the further reaction or their salts. Although these compounds increase the solubility of the oils, they are not able to absorb additional amounts of oil Stable to emulsify in water. In addition, the rust protection of such oils is worth mentioning Containing amounts of alkyldisulfamidocarboxylic acids or their salts, considerably weaker than that no or only small amounts of alkylsulfamidocarboxylic acids or their. Oils containing salts.

Andererseits können öle mit einem sehr geringen Gehalt an Alkyldisulfamidocarbonsäuren nur nach einem komplizierten und zeitraubenden Verfahren gelöst werden, wobei jedoch die Lösungen immer noch eine erhebliche Opaleszenz aufweisen. Hierzu muß man die öle mit wenig Wasser anrühren, bis sie eine Gallerte bilden, die dann durch weiteren Wasserzusatz langsam in Lösung gebracht werden rnuß. Gießt man die Öle in Wasser oder, umgekehrt, Wasser in vorgelegtes öl, so erhält man'in beiden Fällen milchig-trübe instabile Emulsionen. Alkylsulfamidocarbonsäure in Form ihrer Alkalisalze oder ihrer Salze mit organischen Basen sind in Wasser klar löslich. Sie bilden hier echte Lösungen. Liegen die Salze im Gemisch, mit unverändertem Ausgangskohlenwasserstoff vor, dann wird der Kohlenwasserstoffanteil hierbei mehr oder weniger fein dispergiert. Bei den Salzen der ' Alkylsulf amidocarbonsäuren, die von der Umsetzung her noch viel Ausgangskohlenwasserstoff besitzen, wird dieser nur grob dispers verteilt, bei höher sulfochloriertem Ausgangsmaterial können die Kohlenwasserstoffe so fein verteilt werden, daß absolut klare »Lösungen« vorliegen.On the other hand, oils with a very low content of alkyl disulfamidocarboxylic acids can only after a complicated and time-consuming process to be solved, but the solutions always still show considerable opalescence. To do this, you have to stir the oils with a little water until they form a jelly, which is then slowly brought into solution by adding more water nut. If the oils are poured into water or, conversely, water into the oil that has already been placed, one obtains'in in both cases milky-cloudy unstable emulsions. Alkylsulfamidocarboxylic acid in the form of its alkali metal salts or their salts with organic bases are clearly soluble in water. They form real ones here Solutions. If the salts are in the mixture, with unchanged Starting hydrocarbon before, then the proportion of hydrocarbons here is more or less finely dispersed. In the case of the salts of the 'Alkylsulf amidocarboxylic acids, which are used by the implementation still have a lot of starting hydrocarbons, this is only distributed in a roughly dispersed manner higher sulfochlorinated starting material, the hydrocarbons can be so finely divided that there are absolutely clear "solutions".

Es wurde nun gefunden, daß man für die Metallbearbeitung Öle verwenden kann, die aus einer klar wasserlöslichen Mischung von 95 :5 bis 5 :95, vorzugsweise 95 :5 bis 75 :25 Gewichtsteilen eines wasserlöslichen Salzes einer Sulfamidocarbonsäure eines 40- bis 45°/oigen Sulfochlorierungsproduktes eines gesättigten aliphatischen, mindestens 6 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoffes bzw. eines Kohlenwasserstoffgemisches mit einem wasserlöslichen Salz einer Sulfamidocarbonsäure eines 65- bis 8o'°/oigen Sulfochlorierungsproduktes des gleichen Kohlenwasserstoffes bzw. Kohlenwasserstoffgemisches bestehen.It has now been found that you can use oils for metalworking, which from a clear water-soluble mixture from 95: 5 to 5:95, preferably 95: 5 to 75:25 parts by weight of a water-soluble salt of a sulfamidocarboxylic acid a 40 to 45% sulfochlorination product of a saturated aliphatic, at least 6 carbon atoms containing hydrocarbon or a hydrocarbon mixture with a water-soluble salt of a sulfamidocarboxylic acid of a 65 to 80% sulfochlorination product consist of the same hydrocarbon or hydrocarbon mixture.

