DEF0008782MA - - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
Tag der Anmeldung: 9. April 1952 Bekanntgemacht am 5. April 1956Registration date: April 9, 1952. Advertised on April 5, 1956
DEUTSCHES PATENTAMTGERMAN PATENT OFFICE
PATENTANMELDUNGPATENT APPLICATION
KLASSE 39c GRUPPE 30CLASS 39c GROUP 30
F 8782 IVb/39cF 8782 IVb / 39c
Dr. Ludwig Orthner und Dr. Martin Reuter, Frankfurt/M.Dr. Ludwig Orthner and Dr. Martin Reuter, Frankfurt / M.
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning,
Frankfurt/M.Frankfurt / M.
Verfahren zur Herstellung von aluminiumhaltigen KunststoffenProcess for the production of plastics containing aluminum
Aus Patent 569 946 ist es bekannt, Aluminiumalkoholate mit Carbonsäure in verschiedenen Mengenverhältnissen umzusetzen und anschließend mit Wasser zu hydrolysieren. Man erhält dabei definierte primäre, sekundäre und tertiäre carbonsaure Salze. Soweit es sich hierbei um die Herstellung der primären und sekundären Salze der FormelnFrom patent 569 946 it is known to aluminum alcoholates with carboxylic acid in various proportions implement and then hydrolyze with water. Defined primary, secondary and tertiary carboxylic acid salts. As far as this concerns the production of the primary and secondary salts of the formulas
,OH
Al^-OCO —R,OH
Al ^ -OCO -R
OH
Al^-OHOH
Al ^ -OH
OCO-ROCO-R
handelt, dürften zunächst die entsprechenden mono- bzw. di-carbonsauren Aluminiumalkoholate der Formelnacts, the corresponding mono- or dicarboxylic acid aluminum alcoholates should first Formulas
OR'OR '
,OR', OR '
\OCO-R\ OCO-R
OCO-R a»OCO-R a »
entstehen. Durch die Behandlung mit Wasser bei der Aufarbeitung erfolgt ein Austausch der Alkoxy-Gryppen durch Hydroxylgruppen.develop. The treatment with water during work-up results in an exchange of the alkoxy groups by hydroxyl groups.
Es ist ferner bekannt, aluminiumhaltige Kunststoffe durch Umsetzung von Aluminiumalkoholaten mit Dicarbonsäureanhydriden herzustellen, wobei auch ein Teil des Anhydrids durch höhermolekulare Mono-It is also known to convert aluminum-containing plastics by converting aluminum alcoholates with dicarboxylic acid anhydrides, with part of the anhydride being produced by higher molecular weight mono-
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carbonsäuren ersetzt werden kann. Bei diesem Verfahren werden jedoch alle Alkoxylgruppen des Alkoholats durch Acylreste ersetzt und man gelangt zu wasserbeständigen, nicht mehr reaktionsfähigen Produkten, die in manchen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzin, Schwerbenzin und Schmieröl, nicht löslich sind. Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle aluminiumhaltige Kunststoffe erhält, wenn man ι Mol Aluminiumalkoholat mit weniger als ι Mol, vorteilhaft 0,3 bis o,8 Mol, einer höhermolekularen Carbonsäure bei erhöhten Temperaturen umsetzt, wobei man diese Umsetzungen zweckmäßig in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln vornimmt. Vermutlich setzt sich hierbei gebildetes monocarbonsaures Aluminiumalkoholat mit dem überschüssigen Aluminiumalkoholat um, wobei sich Fadenmoleküle nachstehender Art bilden können, die gegebenenfalls noch weiter vernetzt sein können:carboxylic acids can be replaced. In this procedure however, all alkoxyl groups of the alcoholate are replaced by acyl radicals and one arrives at water-resistant, non-reactive products that can be used in some solvents, such as B. Gasoline, heavy gasoline and lubricating oil, are not soluble. It has now been found to be valuable Aluminum-containing plastics are obtained if 1 mole of aluminum alcoholate is used with less than 1 mole, advantageously 0.3 to 0.8 mol of a higher molecular weight carboxylic acid is converted at elevated temperatures, these reactions being expediently carried out in the presence of inert organic solvents undertakes. Presumably, the monocarboxylic aluminum alcoholate formed here settles with the excess Aluminum alcoholate around, whereby thread molecules of the following type can form, the may be further networked:
— O—Al —0—Al —0—Al—.0—Al —0—Al —0 —- O — Al —0 — Al —0 — Al — .0 — Al —0 — Al —0 -
OR'OR '
coco
COCO
OR'OR '
Je nach dem gewählten Molverhältnis der Reaktionskomponenten und nach den Reaktionsbedingungen kann die Zahl der vorhandenen Äther- und Estergruppen wechseln.Depending on the selected molar ratio of the reaction components and on the reaction conditions can change the number of ether and ester groups present.
