DE954250C - Process for the preparation of 2-amino or acylamino-4-chloro-5- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-aethylpyrimidine - Google Patents
Process for the preparation of 2-amino or acylamino-4-chloro-5- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-aethylpyrimidineInfo
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Description
Die Herstellung der neuen Pyrimidinderivate erfolgt in der Weise, daß man Guanidin oder eines seiner Salze mit 2-(3', 4'-Dichlorphenyl) 3-oxo-pentansäureäthylester kondensiert, wobei diese Kondensation in z5- bis 4o°%gem, vorzugsweise 2o%igem Oleum durchgeführt wird, und da.B man das so erhaltene 2-Amino-bzw. 2-Acylamino-4-oxy-5-(3', 4'-dichlorp4enyl)-6-äthyl-pyrimidin mit einem Mittel behandelt, das die Hydroxylgruppe durch ein Chloratom zu ersetzen vermag, z. B. Phosphoroxychlorid.The production of the new pyrimidine derivatives takes place in the way that guanidine or one of its salts with 2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) 3-oxo-pentanoic acid ethyl ester condensed, this condensation in z5- to 40 °% gem, preferably 20% oleum is carried out, and da.B one the thus obtained 2-amino or. 2-acylamino-4-oxy-5- (3 ', 4'-dichlorop4enyl) -6-ethyl-pyrimidine treated with an agent that removes the hydroxyl group able to replace by a chlorine atom, z. B. phosphorus oxychloride.
Die Chlorierung kann nach jeder Methode durchgeführt werden, die zum
Ersatz eines OH-Restes durch ein Chloratom bekannt ist. Gegebenenfalls kann es sich
empfehlen, vor der Chlorierung die in 2-Stellung befindliche Aminogruppe zu acylieren.
Die
Reaktionsfolge kann folgendermaßen schematisch wiedergegeben werden:
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern. Die Schmelzpunkte sind im Kofler-Block bestimmt. Beispiel a) 18,7 g Guanidincarbonat werden nach und nach in 70 ccm rauchende Schwefelsäure (2o°Jaiges Oleum), die auf o° abgekühlt ist, gegeben. In die erhaltene Lösung gießt man unter Aufrechterhaltung der Temperaturzwischen-io und-2o° 3o g- 2-(3', 4'-Dichlorphenyi)-3-oxo-pentansäureäthylester. Nach beendeter Zugabe läßt man auf gewöhnliche Temperatur ansteigen und erhitzt dann noch 2 Stunden auf etwa 5o bis 55°.The following example is intended to explain the invention in more detail. The melting points are determined in the Kofler block. Example a) 18.7 g of guanidine carbonate are gradually added to 70 cc of fuming sulfuric acid (20 ° Jaiges oleum) which has cooled to 0 °. In the solution obtained, while maintaining the temperature between -10 and -2o ° 3o g-2- (3 ', 4'-dichlorophenyi) -3-oxo-pentanoic acid ethyl ester is poured. When the addition is complete, the temperature is increased to normal and the mixture is then heated to about 50 to 55 ° for a further 2 hours.
Nach dem Abkühlen gießt man unter kräftigem Rühren in eine kalte, wäßrige Natriumcarbonatlösung. Man saugt das erhaltene feste Produkt ab und reinigt es durch Auflösen in 2 n-Natronlauge. Man filtriert vom Unlöslichen und fällt mit Essigsäure, saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Wasser und trocknet an der Luft. Man erhält so 22,5 g 2-Amino-4-oxY-5-(3', 4'-dichlorphenyl)-6-äthyl-pyrimidin, das bei etwa i8o bis igo° schmilzt, sich dann wieder verfestigt und von neuem bei etwa 23o bis 24o° schmilzt. Diese wenig deutlichen Schmelzpunkte verändern sich durch Kristallisation des Produktes aus Methanol nicht wesentlich.After cooling, pour into a cold, vigorous stirring aqueous sodium carbonate solution. The solid product obtained is filtered off with suction and purified it by dissolving it in 2N sodium hydroxide solution. The insolubles are filtered off and precipitated Acetic acid, sucks off the precipitated product, washes with water and dries on the air. This gives 22.5 g of 2-amino-4-oxY-5- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-ethyl-pyrimidine, which melts at around i8o to igo °, then solidifies again and comes in again melts about 23o to 24o °. These unclear melting points change not essential by crystallization of the product from methanol.
