DE84442C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Aus o-Diamirien sind bei Gegenwart geeigneter Lösungsmittel durch Einwirkung oxydirend wirkender Agenden zwar Farbstoffe erhalten worden, doch kommt denselben eine technische Bedeutung überhaupt nicht zu. Erst durch Erhitzen der o-Diamine mit Oxydationsmitteln auf hohe Temperaturen wurden bessere Resultate erzielt. Die so entstehenden Producte wurden als Fluorindine bezeichnet (C ar ο, Ber. XXIII, S. 2791; Patentschriften Nr. 78601 und 78852).In the presence of suitable solvents, o-diamonds are oxidizing by the action active agendas, dyes have been obtained, but they have no technical significance at all. First by heating the o-diamines to high temperatures with oxidizing agents they became better Results achieved. The resulting products were called fluorine indines (Car o, Ber. XXIII, p. 2791; Patent Nos. 78601 and 78852).
Die von monosubstituirten o-Diaminen derivirenden Alphyltriamidotoluole von der Formel:The alphyltriamidotoluenes derived from monosubstituted o-diamines of the formula:
CHx /\ ,NEUCH x / \, NEW
^NHR,^ NHR,
wobei R einen aromatischen Rest (ein Alphyl nach Bamberger's Bezeichnung) bedeutet, lassen sich nun mit in der p-Stellung zur Amidogruppe nicht substituirten primären, secundären oder tertiären Aminen der Benzoloder Naphtalinreihe zu werthvollen Azinfarbstoffen zusammenoxydiren.where R denotes an aromatic radical (an alphyl according to Bamberger's designation), can now be oxidized together with primary, secondary or tertiary amines of the benzene or naphthalene series which are unsubstituted in the p-position to the amido group to form valuable azine dyes.
Die so resultirenden Farbstoffe erwiesen sich als identisch mit den in den Patentschriften Nr. 81963 und Nr. 84504 beschriebenen, aus Nitroso- oder Azoverbindungen aromatischer Amine oder aus Diaminen und Alphyl-p-amidoo-toluidinen dargestellten Producten.The resulting dyes were found to be identical to those in the patents No. 81963 and No. 84504 described, from nitroso or azo compounds more aromatic Amines or from diamines and alphyl-p-amidoo-toluidines shown products.
Es hat sich weiter gezeigt, dafs man zu denselben Farbstoffen gelangt, wenn man, anstatt die oben genannten Alphyltriamidotoluole mit den Aminen zusammen zu oxydiren, die den Alphyltriamidotoluolen entsprechenden Azofarbstoffe von der allgemeinen Formel:It has also been shown that the same dyes are obtained if, instead of to oxidize the above-mentioned Alphyltriamidotoluenes together with the amines, which the Alphyltriamidotoluenes corresponding azo dyes of the general formula:
CH,CH,
N=N-R'N = N-R '
NHRNHR
mit den Aminen zusammen erhitzt.heated together with the amines.
Diese Azofarbstoffe stellt man dar durch Einwirkung irgend welcher Diazo- oder Tetrazoverbindungen auf die Alphyl-p-amido-o-toluidine. These azo dyes are produced by the action of any diazo or tetrazo compound on the alphyl-p-amido-o-toluidines.
Durch Reduction dieser Azofarbstoffe gelangt man zu den Alphyltriamidotoluolen. Die Alphyltriamidotoluole bilden leicht lösliche Salze. Aus der salzsauren Lösung des Phenyltriamidotomols wird, auch in der Wärme, durch Zusatz von concentrirter Salzsäure das Chlorhydrat gefällt. Durch essigsaures Natrium wird aus den Salzlösungen die freie Base abgeschieden. Sie bildet Blättchen vom Schmelzpunkt 1340. Das ρ-Tolylderivat stellt einen Körper von ganz ähnlichen Eigenschaften dar.The alphyltriamidotoluenes are obtained by reducing these azo dyes. The alphyltriamidotoluenes form easily soluble salts. The hydrochloric acid is precipitated from the hydrochloric acid solution of the phenyltriamidotomol, also in the warmth, by adding concentrated hydrochloric acid. Sodium acetic acid separates the free base from the salt solutions. It forms leaflets with a melting point of 134 ° . The ρ-tolyl derivative is a body with very similar properties.