Als höhermolekulare Carbonsäuren eignen sichHigher molecular weight carboxylic acids are suitable
' beispielsweise Fettsäuren, wie Stearinsäure, Ölsäure, Pälmitinsäure, Laurinsäure, Oxydationsfettsäuren und ihre Gemische, wie z. B. Spermölfettsäure, ferner Montansäure, Naphthensäuren und Harzsäuren. Als Aluminiumalkoholate seien beispielsweise Aluminiummethylat, -äthylat, -isopropylat, -butylat, -amylat genannt. Als indifferente Lösungsmittel kommen Chlorkohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, ferner niedrigsiedende Ester, wie Ess'igester, Amylacetat, Dialkyläther, wie Diäthyläther und cyclische Äther, wie Dioxan, in Betracht.'For example fatty acids such as stearic acid, oleic acid, pälmitic acid, lauric acid, oxidized fatty acids and their mixtures, such as B. sperm oil fatty acid, also montanic acid, naphthenic acids and resin acids. When Aluminum alcoholates are, for example, aluminum methylate, ethylate, isopropylate, butylate and amylate called. Chlorinated hydrocarbons or hydrocarbons such as are used as inert solvents Gasoline, benzene, carbon tetrachloride, trichlorethylene, and low-boiling esters such as ethyl acetate, amyl acetate, Dialkyl ethers such as diethyl ether and cyclic ethers such as dioxane into consideration.
Die Umsetzung des Aluminiumalkoholats mit den Carbonsäuren wird zweckmäßig in der Weise ausgeführt, daß man das Alkoholat in dem indifferenten Lösungsmittel löst, die höhermolekulare Carbonsäure zugibt und das Gemisch auf erhöhte Temperatur, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel gegebenenfalls im Vakuum abdestilliert. Die erhaltenen aluminiumhaltigen Kunststoffe sind von öliger bis halbfester oder wachsartiger Konsistenz. Sie sind in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und mit Weichmachern verträglich. Sie können.manigfache technische Anwendung finden, z. B. in der Schmierstoff-, Treibstoff-, und Lackindustrie.The reaction of the aluminum alcoholate with the carboxylic acids is expediently carried out in the manner that one dissolves the alcoholate in the inert solvent, the higher molecular weight carboxylic acid is added and the mixture is heated to an elevated temperature, optionally under elevated pressure. Subsequently the solvent is optionally distilled off in vacuo. The obtained aluminous Plastics have an oily to semi-solid or waxy consistency. They're organic in many Solvents soluble and compatible with plasticizers. They can do many technical applications find e.g. B. in the lubricant, fuel and paint industry.
Aus der Patentschrift 85544I1SUId Verbindungen bekanntgeworden, die auf 1 Mol Aluminiumalkoholat weniger als 2,5 Mol, nämlich 1,7 Mol Fettsäure enthalten, und die für Anstrichmittel verwendet werden sollen. Gegenüber diesen Verbindungen zeichnen sich die nach dem Verfahren, der .vorhegenden Anmeldung erhaltenen Verbindungen, die durch Umsetzung von ι Mol Aluminiumalkoholat mit weniger als 1 Mol Carbonsäure erhalten werden, dadurch aus, daß sie in organischen Lösungsmitteln besser löslich sind und ein wesentlich geringeres Gelatinierungsvermögen aufweisen. The patent specification 85544I 1 SUId has disclosed compounds which contain less than 2.5 moles, namely 1.7 moles of fatty acid per mole of aluminum alcoholate, and which are intended to be used for paints. Compared to these compounds, the compounds obtained by the process of the .vorhegend application, which are obtained by reacting ι mole of aluminum alcoholate with less than 1 mole of carboxylic acid, are characterized in that they are more soluble in organic solvents and have a significantly lower gelatinization capacity .
104 Gewichtsteile (= 0,64 Mol) Aluminiumäthylat werden in 634 Gewichtsteilen Essigester gelöst, 80 Gewichtsteile (= 0,29 Mol) Stearin (E.P. 550, Molgewicht 272) zugegeben, und das Gemisch wird ι Stunde am Rückfluß gekocht. Dann wird das Lösungsmittel zuerst bei gewöhnlichem, anschließend unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält als Rückstand 162 Gewichtsteile eines weichen Wachses, welches in Tetrachlorkohlenstoff' in der Wärme löslich ist.104 parts by weight (= 0.64 mol) of aluminum ethylate are dissolved in 634 parts by weight of ethyl acetate, 80 parts by weight (= 0.29 mol) of stearin (EP 55 0 , molecular weight 272) are added, and the mixture is refluxed for ι hour. The solvent is then distilled off first under normal pressure and then under reduced pressure. The residue obtained is 162 parts by weight of a soft wax which is heat-soluble in carbon tetrachloride.
