DE865439C

DE865439C - Process for purifying alcohols

Info

Publication number: DE865439C
Application number: DEST3385A
Authority: DE
Original assignee: Standard Oil Development Co
Current assignee: Standard Oil Development Co
Priority date: 1950-06-13
Filing date: 1951-05-22
Publication date: 1953-02-02

Description

Verfahren zur Reinigung von Alkoholen Die Erfindung betrifft die Reinigung von Alkoholen und deren wäßrigen Lösungen, vor allem zwecks Entfernung schlecht riechender Verunreinigungen.Process for Purification of Alcohols The invention relates to purification of alcohols and their aqueous solutions, especially bad for the purpose of removal smelling impurities.

Bekanntlich sind die stark wasserlöslichen Alkohole mit i bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül, vornehmlich diejenigen, die durch 'Hydratation von Monoolefinen in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt werden, oft mit schlecht riechenden Stoffen verunreinigt, die das Fertigprodukt unverkäuflich machen oder doch seinen Absatz beschränken. Dies trifft namentlich für die Alkohole zu, die durch Hydratation von Olefinen mittels Schwefelsäure als Katalysator erzeugt werden; dieses Verfahren dient gegenwärtig zur technischen Gewinnung von Äthanol und Isopropanol aus Äthylen und Propylen.It is well known that the highly water-soluble alcohols with 1 to 5 carbon atoms in the molecule, mainly those produced by hydration of monoolefins in the presence of an acidic catalyst, are often contaminated with bad-smelling substances that make the finished product unsaleable or limit its sales. This applies in particular to the alcohols which are produced by the hydration of olefins using sulfuric acid as a catalyst; this process is currently used for the industrial production of ethanol and isopropanol from ethylene and propylene.

Es wurde gefunden, daß mit schlecht riechenden Verbindungen verunreinigter Alkohol dadurch desodorisiert wird, daß er als solcher oder in Form wäßriger Lösungen mit fein zerteiltem Sand in innige Berührung gebracht wird. Flußsand, Gebläsesand, Kies, wie Erbsenkies und Ottawasand usw., sind besonders wirksam. In erster Linie verwendet man einen Sand, dessen Teilchengröße unter 3o Maschen liegt, Eine Teilchengröße über 310 Maschen ist zwar auch brauchbar, aber mit weniger ausgeprägter Wirkung. Teilchen von 4 bis :2o Maschen werden bevorzugt, allerdings erweist sich auch gröberes Material als brauchbar. Der Sand benötigt keine Vorbehandlung vor seiner Anwendung. Sande haben sich überraschenderweise zur Geruchsverbesserung von Alkoholen als wirksam erwiesen, obwohl andere feste Adsorbentien ähnlicher Beschaffenheit wie aktives Kieselsäuregel, Kieselsäure, Diatomeenerde, Asbest, keine Qualitätsverbesserung des Alkohols in irgendeiner Beziehung bewirken.It has been found that alcohol contaminated with malodorous compounds is deodorized by bringing it, as such or in the form of aqueous solutions, into intimate contact with finely divided sand. River sand, blown sand, gravel such as pea gravel and Ottawa sand, etc., are particularly effective. First and foremost, a sand with a particle size of less than 30 mesh is used. A particle size of more than 310 mesh is also useful, but with less pronounced effect. Particles from 4 to: 20 mesh are preferred, but coarser material also proves to be useful. The sand does not need any pre-treatment before use. Sands have surprisingly been found to be effective in improving the odor of alcohols, although other solid adsorbents of similar nature, such as active silica gel, silica, diatomaceous earth, asbestos, do not improve the quality of the alcohol in any way.

