DE955502C - Process for the production of addition compounds from hexachlorocyclopentadiene and naphthalene or anthracene - Google Patents
Process for the production of addition compounds from hexachlorocyclopentadiene and naphthalene or anthraceneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen aus Hexachlorcyclopentadien und Naphthalin bzw. Anthracen Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer halogenierter mehrkerniger Kohlenwasserstoffe durch Umsetzung von Hexachlorcyclopentadien und Naphthalin bzw. Anthracen nach Di.els-Alder.Process for the preparation of addition compounds from hexachlorocyclopentadiene and naphthalene and anthracene, respectively. The invention relates to the manufacture of new halogenated polynuclear hydrocarbons by converting hexachlorocyclopentadiene and naphthalene or anthracene according to Di.els-Alder.
Die Dien-Synthese nach D i e 1 s - A 1 d e r ist seit langem bekannt
und wurde zur Herstellung der verschiedenartigsten Stoffe verwendet. Sie besteht
bekanntlich an der Anlagerung ungesättigter chemischer Verbindungen an Diene mit
konjugierten Doppelbindungen in, i, 3-Stellung nach folgendem Formelschema: Dabei
können sowohl das Dien als auch die dienophile Verbindung durch die verschiedenartig-
Als dienophile Verbindung wurden bisher aromatische Kohlenwasserstoffe nicht verwendet, vielmehr bestand bisher die Ansicht, daß »aromatische Doppelbindungen« zu einer Diels-Alder-Synthese nicht befähigt seien.So far, aromatic hydrocarbons have been used as dienophilic compounds not used, on the contrary, it has hitherto been the view that "aromatic double bonds" are not capable of a Diels-Alder synthesis.
Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Erkenntnis, -daß Hexachlorcyclopentadien mit Naphthalin oder Anthracen unter Bildung von Anlagerungsverbindungen nach D i e 1 s - A 1 d e r umgesetzt werden kann, ist daher neu; und: dieerzielten Ergebnisse sind unerwartet. Sie besitzt sowohl theoretische als auch praktische tedeu#--tung.The knowledge on which the present invention is based, that Hexachlorocyclopentadiene with naphthalene or anthracene with the formation of addition compounds after D i e 1 s - A 1 d e r can be implemented is therefore new; and: they achieved Results are unexpected. She possesses both theoretical and practical tedeu # - tung.
Bei der Umsetzung von Hexachlorc*clopentadien mit Naphthalin werden z. B. a Mol Hexachlorcyclopentadien an i Mol Naphthalin angelagert, und es entsteht dabei eine Verbindung mit dem Aufbau eines Benzphenanthrens Die Umsetzung des Hexachlorcyclopentadiens mit Naphthalin oder Anthracen wird 'bei. einer Temperatur von ioo bis 300°, vorzugsweise 140 bis 18o°, innerhalb einer Zeitdauer bis zu 300 Stunden durchgeführt. Beim Arbeiten mit Einzel= mengen. ist es im allgemeinen wegen der geringen Ausbeute unwirtschaftlich, das Reaktionsgemisch viel weniger als ioo Stunden zu erhitzen. Bei Kreislaufverfahren können auch kürzere Reaktionszeiten angewandt und trotzdem gute Ausbeuten erzielt werden, wenn das Reaktionsprodukt von der Mischung abgetrennt und; die Mutterlauge einer weiteren Umsetzung bei ausreichend hohen Temperaturen unterworfen wird. Es wurde gefunden, ¢aß im allgemeinen die Ausbeute bei Erhöhung der Reaktionsdauer vergrößert wird..In the implementation of Hexachlorc * clopentadiene with naphthalene z. B. a mole of hexachlorocyclopentadiene attached to 1 mole of naphthalene, and a compound is formed with the structure of a benzphenanthrene The implementation of hexachlorocyclopentadiene with naphthalene or anthracene is' in. a temperature of 100 to 300 °, preferably 140 to 180 °, carried out within a period of up to 300 hours. When working with single quantities. it is generally uneconomical to heat the reaction mixture for much less than 100 hours because of the low yield. In the case of cycle processes, shorter reaction times can also be used and good yields can nevertheless be achieved if the reaction product is separated off from the mixture and; the mother liquor is subjected to a further reaction at sufficiently high temperatures. It has been found that, in general, the yield is increased when the reaction time is increased.
