DE900576C - Process for the preparation of acylated aliphatic aminocarboxamides - Google Patents

Process for the preparation of acylated aliphatic aminocarboxamides

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Description

Verfahren zur Darstellung von acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamiden Verschiedentlich sind heterocyclische und aromatische Carbonsäureamide als erregend wirkende Mittel beschrieben worden. Entsprechende Verbindungen der aliphatischen Reihe haben demgegenüber oft eine gegenteilige Wirkung. Beispielsweise besitzt das Isovaleriansäurediäthylamid beruhigende Wirkung (Deutsche med. Wochenschrift zgoz, Nr. 4g), ebenso das Methyläthyl-essigsäurediäthylamid (Archiv der Pharmazie 1935, 2o2).Process for the preparation of acylated aliphatic aminocarboxamides Various heterocyclic and aromatic carboxamides are found to be exciting effective means have been described. Corresponding compounds of the aliphatic In contrast, series often have the opposite effect. For example, this has Isovaleric acid diethylamide calming effect (German med. Wochenschrift zgoz, No. 4g), as well as the methylethyl-acetic acid diethylamide (Archiv der Pharmazie 1935, 2o2).

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daB disubstituierte Amide von acyherten aliphatischen N-Monoalkyl- bzw. N-Monocycloalkylaminocarbonsäuren wertvolle therapeutische Eigenschaften besitzen. Solche Verbindungen lassen sich nach verschiedenen Verfahren herstellen. Beispielsweise lassen sie sich leicht durch Acylierung der N-monoalkylierten bzw. N-monocycloalkylierten Aminocarbonsäureamide gewinnen. Für die Acylierung eignen sich die verschiedensten Carbonsäuren bzw. deren funktionelle Derivate, wie die Halogenide, Ester und Anhydride. Als Beispiele seien genannt Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Crotonsäure, Methylpropiolsäure, Valeriansäure, a-Butin-a-carbonsäure und y-Butin-a-carbonsäure, Isovaleriansäure, Trimethylessigsäure, Allylessigsäure, a, ß-Dimethylacrylsäure, ß, ß-Dimethylacrylsäure, Capronsäure, Isopropylpropiolsäure, Tertiärbutylessigsäure, Diäthylessigsäure, Methylisopropylessigsäure, Sorbinsäure, a, ß, ß-Trimethylacrylsäure usw., dann die Halogenide der Kohlensäure, der Kohlensäureester, der Kohlensäureamide, dann Oxalester- oder Oxamidsäurehalogenide usw. Ferner Halogenide von aliphatischen Alkoxy- bzw. Thioalkoxycarbonsäuren, wie Ätho.4yessigsäure, a-Äthoxypropionsäure, a-Thiomethoxypropionsäure, a-Thioäthoxypropionsäure, a-Propoxypropionsäure, a-Isopröpoxypropionsäüre, a-Methoxybuttersäure, a-Thiomethoxybuttersäure, a-Äthoxyisobuttersäure, a-Propoxyisobuttersäure, a-Isopropoxyisobuttersäure usw. Ferner Halogenide, Ester oder Anhydride von Phenylessigsäure, 3, 4-Dimethoxyzimtsäure, Anissäure, Veratrumsäure, Trimethyläthergallussäure, Acetylsalicylsäure, Hexahydlobenzoesäure, Furan-a-carbonsäure, y-Pyrancarbonsäure, 2, 6-Dimethyl-dihydropyran-3-carbonsäure, Dimethylcumalinsäure, Pyridin ß-carbonsäure, Pyrazincarbonsäure, 3, 5-Dimethylisoxazol-4-carbonsäure usw.Surprisingly, it has now been found that disubstituted amides of acylated aliphatic N-monoalkyl or N-monocycloalkylaminocarboxylic acids have valuable therapeutic properties. Such connections can be manufacture by various methods. For example, they are easy to pass through Acylation of the N-monoalkylated or N-monocycloalkylated aminocarboxamides to win. A wide variety of carboxylic acids or theirs are suitable for the acylation functional derivatives such as the halides, esters and anhydrides. As examples are called acetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, crotonic acid, methylpropiolic acid, Valeric acid, a-butyne-a-carboxylic acid and y-butyne-a-carboxylic acid, isovaleric acid, Trimethyl acetic acid, allylacetic acid, a, ß-dimethylacrylic acid, ß, ß-dimethylacrylic acid, Caproic acid, isopropylpropiolic acid, tertiary butyl acetic acid, diethyl acetic acid, methyl isopropyl acetic acid, Sorbic acid, a, ß, ß-trimethylacrylic acid, etc., then the halides of carbonic acid, the Carbonic acid esters, the carbonic acid amides, then oxalic ester or oxamic acid halides etc. Furthermore, halides of aliphatic alkoxy or thioalkoxycarboxylic acids, such as Etho.4yacetic acid, a-ethoxypropionic acid, a-thiomethoxypropionic acid, a-thioethoxypropionic acid, a-propoxypropionic acid, a-isopröpoxypropionic acid, a-methoxybutyric acid, a-thiomethoxybutyric acid, α-ethoxyisobutyric acid, α-propoxyisobutyric acid, α-isopropoxyisobutyric acid, etc. Furthermore, halides, esters or anhydrides of phenylacetic acid, 3, 4-dimethoxycinnamic acid, Anisic acid, veratrum acid, trimethyl ether gallic acid, acetylsalicylic acid, hexahydlobenzoic acid, Furan-a-carboxylic acid, y-pyrancarboxylic acid, 2,6-dimethyl-dihydropyran-3-carboxylic acid, Dimethylcumalic acid, pyridine ß-carboxylic acid, pyrazine carboxylic acid, 3, 5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid etc.

Als N-alkylierte bzw. N-cycloalkylierte Aminocarbonsäureamide kommen sowohl solche der a- wie der ß-Reihe in Frage. Sie lassen sich durch Umsetzung von a- oder ß-Halogencarbonsäureamiden mit primären aliphatischen bzw. primären cycloaliphätischen Aminen, wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Allylamin, Butylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, Cyclopentylamin, Cyclohexylamin usw., gewinnen. Die a- bzw. ,B Halogencarbonsäureamide werden nach bekannten Verfahren aus den entsprechenden Säuren bzw. ihren funktionellen Derivaten mit sekundären Aminen, wie Dimethyl-> amin, Methyläthylamin, Diäthylamin, Methylpropyl-.amin, Dipropylaznin, Diallylamin, Äthylcyclohexylamin, Methylanilin, Methylbenzylamin, Piperidin, a-Pipecolin, Morpholin usw., dargestellt.The N-alkylated or N-cycloalkylated aminocarboxamides are used both those of the a- as well as the ß-series are in question. You can implement α- or ß-Halocarboxamides with primary aliphatic or primary cycloaliphatic Amines, such as methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, allylamine, butylamine, Isobutylamine, sec-butylamine, cyclopentylamine, cyclohexylamine, etc., win. the a- or, B halocarboxamides are prepared by known processes from the corresponding Acids or their functional derivatives with secondary amines, such as dimethyl-> amine, methylethylamine, diethylamine, methylpropylamine, dipropylaznine, diallylamine, Ethylcyclohexylamine, methylaniline, methylbenzylamine, piperidine, a-pipecolin, morpholine etc., shown.

Eine weitere Darstellungsart der beanspruchten Verbindungen besteht darin, durch beliebige Carbonsäuren acylierte, aliphatische N-Älkyl- bzw. N-Cycloalkylaminocarbonsäuren oder deren funktionelle Derivate mit sekundären Aminen. umzusetzen; ebensogut kann man die Salze der acylierten aliphatischen > Carbonsäuren auf Carbamidsäurehalogenide, die sich von sekundären Aminen ableiten, einwirken lassen. Man kann aber auch Monoalkyl- bzw. Monocycloalkylamide beliebiger Carbonsäuren mit aliphatischen a-oder ß-Halogencarbonsäureamiden, deren Amidgrup-> pen zweifach substituiert sind, umsetzen. Schließlich kann man auch noch durch beliebige Carbonsäuren acyherte, aliphatische Aminocarbonsäureamide, deren Amidgruppen noch ersetzbare H-Atome besitzen, nachträglich alkylierenbzw. cycloalkylieren (s. Titherley, J. Chem. Soc. London 79, 391 [1901]).There is another type of representation of the claimed connections therein, aliphatic N-alkyl- or N-cycloalkylaminocarboxylic acids acylated by any carboxylic acids or their functional derivatives with secondary amines. implement; can as well the salts of the acylated aliphatic> carboxylic acids on carbamic acid halides, which are derived from secondary amines, let act. But you can also use monoalkyl or monocycloalkylamides of any carboxylic acids with aliphatic α- or ß-halocarboxamides, whose amide groups are twofold substituted, implement. Finally you can also aliphatic aminocarboxamides acynated by any carboxylic acids, whose amide groups still have replaceable H atoms, subsequently alkylate or. cycloalkylating (see Titherley, J. Chem. Soc. London 79, 391 [1901]).

Die neuen Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden, insbesondere als Analeptica; -zum Teil eignen sie sich auch zur Verwendung als Lösungsvermittler. Beispiel 1 1495 Teile Chloressigsäurediäthylamid werden in 3oo Volumteilen absolutem Benzol gelöst und mit ioo Teilen Äthylamin im Autoklav auf iio bis i2o° erhitzt. Nach dem Erkalten wird vom Äthylaminhydrochlorid abfiltriert, die benzolische Lösung mit Wasser versetzt und mit Kalilauge von gelöstem Äthylaminhydrochlorid befreit. Nach Abdestillieren des Benzols wird das Äthylaminoessigsäurediäthylamid im Vakuum rektifiziert (Kp12 113 bis i16°)-. Die Verbindung ist mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln.The new compounds are intended to find therapeutic use, in particular as analeptics; - Some of them are also suitable for use as solubilizers. Example 1 1495 parts of chloroacetic acid diethylamide are absolute in 300 parts by volume Dissolved benzene and heated with 100 parts of ethylamine in the autoclave to 110 to 120 °. After cooling, the ethylamine hydrochloride is filtered off, the benzene solution mixed with water and freed from dissolved ethylamine hydrochloride with potassium hydroxide solution. After the benzene has been distilled off, the ethylaminoacetic acid diethylamide is removed in vacuo rectified (Kp12 113 to i16 °) -. The compound is miscible with water and organic Solvents.

31,6 Teile Äthylaminoessigsäurediäthylamid werden in Zoo Volumteilen Benzol gelöst und unter Kühlung mit 13,4 Teilen Diäthylessigsäurechlorid versetzt. Nach einiger Zeit wird vom gebildeten Äthylaminoessigsäurediäthylamidhydrochlorid abfiltriert und vom Benzol- befreit. Das Diäthylamid wird in Wasser aufgenommen, durch Schütteln mit Alkalien, z. B. Pottasche, von beigemengtem Äthyla,minoessigsäurediäthylamidhydrochlorid befreit und anschließend im Hocbvakuum rektifiziert; Kpo,3 134 bis 136°. Es ist mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln wie Äther, Benzol, Alkohol usw.31.6 parts of Äthylaminoessigsäurediäthylamid are in zoo parts by volume Dissolved benzene and treated with 13.4 parts of diethyl acetic acid chloride while cooling. After some time, ethylaminoacetic acid diethylamide hydrochloride is formed filtered off and freed from benzene. The diethylamide is taken up in water, by shaking with alkalis, e.g. B. Potash, from admixed Ethyla, minoessigsäurediäthylamidhydrochlorid freed and then rectified in a high vacuum; Kpo, 3 134 to 136 °. It is miscible with water and organic solvents such as ether, benzene, alcohol, etc.

Formel Beispiel 2 37,2 Teile Isobutylazninoessigsäurediäthylamid werden in Zoo Volumteilen Benzol gelöst und unter Kühlen und Rühren 16,3 Teile Diäthyloxamidsäurechlorid tropfenweise zugegeben. Nach zweistündigem Rühren wird vom gebildeten Isobutyla.minoessigsäurediäthylamidhydrochlorid abgesaugt, das N-Diäthyloxamidoylisobutylaminoessigsäurediäthylamid, wie in Beispiel i beschrieben, gereinigt und destilliert; KPoas 17,4, bis 175°. Das Produkt ist mit Wasser, Alkohol, Äther usw. mischbar.formula Example 2 37.2 parts of isobutylazninoacetic acid diethylamide are dissolved in zoo parts by volume of benzene, and 16.3 parts of diethyloxamic acid chloride are added dropwise with cooling and stirring. After two hours of stirring, the Isobutyla.minoessigsäurediäthylamidhydrochlorid formed is suctioned off, the N-diethyloxamidoylisobutylaminoessigsäurediethylamid, as described in Example i, purified and distilled; KPoas 17.4, to 175 °. The product is miscible with water, alcohol, ether, etc.

Beispiel 3 31,2 Teile Cyclohexylaminoessigsäurediäthylamid werden in 150 Volumteilen Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen tropfenweise mit 11 Teilen Diäthyloxamidsäurechlorid versetzt. Das Rühren wird noch einige Stunden fortgesetzt, und danach wird gleich aufgearbeitet, wie in Beispiel i beschrieben; Kpo,l Zoo bis 2o3°, Schmp. 8o bis 81°. Die Substanz ist in Wasser wenig, in organischen Lösungsmitteln leicht löslich.Example 3 31.2 parts of cyclohexylaminoacetic acid diethylamide are used dissolved in 150 parts by volume of ether and added dropwise with 11 while stirring and cooling Parts of diethyloxamic acid chloride are added. Stirring will continue for a few more hours, and then it is worked up immediately, as described in Example i; Kpo, l zoo up 2o3 °, m.p. 8o to 81 °. There is little substance in water, in organic solvents easily soluble.

