DE934069C - Process for the production of additives for improving mineral oils, in particular lubricants and fuels for internal combustion engines - Google Patents
Process for the production of additives for improving mineral oils, in particular lubricants and fuels for internal combustion enginesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Zusätzen zur Verbesserung von Mineralölen, insbesondere von Schmiermitteln und Treibstoffen für Verbrennungskraftmaschinen Zur Herstellung von Zusatzstoffen zwecks Verbesserung der Eigenschaften von Mineralölen, insbesondere von Schmiermitteln und Treibstoffen für Verbrennungsmotoren, werden Schwefelhalogenverbindungen mit ungesättigten Stoffen umgesetzt.Process for the production of additives for the improvement of mineral oils, in particular of lubricants and fuels for internal combustion engines For the production of additives to improve the properties of mineral oils, especially lubricants and fuels for internal combustion engines Sulfur halogen compounds reacted with unsaturated substances.
Bei der Behandlung von Olefinen mit mehr als vier Kohlenstoffatomen mit Schwefelchloriden entstehen öllösliche schwefel- und chlorhaltige Produkte unstabilen Charakters. So erhält man aus Di-Isobutylen und Schwefelmonochlorid ein unstabiles Produkt, das noch lange Salzsäure abgibt, also zur Verwendung in Schmierölen unbrauchbar ist.When treating olefins with more than four carbon atoms with sulfur chlorides, oil-soluble sulfur and chlorine-containing products are formed which are unstable Character. An unstable one is obtained from di-isobutylene and sulfur monochloride Product that continues to give off hydrochloric acid for a long time, i.e. unusable for use in lubricating oils is.
Erfindungsgemäß wird daher eine Schwefelhalogenverbindung mit einem höheren ungesättigten Kohlenwasserstoff umgesetzt. Aus dem Reaktionsprodukt und Phenol erhält man einen nicht korrosiven Stoff, der auch die Korrosivität dieser Öle gegen Kupfer-Bleilager aufhebt. Die aromatischen Stoffe sollen den Schwefel, der in dem Reaktionsprodukt des Schwefelhalogens mit der Olefinverbindung enthalten ist, stabilisieren. Wenn auch das Halogen zum größeren Teil während der zweiten Reaktion als Salzsäure abgegeben wird, bewirkt die aromatische Verbindung nicht nur die Entfernung des Halogens, sondern wird ein Bestandteil des endgültigen Reaktionsproduktes. Dieses hat vermutlich eine aromatische Ringstruktur reit einer Alkylseitenkette, die stabilen Schwefel enthält.According to the invention, therefore, a sulfur halogen compound with a higher unsaturated hydrocarbon implemented. From the reaction product and Phenol gives you a non-corrosive substance, which also reduces the corrosiveness of this Oils against copper-lead bearings cancels. The aromatic substances are said to contain the sulfur, that in the reaction product of the sulfur halogen with the olefin compound is included, stabilize. Even if the halogen for the greater part during the Second reaction is given off as hydrochloric acid, causing the aromatic compound not just removing the halogen, but becoming part of the final Reaction product. This probably has an aromatic ring structure riding one Alkyl side chain containing stable sulfur.
Diese Reaktionsprodukte verhindern als Zusätze zu Schmierölen die Korrosion von Lagerlegierungen und halten die Maschine sauber. Verwendet man in der zweiten Reaktionsstufe Phenol, so kann das Reaktionsprodukt dadurch verbessert werden, daß man es mit einer wäßrigen oder alkoholischen Alkalilösung bzw. durch Dampfdestillation extrahiert. Die zurückbleibenden Produkte haben gewöhnlich einen höheren Schwefelgehalt, verhindern die Lagerkorrosion wirkungsvoller und erweisen sich auch in anderer Beziehung als vorteilhaft.As additives to lubricating oils, these reaction products prevent the Corrosion of bearing alloys and keep the machine clean. If you use in the second reaction stage phenol, the reaction product can thereby be improved be that it with an aqueous or alcoholic alkali solution or by Steam distillation extracted. The products left behind usually have one higher sulfur content, prevent bearing corrosion more effectively and prove in other respects as advantageous.