Die Geruchsstoffe, die mit den Alkoholen, namentlich mit den durch sch-wefelsaure Hydratation von Monoolefinen gewonnenen, vergesellschaftet sind, bilden zwei 'sicli 'deutlich voneinander unterscheidende Gruppen. Die erste Gruppe wird im Handel als Rücklaufgeruch (recycle odor) bezeichnet. Es handelt sich hier gewöhnlich um einen leicht flüchtigen Geruchsstoff, der mit niedrigsiedenden Schwefelverbindungen, .,wie Mercaptanen, Thioaldehyden usw., verbunden ist. Man nimmt an, daß diese niedrigsiedenden Schwefelverbindungen aus der Zersetzung einer höhersiedenden Stammverbindung sich herleiten, welche die Schwefelverbindung und außerdem einen Kohlenwasserstoff abgeben. Daher ist ein Kohlenwasserstofigeruch gewöhnlich stets mit dem Rücklaufgeruch verbunden. Die zweite Gruppe wird als Butylgeruch bezeichnet (butyl odor). Man versteht darunter einen starken Kohlenwasserstoffgeruch, der dem Vorkommen der sogenannten hochsiedenden Verbindungen im Alkohol zugeschrieben wird. Diese-, umfassen hochsiedende Kohlenwasserstoffe, hochsiedende sauerstoffhaltige Verbindungen -und hochsiedende Schwefelverbindungen. Es zeigte sich, nun, daß die -Behandlung von Alkohol mit Sand den Rücklaufgeruch vollständig entfernt und in allen Fällen die Intensität.des Butylgeruchs vermindert.The odorous substances that are associated with the alcohols, namely with those obtained by sulfuric acid hydration of monoolefins, form two 'sicli' groups that clearly differ from one another. The first group is known in the trade as recycle odor. It is usually a volatile odor, which is associated with low-boiling sulfur compounds, such as mercaptans, thioaldehydes, etc. It is believed that these low-boiling sulfur compounds are derived from the decomposition of a higher-boiling parent compound which gives off the sulfur compound and also a hydrocarbon. Therefore, a hydrocarbon odor is usually always associated with the return odor. The second group is called butyl odor. This is understood to mean a strong hydrocarbon odor, which is attributed to the occurrence of so-called high-boiling compounds in alcohol. These include high-boiling hydrocarbons, high-boiling oxygen-containing compounds and high-boiling sulfur compounds. It has now been found that the treatment of alcohol with sand completely removes the return odor and in all cases reduces the intensity of the butyl odor.

Der die Geruchsstoffe:enthaltende'#Alkohol wird flüssig oder dampfförrnig mit fein zerteiltem Sand in --innige Berührung gebracht, vorzugsweise in ' flüssiger Phase. Für die Behandlung in flüssiger Phase werden zwei Verfahren ün. Vorzug angewandt, nämlich Durchlaufen von Alkohol unter der Wirkung der eigenen Schwere durch ein Sandbett bzw. Passieren des flüssigen Alkohols durch das Sandbett mittels einer Pumpe. Nach einer weiteren Ausführungsform mischt man Alkohol und Sand unter Rühren und trennt danach den Alkohol von dem Gemisch durch Behandlung in einer Filterpresse.,oder durch-Absitzenlassen und Dekantierung.The odorous substances: containing '# alcohol is brought liquid or dampfförrnig with finely divided sand in --innige contact, preferably in' the liquid phase. For the treatment in the liquid phase, two methods are used. Preference is given, namely passage of alcohol under the effect of its own gravity through a bed of sand or passage of the liquid alcohol through the bed of sand by means of a pump. According to a further embodiment, alcohol and sand are mixed with stirring and then the alcohol is separated from the mixture by treatment in a filter press, or by allowing it to settle and decanting.

Diese Arbeitsweise wird aber dem Durchlaufverfahren flüssigen Alkohols durch ein Sandbett nicht vorgezogen, das am besten kontinuierlich betrieben wird. Für den Betrieb in der Dampfpliase erhitzt man den AJkoholbis über den Siedepunkt und perkoliert die Dämpfe durch eine Sandschicht.However, this procedure is the same as the continuous process of liquid alcohol not preferred by a bed of sand, which is best operated continuously. The alcohol is heated to above the boiling point for operation in the steam chamber and percolates the vapors through a layer of sand.