Analoge Cyclopentylverbindungen lassen sich nach genau gleichem Verfahren darstellen. Das N-Dimethyloxamidoyl- cyclopentylaminoessigsäurediäthylamid siedet bei 1-75. bis 176° und o,i mm. Es ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln leicht löslich: In der nachfolgenden Tabelle sind weitere, nach obigen Beispielen darstellbare Verbindungen der allgemeinen Formel (Ro = CH,. für Beispiele i und 2, Ro = C,H5 für Beispiele 3 bis 16 der Tabelle i) zusammengestellt. Tabelle z Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther x CH3 COCH3 z33° fest W mischbar (o,15) Schmp. Ae - 5o bis 52° 2 C2 H5 C O CH3 128° flüssig W mischbar (0,05) Ae - 3 CH3 COCH3 145 bis 147° - W mischbar (0,5) Ae - 4 C2H5 COCH3 136 bis 137° - W mischbar (0,15) Ae - CH, 5 CH, COCH2CH 116 bis 117° - W mischbar CH (0,2) Ae - 3 / CH3 6 C2H, COCH.CH 132 bis 133° - W leicht löslich CH (0,14) Ae - _ 3 / CH3 7 C2 H5 C 0 C #ZC H3 12q.° fest W leicht löslich CH, (0,15) F.61 bis 62° Ae / C2 H5 8 CH3 COCH 12o bis 122° flüssig W mischbar C (0,07) Ae - 2 H5 g CH3 CO - CON(C2H5)2 159 bis 161° - W mischbar (o,18) Ae - 1o C2Hr, CON(C2H5)2 139 bis 14o° - W mischbar (0,33) Ae - Cl 11 C2H5 COCH=C/ 152 bis 153° - W löslich CH3 (0#15) Ae - OCH3 12 C2Hr, CO @\\-OCH3 2o8 bis 21o° - W leicht löslich (0.3) Ae - - 13 C2H5 CO 185 bis 188° - W leicht löslich (0,25) Ae - - OCOCH3 CH3 - /C\ COC CH 14 C2H5 @@ 1 212 bis 215° fest W leicht löslich CH3C C=O (0,5) F. 1o5° Ae - - \0/ ' Nr. J ' R R' KP- (mm) . Form Löslichkeit in W =. Wasser, Ae = Äther COC C - CH3 1I il 15 C,H,; CHIC N i70 bis z72° fest W leicht löslich (o,6) F.74° Ae - - 16 CH, COCH' N 195 bis 1g7° flüssig W löslich (0,3) Ae leicht löslich Beispiel 4 39,6 Teile a-Methylaminopropionsäurediäthylamid werden in ioo Volumteilen Benzol gelöst, dazu i3,4 Teile Dimethylcarbamidsäurechlorid in 50 Volumteilen Benzol gegeben und 3 Stunden im Autoklav auf i20° erwärmt. Nach dem Abkühlen wird vom ausgeschiedenen Hydrochlorid abfiltriert und die Verbindung wie in Beispiel i beschrieben, gereinigt; Kpois i17°. Sie ist mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln.Analogous cyclopentyl compounds can be prepared using exactly the same method. The N-dimethyloxamidoyl cyclopentylaminoacetic acid diethylamide boils at 1-75. up to 176 ° and o, i mm. It is easily soluble in water and organic solvents: The table below shows further compounds of the general formula that can be shown according to the above examples (Ro = CH, for examples i and 2, Ro = C, H5 for examples 3 to 16 of table i). Table e.g. No.RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether x CH3 COCH3 z33 ° fixed W mixable (o.15) m.p. Ae - 5o to 52 ° 2 C2 H5 CO CH3 128 ° liquid W miscible (0.05) Ae - 3 CH3 COCH3 145 to 147 ° - W miscible (0.5) Ae - 4 C2H5 COCH3 136 to 137 ° - W miscible (0.15) Ae - CH, 5 CH, COCH2CH 116 to 117 ° - W miscible CH (0.2) Ae - 3 / CH3 6 C2H, COCH.CH 132 to 133 ° - W easily soluble CH (0.14) Ae - _ 3 / CH3 7 C2 H5 C 0 C #ZC H3 12q. ° solid W easily soluble CH, (0.15) F. 61 to 62 ° Ae / C2 H5 8 CH3 COCH 12o to 122 ° liquid W mixable C (0.07) Ae - 2 H5 g CH3 CO - CON (C2H5) 2 159 to 161 ° - W miscible (o, 18) Ae - 1o C2Hr, CON (C2H5) 2 139 to 14o ° - W can be mixed (0.33) Ae - Cl 11 C2H5 COCH = C / 152 to 153 ° - W soluble CH3 (0 # 15) Ae - OCH3 12 C2Hr, CO @ \\ -OCH3 2o8 to 21o ° - W easily soluble (0.3) Ae - - 13 C2H5 CO 185 to 188 ° - W easily soluble (0.25) Ae - - OCOCH3 CH3 - / C \ COC CH 14 C2H5 @@ 1 212 to 215 ° solid W easily soluble CH3C C = O (0.5) F. 1o5 ° Ae - - \ 0 / 'No. J' RR ' KP- (mm). Form solubility in W =. Water, Ae = ether COC C - CH3 1I il 15 C, H; CHIC N i70 to z72 ° solid W easily soluble (o.6) F. 74 ° Ae - - 16 CH, COCH 'N 195 to 1g7 ° liquid W soluble (0.3) Ae easily soluble EXAMPLE 4 39.6 parts of a-methylaminopropionic acid diethylamide are dissolved in 100 parts by volume of benzene, i3.4 parts of dimethylcarbamic acid chloride in 50 parts by volume of benzene are added and the mixture is heated to 120 ° for 3 hours in an autoclave. After cooling, the precipitated hydrochloride is filtered off and the compound is purified as described in Example i; Kpois i17 °. It is miscible with water and organic solvents.

WeitereVerbindungen gemäß der allgemeinen Formel sind in der Tabelle 2 enthalten. Tabelle 2 Nr. R R' KP- (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther i CH3 COCH3 103 bis r05° flüssig W mischbar (0,04) Ae - 2 C,H5 COCH3 ioi bis r03° -- W mischbar (0,2) Ae - 3 CH, COCH=CH CH, 136 bis r37° - W mischbar (0,07) Ae - 4 C@H5 COCH=CH CH, 117 bis 1i8° - W mischbar (0,0i5) Ae - 5 C2H5 COCH,CH,CH,CH3 124 bis i25° - W leicht löslich (0,i7) Ae - - / CH, _ 6 C2H5 COCH,CH i20 bis i22° - W leicht löslich \ CH (04) Ae - - 3 / CH3 7 C3Hr, COCH,CH 135 bis r38° - W mäßig löslich CH (0,3) Ae leicht löslich 3 CH 3 8 CH, CO C CH3 z06 bis r08° - W leicht löslich C H3 (0,05) Ae / CH 3 g C2H5 C O C \ CH, i08 bis iio° - W leicht löslich Ae CH3 (025) / CH3 ro CHF C O CH, C \ CH3 ii9° - W leicht löslich CH3 (0,i9) Ae Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther / CH, 11 C2H5 COCH2C CH, 118 bis 12o° flüssig W löslich \ CH, (0,2) Ae - / CH3 12 CH3 C 0 CH = C 132 bis 13q.° - W leicht löslich \ Cl (015) Ae _ _ 13 CH, C O C Hz - CH, - C = CH 135 bis 136° - W mischbar (0,1) Ae - Beispiel 5 86 Teile a-Äthylaminopropionsäurediäthylamid (dargestellt nach der in Beispiel i beschriebenen Methode, Kpll 105 bis 107°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in 300 Volumteilen trockenem Äther gelöst und unter Kühlen 3o Teile Isovaleriansäurechlorid tropfenweise zugegeben. Nach einiger Zeit wird vom ausgeschiedenen Hydrochlorid abfiltriert, vom Äther befreit, nötigenfalls gereinigt und im Hochvakuum destilliert; Kpo,15 129 bis 13o°, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.Further compounds according to the general formula are included in Table 2. Table 2 No.RR 'KP- (mm) form solubility in W = water, Ae = ether i CH3 COCH3 103 to r05 ° liquid W miscible (0.04) Ae - 2 C, H5 COCH3 ioi up to r03 ° - W can be mixed (0.2) Ae - 3 CH, COCH = CH CH, 136 to r37 ° - W miscible (0.07) Ae - 4 C @ H5 COCH = CH CH, 117 to 18 ° - W miscible (0.0i5) Ae - 5 C2H5 COCH, CH, CH, CH3 124 to i25 ° - W easily soluble (0, i7) Ae - - / CH, _ 6 C2H5 COCH, CH i20 to i22 ° - W easily soluble \ CH (04) Ae - - 3 / CH3 7 C3Hr, COCH, CH 135 to r38 ° - W moderately soluble CH (0.3) Ae easily soluble 3 CH 3 8 CH, CO C CH3 z06 to r08 ° - W easily soluble C H3 (0.05) Ae / CH 3 g C2H5 COC \ CH, i08 to iio ° - W easily soluble Ae CH3 (025) / CH3 ro CHF CO CH, C \ CH3 ii9 ° - W Easily soluble CH3 (0.19) Ae No.RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether / CH, 11 C2H5 COCH2C CH, 118 to 12o ° liquid W soluble \ CH, (0.2) Ae - / CH3 12 CH3 C 0 CH = C 132 to 13q. ° - W easily soluble \ Cl (015) Ae _ _ 13 CH, COC Hz - CH, - C = CH 135 to 136 ° - W miscible (0.1) Ae - Example 5 86 parts of a-ethylaminopropionic acid diethylamide (prepared according to the method described in Example i, Kpll 105 to 107 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in 300 parts by volume of dry ether and 30 parts of isovaleric acid chloride are added dropwise with cooling. After some time, the precipitated hydrochloride is filtered off, the ether is removed, if necessary purified and distilled in a high vacuum; Kpo, 15 129 to 130 °, soluble in water and organic solvents.