In der ersten Verfahrensstufe kann jede Schwefelhalogenverbindung mit ungesättigten Stoffen umgesetzt werden, die eine oder mehrere Kohlenstoffdoppelbindungen aufweisen, beispielsweise eine C = C Gruppe entweder in gerader öder verzweigter Kette oder in einer nicht aromatischen ringförmigen Bindung, z. B. Amylen, Isobutylen, Di-Isobutylen, Tri-Isobutylen, das Mischdimere von Isobutylen und n-Butylen, gekrackte Benzinfraktionen, gekracktes Paraffinwachs, viskose Olefinpolymere, wie Polybutylen von mittlerem oder hohem Molekulargewicht, Cyclohexen, Cyclopenten, Butadien, Pentadien, Isopren, Styrol, Ölsäure, Oleylalkohol, Fichtenöl (das durch Dampfdestillation von Fichtenholz erhalten ist), Terpene und ähnliche ungesättigte Materialien. In gleicher Weise können Verbindungen mit Acetylenbindung C = C verwendet werden. Olefine mit weniger als vier Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen nicht geeignet; Derivate der genannten Verbindungen mit verschiedenen Substituauten sind ebenfalls brauchbar, da, diese norm.alerwei,se nicht in die Reaktion eingreifen. Geeignete SchwefelhaJo:gene sind Schwefeldichloirid und -monachlorid, besonders -monochlorid. Die ungesättigte Verbindung kann mit der Schwefelhalogenverbindung in, jedem Ver hältnis umgesetzt werden, am besten in dein Größenordnung von. 3 : i bis: i : i (Molverhältnis). Höhere Verhältnisse können benutzt werden, wenn ein Teil des Olefinis als. Lösungsmittel dient, der dann unverändert aus. der Reaktionsmischung entfernt wird. Die Reaktionstemperaturen liegen ungefähr zwischen zo bis, So'. Katalysatoren sind, nicht arfoTderlich.Any sulfur halogen compound can be used in the first process stage are reacted with unsaturated substances that have one or more carbon double bonds have, for example a C = C group either straight or branched Chain or in a non-aromatic ring-shaped bond, e.g. B. amylene, isobutylene, Di-isobutylene, tri-isobutylene, the mixed dimer of isobutylene and n-butylene, cracked Gasoline fractions, cracked paraffin wax, viscous olefin polymers such as polybutylene of medium or high molecular weight, cyclohexene, cyclopentene, butadiene, pentadiene, Isoprene, styrene, oleic acid, oleyl alcohol, spruce oil (obtained by steam distillation of Spruce wood is preserved), terpenes and similar unsaturated materials. In the same Compounds with an acetylene bond C = C can be used. Olefins with fewer than four carbon atoms are generally not suitable; Derivatives the compounds mentioned with different substituents can also be used, since these normally do not interfere with the reaction. Suitable sulfur haJo: genes are sulfur dichloride and monachloride, especially monochloride. The unsaturated Compound can be reacted with the sulfur halogen compound in any ratio be, preferably in your order of magnitude. 3: i to: i: i (molar ratio). Higher Ratios can be used when a portion of the olefin is used as a. solvent which then remains unchanged. the reaction mixture is removed. The reaction temperatures are roughly between zo and so. Catalysts are not required.
Beider zweiten Reaktionsstufe, in der das Reaktionsprodukt aus Schwefelhalogen und Ol(efn mit einer aromatischen Verbindung umgesetzt wird, kann, man ungefähr i Gewichtsteil der an`oanatiscdren Verbindung auf 1/z bis: io Gewichtsteile des Schwefelhalogen-Olefinreaktsomsproduktes (Kondensat) verwenden, z.. B. i Gewichtsteil Phenol auf 3 bis roewiahtstei.lie des. Kondensates,, Bei der Umsetzung von Phenol selbst mit Di-Isob@utylea, Schwefelmonochlo@ridkon@denlsat verwendet manetwa .i Teil Phenol auf 8 bis io Teile Kondensat. Die Reaktionstemperatur liegt bei q.o bis 16o°, am besten bei 8o bis z40°.In the second reaction stage, in which the reaction product is formed from sulfur halogen and oil (efn is reacted with an aromatic compound, one can approximately i part by weight of the an`oanatiscdren compound to 1 / z to: io parts by weight of the Use sulfur halo-olefin reactsome product (condensate), e.g. 1 part by weight Phenol on 3 to roewiahtstei.lie des. Condensate ,, When converting phenol even with Di-Isob @ utylea, Schwefelmonochlo @ ridkon @ denlsat one uses about .i Part phenol to 8 to 10 parts condensate. The reaction temperature is q.o. up to 16o °, best at 8o to z40 °.
