DE848953C - Process for the preparation of organohalosilanes - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von Alkyl-bzw. Arylhalogeniden mit Kontaktmassen aus Silicium und Kupfer, wobei Organohalogensilane entstehen, die Temperatur im Laufe der Umsetzung ständig gesteigert werden muß, wenn erträgliche Umsetzungsgeschwindigkeiten aufrechterhalten werden sollen. Zum Beispiel beginnt die Umsetzung von Methylchlorid mit Silicium-Kupfer-Kontaktmassen bei etwa 28o bis 300°. Die Temperatur muß jedoch aus dem genannten Grunde im Verlaufe der Umsetzung bis auf 400° oder gar darüber gesteigert werden.Process for the preparation of organohalosilanes It is known that in the implementation of alkyl or. Aryl halides with silicon contact masses and copper, resulting in organohalosilanes, the temperature in the course of the reaction must be increased continuously if tolerable conversion rates are maintained should be. For example, methyl chloride begins to react with silicon-copper contact masses at around 28o to 300 °. However, for the reason mentioned, the temperature must be in the course the implementation can be increased to 400 ° or even more.
Die Folge dieser Temperaturerhöhung ist eine ständige Veränderung der Zusammensetzung der Reaktionsprodukte in dem Sinne, daß sie immer halogenreicher werden; das bedeutet, da sie Gemische verschiedener Organohalogensilane sind, eine zunehmende Verschiebung nach der Seite der Organotrihalogensilane, während zum mindesten am Anfang der Reaktion überwiegend Diorganodihalogensilane entstehen. Da letztere das wichtigste Ausgangsprodukt für die Herstellung linearpolymerisierter Silikone sind, während erstere als vernefzende Komponenten in Silikonen in geringfügiger Menge benötigt werden, ist im Hinblick auf die technische Verwendung der Organohalogensilane zur Weiterverarbeitung auf Silikone eine solche Verschiebung der Zusammensetzung der Reaktionsprodukte unerwünscht.The consequence of this temperature increase is a constant change the composition of the reaction products in the sense that they are always richer in halogen will; that is, since they are mixtures of different organohalosilanes, one increasing shift towards the side of the organotrihalosilanes, while at least predominantly diorganodihalosilanes are formed at the beginning of the reaction. Because the latter the most important starting material for the production of linear polymerized silicones are, while the former as cross-linking components in silicones in minor Amount required is in view of the technical use of the organohalosilanes for further processing on silicones such a shift in the composition the reaction products undesirable.
Auch von anderer Seite aus gesehen, erscheint es als das erstrebenswerte Ziel, die Reaktion so zu leiten, daß von Anfang bis Ende gleichmäßig zusammengesetzte, und zwar nur oder überwiegend Diorganodihalogensilane enthaltende Produkte entstehen. Auf Grundlage der allgemeinen Reaktionsgleichung 2 RX + Si S'R2X2 (i) ist leicht einzusehen, daß die besten Gasausbeuten dann erreicht werden, wenn die Reaktion zu Diorganodihalogensilanen führt, während die Umsetzung zu Organotrihalogensilanen nach 3 RX + Si SiRXs -f- 2 R (2) unter partieller thermischer Zersetzung des Alkyl-bzw. Arylhalogenids durch Kohlenstoffabscheidung aus den R-Radikalen verläuft und damit zwangsläufig eine geringere Ausbeute aus den Alkyl- bzw. Aiylhalogeniden zur Folge bat.Seen from another side, too, it appears to be something worth striving for The aim is to direct the reaction in such a way that, from start to finish, evenly composed, and Although products containing only or predominantly diorganodihalosilanes are formed. Based on the general reaction equation 2 RX + Si S'R2X2 (i) is easy understand that the best gas yields are achieved when the reaction leads to diorganodihalosilanes, while the reaction leads to organotrihalosilanes after 3 RX + Si SiRXs -f- 2 R (2) with partial thermal decomposition of the alkyl or. Aryl halide runs through carbon deposition from the R radicals and thus inevitably a lower yield from the alkyl or aiyl halides result asked.
