DE81241C - - Google Patents
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Description
In der Patentschrift Nr. 71199, betreffend Verfahren zur Darstellung schwarzer primärer Disazofarbstoffe aus A1 a4-Amidonaphtolmonosulfosäure, sind drei Farbstoffe beschrieben, welche man durch Einwirkung von je 2 MoIecülen der Diazoverbindung eines aromatischen Amins auf 1 Molecül der A1 ct4-Amidonaphtolmonosulfosäure des Patentes Nr. 62289 erhält.Patent specification No. 71199, relating to processes for the preparation of black primary disazo dyes from A 1 a 4 -amidonaphthol monosulfonic acid, describes three dyes which are obtained by the action of 2 molecules of the diazo compound of an aromatic amine on 1 mol of A 1 ct 4 amidonaphthol monosulfonic acid of patent no. 62289.
Es wurde nun gefunden, dafs aufser den in dieser Patentschrift genannten aromatischen Aminen noch eine gewisse Anzahl anderer Basen nach Ueberführung in die entsprechenden Diazoverbindungen durch Combination mit Ci1 tt4 - Amidonaphtolmonosulfosäure gleichfalls schwarze Disazofarbstoffe von bedeutender Farbintensität bildet.It has now been found that, in addition to the aromatic amines mentioned in this patent, a certain number of other bases, after conversion into the corresponding diazo compounds by combination with Ci 1 tt 4 -amidonaphthol monosulfonic acid, also form black disazo dyes of considerable color intensity.
Die Gewinnung dieser Färbstoffe geschieht entweder in gleicher Weise, wie dies in der obengenannten Patentschrift angegeben ist, d.h. in alkalischer Lösung, oder, wie sich neuerdings gezeigt hat, besser in der Weise, dafs man zunächst durch Einwirkung von 1 Molecül einer Diazoverbindung auf 1 Molecül der ftj a4 - Amidonaphtolmonosulfosäure in saurer Lösung einen Monoazofarbstoff als Zwischenproduct entstehen läfst und diesen durch Einwirkung eines 2. Molecüls derselben Diazoverbindung in alkalischer Lösung in einen Disazofarbstoff überführt.These dyestuffs are obtained either in the same way as indicated in the above-mentioned patent specification, that is, in an alkaline solution, or, as has recently been shown, better in such a way that, by the action of 1 molecule of a diazo compound for 1 molecule the ftj a 4 -amidonaphthol monosulfonic acid in acidic solution gives rise to a monoazo dye as an intermediate product and converts this into a disazo dye by the action of a second molecule of the same diazo compound in alkaline solution.
Die Einführung der ersten Diazoverbindung in saurer Lösung ist darum bedeutend vortheilhafter, weil die Combination unter diesen Bedingungen sich sehr viel glatter vollzieht als in alkalischer Lösung, und der hierbei entstehende Monoazofarbstoff mit einem 2. Molecül Diazoverbindung sich wiederum viel leichter combinirt als der in alkalischer Lösung sich bildende Monoazofarbstoff, welcher mit dem in saurer Lösung dargestellten isomer ist.The introduction of the first diazo compound in acidic solution is therefore much more advantageous, because under these conditions the combination is much smoother than in alkaline solution, and the resulting monoazo dye with a second molecule The diazo compound, on the other hand, combines much more easily than that in an alkaline solution forming monoazo dye which is isomeric with the one shown in acidic solution.
Ferner hat sich gezeigt:It has also been shown:
ι. dafs man gemischte Disazofarbstoffe erhält, wenn man zuerst den einen Componenten a. in saurer Lösung, dann einen anderen Componenten b in alkalischer Lösung in die Ct1 ci4-Amidonaphtolmonosulfosäure einführt,ι. that mixed disazo dyes are obtained if one component a. in acidic solution, then introduces another component b in alkaline solution into the Ct 1 ci 4 -amidonaphthol monosulfonic acid,
2. dafs andererseits isomere Farbstoffe —-isomer gegenüber den unter 1. genannten Verbindungen — sich bilden, wenn man zuerst den Componenten b in saurer, hierauf den Componenten α in alkalischer Lösung mit der CL1 a4-Amidonaphtolmonosulfosäure vereinigt.2. That, on the other hand, isomeric dyes - isomeric to the compounds mentioned under 1. - are formed when component b is first combined in acidic solution, then component α in alkaline solution with the CL 1 a 4 amidonaphthol monosulfonic acid.