Diese Metallbearbeitungsöle weisen ein Maximum an Rostschutzeigenschaften und Emulgiervermögen auf und ergeben beim Eingießen in Wasser oder beim Übergießen mit Wasser absolut klare Lösungen.These metalworking oils have a maximum of anti-rust properties and emulsifying properties and when poured into water or poured over with water, they are absolutely clear Solutions.

Man erhält diese Öle, indem man Öle mit einem Gehalt an Alkylsulfamidocarbonsäure und geringen Mengen an Alkyldisulfamidocarbonsäure bzw. deren Salze, die ein Maximum an Rostschutz- und Emulgiervermögen besitzen und die beim Übergießen mit Wasser instabile trübe Emulsionen ergeben, mit solchen Ölen mischt, die einen großen Gehalt an Alkyldisulfamidocarbonsäuren bzw. deren Salzen aufweisen und die ein Maximum an Klarlöslichkeit und. ein Minimum an Emulgier- und Rostschutzvermögen besitzen.These oils are obtained by using oils with a content of alkylsulfamidocarboxylic acid and low levels Amounts of alkyl disulfamidocarboxylic acid or its salts, which have a maximum of anti-rust and Have emulsifying power and the cloudy emulsions that are unstable when poured over with water result, mixes with oils that have a high content of alkyl disulfamidocarboxylic acids or their salts have and which have a maximum of clear solubility and. a minimum of emulsifying and have anti-rust property.

Die Herstellung der Alkylsulf amidocarbonsäuren, wie sie für die beanspruchten Mischungen verwendet werden, erfolgt in an sieh bekannter Weise durch Sulfochlorierung von aliphatischen gesättigten oder · fast gesättigten Kohlenwasserstoffen bis zum gewünschten Grad und Weiterverarbeitung zu ölhaltigen Alkylsulfamidocarbonsäuren bzw. deren Salzen gemäß dem in der Patentschrift 767 071 beschriebenen Verfahren.The preparation of the alkyl sulf amidocarboxylic acids, as they are used for the claimed mixtures, takes place in a manner known per se by sulfochlorination of aliphatic saturated or almost saturated hydrocarbons to the desired degree and further processing into oil-containing ones Alkylsulfamidocarboxylic acids or their salts according to the method described in patent 767 071 described procedure.

Mischt man nunmehr ein alkylsulfamidocarbonsäurehaltiges öl mit einem Gehalt von 55 bis 60 Gewichtsprozent an nicht umgesetzten. Ausgangskohlenwasserstoffen mit einem solchen, das 20 bis 35 Gewichtsprozent nicht umgesetzte Ausgangskohlenwasserstoffe enthält, im Verhältnis 95 :5 bis 5 :95, vorzugsweise im Verhältnis 95 : 5 bis 75.: 25 Gewichtsteilen, so erhält man Metallbearbeitungsöle, die den Rostschutz des ersten Öls vollauf besitzen und sogar erhöhte Emulgatoreigenschaften aufweisen und bei denen die Klarlöslichkeit des zweiten Öls erhalten geblieben ist.If you now mix an alkylsulfamidocarboxylic acid oil with a content of 55 to 60 percent by weight of unreacted. Starting hydrocarbons with one that contains 20 to 35 percent by weight of unreacted starting hydrocarbons contains, in a ratio of 95: 5 to 5:95, preferably in a ratio of 95: 5 to 75 .: 25 parts by weight, this is how metalworking oils are obtained, which protect the first from rust Oil completely and even have increased emulsifier properties and in which the clear solubility of the second oil has been preserved.

Dieses Ergebnis ist überraschend und war keineswegs vorauszusehen; denn ein Kohlenwasserstoff, der zunächst so weit sulfochloriert ist, daß 38 bis 53% des Ausgangsmaterials unangegriffen bleiben, und anschließend auf Alkylsulf amidoessigsäure bzw. deren Salze verarbeitet ist, ergibt minderwertige Produkte, die weder die Klarlöslichkeit des einen Produktes noch den Rostschutz und die Emulgiereigenschaften des anderen Produktes besitzen.This result is surprising and was by no means foreseeable; because a hydrocarbon which is initially sulfochlorinated to such an extent that 38 to 53% of the starting material remains unaffected, and then processed to alkyl sulfamidoacetic acid or its salts, results in inferior Products that have neither the clear solubility of one product nor the rust protection and emulsifying properties of the other product.