Die Reaktion (2) wird unter anderem begünstigt durch hohe Temperaturen. Es war daher bereits ein Fortschritt, als es gelang, die Reaktionsbedingungen derart auszuwählen, daß die Umsetzung bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen ablaufen kann; z. B. dadurch, daß jede thermische Vorbehandlung des Siliciums und des Katalysators oder ihrer Gemische vor der Reaktion wie auch die Umsetzung mit dem Alkyl- oder Arylhalogenid selbst unter Ausschluß auch von Spuren von Sauerstoff vorgenommen wird.The reaction (2) is favored, among other things, by high temperatures. It was therefore already a step forward when it was possible to adjust the reaction conditions in this way select that the reaction proceed at relatively low temperatures can; z. B. in that any thermal pretreatment of the silicon and the catalyst or their mixtures before the reaction as well as the reaction with the alkyl or Aryl halide itself made with the exclusion of traces of oxygen will.
Dies wurde im wesentlichen dadurch erreicht, daß jede thermische Vorbehandlung des Siliciums und des Katalysators oder ihrer Gemische vor der Reaktion sowie die Umsetzung mit dem Alkyl- bzw. Arylhalogenid selbst unter Ausschluß auch von Spuren von Sauerstoff vorgenommen wird.This was essentially achieved by any thermal pretreatment the silicon and the catalyst or their mixtures before the reaction and the Reaction with the alkyl or aryl halide itself with the exclusion of traces is made by oxygen.
Bei derart geleiteten Versuchen fiel aber auf, daß trotz Konstanthaltung der Temperatur die Halogengehalte der Produkte auch hier noch im Laufe der Zeit anstiegen, wenn dies auch erst verhältnismäßig spät begann; nämlich im allgemeinen, wenn etwa zwei Drittel der Organohalogensilane gewonnen worden waren.In experiments conducted in this way, however, it was noticeable that despite being kept constant the temperature, the halogen content of the products also here over time increased, even if this began relatively late; namely in general, when about two-thirds of the organohalosilanes had been recovered.
Es wurde nun gefunden, daß dieser Anstieg des Halogengehaltes in den Reaktionsprodukten dadurch bedingt ist, daß das verbrauchte Reaktionsprodukt aus Silicium und Kupfer, das im wesentlichen aus Kohlenstoff, Kupfer und etwas Silicium besteht, im Bereich der Temperatur der Reaktion eine sehr starke katalytische Wirkung auf die Zersetzung des Alkyl- bzw. Arythalogenides ausübt und damit den Ablauf der Reaktion nach Gleichung (2) begünstigt.It has now been found that this increase in halogen content in the Reaction products is caused by the fact that the consumed reaction product from Silicon and copper, consisting essentially of carbon, copper and some silicon exists, a very strong catalytic effect in the region of the temperature of the reaction on the decomposition of the alkyl or Arythalogenides and thus the expiration of the Reaction according to equation (2) favored.
Erfindungsgemäß wird nun der störende Einfluß dieser verbrauchten Kontaktmasse dadurch ausgeschaltet, daß eine Berührung des strömenden Alkyl-bzw. Arylhalogenides mit verbrauchter Kontaktmasse vor oder nach der Umsetzung mit frischer Kontaktmasse im Temperaturbereich der Reaktion vermieden wird. Das geschieht am einfachsten, indem die verbrauchte Kontaktmasse aus der Reaktionszone diskontinuierlich oder kontinuierlich abgeführt und das Gas derart, eingeleitet wird, daß es, ohne mit der verbrauchten Kontaktmasse in Berührung zu kommen, sogleich auf frische Kontaktmasse trifft.According to the invention, the disruptive influence of this used contact mass is now eliminated by the fact that contact with the flowing alkyl or. Aryl halides with spent contact material before or after the reaction with fresh contact material in the temperature range of the reaction is avoided. This is most easily done by the used contact mass from the reaction zone discharged intermittently or continuously and the gas is so introduced that, without interfering with the spent catalyst composition in contact immediately encounters fresh contact mass.