Die neuen Disazofarbstoffe schwanken in ihren Nuancen von bläulichem bis zu grünlichem und bräunlichem Schwarz. Bezüglich ihrer sonstigen Eigenschaften wird bemerkt, dafs sie in Form ihrer Natronsalze braune, mehr oder weniger bronzeglänzende Pulver bilden, und dafs alle als charakteristischeThe new disazo dyes vary in their nuances from bluish to greenish and brownish black. With regard to its other properties, it is noted that in the form of its sodium salts it is brown, form more or less bronze-shining powders, and all of them are characteristic
Eigentümlichkeit eine schöne blaue Färbung in ätzalkalischer Lösung zeigen. In Bezug auf die Löslichkeit hat sich bei den gemischten Disazofarbstoffen bisher als Regel erwiesen, dafs, wenn eine der angewendeten Diazoverbindungen eine Sulfogruppe enthält, von den damit dargestellten isomeren Farbstoffen derjenige der schwerer lösliche, ist, welcher durch Einführung der Amidosulfosä'ure an erster Stelle in essigsaurer Lösung und des Amins an zweiter Stelle in alkalischer Lösung entsteht. Peculiarity show a beautiful blue color in a caustic solution. In relation to the solubility has so far proven to be the rule for mixed disazo dyes, that if one of the diazo compounds used contains a sulfo group, of the isomeric dyes thus represented is that of the less soluble, which by Introduction of the amidosulfonic acid in the first place in acetic acid solution and of the amine in the second place in alkaline solution.
Die zur Combination zu verwendende Amidonaphtolsulfosäure führt man zu vorheriger Reinigung nach bekannter Methode in das Kalksalz über und fällt aus der filtrirten Lösung desselben die Sulfosäure durch Salzsäure aus; nach dem Filtriren und Waschen wird geprefst und getrocknet.The amidonaphthol sulfonic acid to be used for the combination leads to the previous one Purification by a known method into the lime salt and falls out of the filtered solution from the same the sulfonic acid with hydrochloric acid; after filtering and washing pressed and dried.
Beispiele zur Erläuterung des Verfahrens zur Darstellung der Disazofarbstoffe mit gleichartigen Componenten, sowie der unter i. und 2. angeführten Fälle der Darstellung gemischter Disazofarbstoffe.Examples for explaining the method for preparing the disazo dyes with like Components, as well as the under i. and 2. cited cases of representation of mixed Disazo dyes.
Disazofarbstoff aus 2 MolecülenDisazo dye from 2 molecules
p-Anisidin und 1 Molecül K1 c(4-Amidonaphtolmonosulfo säure (Combinationp-anisidine and 1 molecule K 1 c ( 4- amidonaphthol monosulfonic acid (Combination
in alkalischer Lösung).in alkaline solution).
20 kg α, a4 - Amidonaphtolmonosulfosäure werden unter Zusatz von 62 kg calcinirter Soda in 500 1 heifsen Wassers gelöst; nach dem Abkühlen giebt man 500 kg Eis hinzu und läfst in die eiskalt gehaltene Lösung eine Lösung von p-Diazoanisolchlorid einlaufen, welche nach bekannter Methode dargestellt ist aus 20 kg p-Anisidin, 50 kg Salzsäure (30 pCt. HCl enthaltend), 300 1 Wasser, 300 kg Eis und 11 kg Natriumnitrit.20 kg of α, a 4 -amidonaphthol monosulfonic acid are dissolved in 500 liters of hot water with the addition of 62 kg of calcined soda; After cooling, 500 kg of ice are added and a solution of p-diazoanisole chloride is run into the ice-cold solution, which is prepared by a known method from 20 kg of p-anisidine, 50 kg of hydrochloric acid ( containing 30 parts of HCl ), 300 liters Water, 300 kg ice and 11 kg sodium nitrite.