Der wesentliche; Punkt der Erfindung ist demnach, daß eine Mischung aus solchen, sulf amidoessigsauren Salzen verwendet wird, bei denen die Sulfo-Chlorierung der Kohlenwasserstoffe bis zu einem höheren bzw. niedrigeren Sulfochlorierungsgrad getrennt vorgenommen wurde, wobei die Weiterverarbeitung zu den Alkylsulfamidocarbonsäuren nicht getrennt erfolgen muß, sondern die Alkylsulfochloride können gemischt und gemeinsam in bekannter Weise der Umsetzung mit Ammoniak unterworfen und nachfolgend mit Halogencarbonsäuren kondensiert werden. Die Kondensation mit Halogencarbonsäure braucht nicht bis zur völligen Umsetzung der Alkylsulf amide und der Alkyldisulfamide zu führen, sondern man kann mit einem Unterschuß an Halogencarbonsäure kondensieren. Der Alkylsulfamidgehalt kann nach der Kondensation noch bis zu io°/o betragen.The essential one; The point of the invention is therefore that a mixture of such sulf amidoacetic acids Salts are used in which the sulfo-chlorination of hydrocarbons up to a higher or lower degree of sulfochlorination was carried out separately, further processing to the alkylsulfamidocarboxylic acids does not have to be done separately, but the alkyl sulfochlorides can be mixed and combined in in a known manner subjected to reaction with ammonia and then with halocarboxylic acids be condensed. The condensation with halocarboxylic acid does not need to be complete Implementation of the alkyl sulfamides and the alkyl disulfamides to lead, but you can condense with a deficit of halocarboxylic acid. The alkylsulfamide content after the condensation can still be up to 10%.

Geht man von einer natürlich vorkommenden Kohlenwasserstofffraktion aus, so kann man gemäß Patent 928 169 die ölhaltigen Alkylsulfamidocarbonsäuren einer Bleiche mit Chlordioxyd unterwerfen, um besonders helle Endprodukte zu erhalten. . . , .If one assumes a naturally occurring hydrocarbon fraction, one can according to Patent 928 169 subjecting the oil-containing alkylsulfamidocarboxylic acids to bleaching with chlorine dioxide, in order to obtain particularly bright end products. . . ,.

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Die ölhaltigen Alkylsulfamidocarbonsäuren kann man ganz oder teilweise mit Alkalien, Ammoniak oder organischen Basen oder Gemischen derartiger basischer Verbindungen neutralisieren. Gegebenenfalls kann man noch Öle, die von den Ausgangsölen verschieden sein können, wie z. B. Spindelöle, zumischen.The oil-containing alkylsulfamidocarboxylic acids can be wholly or partly with alkalis or ammonia or neutralize organic bases or mixtures of such basic compounds. Possibly you can still use oils that may be different from the starting oils, such as. B. spindle oils, to mix.

Die Wirkung der neuen Metallbearbeitungsöle kann man abstimmen durch Zusatz von Dispergiermitteln, wie kapillaraktiven Sulfon- oder Carbonsäuren bzw. deren Salzen oder Umsetzungsprodukten von Äthylen- oder Propylenoxyd. The effect of the new metalworking oils can be adjusted by adding dispersants, such as capillary-active sulfonic or carboxylic acids or their salts or reaction products of ethylene or propylene oxide.

Zur Homogenisierung können den Mischungen aus Ölen, Sulfamidocarbonsäuren und gegebenenfalls Dispergiermitteln noch geringe Mengen Wasser oder andere. Lösungsvermittler zugefügt werden, wie z. B. Dekähydronaphthalin, Terpenkohlenwasserstoffe und -alkohole, höhermolekulare aliphatische oder aromatische Alkohole, cycloaliphatische Alkohole, Glykoläther, Phenole, Ketone oder Carbonsäuren.Mixtures of oils, sulfamidocarboxylic acids and optionally Dispersants still small amounts of water or other. Solubilizer added become, such as B. decahydronaphthalene, terpene hydrocarbons and alcohols, higher molecular weight aliphatic or aromatic alcohols, cycloaliphatic alcohols, glycol ethers, phenols, ketones or carboxylic acids.

