DE908070C - Process for the production of high polymers - Google Patents
Process for the production of high polymersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Hochpolymeren Es wurde gefunden, daß man gemischte Polyamide-Polyharnstoffe durch Umsetzung von Isocyansäureesterderivaten aliphatischer, hydroaromatischer oder gemischt aliphatiisch-aromatischer Carbonsäuren mit Diaminen oder Aminoalkoholen, die an jedem Stickstoffatom noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen, erhalten kann.Process for the preparation of high polymers It has been found that mixed polyamides-polyureas by reaction of isocyanic acid ester derivatives aliphatic, hydroaromatic or mixed aliphatic-aromatic carboxylic acids with diamines or amino alcohols, which still have a reactive at each nitrogen atom Own hydrogen atom, can receive.
Es wurde z. B. die Verbindung folgender Konstitution H O O C - (C H.,)5 - N = C = O. die beispielsweise durch Umsetzung von w-Bromcapronsäure mit Silbercyanat hergestellt -,werden kann, in benzolischer Lösung mit äquivalenten Mengen Hexamethylendiamin umgesetzt. 1Tan erhitzt die benzolische Lösung noch einige Zeit am RückfluB und dampft dann das Lösungsmittel ab, wobei die Temperatur unter Durchleiten von Stickstoff langsam auf 24o', gegen Ende auf 26o' erhitzt wird. Nach mehrstündiger Kondensation erhält man ein Hochpolymeres, welches gute plastische Eigenschaften besitzt.It was z. B. the compound of the following constitution H O O C - (C H.,) 5 - N = C = O. for example by reacting w-bromocaproic acid with Silver cyanate produced -, can, in benzene solution with equivalents Amounts of hexamethylenediamine implemented. 1Tan heats the benzene solution for a few more times Time at reflux and then the solvent evaporated, the temperature falling below Passing nitrogen slowly through to 24o ', towards the end it is heated to 26o'. To Several hours of condensation give a high polymer which is good plastic Possesses properties.
Statt die erforderliche Diaminmenge auf einmal zuzugeben, ist es möglich, die Umsetzung in Stufen durchzuführen, wobei für die zweite Stufe ein anderes Diamin verwendet werden kann als für die erste Stufe. Wichtig ist, daB die Summe der Carboxyl- und Isocyansäureestergruppe der Summe der Amino- bzw. Hydroxylgruppen zum Schluß annähernd äquivalent ist. Durch solche verschiedene Arbeitsweise ist es möglich, verschieden konstituierte Polyamidpolyharnstoffe herzustellen. Werden z. B: Isocyansäureestercarbonsäuren mit Diaminen auf einmal umgesetzt, so erhält man Produkte, die gleichmäßig wechselweise -C O N H-und -N H C O N H-Gruppen enthalten.Instead of adding the required amount of diamine all at once, it is possible to carry out the reaction in stages, with a different diamine for the second stage can be used as for the first stage. It is important that the sum of the carboxyl and isocyanic acid ester group of the sum of the amino or hydroxyl groups at the end is approximately equivalent. By working in different ways, it is possible to produce different constituted polyamide polyureas. Will z. B: Isocyanate ester carboxylic acids reacted with diamines at once, so obtained one products which consistently contain alternating -C O N H and -N H C O N H groups.
Setzt man dagegen zunächst nur mit dem halben Äquivalent Diamin um und beendet die Kondensation mit der anderen Hälfte, gegebenenfalls einem anderen Diamin, so werden Produkte erhalten, die aufeinanderfolgend je zwei Amid- und zwei Harnstoffgruppen enthalten.If, on the other hand, only half the equivalent of diamine is initially used and ends the condensation with the other half, possibly another Diamine, products are obtained which are consecutively two amide and two Contain urea groups.
Die zur Verwendung gelangenden Ausgangsmaterialien sind vorwiegend aliphatischer, linearer Konstitution. Die die beiden reaktionsfähigen Reste verbindende Methylenkette kann auch durch Heteroatome oder durch aliphatische oder hydroaromatische Reste unterbrochen und z. B. durch Isocyan-, Alkylgruppen oder Halogen. substituiert sein.The starting materials used are predominant aliphatic, linear constitution. The one connecting the two reactive radicals Methylene chain can also be through heteroatoms or through aliphatic or hydroaromatic Remnants interrupted and z. B. by isocyanate, alkyl groups or halogen. substituted be.