Die zersetzende Wirkung .der verbrauchten Kontaktmasse auf das Alkyl- bzw. Arylhalogenid ist überraschend groß. Dies geht daraus hervor, daß z. B. Methylchlorid beim Durchströmen durch die verbrauchte Kontaktmasse unter sonst gleichen Bedingungen bei 300° zu etwa 700%o und bei 400° zu etwa 90°/o zersetzt werden kann. Über Kupfer oder Kohlenstoff (aktive Kohle) als Katalysator ist die Zersetzung unter sonst gleichen Bedingungen wesentlich schwächer. Kupfer, Kohlenstoff und vielleicht auch Silicium liegen also in der verbrauchten Kontaktmasse in einer besonders aktiven, die Zersetzung fördernden Form vor.The decomposing effect of the used contact mass on the alkyl or aryl halide is surprisingly large. This is evident from the fact that, for. B. methyl chloride when flowing through the used contact mass under otherwise identical conditions can be decomposed to about 700% at 300 ° and to about 90% at 400 °. About copper or carbon (active charcoal) as a catalyst, the decomposition is under otherwise the same Conditions much weaker. Copper, carbon, and maybe silicon are therefore in the used contact mass in a particularly active one, the decomposition promotional form.
Um die erfindungsgemäß festgelegten Maßnahmen technisch im einzelnen durchzuführen, kann man z. B. folgende Anordnung treffen: Die Kontaktmasse wird in Form von Formkörpern in einem turmartigen Reaktionsgefäß aufgestapelt, das von außen beheizt ist und in dem sie von unten nach oben von den Gasen oder Dämpfen eines Alkyl- bzw. Arylhalogenides durchströmt wird. Die Reaktion schreitet dann von unten nach oben durch die Masse fort. Das von unten einströmende Alkyl- bzw. Arylhalogenid würde also, wenn die Kontaktmasse in den unteren Schichten verbraucht ist, diese verbrauchte Masse durchströmen müssen, um zu frischer Kontaktmasse zu gelangen, und damit bereits zersetzt sein, wenn es auf let?tere trifft. Um das zu verhindern, kann beispielsweise das Gas durch besondere Gaseinleitungsrohre, die in verschiedenen Höhen zir der Schicht der Kontaktmasse führen, stufenweise in diese verschiedenen Schichten hineingeleitet werden; zunächst in die unterste, dann in die nächst höhere usf. Bei einer solchen Anordnung wird also infolge des stufenweisen Umschaltens des Gases auf die einzelnen Schichten der Kontaktmasse diskontinuierlich gearbeitet.To the measures specified according to the invention technically in detail perform, you can z. B. make the following arrangement: The contact ground is in the form of shaped bodies in a tower-like reaction vessel, which is from is heated outside and in which it is from the bottom up from the gases or vapors an alkyl or aryl halide is flowed through. The reaction then proceeds from bottom to top through the crowd. The alkyl resp. So aryl halide would when the contact mass in the lower layers was consumed is, this used mass must flow through in order to get fresher contact mass reach, and thus already be decomposed when it meets others. To that too can prevent, for example, the gas through special gas inlet pipes that lead at different heights to the layer of contact material, gradually into it different layers are led into it; first in the lowest, then in the next higher, and so on. With such an arrangement, as a result of the gradual Switching the gas to the individual layers of the contact mass discontinuously worked.