Wenn die schlechten Geruchsstoffe nur unvollständig entfernt werden, vermindert man die Durchlanfgeschwindigkeit der Flüssigkeit durch den Sand, erhöht die Dicke oder Anzahl der Schichten und bzw. oder wiederholt den Durchlauf des Alkohols durch den Sand. Die Durchlaufgeschwindigkeit kann auf o,5 bis 5o Rauinteile Alkohol je Rminteil Sand je Stunde festgelegt werden. Die bevorzugte Geschwindigkeit beträgt in allgemeinen 2 bis --o Raumteile je Raumteil je Stunde.If the bad odorous substances are only incompletely removed, the flow rate of the liquid through the sand is reduced, the thickness or number of layers is increased and / or the flow of alcohol through the sand is repeated. The throughput speed can be set at 0.5 to 50 rough parts of alcohol per minute part of sand per hour. The preferred speed is generally 2 to -o parts of space per part of space per hour.

Der Mechanismus des Reiniguzgsverfahrens ist nicht bekannt. Man nahm an, daß Sand nicht nur die schlecht riechenden Verunreinigungen, sondern auch reduzierende Substanzen aus dem Alkohol entfernt. Durch ein Sandbett filtrierte Alkohole zeigen eine ausgesprochene Verbesserung der Permanganatzeit, die ein Maß für den Gehalt an reduzierenden Substanzen ist. Rücklaufgeruch entsteht möglicherweise durch reduzierende Substanzen. Der Butylgeruch des Alkohols wird aber auch verbessert, und die Stoffe, die Träger des Butylgeruchs sind, sind nicht notwendigerweise reduzierende Stoffe. Die Permanganatzeit zum Testen der behandelten Alkohole ist die USP-Methode; diese ist ein Zeitmaß in Minuten für o,i ccm einer o,i n-KMnO47Lösung bei 15', um eie leichte Rosafärbung zum Verschwinden' zu bringen. je kleiner die Permanganatzeit iii Minuten ist, -um so geringer ist die Qualität des Alkohols, was das Vorhandensein reduzierender Stoffe anzeigt.The mechanism of the cleaning process is not known. One took suggest that sand is not only reducing the bad smelling impurities, but also reducing them Substances removed from the alcohol. Show alcohols filtered through a bed of sand a marked improvement in permanganate time, which is a measure of the content of reducing substances. Return odor may be caused by reducing Substances. The butyl smell of the alcohol is also improved, and the substances The carriers of the butyl odor are not necessarily reducing substances. The permanganate time to test the treated alcohols is the USP method; these is a time measure in minutes for o, i ccm of an o, i n-KMnO47 solution at 15 'to get a to make the slight pink color disappear '. the shorter the permanganate time iii minutes is, -the lower the quality of the alcohol, what the presence of reducing substances.

Nach den bisherigen Erfahrungen ist eine Regenerierung des Sandes nicht erforderlich, weil kein nachteiliger Effekt bei kontinuierlicher Behandlung von Alkohol mit Sand beobachtet wurde. Während einer kontinuierlichen Arbeitsperiode von 4o Tagen wurden etwa 3,78 Mühonen-1 (i Million Gallonen) eines schlecht riechenden Isopropanols mittels Sandfiltration desodorisiert. Nach dieser Zeit war der Sand immer noch betriebsfähig. Weiter zeigte es sich, daß ein Alkohol von äußerst schlechter Geruchsqualität beim Passieren eines Sandbettes eine erhebliche Qualitätssteigerung erfährt. Unmittelbar danach wurde ein besser raffinierter Alkohol mit weniger schlechten Geruchseigenschaften durch das gleiche Sandbett geschickt und gleichfalls vergütet, namentlich hinsichtlich der Geruchseigenschaften. Nötigenfalls kann der Sand durch Anwendung einfacher Mittel, z. B. durch Waschen mit Wasser, Durchlüftung oder bloße Bewegung des Sandes in dem Bett reaktiviert werden. Die Regenerierung kommt wegen des niedrigen Preises -und der leichten Beschaffbarkeit von Sand weniger in Betracht.According to previous experience, the sand does not need to be regenerated because no adverse effect was observed with the continuous treatment of alcohol with sand. During a continuous period of 40 days of operation, approximately 3.78 million gallons of malodorous isopropanol was deodorized using sand filtration. After this time the sand was still operational. It was also found that an alcohol with an extremely poor odor quality experiences a considerable increase in quality when passing through a bed of sand. Immediately afterwards, a more refined alcohol with less bad odor properties was sent through the same sand bed and also paid for, namely with regard to the odor properties. If necessary, the sand can be removed using simple means, e.g. B. reactivated by washing with water, aeration or mere movement of the sand in the bed. Regeneration is less of an option because of the low price and the easy availability of sand.