Die oben beschriebenen Gemische aus Kohlenwasserstoffen, Alkylsulfamidocarbonsäuren und Alkyldisulfamidoearbonsäuren ergeben beim Übergießen mit Wasser absolut klare stabile Emulsionen, die für alle Arten von Metallbearbeitungen, wieThe mixtures of hydrocarbons described above, Alkylsulfamidocarboxylic acids and alkyldisulfamidoearboxylic acids give when poured over with water absolutely clear stable emulsions, which are suitable for all types of metalworking, such as

z. B. zum Schneiden, Drehen, Bohren, Fräsen, Ziehen und Honen, Verwendung·finden können. Diez. B. for cutting, turning, drilling, milling, drawing and honing, can be used. the

! Emulsionen verleihen den mit ihnen behandelten Metallen einen hervorragenden Rostschutz. Die Gemische können in jedem Verhältnis mit Mineralöl, wie z. B. Spindelöl, vermischt werden. In dieser Form können sie als Emulsion oder, wenn notwendig, ohne Wasserzusatz bei ganz besonders schweren Bearbeitungsvorgängen eingesetzt werden.! Emulsions give the metals treated with them excellent rust protection. the Mixtures can be used in any ratio with mineral oil, such as. B. spindle oil, are mixed. In this They can be in the form of an emulsion or, if necessary, without the addition of water heavy machining operations are used.

example 1

1000 Gewichtsteile einer gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff fraktion mit den Siedegrenzen 230 bis 340⁰, die frei von Aromaten und Schwefelverbindungen ist, werden so· lange mit Chlor und Schwefeldioxyd in Gasform unter Bestrahlung mit einer UV-Lampe behandelt, bis 45% des Kohlen-Wasserstoffes in das Sulfochlorid übergeführt sind. Anschließend setzt man das Gemisch im Rollautoklav mit einem Überschuß an flüssigem Ammoniak um, filtriert das gebildete Ammoniumchlorid ab und kondensiert das erhaltene Alkyl- sulfamid bei einer Temperatur von ioo° in Gegenwart von Natronlauge mit Chloressigsäure, bis die Säurezahl des Produktes 50 bis 54 beträgt. Dann wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert, bis die Lösung gegen Kongopapier sauer reagiert. Dabei scheidet sich eine ölige Schicht ab, die sich aus Alkylsulfamidoessigsäure, etwas unverändertem Alkylsulfamid und dem Ausgangskohlenwasserstoff zusammensetzt. Dieses saure Öl wird mit gasförmigem Ammoniak neutralisiert (Produkt A).1000 parts by weight of a saturated aliphatic hydrocarbon fraction with the boiling limits 230 to 340 ⁰ , which is free of aromatics and sulfur compounds, are treated with chlorine and sulfur dioxide in gaseous form under irradiation with a UV lamp until 45% of the carbon hydrogen in the sulfochloride are transferred. The mixture is then reacted with an excess of liquid ammonia in a roller autoclave, the ammonium chloride formed is filtered off and the alkyl sulfamide obtained is condensed at a temperature of 100 ° in the presence of sodium hydroxide solution with chloroacetic acid until the acid number of the product is 50 to 54. Then it is acidified with dilute hydrochloric acid until the solution reacts acidic to Congo paper. An oily layer is deposited, which is composed of alkylsulfamidoacetic acid, somewhat unchanged alkylsulfamide and the starting hydrocarbon. This acidic oil is neutralized with gaseous ammonia (product A).