Der als Ausgangsmaterial verwendete 2-(3', 4'-Dichlorphenyl)-3-oxo-pentausäureäthylester (Kp.o,2 = 123 bis i3o°) wird durch Einwirkung von Äthanol auf 2-(3', 4'-Dichlorphenyl)-3-oxo-pentansäurenitril (F. = io6°) erhalten; letzteres wird seinerseits durch Kondensation von Propionsäureäthylester mit 3, 4-Dichlor-benzylcyanid in Gegenwart eines alkalischen Mittels erhalten.The ethyl 2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3-oxo-pentauate used as starting material (Kp.o, 2 = 123 to 130 °) by the action of ethanol on 2- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -3-oxo-pentanoic acid nitrile (M.p. = io6 °) obtained; the latter is in turn produced by the condensation of ethyl propionate obtained with 3, 4-dichlorobenzyl cyanide in the presence of an alkaline agent.
Für die Herstellung des als Ausgangsmaterial verwendeten 2-(3', 4' Dichlorphenyl)-3-oxo-pentansäureäthylesters wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung Schutz nicht begehrt.For the production of the 2- (3 ', 4' Dichlorophenyl) -3-oxo-pentanoic acid ethyl ester is used in the context of the present invention Protection not desired.
b) Man erhitzt eine Mischung von io g 2-Amino-4-oxY-5-(3', 4'-dicIllorphenyl)-6-äthyl-pyrimidin, 8 ccm Essigsäureanhydrid und 40 ccm wasserfreiem Pyridin 2 Stunden unter Rückfluß. Die erhaltene Lösung wird im Vakuum konzentriert und der Rückstand in Wasser aufgenommen; man säuert mit Salzsäure bis zum Umschlag von Kongorot an, saugt dann ab, wäscht mit Wasser und trocknet im Vakuum. Man erhält 10,3 g 2-Acetylamino-4-oxy- 5-(3', 4'-dichlorphenyl)-6-äthyl-pyrimidin vom F. = 25o°. Dieses Produkt wird i Stunde mit 8 ccm Phosphoroxychlorid bei 55 bis 6o° erwärmt. Die erhaltene Lösung wird in Eiswasser aufgenommen und dann in der Kälte mit Ammoniak neutralisiert. Das gebildete Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält- so -io,8 g 2-Acetylamino-4-chlor-5-(3', 4'-dichlor-phenyl)-6-äthyl-pyrimidinvom F. = 2oo°. Durch Einwirkung von Natronlauge auf dieses Produkt in heißem Äthanol erhält man 2-Amino-4-chlor-5-(3', 4'-dichlorphenyl)-6-äthyl-pyrimidin vom F. = i66°.b) A mixture of 10 g of 2-amino-4-oxY-5- (3 ', 4'-dicIllorphenyl) -6-ethyl-pyrimidine is heated, 8 cc acetic anhydride and 40 cc anhydrous pyridine for 2 hours under reflux. The solution obtained is concentrated in vacuo and the residue is taken up in water; acidify with hydrochloric acid until it turns Congo red, then suction off and wash with water and dry in vacuo. 10.3 g of 2-acetylamino-4-oxy- 5- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-ethyl-pyrimidine of mp = 25o °. This product is i hour heated with 8 cc of phosphorus oxychloride at 55 to 60 °. The solution obtained is in Ice water taken up and then neutralized in the cold with ammonia. The educated Product is filtered off with suction, washed with water and dried in vacuo. You get- so -io, 8 g of 2-acetylamino-4-chloro-5- (3 ', 4'-dichloro-phenyl) -6-ethyl-pyrimidine from F. = 2oo °. By the action of caustic soda on this product in hot ethanol 2-amino-4-chloro-5- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-ethyl-pyrimidine is obtained with a melting point of 166 °.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR954250X | 1953-05-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE954250C true DE954250C (en) | 1956-12-13 |
Family
ID=9487537
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES37675A Expired DE954250C (en) | 1953-05-21 | 1954-02-17 | Process for the preparation of 2-amino or acylamino-4-chloro-5- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-aethylpyrimidine |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE954250C (en) |
-
1954
- 1954-02-17 DE DES37675A patent/DE954250C/en not_active Expired
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