Die Form und Kantenhärte der Sandteilchen haben keinen wesentlichen Einfluß auf die Aktivität des Sandes. Gebläsesand, der besonders rauh -und scharfkantig ist, sowie Ottawasand, ein äußerst glattes und rundes Material, ergeben beide gute Ergebnisse.The shape and edge hardness of the sand particles are not essential Influence on the activity of the sand. Blown sand, which is particularly rough and sharp-edged is, as well as Ottawa sand, an extremely smooth and round material, both make good Results.

Nach den bisherigen Feststellungen wird jeder schlecht riechende Alkohol, unabhängig von dem Ausmaß der Raffinierung, verbessert, wenn er erfindungsgemäß mit Sand behandelt wird. Sogar ein guter Alkohol reagiert günstig. Der Alkohol benötigt nach Durchlaufen des Sandes keine weitere Behandlung und kann unmittelbar auf Lager genommen werden. Ausweislich der folgenden Tabellen, die den Niederschlag von Versuchsarbeiten und deren Ergebnissen darstellen, werden Alkohole folgendermaßen eingeteilt: Grad i: Alkohol ohne fremde Geruchsstoffe, Grad 2: Alkohol mit sehr wenig fremden Geruchsstoffen, Grad 3: Alkohol mit einem mäßigen Geruch, Grad 4: Alkohol mit erheblichen bis sehr starken Mengen an Geruchsstoffen.It has been found so far that any malodorous alcohol, regardless of the level of refinement, will be improved when treated with sand in accordance with the invention. Even good alcohol reacts favorably. The alcohol does not require any further treatment after passing through the sand and can be put into storage immediately. According to the following tables, which show the results of experimental work and their results, alcohols are classified as follows: Grade i: Alcohol without foreign odorous substances, Grade 2: Alcohol with very few foreign odorous substances, Grade 3: Alcohol with a moderate odor, Grade 4: Alcohol with considerable to very strong amounts of odorous substances.

Die Wirkung von Sand hinsichtlich Entfernung von Rücklauf- und Butylgeruch aus Alkoholen kann aus den folgenden Tabellen ersehen werden. Tabelle i zeigt die Qualitätssteigerung eines sehr schlecht riechenden Alkohols, der mit Rücklauf- -und Kohlenwasserstoffgeruchsstoffen verunreinigt ist. Tabelle -- bringt die Ergebnisse der Behandlung eines weniger schlecht riechenden Alkohols, der mit Rücklauf- und Kohlenwasserstoffgeruchsstoffen verunreinigt ist. Tabelle 3 bringt das Ergebnis der Behandlung eines mit Butylgeruchsstoffen stark verunreinigten Alkohols.The effect of sand in removing runback and butyl odor from alcohols can be seen in the tables below. Table i shows the increase in quality of a very bad smelling alcohol which is contaminated with return and hydrocarbon odorous substances. Table - gives the results of treating a less malodorous alcohol contaminated with reflux and hydrocarbon odorants. Table 3 shows the result of the treatment of an alcohol heavily contaminated with butyl odorous substances.

Ähnliche Ergebnisse erhält man bei der Behandlung von Äthanol durch innige Berührung mit fein zerteiltem Sand (Tabelle 4). - Tabelle 5 vermittelt ein Bild von der Wirkung von Sand bezüglich Verbesserung der Permanganatzeit der behandelten Alkohole.Similar results are obtained when ethanol is treated by intimate contact with finely divided sand (Table 4). - Table 5 gives a picture of the effect of sand in improving the permanganate time of the treated alcohols.