Die Höhe des Umsatzes wird durch das molare V erhältnis der Ausgangsstoffe kaum beeinflußt, es kann daher innerhalb weiter Grenzen geändert werden. In den meisten Fällen- werden vorzugsweise solche,Mengen an Hexachlorcyclopentadien und Naphthalin oder Anthracen verwendet, daß der anfängliche Siedepunkt der Reaktionsmischung über den höchsten Reaktionstemperaturen liegt. Auf diese Weise wird eine Umsetzung, oberhalb Atmosphärendruck vermieden. Es ist jedoch auch möglich, ' das. erfindungsgemäße Verfahren unter Anwendung von Druck durchzuführen.The amount of sales is determined by the molar ratio of the starting materials hardly influenced, it can therefore be changed within wide limits. In the In most cases, such amounts of hexachlorocyclopentadiene and Naphthalene or anthracene used that the initial boiling point of the reaction mixture is above the highest reaction temperatures. In this way an implementation Avoided above atmospheric pressure. However, it is also possible to use the To carry out the procedure with the application of pressure.
Das durch Umsetzung zwischen Hexachlorcyclopentadien -und Naphthalin oder Anthracen gebildete Monoaddukt scheint sehr leicht mit einem zweiten Dienmolekül. zur Bildung des Diaddukts zu reagieren. Diese Neigung ist so stark, daß das Mengenverhältnis an erhaltenem Mono- und Diaddukt im wesentlichen dasselbe ist, -gleichgültig, in welchem.Molverhältnis die Ausgangsstoffe umgesetzt worden sind. Die Mengen an erhaltenem Monoaddukt sind klein, und ihre Abtrennung ist daher schwierig.The reaction between hexachlorocyclopentadiene and naphthalene or anthracene formed monoadduct seems very easily with a second diene molecule. to react to form the diadduct. This tendency is so strong that the quantitative ratio is essentially the same in the mono- and diadduct obtained, -indifferent, in which molar ratio the starting materials have been converted. The amounts of received Monoadducts are small and therefore difficult to separate them.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in den nachstehenden Beispielen erläutert.The process of the invention is illustrated in the examples below explained.
Beisspiel i Eine Mischung--aus 2739 (i Mol) Hexachlorcyclopentadien und 5i2 g (4M01) Naphthalin wurden bei i50 bis 16o° aoo Stunden erhitzt. Während der Umsetzung entstand zunächst eine klare Lösung, die mit wachsender Reaktionsdauer dunkler wurde. Nach dem Erhitzen wurden die nicht umgesetzten Ausgangsstoffe durch Vakuumdestillation abgetrennt. Es wurde unter Benutzung einer Wasserstrahlpumpe eine Fraktion erhalten, die bei Kp. 11 = 8o bis i io° siedete,. und unter Verwendung einer ölpumpe eine zweite Fraktion gewonnen, die bei Kp.l = 6o bis 8o° siedete. Als -Rückstand blieb im Destillationsgefäß ein zäh= flüssiges, rotes 01 zurück, das auf 40° abgekühlt und mit ioo ccm kaltem Aceton verrührt wurde.Example i A mixture of 2739 (i mol) hexachlorocyclopentadiene and 51/2 g (4M01) naphthalene were heated at 150 to 160 hours. During the reaction, a clear solution was initially formed, which became darker as the reaction time increased. After heating, the unreacted starting materials were separated off by vacuum distillation. Using a water jet pump, a fraction was obtained which boiled at a boiling point of 11 = 80 to 10 °. and using an oil pump, a second fraction was obtained which boiled at bp = 6o to 8o °. The residue in the distillation vessel was a viscous, liquid, red oil which was cooled to 40 ° and stirred with 100 cc of cold acetone.
