DE926725C - Water-hydrocarbon emulsions - Google Patents
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- C09K23/36—Esters of polycarboxylic acids
Description
Wasser-Kohlenwass erstoff-Emiilsionen Bei Pigmentdruckverfahren werden häufig zum Verdicken der Druckpasten Wasser-Kohlenwasserstoff-Emulsionen (Wasser-in-Ol- bzw. Öl-in-Wasser-Emulsionen) benutzt. Zur Herstellung dieser Emulsionen werden Emulgatoren mit oder ohne Zusatz von Stabilisatoren angewendet. Unter Stabilisatoren werden hochpolymere Verbindungen natürlicher wie synthetischer Herkunft verstanden, z. B. auch die wasserlöslichen bzw. emulgierbaren Salze der Polyacrylsäure.Water-hydrocarbon emissions In the case of pigment printing processes often for thickening the printing pastes water-hydrocarbon emulsions (water-in-oil or oil-in-water emulsions). To produce these emulsions are Emulsifiers used with or without the addition of stabilizers. Under stabilizers high polymer compounds of natural and synthetic origin are understood, z. B. also the water-soluble or emulsifiable salts of polyacrylic acid.
Letztere Produkte haben sich zwar in der Technik bewährt, sie besitzen jedoch mehrere schwerwiegende Nachteile. So sind diese Produkte außerordentlich empfindlich gegen den Zusatz von Elektrolyten, die ihre Stabilisierungswirkung außerordentlich herabzusetzen vermögen. Bei Herstellung der eigentlichen Druckpasten unter Verwendung dieser wäßrigen Kohlenwasserstoffemulsionen ist aber in den meisten Fällen ein Zusatz von Elektrolyten, wie z. B. Essigsäure, erforderlich. Ein weiterer Nachteil der Verwendung von Polyacrylsäure bzw. deren Salzen ist ihre hohe Empfindlichkeit gegen mehrwertige Ionen, die mit Polyacrylsäure unlösliche Salze zu bilden vermögen. Bei technischen Verfahren läßt sich aber die Anwesenheit von solchen mehrwertigen Ionen, wie z. B. The latter products have proven themselves in technology, they have however, several serious drawbacks. So these products are extraordinary sensitive to the addition of electrolytes, which have an extraordinary stabilizing effect able to reduce. When making the actual printing pastes using However, these aqueous hydrocarbon emulsions are in most cases an additive of electrolytes, such as B. acetic acid required. Another disadvantage of the The use of polyacrylic acid or its salts is their high sensitivity to polyvalent ions capable of forming insoluble salts with polyacrylic acid. at technical processes, however, the presence of such polyvalent ions, such as B.
Calcium aus dem angewendeten Wasser oder Eisen-und Zinkionen aus den verwendeten Reaktions-bzw. Lagergefäßen, nicht vermeiden.Calcium from the applied water or iron and zinc ions from the used reaction or. Storage vessels, do not avoid.
Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile durch die Verwendung der wasserlöslichen Umsetzungsprodukte von Alkylenoxyden mit carboxyl- gruppenhaltigen Polymerisaten vermieden werden können. Besonders geeignet ist das Umsetzungsprodukt von Äthylenoxyd mitPolyacrylsäure. Unter den carboxylhaltigen Polymerisaten werden z. B. die Polymeris ationsprodukte der Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure oder deren Mischpolymerisate verstanden. Voraussetzung ist, daß die Umsetzungsprodukte mit den Alkylenoxyden wasserlöslich bzw. wasserquellbar sind. So ist es ohne weiteres möglich, durch Verwendung einer zweiten Polymerisationskomponente die Wasserlöslichkeit der Umsetzungsprodukte zu beeinflussen. It has now been found that these disadvantages by using the water-soluble reaction products of alkylene oxides with carboxyl group-containing Polymers can be avoided. The reaction product is particularly suitable of ethylene oxide with polyacrylic acid. Among the carboxyl-containing polymers are z. B. the Polymeris ationsprodukte of acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid or understood their copolymers. The prerequisite is that the reaction products are water-soluble or water-swellable with the alkylene oxides. That’s the way it is possible, by using a second polymerisation component, the water solubility to influence the conversion products.