Die Kondensation kann in der Schmelze oder in Verdünnungsmitteln, die sich an der Reaktion nicht beteiligen, durchgeführt werden. Vorzugsweise werden Verbindungen, die die reaktionsfähigen Gruppen im freien Zustand besitzen, verwendet, .jedoch können auch deren polymerbildende Umsetzungsprodukte, wie z. B. Anhydride, Ester, Amide, Carbaminate, Salze, Formyl- oder Oxalylverbindungen zur Anwendung gelangen. Die Durchführung des Verfahrens ist nicht ,an die Verwendung von Ausgangsprodukten mit einer bestimmten Mindestmenge an Kettengliedern gebunden. Vielmehr können auch kurzkettige Verbindungen verwendet bzw. mitverwendet und so in lineare, fadenziehende Hochpolymere umgewandelt werden.The condensation can take place in the melt or in diluents, which do not take part in the reaction. Preferably be Compounds which have the reactive groups in the free state are used, .jedoch can also their polymer-forming reaction products such. B. anhydrides, Esters, amides, carbaminates, salts, formyl or oxalyl compounds are used reach. The implementation of the process is not based on the use of starting materials bound with a certain minimum amount of chain links. Rather can also short-chain connections are used or used and so in linear, stringy ones High polymers are converted.
Zur Erzielung farbloser Produkte ist es notwendig, den Zutritt von Luftsauerstoff durch Arbeiten mit indifferenten Gasen, wie z. B. Stickstoff, Wasserstoff, auszuschließen. Viskositätsstabilisatoren, die die Reaktion bei einem bestimmten Punkt abbrechen, können zu Beginn oder im Lauf der Reaktion zugesetzt werden. Die Kondensation kann in den verschiedensten Temperatur- und Druckbereichen durchgeführt werden, die für jedes Produkt und Ausgangsmaterial jedesmal experimentiell ermittelt werden. Vorteilhafterweise arbeitet man zunächst bei niederen Temperaturen in nicht zu hoch siedenden Lösungsmitteln, z. B. Benzol, Toluol, und erhitzt später zur Bildung eines polymeren Produktes mit genügend hohem Molekulargewicht auf Temperaturen von etwa 170 bis 32ä°'. In manchen Fällen: ist es vorteilhaft, gegen Ende der Reaktion eine Vakuumbehandlung anzuschließen.To obtain colorless products it is necessary to have access to Atmospheric oxygen by working with inert gases, such as. B. nitrogen, hydrogen, to exclude. Viscosity stabilizers that stimulate the reaction at a given Cancel point can be added at the beginning or during the course of the reaction. the Condensation can be carried out in a wide variety of temperature and pressure ranges are determined experimentally each time for each product and starting material will. It is advantageous not to work initially at low temperatures too high-boiling solvents, e.g. B. benzene, toluene, and later heated to form of a polymeric product with a sufficiently high molecular weight at temperatures of about 170 to 32 ° '. In some cases: it is advantageous towards the end of the reaction to connect a vacuum treatment.
Die vorliegende Reaktion kann auch nach Zusatz von anderen bekannten superpolymerbildenden Verbindungen, wie beispielsweise Hexamethylendiammoniumadipat, Caprotactam, Hexamethylendiammoniumsebacat, Glykolen oder Aminoalkoholestern, durchgeführt «.erden.The present reaction can also be carried out after the addition of other known ones superpolymer-forming compounds, such as hexamethylene diammonium adipate, Caprotactam, hexamethylene diammonium sebacate, glycols or amino alcohol esters ".earth.
Die Verarbeitung erfolgt für sich allein oder in Verbindung mit bekannten Produkten; Füllmaterialien, Weichmacher und Farbstoffe können zugesetzt werden, Die erhaltenen Produkte finden Verwendung als Verformungsprodukte aller Art, wie Fäden, Borsten, Filme, oder als Textilhilfsmittel und Klebstoffe.The processing takes place on its own or in connection with known Products; Fillers, plasticizers and dyes can be added, The products obtained are used as deformation products of all kinds, such as Threads, bristles, films, or as textile auxiliaries and adhesives.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP1011D DE908070C (en) | 1942-12-19 | 1942-12-19 | Process for the production of high polymers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEP1011D DE908070C (en) | 1942-12-19 | 1942-12-19 | Process for the production of high polymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE908070C true DE908070C (en) | 1954-04-01 |
Family
ID=7356990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP1011D Expired DE908070C (en) | 1942-12-19 | 1942-12-19 | Process for the production of high polymers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE908070C (en) |
-
1942
- 1942-12-19 DE DEP1011D patent/DE908070C/en not_active Expired
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