Gleichgute Ergebnisse erhält man-beim Durchlüften des- Sandbettes während des Durchlaufens von Alkohol. Zu diesem Zweck läßt man Luft, Stickstoff oder ein anderes in-ertes, nichtreaktionsfähiges Gas durch den Sand wäh-rend-des Durchlaufens des Alkohols streichen. Tabelle- i - , Entfernung des, Rückläufgeruchs aus Isopropanol durch Sand Füllung V/#r/Std. Alkoholmenge Alkohol, Alkohol Bemerkungen cem vor Berührung nach Berührung Flußsand ............ 3 bis 18 21 ' 00 4Ree.u.HC 3HC,keinRec.deutlicheGeruchsverbesserung Gebläsesand .......... 6 bis 12 1200 desgl,. desgl. desgl- Ship Island Sand (a) . . 6 bis 18 1500 desgl. desgl. desgl. Ottawasand .......... 12 bis 18 6oo desgl. desgl. desgl. Erbsenkies ...... . .... 6 bis 18 1500 desgl. desgl. desgl. aktives Kieselsäuregel . 3 bis 12 1700 desgl. Ree. u. HC keine Verbesserung Kieselsäure (Si02 - XI120) ..... 6 300 desgl. desgl. desgl. Dicalit (Diatomeenerde) 6 300 desgl. desgl. desgl. Asbest ............... 6 bis 18 300 desgl. ganz saurer Geruch, Geruch kann verdeckt sein, keine Verbesserung Ree. = Rücklaufgeruch, HC Kohlen-wasserstoffgeruch, (a) = Louisianasand, scharfkantig. Tabelle 2 Entfernung von Rücklaufkohlenwasserstoffgeruch aus Isopropanol durch Sand Füllung V/V/Std. Alkoholmenge Alkohohl Alkohol Bemerkungen 1 ccm vor Berührung nach Berührung Flußsand ... . ........ 7 bis 18 1200 3Rec.u.HC*) 2HC,keinRee.deutlicheGeruchsverbesserung Gebläsesand .......... 12 bis 15 1200 desgl. desgl. desgl. Ship Island Sand (a).. 12 bis 15 1200 desgl. desgl. desgl. Ottawasand .......... iz bis 15 1200 desgl. desgl. desgl. Erbsenkies ........... 6 bis 18 18oo desgl. desgl. desgl. aktives Kieselsäuregel. . 3 bis 18 1200 desgl. 3 Ree. u. HC keine Verbesserung Kieselsäure (si02 - XH20) ...... 6 300 desgl. desgl. desgl. Dicalit (Diatomeenerde 6 300 desgl. desgl. desgl. Asbest ............... 6 bis 18 300 desgl. - ganz saurer Geruch, keine Ver- besserung Rec. = Rücklaufgeruch, I-IC # Kohlenwasserstoffgeruch, (a) = Louisianasand, scharfkantig, *) = sehr mild bezüglich Rück- laufgeruch; ohne Rücklaufgeruch -würde es mit Grad 3 HC bewertet. Tabelle 3 Entfernung von Butylgeruch aus Isopropanol durch Sand Füllung V/V/Std. Alkoholmenge Alkohol Alkohol Bemerkungen 1 cem vor Berührung nach Berührung Flußsand ............ 9 bis 18 1200 4 Butyl 3 Butyl deutliche Geruchsverbesserung Gebläsesand .......... 6 bis 18 1200 desgl. desgl. desgl. Ship Island Sand (a).. 9 bis 18 1200 desgl. desgl. desgl. Ottawasand .......... 9 bis 18 1200 desgl. desgl. desgl. Erbsenkies ........... i-- bis 18 1200 desgl. desgl. desgl. aktives Kieselsäuregel. . 3 bis 18 1200 desgl. 4 ButY1 keine Verbesserung Kieselsäure (Si0, - XH,0) ...... 6 300 desgl. desgl. desgl. Dicalit (Diatomeenerde) 6 300 desgl. desgl. desgl. Asbest ............... 6 bis 18 300 desgl. desgl. saurer Geruch, starker Butyl- geruch, keine Verbesserung (a) Louisianasand, scharfkantig. Tabelle 4 Entfernung schlechter Geruchsstoffe aus Äthanol durch Sand Füllung V/V/Std. Alk.IiIeng.1 Alkohol vor Berührung Alkohol nach Berührung Ccin 1 _ Flußsand ............ 3 bis 18 1500 Rücklaufgeruch, Kein Rücklaufgeruch, sehr schlechter Geruch guter Geruch, besser als Norinqualität Gebläsesand .......... 3 bis 18 1500 desgl. desgl. Ship Island Sand .... 3 bis 18 1500 desgl. desgl. Ottawasand .......... 3 bis 18 1.500 desgl. desgl. Erbsenkies ........... 3 bis 18 1500 desgl. desgl. aktives Kieselsäuregel. . 3 bis 18 1500 desgl. desgl. Kieselsäure keine Verbesserung (Si02 - XH20) ...... 6 bis 1?, 300 desgl. desgi. Dicalit (Diatomeenerde) 6 bis 12 300 desgl. desgl. Asbest ............... 6 bis 18 300 desgL desgl. Tabelle 5 Verbesserung der Permanganatzeit von Alkoholen durch Sand Alkohol Kontaktmittel Vor Berührung Nach Berührung 1 Geruch lPermanganatzeit Geruch lPermanganatzeit Isopropylalkohol ..... Gebläsesand 4 Butyl 15 Min. 3 Butyl go Min. 3 HC 15 Min. 2 HC 7o Min. 4 Rec. u. HC io Min. 3 HC, kein Rec. 60 Min. 4 Acetat io Min. 2 Acetat go Min. Äthylalkohol ......... Rücklaufgeruch, 7, Min. Kein Rücklauf 90 Min. schlechter Geruch Equally good results are obtained when aerating the sand bed while alcohol is flowing through it. For this purpose, air, nitrogen or another inert, non-reactive gas is allowed to sweep through the sand while the alcohol is flowing through it. Table- i -, Removal of the return odor from isopropanol with sand Filling V / # r / hrs. Amount of alcohol alcohol, alcohol remarks cem before touch after touch River sand ............ 