Im allgemeinen sind Lösungsmittel nicht notwendig. Bei Verwendung von Di-Isobutylen wirkt jeder Überschuß als Lösungsmittel. Wenn bei höheren Olefinen die Reaktiorfsmischung nicht genügend flüssig ist, kann man in einem organischen Lösungsmittel (Chlorkohlenwasserstoff) arbeiten. Für gewisse Reaktionsteilnehmer ist die Anwesenheit von Wasser, Alkohol oder Äther vorteilhaft.In general, solvents are not necessary. Using any excess of di-isobutylene acts as a solvent. If with higher olefins If the reaction mixture is not sufficiently liquid, one can use an organic one Solvent (chlorinated hydrocarbons) work. For certain respondents the presence of water, alcohol or ether is advantageous.
Als Aromaten benutzt man Benzol, Naphthalin, Amylbenzol, wachsalkyliertes Naphthalin (hergestellt durch Reaktion von chloriertem Paraffinwachs mit Naphthalin), Substitutionsverbindungen, wie Phenole, Anilin, Salizylsäure, substituierte Salicylsäure, a-Naphthol, Diphenyloxyd u. a. Bei unsubstituierten Kohlenwasserstoffen, insbesondere solchen ohne Alkylgruppen, ist ein Kondensationsmittel, wie Aluminiumchlorid, Zinnchlorid, erforderlich.Benzene, naphthalene, amylbenzene and wax alkylated are used as aromatics Naphthalene (produced by the reaction of chlorinated paraffin wax with naphthalene), Substitution compounds such as phenols, aniline, salicylic acid, substituted salicylic acid, α-naphthol, diphenyloxide and others. In the case of unsubstituted hydrocarbons, in particular those without alkyl groups, is a condensing agent, such as aluminum chloride, tin chloride, necessary.
Phenole können mit dem Schwefelhalogen-Olefinkondensat ohne Katalysator umgesetzt werden, und die erhaltenen Produkte sind besonders zur Verbesserung von Schmierölen geeignet. Typische Phenole sind Phenol selbst und seine alkylierten Derivate, wie Kresode, Xylenole, Me@sitol, Butylphenol, Amylphenol, Diamylphenol, Di-Isobutylphenol (hergestellt durch Reaktion von Di-Isobutylen), Cetylphenol, Acajounußschale-Phenol, Phenylphenol, Erdölphenole, ebenso die Naphthole, ferner Phenole mit Halogen, Nitrogruppen, Aminogruppen, Carboxylgruppen sowie Thiophenole und Verbindungen mit mehr als einer Hydroxyl- oder Mercaptangruppe, am aromatischen Kern, und die Metallsalze der Phenolverbindungen.Phenols can with the sulfur halo-olefin condensate without a catalyst are implemented, and the products obtained are particularly useful for improving Suitable for lubricating oils. Typical phenols are phenol itself and its alkylated ones Derivatives such as cresode, xylenols, Me @ sitol, butylphenol, amylphenol, diamylphenol, Di-isobutylphenol (produced by the reaction of di-isobutylene), cetylphenol, cashew nutshell phenol, Phenylphenol, petroleum phenols, as well as naphthols, also phenols with halogen, nitro groups, Amino groups, carboxyl groups as well as thiophenols and compounds with more than one Hydroxyl or mercaptan group, on the aromatic nucleus, and the metal salts of the phenolic compounds.
