DE817956C - Plasticizers - Google Patents

Plasticizers

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Publication number
DE817956C
DE817956C DEP16532D DEP0016532D DE817956C DE 817956 C DE817956 C DE 817956C DE P16532 D DEP16532 D DE P16532D DE P0016532 D DEP0016532 D DE P0016532D DE 817956 C DE817956 C DE 817956C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
plasticizers
chlorinated
styrene
butadiene
Prior art date
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Expired
Application number
DEP16532D
Other languages
German (de)
Inventor
Paul Dr Kraenzlein
Nikolaus Dr Roh
Carl Dr Wulff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DEP16532D priority Critical patent/DE817956C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE817956C publication Critical patent/DE817956C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06NWALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06N3/00Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
    • D06N3/04Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06N3/10Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds with styrene-butadiene copolymerisation products or other synthetic rubbers or elastomers except polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/01Hydrocarbons

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Weichmachungsmittel Es wurde gefunden, daß die flüssigen alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffe mit Alkylresten mit etwa 7 bis 15 Kohlenstoffatomen vorzügliche Weichmachungsmittel für Butadien-Styrol-Mischpolymerisate mit überwiegendem Styrolgehalt darstellen. Alkylierte aromatische Kohlenwasserstoffe der erwähnten Art lassen sich z. B. aus chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit etwa 7 bis 15 Kohlenstoffatomen im Molekül, wie sie durch Chlorierung der bei der Fischer-Tropsch-Synthese aus den Oxyden des Kohlenstoffs und Wasserstoffs entstehenden Kohlenwasserstoffe (Kogasin) erhältlich sind, bzw. aus Olefinen, die bei der genannten Synthese entstehen bzw. hergestellt werden, .und aromatischen Köhlenwasserstoffen, z.. B. Benzol, Toluol, Athylbenzol, in Gegenwart von Aluminium-oder Eisenchlorid durch Synthese nach Friedel-Crafts herstellen. Die Verarbeitung der genannten Weichmachungsmittel mit den Mischpolymerisaten erfolgt beispielsweise durch Mischen auf der Walze oder in einem Kneter, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- oder Quellungsmitteln. Man kann auch die durch Emulsionspolymerisation erhaltenen wäßrigen Dispersionen der genannten Mischpolyinerisate mit den Weichmachungsmitteln, letztere zweckmäßig in emulgierter Form, vermischen. Zur Erzielung besonderer Wirkungen können noch andere Weichmachungsmittel mitverwendet werden. Die erhaltenen Mischungen können durch Gießen, Walzen, Pressen oder Verspritzen weiterverarbeitet werden und eignen sich zur Herstellung von Gebrauchsgegenständen aller Art, von Filmen, Kabelüberzügen, Kunstleder, Fußbodenbelag u. dgl. Die erhaltenen Massen zeichnen sich durch gute Weichheit und Elastizität aus und behalten diese Eigenschaften auch bei niedrigen Temperaturen. Das Verhältnis zwischen Mischpolymerisat und Weichmachungsmittel kann in weiten Grenzen schwanken und richtet sich nach der angestrebten Wirkung.Softeners The liquid ones have been found to be alkylated aromatic hydrocarbons having alkyl radicals of about 7 to 15 carbon atoms Excellent plasticizers for butadiene-styrene copolymers with predominantly Represent styrene content. Alkylated aromatic hydrocarbons of those mentioned Kind can be z. B. from chlorinated aliphatic hydrocarbons with about 7 to 15 carbon atoms in the molecule, as produced by chlorination in the Fischer-Tropsch synthesis Hydrocarbons arising from the oxides of carbon and hydrogen (Kogasin) are available, or from olefins that are formed in the synthesis mentioned and aromatic hydrocarbons, e.g. benzene, toluene, Ethylbenzene, in the presence of aluminum or iron chloride by synthesis according to Friedel-Crafts produce. The processing of the plasticizers mentioned with the copolymers takes place, for example, by mixing on the roll or in a kneader, if appropriate in the presence of solvents or swelling agents. One can also do that by emulsion polymerization obtained aqueous dispersions of the copolymers mentioned with the plasticizers, the latter, expediently in emulsified form, mix. To achieve special effects other plasticizers can also be used. The mixtures obtained can be further processed by casting, rolling, pressing or spraying and are suitable for the production of everyday objects of all kinds, films, cable covers, Artificial leather, floor covering and the like. The compositions obtained are characterized by good quality Softness and elasticity and retain these properties even at low levels Temperatures. The ratio between the copolymer and the plasticizer can fluctuate within wide limits and depends on the desired effect.