Am zweckmäßigsten erweist es sich jedoch, die verbrauchte Kontaktmasse aus der Reaktionszone kontinuierlich auszutragen und entsprechend ihrem Verbrauch frische Kontaktmasse zuzuführen. Dies kann am einfachsten wiederum in einem turmartigen Reaktionsgefäß erfolgen, das von außen beheizt wird und in dem die Kontaktmasse in Gestalt von Formkörpern einem von unten nach oben strömenden Alkyl- bzw. Arylhalogenidstrom ausgesetzt wird. Durch eine geeignete Vorrichtung, wie eine Austragschnecke, eine Zellenschleuse od. dgl. am unteren Ende des Reaktionsturmes kann die verbrauchte Masse leicht stoßweise oder besser kontinuierlich abgezogen werden. Das Alkyl- bzw. Arylhalogenid wird von unten in den Turm eingeleitet, in solcher Höhe, daß es am unteren Ende der auf Reaktionstemperatur befindlichen Zone eintritt, und der Entzug der verbrauchten Masse so einreguliert, daß über die gesamte Länge der heißen Zone des Reaktionsgefäßes stets nur frische Kontaktmasse zu liegen kommt. Eine derartige Anordnung stellt zugleich eine voll kontinuierliche Gestaltung des Prozesses dar.However, it proves to be most useful to use the contact compound Discharge continuously from the reaction zone and according to their consumption to supply fresh contact compound. The easiest way to do this is to turn it into a tower-like structure Take place reaction vessel, which is heated from the outside and in which the contact mass in the form of shaped bodies, an alkyl or aryl halide stream flowing upwards from the bottom is exposed. By a suitable device, such as a discharge screw, a Cell lock od. The like. At the lower end of the reaction tower, the consumed Mass can be easily withdrawn in bursts or, better, continuously. The alkyl resp. Aryl halide is introduced into the tower from below, at such a height that it is at enters the lower end of the zone at reaction temperature, and the withdrawal of the mass consumed is regulated so that over the entire length of the hot zone only fresh contact material comes into contact with the reaction vessel. Such a one At the same time, arrangement represents a fully continuous design of the process.
In bezug auf die Höhe der Schicht frischer Kontaktmasse bestehen keine Beschränkungen, soweit nicht die Festigkeit der Formkörper eine Grenze setzt. Besondere Versuche haben gezeigt, daß sowohl die Reaktionsprodukte wie auch die Reaktionsprodukte zusammen mit Alkyl- bzw. Arylhalogenid bei den Bedingungen, wie sie erfindungsgemäß eingestellt werden, durch die Kontaktmasse keine chemischen Veränderungen erleiden. Eine nachträgliche Zersetzung der Reaktionsprodukte kann also in der heißen Reaktionszone selbst bei größerer Höhe nicht stattfinden.With regard to the height of the layer of fresh contact mass there are none Restrictions, unless the strength of the molded body sets a limit. Special Experiments have shown that both the reaction products and the reaction products together with alkyl or aryl halide in the Conditions like they are set according to the invention, no chemical ones due to the contact mass Suffer changes. Subsequent decomposition of the reaction products can thus do not take place in the hot reaction zone even at a greater height.
Die oben beschriebenen Maßnahmen, durch welche die Temperatur im Reaktionsgefäß konstant auf der Höhe der Anspringtemperatur gehalten wird, werden sinngemäß auf die erfindungsgemäße Ausgestaltung des Prozesses angewendet. Durch die Konstanthaltung der Temperatur der Reaktionszone wird die kontinuierliche Ausgestaltung des Verfahrens ganz wesentlich erleichtert.The measures described above, by which the temperature in the reaction vessel is kept constant at the level of the light-off temperature the inventive design of the process applied. By keeping it constant the temperature of the reaction zone is the continuous configuration of the process made a lot easier.