Nachstehende Tabelle enthält Angaben über weitere Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel Tabelle 3 R Löslichkeit in Nr. N \ R' Kp. (mm) Form W = Wasser Ro Ae = Äther 1 N(C2H5)2 COCH,CH.CH3 114 bis 115° flüssig W mischbar (0,05) Ae - 2 N (C H3) 2 C O C H = C H C H3 123 bis 125' - W leicht löslich (0,1i) Ae - - / C H3 3 N C O C H = C H C H3 133 bis 135° - W leicht löslich \ C2H5 (0,05) Ae _ _ q. N (C2 H5)2 COCH = CH CH3 120 bis 123° - W mischbar (o,17) Ae - 5 N / CH2-CH2\ 0 C O C H = C H - C H3 156 bis 158° - W leicht löslich \ C H2 - C H2 / (0,02) Ae - - 6 N(C2H5)2 COCH.CH2CH2CH3 122 bis 123° - W leicht löslich (0,1) Ae - - / CH, 7 N(CH3)2 COCH,CH 113 bis 115° - W mischbar \ CH (0,13) Ae - 3 /CH3 8 N(C3H5)2 COCH,CH 13o bis 132° - W mäßig löslich \ C H (0,2) Ae leicht löslich 3 / R Löslichkeit in Nr. N R' Kp. (mm) Form W = Wasser RO Ae = Äther / CH,-CH2 \ / CH, g N \ / 0 CO CH2CH =55 bis i57° flüssig W leicht löslich CH2-CH, \ CH (o,26) Ae 3 / CH3 =o N(CH3)2 COCH=C =28° - W mischbar \ CH3 (0,Z) Ae leicht löslich N CH, / CH3 C O CH = C 131 bis i34° - W leicht löslich \ CZH5 \ CH, (0,1) Ae . /CH3 12 N (C2H5)2 C 0 C H = C 122 bis z23° - W mischbar \ CH, (o,22) Ae - / CH3 13 N(CH3)2 COC\CH3 114 bis 1r6° - W leicht löslich CH, (0,1) Ae / CH, / CH3 I4 N COC CH3 112 bis zz3° - W leicht löslich \ C2H5 \ CH, (0,03) Ae - _ / C H3 15 N(C2H5)2 COC\ CH3 z22° - W löslich CH, (0,I3) Ae 16 N(CH3)2 COCH=CH-CH=CH-CH, i66 bis z68° - W leicht löslich (0,45) Ae - - 17 N(C2H5)2 COCH=CH-CH=CH-CH, r56 bis z58° - W leicht löslich (0,7) Ae - _ . - CH3 18 N(CH3)2 COCH2CH =2i bis z22° - W leicht löslich Ae C2H5 / CH3 rg N (C2 H5) 2 C O C = C m8bis 2o° . - AW löslich \ CH3 (0,09) _ CH3 - / C2H5 20 N(CH3)2 COCH 123 bis z25° - W leicht löslich \ C2H5 _ _ Ae (025) /CH3 21 N(CH3)2 COCH2C CH, mo bis 1z2° - W leicht löslich Ae \ CH3 (003)- _ _ / R Löslichkeit in Nr. N \ - R' Kp. (mm) Form W = Wasser Ro Ae = Äther / CH, 22 N (C2 H5) 2 CO CH2 C CH, 136 bis r37° flüssig W mäßig löslich \ CH3 (0,3) Ae leicht löslich Cl 23 N(CH3)2 COCH=C\ iig bis 121° - W leicht löslich C H3 (0,0i) Ae / CH3 24 N (C2 H5) 2 C O C H = C 137 bis 138° - W wenig löslich \ Cl (0,2) Ae leicht löslich 25 N (C2 H5) 2 C 0 0 C2 H5 117 bis 118° - W wenig löslich (0,5) Ae leicht löslich 26 N (C2 H5) 2 CON (C2H5)2 i27 bis 13o° - W mischbar (0,1g) Ae - 27 N(C2H5)2 CO - CON(C2H5)2 146 bis 147° - W mischbar (o,o8) Ae - 28 N(C2H5)2 COCH - CH3 134 bis 135° - W leicht löslich (0,2) Ae - - OCH2CH3 29 N(C2H5)2 COCH - CH, 13o bis 132° - W leicht löslich (o,o8) Ae - - OCH2CH2CH2 30 N (C2H5)2 COCH - CH, 136 bis 137° - W leicht löslich # / CH, (o,12) Ae - - OCH \ C H3 31 N(C2H5)2 COCH - C2H5 135° - W löslich (0,25) Ae - O C2 H5 32 N(CH3)2 COCH - CH, 142 bis 143° - W löslich 1 (0,2) Ae - SCH,CH2CH3 / C H3 33 N(CH3)2 COC 18o bis z82° - _ W mäßig löslich \ CH3 (0,4) Ae leicht löslich SCH2CH2CH2 34 N(CH3)2 CO -<::H> 142 bis 144° - W löslich (0,35) Ae O CH3 35 N(C2H5)2 C0 -OCH3 198 bis 200° - W löslich (0,l) Ae leicht löslich R Löslichkeit in Nr. N \ R' Kp. (mm) Form W = Wasser RO Ae = Äther /CH2 CH2\ 36 N(CH3)2 COCH 0 155 bis z57° flüssig W löslich CH2-CH2 (0,13) Ae - /CH2-CH, \ 37 N(C2H5)2 COCH O 156 bis i57° - W löslich \ / CH2-CH2 (o,15) Ae - 38 N(C2H5)2 CO z63 bis 165° - W leicht löslich N (o,15) Ae 39 N(C2H5)2 COC C - CH3 17o bis 172° - W leicht löslich 11 11 (0,4) Ae - - CH3C N \0/ /CH3 40 N (CH3)2 C O C - C - CH 132 bis 134° - W leicht löslich C H (0,09) Ae - - \ s /CH2-CH2\ 41 N(CH3)2 COCH CH - CH, 145 bis 146° - W mäßig löslich \ CH2-CH2 / (0,2) Ae - - O CH' I- 42 N(CH3)2 COCH=CH -OCH3 - 205 bis 2o8° - W löslich (0,4.) Ae leicht löslich Beispiel 6 31,6 Teile a-Propylaminopropionsäuredimethylamid (dargestellt nach Beispiel 1 oder durch katalytische Reduktion von a-Allylaminopropionsäuredimethylamid, KpzS 11o bis 112°), werden in 15o Teilen Äther - gelöst, dazu unter Kühlen 13,9 Teile ß-Chlorcrotonsäurechlorid getropft. Aufarbeitung wie in Beispiel 1; Kpo,l 12o bis 122°, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.The table below contains information on further compounds according to the general formula Table 3 R solubility in No. N \ R 'Kp. (Mm) Form W = water Ro Ae = ether 1 N (C2H5) 2 COCH, CH.CH3 114 to 115 ° liquid W miscible (0.05) Ae - 2 N (C H3) 2 COCH = CH C H3 123 to 125 '- W easily soluble (0.1i) Ae - - / C H3 3 NCOCH = CH C H3 133 to 135 ° - W easily soluble \ C2H5 (0.05) Ae _ _ q. N (C2 H5) 2 COCH = CH CH3 120 to 123 ° - W miscible (o, 17) Ae - 5 N / CH2-CH2 \ 0 COCH = CH - C H3 156 to 158 ° - W Easily soluble \ C H2 - C H2 / (0.02) Ae - - 6 N (C2H5) 2 COCH.CH2CH2CH3 122 to 123 ° - W easily soluble (0.1) Ae - - / CH, 7 N (CH3) 2 COCH, CH 113 up to 115 ° - W miscible \ CH (0.13) Ae - 3 / CH3 8 N (C3H5) 2 COCH, CH 13o to 132 ° - W moderately soluble \ CH (0.2) Ae easily soluble 3 / R solubility in No. NR 'Kp. (Mm) Form W = water RO Ae = ether / CH, -CH2 \ / CH, g N \ / 0 CO CH2CH = 55 to 157 ° liquid W Easily soluble CH2-CH, \ CH (0.26) Ae 3 / CH3 = o N (CH3) 2 COCH = C = 28 ° - W miscible \ CH3 (0, Z) Ae easily soluble N CH, / CH3 CO CH = C 131 to i34 ° - W Easily soluble \ CZH5 \ CH, (0.1) Ae . / CH3 12 N (C2H5) 2 C 0 CH = C 122 up to z23 ° - W miscible \ CH, (o, 22) Ae - / CH3 13 N (CH3) 2 COC \ CH3 114 to 1r6 ° - W easily soluble CH, (0.1) Ae / CH, / CH3 I4 N COC CH3 112 to zz3 ° - W easily soluble \ C2H5 \ CH, (0.03) Ae - _ / C H3 15 N (C2H5) 2 COC \ CH3 z22 ° - W soluble CH, (0.13) Ae 16 N (CH3) 2 COCH = CH-CH = CH- CH, i66 to z68 ° - W easily soluble (0.45) Ae - - 17 N (C2H5) 2 COCH = CH-CH = CH- CH, r56 to z58 ° - W easily soluble (0.7) Ae - _ . - CH3 18 N (CH3) 2 COCH2CH = 2i to z22 ° - W easily soluble Ae C2H5 / CH3 rg N (C2 H5) 2 COC = C m8 to 2o °. - AW soluble \ CH3 (0.09) _ CH3 - / C2H5 20 N (CH3) 2 COCH 123 up to z25 ° - W easily soluble \ C2H5 _ _ Ae (025) / CH3 21 N (CH3) 2 COCH2C CH, mo to 1z2 ° - W easily soluble Ae \ CH3 (003) - _ _ / R solubility in No. N \ - R 'Kp. (Mm) Form W = water Ro Ae = ether / CH, 22 N (C2 H5) 2 CO CH2 C CH, 136 to r37 ° liquid W moderately soluble \ CH3 (0.3) Ae easily soluble Cl 23 N (CH3) 2 COCH = C \ iig up to 121 ° - W Easily soluble C H3 (0.0i) Ae / CH3 24 N (C2 H5) 2 COCH = C 137 to 138 ° - W sparingly soluble \ Cl (0.2) Ae easily soluble 25 N (C2 H5) 2 C 0 0 C2 H5 117 to 118 ° - W little soluble (0.5) Ae easily soluble 26 N (C2 H5) 2 CON (C2H5) 2 i27 to 13o ° - W can be mixed (0.1g) Ae - 27 N (C2H5) 2 CO - CON (C2H5) 2 146 to 147 ° - W miscible (o, o8) Ae - 28 N (C2H5) 2 COCH - CH3 134 to 135 ° - W easily soluble (0.2) Ae - - OCH2CH3 29 N (C2H5) 2 COCH - CH, 13o to 132 ° - W Easily soluble (o, o8) Ae - - OCH2CH2CH2 30 N (C2H5) 2 COCH - CH, 136 to 137 ° - W easily soluble # / CH, (o, 12) Ae - - OCH \ C H3 31 N (C2H5) 2 COCH - C2H5 135 ° - W soluble (0.25) Ae - O C2 H5 32 N (CH3) 2 COCH - CH, 142 to 143 ° - W soluble 1 (0.2) Ae - SCH, CH2CH3 / C H3 33 N (CH3) 2 COC 18o to z82 ° - _ W moderately soluble \ CH3 (0.4) Ae easily soluble SCH2CH2CH2 34 N (CH3) 2 CO - <:: H> 142 to 144 ° - W soluble (0.35) Ae O CH3 35 N (C2H5) 2 C0 -OCH3 198 to 200 ° - W soluble (0, l) Ae easily soluble R solubility in No. N \ R 'Kp. (Mm) Form W = water RO Ae = ether / CH2 CH2 \ 36 N (CH3) 2 COCH 0 155 to z57 ° liquid W soluble CH2-CH2 (0.13) Ae - / CH2- CH, \ 37 N (C2H5) 2 COCH O 156 to i57 ° - W soluble \ / CH2-CH2 (o, 15) Ae - 38 N (C2H5) 2 CO z63 up to 165 ° - W easily soluble N (o.15) Ae 39 N (C2H5) 2 COC C - CH3 17o to 172 ° - W Easily soluble 11 0.4 (11) Ae - - CH3C N \ 0 / / CH3 40 N (CH3) 2 COC - C - CH 132 to 134 ° - W easily soluble CH (0.09) Ae - - \ s / CH2-CH2 \ 41 N (CH3) 2 COCH CH - CH, 145 to 146 ° - W moderately soluble \ CH2-CH2 / (0.2) Ae - - O CH ' I- 42 N (CH3) 2 COCH = CH -OCH3 - 205 to 2o8 ° - W soluble (0.4.) Ae easily soluble Example 6 31.6 parts of a-propylaminopropionic acid dimethylamide (prepared according to Example 1 or by catalytic reduction of a-allylaminopropionic acid dimethylamide, boiling point 110 to 112 °) are dissolved in 150 parts of ether, and 13.9 parts of β-chlorocrotonic acid chloride are added dropwise with cooling. Working up as in Example 1; Kpo, l 12o to 122 °, soluble in water and organic solvents.

Weitere Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel befinden sich in Tabelle 4. Tabelle 4 Nr. R R' KP- (mm) Form Löslichkeit in I W = Wasser, Ae = Äther i CH, COCH=CH # CH, 129 bis 131° flüssig W leicht löslich (0,l) Ae - - 2 C'H5 CO CH= CH - CH3 136 bis 138° - W mäßig löslich (o,25) Ae leicht löslich 3 CPH5 COCH # CH3 125° - W löslich (0,2) Ae - OC2H5 Beispiel 7 31,6 Teile a-Isopropylaminopropionsäuredimethylamid (Kp15 go bis g20, dargestellt nach Beispiel x) werden in Äther gelöst und bei o° mit 10,4 Teilen Crotonsäurechlorid unter Rühren versetzt; dann wird einige Stunden kalt weitergerührt, vom gebildeten Hydrochlorid filtriert und die Substanz im Hochvakuum rektifiziert; Kpoa 121 bis x22°, F. 82 bis 85°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. In Tabelle 5 sind weitere Verbindungen der allgemeinen Formel zusammengestellt. Tabelle 5 Nr. R R' KP- (mm) Form- Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther x C2H5 COCH3 113, flüssig W löslich . (o,04) Ae - 2 C'H5 COCH=CH - CH, x38° wachsartig W löslich / CH3 (0,02) Ae - 3 C2Hr, C O C H = C \ 142 bis x44° flüssig W wenig löslich CH3 (0,25) Ae leicht löslich 9 q. C H3 COCH - CH, 131 bis x33° - W löslich (0,2) Ae - 0C2H5 Beispiel 8 27,6 Teile a-Allylaminopropionsäurediäthylamid (dargestellt nach Beispiel x, Kp12 127 bis 12g0) werden in xoo Volumteilen Äther gelöst, dazu werden unter Kühlen 8 Teile Isovaleriansäurechlorid getropft. Aufarbeitung wie in Beispiel x; Kpo,os 118 bis 12o°, mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in Äther. Weitere Verbindungen der allgemeinen Formel sind in Tabelle 6 zusammengestellt. Tabelle 6 Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther x CH, COCH = CH - CH, 127 bis x28° flüssig W leicht löslich (0,005) Ae - - 2 C2H5 COCH =CH-CH, x33° - W leicht löslich (0,03) Ae - - 3 CH, COCH2CH2CH2CH3 12o bis 12x0 - W leicht löslich (o,1) Ae - - / CH, q. CH3 COCH2-CH 127, bis 1240 - W leicht löslich CH, (0,2-7) Ae - - 3 / CH3 5 CH3 C 0 C H = C 122 bis 124' - W leicht löslich CH, (o, x) Ae CH 3 6 C2 H5 C O C H = C 131 bis 132° - W leicht löslich \ CH, (0x5) Ae - - 7 C2H5 CO - CON(C2H5)2 169 bis 17o° - W löslich (0,08) Ae - Beispiel g 4o Teile a-n-Butylaminopropionsäurediäthylarnid (dargestellt nach der in Beispiels beschriebenen Methode, Kp" 125 bis 13o°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln), werden in 15o Volumteilen trockenen Äthers gelöst, dazu unter Rühren und Kühlen 11,8 Teile Dimethylacrylchlorid getropft. Nach einiger Zeit wird filtriert und aufgearbeitet; Kpo,o7 14o bis 142°. Diese Verbindung ist mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.Further compounds according to the general formula are in Table 4. Table 4 No.RR 'KP- (mm) form solubility in IW = water, Ae = ether i CH, COCH = CH # CH, 129 to 131 ° liquid W easily soluble (0, l) Ae - - 2 C'H5 CO CH = CH - CH3 136 to 138 ° - W moderately soluble (0.25) Ae easily soluble 3 CPH5 COCH # CH3 125 ° - W soluble (0.2) Ae - OC2H5 Example 7 31.6 parts of a-isopropylaminopropionic acid dimethylamide (Kp15 go to g20, shown according to Example x) are dissolved in ether and 10.4 parts of crotonic acid chloride are added at 0 ° with stirring; then the mixture is stirred for a few hours while cold, the hydrochloride formed is filtered off and the substance is rectified in a high vacuum; Kpoa 121 to x22 °, F. 82 to 85 °, easily soluble in water and organic solvents. Table 5 shows further compounds of the general formula compiled. Table 5 No.RR 'KP- (mm) Form- Solubility in W = water, Ae = ether x C2H5 COCH3 113, liquid W soluble. (o.04) Ae - 2 C'H5 COCH = CH - CH, x38 ° waxy W soluble / CH3 (0.02) Ae - 3 C2Hr, COCH = C \ 142 to x44 ° liquid W little soluble CH3 (0.25) Ae easily soluble 9 q. C H3 COCH - CH, 131 to x33 ° - W soluble (0.2) Ae - 0C2H5 Example 8 27.6 parts of a-allylaminopropionic acid diethylamide (shown according to Example x, Kp12 127 to 12g0) are dissolved in xoo parts by volume of ether, 8 parts of isovaleric acid chloride are added dropwise with cooling. Work-up as in example x; Kpo, os 118 to 12o °, moderately soluble in water, slightly soluble in ether. Further compounds of the general formula are compiled in Table 6. Table 6 No.RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether x CH, COCH = CH - CH, 127 to x28 ° liquid W easily soluble (0.005) Ae - - 2 C2H5 COCH = CH-CH, x33 ° - W easily soluble (0.03) Ae - - 3 CH, COCH2CH2CH2CH3 12o to 12x0 - W easily soluble (o, 1) Ae - - / CH, q. CH3 COCH2-CH 127, up to 1240 - W easily soluble CH, (0.2-7) Ae - - 3 / CH3 5 CH3 C 0 CH = C 122 to 124 '- W Easily soluble CH, (o, x) Ae CH 3 6 C2 H5 COCH = C 131 to 132 ° - W Easily soluble \ CH, (0x5) Ae - - 7 C2H5 CO - CON (C2H5) 2 169 to 17o ° - W soluble (0.08) Ae - Example g 40 parts of an-butylaminopropionic acid diethyl amide (prepared according to the method described in the example, bp "125 to 130 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in 150 parts by volume of dry ether, and 11.8 parts of dimethylacryl chloride are added dropwise with stirring and cooling After some time it is filtered and worked up: Kpo, o7 140 to 142 ° This compound is moderately soluble in water, slightly soluble in organic solvents.

