DE839491C

DE839491C - Process for the preparation of 1, 1-di- (p-chlorophenyl) ethane

Info

Publication number: DE839491C
Application number: DES1319A
Authority: DE
Original assignee: Compagnie de Saint Gobain SA
Current assignee: Compagnie de Saint Gobain SA
Priority date: 1946-02-03
Filing date: 1950-01-17
Publication date: 1952-05-19

Description

Verfahren zur Herstellung von 1, 1-Di-(p-chlorphenyl)-äthan Die (@:rfiwcittnf lreti-ittt ein Verfahren zur Her- stellung t(>ri i. t-1)i-(1)-chlorl>henyl)-äthan, häufig als 1)ich,lirr(lil)hen\,lätlian l@ezeichnet, der Formel Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man Vinylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf Monochlorbenzol einwirken läßt. Dabei spielt sich im wesentlichen folgerüde Reaktion ah: Sie ist von Nebenreaktionen begleitet, die zu mehr oder weniger hoch kondensierten Chlorantliracenen von schlecht definierbarer Konstitution führen.Process for the preparation of 1, 1-di- (p-chlorophenyl) -ethane The (@: rfiwcittnf lreti-ittt a method for producing Position t (> ri i. t-1) i- (1) -chlorl> henyl) -ethane, often as 1) ich, lirr (lil) hen \, lätlian l @ e, of the formula The process according to the invention consists in allowing vinyl chloride to act on monochlorobenzene in the presence of aluminum chloride. This is essentially a consequential reaction ah: It is accompanied by side reactions which lead to more or less highly condensed chlorantliracenes of poorly defined constitution.

1's ,N-undc nun gefunden, @daß man, um eine möglichst hohe Ausl),mlte an t, i-Di-(p-Chlorl)lienvl)-ätlian zu erhalten, 0,5 bis 2% Alu@miniumclilorid, bezogen auf das Gewicht des -,\lonocli,lorl}enzols, verwenden muß.1's, N-undc have now found @ that one should try to achieve the highest possible output to obtain in t, i-di- (p-chloro) lienvl) -ätlian, 0.5 to 2% aluminum chloride, based on the weight of the -, \ lonocli, lorl} enzols.

Wenn man mehr Katalvsator verwendet, wird die Bildung von Anthracen auf Kosten der Synthese des i, i-Di-(p-chlorphenyl)-äthans begünstigt. Wenn weniger als 0,5% Aluminiumchloriid verwendet wird, so entgeht ein großer Teil des Monochlori>elizols der Kondensation, und die Ausbeute verringert sich entsprechend.If you use more catalyst, anthracene will be formed favored at the expense of the synthesis of i, i-di- (p-chlorophenyl) -ethane. If less is used as 0.5% aluminum chloride, a large part of the monochloride escapes condensation, and the yield decreases accordingly.

Eine Erhöhung der Temperatur begünstigt ebenfalls die Bildung von Anthracenen, so daß es bei verhältnismäßig niedriger Temperatur zu arbeiten, ohne jedoch 40° zu unterschreiten, um nicht die Reaktionsgeschwindigkeit zu beeinträchtigen. Vorzugsweise arbeitet man bei -l0 bis 1000.An increase in temperature also favors the formation of Anthracenes, so that it can work at a relatively low temperature without however, to fall below 40 ° in order not to impair the reaction speed. It is preferable to work at -10 to 1000.

