DE938147C - Organic pigments for lacquers and paints - Google Patents

Organic pigments for lacquers and paints

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DE938147C
DE938147C DEB29453A DEB0029453A DE938147C DE 938147 C DE938147 C DE 938147C DE B29453 A DEB29453 A DE B29453A DE B0029453 A DEB0029453 A DE B0029453A DE 938147 C DE938147 C DE 938147C
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Germany
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dimerkapto
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yellow
lacquers
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DEB29453A
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German (de)
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Hans Dr Krzikalla
Heinz Dr Pohlemann
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BASF SE
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BASF SE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form

Description

Organische Pigmente für Lacke und Anstrichmittel Es wurde gefunden, daß sich die Schwerrnetallverbindungen des 2, 5-Dimerkapto-z, 3, 4-thiadiazols in ausgezeichneter Weise als Pigmente, z. B. in der Lack-, Druck-, Farben- und Anstrichtechn.ik, verwenden lassen.Organic pigments for lacquers and paints It was found that the heavy metal compounds of 2, 5-Dimerkapto-z, 3, 4-thiadiazole in excellent as pigments, e.g. B. in lacquer, printing, paint and painting technology, let use.

Vorzugsweise geeignet sind die Mono und Diverbindungen des Dimerkaptothiadi!azols von Eisen, Wismut, Kupfer, Zink, Cadmium und insbesondere von Blei. Man erhält sie in einfacher Weise, z. B. durch Umsetzen von wäßrigen Lösungen der Alkalisalze des 2,_@-Dimerkapto-1, 3, 4-thiadiazols mit wasserlöslichen Schwermetallsalzen (s. Berichte, 27, S. 2507 bis 2511 [r894]). Gewünschtenfalls können bei der Fällung auch Trägerstoffe zugegen sein. Verwendet man. mehr als die äquivalente Menge des Schwermetallsalzes, so lassen sich durch anschließende Alkalibehandlung auch basische Salze des 2, 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thiadia7ols erzeugen. Schwermetallsalzen, die in wäßriger Lösung bereits teilweise hydrolysieren, setzt man vorteilhaft zur Bildung von Komplexen mit Schwermetallen befähigte Stoffe; wie Mannit, Glycol oder Glycerin, zu.The mono and di-compounds of dimercaptothiadiols of iron, bismuth, copper, zinc, cadmium and, in particular, of lead are preferably suitable. They are obtained in a simple manner, e.g. B. by reacting aqueous solutions of the alkali salts of 2, _ @ - Dimerkapto-1, 3, 4-thiadiazole with water-soluble heavy metal salts (see. Reports, 27, pp. 2507 to 2511 [r894]). If desired, carriers can also be present during the precipitation. If you use. If more than the equivalent amount of the heavy metal salt, basic salts of 2,5-dimerkapto-1,3,4-thiadia7ol can also be produced by subsequent alkali treatment. Heavy metal salts, which already partially hydrolyze in aqueous solution, are advantageously used to form complexes with heavy metals; like mannitol, glycol or glycerin, too.

Die so erhältlichen Pigmente sind sehr licht-und ölecht. Sie lassen sich vorteilhaft bei der Herstellung von Deckfarben., z. B. von Caseindeckfarben für die Lederindustrie, verwenden, die sehr gute Überspritzechtheit besitzen. Gegen. Alkalicarbonate und Säuren, wie Schwefelsäure, Essigsäure und Weinsäure, sind sie gut beständig. Die Bleiverbindungen zeichnen sich außerdem noch durch besonders gute rostschützende Eigenschaften aus; gegenüber den üblichen Rostschutzpigmenten, wie Mennige oder Bleicyanamid, haben sie den Vorteil eines geringeren Bleigehaltes und eines geringeren spezifischen Gewichts.The pigments obtainable in this way are very light and oily. You let advantageous in the production of opaque paints., z. B. of Caseindeckfarben for the leather industry, which have very good overspray fastness. Against. They are alkali carbonates and acids such as sulfuric acid, acetic acid and tartaric acid good resistance. The lead compounds are also characterized by special good anti-rust properties; compared to the usual rust protection pigments, like red lead or lead cyanamide, they have the advantage of a lower lead content and a lower specific weight.