Besonders eignen sich Chlorphenole und chlorierte Aromaten für die Herstellung von Zusätzen zu Hochdruckschmiermitteln. Ihre Reaktionsprodukte mit Schwefelhalogen-Olefinkondensaten enthalten Chlor und Schwefel in stabiler Form. Die Herstellung erfolgt am besten in der Weise, daß man ein polymeres Isobutylen mit Schwefelmonochlorid oder -dichlorid zur Reaktion bringt und das so erhaltene Produkt mit Chorphenol, einem Polychlorphenol oder chlorierten aromatischen Verbindungen, wie Chlorbenzol, Polychlorbenzol, umsetzt. An Stelle der reinen Chlorphenole können Chlorierungsprodukte von Phenolgemischen, wie Erdölphenolen, verwendet werden. Durch Umsetzung von Schwefelhalogen-Olefinkondensaten mit chlorierten Phenolsulfiden oder Phenolsulfiden und anschließender Chlorierung des Produktes erhält man ebenfalls Hochdruckzusätze.Chlorophenols and chlorinated aromatics are particularly suitable for the Manufacture of additives for high pressure lubricants. Your reaction products with Sulfur-halogen-olefin condensates contain chlorine and sulfur in a stable form. It is best prepared by using a polymeric isobutylene with sulfur monochloride or dichloride to react and the resultant Product with chlorophenol, a polychlorophenol or chlorinated aromatic compounds, such as chlorobenzene, polychlorobenzene. Instead of pure chlorophenols you can Chlorination products of phenolic mixtures such as petroleum phenols can be used. By Reaction of sulfur-halogen-olefin condensates with chlorinated phenol sulfides or Phenol sulfides and subsequent chlorination of the product are also obtained High pressure additives.
Eine andere brauchbare Gruppe von Aromaten sind Arylamine, wie Anilin, Diphenylamin, Phenylen-Diamine, Aminophenole wegen der antioxydierend wirkenden Aminogruppen.Another useful group of aromatics are arylamines, such as aniline, Diphenylamine, phenylene diamines, aminophenols because of their antioxidant properties Amino groups.
Aromaten mit anderen Substituenten wie Aryl-, Nitro-, Nitroso-, Nitril-, Thiocyanat-, Aldehyd-, Carboxyl- und Äthergruppen sowie Gruppen, die Schwefel in vollständigem oder teilweisem Austausch gegen Sauerstoff aufweisen, ferner Verbindungen, in denen der Wasserstoff der Carboxyl-. Hydroxyl- oder anderer Gruppen durch Metall ersetzt ist, kommen auch in Betracht.Aromatics with other substituents such as aryl, nitro, nitroso, nitrile, Thiocyanate, aldehyde, carboxyl and ether groups as well as groups that sulfur have in complete or partial exchange for oxygen, also compounds, in which the hydrogen is the carboxyl. Hydroxyl or other groups through metal is replaced also come into consideration.
Eine andere Klasse von Aromaten, die mit den Schwefelhalogen-Olefinkondensaten wertvolle Zusatzstoffe liefert, sind aromatische Sulfide, besonders Phenolsulfide, bei denen zwei aromatische Gruppen durch ein oder mehr Schwefelatome verbunden sind. Sie werden vorteilhaft durchReaktion von Phenolen mit Schwefelchloriden gewonnen. Diese Stoffe sind bekannte Korrosionsschutzmittel; ihre Wirksamkeit nimmt zu, wenn man sie oder ihre Metallsalze mit den Schwefelhalogen-Olefinkondensaten zu Produkten umsetzt, die zusätzlichen Schwefel in stabiler Form enthalten.Another class of aromatics, those with the sulfur halo-olefin condensates provides valuable additives are aromatic sulfides, especially phenol sulfides, in which two aromatic groups are linked by one or more sulfur atoms. They are advantageously obtained by the reaction of phenols with sulfur chlorides. These substances are well-known anti-corrosion agents; their effectiveness increases when they or their metal salts with the sulfur halogen olefin condensates to form products converts that contain additional sulfur in a stable form.
Notwendigenfalls kann man die Reaktionsprodukte mit Phenolen oder Phenolsulfiden in Metallsalze umwandeln, z. B. in Zinn-, Barium-, Calcium-, Zink-, Magnesium-, Nickel- oder Aluminiumsalze; die Metallsalze werden dann als Zusätze für Schmiermittel benutzt. Ferner können freie Phenolgruppen verestert oder veräthert werden.If necessary, you can the reaction products with phenols or Convert phenol sulfides into metal salts, e.g. B. in tin, barium, calcium, zinc, Magnesium, nickel or aluminum salts; the metal salts are then used as additives used for lubricants. Furthermore, free phenol groups can be esterified or etherified will.
Die neuen Zusatzstoffe haben die Fähigkeit, das Kleben des Auspuffventils bei Verbrennungsmaschinen zu verhindern.The new additives have the ability to stick the exhaust valve to prevent in combustion engines.