Beispiel i 25o Teile eines krümeligen Mischpolymerisates aus 7o Teilen Styrol und 3o Teilen Butadien werden auf der Mischwalze mit 4o Teilen eines alkylierten Benzols vom Siedebereich 200 bis 25o° bei io mm Druck, hergestellt aus chloriertem Kogasin vom Siedebereich 18o bis 23o° und Benzol nach Friedel-Crafts, innig gemischt. Man erhält ein elastisches Fell, das in bekannter Weise durch Walzen, Pressen oder Spritzen, gegebenenfalls unter Zusatz von Füllstoffen, für die Herstellung von Kabelüberzugsmassen, Fußbodenbelagstoffen usw. verarbeitet werden kann. Ersetzt man das chlorierte Kogasin durch eine chlorierte, zuvor von Aromaten befreite Erdölfraktion vom gleichen Siedebereich, so resultiert ein Alkylbenzolderivat von ähnlichem Siedeintervall mit praktisch den gleichen Weichmachungseigenschaften.Example i 25o parts of a crumbly copolymer of 70 parts Styrene and 3o parts of butadiene are on the mixing roll with 40 parts of an alkylated Benzene with a boiling range of 200 to 25o ° at 10 mm pressure, made from chlorinated Kogasin from the boiling range 18o to 23o ° and Friedel-Crafts benzene, intimately mixed. An elastic skin is obtained, which in a known manner by rolling, pressing or Syringes, if necessary with the addition of fillers, for the production of cable coating compounds, Floor coverings, etc. can be processed. Replaces the chlorinated kogasin by means of a chlorinated petroleum fraction from the same boiling range that has previously been freed from aromatics, the result is an alkylbenzene derivative with a similar boiling range with practically the same softening properties.

Beispie12 28o Teile eines krümeligen Mischpolymerisates aus 8o Teilen Styrol und 2o Teilen Butadien werden auf der Mischwalze mit So Teilen eines Kondensationsproduktes vom Siedebereich 250 bis 300° bei 1o mm Druck, hergestellt aus chloriertem Kogasin und Toluol nach Friedel-Crafts, plastifiziert. Man erhält ein elastisches Fell, das in der in Beispiel i angegebenen Weise weiterverarbeitet werden kann.Beispie12 28o parts of a crumbly copolymer of 80 parts of styrene and 20 parts of butadiene are plasticized on the mixing roller with so parts of a condensation product boiling from 250 to 300 ° at 10 mm pressure, made from chlorinated kogasin and toluene according to Friedel-Crafts. An elastic skin is obtained which can be further processed in the manner indicated in Example i.

Beispie13 ioo .Teile einer 3oo/oigen wäßrigen Dispersion des Mischpolymerisates aus 7o Teilen Styrol und 3o Teilen Butadien werden mit io Teilen einer wäßrigen 45o/oigen Emulsion eines alkylierten Benzols mit dem Siedebereich 200 bis 25o° bei 10 inm Druck, hergestellt aus chloriertem Kogasin und Benzol nach Friedel-Crafts, gemischt. Mit der erhaltenen wäßrigen Dispersion werden Cellulosefaservliese getränkt, und man erhält nach dem Trocknen sehr geschmeidige Vliese von hoher Einreißfestigkeit, die z. B. durch Prägen und Lackieren auf Kunstleder verarbeitet werden können.Beispie13 ioo .Teile of a 300 / o aqueous dispersion of the copolymer of 70 parts of styrene and 3o parts of butadiene are mixed with 10 parts of an aqueous 45% emulsion of an alkylated benzene with the boiling range 200 to 25o ° at 10 m pressure, prepared from chlorinated cogasin and Friedel-Crafts benzene, mixed. Cellulose fiber webs are impregnated with the aqueous dispersion obtained and, after drying, very pliable webs of high tear resistance are obtained which, for. B. can be processed by embossing and painting on synthetic leather.

Claims (1)

PATENTANSPRUCHr Die Verwendung von flüssigen alkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Alkylresten mit etwa 7 bis 15 Kohlenstoffatomen als Weichmachungsmittel für Butadien-Styrol-Mischpolymerisate mit überwiegendem Styrolgehalt.PATENT CLAIM The use of liquid alkylated aromatic Hydrocarbons with alkyl radicals of about 7 to 15 carbon atoms as plasticizers for butadiene-styrene copolymers with a predominant styrene content.
DEP16532D 1948-10-02 1948-10-02 Plasticizers Expired DE817956C (en)

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DEP16532D DE817956C (en) 1948-10-02 1948-10-02 Plasticizers

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DEP16532D DE817956C (en) 1948-10-02 1948-10-02 Plasticizers

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DE817956C true DE817956C (en) 1951-10-22

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DEP16532D Expired DE817956C (en) 1948-10-02 1948-10-02 Plasticizers

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DE (1) DE817956C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1061510B (en) * 1952-09-09 1959-07-16 Monsanto Chemicals Impact-resistant molding compound based on a mixture of polystyrene with a butadiene-styrene copolymer

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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