Als Bindemittel für die neuen Pigmente eignen sich beispielsweise Leinöl, Lein.ölstandöl, Holzöl, Alkydharze, Kodlodiumwodle oder Casein. Auch Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyurethane, Polyamide, Harze aus aromatischen Kohlenwasserstoffen und Polyester, sind dafür geeignet. Mit den üblichen Lösungsmitteln sind die neuen Pigmente gut verträglich. Die Pigmente können daher auch in Druckfarben, zum Färben von Seife oder Papier in der Masse, zum Spinnfärben von Kunstfasern, als Pigmente beim Druck mit plastischen Bindemitteln, zum Färben vom Kunststoffen aller Art verwendet werden.Suitable binders for the new pigments are, for example Linseed oil, linseed oil stand oil, wood oil, alkyd resins, kodlodium wodle or casein. Also plastics, such as polyvinyl chloride, polystyrene, Polyurethanes, polyamides, resins made of aromatic hydrocarbons and polyester, are suitable for this. With the The new pigments are well tolerated by common solvents. The pigments can therefore also in printing inks, for dyeing soap or paper in bulk, for spin dyeing of synthetic fibers, as pigments when printing with plastic binders, for dyeing used by plastics of all kinds.

Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. . Beispiel i Man vermischt und vermahlt anschließend in einer Trichtermühle 15 Teile Kollodiumwolle, 3 Teile Campher, 1o Teile Phthalsäuredi-butylester, 25 Teile Essigsäureäthylester mit 5o Teilen Methanol und zo Teilen des ,Bleisalzes des 2, 5-Dimerkapto-1, 3, 4-thiadiazols. Man erhält einen leuchtend grünstichiggelben, viskosen Lederdecklack mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Durch Zugabe vom. beliebigen Mengen eines Kollodiumlösungsmittels kann der Lack in einer niedrigerviskosen Lösung auch als Spritzlack für Metallflächen verwendet werden.The parts given in the examples are parts by weight. . example i Mix and then grind 15 parts of collodion wool in a funnel mill, 3 parts of camphor, 10 parts of di-butyl phthalate, 25 parts of ethyl acetate with 50 parts of methanol and zo parts of the lead salt of 2, 5-Dimerkapto-1, 3, 4-thiadiazole. A bright greenish-tinged yellow, viscous leather topcoat with very good results is obtained Authenticity properties. By adding. any amount of a collodion solvent the paint can also be used as a spray paint for metal surfaces in a low-viscosity solution be used.

Mischt man in der Trichtermühle iöo Teile einer handelsüblichen Caseinlösung mit 2o Teilen Bleisalz des 2, 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thiadiazols, so erhält man einen sehr wertvollen. Caseinlack.If you mix iöo parts of a commercial casein solution in the funnel mill with 2o parts of lead salt of 2, 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thiadiazole, one obtains one very valuable. Casein varnish.

Beispiel 2 ioo,Teile einer Mischung aus i8,9 Teilen butanolfeuchter 35°/oiger Nitröcellulose, 7,7 Teilern Phthalsäurebutylester, 4 Teilen Cyclohexanonharz, 23 Teilen eines i5 °/o Butanol enthaltenden Butylacetats, iö Teilen Äthyl@acetat, 2i Teilen Toluol und 15,4 Teilen Xylo.l werden mit 5 -Teilen Bleisalz -des 2, 5-Dimerkapto-r, 3, 4=thiädiazols gemischt und auf der Trichtermühle gut vermahlen. Man erhält einen-gut deckenden gelben. Lack von sehr guter Licht- und Überspritzechtheit. Verwendet man an Stelle der 5 Teile des Bleisalzes nur 3 Teile davon und zusätzlich 8 Teile Zinkoxyd, so erhält man einen lhellgelben Lack -mit gleich guten -Eigen-.- - Beispie-1 3 _ Man- mischt ioo Teile . eines niedrigviskosen; 5o % Toluol enthaltenden Alkydharzen mit 8 Teilen Bleisalz des 2, 5-Ditrierkaptö-1, 3, 4-thadiazols und vermahlt -gut-=auf -der Trichtermühle. Man erhält einen- gut- streichfähigen gelben Lack.Example 2 100 parts of a mixture of 18.9 parts of butanol-moist 35% nitrocellulose, 7.7 parts of butyl phthalate, 4 parts of cyclohexanone resin, 23 parts of butyl acetate containing 15% of butanol, 10 parts of ethyl acetate, 2 parts of toluene and 15.4 parts of Xylo.l are mixed with 5 parts of lead salt -des 2, 5-Dimerkapto-r, 3, 4 = thiadiazoles and ground well on a funnel mill. A yellow with good coverage is obtained. Lacquer with very good light and overspray fastness. If, instead of the 5 parts of the lead salt, only 3 parts of it and an additional 8 parts of zinc oxide are used, a pale yellow lacquer is obtained - with equally good properties - Example 1 3 - One mixes 100 parts. a low viscosity; Alkyd resins containing 5o% toluene with 8 parts of lead salt of 2, 5-Ditrierkaptö-1, 3, 4-thadiazole and ground -good- = on -the funnel mill. A yellow varnish that is easy to spread is obtained.