50 Gewichtsteile (= 0,31 Mol) Aluminiumäthylat werden in 300 Gewichtsteilen Essigester gelöst, 60 Gewichtsteile (= 0,22 Mol) techn. Stearin (E.P. 550, Molgewicht 272) zugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Dann wird das Lösungsmittel zuerst bei Normaldruck, anschließend unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält als Rückstand 89 Gewichtsteile eines weichen, zähen Harzes, welches in Tetrachlorkohlenstoff in der Wärme löslich ist.50 parts by weight (= 0.31 mol) of aluminum ethylate are dissolved in 300 parts by weight of ethyl acetate, 60 parts by weight (= 0.22 mol) of techn. Stearin (EP 55 0 , molecular weight 272) was added and the mixture was refluxed for 2 hours. The solvent is then distilled off first at normal pressure and then under reduced pressure. The residue obtained is 89 parts by weight of a soft, tough resin which is heat-soluble in carbon tetrachloride.
128 Gewichtsteile (= 0,63 Mol) Aluminium-isopropylat werden in 280 Gewichtsteile Benzol gelöst, 100 Gewichtsteile (30,35 Mol) Stearinsäure (E.P. 650, Molgewicht 282) zugegeben, und das Gemisch wird ϊ Stunde am Rückfluß gekocht. Dann wird das Lösungsmittel zuerst bei Normaldruck, anschließend unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält als Rückstand 180 Gewichtsteile eines zähflüssigen Öles, das in kaltem Tetrachlorkohlenstoff und in warmem Benzol und warmem Petroläther löslich ist.128 parts by weight (= 0.63 mol) of aluminum isopropoxide are dissolved in 280 parts by weight of benzene, 100 parts by weight (30.35 mol) of stearic acid (EP 65 0 , molecular weight 282) are added, and the mixture is refluxed for ϊ hour. The solvent is then distilled off first at normal pressure and then under reduced pressure. The residue obtained is 180 parts by weight of a viscous oil which is soluble in cold carbon tetrachloride and in warm benzene and warm petroleum ether.
Τ)' · -1Τ) '-1
104 Gewichtsteile (= 0,64 Mol) Aluminiumäthylat werden in 634 Gewichtsteilen Essigester gelöst, 150 Gewichtsteile (= 0,57 Mol) Spermölfettsäure (SZ: 212, JZ: 70,5) zugesetzt, und das Gemisch wird ϊ Stunde am Rückfluß gekocht. Dann wird das104 parts by weight (= 0.64 mol) of aluminum ethylate are dissolved in 634 parts by weight of ethyl acetate, 150 parts by weight (= 0.57 mol) of sperm oil fatty acid (SZ: 212, JZ: 70.5) added, and the mixture is refluxed for ϊ hour. Then that will
700/504700/504
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Lösungsmittel zuerst bei Normaldruck, zuletzt im Vakuum abdestilliert. Man erhält als Rückstand 215 Gewichtsteile eines weichen, zähen Wachses, welches in warmem Tetrachlorkohlenstoff löslich ist.Solvent first distilled off at normal pressure, last in vacuo. The residue is obtained 215 parts by weight of a soft, tough wax which is soluble in warm carbon tetrachloride.
In 110 Gewichtsteilen einer technischen Lösung von Aluminiumäthylat in Essigester (2,2% Al), hergestellt nach Patent 386 688, werden 110 Gewichtsteile Stearinsäure (E.P. 55°, Molgewicht 270) bei 40° unter Rühren aufgelöst. Dann wird noch 2 Stunden am Rückfluß gekocht und anschließend das Lösungsmittel, zuletzt im Vakuum, abdestilliert. Man erhält 225 Gewichtsteile eines dickflüssigen Öles, welches bei gewöhnlicher Temperatur zu einem zähen Wachs erstarrt und in warmem Tetrachlorkohlenstoff und Benzol löslich ist.In 110 parts by weight of a technical solution of Aluminum ethylate in ethyl acetate (2.2% Al) prepared according to patent 386 688, 110 parts by weight of stearic acid (E.P. 55 °, molecular weight 270) at 40 ° below Stir dissolved. Then it is refluxed for a further 2 hours and then the solvent, finally in vacuo, distilled off. 225 parts by weight of a viscous oil are obtained, which at ordinary temperature solidified to a viscous wax and in warm carbon tetrachloride and Benzene is soluble.