Weitere 1000 Gewichtsteile der oben angegebenen Kohlenwasserstofffraktion werden mit Chlor und Schwefeldioxyd unter Belichtung so lange behandelt, bis 72% des Öls in die entsprechenden Sulfochloride übergeführt sind. Die weitere Umsetzung der Sulfochloride geschieht wie oben beschrieben. Das erhaltene saure Öl wird ebenfalls mit gasförmigem Ammoniak neutralisiert (Produkt B).Another 1000 parts by weight of the above Hydrocarbon fractions are treated with chlorine and sulfur dioxide under exposure for so long up to 72% of the oil is converted into the corresponding sulfochlorides. The further implementation the sulfochlorides are carried out as described above. The acidic oil obtained is also neutralized with gaseous ammonia (product B).

85 Gewichtsteile des Produktes A werden nun mit 15 Gewichtsteilen des Produktes B vermischt (Produkt AB).85 parts by weight of product A are now mixed with 15 parts by weight of product B. (Product AB).

LöslichkeitseigenschaftenSolubility properties

Zu je 100 ecm Wasser von io° DH werden je 5 g der drei Produkte unter Umrühren gegeben.For every 100 ecm of water of io ° DH, each Add 5 g of the three products while stirring.

Lösung A .... milchig-trüb, rahmt inSolution A .... milky-cloudy, frames in

24 Stunden auf; Lösung B .... klare, opale, hochdisperse24 hours on; Solution B .... clear, opal, highly dispersed

Emulsion;
Lösung AB . . . klare, opale, hochdisperseEmulsion;
Solution AB. . . clear, opal, highly dispersed

Emulsion.Emulsion.

Emulgiereigenschaften „Emulsifying properties "

^a) J^e 5 & der drei Produkte werden mit der gleichen Menge Spindelöl von 6° Engler vermischt und in die Mischung 100 ecm Wasser von 12° DH eingerührt. ^a ) J ^e 5 & of the three products are mixed with the same amount of spindle oil from 6 ° Engler and 100 ecm of water at 12 ° DH are stirred into the mixture.

Emulsion A .... bläulichweise, stabile Emulsion;Emulsion A .... bluish, stable emulsion;

Emulsion B .... zerfällt sofort bei dem Verrühren mit Wasser;Emulsion B ... disintegrates immediately when stirred with water;

Emulsion AB ... bläulichweiße, stabile Emulsion.Emulsion AB ... bluish-white, stable Emulsion.

t>) Gießt man die oben beschriebenen drei ölgemische unter Umrühren in 100 ecm Wasser von 15⁰ DH, SO' erhält man folgendes Bild:t>) If the three oil mixtures described above are poured into 100 ecm of water of 15 ⁰ DH, SO 'while stirring, the following picture is obtained:

Emulsion A .... zerfällt sofort unterEmulsion A ... disintegrates immediately

Abscheiden des blanken Öls;Separating the bare oil;

Emulsion B .... zerfällt sofort' unterEmulsion B ... disintegrates immediately

Abscheiden des blanken Öls;Separating the bare oil;

Emulsion AB . . . bläulichweiße, stabileEmulsion AB. . . bluish-white, stable

Emulsion.Emulsion.

RoetschutzeigenschaftenRose protection properties

Je ι g der drei Produkte wird in 100 ecm Wasiser von 15° DH emulgiert. Mit dieser Emulsion werden, Stäbchen aus Gußeisen befeuchtet und diese in einem Raum mit 80% relativer Feuchtigkeit 24 Stunden belassen.Each ι g of the three products is in 100 ecm Wasiser emulsified from 15 ° DH. With this emulsion cast iron chopsticks are moistened and placed in a room with 80% relative humidity Leave for 24 hours.

PrüfstabA .
Prüf stab B .
Prüfstab ABTest staff A.
Test rod B.
Test rod AB

. kein Rostbefall; . starker Rostbefall; . kein Rostbefall.. no rust; . heavy rust attack; . no rust.

Example 2

3500 Gewichtsteile einer gesättigten aliphatischen Kohlenwassefstofffraktion eines Nahostöls mit den Siedegrenzen 120 bis 300⁰, die frei von Aromaten und Schwefel ist, werden so lange mit Chlor und Schwefeldi.oxyd in Gasform bei Gegenwart von Acetonperoxyd behandelt, bis 41 °/o des Ausgangs Öls in das Alkylsulfochlorid übergeführt sind.3500 parts by weight of a saturated aliphatic hydrocarbon fraction of a Middle East oil with the boiling limits 120 to 300 ⁰ , which is free from aromatics and sulfur, are treated with chlorine and sulfur dioxide in gaseous form in the presence of acetone peroxide until 41% of the starting oil in the alkyl sulfochloride are converted.

