DE906453C - Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether - Google Patents

Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether

Info

Publication number
DE906453C
DE906453C DEB7415D DEB0007415D DE906453C DE 906453 C DE906453 C DE 906453C DE B7415 D DEB7415 D DE B7415D DE B0007415 D DEB0007415 D DE B0007415D DE 906453 C DE906453 C DE 906453C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ether
carbon atom
molecule
molecular weight
low molecular
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB7415D
Other languages
German (de)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB7415D priority Critical patent/DE906453C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE906453C publication Critical patent/DE906453C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Umwandlung von niedrigmolekularen Olefinen mit einem tertiären Kohlenstoffatom im Molekül in Äther Es ist bekannt, daß sich Olefine, insbesondere solche mit tertiärem Kohlenstoffatom im Molekül, z. B. Isobutylen, durch Behandlung mit alkoholischen Lösungen wasserfreier Metallhalogenide polymerisieren lassen.Process for converting low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule in ether It is known that olefins, especially those with a tertiary carbon atom in the molecule, e.g. B. isobutylene, polymerize by treatment with alcoholic solutions of anhydrous metal halides permit.

Es wurde nun gefunden, daß man aus Olefinen mit einem tertiären Kohlenstoffatom statt oder neben nur geringen Mengen von Polymerisationsprodukten hohe Ausbeuten an Äthern erhalten kann, wenn man sie bei Temperaturen unter etwa i5o°, zweckmäßig zwischen etwa ioo und i40°, mit alkoholischen Lösungen oder Suspensionen von Halogeniden von Zink, Eisen, Chrom, Nickel oder Kupfer oder ihren Mischungen behandelt.It has now been found that olefins having a tertiary carbon atom can be obtained instead of or in addition to only small amounts of polymerization products, high yields in ethers, if they are used at temperatures below about 150 °, expediently between about 100 and 140 °, with alcoholic solutions or suspensions of halides treated by zinc, iron, chromium, nickel or copper or their mixtures.

Als Lösungsmittel für die Halogenide können ein-oder mehrwertige Alkohole oder Substitutionsprodukte davon verwendet werden, z. B. Methyl- oder Äthylalkohol, Äthylenglykol oder Äthylenchlorhydrin. Die Konzentration der Halogenide in diesen Alkoholen kann etwa 2 bis 35 °/o betragen, vorteilhaft liegt sie zwischen 2o und 30 oder 35 °/a.Monohydric or polyhydric alcohols can be used as solvents for the halides or substitution products thereof can be used, e.g. B. methyl or ethyl alcohol, Ethylene glycol or ethylene chlorohydrin. The concentration of the halides in these Alcohols can be about 2 to 35%; it is advantageously between 2o and 30 or 35 ° / a.

Die Umsetzung zu Äthern erfolgt bei gewöhnlichem oder vorteilhaft bei erhöhtem Druck. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, in Anwesenheit eines an der Umsetzung nicht teilnehmenden Lösungsmittels für die Kohlenwasserstoffe oder die Endprodukte, z. B, Isooktan, oder eines inerten Gases zu arbeiten.The conversion to ethers takes place normally or advantageously at increased pressure. In some cases it is useful to attend in the presence of one the Implementation of non-participating solvent for the hydrocarbons or the end products, e.g. B, isooctane, or an inert gas to work.

Beispiel i iooo g verflüssigtes Isobutylen werden in einem 5 1 fassenden Rührautoklav 6 Stunden lang zusammen mit einer Lösung von 300 g wasserfreiem Eisenchlorid in 60o g Methanol auf 12o bis 13o° erhitzt. Man erhält neben unverändertem Methanol und Isobutylen, die in das Reaktionsgefäß zurückgeführt werden, 750 g Methyl-tertiär-butvläther.EXAMPLE 100 g of liquefied isobutylene are heated in a stirred autoclave with a capacity of 5 liters for 6 hours together with a solution of 300 g of anhydrous ferric chloride in 60 g of methanol to 120 ° to 130 °. In addition to unchanged methanol and isobutylene, which are returned to the reaction vessel, 750 g of methyl tertiary butyl ether are obtained.