Verwendet man an Stelle der Stearinsäure 191 Gewichtsteile Spermölfettsäure (SZ: 212, VZ: 214,' JZ: 71) und arbeitet im übrigen in der gleichen Weise, so erhält man 580 Gewichtsteile eines dickflüssigen Öles, das noch wenig Essigester enthält. Dieses erstarrt bei gewöhnlicher Temperatur unter Gelatinierung und ist nach vorheriger Anquellung bei gewöhnlicher Temperatur in warmem Tetrachlorkohlenstoff löslich.If 191 is used instead of stearic acid Parts by weight of sperm oil fatty acid (SZ: 212, VZ: 214, 'JZ: 71) and otherwise works in the same way, this gives 580 parts by weight of a viscous oil which still contains little ethyl acetate. This solidifies at ordinary temperature with gelatinization and is at ordinary after prior swelling Temperature soluble in warm carbon tetrachloride.
In 1100 Gewichtsteilen einer technischen Lösung von Aluminiumäthylat in Essigester (2,2°/0 Al), hergestellt nach Patent 386 688, werden 120 Gewichtsteile Stearinsäure (E.P. 55°, Molgewicht 270) bei 400 unter Rühren gelöst. Dann wird 1 Stunde am Rückfluß gekocht. In die so erhaltene klare Lösung werden 110 Gewichtsteile techn. Ricinusölfettsäure (SZ: 78, VZ: 197, JZ: 85, 2,2% OH) bei 70° eingerührt und das Gemisch nochmals 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert, zuletzt im Vakuum. Man erhält ein gelbliches, weiches, gummiartiges Harz, welches in kaltem Benzol unter Quellung löslich ist.1100 parts by weight of a technical solution of Aluminiumäthylat in Essigester (2.2 ° / 0 Al), prepared according to patent 386688, 120 parts by weight of stearic acid (EP 55 °, molecular weight 270) are dissolved at 40 0 with stirring. It is then refluxed for 1 hour. In the clear solution thus obtained, 110 parts by weight of technical. Castor oil fatty acid (acid number: 78, number: 197, ID: 85, 2.2% OH) was stirred in at 70 ° and the mixture was refluxed for another hour. The solvent is then distilled off, finally in vacuo. A yellowish, soft, rubber-like resin is obtained which is soluble in cold benzene with swelling.
Verwendet man an Stelle der technischen Lösung von Aluminiumäthylat in Essigester 1500 Gewichtsteile einer io°/0igen benzolischen Lösung von Alumi- nium-isopropylat und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man 420 Gewichtsteile eines weichen, gummiartigen Harzes, welches nach Anquellen bei gewöhnlicher Temperatur in heißem Benzol löslich ist.Is used in place of the technical solution of Aluminiumäthylat in Essigester 1,500 parts by weight of a io ° / 0 by weight benzene solution of aluminum nium isopropylate and operates otherwise in the same manner, we obtain 420 parts by weight of a soft, rubber-like resin, which in and after swelling ordinary temperature is soluble in hot benzene.
266 Gewichtsteile eines aus Aluminiumchlorid und 3 Mol Äthylenoxyd hergestellten Aluminiumchloräthylates werden in 800 Gewichtsteilen Benzol bei 6o° gelöst und dann 140 Gewichtsteile technische Stearinsäure (E.P. 52°) unter Rühren zugesetzt. Man erhält eine klare Lösung von stearinsaurem Aluminiumchloräthylat. Dann wird das Benzol und der verdrängte Chloräthylalkohol zuerst bei gewöhnlichem Druck, zuletzt im Vakuum, abdestilliert, wobei man die Sumpftemperatur auf 120° steigen läßt. Es hinterbleibt ein gelbliches dickes Öl, welches bei gewöhnlicher Temperatur langsam zu einem weichen Wachs erstarrt, das z. B. in Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und Testbenzin bei gewöhnlicher Temperatur leicht löslich ist.266 parts by weight of an aluminum chloroethylate prepared from aluminum chloride and 3 moles of ethylene oxide are dissolved in 800 parts by weight of benzene at 60 ° and then 140 parts by weight of technical Stearic acid (E.P. 52 °) added with stirring. A clear solution of stearic aluminum chloroethylate is obtained. Then the benzene and the displaced chloroethyl alcohol are first at ordinary Pressure, finally in vacuo, distilled off, allowing the bottom temperature to rise to 120 °. It remains a yellowish thick oil which slowly turns into a soft wax at ordinary temperature solidified, the z. B. in carbon tetrachloride, benzene and white spirit easily at ordinary temperature is soluble.