_ - Beispiel 4 i4o Teile Naphthalin-formaldehydharz, 3o Teile Chlorparaffin, 185 Teile Toluol und r25 Teile Bleisalz des 2, 5-Dimerkapto-z., 3; 4-thiadiazols werden auf der- Trichtermühle gut vermahlen. Man erhält einen gut deckenden, säurefesten gelben Lack: - Beispiel 5 Man vermischt 2o Teile Schwerspat, 5o Teile io%ige, Aluminiumsulfatlösung; 25 Teile io%ige Natriumcarbomatlösung und 4 Teile Bleisalz des 2, 5-Dimerkapto-i; 3; 4-thiadiazols und vermahlt die Mischung gut auf der Trichtermühle. 2o Teile dieser Mischung werden mit io Teilen einer handelsüblichen Leimlösung vermischt und nochmals auf der Trichtermühle gut vermahlen. Man erhält eine leuchtend gelbe Tapetenfarbe. Beispiel 6 Man vermischt 27 Teile Leinöl mit 7o Teilen Bleisalz des 2, 5-iDirnerkapto-z, 3, 4-thiadiazols und 3 Teilen Testbenzin und vermahlt gut auf der Trichtermühle. Man erhält eine gelbe Rostschutzgrundierung von sehr guten Eigenschaften. Beispiel 7 35 Teile eines Umsetzungsproduktes aus 3 Teilen Leinöl und einem Teil des Kondensationsproduktes aus Glycerin und dem Additionsprodukt vom Maleinsäureanhydrid an Kolophonium werden mit 35 Teilen Bleisalz des 2, 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thiadiazols und 3o Teilen Schwerbenzin gemischt und auf der Trichtermühle gut vermahlen. Man erhält einen ausgezeichneten gelben Rostschutzdecklack. Beispiel 8 Man vermischt 15 Teile eines Vinylchlorid-Vinylisobutyläther-Mischpolymerisates (Gewichtsverhältnis der Monomeren von etwa @ 3 : i) mit 5 Teilen Alkydharz, 3 Teilen eines chlorierten Diphenyls mit 59% Chlorgehalt, i Teil Cyclohexanonharz, 24 Teilen Bleisalz des 2, 5-Dimerkapto-1,3-,4-thiadiazöls und 52 Teilen eines Lösungs= mittelgemisches, das aus Essigester, Butylacetat, Toluol, Äthylenglykolmonopropyläther und Benzin im Verhältnis von 2:1:1:1:5 besteht. Die Mischung wird auf der Trichtermühle gut vermahlen. Man erhält einen wertvollen gelben Rostschutzlack mit guten Echtheitseigenschaften._ - Example 4 14o parts of naphthalene-formaldehyde resin, 3o parts of chlorinated paraffin, 185 parts of toluene and 25 parts of lead salt des 2, 5-Dimerkapto-z., 3; 4-thiadiazoles are ground well on the funnel mill. A well-covering, acid-resistant product is obtained yellow lacquer: Example 5 20 parts of barite and 50 parts of 10% aluminum sulfate solution are mixed; 25 parts of 10% strength sodium carbate solution and 4 parts of lead salt of 2,5-Dimerkapto-i; 3; 4-thiadiazoles and grind the mixture well on the hopper mill. 2o parts of this Mixture are mixed with 10 parts of a commercial glue solution and again Grind well on the funnel mill. A bright yellow wallpaper color is obtained. Example 6 27 parts of linseed oil are mixed with 70 parts of lead salt of 2,5-iDirnerkapto-z, 3, 4-thiadiazoles and 3 parts white spirit and ground well on the hopper grinder. A yellow anti-rust primer with very good properties is obtained. example 7 35 parts of a reaction product of 3 parts of linseed oil and one part of the condensation product from glycerine and the addition product of maleic anhydride to rosin with 35 parts of lead salt of 2, 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thiadiazole and 3o parts of heavy gasoline mixed and ground well on the funnel grinder. You get an excellent one yellow anti-rust top coat. Example 8 15 parts of a vinyl chloride / vinyl isobutyl ether copolymer are mixed (Weight ratio of the monomers of about @ 3: i) with 5 parts of alkyd resin, 3 parts of a chlorinated diphenyl with 59% chlorine content, i part of cyclohexanone resin, 24 parts Lead salt of 2, 5-Dimerkapto-1,3-, 4-thiadiazöls and 52 parts of a solvent = medium mixture, that from ethyl acetate, butyl acetate, toluene, ethylene glycol monopropyl ether and gasoline in a ratio of 2: 1: 1: 1: 5. The mixture turns out fine on the hopper mill grind. A valuable yellow anti-rust varnish with good fastness properties is obtained.