609 526/412609 526/412

F 12195 IVc/23cF 12195 IVc / 23c

Weitere iooo Gewichtsteile des gleichen Kohlenwasserstoffes werden in derselben Weise so lange sulfochloriert, bis 78% des Öls in das entsprechende Sulfochloridgemisch übergeführt sind.Another thousand parts by weight of the same hydrocarbon will last in the same way sulfochlorinated until 78% of the oil has been converted into the corresponding sulfochloride mixture.

Die beiden Sulfochloride werden vermischt und mit gasförmigem Methylamin in das Alkyl-N-methylsulfamid übergeführt und. dieses mit a-Chlorpropionsäure zur Alkylsulfamidomethylpropionsäure kondensiert. Die erhaltene Säure wird mit Natronlauge bis zu einem p_H von 6,4 bis 6,6 neutralisiert.The two sulfochlorides are mixed and converted into the alkyl-N-methylsulfamide with gaseous methylamine and. this condenses with α-chloropropionic acid to give alkylsulfamidomethylpropionic acid. The resulting acid is neutralized with sodium hydroxide to a p _H 6.4 to 6.6.

Das erhaltene Gemisch löst sich beim Übergießen mit Wasser völlig klar auf. Die Lösung verleiht damit behandelten Metallen hervorragenden Rostschutz und eignet sich besonders zum Einsatz in Automaten und bei allen Schleifvorgängen.The mixture obtained dissolves completely clear when water is poured over it. The solution gives metals treated with it have excellent rust protection and are particularly suitable for use in Automatic machines and for all grinding processes.

B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3

100 Gewichtsteile einer in üblicher Weise gewonnenen Alkylsulfamidoessigsäure auf Basis einer Petroleumfraktion mit den Siedegrenzen 200 bis 350⁰, die noch 55% unveränderten Ausgangskohilenwässerstoff besitzt, werden mit der gleichen Menge einer aus dem gleichen Material gewonnenen Alkylsulfamidoessigsäure vermischt, die jedoch nur noch 22°/o unveränderten Ausgangskohlenwasserstoff enthält. Die saure Mischung wird mit Ammoniak neutralisiert. Das erhaltene klare Gemisch ist auch in hartem Wasser völlig klar löslich und stellt in 5^!O/oiger Lösung ein ausgezeichnetes Hilfsmittel beim Walzen von Eisen und Aluminium dar.100 parts by weight of a conventionally obtained alkylsulfamidoacetic acid based on a petroleum fraction with the boiling limits 200 to 350 ⁰ , which still has 55% unchanged initial hydrocarbon, are mixed with the same amount of an alkylsulfamidoacetic acid obtained from the same material, which, however, is only 22% Contains unchanged starting hydrocarbons. The acidic mixture is neutralized with ammonia. The clear mixture obtained is completely clear solutions even in hard water and is in ^{5! O} / cent solution an excellent tool in the rolling of iron and aluminum is.

Die Kaliumsalze des sauren Gemisches sind gegebenenfalls in Verbindung mit gleichen Teilen schweren Mineralölen bei schweren Räumarbeiten gute Kühl- und Schmiermittel.The potassium salts of the acidic mixture are optionally in connection with equal parts heavy mineral oils, good coolants and lubricants for heavy clearing work.