Die Umsetzung dieser carboxylgruppenhaltigen Polymerisate mit Alkylenoxyden erfolgt zweckmäßigerweise in wäßrigen Lösungen, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit durch Zusatz geringer Mengen von Basen erhöht werden kann. Zur Herstellung der wäßrigen Kohlenwasserstoffemulsionen kann der Zusatz der erfindungsgemäß in Betracht kommenden Umsetzungsprodukte in einem beliebigen Stadium ihrer Herstellung erfolgen. Die notwendigen Mengen lassen sich leicht durch Vorversuche ermitteln. Im allgemeinen genügen bereits Mengen bis zu I °/o, bezogen auf die fertige Emulsion.The reaction of these carboxyl-containing polymers with alkylene oxides expediently takes place in aqueous solutions, the rate of reaction can be increased by adding small amounts of bases. For the preparation of the aqueous Hydrocarbon emulsions can be added according to the invention Reaction products take place at any stage of their production. The necessary Quantities can easily be determined through preliminary tests. In general, this is enough Quantities up to 1 ° / o, based on the finished emulsion.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß gefundenen Umsetzungsprodukte einen außerordentlich hohen Verdickungseffekt auf die herzustellenden Kohlenwasserstoffemulsionen. The reaction products found according to the invention surprisingly show an extraordinarily high thickening effect on the hydrocarbon emulsions to be produced.
Außerdem besitzen sie einen so ausgezeichneten Emulgiereffekt, daß sie es gestatten, wäßrige Kohlenwasserstoffemulsionen herzustellen, ohne daß weitere Zusätze von Emulgiermitteln, wie es bei den eingangs erwähnten Stabilisatoren erforderlich war, nötig sind. Im Gegensatz zu den eingangs genannten Stabilisatoren kann die Menge der beanspruchten Verbindungen zwecks Erhöhung des Emulgiereffekts gesteigert werden, ohne daß die Beständigkeit der Druckpasten leidet und ohne daß ein Nachlassen der Naß echtheit eintritt. Technisch von ausschlaggebender Bedeutung ist, daß die erfindungsgemäß beschriebenen Umsetzungsprodukte neutral reagieren, keine Korrosion an Apparaturen bzw. Lagergefäßen hervorrufen, elektrolytunempfindlich sind und durch Salze mehrwertiger Metalle nicht gefällt werden können.In addition, they have such an excellent emulsifying effect that they allow aqueous hydrocarbon emulsions to be prepared without further Additions of emulsifiers, as required for the stabilizers mentioned at the outset was necessary. In contrast to the stabilizers mentioned above, the Amount of the claimed compounds increased in order to increase the emulsifying effect without the resistance of the printing pastes suffering and without a decrease the wet authenticity occurs. From a technical point of view it is of decisive importance that the reaction products described according to the invention react neutrally, no corrosion on equipment or storage vessels, are insensitive to electrolytes and through Salts of polyvalent metals cannot be precipitated.
Beispiel I Man vermischt I000 Gewichtsteile einer Io°/oigen hochviskosen Polyacrylsäure vom K-Wert I50 bis I80 (s. Fikentscher, Cellulosechemie I2, 60 [I9321) mit einer Lösung von 4 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 4 Gewichtsteilen Wasser und leitet bei 200 innerhalb von 3 bis 24 Stunden I80 bis I90 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein. Dann läßt man den Ansatz etwa 14 Tage bei Raumtemperatur stehen, bis das Athylenoxyd verbraucht ist. Die wäßrige Lösung des Reaktionsproduktes hat einen pH-Wert von 6 bis 7 und wird durch Salze von mehrwertigen Metallen, wie Calcium, Zink, Aluminium und Eisen, nicht mehr gefällt. Example I 1000 parts by weight of a high viscosity grade of 10% are mixed Polyacrylic acid with a K value of 150 to 180 (see Fikentscher, Cellulosechemie I2, 60 [I9321) with a solution of 4 parts by weight of potassium hydroxide in 4 parts by weight of water and conducts 180 to 190 parts by weight of ethylene oxide at 200 within 3 to 24 hours a. The batch is then left to stand at room temperature for about 14 days until the ethylene oxide has formed is consumed. The aqueous solution of the reaction product has a pH of 6 to 7 and is made up of salts of polyvalent metals such as calcium, zinc, aluminum and iron, no longer felled.