Die Zusätze vermindern auch die Korrosion der Lagerlegierungen und verbessern die Reinhaltung der Maschine durch geringere Abscheidung in den Ringnuten, Kolbenkanten und anderen Teilen. Weiter verbessern die Zusätze die Filmfestigkeit und werden entsprechend für Hochdruckschmiermittel benutzt.The additives also reduce the corrosion of the bearing alloys and improve the cleanliness of the machine through less separation in the ring grooves, Piston edges and other parts. The additives further improve the film strength and are used accordingly for high pressure lubricants.
Die Zusätze werden am besten mit Schmierölen in einer Konzentration von etwa o,o2 bis 5 %, vorteilhaft o, i bis 2 % oder in größeren Mengen gemischt. Die Menge hängt u. a. von den benutzten Verbindungen, der Beschaffenheit des Mineralöls und den Arbeitsbedingungen der Maschine ab. Für Hochdruckschmiermittel sind Zusätze von i bis 15 % geeignet und von 2 bis to % bevorzugt.The additives are best used with lubricating oils in one concentration from about 0.02 to 5%, advantageously 0.1 to 2% or mixed in larger amounts. The amount depends, among other things. of the compounds used, the nature of the mineral oil and the working conditions of the machine. There are additives for high pressure lubricants from 1 to 15% suitable and from 2 to to% preferred.
Konzentrate der Ölzusätze können auch in 25-bis 75 %iger Konzentration hergestellt und den Schmierölen zugesetzt werden. Solche Konzentrate sind praktisch, um Transportgewicht und Raum zu sparen und das Verschneiden zu erleichtern.Concentrates of the oil additives can also be used in 25 to 75% concentration and added to the lubricating oils. Such concentrates are useful to save transport weight and space and to make it easier to cut.
Man hat zwar bereits vorgeschlagen, aliphatische und aromatische Verbindungen miteinander zu kondensieren und die erhaltenen Produkte mit einem Schwefelhalogenid umzusetzen. Hierbei wird jedoch von anderen Ausgangsstoffen ausgegangen als im Falle der vorliegenden Erfindung, und durch die andere Reihenfolge der Umsetzung ist die Zusammensetzung der Produkte auch anders als im vorliegenden Fall, insofern, als dabei das Schwefelhalogenid nicht mit der aliphatischen, sondern mit der aromatischen Gruppe reagiert, während nach vorliegender Erfindung die Reaktion in der olefinischen Gruppe einsetzt. Dementsprechend sind auch die Eigenschaften in beiden Fällen durchaus verschieden: Die bekanntgewordenen Verbindungen dienen zur Erhöhung der Druckbeständigkeit von Schmiermitteln, während diejenigen nach vorliegender Erfindung zur Korrosionsverhütung und zur Reinigung bei Motoren dienen.Aliphatic and aromatic compounds have already been proposed to condense with each other and the products obtained with a sulfur halide to implement. Here, however, different starting materials are assumed than in the case of the present invention, and by the other order of implementation is the Composition of the products also different than in the present case, insofar as the sulfur halide is not with the aliphatic, but with the aromatic Group reacts, while according to the present invention the reaction in the olefinic Group starts. Accordingly, the properties in both cases are also entirely various: The compounds that have become known serve to increase the pressure resistance of lubricants, while those of the present invention for corrosion prevention and serve to clean engines.
In den nachstehenden Beispielen wird die Herstellung von Zusätzen gemäß Erfindung erläutert.The examples below illustrate the preparation of additives explained according to the invention.