3 to 18 21 '00 4Ree.u.HC 3HC, noRec.de clear odor improvement Blower sand .......... 6 to 12 1200 the same. the same. Ship Island Sand (a) . . 6 to 18 1500 the same. The same. The same. Ottawasand .......... 12 to 18 6oo the same. The same. The same. Pea gravel ....... .... 6 to 18 1500 the same. The same. The same. active silica gel . 3 to 12 1700 the same Ree. and HC no improvement Silica (Si02 - XI120) ..... 6 300 the same. The same. The same. Dicalite (diatomaceous earth) 6 300 the same. The same. The same. Asbestos ............... 6 to 18 300 the same very sour odor, odor can be hidden, none improvement Ree. = Return odor, HC hydrocarbon odor, (a) = Louisiana sand, sharp-edged. Table 2 Removal of reflux hydrocarbon odor from isopropanol with sand Filling V / V / hour Amount of alcohol Alkohohl alcohol Comments 1 ccm before touch after touch River sand .... ........ 7 to 18 1200 3Rec.u.HC *) 2HC, noRee. Considerable odor improvement Blower sand .......... 12 to 15 1200 the same. The same. The same. Ship Island Sand (a) .. 12 to 15 1200 the same. The same. The same. Ottawasand .......... iz to 15 1200 the same. The same. The same. Pea gravel ........... 6 to 18 18oo the same. The same. The same. active silica gel. . 3 to 18 1200 same as 3 Ree. and HC no improvement Silica (si02 - XH20) ...... 6 300 the same. the same. the same. Dicalite (diatomaceous earth 6 300 like. Like. Like. Asbestos ............... 6 to 18 300 the same - very sour odor, no improvement Rec. = Return odor, I-IC # hydrocarbon odor, (a) = Louisiana sand, sharp-edged, *) = very mild with regard to return running smell; without return odor - it would be rated 3 HC. Table 3 Removal of butyl odor from isopropanol using sand Filling V / V / hour Amount of alcohol Alcohol Alcohol Comments 1 cem before touch after touch River sand ............ 9 to 18 1200 4 butyl 3 butyl significant odor improvement Blower sand .......... 6 to 18 1200 the same. The same. The same. Ship Island Sand (a) .. 9 to 18 1200 the same. The same. The same. Ottawasand .......... 9 to 18 1200 the same. The same. The same. Pea gravel ........... i-- up to 18 1200 the same. The same. The same. active silica gel. . 3 to 18 1200 the same as 4 ButY1 no improvement Silica (Si0, - XH, 0) ...... 6 300 the same. The same. The same. Dicalite (diatomaceous earth) 6 300 the same. The same. The same. Asbestos ............... 6 to 18 300 the same. The same sour odor, strong butyl smell, no improvement (a) Louisiana sand, sharp-edged. Table 4 Removal of bad odorous substances from ethanol using sand Filling V / V / hour Alk.IiIeng.1 Alcohol before contact Alcohol after contact Ccin 1 _ River sand ............ 3 to 18 1500 return odor, no return odor, very bad smell good smell, better than Norin quality Blower sand .......... 3 to 18 1500 the same. Ship Island Sand .... 3 to 18 1500 the same. The same. Ottawasand .......... 3 to 18 1,500 the same. Pea gravel ........... 3 to 18 1500 the same. active silica gel. . 3 to 18 1500 the same. Silicic acid no improvement (Si02 - XH20) ...... 6 to 1 ?, 300 the same desgi. Dicalite (diatomaceous earth) 6 to 12 300 the same. Asbestos ............... 6 to 18 300 desgL desgl. Table 5 Improving the permanganate time of alcohols through sand Alcohol contact agent Before contact After contact 1 Odor l permanganate time Odor l permanganate time Isopropyl alcohol ..... blown sand 4 butyl 15 min. 3 butyl go min. 3 HC 15 min. 2 HC 70 min. 4 rec. And HC ok min. 3 HC, no rec. 60 min. 4 acetate io min. 2 acetate go min. Ethyl alcohol ......... return odor, 7, min. No return 90 min. bad smell