Stellt man durch Sulfoehlorierung der genannten Kohlenwasserstofff raktion und entsprechende Weiterverarbeitung eine Alkylsulfamidoessigsäure her, die noch 38% Ausgangskohlenwasserstoff besitzt, so erhält man zwar ein Gemisch, das in seiner analytischen Zusammensetzung dem obengenannten Gemisch entspricht, jedoch nicht in seiner statistischen Zusammensetzung. Die Älkalisalze hieraus sind nicht in der Lage, den noch vorhandenenIf one makes the above-mentioned by sulfoehlorierung Hydrocarbon fraction and corresponding further processing an alkylsulfamidoacetic acid which still has 38% starting hydrocarbon, so you get a mixture that is in his analytical composition corresponds to the above mixture, but not in its statistical composition Composition. The alkali salts from this are not able to remove the ones that are still present

+5 Kohlenwasserstoff so fein zu dispergieren, daß klare Lösungen entstehen. In der Praxis, der Metallbearbeitung, ζ-. B. beim Drehen, sind solche Lösungen in sehr viel kürzerer Zeit erschöpft als die vergleichbaren aus Gemischen, denen die beanspruchten verschieden weit getriebenen Sulfochlorierungsprodukte zugrunde liegen.+5 to disperse hydrocarbons so finely that clear solutions emerge. In practice, metalworking, ζ-. B. when turning, such solutions are exhausted in a much shorter time than the comparable from mixtures to which the claimed sulfochlorination products, which have been driven to different extents underlie.

. B e i s ρ i e 1 4. B e i s ρ i e 1 4

Mischt man 95 Gewichtsteile des im Beispiel ι genannten Produktes A mit 5 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 beschriebenen Produktes B, so erhält man Öle, die beim Eingießen in Wasser hochdisperse klare Emulsionen ergeben und die allen unter Verwendung der Emulsion bearbeiteten Metallen einen hervorragenden Rostschutz verleihen. Dieser Rostschutz ist gleich dem des Produktes B allein. Die Mischung A + B ergibt darüber hinaus aber nicht nur klare Dispersionen wie A allein, sondern hat ein wesentlich besseres Emulgiervermögen für weitere Öle als die Komponenten, .If 95 parts by weight of the product A mentioned in Example ι are mixed with 5 parts by weight of the im Product B described in Example 1, oils are obtained which, when poured into water, give highly disperse clear emulsions and all of them using the emulsion to give machined metals excellent rust protection. This rust protection is the same as that of product B alone. The mixture A + B results in addition, however, not only clear dispersions like A alone, but has a much better one Emulsifying power for oils other than the components,.

B e i s ρ i e 1 5B e i s ρ i e 1 5

75 Gewichtsteile des im Beispiel 1 genannten Produktes A im Gemisch mit 25 Gewichtsteilen des im Beispiel 1 genannten Produktes B werden mit der gleichen Menge Wasser verdünnt. Man erhält so eine dickflüssige klare Mischung, die sich als Ziehfett hervorragend eignet und die beim Drehen von hochlegierten, Stählen eine ausgezeichnete Kühlwirkung besitzt. Die bei diesem Bearbeitungs-Vorgang, sehr hoch beanspruchten Werkzeuge haben bei Verwendung dieses Produktes eine sehr viel längere Lebensdauer als bei Verwendung anderer Ölemulsionen vergleichbarer Konzentration.75 parts by weight of that mentioned in Example 1 Product A in a mixture with 25 parts by weight of the product B mentioned in Example 1 are with diluted with the same amount of water. This gives a thick, clear mixture which turns out to be Drawing grease is excellently suited and excellent when turning high-alloy steels Has cooling effect. The during this machining process, Tools that are subject to very high stresses have a very high level of wear and tear when using this product longer service life than when using other oil emulsions of comparable concentration.

Claims

Patent claims:

1. Use of clear water-soluble mixtures of 95: 5 to 5 : gs, preferably 95: 5 to 75: 25 parts by weight of a water-soluble salt of a sulfamidocarboxylic acid of a 40 to 45% sulfochlorination product of a saturated aliphatic containing at least 6 carbon atoms Hydrocarbon or a hydrocarbon mixture and a water-soluble salt of a sulfamidocarboxylic acid of a 65 to 80% sulfochlorination product of the same hydrocarbon or hydrocarbon mixture as oils for metalworking.

2. Use of clear water-soluble mixtures according to claim 1, characterized in that that the same by taking place in a known manner reaction of the mixture the 40 to 45% sulfochlorination products with the 65 to 80% sulfochlorination products to water-soluble salts of sulfamidocarboxylic acids are obtained.