DE947795C - Process for the preparation of condensation products from 4-acylamino-benzene-1-sulfonamides and formaldehyde - Google Patents

Process for the preparation of condensation products from 4-acylamino-benzene-1-sulfonamides and formaldehyde

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DE947795C
DE947795C DEC9913A DEC0009913A DE947795C DE 947795 C DE947795 C DE 947795C DE C9913 A DEC9913 A DE C9913A DE C0009913 A DEC0009913 A DE C0009913A DE 947795 C DE947795 C DE 947795C
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sulfonamides
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benzene
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DEC9913A
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Dr Lothar Strassberger
Dr Otto Wiedemann
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus 4-Acylamino-benzol-t-sulfonamiden und Formaldehyd Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Kondensationsverbindungen aus 4.-Acylamino-benzol-i-sulfonamiden und Formaldehyd.Process for the preparation of condensation products from 4-acylamino-benzene-t-sulfonamides and formaldehyde. The invention relates to a process for the preparation of condensation compounds from 4.-Acylamino-benzene-i-sulfonamides and formaldehyde.

. Es ist bereits ein Verfahren vorgeschlagen worden zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus 4-Acylamino-benzol-i-sulfonamiden und Formaldehyd (Patent ....... Patentanmeldung E 8972 IV c/ 12 o). Das Verfahren besteht darin, daB man diese Substanzen unter geeigneten Bedingungen aufeinander einwirken läBt. Die für dieses Verfähren zu verwendenden Sulfonamide sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Acyl den Rest einer organischen Mono- oder Polycarbonsäure, wie Acetyl, Benzoyl,. Succinyl oder Phthalyl, und R die Gruppen - CO - NH2, - C (= N H) - N H, - C S - N H, bedeuten.. A process has already been proposed for the preparation of condensation products from 4-acylamino-benzene-i-sulfonamides and formaldehyde (patent ....... patent application E 8972 IV c / 12 o). The process consists in letting these substances interact under suitable conditions. The sulfonamides to be used for this method are compounds of the general formula (I) in the acyl the residue of an organic mono- or polycarboxylic acid, such as acetyl, benzoyl ,. Succinyl or phthalyl, and R the groups - CO - NH2, - C (= NH) - NH, - CS - NH, mean.

Es wurde nun gefunden, daß sich das genannte Verfahren auch auf Verbindungen der, allgemeinen Formel (II) anwenden läßt. Dabei ist der Acylrest der Formel (II) wie der in Formel (I) definiert. R1 kann bedeuten: einen Acylrest oder einen Arylrest, die auch Substituenten tragen können, z. B. Halogen, R1 kann ferner gebildet sein .durch substituierte oder nichtsubstituierte heterocyclische Ringsysteme, wie Diazin, Thiazol, Thiodiazol, Pyrimidin, Pyrazin, Isoxazol.It has now been found that the process mentioned is also applicable to compounds of the general formula (II) can apply. The acyl radical of the formula (II) is defined as that in formula (I). R1 can mean: an acyl radical or an aryl radical, which can also carry substituents, e.g. B. halogen, R1 can also be formed by substituted or unsubstituted heterocyclic ring systems, such as diazine, thiazole, thiodiazole, pyrimidine, pyrazine, isoxazole.

Je nach der Löslichkeit des Sulfonamides führt man die Kondensation in einem organischen Lösungsmittel oder in wäßrigem Medium durch. Zweckmä4igerweise arbeitet man in wäßrig alkalischer Lösung unter Verwendung eines Überschusses von Formaldehyd. Das p$ der Reaktionslösung soll so gewählt sein, daß die Acylgruppen der Ausgangs-=substanzen nicht abgespalten werden. Als zweckmäßig hat sich ein p. von 7 erwiesen. An Stelle von Formaldehyd kann man auch formaldehydabgebende Mittel verwenden.The condensation is carried out depending on the solubility of the sulfonamide in an organic solvent or in an aqueous medium. Appropriately one works in aqueous alkaline solution using an excess of Formaldehyde. The p $ of the reaction solution should be chosen so that the acyl groups the starting substances are not split off. A p has proven to be useful. proved by 7. Instead of formaldehyde, formaldehyde-releasing agents can also be used use.