Claims

PATENT CLAIMS: 'i. Process for purifying alcohols, if necessary in the form of their aqueous solutions, characterized in that the alcohol with Bringing sand into intimate contact.

2. The method according to claim i, characterized in that the alcohol is used in the liquid or vapor phase. - 3. The method according to claim i or 2, characterized in that the alcohol is used in the liquid phase and is percolated upwards or downwards through a layer of sand. 4. The method according to claim i or 2, characterized in that the alcohol is used in the liquid phase, stirred with sand, allowed to settle and separated from the sand. 5. The method according to claim i or 2, characterized in that the alcohol is used in the gas or vapor phase and is percolated through a layer of sand. 6. The method according to claims i to 5, characterized by the use of sand with a particle size of 4 to 3o, preferably 4 to 2o mesh. 7. The method according to any one of claims i to 3, and 6, characterized in that the alcohol is passed through the sand at a rate of 0.5 to 50, preferably 2 to 2o parts by volume of liquid alcohol per part of sand per hour. 8. The method according to any one of claims i to 7, characterized by the use of alcohol which is prepared by hydration of a monoolefin in the presence of an acidic catalyst. G. Process according to Claim 8, characterized by the use of alcohol which is produced by hydration of a monoolefin in the presence of weak sulfuric acid. ok Process according to Claim 8 or 9, characterized by the use of ethanol which is produced by hydration of ethylene. ii. Process according to Claim 8 or 9, characterized by the use of isopropanol which is produced by hydration of propylene.