Verwendet man an Stelle des Aluminium-chloräthylates 411 Gewichtsteile eines in gleicher Weise aus Aluminiumchlorid und 3 Mol Epichlorhydrin hergestellten Aluminium-dichlorpropylates oder 308 Gewichtsteile eines aus Aluminiumbromid und 3 Mol Propylenoxyd hergestellten Aluminium-brompropylates und arbeitet im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man gleichartige Wachse.Used in place of aluminum chloroethylate 411 parts by weight of one prepared in the same way from aluminum chloride and 3 moles of epichlorohydrin Aluminum dichloropropylates or 308 parts by weight of one made from aluminum bromide and 3 moles Propylene oxide produced aluminum bromopropylates and otherwise works as described above, in this way one obtains waxes of the same type.
Setzt man an Stelle von Stearin 240 Gewichtsteile technische Spermölfettsäure (SZ: 212, VZ: 214, JZ: 71) mit Aluminium-chloräthylat in der beschriebenen Weise um, so erhält man ein bei gewöhnlicher Temperatur dickflüssiges Öl, welches ebenfalls in Tetrachlorkohlenstoff, Benzol und Testbenzin leicht löslich ist.If 240 parts by weight of technical sperm oil fatty acid are used instead of stearin (SZ: 212, VZ: 214, JZ: 71) with aluminum chloroethylate in the manner described, one obtains an at ordinary temperature viscous oil, which is also easily soluble in carbon tetrachloride, benzene and white spirit.
120 Gewichtsteile Aluminiummethylat werden in 3000 Gewichtsteilen Benzol unter Rühren dispergiert, 250 Gewichtsteile Stearin (E.P. 520, Molgewicht 278) zugesetzt und das Gemisch wird 1 Stunde unter Rühren am Rückfluß gekocht. Hierbei bildet sich eine viskose Lösung. Hierauf wird das Lösungsmittel und das abgespaltene Methanol im Vakuum abdestilliert, wobei als Rückstand ein elastisches Harz hinterbleibt, welches in Benzol, Xylol und Perchloräthylen löslich ist.120 parts by weight of aluminum methylate are dispersed in 3000 parts by weight of benzene with stirring, 250 parts by weight of stearin (EP 52 0 , molecular weight 278) are added and the mixture is refluxed for 1 hour with stirring. This forms a viscous solution. The solvent and the split off methanol are then distilled off in vacuo, an elastic resin which remains as a residue and which is soluble in benzene, xylene and perchlorethylene.
Verwendet man an Stelle von Stearin die gleiche Menge Ölsäure oder Abietinsäure oder Kolophonium oder 335 Gewichtsteile Montansäure (Molgewicht 372) und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man entsprechende Harze, welche ebenfalls in Xylol löslich sind.Use the same amount of oleic acid or abietic acid or rosin in place of stearin or 335 parts by weight of montanic acid (molecular weight 372) and otherwise works in the same way one corresponding resins, which are also soluble in xylene.
246 Gewichtsteile Aluminium-n-butanolat werden unter Rühren in 1000 Gewichtsteilen warmem n-Butanol gelöst und 100 Gewichtsteile Oxydationsfettsäure (Durchschnittsmolgewicht 170, E.P. 270) bei 500 zugegeben. Es bildet sich eine klare Lösung, welche noch ι Stunde am Rückfluß gekocht wird. Nach Abdestillieren des Butanols bei Unterdruck erhält man als Rückstand ein wachsartig erstarrendes Öl, welches in Xylol und Perchloräthylen löslich ist.246 parts by weight of aluminum n-butoxide are added under stirring in 1000 parts by weight of warm n-butanol and 100 parts by weight Oxydationsfettsäure (Durchschnittsmolgewicht 170, EP 27 0) were added at 50 0th A clear solution forms, which is refluxed for a further hour. After the butanol has been distilled off under reduced pressure, the residue obtained is a waxy, solidifying oil which is soluble in xylene and perchlorethylene.
Verwendet man an Stelle der Oxydationsfettsäure ' die gleiche Menge. Naphtensäure (SZ = 356) und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man ein entsprechendes Produkt, welches in Xylol und Perchloräthylen löslich ist.If the same amount is used instead of the oxidizing fatty acid. Naphthenic acid (AN = 356) and if otherwise works in the same way, a corresponding product is obtained, which is made up of xylene and perchlorethylene is soluble.
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