Weitere Verbindungen gemäß folgender allgemeiner Formel sind in Tabelle 7 zusammengestellt. Tabelle Nr. - R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther 1 C H3 C O C H = CH - CH, 135 bis 137° flüssig W leicht löslich _ (o,12) Ae - - 2 C'H' COCH=CH CH, 141 bis 143° - W mäßig löslich (o,13) Ae leicht löslich CH 3 3 CH3 COCH2CH 126 bis r27° - W leicht löslich (0,1) - - CH, Ae 4 C2H5 - CO - CON(CH3)2 18o bis 182° - W löslich (0,35) Ae - 5 CH, CO - CON(CZHS)2 18o bis 182° - W leicht löslich (0,35) Ae - _ 6 C,H" CO - C ON (C,H5)2 164 bis 166° - W mäßig löslich. (o,o8) Ae leicht löslich Beispiel 1o 3o Teile a-sek.-Butylaminopropionsäurediäthylamid (dargestellt nach Beispiel 1, Kpll 112 bis 1z5°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in 150 Volumteilen Äther gelöst .und unter Kühlen und Rühren 8 Teile Dimethylacrylchlorid tropfenweise zugegeben. Aufarbeitung und Reinigung analog Beispiel z; Kpo,3 135 bis 137°- Die Verbindung ist löslich in Wasser, leicht löslich in Äther. Weitere Verbindungen der allgemeinen Formel sind in Tabelle 8 aufgeführt. Tabelle 8 Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther r CH, C O C H = C H - C H3 144 bis 146° flüssig W leicht löslich / CH3 (0#5) Ae - _ 2 CH, COCH,CH 129 bis 131° - W leicht löslich \ CH (0,25) Ae 3 .@ CH3 3 C H3 C O C H = C \ 149 bis 1:51' - W leicht löslich CH3 (0,45) Ae 4 C2 H5 C O C 0 N (C2 H5) 2 175 bis 177° - W mäßig löslich (0,2) Ae leicht löslich Beispiel ii 34,3 Teile ß-Äthylaminopropionsäurediäthylamid (Darstellung analog Äthylaminoessigsäurediäthylamid, s. Beispiel i, Kp13 124 bis Z27', mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in ioo Volumteilen Toluol gelöst, unter guter Kühlung tropfenweise mit i2 Teilen Trimethylessigsäurechlorid versetzt und das Ganze einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel i ; Kpo,l7 131 bis Z33', leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.Further compounds according to the following general formula are listed in Table 7. Tabel No. - RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether 1 C H3 COCH = CH - CH, 135 to 137 ° liquid W easily soluble _ (o, 12) Ae - - 2 C'H 'COCH = CH CH, 141 to 143 ° - W moderately soluble (o, 13) Ae easily soluble CH 3 3 CH3 COCH2CH 126 to r27 ° - W easily soluble (0.1) - - CH, Ae 4 C2H5 - CO - CON (CH3) 2 18o to 182 ° - W soluble (0.35) Ae - 5 CH, CO - CON (CZHS) 2 18o to 182 ° - W Easily soluble (0.35) Ae - _ 6 C, H "CO - C ON (C, H5) 2 164 to 166 ° - W moderately soluble. (o, o8) Ae easily soluble Example 1o 3o parts of a-sec-butylaminopropionic acid diethylamide (shown according to Example 1, compl. 112 to 15 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in 150 parts by volume of ether and 8 parts of dimethylacryl chloride are added dropwise with cooling and stirring. Work-up and purification analogous to example z; Kpo, 3 135 to 137 ° - The compound is soluble in water, easily soluble in ether. Further compounds of the general formula are listed in Table 8. Table 8 No.RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether r CH, COCH = CH - C H3 144 to 146 ° liquid W easily soluble / CH3 (0 # 5) Ae - _ 2 CH, COCH, CH 129 to 131 ° - W easily soluble \ CH (0.25) Ae 3 . @ CH3 3 C H3 COCH = C \ 149 to 1:51 '- W easily soluble CH3 (0.45) Ae 4 C2 H5 COC 0 N (C2 H5) 2 175 to 177 ° - W moderately soluble (0.2) Ae easily soluble Example ii 34.3 parts of ß-ethylaminopropionsäurediäthylamid (representation analogous to Äthylaminoessigsäurediäthylamid, see Example i, Kp13 124 to Z27 ', miscible with water and organic solvents) are dissolved in 100 parts by volume of toluene, with good cooling mixed dropwise with i2 parts of trimethyl acetic acid chloride and the Stirred for a while at room temperature. The work-up is carried out analogously to Example i; Kpo, l7 131 to Z33 ', easily soluble in water and organic solvents.

Folgende Tabelle 9 enthält weitere Verbindungen gemäß allgemeiner Formel Tabelle 9 Löslichkeit in Nr. R R' Iip. (mm) Form I W = Wasser, Ae = Äther 1 C2 H5 C 0 C H = C H - C H3 166' flüssig W leicht löslich (0,07) Ae - - / CH 3 2 CH, CH CH, COCH,CH 155 bis 1560 - W mäßig löslich \ CH, (0,08) Ae leicht löslich / CH 3 3 C2H5 COCH=C\ 148 bis i5o' - W leicht löslich CH, (o,1) Ae 4 C2H5 CO CON(C,HS)2 166' - W leicht löslich 0 CH3 (0,07) Ae - - C2H5 CO _\-OCH3 207 bis zio' - W ioo/olöslich (0,08) Ae leicht löslich 6 C2H5 CH,C00- `J 217 bis 22o' - W ioo/o löslich (o,45) Ae leicht löslich 7 C2H5 CO N j 178 bis i8o' - W leicht löslich (o,21) Ae 8 C2 H5 C O C C - CH, 184 bis 185' - W leicht löslich 11 11 (0,18) Ae - - CH3C N \0Z Beispiel 12 27,6 Teile ß-Allylaminopropionsäurediäthylamid (dargestellt nach Beispiel i, Kp12 127 bis 13o', mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in Äther gelöst und unter o' mit 8 Teilen Dimethylacrylchlorid versetzt. Reinigung und Aufarbeitung nach Beispiel i ; Kpo" Zoo bis 143', mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.The following table 9 contains further compounds according to the general formula Table 9 Solubility in No.RR'iip. (mm) Form IW = water, Ae = ether 1 C2 H5 C 0 CH = CH - C H3 166 'liquid W easily soluble (0.07) Ae - - / CH 3 2 CH, CH CH, COCH, CH 155 to 1560 - W moderately soluble \ CH, (0.08) Ae easily soluble / CH 3 3 C2H5 COCH = C \ 148 to 15o '- W easily soluble CH, (o, 1) Ae 4 C2H5 CO CON (C, HS) 2 166 '- W easily soluble 0 CH3 (0.07) Ae - - C2H5 CO _ \ - OCH3 207 to zio '- W ioo / o soluble (0.08) Ae easily soluble 6 C2H5 CH, C00- `J 217 to 22o '- W ioo / o soluble (o.45) Ae easily soluble 7 C2H5 CO N j 178 to 18o '- W Easily soluble (o, 21) Ae 8 C2 H5 COCC - CH, 184 to 185 '- W easily soluble 11 0.18 (11) Ae - - CH3C N \ 0Z Example 12 27.6 parts of ß-allylaminopropionic acid diethylamide (shown according to Example i, Kp12 127 to 13o ', miscible with water and organic solvents) are dissolved in ether and 8 parts of dimethylacryl chloride are added under o'. Purification and work-up according to Example i; Kpo "Zoo to 143 ', moderately soluble in water, slightly soluble in organic solvents.

Die analog dargestellte N-DiäthyloxarTlldsäureverbindung besitzt den Kpo,12 168 bis 169'.The N-diethyloxaric acid compound shown analogously has the Kpo, 12 168 to 169 '.

Das mit Isovaleriansäure acylierte ß-Allylaminopropionsäuredimethylamid siedet bei 125 bis 128' (0,2 mm).The ß-allylaminopropionic acid dimethylamide acylated with isovaleric acid boils at 125 to 128 '(0.2 mm).

Beispiel 13 34,3 Teile a-Methylamino-n-buttersäurediäthylamid (Darstellung nach Beispiel i, Kp12 io6 bis io8', mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in Äther unter Zusatz von 50 Volumteilen trockenem Pyridin gelöst und unter Rühren und Kühlen tropfenweise mit 23,7 Teilen Dimethylacrylchlorid versetzt. Nach Abfiltrieren des Pyridinhydrochlorids wird, wie in Beispiel i beschrieben, gereinigt und im Hochvakuum rektifiziert; Kpo,15 i2o bis 122', löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Verbindungen der allgemeinen Formel sind in nachstehender Tabelle zusammengestellt. # g Löslichkeit in Nr. N / W KP- (mm) Form W = Wasser \Ro Ae = Äther N(CH3)2 COCH = CH CH, 132 bis 13q.° flüssig W leicht löslich (0,03) Ae - / CH, 2 N \ C 0 C H = C H CH, 12o bis 122° - W leicht löslich CzHs (0,06) Ae 3 N(C2Hs)2 COCH = CH CH3 128 bis 13o° - W leicht löslich (009) Ae - _ / CH, 4 N (C2Hs)2 C O CH 127 bis 129° - W mischbar Ae C H3 . / CH3 5 N(CH3)2 COCH2CH 117 bis iig° - W leicht löslich \ CH 3 3 Ae _ _ / CH3 / CH3 6 N\ COCH2CH- iii bis 113° - W leicht löslich (0,04) Ae C2Hs \ CH3 / CH3 7 N(C2H6)2 COCH2CH 121 bis 122° - W mäßig löslich CH3 (o,i5) Ae leicht löslich \ / CH, 8 N (C3H5)2 C O CH = C \ 128 bis 13o° - W mäßig löslich CH, (0,2) Ae leicht löslich /, C H3 g N(C2H5)2 COC CH3 iio bis 112° - W löslich \ CH, (0,25) Ae leicht löslich / CH 3 io N(C2Hs)2 COCH=C 134° - W wenig löslich \ Cl (0,13) Ae leicht löslich ii N(C2H5)2 COCON(C2Hs)2 158 bis 159° . - W leicht löslich (o,16) Ae - - , OCHS 12 N (C2 H5)2 C 0 0 C H3 203 bis 2050 - W wenig löslich (o,o8) Ae leicht löslich / CH3 13 N(CH3)2 CO-C 159 bis 16o° - W wenig löslich 1 \ CH, (0,35) Ae leicht löslich SCH2CH2CH3 Beispiel 14 31,6 Teile a-Äthylaminobuttersäuredimethylarnid, Kp12 ioo bis ioi°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln, werden in Zoo Volumteilen Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen 12 Teile Isovaleriansäurechlorid hinzugetropft. Nach 2stündigem Rühren wird vom Äthylaminobuttersäuredimethylamidhydrochlorid abfiltriert und das Reaktionsprodukt, wie in Beispiel x beschrieben, gereinigt und im Hochvakuum fraktioniert; Kpa" 121 bis r24°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.Example 13 34.3 parts of a-methylamino-n-butyric acid diethylamide (preparation according to Example i, Kp12 io6 to io8 ', miscible with water and organic solvents) are dissolved in ether with the addition of 50 parts by volume of dry pyridine and added dropwise with stirring and cooling 23.7 parts of dimethylacryl chloride were added. After the pyridine hydrochloride has been filtered off, it is purified as described in Example i and rectified in a high vacuum; Kpo, 15 i2o to 122 ', soluble in water and organic solvents. Compounds of the general formula are compiled in the table below. # g solubility in No. N / W. KP- (mm) form W = water \ Ro Ae = ether N (CH3) 2 COCH = CH CH, 132 to 13q. ° liquid W easily soluble (0.03) Ae - / CH, 2 N \ C 0 CH = CH CH, 12o to 122 ° - W easily soluble CzHs (0.06) Ae 3 N (C2Hs) 2 COCH = CH CH3 128 to 130 ° - W Easily soluble (009) Ae - _ / CH, 4 N (C2Hs) 2 CO CH 127 to 129 ° - W miscible Ae C H3 . / CH3 5 N (CH3) 2 COCH2CH 117 to iig ° - W Easily soluble \ CH 3 3 Ae _ _ / CH3 / CH3 6 N \ COCH2CH- iii up to 113 ° - W easily soluble (0.04) Ae C2Hs \ CH3 / CH3 7 N (C2H6) 2 COCH2CH 121 to 122 ° - W moderately soluble CH3 (o, i5) Ae easily soluble \ / CH, 8 N (C3H5) 2 CO CH = C \ 128 to 130 ° - W moderately soluble CH, (0.2) Ae easily soluble /, C H3 g N (C2H5) 2 COC CH3 iio up to 112 ° - W soluble \ CH, (0.25) Ae easily soluble / CH 3 io N (C2Hs) 2 COCH = C 134 ° - W sparingly soluble \ Cl (0.13) Ae easily soluble ii N (C2H5) 2 COCON (C2Hs) 2 158 to 159 °. - W easily soluble (o, 16) Ae - -, OX 12 N (C2 H5) 2 C 0 0 C H3 203 to 2050 - W little soluble (o, o8) Ae easily soluble / CH3 13 N (CH3) 2 CO-C 159 to 16o ° - W sparingly soluble 1 \ CH, (0.35) Ae easily soluble SCH2CH2CH3 EXAMPLE 14 31.6 parts of a-ethylaminobutyric acid dimethyl amide, boiling point 100 to 10 °, miscible with water and organic solvents, are dissolved in zoo parts by volume of ether and 12 parts of isovaleric acid chloride are added dropwise with stirring and cooling. After stirring for 2 hours, the ethylaminobutyric acid dimethylamide hydrochloride is filtered off and the reaction product, as described in Example x, purified and fractionated in a high vacuum; Kpa "121 to r24 °, easily soluble in water and organic solvents.