Beispiel z iooo g verflüssigtes Isobutylen werden unter den im Beispiel i angegebenen Bedingungen mit einer Lösung von 300 g wasserfreiem Chromchlorid in 60o g Äthylalkohol behandelt. Dabei entstehen neben unverändertem Isobutylen und Äthylalkohol 68o g Äthyl-tertiär-butyläther. Bei Verwendung entsprechender Lösungen von wasserfreiem Nickel- oder Kupferchlorid erhält man 640 g bzw. 620 g Äthyltertiär-butvläther.Example z 100 g of liquefied isobutylene are treated under the conditions given in example i with a solution of 300 g of anhydrous chromium chloride in 60 g of ethyl alcohol. In addition to unchanged isobutylene and ethyl alcohol, 68o g of ethyl tertiary butyl ether are formed. When using appropriate solutions of anhydrous nickel or copper chloride, 640 g or 620 g of ethyl tertiary butyl ether are obtained.

Beispiel 3 i 50o g verflüssigtes Isobutylen werden in einem 5 1 fassenden Rührautoklav zusammen mit 300 g wasserfreiem Chromchlorid in 750 g Äthylenglykol 6 Stunden lang auf 12o bis 125° erhitzt, wobei sich ein Druck von etwa 25 at einstellt. Nach dem Entspannen erhält man durch Destillation neben unverändertem Isobutylen und Äthylenglykol 350 g des bei 16o bis 17o° siedenden Di-tertiär-butyläthers des Äthylenglykols.EXAMPLE 3 50o g of liquefied isobutylene are heated in a 5 liter stirred autoclave together with 300 g of anhydrous chromium chloride in 750 g of ethylene glycol for 6 hours at 120 to 125 °, a pressure of about 25 atm being established. After decompression, in addition to unchanged isobutylene and ethylene glycol, 350 g of the di-tertiary-butyl ether of ethylene glycol, boiling at 160 ° to 170 °, are obtained by distillation.

Verwendet man statt Chromchlorid unter sonst gleichen Bedingungen Nickelchlorid, Kupferchlorid oder Eisenchlorid, so erhält man 300, 32o bzw. 370 g Di-tertiär-butyläther. Bei Verwendung von 150 g Chromchlorid und 15o g Zinkchlorid entstehen unter sonst gleichen Bedingungen qzo g des genannten Äthers.If nickel chloride, copper chloride or iron chloride is used instead of chromium chloride under otherwise identical conditions, 300, 32o or 370 g of di-tertiary-butyl ether are obtained. If 150 g of chromium chloride and 150 g of zinc chloride are used, under otherwise identical conditions, qzo g of the ether mentioned are produced.

Beispiel 700 g verflüssigtes Isobutylen werden in einem 5 1 fassenden Rührautoklav zusammen mit iooo gÄthylenchlorhydrin und ioo g Zinkchlorid etwa 6 Stunden lang auf q.o bis 5o° erhitzt, wobei der Druck auf etwa io at ansteigt. Neben unverändertem Isobutylen und Äthylenchlorhydrin erhält man 122o g Chloräthylisobutyläther, der von 135 bis 138° siedet. EXAMPLE 700 g of liquefied isobutylene are heated in a stirred autoclave with a capacity of 5 liters together with 100 g of ethylene chlorohydrin and 100 g of zinc chloride for about 6 hours to 50 ° to 50 °, the pressure rising to about 10 atm. In addition to unchanged isobutylene and ethylene chlorohydrin, 1220 g of chloroethyl isobutyl ether, which boils from 135 to 138 °, are obtained.