Die Reaktion geht schon in der Kälte vor sich, meist ist nach i-.bis 2tägigem Stehen der Reaktionsmasse bei Zimmertemperatur die Kondensation beendet.The reaction already takes place in the cold, mostly according to i-.bis If the reaction mass stood for 2 days at room temperature, the condensation ended.

Zur Gewinnung der Kondensationsprodukte macht man die Reaktionsmasse schwach sauer, wobei die meist als zähe Masse ausfallenden Produkte nach einiger Zeit erstarren.The reaction mass is made to obtain the condensation products slightly acidic, whereby the products, which mostly precipitate as a viscous mass, after a while Freeze time.

Es wurde festgestellt, daß die verfahrensgemäß hergestellten Substanzen, die in verdünnten Alkalien leicht löslich sind, gegenüber den Ausgangsmaterialien bei der bakteriziden Prüfung eine zehnfach stärkere Wirkung zeigen. Beispiele i. 15,6 g N4-Phthalyl-NI-p-jodphenyl-sulfanilamid werden in 30 ccm einer 4oo/oigen Formaldehydlösung unter Rühren bis zu einem p. von 7,4 mit einer 4oo/oigen Natronlauge versetzt. Man fällt nach dreitägigem Stehen .mit ioo/oiger Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion. Das Kondensationsprodukt wird rasch fest. Man filtriert, wäscht mit Wasser und trocknet. Zersetzungspunkt i55°.It has been found that the substances produced according to the method, which are readily soluble in dilute alkalis, show a ten-fold greater effect than the starting materials in the bactericidal test. Examples i. 15.6 g of N4-phthalyl-NI-p-iodophenyl-sulfanilamide are dissolved in 30 ccm of a 4oo / o formaldehyde solution with stirring up to a p. of 7.4 with a 40% sodium hydroxide solution. After standing for three days, it is precipitated with 100% hydrochloric acid until a Congo acidic reaction. The condensation product solidifies quickly. It is filtered, washed with water and dried. Decomposition point i55 °.

2. i2,3gN4-Phthalyl-Nl-(4-methylpyrimidyl-6)-sulfanüamid werden mit 6o ccm einer 4oo/oigen Formaldehydlösung und ioo ccm Wasser zu einem Teig angerührt. Man versetzt so lange unter Rühren mit einer ioo/oigen Natronlauge, bis eine klare Lösung entsteht. Das p. dieser Lösung beträgt dann 7,4. Nach zweitägigem Stehen macht man kongosauer, wobei das Kondensationsprodukt fein -kristallin fällt. Dieses wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es hat einen Zersetzungspunkt von i40°.2. i2,3gN4-Phthalyl-Nl- (4-methylpyrimidyl-6) -sulfanüamid are with 60 cc of a 400 per cent formaldehyde solution and 100 cc of water were mixed to form a dough. 100% sodium hydroxide solution is added, while stirring, until it is clear Solution emerges. The p. this solution is then 7.4. After standing for two days is made Congo acidic, whereby the condensation product falls in fine crystalline form. This is filtered off, washed and dried. It has a decomposition point of i40 °.