Zur Herstellung der Kohlenwasserstoffemulsion vermischt man 15,00 Gewichtsteile einer Io°/oigen Lösung des oben beschriebenen Reaktionsproduktes aus Poly-Acrylsäure und itthylenoxyd mit 62,50 Gewichtsteilen einer Io°/oigen wäßrigen Lösung der Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Oleylalkohol (20: I) und 222,50 Gewichtsteilen Wasser. Mix 15.00 to make the hydrocarbon emulsion Parts by weight of a Io% solution of the reaction product described above Polyacrylic acid and ethylene oxide with 62.50 parts by weight of an aqueous 10% Solution of the addition products of ethylene oxide with oleyl alcohol (20: I) and 222.50 Parts by weight of water.
Mit dieser Lösung werden in einem Turbomischer 700,00 Gewichtsteile - Paraffinkohlenwasserstoff (Siedeintervall etwa 200 bis 2500) emulgiert. With this solution in a turbo mixer 700.00 parts by weight - Paraffinic hydrocarbons (boiling range approx. 200 to 2500) emulsified.
1000,00 Gewichtsteile Beispiel 2 In 293,75 Gewichtsteilen Wasser werden 6,25 Gewichtsteile der Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Oleylalkohol (20: 1) gelöst und in einem Turbomischer mit 685,00 Gewichtsteilen Paraffinkohlenwasserstoff (Siedeintervall etwa 200 bis 2500) emulgiert. Der Emulsion werden dann 15,00 Gewichtsteile einer Ioo/oigen Lösung der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung aus Polyacrylsäure und Äthylenoxyd zugesetzt. gesetzt. 1000.00 parts by weight of Example 2 In 293.75 parts by weight of water 6.25 parts by weight of the addition products of ethylene oxide with oleyl alcohol (20: 1) and dissolved in a turbo mixer with 685.00 parts by weight of paraffinic hydrocarbon (Boiling interval about 200 to 2500) emulsified. The emulsion then becomes 15.00 parts by weight a 100% solution of the polyacrylic acid compound described in Example 1 and ethylene oxide added. set.
1000,00 Gewichtsteile B els p r e'l 3 30 Gewichtsteile eines Anlagerungsproduktes von Äthylenoxyd an Dihydroabietinol und 15 Gewichtsteile einer Ioo/oigen Lösung der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung aus Polyacrylsäure und Äthylenoxyd werden in 255 Gewichtsteile Wasser eingerührt und mit 700 Gewichtsteilen Paraffinkohlenwasserstoff (Siedeintervall etwa 200 bis 250°) 2500) emulgiert.1000.00 parts by weight B els p r e'l 3 30 parts by weight of an addition product of ethylene oxide in dihydroabietinol and 15 parts by weight of a 100% solution the compound of polyacrylic acid and ethylene oxide described in Example 1 Stirred in 255 parts by weight of water and with 700 parts by weight of paraffinic hydrocarbon (Boiling interval about 200 to 250 °) 2500) emulsified.