Tabelle ix enthält weitere Verbindungen gemäß allgemeiner Formel Tabelle ii Löslichkeit in Nr. 12Iip. (mm) Form W = Wasser Ae = Äther i C O CH3 126 bis z27° flüssig W leicht löslich (o,6) Ae - - 2 C O C H2 C H3 124 bis x26° - W leicht löslich (0,45) Ae - - 3 COCH,CH.CH3 117° - W leicht löslich ' (0,2) Ae - - 4 COCH = CH - CH, 132 bis i34° - W leicht löslich (0,03) Ae / CH3 5 COCH Zoo bis io2° - W leicht löslich CH, (0,25) Ae - - 3 6 CO(CH2)3CH3 128 bis i29° - W löslich (0,1) Ae - 7 C 0 C H = C C H \ 128° - W leicht löslich C H3 (0,1) Ae / CH 3 8 C O C CH, 134 bis 136° - W leicht löslich CH3 (055) Ae - _ 9 COCH2CH2CH.CH,CH3 126 bis 128° - W mäßig löslich (0,03) Ae leicht löslich 10 COCH = CH-CH= CH - CH, 145° wachsartig W wenig löslich (o,35) Ae löslich C2H5 i1 COCH 122 bis 124° flüssig W mäßig löslich (0,02) Ae leicht löslich 02H6 CH, 12 C O C H2 C H 143 bis 144° - W löslich (0,5) Ae leicht löslich C2 Hs /CH3 13 C O C H2 C \ CH, 122 bis 124° - W löslich CH, (o,o8) . Ae leicht löslich Löslichkeit in Nr. RKp. (mm) Form W = Wasser Ae = Äther i H3 CH 3 14 COCH-CH r25°üüssig W löslich (0,2) Ae CH 3 CH3 CH, i C O C = C / i25 bis i26° - W leicht löslich 5 \ CH (0,17) Ae - _ 3 16 C O (C H2) 5 C H3 132 bis z34° - W löslich (0,2) Ae - 17 CO - CON(C,H5)2 I55° - W mischbar (01) Ae - / CH3 18 C O C H = C \ 131 bis I33° - W löslich Cl (o,09) Ae leicht löslich ig C O C H - C H3 124° - W leicht löslich (01) Ae - - OC2"5 20 C O C H C H2 CH, 125 bis 126° - W leicht löslich (01p Ae - - OCH3 21 C O C H CH, 132 bis 13q.° - W leicht löslich Ae - (0,2) OCH2CH2CH3 22 C O CH - CH, 132 bis 133° - W leicht löslich (o.03) Ae - - CH, OCH\ CH, 23 C 0 C H - C,HS 143 bis z45° - W leicht löslich (0,3) Ae - 0 . C2Hb 24 C O C H - C H3 144 bis 1q.5° - W löslich (0,1) Ae . - SCH, 25 C O C H - CH, 15o° - W mäßig löslich (0I7) Ae leicht -löslich S C,H5 26 COCH - CH,CH, 16o bis 162° - W wenig löslich (0,4) Ae leicht löslich SCH, /CH2-CH2\ 27 C O C H 0 157° - W leicht löslich \CH2-CH2 / (0,13) Ae - - 28 C O C - C - CH, 14o bis 1q.1° - W leicht löslich (0,35) Ae - - Beispiel 15 372 Teile a-Äthylamino-n-buttersäurediäthylamid (Darstellung nach Beispiel i, Kp15 iii bis 114°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in iooo Volumteilen absolutem Äther gelöst, der Ansatz gut gekühlt und unter Rühren 163,5 Teile Diäthyloxamidsäurechlorid eingetropft. Nach 2stündigem Rühren wird vom Äthylaminobuttersäurediäthylamidhydrochlorid abfiltriert und wie in Beispiel i beschrieben, weiter gereinigt. Nach zweimaligem Destillieren im Hochvakuum (Kp"" 165 bis z68°) wird ein fast farbloses Öl erhalten, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist.Table ix contains further compounds according to the general formula Table ii Solubility in No. 12Iip. (mm) Form W = water Ae = ether i CO CH3 126 to z27 ° liquid W Easily soluble (o, 6) Ae - - 2 COC H2 C H3 124 up to x26 ° - W easily soluble (0.45) Ae - - 3 COCH, CH.CH3 117 ° - W easily soluble '(0.2) Ae - - 4 COCH = CH - CH, 132 to i34 ° - W easily soluble (0.03) Ae / CH3 5 COCH Zoo up to io2 ° - W easily soluble CH, (0.25) Ae - - 3 6 CO (CH2) 3CH3 128 to i29 ° - W soluble (0.1) Ae - 7 C 0 CH = CCH \ 128 ° - W Easily soluble C H3 (0.1) Ae / CH 3 8 COC CH, 134 to 136 ° - W easily soluble CH3 (055) Ae - _ 9 COCH2CH2CH.CH, CH3 126 to 128 ° - W moderately soluble (0.03) Ae easily soluble 10 COCH = CH-CH = CH - CH, 145 ° waxy W little soluble (o.35) Ae soluble C2H5 i1 COCH 122 to 124 ° liquid W moderately soluble (0.02) Ae easily soluble 02H6 CH, 12 COC H2 CH 143 to 144 ° - W soluble (0.5) Ae easily soluble C2 Hs / CH3 13 COC H2 C \ CH, 122 to 124 ° - W soluble CH, (o, o8). Ae easily soluble Solubility in No. RKp. (mm) Form W = water Ae = ether i H3 CH 3 14 COCH-CH r25 ° liquid W soluble (0.2) Ae CH 3 CH3 CH, i COC = C / i25 to i26 ° - W easily soluble 5 \ CH (0.17) Ae - _ 3 16 CO (C H2) 5 C H3 132 up to z34 ° - W soluble (0.2) Ae - 17 CO - CON (C, H5) 2 I55 ° - W miscible (01) Ae - / CH3 18 COCH = C \ 131 to I33 ° - W soluble Cl (0.09) Ae easily soluble ig COCH - C H3 124 ° - W easily soluble (01) Ae - - OC2 "5 20 COCHC H2 CH, 125 to 126 ° - W easily soluble (01p Ae - - OCH3 21 COCH CH, 132 to 13q. ° - W easily soluble Ae - (0.2) OCH2CH2CH3 22 CO CH - CH, 132 to 133 ° - W easily soluble (o.03) Ae - - CH, OCH \ CH, 23 C 0 CH - C, HS 143 to z45 ° - W easily soluble (0.3) Ae - 0 . C2Hb 24 COCH - C H3 144 to 1q.5 ° - W soluble (0.1) Ae. - NS, 25 COCH - CH, 15o ° - W sparingly soluble (0I7) Ae easily soluble S C, H5 26 COCH - CH, CH, 16o to 162 ° - W sparingly soluble (0.4) Ae easily soluble NS, / CH2-CH2 \ 27 COCH 0 157 ° - W easily soluble \ CH2-CH2 / (0.13) Ae - - 28 COC - C - CH, 14o to 1q.1 ° - W easily soluble (0.35) Ae - - EXAMPLE 15 372 parts of a-ethylamino-n-butyric acid diethylamide (preparation according to Example i, Kp15 iii to 114 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in 1,000 parts by volume of absolute ether, the batch is well cooled and 163.5 parts of diethyloxamic acid chloride are added with stirring dripped in. After stirring for 2 hours, the ethylaminobutyric acid diethylamide hydrochloride is filtered off and further purified as described in Example i. After distilling twice in a high vacuum (bp 165 to z68 °), an almost colorless oil is obtained which is easily soluble in water and organic solvents.