Man verwendet zweckmäßigerweise einen Autoklaven, der mit einem Rührwerk und einem Doppelmantel versehen ist, in welchem Flüssigkeit zur Regelung der Temperatur zirkuliert. Das Vinvlchlorid wind in das Monochlorbenzol in gasförmigem Zustand eingeführt. Es wurde ferner gefunden, daß es vorteilhaft ist, von einem Monochlorbenzol auszugehen, welches bereits Vinylchlorid enthält, und dieser Mischung, in welche dann das Vinylchlorid eingeleitet wird, das Aluiniriiumcldoriid zuzusetzen. Wenn in dieser Weise gearbeitet wind, kommt die Reaktion schneller in Gang. Um jedoch unerwünschte Siedeerscheinungen iln Augenblick des Zusatzes desAluminiumch,lori@ds zu vermeiden, ist es zweckmäßig, daß das Monocl1lorl>enzol nicht mehr als 3 bis 6% Vinvlchlorid enthält. Sowohl das Vinvlchlorid @vie das Z7onochlorl>enzol sollen so trocken wie möglich sein.. Bei der Kondensation des Vinylchlorids mit dem :\loli(xlilorl>elizol entwickelt sich Chlorwasserstoff, der teilweise während oder Reaktion frei wird, während ein weiterer Teil in dem Reaktionsgemisch gelöst bleibt. Anschließend wird die ReaktionLsinischu.ng mit Wasser igewaschen, um die gelöste Chlorwasserstoffsäure zu entfernen, und dann destilliert, um nichtumgesetztes Monochlorbenzol zu entfernen. Man erhält dabei das i, i-Di-(p-chlorphenyl)-äthan als Destillat, während als Rückstand Anthracene verbleiben. Beispiel Man gibt in einen Autoklaven 22,5 kg Monochlorbenzol,, welches 3% Vinylchloriid enthält und 0;225 kg Aluminiumchlorid, hält durch Zirkulation von warmem Wasser in dem Doppelmantel dies Autoklaven eineTemperatur von etwa 400 aufrecht und leitet innerhall) von 8 Stunden 2,6 kg gasförmiges Vinylchlorid ein. Es entwickeln sich dabei 0,765 kg gasförmige Chlorwassenstoffsäure. Nach beendigter Reaktion wäscht man die Reaktionsmischung mit Wasser und destilliert. Man erhält 15 kg nichtumgesetztes Monochlorihenzot, 5,7 kg i, i-Di-(p-ch,lorphenyl)-äthan mit einem Siedepunkt von 180 1>is i95°/15 mm, entsprechend einer Ausbeute von 76,50/0, bezogen auf Monochlorbenzol, und 2,15 kg Anthracene als Rückstand.It is expedient to use an autoclave which is provided with a stirrer and a double jacket, in which liquid circulates to regulate the temperature. The vinyl chloride is introduced into the monochlorobenzene in a gaseous state. It has also been found that it is advantageous to start from a monochlorobenzene which already contains vinyl chloride and to add the aluminum chloride to this mixture, into which the vinyl chloride is then passed. When worked in this way, the reaction gets going faster. However, in order to avoid undesirable boiling phenomena at the moment of adding the aluminum chloride, it is advisable that the mono-chloro-enzene contains no more than 3 to 6% vinyl chloride. Both the vinyl chloride and the z7onochlorl> enzol should be as dry as possible. During the condensation of the vinyl chloride with the: \ loli (xlilorl> elizol, hydrogen chloride develops, which is partly released during or reaction, while another part is in the reaction mixture The reaction solution is then washed with water to remove the dissolved hydrochloric acid and then distilled to remove unreacted monochlorobenzene. while anthracenes remain as residue ) 2.6 kg of gaseous vinyl chloride in 8 hours. 0.765 kg of gaseous hydrochloric acid develop. When the reaction has ended, the reaction mixture is washed with water and distilled. 15 kg of unreacted monochlorite, 5.7 kg of i, i-di- (p-ch, lorphenyl) -ethane with a boiling point of 180 l> is 95 ° / 15 mm, corresponding to a yield of 76.50 / 0, are obtained based on monochlorobenzene, and 2.15 kg of anthracene as residue.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of i, i-di- (p-chlorophenyl) -ätliane, characterized in that vinyl chloride is allowed to act on monochlorobenzene in the presence of aluminum chloride, preferably at a temperature between 40 and 100 °.

2. The method according to claim i, characterized in that about o, 5 up to 2 percent by weight of aluminum chloride, based on Monoehlort> enzol, used will.

3. The method according to claim i and 2, characterized in that @ that one Aluminum chloride in monochlorobenzene, which contains approximately 3 to 6% vinyl chloride. enters.