I000 Gewichtsteile Beispiel 4 30 bis 75 Gewichtsteile einer Io°/oigen Lösung der in Beispiel 1 beschriebenen Verbindung aus Polyacrylsäure und Äthylenoxyd werden mit 270 bis 225 Gewichtsteilen Wasser verdünnt und mit -700 Gewichtsteilen Paraffinkohlenwasserstoff (Siedeintervalletwa 200 bis 2sd°') emulgiert. 1000 parts by weight Example 4 30 to 75 parts by weight of an io% Solution of the compound of polyacrylic acid and ethylene oxide described in Example 1 are diluted with 270 to 225 parts by weight of water and -700 parts by weight Paraffinic hydrocarbon (boiling interval about 200 to 2sd ° ') emulsified.
I000 Gewichtsteile Die Konsistenz der Emulsion ist durch Variation der Stabilisatormenge zu regulieren, wodurch die Emulsion dem gewünschten Verwendungszweck angepaßt werden kann. 1000 parts by weight The consistency of the emulsion is by varying the amount of stabilizer to regulate, making the emulsion the desired Purpose can be customized.
Beispiel 5 Man versetzt die Lösung eines Mischpolymerisates aus 50 Gewichtsteilen Acrylsäure und 50 Gewichtsteilen Bis-diglycolmonomethyläthermaleinat in 888 Gewichtsteilen Wasser mit 12 Gewichtsteilen einer 5o0/oigen Natronlauge und leitet bei go0 Äthylenoxyd so lange ein, bis der pH-Wert der Lösung 5,2 beträgt. Hierzu werden etwa 55 Gewichtsteile Äthylenoxyd benötigt. Man rührt I Stunde zur Beendigung der Reaktion nach, wobei der pH-Wert der Lösung noch etwas ansteigt. Example 5 A solution of a copolymer of 50 is added Parts by weight of acrylic acid and 50 parts by weight of bis-diglycol monomethyl ether maleate in 888 parts by weight of water with 12 parts by weight of a 50% sodium hydroxide solution and leads in ethylene oxide at go0 until the pH value of the solution is 5.2. About 55 parts by weight of ethylene oxide are required for this. One stirs for 1 hour Completion of the reaction after, the pH of the solution increasing somewhat.
Zur Herstellung der Kohlenwasserstoffemulsion werden 6,25 Gewichtsteile des Anlagerungsproduktes von Athylenoxyd an Oleylalkohol (etwa 20: I) in 278,75 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 15,00 Gewichtsteilen der oben beschriebenen Lösung des oxäthylierten Mischpolymerisates vermischt, mit dieser Mischung werden 700,00 Gewichtsteile Paraffinkohlenwasserstoff (Siedeintervall etwa 200 bis 250°) 2500) emulgiert. To prepare the hydrocarbon emulsion, 6.25 parts by weight are required of the adduct of ethylene oxide with oleyl alcohol (about 20: I) in 278.75 Parts by weight of water and dissolved with 15.00 parts by weight of that described above Solution of the oxyethylated copolymer mixed with this mixture 700.00 parts by weight of paraffinic hydrocarbon (boiling range approx. 200 to 250 °) 2500) emulsified.
1000,00 Gewichtsteile Beispiel 6 Man versetzt die Lösung eines Mischpolymerisates aus 60 Gewichtsteilen Acrylsäure und 40 Gewichtsteilen des Maleinsäurehalbesters des Diglycol-monomethylesters (hergestellt durch Zusammenschmelzen von I Mol Maleinsäureanhydrid und I Mol Diglycol-monomethyläther) in goo Gewichtsteilen Wasser mit I6,8 Gewichtsteilen einer 500/algen Kalilauge und leitet bei go0 110 bis I30 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein, bis der pH-Wert der Lösung auf 5,5 bis 6 gestiegen ist. Anschließend rührt man I Stunde bei go0 nach.1000.00 parts by weight Example 6 The solution of a copolymer is added from 60 parts by weight of acrylic acid and 40 parts by weight of the maleic acid half-ester of diglycol monomethyl ester (produced by melting together 1 mole of maleic anhydride and 1 mole of diglycol monomethyl ether) in goo parts by weight of water with 16.8 parts by weight a 500 / algae potassium hydroxide solution and conducts at go0 110 to I30 parts by weight of ethylene oxide until the pH of the solution has risen to 5.5 to 6. Then stir man I hour at go0 after.