Der Erfolg der erfindungsgemäßen Arbeitsweise zeigt sich darin, daß die Halogengehalte der Reaktionsprodukte nur noch sehr wenig, z. B. bei der Umsetzung von Methylchlorid mit Silicium-Kupfer-Kontaktmassen etwa im Bereich von 5o bis 55% Cl schwanken. Dementsprechend ist auch- der Anteil an Diorganodihalogensilanen relativ groß und relativ konstant. In dem genannten Beispiel ist der durchschnittliche Gehalt des Reaktionsproduktes an Dimethyldichlorsilan etwa 8o°/0. Der Rest besteht neben anderen Methylchlorsilanen aus gelöstem Methylchlorid in einer Menge von etwa 3 bis io°/o, wodurch sich der obengenannte, unter dem Cl-Gehalt des reinen Dimethyldichlorsilans liegende Cl-Wert des Reaktionsproduktes erklärt. , Infolge des ständigen Abtransportes der verbrauchten Kontaktmasse entfällt nunmehr auch die bei früheren Versuchen im Lauf des Versuchs ständig zunehmende Zersetzung des Alkyl- bzw. Arylhalogenides, so daß im Endeffekt eine wesentlich günstigere durchschnittliche Ausnutzung des Alkyl- bzw. Arylhalogenides erzielt wird.The success of the procedure according to the invention is shown in the fact that the halogen contents of the reaction products only very little, z. B. in the implementation of methyl chloride with silicon-copper contact masses in the range from 5o to 55% Cl fluctuate. Accordingly, the proportion of diorganodihalosilanes is also relative large and relatively constant. In the example given is the average salary of the reaction product of dimethyldichlorosilane about 80%. The rest exists alongside other methylchlorosilanes from dissolved methyl chloride in an amount of about 3 to 10 ° / o, whereby the above-mentioned, below the Cl content of the pure dimethyldichlorosilane lying Cl value of the reaction product explained. , As a result of the constant removal the used contact mass now also does not apply to previous attempts in the In the course of the experiment steadily increasing decomposition of the alkyl or aryl halide, so that in the end a much more favorable average utilization of the Alkyl or aryl halides is achieved.
An sich ist die kontinuierliche Gestaltung einer Umsetzung von festen Stoffen mit einem Gas im Gegenstromprinzip derart, daß der feste Stoff kontinuierlich, beispielsweise in einem Reaktionsturm, dem Gas entgegenbewegt wird, eine allgemein bekannte technische Maßnahme. Im vorliegenden besonderen Fall würde jedoch die Anwendung dieser Maßnahme in ihrer allgemeinen Form nicht den gewünschten Erfolg bringen, weil bei ihr die erfindungsgemäße Maßnahme, daß eine Berührung des Gases mit verbrauchter Festsubstanz bei den Temperaturen der Reaktion vermieden wird, nicht erfüllt ist. Das hier erstrebte Ziel wird vielmehr nur erreicht, wenn z. B. in einem turmartigen Reaktionsgefäß durch kontinuierlichen Entzug der verbrauchten Festsubstanz die Grenzfläche zwischen frischer und verbrauchter Kontaktmasse konstant in derjenigen Zone des auf Reaktionstemperatur befindlichen Reaktionsraumes gehalten wird, in der das frische Gas eintritt.In itself, the continuous design is an implementation of solid Substances with a gas in the countercurrent principle in such a way that the solid substance continuously, for example in a reaction tower to which gas is moved, one in general known technical measure. In the present particular case, however, would apply this measure in its general form does not bring the desired success, because with her the measure according to the invention that a contact of the gas with the consumed Solid substance is avoided at the temperatures of the reaction is not met. The goal pursued here is only achieved if z. B. in a tower-like Reaction vessel by continuous removal of the used solid substance the interface between fresh and used contact mass constant in that zone of the the reaction space is kept at the reaction temperature, in which the fresh Gas enters.
Wenn im vorstehenden bevorzugt solche Beispiele herangezogen wurden, in denen die Reaktion in turmartigen Gefäßen durchgeführt wird, so soll damit keinesfalls eine Beschränkung der erfindungsgemäßen Maßnahmen auf derartige Aggregate ausgesprochen sein. Die beschriebenen Maßnahmen können vielmehr in den verschiedensten technischen Apparaturen bei sinngemäßer Anwendung verwirklicht werden.If in the above such examples were preferably used, in which the reaction is carried out in tower-like vessels, this is by no means intended a restriction of the measures according to the invention to such units pronounced be. Rather, the measures described can be implemented in a wide variety of technical Apparatus can be realized with analogous use.
Claims (2)
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1949
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Patent Citations (1)
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