Tabelle 12 zeigt eine Zusammenstellung weiterer Verbindungen gemäß allgemeiner Formel Tabelle 12 R Löslichkeit in Nr. N \ R' Kp. (mm) Form W = Wasser Ro Ae = Äther 1 N(C2H5)2 COCH3 107 bis io8° flüssig W mischbar (o,o8) Ae - 2 N(C3H5)2 COCH3 12q.° - W mäßig löslich (0,05) Ae leicht löslich 3 N(C2H5)2 COCH2CH3 115° - W mischbar (0,1) Ae - / CH3 N COCH2CH2CH3 126 bis 127° - W löslich C2 H5 (0,1) Ae - /CH2- CH2\ 5 N \ / 0 C 0 C H2 C H2 C H3 14o bis 142° - W leicht löslich CH2- CH, (o,ii) Ae / CH3 6 N C O C H = CH - CH, 116 bis 118° - W leicht löslich C2H5 (0,03) Ae _ _ 7 N(C2H5)2 COCH=CH - CH3 136 bis 138° - W leicht löslich (0,3) Ae - _ 8 N(C3I-15)2 COCH=CH - CH, i3o bis 132° - W mäßig löslich (0,1) Ae leicht löslich /CH2- CH2\ g N\ /0 COCH=CH - CH3 155 bis 158° - W leicht löslich CH2- CH2 (0,04) Ae / CH, io N (C2 H5) 2 ' C O CH io8° - W mischbar \ (o,17) Ae CH3 _ 11 N(C2H5)2 COCH2CH,CH2CH3 124 bis i26° - W mäßig löslich (0,1) Ae leicht löslich 12 N /CH2 CH2\ 0 COCH2CH2CH2CH3 153° - W mäßig löslich \CH2-CH2/ (o,o8) Ae leicht löslich / CH3 / CH3 . . 13 N C O C H2 - C H 114 bis 1150 - W mäßig löslich \ C2H5 \ CH (0.1) Ae leicht löslich 3 Löslichkeit in R W Kp. (mm) Form W = Wasser Nr. N \ R0 Ae = Äther /GH2- CH2\ / CHs x N@ O COCH2-CH 144 bis x46° flüssig W mäßig löslich 4 CH,- CH2/ \ CH (0,2) Ae leicht löslich s / CH2CHZ CH3 / Cl-,3 x5 N COCH2CH 126 bis x28° W wenig löslich \ CH.CH. CH3 \ CH (0,x) Ae leicht löslich s / CH3 / cH3 C O C H = C x25 bis x26° _ W leicht löslich x6 N \ C2H5 \ CH3 (0,x) Ae - - - / CH3 % ( 2 5) 2 1.30' - W 5 0/p löslich x N C H COGH=C\CH3 (0,17) Ae leicht löslich / CH2CH2CH3 / CH3 C O CH = C x45° W schwer löslich x8 N\CH.CH2CH3 \CH3 (0,2) Ae leicht löslich /CH2- CH2\ / CHs xg N CH2 COCH=C\ 154 bis x55° W schwerlöslich \CH2- CH2/ CH3 (o,o6) Ae leicht löslich C H2-CH2\ CH, 20 N O C O C H = C / 158 bis 16o0 fest W leicht löslich \CH2- GH2/ \ CH3 (0,35) 5 b P' Ae - _ 5x0 / C2Hs Zi N COCH=CH-CH=CH' CH3 146 bis x48° flüssig W wenig löslich \ (o,15) Ae leicht löslich C2Hs /CH2 CH2\ 22 N O COCH=CH-CH=CH' CH3 165 bis x67° wachs- W wenig löslich \CH2- CH,/ (o,12) artig Ae leicht löslich i H3 CH 3 23 N (C2 H5) 2 C O CH - C H x25 bis 126° flüssig W wenig löslich \ (o,12) Ae leicht löslich CHs / CH3 2 N C H C O C = C 121 bis x22° - W wenig löslich 4 ( 2 sJ2 1 \ CH3 (0,0g) Ae leicht löslich CH3 /CH2 CH2\ / C H3 25 N@ /O COCH2-C\CH3 149° - W wenig löslich CH2-CH2 CH3 (0,02) Ae leicht löslich 26 N(C2H5)2 CO' COOC2H5 14o° - W schwerlöslich (0,3) Ae leicht löslich / R Löslichkeit in Nr. N R' Kp. (mm) Form W = Wasse Ro Ae = Äther 27 N(C2H5)2 COCON(CH3)2 169 bis 171° flüssig W mischbar (0,3) Ae - 28 N(C3H5)2 COCON(CH3)2 17o° - W löslich (o,12) Ae leicht löslich 29 N (C2 H5) 2 CON (C.H5)2 115 bis 117° - W leicht löslich (0#05) Ae - - /CH2 CH2\ 3o N CH2 COCON(C2H5)2 195 bis 1g6° fest W wenig löslich \ CH2- CH2/ (o,65) Schmp. Ae leicht löslich 82° 12H5 /CH2 CHz\ 31 N-CH CH2 CO - CON(C2H5)2 188 bis igo° flüssig W wenig löslich \CH2- CH2/ (0,05) Ae leicht löslich / CH, 32 N(C2H5)2 COCH - C z34° - W wenig löslich \Cl . (015) Ae leicht löslich / CH3 33 N COCH - CH3 121 bis 123° - W löslich C 2H5 Ae \ 2H5 _ 0 C2 H5 34 N(C2H5)2 COCH # CH3 i22 bis 123° - W leicht löslich (0,05) Ae - - OCH2CH3 OCHS 35 N(C2HS)z CO @-OCH3 . Zog bis 21o° -< - W wenig löslich - (012) Ae leicht löslich /CH2 CH2\ 36 N(C2H5)2 CO-CH 0 173 bis 175° - W leicht löslich \ CH2-CH.. (o.35) Ae - _ . CH3 37 N(C2H5)2 CO @@ 198 bis 2oo° fest W löslich (o,11) Schmp. Ae leicht löslich CH3 @O/=0 79 bis 8o° 38 N (C2H5)2 CO @- 162 bis 164° flüssig W leicht löslich -H (0,15) Ae - _ 39 N (C2 H5) 2 COC C # CH, i7o bis 171° fest W 5 % löslich 1I 1I (0,33) Schmp. Ae leicht löslich C H3C N 55 bis \0/ 56° / R Löslichkeit in Nr. N \ R' - Kp. (mm) Form-. W = Wasser Ro Ae = Äther 40-- N XC2 Hb) 2 - C O C - C..- .CH3 135 bis r37° flüssig W. -leicht löslich (0i5) Ae - - 41 N (C2 H5) 2 COC-C - CH2CH3 z38° - W löslich (o,x) Ae leicht löslich CH, CH, . 42 N - CHn .. C O C H = C (C H3) 2 - - 165 bis r67° - W schwer löslich CI3-CH2 K15) Ae leicht löslich Uli, C H2 - C H2,@ -- 43 NH-CH CH-CHI CO - CON(CIH5)2 z95 bis i97° - W wenig löslich - .. . - (o,=)- Ae leicht löslich .CH2- CH2 . . . ; Beispiel 16 34,4 Teile a-Propylamino-n-.buttersäuredimethylamid (dargestellt nach Beispiel i oder durch katalytische Reduktion von a-Allylaminobuttersäuredimethylamid, KP" zog bis iii°) werden in Äther gelöst und unter Kühlen 9,4 Teile:Propionylchlorid zugetropft. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel i beschrieben wurde; Kpo,2 zig bis i2o°, leicht löslich in Wasser und =organischen Usungsmitteln. Weitere; Verbindungen der allgemeinen Formel sind in Tabelle 13 zusammengestellt. - Tabelle 13 Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther i CH, COCH=CH CH3 128 bis 13o° flüssig W löslich _. -(0,25) Ae - 2 C2 H5 CO C H = C H - CH-, 132 bis-133' - - W wenig- löslich - _ -(o;27) Ae leicht löslich @CH,- CH2\ -- 3 CH, C O C H 0 175 bis i76° - W leicht löslich \CH2-CH2@ (0,3) Ae - - Beispiel 17 3o Teile a-Isopropylamino-n-büttersäurediäthylamid (Darstellung analog Beispiel i, Kpno i2o bis i24°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln), werden in Äther gelöst, gekühlt und unter Rühren mit 8 Teilen Isovaleriänsäurechlorid versetzt. Durch übliche Aufarbeitung, erhält man die Acylverbindung vom Kp" 12,3 bis i26°; sie ist wenig löslich in Wasser, leiht löslich in organischen Lösungsmitteln. Weiter können folgende Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel CH,CH2CH - CON(R)2 CH, CHN-R' CH, nach Beispiel 17 dargestellt werden. Sie sind in Tabelle 14 zusammengestellt. Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther 1 CH, C O C H3 -12o bis 121' fest W leicht löslich (0,1) Schmp. Ae - - 77 bis 78° 2 C H3 C O C H2 C H2 C H3 126 bis r27° - - fest W leicht löslich (0,01) Schmp. Ae - - 46 bis q.7° 3 C H3 C O C H =CH-CH, 13o° fest W leicht löslich (0,0q) Schmp. Ae - - 86 bis 88° q. C2 H5 C O C H = C H - CH, i23 bis i25° flüssig W mäßig löslich (o,15) Ae leicht löslich 5 C2H5 CO - CON(C2H5)2 15o bis 152° - W mäßig löslich (o,25) Ae leicht löslich 6 C H3 C O C H - C H3 124 bis 1250 - W leicht löslich (0,1) Ae - - OC2H5- 7 C H3 C O C H - C2 H5 123 bis 125' - W leicht löslich (0,2) Ae - - OCH3 8 C2 H5 C O 170' fest W leicht löslich (o,25) Schmp. Ae - - 77 bis 78° Beispiel 18 29,7 Teile a-Allylamino-n-buttersäurediäthylamid (Darstellung nach Beispiels, Kp13 128 bis 13o°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in trockenem Äther gelöst und unter Kühlen 11 Teile Diäthyloxamidsäurechlorid zugetropft. -Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel s beschrieben, dann wird im -Hochvakuum rektifiziert; Kpo,22 171 bis 173°, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Weitere Verbindungen der obigen - allgemeinen Formel sind in Tabelle 15 zusammengestellt. Tabelle 15 Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther 1 C H3 C O C H3 1050 flüssig W löslich (0,1) Ae - 2 C H3 C O C H2 C H3 114 bis 116' - W löslich . (0,1) Ae - 3 C H3 C O C H2 C H2 C H3 12o bis 12?.' - W löslich (o,25) Ae - q. C H3 C O C H = C H - C H3 132 bis 13q.° - W löslich (0,2) Ae - 5 C2 H5 C O C H = C H - C H3 138 bis 1q.0° - - - W mäßig löslich (0,2) Ae löslich Nr. -. . _R_ Kp. (mm) - - --.Form - Löslichkeit in - W = Wasser, Ae = Äther / C H3 6 CH, COCH 115 bis ii7° flüssig W löslich C (o,18) Ae - H3 7 C I-1, C O C HZ C H2 C H2 C H3 127 bis 129, - W mäßig löslich (0,17) Ae löslich / CH, 8 CH, C O C H2 C H 125 bis i27° - W mäßig löslich CH (o,25) Ae löslich 3 / C H3 9 CH, C 0 C H = C 122 bis 12q.° - W löslich CH, (0,15) Ae - / CH3 C O C = C 135° - W mäßig löslich io CH3 1 \ CH3 (o,15) Ae löslich CH, 11 C H3 C O C H - CH, 132 bis 133' - W löslich (0.15) Ae - O C2 H5 12 CH3 COCH # CH3 13o bis 132° - W löslich # / CHs (o,o8) Ae - O-CH . \ C H3 Beispiel i9 33 Teile n-Butylamino-n-buttersäurediäthylamid (Darstellung analog Beispiel i, Kp13 135 bis 138°, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in Äther gelöst und unter Kühlen mit ii Teilen Diäthyloxamidsäurechlorid versetzt. Aufarbeitung analog Beispiel i; Kpo,o3 164 bis 166°, mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. Zusammenstellung weiterer Verbindungen gemäß allgemeiner Formel in Tabelle 16. Tabelle 16 Nr. R RKp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther 1 CH3 COCH3 121 bis i22° flüssig W löslich (0,15) Ae - 2 C H3 C 0 C H = C H -_ C H3 135" - W löslich (o,i) Ae - / CH, 3 C H3 C O C H2 C H r25 bis 128' - W löslich \ C H (0,1) Ae leicht löslich 3 Nr. R R' Kp. (mm) Form Löslichkeit in W = Wasser, Ae = Äther CH, 4 CH, C 0 C H = C 7 14o bis 141° flüssig W löslich \ CH3 (015) Ae leicht löslich 5 C,H5 COCON(CH3)2 r56° - W löslich (o,o8) Ae - 6 CH, CO - CON(CIH5)2 18o bis z82° - W löslich (0,45) Ae - 7 CH, COCH - CH3 13o° - W löslich (0,z2) Ae - OC2H5 8 CH3 COCH - C2H5 z28 bis 13o° - W löslich (0,l) Ae - OCH3 Beispiel 2o 37,2 Teile sek.-Butylaminobuttersäuredimethylamid (dargestellt analog Beispiel i, K% z12°) werden in Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen 7,8Teile Acetylchlorid langsam zugefügt. Aufarbeitung entsprechend Beispiel i; Kpo,ol 117 bis 118°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.Table 12 shows a list of further compounds according to the general formula Table 12 R solubility in No. N \ R 'Kp. (Mm) Form W = water Ro Ae = ether 1 N (C2H5) 2 COCH3 107 up to io8 ° liquid W miscible (o, o8) Ae - 2 N (C3H5) 2 COCH3 12q. ° - W moderately soluble (0.05) Ae easily soluble 3 N (C2H5) 2 COCH2CH3 115 ° - W miscible (0.1) Ae - / CH3 N COCH2CH2CH3 126 to 127 ° - W soluble C2 H5 (0.1) Ae - / CH2- CH2 \ 5 N \ / 0 C 0 C H2 C H2 C H3 14o to 142 ° - W Easily soluble CH2- CH, (o, ii) Ae / CH3 6 NCOCH = CH - CH, 116 to 118 ° - W easily soluble C2H5 (0.03) Ae _ _ 7 N (C2H5) 2 COCH = CH - CH3 136 to 138 ° - W easily soluble (0.3) Ae - _ 8 N (C3I-15) 2 COCH = CH - CH, i3o to 132 ° - W moderately soluble (0.1) Ae easily soluble / CH2- CH2 \ g N \ / 0 COCH = CH - CH3 155 to 158 ° - W easily soluble CH2-CH2 (0.04) Ae / CH, io N (C2 H5) 2 'CO CH io8 ° - W miscible \ (o, 17) Ae CH3 _ 11 N (C2H5) 2 COCH2CH, CH2CH3 124 to i26 ° - W moderately soluble (0.1) Ae easily soluble 12 N / CH2 CH2 \ 0 COCH2CH2CH2CH3 153 ° - W moderately soluble \ CH2-CH2 / (o, o8) Ae easily soluble / CH3 / CH3. . 13 NCOC H2 - CH 114 to 1150 - W moderately soluble \ C2H5 \ CH (0.1) Ae easily soluble 3 Solubility in RW Kp. (Mm) Form W = water No. N \ R0 Ae = ether / GH2- CH2 \ / CHs x N @ O COCH2-CH 144 up to x46 ° liquid W moderately soluble 4th CH, - CH2 / \ CH (0.2) Ae easily soluble s / CH2CHZ CH3 / Cl-, 3 x5 N COCH2CH 126 to x28 ° W sparingly soluble \ CH.CH. CH3 \ CH (0, x) Ae easily soluble s / CH3 / cH3 COCH = C x25 to x26 ° _ W easily soluble x6 N \ C2H5 \ CH3 (0, x) Ae - - - / CH3 % (2 5) 2 1.30 '- W 5 0 / p soluble x NCH COGH = C \ CH3 (0.17) Ae easily soluble / CH2CH2CH3 / CH3 CO CH = C x45 ° W sparingly soluble x8 N \ CH.CH2CH3 \ CH3 (0.2) Ae easily soluble / CH2- CH2 \ / CHs xg N CH2 COCH = C \ 154 to x55 ° W poorly soluble \ CH2- CH2 / CH3 (o, o6) Ae easily soluble C H2-CH2 \ CH, 20 NOCOCH = C / 158 to 16o0 solid W easily soluble \ CH2- GH2 / \ CH3 (0.35) 5 b P 'Ae - _ 5x0 / C2Hs Zi N COCH = CH-CH = CH 'CH3 146 up to x48 ° liquid W little soluble \ (o, 15) Ae easily soluble C2Hs / CH2 CH2 \ 22 NO COCH = CH-CH = CH 'CH3 165 to x67 ° wax- W little soluble \ CH2- CH, / (o, 12) like Ae easily soluble i H3 CH 3 23 N (C2 H5) 2 CO CH - CH x25 up to 126 ° liquid W little soluble \ (o, 12) Ae easily soluble CHs / CH3 2 NCHCOC = C 121 to x22 ° - W sparingly soluble 4 (2 sJ2 1 \ CH3 (0.0g) Ae easily soluble CH3 / CH2 CH2 \ / C H3 25 N @ / O COCH2-C \ CH3 149 ° - W sparingly soluble CH2-CH2 CH3 (0.02) Ae easily soluble 26 N (C2H5) 2 CO 'COOC2H5 14o ° - W poorly soluble (0.3) Ae easily soluble / R solubility in No.NR 'Kp. (Mm) Form W = water Ro Ae = ether 27 N (C2H5) 2 COCON (CH3) 2 169 to 171 ° liquid W miscible (0.3) Ae - 28 N (C3H5) 2 COCON (CH3) 2 17o ° - W soluble (o, 12) Ae easily soluble 29 N (C2 H5) 2 CON (C.H5) 2 115 to 11 7 ° - W Easily soluble (0 # 05) Ae - - / CH2 CH2 \ 3o N CH2 COCON (C2H5) 2 195 to 1g6 ° solid W little soluble \ CH2-CH2 / (0.65) m.p. Ae easily soluble 82 ° 12H5 / CH2 CHz \ 31 N-CH CH2 CO - CON (C2H5) 2 188 to igo ° liquid W little soluble \ CH2- CH2 / (0.05) Ae easily soluble / CH, 32 N (C2H5) 2 COCH - C z34 ° - W sparingly soluble \ Cl. (015) Ae easily soluble / CH3 33 N COCH - CH3 121 to 123 ° - W soluble C 2H5 Ae \ 2H5 _ 0 C2 H5 34 N (C2H5) 2 COCH # CH3 i22 to 123 ° - W easily soluble (0.05) Ae - - OCH2CH3 OX 35 N (C 2 HS) z CO @ -OCH3. Drew up to 21o ° - < - W sparingly soluble - (012) Ae easily soluble / CH2 CH2 \ 36 N (C2H5) 2 CO-CH 0 173 to 175 ° - W easily soluble \ CH2- CH .. (or 35) Ae - _ . CH3 37 N (C2H5) 2 CO @@ 198 to 2oo ° solid W soluble (o, 11) m.p. Ae easily soluble CH3 @ O / = 0 79 to 8o ° 38 N (C2H5) 2 CO @ - 162 to 164 ° liquid W Easily soluble -H (0.15) Ae - _ 39 N (C2 H5) 2 COC C # CH, i7o to 171 ° solid W 5% soluble 1I 1I (0.33) m.p. Ae easily soluble C H3C N 55 bis \ 0/56 ° / R solubility in No. N \ R '- Kp. (Mm) Form-. W = water Ro Ae = ether 40-- N XC2 Hb) 2 - COC - C ..- .CH3 135 to r37 ° liquid W. - slightly soluble (0i5) Ae - - 41 N (C2 H5) 2 COC-C - CH2CH3 z38 ° - W soluble (o, x) Ae easily soluble CH, CH,. 42 N. - CHn .. COCH = C (C H3) 2 - - 165 to r67 ° - W poorly soluble CI3-CH2 K15) Ae easily soluble Uli, C H2 - C H2, @ - 43 NH-CH CH-CHI CO - CON (CIH5) 2 z95 to i97 ° - W sparingly soluble - ... - (o, =) - Ae easily soluble .CH2- CH2. . . ; EXAMPLE 16 34.4 parts of a-propylamino-n-butyric acid dimethylamide (prepared according to Example i or by catalytic reduction of a-allylaminobutyric acid dimethylamide, KP "up to iii °) are dissolved in ether and 9.4 parts of propionyl chloride are added dropwise with cooling. Work-up is carried out as described in Example i; Kpo, 2 zig to 120 °, easily soluble in water and organic solvents, other compounds of the general formula are compiled in Table 13. - Table 13 No.RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether i CH, COCH = CH CH3 128 to 130 ° liquid W soluble _. - (0.25) Ae - 2 C2 H5 CO CH = CH - CH-, 132 to -133 '- - W sparingly soluble - _ - (o; 27) Ae easily soluble @ CH, - CH2 \ - CH 3, COCH 0 175 to i76 ° - easily soluble W \ CH2-CH2 @ (0.3) Ae - - EXAMPLE 17 30 parts of α-isopropylamino-n-butyric acid diethylamide (representation analogous to Example 1, Kpno 120 to 24 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in ether, cooled and 8 parts of isovaleric acid chloride are added while stirring. Customary work-up gives the acyl compound with a b.p. of 12.3 to 126 °; it is sparingly soluble in water and slightly soluble in organic solvents. The following compounds according to the general formula can also be used CH, CH2CH - CON (R) 2 CH, CHN-R ' CH, can be shown according to Example 17. They are compiled in Table 14. No. R R ' Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether 1 CH, COC H3 -12o to 121 'solid W easily soluble (0.1) m.p. Ae - - 77 to 78 ° 2 C H3 COC H2 C H2 C H3 126 to r27 ° - - solid W easily soluble (0.01) m.p. Ae - - 46 to q.7 ° 3 C H3 COCH = CH-CH, 130 ° solid W easily soluble (0.0q) m.p. Ae - - 86 to 88 ° q. C2 H5 COCH = CH - CH, i23 to i25 ° liquid W moderately soluble (o, 15) Ae easily soluble 5 C2H5 CO - CON (C2H5) 2 15o to 152 ° - W moderately soluble (0.25) Ae easily soluble 6 C H3 COCH - C H3 124 to 1250 - W easily soluble (0.1) Ae - - OC2H5- 7 C H3 COCH - C2 H5 123 to 125 ' - W easily soluble (0.2) Ae - - OCH3 8 C2 H5 CO 170 'solid W easily soluble (o.25) m.p. Ae - - 77 to 78 ° Example 18 29.7 parts of a-allylamino-n-butyric acid diethylamide (preparation according to the example, Kp13 128 to 130 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in dry ether and 11 parts of diethyloxamic acid chloride are added dropwise with cooling. Working up is carried out as described in Example s, then rectification is carried out in a high vacuum; Kpo, 22 171 to 173 °, soluble in water and organic solvents. Further compounds of the above general formula are listed in Table 15. Table 15 No.RR 'Kp. (Mm) Form Solubility in W = water, Ae = ether 1 C H3 COC H3 1050 liquid W soluble (0.1) Ae - 2 C H3 COC H2 C H3 114 to 116 '- W soluble . (0.1) Ae - 3 C H3 COC H2 C H2 C H3 12o to 12 ?. ' - W soluble (o.25) Ae - q. C H3 COCH = CH - C H3 132 to 13q. ° - W soluble (0.2) Ae - 5 C2 H5 COCH = CH - C H3 138 to 1q. 0 ° - - - W moderately soluble (0.2) Ae soluble No. -. . _R_ Kp. (Mm) - - - -.Form - Solubility in - W = water, Ae = ether / C H3 6 CH, COCH 115 to ii7 ° liquid W soluble C (o, 18) Ae - H3 7 C I-1, COC HZ C H2 C H2 C H3 127 to 129, - W moderately soluble (0.17) Ae soluble / CH, 8 CH, COC H2 CH 125 to i27 ° - W moderately soluble CH (0.25) Ae soluble 3 / C H3 9 CH, C 0 CH = C 122 to 12q. ° - W soluble CH, (0.15) Ae - / CH3 COC = C 135 ° - W moderately soluble io CH3 1 \ CH 3 (0.15) Ae soluble CH, 11 C H3 COCH - CH, 132 to 133 ' - W soluble (0.15) Ae - O C2 H5 12 CH3 COCH # CH3 13o to 132 ° - W soluble # / CHs (o, o8) Ae - O-CH . \ C H3 EXAMPLE 19 33 parts of n-butylamino-n-butyric acid diethylamide (representation analogous to Example 1, bp13 135 to 138 °, soluble in water and organic solvents) are dissolved in ether and two parts of diethyloxamic acid chloride are added while cooling. Work-up analogous to example i; Kpo, o3 164 to 166 °, moderately soluble in water, slightly soluble in organic solvents. Compilation of further compounds according to the general formula in table 16. Table 16 No. R RKp. (mm) Form solubility in W = water, Ae = ether 1 CH3 COCH3 121 to i22 ° liquid W soluble (0.15) Ae - 2 C H3 C 0 CH = CH -_ C H3 135 "- W soluble (o, i) Ae - / CH, 3 C H3 COC H2 CH r25 to 128 '- W soluble \ CH (0.1) Ae easily soluble 3 No. RR 'Kp. (Mm) Form solubility in W = water, Ae = ether CH, 4 CH, C 0 CH = C 7 14o to 141 ° liquid W soluble \ CH3 (015) Ae easily soluble 5 C, H5 COCON (CH3) 2 r56 ° - W soluble (o, o8) Ae - 6 CH, CO - CON (CIH5) 2 18o to z82 ° - W soluble (0.45) Ae - 7 CH, COCH - CH3 13o ° - W soluble (0, z2) Ae - OC2H5 8 CH3 COCH - C2H5 z28 to 130 ° - W soluble (0, l) Ae - OCH3 Example 2o 37.2 parts of sec-butylaminobutyric acid dimethylamide (represented analogously to Example i, K% z12 °) are dissolved in ether and 7.8 parts of acetyl chloride are slowly added with stirring and cooling. Work-up according to example i; Kpo, ol 117 to 118 °, easily soluble in water and organic solvents.