Dann vermischt man 15 Gewichtsteile dieser Lösung mit einer Lösung von 3 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von Äthylenoxyd an Oleylalkohol (etwa 20 : I) in 282 Gewichtsteilen Wasser. 15 parts by weight of this solution are then mixed with a solution of 3 parts by weight of the adduct of ethylene oxide with oleyl alcohol (approx 20: I) in 282 parts by weight of water.
Mit dieser Lösung werden 700 Gewichtsteile Paraffinkohlenstoff (Siedeintervall 200 bis 2500) wie üblich emulgiert.With this solution, 700 parts by weight of paraffin carbon (boiling interval 200 to 2500) emulsified as usual.
Beispiel 7 In 4000 Gewichtsteilen einer I o°/oigen Lösung von Polymethacrylsäure löst man 18,6 Gewichtsteile Natriumhydroxyd und leitet bei go0 unter Rühren 2000 Gewichtsteile Äthylenoxyd ein. Die Lösung wird dann mit Essigsäure neutralisiert und dialysiert. 60 Gewichtsteile einer 30/aigen wäßrigen Lösung des auf diese Weise hergestellten Oxäthylierungsproduktes werden mit 200 Gewichtsteilen einer 1 0/oigen Lösung der Anlagerungsprodukte von Oleylalkohol an Äthylenoxyd (20: 1) und 740g Paraffinkohlenwasserstoff (Siedeintervall 200 bis 2500) vermischt und emulgiert. Example 7 In 4000 parts by weight of a 10% solution of polymethacrylic acid 18.6 parts by weight of sodium hydroxide are dissolved and 2000 is passed at go0 with stirring Parts by weight of ethylene oxide. The solution is then neutralized with acetic acid and dialyzed. 60 parts by weight of a 30 / aigen aqueous solution of the in this way produced Oxäthylierungsproduktes with 200 parts by weight of a 1 0 / oigen Solution of the addition products of oleyl alcohol with ethylene oxide (20: 1) and 740g Paraffinic hydrocarbons (boiling range 200 to 2500) mixed and emulsified.
Beispiel 8 Man vermischt 15 Gewichtsteile einer IoO/eigen Lösung des Umsetzungsproduktes aus 100 Gewichtsteilen Polymethacrylsäure und 750 Gewichtsteilen Äthylenoxyd mit 3 Gewichtsteilen der Anlagerungsprodukte von Oleylalkohol an Äthylenoxyd (20: 1) und I82 Gewichtsteilen Wasser. In dieser Lösung werden 800 Gewichtsteile Petroleum wie üblich emulgiert. Example 8 15 parts by weight of an IoO / own solution are mixed of the reaction product of 100 parts by weight of polymethacrylic acid and 750 parts by weight Ethylene oxide with 3 parts by weight of the addition products of oleyl alcohol with ethylene oxide (20: 1) and 182 parts by weight of water. In this solution are 800 parts by weight Petroleum emulsified as usual.
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE926725C true DE926725C (en) | 1955-04-21 |
Family
ID=7086696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF11235A Expired DE926725C (en) | 1953-03-04 | 1953-03-04 | Water-hydrocarbon emulsions |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE926725C (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1246249B (en) * | 1964-01-30 | 1967-08-03 | Shell Int Research | Process for the preparation of polymers containing free hydroxyalkyl groups |
| DE1262960B (en) * | 1958-11-26 | 1968-03-14 | Ciba Geigy | Process for printing on fibers containing hydroxyl groups |
-
1953
- 1953-03-04 DE DEF11235A patent/DE926725C/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1262960B (en) * | 1958-11-26 | 1968-03-14 | Ciba Geigy | Process for printing on fibers containing hydroxyl groups |
| DE1246249B (en) * | 1964-01-30 | 1967-08-03 | Shell Int Research | Process for the preparation of polymers containing free hydroxyalkyl groups |
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