Man erhielt neben der Acetonlösung einen unlöslichen kristallinen Stoff, der abfiltriert und mit kleinen Mengen Aceton gewaschen wurde, bis das ablaufende Aceton nicht mehr gefärbt war. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Heptan umkristallisiert und ergab weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von zio bis z11° Die Analyse dieser Anlagerungsverbindung lieferte folgende Ergebnisse: Analyse für C20 H$ C112 Berechnet: Cl = 63,a0'0/0, Molekulargewicht = 674; gefunden: Cl = 6a,6 '%, Molekulargewicht = 683. Die erhaltene Verbindung ist daher das durch Diels-Alder-Reaktion erhaltene ' Diaddukt aus z Mol Hexachlorcyclopentadien und i Mol Naphthalin; es besitzt vermutlich folgende Stuktuiformel Aus. dein..Acetonfiltrat würde das Lösungsmittel abgedampft und der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Es würde zuerst eine Fraktion erhalten, die zwischen Kp.o,s = 9o bis 16o° siedete und aus einem roten, zähflüssigen .Öl bestand. Diese Substanz wurde verworfen.In addition to the acetone solution, an insoluble crystalline substance was obtained which was filtered off and washed with small amounts of acetone until the acetone which ran off was no longer colored. The crude product obtained was recrystallized from heptane and gave white crystals with a melting point of 10 ° to 10 ° C. The analysis of this addition compound gave the following results: Analysis for C20 H $ C112 Calculated: Cl = 63, a0'0 / 0, molecular weight = 674; found: Cl = 6a, 6%, molecular weight = 683. The compound obtained is therefore the diadduct obtained by the Diels-Alder reaction from z moles of hexachlorocyclopentadiene and 1 mole of naphthalene; it probably has the following structural formula The end. dein..Acetonfiltrat, the solvent would be evaporated and the oily residue was distilled in vacuo. First a fraction would be obtained which boiled between bp, s = 9o to 16o ° and consisted of a red, viscous oil. This substance has been discarded.
Nach Abtrennung dieser Fraktion wurde der verbleibende Rückstand einer Kurzwegdestillation unterworfen. Es wurde eine Fraktion erhalten, die bei K p.0,5 = 170 bis 21o° siedete und aus einem roten gummiartigen Stoff bestand, der' beim Umkristallisieren aus Hexan ein kristallines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 163 bis 16q.° ergab. Analyse für C15 He cl.: Berechnet: Cl =.53,10/0, Molekularge,#vicht = 4o1 ; gefunden: Cl = 52,7fl/o, Molekulargewicht = 354. Diese Verbindung ist demnach das Monoaddukt aus der Umsetzung von 1 Mol Hexachlorcyclopentadien mit 1 Mol Naphthalin. Es besitzt vermutlich folgende Strukturformel: Bei der spektroskopischen Analyse (Ultraviolettabsorptionsspektrum) des Mono- und Diaddukts aus Hexachlorcyclopentadien und Naphthalin wird lediglich das Vorhandensein eines Benzolringes, nicht aber des Naphthalinkerns festgestellt, so daß auf diese Weise der vermutete Aufbau der erhaltenen Produkte weitgehend bestätigt wurde. Beispiel e Stöchionfetrische Mengen von Hexachlorcyclopentadien (1 Mol = 273 g) und Naphthalin (o,5 Mol = 64 g) wurden in einer 5oo ccrii fassenden Flasche gemischt. Die lose verstöpselte Flasche (um den Verlust an Naphthalin durch Sublimation herabzusetzen) wurde darin in ein Ölbad eingetaucht und 165 Stunden bei einer gleichbleibenden Temperatur von 16o ± 2° erhitzt. Dann wurde die klare, homogene Reaktionsmischung aus dem Bad herausgenommen und unter Rühren allmählich abkühlen gelassen. Aus der verhältnismäßig dunklen Reaktionslösung schieden sich schmutzig-weiße Kristalle aus. Unter fortwährendem Rühren wurden dann 300 ccm Isopropylalkohol der Reaktionsmischung langsam zugesetzt, die gebildeten Kristalle in einer Korbzentrifuge abgetrennt,- mit loo ccm Isopropylalkohol gewaschen und anschließend bei 9o° getrocknet. Es wurden 121 g, entsprechend einer go%igen Ausbeute, eines weißen, kristallinen Produkts erhalten, das einen Schmelzpunkt von 211 bis 213° besaß und sich