Das für die Beispiele verwendete Di-Isobutylen ist das Dimere von Isobutylen, das durch Behandlung von Isobutylen bei einem Druck von etwa 2 bis 2,7 Atm. mit 65 0/aiger H2 S 04 bei 25' erhalten wurde und einen Siedebereich von toi bis 1031 hat. Beispiel i 282,5 Gewichtsteile Schwefelmonochlorid werden in 47o Gewichtsteile eines Di-Isobutylens mit engem Siedebereich unter Rühren eingetragen, die Temperatur wird unter 49' gehalten. Das Gemisch wird dann auf 1371 erhitzt und auf dieser Temperatur 2 Stunden lang unter Rühren gehalten, worauf die Temperatur auf 821 gesenkt wird und 56 Gewichtsteile Phenol zugegeben werden; die Temperatur wird dann auf i to' erhöht und hierbei q. Stunden lang unter Rühren gehalten. Das Reaktionsprodukt wird dann mit Dampf destilliert, wobei toi Gewichtsteile einer flüchtigen Substanz, in der Hauptsache unverändertes Di-Isobutylen, entweichen. Ein gleiches Volumen Benzol wird dann zu dem Rückstand zugegeben und das Gemisch auf 1211 im Vakuum erhitzt, um Benzol und Wasser zu entfernen. Zu dem Rückstand von 525 Teilen werden 525 Gewichtsteile eines raffinierten Mid-Continent-Mineralöls von S. A. E. 2o zugegeben; die Masse und das Öl werden auf 49 bis 66° erhitzt. tos Gewichtsteile säurebehandelterTon werden zugegeben und das Produkt 1/2 Stunde lang bei 661 gerührt. Der Ton wird abfiltriert, und man erhält ein leicht gefärbtes flüssiges Konzentrat, das eine 5o %ige Lösung der Verbindung in Mineralöl darstellt. Das Konzentrat enthält etwa 13 % Schwefel und etwa o,25 % Chlor. Beispiel 2 Dieses Beispiel stellt eine Abänderung des Verfahrens nach Beispiel i dar insoweit, als ein kürzerer Weg und eine niedrigereReaktionstemperaturbenutzt wurden. Um die Temperatur zwischen etwa 40 und 5o1 aufrechtzuerhalten, werden 1417 Gewichtsteile Schwefelmonochlorid langsam zu 37oo Gewichtsteilen Di-Isobutylen unter Rühren gegeben; nach weiterem Rühren von 1/2 Stunde werden 28o Gewichtsteile Phenol zugegeben und die Temperatur auf etwa too° erhöht und das Erhitzen während 2 Stunden fortgesetzt. Das Gemisch wird dann mit Dampf destilliert, wobei 1685 Gewichtsteile unverändertes Di-Isobutylen wiedergewonnen werden. Der Rückstand wird dann mit der gleichen Menge Benzol gemischt und die Mischung von Benzol und Wasser bei too° befreit. Es werden 261o Gewichtsteile des Endproduktes mit 25,18 0/a Schwefel erhalten. Es ist vollkommen öllöslich, während bei Beispiel i eine geringe Menge eines ölunlöslichen Rückstandes blieb.The di-isobutylene used for the examples is the dimer of isobutylene obtained by treating isobutylene at a pressure of about 2 to 2.7 atm. with 65 0 / aiger H2 S 04 at 25 ' and has a boiling range from toi to 1031 . Example i 282.5 parts by weight of sulfur monochloride are introduced into 47o parts by weight of a di-isobutylene with a narrow boiling range with stirring, the temperature being kept below 49 °. The mixture is then heated to 1371 and held at that temperature for 2 hours with stirring, after which the temperature is lowered to 821 and 56 parts by weight of phenol are added; the temperature is then increased to i to 'and q. Maintained stirring for hours. The reaction product is then distilled with steam, whereby toi parts by weight of a volatile substance, mainly unchanged di-isobutylene, escape. An equal volume of benzene is then added to the residue and the mixture heated to 1211 in vacuo to remove benzene and water. To the residue of 525 parts are added 525 parts by weight of a refined mid-continent mineral oil from SAE 2o; the mass and the oil are heated to 49 to 66 °. Tons by weight of acid treated clay are added and the product stirred at 661 for 1/2 hour. The clay is filtered off and a slightly colored liquid concentrate is obtained which is a 50% solution of the compound in mineral oil. The concentrate contains about 13% sulfur and about 0.25% chlorine. Example 2 This example is a modification of the procedure of Example i in that a shorter path and a lower reaction temperature are used. In order to maintain the temperature between about 40 and 501, 1417 parts by weight of sulfur monochloride are slowly added to 37oo parts by weight of di-isobutylene with stirring; after stirring for a further 1/2 hour, 28o parts by weight of phenol are added and the temperature is increased to about too ° and heating is continued for 2 hours. The mixture is then steam distilled, recovering 1685 parts by weight of unchanged di-isobutylene. The residue is then mixed with the same amount of benzene and the mixture is freed from benzene and water at too °. 261o parts by weight of the end product containing 25.18% sulfur are obtained. It is completely oil-soluble, while in Example i a small amount of an oil-insoluble residue remained.