5,7 kg Sulfanilsäureazophenyl - ρ - amido - otoluidin werden fein gepulvert, mit 1,4 kg a - Naphtylamin und 20 kg Phenol vermischt und unter Rühren so lange. auf einer Temperatur von 90 bis iio° gehalten, bis die braune Farbe der Schmelze in eine reinrothe umgeschlagen ist und sich in einer Probe kein unveränderter Azofarbstoff mehr nachweisen läfst. Die Schmelze wird nun mit überschüssiger warmer verdünnter Natronlauge versetzt und5.7 kg of sulfanilic acid azophenyl - ρ - amido - otoluidine are finely powdered, mixed with 1.4 kg of a - naphthylamine and 20 kg of phenol and kept stirring for so long. Maintained at a temperature of 90 to 100 ° until the brown color of the melt has turned pure red and no unchanged azo dye can be detected in a sample. The melt is then mixed with excess warm dilute sodium hydroxide solution and
nach dem Erkalten der ausgeschiedene Farbstoff abgeprefst. Zur Reinigung löst man den Prefskucheri in salzsäurehaltigem heifsen Wasser und versetzt die filtrirte heifse Lösung mit Salzsäure. Beim Erkalten krystallisirt der Farbstoff heraus. Er ist leicht löslich in Wasser und färbt tannirte Baumwolle in blaustichig rothen lebhaften Tönen an. Er ist identisch mit dem durch Verschmelzen von Benzolazo-a-naphtylamin mit Phenyl-p-amidoo-toluidin erhältlichen Farbstoff.after cooling, the excreted dye is squeezed off. To clean, one loosens the Prefskucheri in hot water containing hydrochloric acid and added to the filtered hot solution Hydrochloric acid. On cooling the dye crystallizes out. It is easily soluble in Water and stains tannin cotton in lively blue tinged red tones. He is identical to that obtained by fusing benzene azo-a-naphthylamine with phenyl-p-amidoo-toluidine available dye.
2,2 kg Phenyltriamidotoluol vom Schmelzpunkt 134° werden mit 1,8 kg salzsaurem tt-Naphtylamin und 20 kg Phenol vermischt und unter Rühren und Luftzutritt so lange. bei Wasserbadtemperatur gehalten, bis die Farbe der Schmelze rein roth geworden ist und an Intensität nicht mehr zunimmt. Die Aufarbeitung der Schmelze geschieht genau nach' Beispiel I; der Farbstoff ist identisch mit dem dort beschriebenen.2.2 kg of phenyltriamidotoluene with a melting point of 134 ° are mixed with 1.8 kg of hydrochloric acid tt-naphthylamine and 20 kg phenol mixed and with stirring and air admission for so long. at Maintained water bath temperature until the color of the melt has turned pure red and on Intensity no longer increases. The melt is worked up exactly according to the example I; the dye is identical to that described there.
Beispiel III:Example III:
2,2 kg Phenyltriamidotoluol vom Schmelzpunkt 1340 werden zusammen mit 1,4 kg a-Naphtylamin in 20 kg ca. 50 proc. Essigsäure gelöst. Es wird nun kalt eine Lösung von 3 kg Natriumbichromat in 5 1 Wasser langsam unter beständigem Rühren zulaufen gelassen. Dann wird so lange auf dem Wasserbade erwärmt, bis die Farbe der Lösung an Intensität nicht mehr zunimmt, mit überschüssiger Salzsäure versetzt und der Farbstoff ausgesalzen. Zur Reinigung wird der Farbstoff in wenig heifsem Wasser gelöst, die Lösung filtrirt und mit Salzsäure versetzt; beim Erkalten krystallisirt der Farbstoff heraus. Er ist identisch mit dem Farbstoff der Beispiele I und II.2.2 kg of phenyltriamidotoluene with a melting point of 134 0 together with 1.4 kg of a- naphthylamine in 20 kg of approx. 50 percent. Acetic acid dissolved. A solution of 3 kg of sodium dichromate in 5 l of water is then slowly run in cold with constant stirring. Then it is heated on the water bath until the color of the solution no longer increases in intensity, excess hydrochloric acid is added and the dye is salted out. For purification, the dye is dissolved in a little hot water, the solution filtered, and hydrochloric acid added; on cooling the dye crystallizes out. It is identical to the dye of Examples I and II.
In den Beispielen kann der dort erwähnte Azofarbstoff aus Phenyl-p-amido-o-toluidin und Sulfanilsäure durch andere Azofarbstoffe derselben Base und ihrer Homologen, das Phenyltriamidotoluol durch seine Homologen, wie z. B. das p-Tolyltriamidotoluol, das a-Naphtylamin durch beliebige andere primäre, secundäre und tertiäre Amine der Benzol- und Naphtalinreihe ersetzt werden. An Stelle des Natriumbichromats oder Luftsauerstoffs können andere Oxydationsmittel, wie z. B. Kaliumbichromat, Chlorkalk, Bleisuperoxyd, Mangansuperoxyd etc., angewendet werden.In the examples, the azo dye mentioned there can be made from phenyl-p-amido-o-toluidine and Sulphanilic acid with other azo dyes of the same base and their homologues, phenyltriamidotoluene by its homologues, such as B. p-tolyltriamidotoluene, α-naphthylamine by any other primary, secondary and tertiary amines of the benzene and naphthalene series be replaced. Instead of sodium dichromate or atmospheric oxygen, others can Oxidizing agents, such as. B. potassium dichromate, chlorinated lime, lead peroxide, manganese peroxide etc., be applied.
An Stelle der erwähnten Lösungsmittel bezw. Verdünnungsmittel, Phenol und verdünnter Essigsäure, können andere Lösungsmittel, wie z. B. Eisessig, Alkohol, Glycerin, Wasser etc., angewendet werden.Instead of the solvents mentioned, respectively. Diluents, phenol and diluted Acetic acid, other solvents such as B. glacial acetic acid, alcohol, glycerine, water etc., be applied.
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