auf Grund der Elementar- und spektroskopischen Analyse als das Dihexachlorcyclopentadienaddukt des Naphthalins erwies. Trennt man das nicht umgesetzte Hexachlorcyclopentadien und Naphthalin. vör dem'Zusatz des Isopropylalkohols ab, so wird eine nahezu 'quantitative Ausbeute (0,2 Mol = 135 g) an Diaddukt erhalten. Diese Substanz war etwas dunkler gefärbt.After this fraction had been separated off, the residue that remained was subjected to a short-path distillation. A fraction was obtained which boiled at K p. 0.5 = 170 to 210 ° and consisted of a red, rubbery substance which, when recrystallized from hexane, gave a crystalline product with a melting point of 163 to 16 °. Analysis for C15 He cl .: Calculated: Cl = .53.10 / 0, molecular weight, # vicht = 4o1; found: Cl = 52.7 fl / o, molecular weight = 354. This compound is accordingly the monoadduct from the reaction of 1 mole of hexachlorocyclopentadiene with 1 mole of naphthalene. It probably has the following structural formula: In the spectroscopic analysis (ultraviolet absorption spectrum) of the mono- and diadduct of hexachlorocyclopentadiene and naphthalene, only the presence of a benzene ring, but not the naphthalene nucleus, is found, so that the assumed structure of the products obtained was largely confirmed in this way. Example e Stoichiometric amounts of hexachlorocyclopentadiene (1 mol = 273 g) and naphthalene (0.5 mol = 64 g) were mixed in a 500 ccrii bottle. The loosely stoppered bottle (to reduce the loss of naphthalene through sublimation) was immersed in an oil bath and heated for 165 hours at a constant temperature of 160 ± 2 °. The clear, homogeneous reaction mixture was then removed from the bath and allowed to cool gradually while stirring. Dirty white crystals separated out from the relatively dark reaction solution. With continuous stirring, 300 cc of isopropyl alcohol were then slowly added to the reaction mixture, the crystals formed were separated off in a basket centrifuge, washed with 100 cc of isopropyl alcohol and then dried at 90 °. 121 g, corresponding to a% yield, of a white, crystalline product were obtained which had a melting point of 211 to 213 ° and which, on the basis of elemental and spectroscopic analysis, was found to be the dihexachlorocyclopentadiene adduct of naphthalene. The unreacted hexachlorocyclopentadiene and naphthalene are separated. Before the addition of isopropyl alcohol, an almost quantitative yield (0.2 mol = 135 g) of diadduct is obtained. This substance was colored a little darker.
Statt Isopropylalkohol kann auch Methylalkohol oder können auch andere niedermolekulare aliphatische Alkohole verwendet werden. Die lange Reaktionsdauer und hohen Temperaturen sind wahrscheinlich der Grund dafür, daß Versuche zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen nach D i e 1 s - A 1 d e r mit aromatischen Kohlenwasserstoffen bisher mißlungen sind.Instead of isopropyl alcohol, methyl alcohol or others can also be used low molecular weight aliphatic alcohols can be used. The long reaction time and high temperatures are likely the reason for attempts at manufacture of addition compounds according to D i e 1 s - A 1 d e r with aromatic hydrocarbons have failed so far.
Beispiel 3 Eine Lösung von 89 g (0,5 Mol) Antliracen und 273 g (1,Mol) Hexachlorcyclopentadien wurde bei 15o bis 16o° loo Stunden erhitzt. Die Farbe der Lösung schlug während der letzten Hälfte der Erhitzungszeit in Schwarz um. Der Inhalt des Gefäßes wurde auf So' abgekühlt und ein gleiches Volumen Aceton unter Umrühren der Reaktionsmischung langsam zugesetzt.Example 3 A solution of 89 g (0.5 mol) of antliracene and 273 g (1. mol) of hexachlorocyclopentadiene was heated at 150 to 160 hours. The color of the solution turned black during the last half of the heating time. The contents of the jar were cooled to SO 'and an equal volume of acetone was slowly added to the reaction mixture with stirring.