Verwendet man an Stelle von Acetylchlorid Crotonsäurechlorid, so erhält man ein Produkt vom Kpo,ol 126 bis i27°, F. 69 bis 70°.If crotonic acid chloride is used instead of acetyl chloride, then a product of Kpo, ol 126 to i27 °, F. 69 to 70 °.

Beispiel 21 3z,6 Teile ß-Äthylaminobuttersäuredimethylamid, Kp12 105 bis io6°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln, werden in i5o Teilen Äther gelöst und dazu unter Rühren und Kühlen 1o,4Teile Crotonsäurechlorid getropft. Nach einigem Rühren wird vom Niederschlag filtriert und das Reaktionsprodukt, wie in Beispiel i beschrieben, gereinigt und im Hochvakuum rektifiziert; Kpoa 135 bis 136°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Beispiel 22 37,2 Teile Äthylaminoisobuttersäurediäthylamid (Darstellung aus a-Bromisobuttersäurediäthylamid mit Äthylamin nach den Angaben in Beispiel i, K% 115 bis 118°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in Zoo Volumteilen absolutem Benzol gelöst und dazu unter Rühren und Kühlen io,6 Teile Isobuttersäurechlorid getropft. Nach einiger Zeit wird abfiltriert und, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Kpo,l 132 bis 133°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.EXAMPLE 21 3z, 6 parts of β-ethylaminobutyric acid dimethylamide, boiling point 105 to 10 6 °, miscible with water and organic solvents, are dissolved in 150 parts of ether and 10.4 parts of crotonic acid chloride are added dropwise with stirring and cooling. After some stirring, the precipitate is filtered off and the reaction product, as described in Example i, purified and rectified in a high vacuum; Kpoa 135 to 136 °, easily soluble in water and organic solvents. EXAMPLE 22 37.2 parts of ethylaminoisobutyric acid diethylamide (preparation from a-bromoisobutyric acid diethylamide with ethylamine according to the information in Example i, K% 115 to 118 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in zoo parts by volume of absolute benzene and added with stirring and cooling io , 6 parts of isobutyric acid chloride were added dropwise. After some time, it is filtered off and, as described in Example i, worked up. Kpo, l 132 to 133 °, easily soluble in water and organic solvents.

Tabelle 17 enthält weitere Verbindungen ähnlicher Zusammensetzung gemäß der Formel Tabelle 17 Löslichkeit in Nr. R Kp. (mm) Form W = Wasser Ae = Äther 1 C O C O N (C2 H5) 2 167 bis 17o° flüssig W mischbar (0,2) Ae - 2 C O - 175° - W mischbar -<-N/ (0,3) Ae - CH, 3 C O 21o° - W leicht löslich 0 /-0 (0,15) Ae CH3-I - Beispiel 23 3o Teile a-Äthylamino-n-valeriansäurediäthylamid, das in üblicher Weise dargestellt wird, Kp" 121 bis 12q.°, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, werden in 15o Volumteilen Äther gelöst und unter Kühlen 5,2 Teile Acetylchlorid tropfenweise zugegeben; Kpo,15 nach Reinigung z25 bis z26°, mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in Äther.Table 17 contains further compounds of similar composition according to the formula Table 17 Solubility in No. R Kp. (Mm) Form W = water Ae = ether 1 COCON (C2 H5) 2 167 to 17o ° liquid W mixable (0.2) Ae - 2 CO - 175 ° - W miscible - <- N / (0.3) Ae - CH, 3 CO 21o ° - W easily soluble 0 / -0 (0.15) Ae CH3-I - Example 23 30 parts of a-ethylamino-n-valeric acid diethylamide, which is prepared in the usual way, bp "121 to 12q. °, soluble in water and organic solvents, are dissolved in 150 parts by volume of ether and 5.2 parts of acetyl chloride are added dropwise with cooling ; Kpo, 15 after cleaning z25 to z26 °, moderately soluble in water, slightly soluble in ether.

Tabelle 1$ enthält weitere Verbindungen dieser Gruppe gemäß allgemeiner Formel Tabelle 18 Löslichkeit in 1Vr. R R' R" Kp. (mm) Form W = Wasser Ae = Äther i CH, COCH,CH2CHI C2H5 iig bis 12o° flüssig W löslich _ (0,0r5) Ae - 2 CH, COCH=CH - CH, C2H5 130° - W löslich (0,o8) Ae - CH, 3 CH, C O C H2- C H C2 H5 13o bis 132° - W löslich (0,2) Ae - CH, C H3 4 CH, C O C H = C C2 H5 139 bis 141° - W löslich \ CH, . . (o,25) . Ae - C H3 _ - '5 C2 H5 C O C H = C CH, 145 bis 146° - W mäßig löslich CH, (0,3) Ae leicht löslich 6 C2 H5 C O - C O N (C2 H5) 2 . . CH, 178 bis i80° - W löslich _ (0,4) _ Ae - 7 C2 H5 _ C O - C O N (C2 H5) 2 = C2 H5 18o bis i81° W mäßig löslich (0,2) Ae löslich 8 C H3 C O C H - C H3 . C, H, 135 bis x37° - ' W löslich . (o,1) Ae - . 0C,H5 Beispiel- 24 3o Teile a-Äthylamino-isovaleriansäurediäthylamid, das nach den Angaben im Beispiel i dargestellt werden kann, Kp" i08 bis. iiö°, werden in 150 VolUmteilen Benzol gelöst, unter Kühlen und Rühren mit i1 Teilen Diäthyloxamidsäurechlorid versetzt und noch einige Zeit gerührt. Nach üblicheL -Aufarbeitung erhält man - die -neue - Verbindung vom KPo,12 15o bis 152°. Sie ist zu etwa 5 % in Wasser löslich und leicht löslich in - Äther. Ausgehend' von ä-Methylamino-isovaleriansäurediäthylairiid, wird ein fester Körper vom F. 68. bis 6g° und Kpo,1 152 bis 153° erhalten, der in Wasser zu etwa 5 0/0 löslich ist und sich in organischen Lösungsmitteln leicht löst.Table 1 contains further compounds of this group according to the general formula Table 18 Solubility in 1Vr. RR 'R "Kp. (Mm) Form W = water Ae = ether i CH, COCH, CH2CHI C2H5 iig to 12o ° liquid W soluble _ (0.0r5) Ae - 2 CH, COCH = CH - CH, C2H5 130 ° - W soluble (0, o8) Ae - CH, 3 CH, COC H2- CH C2 H5 13o to 132 ° - W soluble (0.2) Ae - CH, C H3 4 CH, COCH = C C2 H5 139 to 141 ° - W soluble \ CH,. . (o.25). Ae - C H3 _ - '5 C2 H5 COCH = C CH, 145 to 146 ° - W moderately soluble CH, (0.3) Ae easily soluble 6 C2 H5 CO - CON (C2 H5) 2. . CH, 178 to 180 ° W soluble _ (0.4) _ Ae - 7 C2 H5 _ CO - CON (C2 H5) 2 = C2 H5 18o to i81 ° W moderately soluble (0.2) Ae soluble 8 C H3 COCH - C H3. C, H, 135 to x37 ° - 'W soluble . (o, 1) Ae -. 0C, H5 EXAMPLE 24 30 parts of a-ethylamino-isovaleric acid diethylamide, which can be prepared according to the information in Example 1, bp "108 to 10 °, are dissolved in 150 parts by volume of benzene, 1 part of diethyloxamic acid chloride is added while cooling and stirring, and for some time The usual work-up gives - the - new - compound of KPo, 12 150 to 152 °. It is about 5% soluble in water and easily soluble in ether solid body with a temperature of 68 ° to 6 ° and Kpo, 1 152 to 153 °, which is about 5% soluble in water and easily dissolves in organic solvents.