Verwendet man unter sonst gleichen Bedingungen Zinkbromid, Eisenchlorid, Chromchlorid, Kupferchlorid oder Nickelchlorid, so erhält man 1300, -800, 850, 75o bzw. 70o g Äther.If zinc bromide, ferric chloride, Chromium chloride, copper chloride or nickel chloride, you get 1300, -800, 850, 75o or 70o g of ether.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Umwandlung von niedrigmolekularen Olefinen mit einem tertiären Kohlenstoffatom im Molekül in Äther, dadurch gekennzeichnet, daß man die Olefine bei Temperaturen unterhalb etwa 15o° mit einer Lösung oder Suspension von Halogeniden von Zink, Eisen, Chrom, Nickel oder Kupfer oder ihren Mischungen in einem Alkohol behandelt.PATENT CLAIM: Process for converting low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule in ether, characterized in that the olefins at temperatures below about 15o ° with a solution or suspension of halides of zinc, iron, chromium, nickel or copper or their mixtures treated in an alcohol.
DEB7415D 1941-06-15 1941-06-15 Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether Expired DE906453C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB7415D DE906453C (en) 1941-06-15 1941-06-15 Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB7415D DE906453C (en) 1941-06-15 1941-06-15 Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE906453C true DE906453C (en) 1954-03-15

Family

ID=6955351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB7415D Expired DE906453C (en) 1941-06-15 1941-06-15 Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE906453C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043986A2 (en) * 1980-07-12 1982-01-20 Ec Erdölchemie Gmbh Process for preparing alkyl-tert.alkyl ethers

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043986A2 (en) * 1980-07-12 1982-01-20 Ec Erdölchemie Gmbh Process for preparing alkyl-tert.alkyl ethers
EP0043986A3 (en) * 1980-07-12 1982-03-24 Ec Erdolchemie Gmbh Process for preparing alkyl-tert.alkyl ethers
US4330679A (en) * 1980-07-12 1982-05-18 Ec Erdolchemie Gmbh Process for the preparation of alkyl tert.-alkyl ethers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1249247B (en) Process for the preparation of perfluoroolefin polyethers
US2550953A (en) Catalytic hydrogenation of unsaturated fluorohydrocarbons
DE906453C (en) Process for the conversion of low molecular weight olefins with a tertiary carbon atom in the molecule into ether
DE2139398A1 (en) New anesthetic compound and method of making it
DE3600108A1 (en) 2-IOD PERFLUOR-2-METHYLALKANES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
DE1240514B (en) Process for the production of fluorochloropropanes
DE60316514T2 (en) Hydrofluoroethers with at least one hydrogenated (-ocfx'ch3) end group (x '= f, cf3), process for their preparation
DE3707367A1 (en) IMPLEMENTATION OF HEXAFLUORPROPENOXIDE WITH FLUORINATED CARBONIC ACID FLUORIDES
CH500148A (en) Alpha omega bis (fluoroperhaloisopropoxy)- - perfluoroalkanes
EP0142041A1 (en) Process for the preparation of fluoralkyl-substituted alkanes or alkenes
Geldof et al. Refractometric investigations on unbranched alkenes with a terminal double bond. The refraction equivalent of the> C C< bond
DE69004980T2 (en) Process for the preparation of alpha-bromoazyl fluorides.
DE69302783T2 (en) Process for the preparation of perfluoro-2-methyl-4-methoxypentane
DE3837506A1 (en) METHOD FOR PRODUCING OLIGOMERS OF HEXAFLUORPROPENOXIDE
DE897403C (en) Process for the production of oxygen-containing organic compounds
DE2912956C3 (en) Process for the production of ethylene glycol
DE1418649C (en) Process for the preparation of normally liquid propene polymers
DE601822C (en) Process for the preparation of ethers of the acetylene series
DE1918068C2 (en) Process for inhibiting the conversion of hexafluoropropylene oxide to hexafluoroacetone
DE873836C (en) Process for the production of thiocarbonic acid dichloride
DE852541C (en) Process for the production of ethers of alcohols of the allyl alcohol type with halogen-containing substituted carbinols
DE1161881B (en) Process for the preparation of 1, 2-epoxycyclododecadiene (5, 9)
DE1643943B2 (en) Process for the preparation of haloalkanethiols with 2 or 3 carbon atoms
US3271419A (en) Preparation of fluoro-containing lactones and unsaturated acids
DE958843C (en) Process for the production of 2-chloro-1, 4-dioxene (2)