Auf diese Weise wurde aus der Lösung -ein brauner kristalliner Stöff abgetrennt. Nach denn Abfiltrieren und Trocknen schmolz er zwischen 23o und a33°. Das Rohprodukt wurde durch Lösen in Xylol, dem 1 Mol Maleinsäureanhydridzugesetzt war, weiter gereinigt. Die erhaltene Lösung würde 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht, abgekühlt und zunächst mit kleinen Mengen von lo0/0iger wäßriger Natriumhydroxydlösung versetzt,- bis die Waschflüssigkeit ausgesprochen alkalisch blieb, dann mit 5%iger Salzsäure und schließlich mit Wasser behandelt. Anschließend wurde die Xylollösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der kristalline Rückständ aus einer Heptan-Ätlianol-Lösung umkristallisiert; die erhaltenen weißen Kristalle schmolzen bei 233 bis 23q.°.In this way, the solution turned into a brown crystalline substance severed. After filtering off and drying, it melted between 23o and a33 °. The crude product was added to 1 mole of maleic anhydride by dissolving it in xylene was further cleaned. The resulting solution was refluxed for 2 hours, cooled and first with small amounts of lo0 / 0 aqueous sodium hydroxide solution added, - until the washing liquid remained extremely alkaline, then with 5% Hydrochloric acid and finally treated with water. Then the xylene solution dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off and the crystalline residue is recrystallized from a heptane-ethanol solution; the white crystals obtained melted at 233 to 23q. °.
Analyse für C24 H10 C112: Berechnet: Cl = 58,8 d/9, Molekulargewicht = 724; gefunden: Cl = 59, lo"/o, Molekulargewicht = 766. Die Verbindung ist daher das Diels-Alder-Diaddukt aus 2 Mol Hexachlorcyclopentadien und 1 Mol Anthracen; es besitzt vermutlich .folgende Strukturformel Eine spektroskopische Analyse der 1)ihexachlorcyclopentadien-Anfraoen-An:lagerungsverbindung im ultravioletten Licht zeigte die Anwesenheit eines Naphthalinkerns, nicht aber eines Anthracenkerns. Damit wurde die Richtigkeit der Annahme der oben angegebenen Strukturformel dieser Anlägerungsverbindung bestätigt.Analysis for C24 H10 C112: Calculated: Cl = 58.8 d / 9, molecular weight = 724; found: Cl = 59.10 "/ o, molecular weight = 766. The compound is therefore the Diels-Alder diadduct of 2 moles of hexachlorocyclopentadiene and 1 mole of anthracene; it presumably has the following structural formula A spectroscopic analysis of the 1) hexachlorocyclopentadiene-fraoen addition compound in ultraviolet light showed the presence of a naphthalene nucleus, but not an anthracene nucleus. This confirmed the correctness of the assumption of the structural formula given above for this compound.
Die erfindungsgemäß herstelibaren Verbindungen eignen sich als Zwischenprodukte für die Synthese von vitalen technisch wertvollen Verbindungen. Da sie meistenteils einen aromatischen Kern behalten., sind sie auch zu den meisten Umsetzungen aromatischer Verbindungen befähigt.The compounds which can be prepared according to the invention are suitable as intermediates for the synthesis of vital, technically valuable compounds. Because they mostly retain an aromatic nucleus, they are also more aromatic for most conversions Connections enabled.
Sie können auch Farbstoffen, pharmazeutischen Mitteln.sowieReinigungsmitteln zugesetzt werden. Sie dienen ferner als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Klebstoffen und Mitteln zum Klebrigmachen. Außerdem sind sie auch als Insektizide wirksam oder dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung insektizid wirksamer Stoffe.You can also use dyes, pharmaceutical agents, as well as detergents can be added. They also serve as intermediates in the manufacture of Adhesives and tackifiers. Besides, they are also used as insecticides effective or serve as intermediates for the production of insecticidally effective Fabrics.
Claims (1)
Priority Applications (1)
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DE955502C true DE955502C (en) | 1957-01-03 |
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ID=7338813
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DEN7119A Expired DE955502C (en) | 1953-05-03 | 1953-05-03 | Process for the production of addition compounds from hexachlorocyclopentadiene and naphthalene or anthracene |
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