Aus a-Äthylaminöisovaleriansäuredimethylamidläßt sich mit Acetylchlorid in Äther N-Acetyl-a-äthylaminoisovaleriansäuredimethylamid, Kpool 94°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, mit Crotonsäurechlorid das N-Crotonoyl-a-äthylaminoisovaleriansäuredimethylamid, Kpö," 122 bis 124°, leicht löslich in Wasser- und organischen Lösungsmitteln, darstellen. Beispiel 25 34,4 Teile ß-Äthylaminoisovaleriansäur'edimethylamid (KP" 107 bis 11o°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in Zoo Teilen Toluol gelöst und unter o° 12 Teile Dimethylacrylchlorid zugetropft. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, wobei die neue Verbindung vom Kp",3 13o bis 131-° in guter Ausbeute erhalten wird; sie ist leicht löslichin Wasser und organischen Lösungsmitteln. ' Beispiel 26 32,1 Teile a-Äthylamino-n-capronsäuredimethylämid (KP" 134 bis i35°, löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in 15o Volumteilen Äther gelöst und unter Kühlen 8 Teile Isovaleriansäurechlorid tropfenweise zugegeben. Nach der Reinigung siedet der Körper bei KP", 126 bis 128°, er ist löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln.N-Acetyl-a-ethylaminoisovaleric acid dimethylamide, pool 94 °, easily soluble in water and organic solvents, with crotonic acid chloride, the N-crotonoyl-a-ethylaminoisovaleric acid easily soluble, 122 bispö, 124 °, dimethylamido Example 25 34.4 parts of ß-ethylaminoisovaleric acid dimethylamide (KP "107 to 110 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in zoo parts of toluene and 12 parts of dimethylacryl chloride are added dropwise at 0 °. Working up is carried out in the customary manner, the new compound having a bp of 31.3 ° to 131 ° C. being obtained in good yield; it is readily soluble in water and organic solvents. Example 26 32.1 parts of a-ethylamino-n-caproic acid dimethylamide (KP "134 to i35 °, soluble in water and organic solvents) are dissolved in 150 parts by volume of ether and 8 parts of isovaleric acid chloride are added dropwise with cooling. After cleaning, the body boils at KP ", 126 to 128 °, it is soluble in water and organic solvents.

Tabelle 1g enthält die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel Tabelle ig Löslichkeit in Nr. R R' R" KP. (mm) Form W = Wasser Ae = Äther C H3 i C2 H5 C O C H = C \ C H3 144 bis 145' flüssig W wenig löslich CH, (0,2) Ae. leicht löslich CH, 2 C2 H5 C O C H2 C H C2 H5 135 bis i38° - W wenig löslich C H (0,3) Ae leicht- löslich 3 / CH3 3 CH, C O C H = C C2 H5 14o bis 14i° - W löslich - C H3 (oi) Ae / CH 3 4 CH, C O C = C C2 H5 148 bis 15o° - W löslich \ CH3 (0,5) Ae - C 1713 5 C H3 C 0 - C O N (C2 H5) 2 C2 H5 igo bis 1g2° - W löslich Ae - (0@45) 6 CH, C 0 C H3 C2 H5 i2o bis i22° - W löslich (0,4 Ae - COCH - CH, 7 CH, I C H3 14o bis i42° - W löslich OC2H5 (0,25) Ae - 8 CH, C 0 C2 H,, C2 H5 1350 - W löslich (0,2) Ae - Beispiel 27 4o Teile a-Äthylaminoönanthsäuredimethylamid (Kp12 128 bis i30°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln) werden in Zoo Volumteilen Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen 7,8Teile Acetylchlorid hinzugetropft. Nach mehrstündigem Rühren wird vom entstandenen Niederschlag befreit und nach Verjagen des Äthers das Produkt durch Destillation im Hochvakuum rektifiziert; Kpoos 136 bis i37°, leicht löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln. Beispiel 28 195 Teile a-Brom-n-buttersäureäthylester werden mit einem Überschuß von Äthylamin in Zoo Volumteilen absolutem Benzol im Autoklav 6 Stunden auf 8o° erwärmt. Es wird vom Äthylaminhydrochlorid abfiltriert und destilliert; Kp,o 88 bis go°.Table 1g contains the compounds according to the general formula Table ig Solubility in No. RR 'R "KP. (Mm) Form W = water Ae = ether C H3 i C2 H5 COCH = C \ C H3 144 to 145 'liquid W little soluble CH, (0.2) Ae. easily soluble CH, 2 C2 H5 COC H2 CH C2 H5 135 to i38 ° - W sparingly soluble CH (0.3) Ae easily soluble 3 / CH3 3 CH, COCH = C C2 H5 14o to 14i ° - W soluble - C H3 (oi) Ae / CH 3 4 CH, COC = C C2 H5 148 to 15o ° - W soluble \ CH3 (0.5) Ae - C 1713 5 C H3 C 0 - CON (C2 H5) 2 C2 H5 igo up to 1g2 ° - W soluble Ae - (0 @ 45) 6 CH, C 0 C H3 C2 H5 i2o to i22 ° - W soluble (0.4 Ae - COCH - CH, 7 CH, I C H3 14o to 142 ° - W soluble OC2H5 (0.25) Ae - 8 CH, C 0 C2 H ,, C2 H5 1350 - W soluble (0.2) Ae - Example 27 40 parts of a-ethylaminoönanthsäuredimethylamid (boiling point 128 to 130 °, miscible with water and organic solvents) are dissolved in zoo parts by volume of ether and 7.8 parts of acetyl chloride are added dropwise with stirring and cooling. After several hours of stirring, the precipitate formed is freed and, after the ether has been driven off, the product is rectified by distillation in a high vacuum; Kpoos 136 to i37 °, easily soluble in water and organic solvents. EXAMPLE 28 195 parts of a-bromo-n-butyric acid ethyl ester are heated to 80 ° in an autoclave for 6 hours with an excess of ethylamine in parts by volume of absolute benzene. The ethylamine hydrochloride is filtered off and distilled; Kp, o 88 to go °.

79,5 Teile des so erhaltenen a-Äthylamino-n-buttersäureäthylesters werden in Zoo Volumteilen trockenem Äther gelöst, unter guter Kühlung 30 Teile Isovaleriansäurechlorid tropfenweise zugegeben und einige Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann wird vom a-Äthylamino-n-buttersäureäthylesterhydrochlorid abfiltriert, vom Äther befreit und destilliert; Kpa,s 125 bis i28°. 61 Teile N-Isovaleroyl-a-äthylamino-n-buttersäureäthylester werden mit 2o Teilen Natronlauge in Zoo Volumteilen Alkohol 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Zugabe von Wasser wird vom Alkohol befreit, mehrmals ausgeäthert, kongosauer gestellt und die Säure in Äther aufgenommen. Der Äther wird alsdann abdestilliert, die Säure mit Phosphorpentachlorid versetzt, einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt, schließlich auf 5o° erhitzt und das Phosphoroxychlorid abdestilliert. Der Rückstand, das rohe Säurechlorid, wird in Äther aufgenommen und in der Kälte tropfenweise zu einer ätherischen Lösung von Diäthylamin gegeben. Nach Abfiltrieren des Diäthylaminhydrochlorids wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet; Kpo"5 i2o bis r22°, mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. 79.5 parts of the a-ethylamino-n-butyric acid ethyl ester thus obtained are dissolved in zoo parts by volume of dry ether, 30 parts of isovaleric acid chloride are added dropwise with good cooling and the mixture is stirred for a few hours at room temperature. Then the a-ethylamino-n-butyric acid ethyl ester hydrochloride is filtered off, freed from ether and distilled; Kpa, s 125 to i28 °. 61 parts of N-isovaleroyl-a-ethylamino-n-butyric acid ethyl ester are refluxed with 20 parts of sodium hydroxide in zoo parts by volume of alcohol for 2 hours. After the addition of water, the alcohol is freed, extracted with ether several times, acidified to the Congo and the acid taken up in ether. The ether is then distilled off, phosphorus pentachloride is added to the acid, the mixture is stirred for some time at room temperature, finally heated to 50 ° and the phosphorus oxychloride is distilled off. The residue, the crude acid chloride, is taken up in ether and added dropwise in the cold to an ethereal solution of diethylamine. After the diethylamine hydrochloride has been filtered off, it is worked up as described in Example i; Kpo "5 i2o to r22 °, moderately soluble in water, slightly soluble in organic solvents.

Die gleiche Verbindung kann vorteilhafter auch aus dem a-Äthylaminobuttersäurediäthylamid und Isovaleriansäurechlorid erhalten werden. Beispiel z9 31,6 Teile a-Aminobuttersäurediäthylamid (Kp12 iog bis iii°, mischbar mit Wasser und organischen Lösungsmitteln), werden in Zoo Volumteilen Äther gelöst und unter Rühren und Kühlen io,6 Teile n-Buttersäurechlorid zugetropft. Nach mehrstündigem Rühren wird die entstandene Fällung abfiltriert, das Filtrat vom Äther befreit und im Hochvakuum destilliert; Kp"2 i8o .bis a82°.The same compound can advantageously also be obtained from a-ethylaminobutyric acid diethylamide and isovaleric acid chloride. Example z9 31.6 parts of a-aminobutyric acid diethylamide (Kp12 iog to iii °, miscible with water and organic solvents) Dissolved ether in zoo parts by volume and, while stirring and cooling, io.6 parts n-butyric acid chloride added dropwise. After several hours of stirring, the resulting precipitate is filtered off, the filtrate is freed from ether and distilled in a high vacuum; Kp "2 18o. To a82 °.

22,8 Teile N-n-Butyroyl-a-aminobuttersäurediäthylamid werden in Xylol mit 4 Teilen Natriumamid zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt, mit einem Überschuß vön Äthyljodid'versetzt und im Autoklav bis zur Beendigung der Reaktion erhitzt. Das gebildete Natriumjodid wird eliminiert und das Filtrat im Hochvakuum rektifiziert; Kpo,l 124 bis a26°, mäßig löslich in Wasser, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln.22.8 parts of N-n-butyroyl-a-aminobutyric acid diethylamide are dissolved in xylene heated to boiling with 4 parts of sodium amide, then cooled with an excess vön Äthyljodid'versetzt and heated in the autoclave until the reaction is complete. The sodium iodide formed is eliminated and the filtrate is rectified in a high vacuum; Kpo, l 124 to a26 °, moderately soluble in water, slightly soluble in organic solvents.

In gleicher Weise kann auch n-Butyroyl-a-aminobuttersäureamid triäthyliert werden, wodurch man zur gleichen Endverbindung gelangt; dieselbe Verbindung kann auch nach dem in Beispiel i beschriebenen Verfahren dargestellt werden.In the same way, n-butyroyl-a-aminobutyric acid amide can also be triethylated to arrive at the same end connection; same connection can can also be prepared according to the procedure described in example i.

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß aliphatische N-Monoalkyl-bzw. N-Monocycloalkylaminocarbonsäureamide, deren Amidgruppen zweifach substituiert sind, mit beliebigen Carbonsäuren bzw. deren funktionellen Derivaten acyliert werden. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of acylated aliphatic Aminocarboxamides, characterized in that aliphatic N-monoalkyl or. N-monocycloalkylaminocarboxamides, the amide groups of which are doubly substituted, be acylated with any carboxylic acids or their functional derivatives. 2. Verfahren zur Darstellung von acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß durch beliebige Carbonsäuren acylierte, aliphatische N-Alkyl- bzw. N-Cycloalkylaminocarbonsäuren oder deren funktionelle Derivate mit sekundären Aminen umgesetzt werden bzw. daß man die Salze der acylierten aliphatischen Aminocarbonsäuren auf Carbaminsäurehalogenide, die sich von sekundären Aminen ableiten, einwirken läßt. 2. Process for the preparation of acylated aliphatic aminocarboxamides, characterized in that aliphatic acylated by any carboxylic acids N-alkyl or N-cycloalkylaminocarboxylic acids or their functional derivatives with secondary amines are implemented or that the salts of the acylated aliphatic Aminocarboxylic acids on carbamic acid halides, which are derived from secondary amines, can act. 3. Verfahren zur Darstellung von acylierten aliphatischen Aminocarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß Monoalkyl- bzw. Monocycloalkylamide beliebiger Carbonsäuren mit aliphatischen, a- oder ß-Halogencarbonsäureamiden, deren Amidgruppen zweifach substituiert sind, umgesetzt werden. 3. Process for the preparation of acylated aliphatic aminocarboxamides, characterized in that monoalkyl or monocycloalkylamides of any carboxylic acids with aliphatic, α- or ß-halocarboxamides, whose amide groups are twofold are substituted, are implemented. 4. Verfahren zur Darstellung von acyherten aliphatischen Aminocarbonsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß durch beliebige Carbonsäuren acylierte aliphatische Aminocarbonsäureamide, die in den Amidgruppen noch ersetzbaren Wasserstoff besitzen, alkyliert bzw. cycloalkyliert werden.4. Process for the representation of acyherten aliphatic aminocarboxamides, characterized in that by any Carboxylic acids acylated aliphatic aminocarboxamides, which are in the amide groups still have replaceable hydrogen, are alkylated or cycloalkylated.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1175248B (en) * 1959-06-11 1964-08-06 Nippon Shinyaku Co Ltd Process for the preparation of 2-methoxybenzo-ylaminoacetic acid dimethylamide
DE1185194B (en) * 1959-06-11 1965-01-14 Nippon Shinyaku Co Ltd Process for the production of clumps of salicylic acid amide

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