Beispiel 3 178 Gewichtsteile Di-Isobutylen wurden mit ioo Gewichtsteilen Schwefelmonochlorid bei Zimmertemperatur gemischt. Nach etwa i Minute trat unter Erwärmen heftige Reaktion ein, wobei Salzsäure frei wurde. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde Petroläther zugegeben und die Lösung mehrmals mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Der Petroläther wurde im Vakuum entfernt und das unverbrauchte Di-Isobutylen durch Erhitzen auf 7o° bei 2o mm Quecksilberdruck entfernt. Das Kondensat wurde in Petroläther gelöst, mit verdünnter Kalilauge säurefrei gemacht und dann mit Wasser nachgewaschen. Die Lösung wurde über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Die Ausbeute betrug 195 Gewichtsteile.Example 3 178 parts by weight of di-isobutylene were mixed with 100 parts by weight Sulfur monochloride mixed at room temperature. After about a minute stepped under Warm up violent reaction, whereby hydrochloric acid was released. After cooling down Petroleum ether was added at room temperature and the solution was reamed with water several times washed and dried over anhydrous sodium sulfate. The petroleum ether was removed in vacuo and the unused di-isobutylene by heating to 70 ° 20 mm of mercury pressure removed. The condensate was dissolved in petroleum ether with diluted potassium hydroxide solution made acid-free and then washed with water. The solution was dried over sodium sulfate and the solvent evaporated. The yield was 195 parts by weight.
2o Gewichtsteile davon wurden mit 8,5 Gewichtsteilen Parakresol gemischt und auf dem Dampfbad 3 Stunden lang erhitzt. Das Produkt wurde mit Wasser, Petroläther und wieder mit Wasser gewaschen, worauf verschiedene Waschungen mit wäßriger 5%iger Natronlauge und anschließend mit Wasser erfolgte. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wurde auf dem Dampfbad eingedampft. 25 Gewichtsteile rotes Öl mit angenehmem Geruch wurden erhalten.20 parts by weight of this were mixed with 8.5 parts by weight of paracresol and heated on the steam bath for 3 hours. The product was washed up with water, petroleum ether and washed again with water, followed by various washes with aqueous 5% Sodium hydroxide solution and then with water. After drying over sodium sulfate was evaporated on the steam bath. 25 parts by weight of red oil with a pleasant odor were received.
Analyse: Schwefel. . . . . . . . . . . . . . . . . 23,8o%. Chlor .
. . . . . . . . . . . . . . . . 0,470/0 Kohlenstoff . . . . . . . . . . . 6,.,5o
0/0 Wasserstoff . . . . . . . . . . . 9,420/0 Beispiel 4 25 Gewichtsteile Schwefelmonochlorid
wurden zu 71ä Gewichtsteilen eines genau fraktionierten Di-Isobutylens zugegeben
und die Temperatur auf 6o° erhöht. Nach kurzer Zeit begann die Reaktion, darauf
wurde bei 55 bis 6o° während ioo Minuten eine zusätzliche Menge von 375 Gewichtsteilen
Schwefelmonochlorid zugegeben. Die Temperatur wurde dann bei 70° 1/2 Stunde gehalten.
Je 25o Gewichtsteile dieses Kondensates wurden mit verschiedenen Phenolen umgesetzt:
(A) mit 1o6 Gewichtsteilen p-Kresol; (B) mit 1o6 Gewichtsteilen m-Kresol und (C)
mit ioo Gewichtsteilen Phenol. Jede Mischung wurde auf dem Dampfbad über Nacht erhitzt
und dann in Petroläther gelöst und viermal mit 75o Gewichtsteilen einer 5 0higen
Natronlauge extrahiert. Darauf wurde mit Wasser gewaschen. Um Spuren von Wasser
zu entfernen, wurde das Produkt mit Benzol gemischt und die Lösung im Vakuum eingedampft.
Das Endprodukt zeigte folgende Analysen:
Claims (7)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US934069XA | 1942-09-03 | 1942-09-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE934069C true DE934069C (en) | 1955-10-13 |
Family
ID=22238754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEST2071A Expired DE934069C (en) | 1942-09-03 | 1950-09-01 | Process for the production of additives for improving mineral oils, in particular lubricants and fuels for internal combustion engines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE934069C (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2244886A (en) * | 1939-08-28 | 1941-06-10 | Lubri Zol Dev Corp | Lubricating oil |
-
1950
- 1950-09-01 DE DEST2071A patent/DE934069C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2244886A (en) * | 1939-08-28 | 1941-06-10 | Lubri Zol Dev Corp | Lubricating oil |
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