3. io g N4-Phthalyl-NI-thiazolyl-sulfanilamid werden nacheinander mit io ccm einer 4oo/oigen wäßrigen Formaldehydlösung und so viel einer ioo/oigen wäßrigen Natronlauge versetzt, bis eine klare Lösung entsteht. Man läßt 2 Tage bei Zimmertemperatur stehen und macht schwach kongosauer.' Das Kondensationsprodukt fällt zunächst als zähe Schmiere aus. Man gießt die Flüssigkeit ab, knetet das Kondensationsprodukt zwecks Entfernung anhaftenden Formaldehyds und Spuren Säure mit Wasser durch und gießt abermals die Flüssigkeit ab. Nach etwa eintägigem Stehen ist das Produkt erstarrt. Es hat einen Zersetzungspunkt von i38°.3. 100 g of N4-phthalyl-NI-thiazolyl-sulfanilamide are added one after the other with 10 cc of a 400 per cent aqueous formaldehyde solution and as much of a 100 per cent aqueous sodium hydroxide solution is added until a clear solution is formed. It is left for 2 days Stand at room temperature and make the Congo slightly acidic. ' The condensation product initially precipitates as a viscous grease. The liquid is poured off and the condensation product is kneaded to remove adhering formaldehyde and traces of acid with water through and again pour off the liquid. After standing for about a day, the product has solidified. It has a decomposition point of 38 °.

4. io g N4-Phthalyl-N1-(2, 4-dimethylpyrimidyl-6)-sulfanilamid werden mit 15 ccm Wasser zu einem Teig angerührt. Dieser wird langsam unter Rühren mit 2oo/oiger Kalilauge versetzt, bis eine klare Lösung entsteht. In diese Lösung rührt man 7 ccm einer 4oo/oigen Foimaldehydlösung ein, läßt 2 Tage stehen und säuert schwach an. - Das sich schmierig, ausscheidende Kondensationsprodukt wird bald fest. Man gießt die überstehende Flüssigkeit ab, verreibt den Rückstand mit Wasser, saugt ab, wäscht mit Wasser und trocknet an der Luft. Das Kondensationsprodukt hat einen Zersetzungspunkt von i57°.4. 100 g of N4-phthalyl-N1- (2,4-dimethylpyrimidyl-6) -sulfanilamide become mixed with 15 ccm water to form a dough. This is slowly stirring with 2oo / o potassium hydroxide solution is added until a clear solution is obtained. Stir into this solution 7 cc of a 400 per cent formaldehyde solution is added, left to stand for 2 days and weakly acidified at. - The greasy, excreted condensation product soon solidifies. Man pours off the supernatant liquid, triturates the residue with water, sucks Wash off with water and dry in the open air. The condensation product has a Decomposition point of i57 °.

5. i6,6gN4-Phthalyl-Nl-(3, 4-dimethylisoxazotyl-5)-sulfanüamid werden in '35 ccm Formaldehydlösung aufgeschlämmt und bis zu einem p$ von 7,2 unter Rühren mit ioo/oiger Kalilauge versetzt. Nach zweitägigem Stehen bei Zimmertemperatur macht man schwach kongosauer, filtriert das Ausgeschiedene ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Das Kondensationsprodukt hat einen Zersetzungspunkt von i78°.5. i6,6gN4-phthalyl-Nl- (3, 4-dimethylisoxazotyl-5) sulfanamide Slurried in 35 cc formaldehyde solution and stirred to a p $ 7.2 mixed with 100% potassium hydroxide solution. Makes after standing for two days at room temperature it is weakly Congo acidic, the precipitated material is filtered off, washed with water and dried. The condensation product has a decomposition point of 178 °.

6. 12 g N4-Phthalyl-Nl-(5-äthylthiodiazoly1-3)-sulfanüamid werden in 8o ccm einer 2oo/oigen Formaldehydlösung bis zur klaren Lösung und einem p$ von 7,5 mit ioo/oiger Natronlauge verrührt. Nach dreitägigem Stehen bei Zimmertemperatur fällt man das Kondensationsprodukt mit verdünnter Salzsäure. Die zähfeste Masse wird wiederholt mit Wasser durchgeknetet und im Vakuum getrocknet. Das Kondensationsprodukt hat einen Zersetzungspunkt von io8°.6. 12 g of N4-phthalyl-Nl- (5-ethylthiodiazoly1-3) sulfanamide are added in 80 ccm of a 2oo% formaldehyde solution until the solution is clear and a p $ of 7.5 stirred with 100% sodium hydroxide solution. After standing for three days at room temperature the condensation product is precipitated with dilute hydrochloric acid. The tough mass is repeatedly kneaded with water and dried in vacuo. The condensation product has a decomposition point of 10 8 °.