Beispiel Zoo Teile Schwerspat werden mit 5oo Teilen einer io%igen Aluminiumsulfatlösung, 25o Teilen einer io0/aigen Natriumcarbönatlösung und 25o Teilen Wasserverrührt. In diese Mischung trägt man eine - neutralisierte Lösung aus Zoo Teilen Wasser, 17 Teilen 2, 5-Dimerkapto-i; 3, 4-thiadiazol und 9,1 Teilen Ätznatron ein und rührt noch etwa i Stunde. Dann gibt man unter weiterem Rühren eineLösüng von 38,2TeilenBleiacetat in 2ooTeilen Wasser zu, rührt über Nacht und saugt dann ah.Example Zoo parts of barite are mixed with 500 parts of an io% Aluminum sulphate solution, 25o parts of a 10% sodium carbonate solution and 25o Parts of water stirred. A neutralized solution is added to this mixture from zoo parts of water, 17 parts of 2, 5-Dimerkapto-i; 3, 4-thiadiazole and 9.1 parts Caustic soda and stir for another hour. Then you add with continued stirring a solution of 38.2 parts lead acetate in 2oo parts water, stir overnight and then sucks ah.

2oTeile-des noch feuchten gelbenNiederschlages verrührt man mit io Teilen einer handelsüblichen Leimlösung und vermahlt die Mischung- .auf der Trichtermühle. Man erhält eine leuchtend gelbe Tapetenfarbe.2o parts of the still moist yellow precipitate are mixed with io Divide a commercial glue solution and grind the mixture on the funnel mill. A bright yellow wallpaper color is obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRUCIi: -Verwendung. von Schwermet#dlverbindungen des 2; 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thadiazols als Pigmente für Lacke und Anstrichmittel.PATENT CLAIMS: -Use. of heavy metal compounds of 2; 5-Dimerkapto-i, 3, 4-thadiazoles as pigments for varnishes and paints.
DEB29453A 1954-01-31 1954-01-31 Organic pigments for lacquers and paints Expired DE938147C (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7789958B2 (en) 2003-01-13 2010-09-07 University Of Dayton Non-toxic corrosion-protection pigments based on manganese
US7833331B2 (en) 2002-01-04 2010-11-16 University Of Dayton Non-toxic corrosion-protection pigments based on cobalt

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7833331B2 (en) 2002-01-04 2010-11-16 University Of Dayton Non-toxic corrosion-protection pigments based on cobalt
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