7. 5 g N4-Phthalyl-Nl-acetyl-sulfanilamid werden mit 2o ccm einer ?oo/oigen wäßrigen Formaldehydlösung und so viel einer 5o/oigen Natronlauge versetzt, bis das p$ der Lösung 7,4 beträgt. Nach zweitägigem Stehen bei Zimmertemperatur macht man unter Rühren schwach kongosauer. Das Kondensationsprodukt fällt in fein kristalliner Form. `Man filtriert, wäscht und trocknet. Zersetzungspunkt 2oi°.7. 5 g of N4-phthalyl-Nl-acetyl-sulfanilamide are mixed with 2o ccm of a oo / o aqueous formaldehyde solution and as much as 5% sodium hydroxide solution added, until the p $ of the solution is 7.4. After standing for two days at room temperature is made weakly Congo acidic while stirring. The condensation product falls into fine crystalline form. `You filter, wash and dry. Decomposition point 2oi °.

B. i° g N4-Phthalyl-N1-diäthylaminoglycyl-sulfanilamid werden in 30 ccm Wasser aufgeschlämmt und bis zu einem pa von etwa 7,8 mit 2oo/oiger Natronlauge versetzt. Zu dieser Lösung gibt man 15 ccm einer 4oo/oigen- Formaldehydlösung, läßt 2 Tage stehen und macht schwach kongosauer. Das ausgeschiedene Kondensationsprodukt wird abgesaugt, mit Wässer gewaschen und getrocknet. Zersetzungspunkt i42°.B. i ° g of N4-phthalyl-N1-diethylaminoglycyl-sulfanilamide are suspended in 30 ccm of water and treated with 2oo% sodium hydroxide solution up to a pa of about 7.8. 15 cc of a 400% formaldehyde solution are added to this solution, the mixture is left to stand for 2 days and is made slightly acidic to the Congo. The precipitated condensation product is filtered off with suction, washed with water and dried. Decomposition point i42 °.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus 4-Acylamino-benzol-i-sulfonamiden und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daB man auf ¢-Acylamino-benzol=i-sulfonamide der allgemeinen Formel in der Acyl den Rest einer organischen Mono- oder Polycarbonsäure, wie Acetyl, Benzoyl oder Phthalyl, und R1 einen Acylrest oder Arylrest, die Substituenten tragen können, wie Halogen, ferner ein substituiertes oder nichtsubstituiertes heterocyclisches Ringsystem, wie Diazin, Thiazol, Thiodiazol, Pyrimidin, Pyrazin, Isoxazol, bedeuten, Formaldehyd einwirken läBt. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of condensation products from 4-acylamino-benzene-i-sulfonamides and formaldehyde, characterized in that [-acylamino-benzene = i-sulfonamides of the general formula in which acyl is the radical of an organic monocarboxylic or polycarboxylic acid, such as acetyl, benzoyl or phthalyl, and R1 is an acyl radical or aryl radical which can carry substituents, such as halogen, and also a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system such as diazine, thiazole, thiodiazole, pyrimidine , Pyrazine, isoxazole, mean that formaldehyde can act. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man die Reaktion in wäBrig alkalischer Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel durchführt bei einem pg, bei welchem die Acylgruppen der Ausgangssubstanzen nicht abgespalten werden. In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschriften Nr. 162 227, 163 820, 163 822, 169 575.2. The method according to claim i, characterized in that the reaction is carried out in aqueous alkaline solution or in an organic solvent at a pg at which the acyl groups of the starting substances are not split off. Considered publications: Austrian Patent Specifications Nos. 162 227, 163 820, 163 822, 169 575.
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