Zur Vollendung der Farbstoffbildung wird bei o° bis -)- 10 ° C. 24 Stunden lang gerührt; hierauf kocht man auf, fällt den gebildeten Disazofarbstoff durch Zusatz von wenig Kochsalz, filtrirt heifs von der rothgefärbten Mutterlauge ab, preist den Rückstand und trocknet.To complete the formation of the dye, the mixture is stirred at 0 ° to -) - 10 ° C. for 24 hours; then it is boiled, the disazo dye formed is precipitated by adding a little table salt, The red-colored mother liquor is filtered off hot, the residue is extracted and dried.
Beispiel II.Example II.
Disazofarbstoff aus 2 Molecülen p-Xylidin und 1 Molecül Ci1 a4 - Amidonaphtolmonosulfosäure (Combination zunächst in saurer, dann in alkalischerDisazo dye from 2 molecules of p-xylidine and 1 molecule of Ci 1 a 4 - amidonaphthol monosulfonic acid (Combination first in acidic, then in alkaline
Lösung).Solution).
20 kg α, α4 - Amidonaphtolmonosulfosäure werden unter Zusatz von 22,5 kg krystallisirten Natriumacetats in 600 1 kochenden Wassers gelöst, hierauf kühlt man unter beständigem Rühren ab, um eine möglichst feine Ausscheidung der sich bildenden Krystalle zu erzielen, giebt 600 kg Eis hinzu und läfst in das Gemisch eine Lösung von Diazo-p-xylolchlorid einlaufen, welche nach bekannter Methode dargestellt ist aus 10 kg p-Xylidin, 25 kg Salzsäure (30 pCt. HCl enthaltend), 300 1 Wasser, 300 kg Eis und 5,4 kg Natriumnitrit.20 kg of α, α 4 -amidonaphthol monosulphonic acid are dissolved in 600 liters of boiling water with the addition of 22.5 kg of crystallized sodium acetate, then the mixture is cooled with constant stirring, in order to achieve the finest possible separation of the crystals that form, then add 600 kg of ice and allows a solution of diazo-p-xylene chloride to run into the mixture, which is prepared by a known method from 10 kg of p-xylidine, 25 kg of hydrochloric acid ( containing 30 pCt. HCl ), 300 l of water, 300 kg of ice and 5.4 kg of sodium nitrite.
Nachdem die Bildung des Monoazofarbstoffes beendet, was nach etwa zehnstündigem Rühren der auf o° bis + 100C. gehaltenen Flüssigkeit eingetreten ist, giebt man zu dem dünnen, braunen Farbbrei 50 kg calcinirter Soda hinzu, wodurch eine blaurothe Lösung des Monoazofarbstoffes entsteht, und läfst in diese erneut eine aus 10 kg p-Xylidin nach obiger Angabe dargestellte Lösung der Diazoverbindung einlaufen. Nach zehnstündigem Rühren kocht man auf und filtrirt die rothe Mutterlauge von dem in salzhaltiger Flüssigkeit schwer löslichen Farbstoff ab, prefst und trocknet,After the formation of the monoazo dye has ended, which has occurred after stirring the liquid kept at 0 ° to + 10 ° C. for about ten hours, 50 kg of calcined soda are added to the thin, brown pulp, resulting in a bluish-red solution of the monoazo dye, and a solution of the diazo compound prepared from 10 kg of p-xylidine as stated above runs into this again. After stirring for ten hours, the mixture is boiled and the red mother liquor is filtered off from the dye, which is sparingly soluble in liquid containing salt, then prefilled and dried.
Beispiel III.Example III.
Disazofarbstoff aus 1 Molecül SuI-fanilsäure, 1 Molecül Acet-p-phenylendiamin und 1 Molecül at ^-Amidonaphtolmonosulfosäure. Disazo dye from 1 Molecül SuI-fanilic acid, 1 Molecül acet-p-phenylenediamine and 1 Molecül a t ^ -amidonaphthol monosulfonic acid.
20 kg C1 a4 - Amidonaphtolmonosulfosäure werden unter Zusatz von 19 kg krystallisirten Natriumacetats in 600 1 Wasser gelöst und gekühlt, wie unter Beispiel II. angegeben; nach Zusatz von 600 kg Eis läfst man eine aus 17,4 kg sulfanilsauren Natrons (1 Molecül Krystallwasser enthaltend), 35 kg Salzsäure (30 pCt. HCl enthaltend) und 5,7 kg Natriumnitrit unter Zusatz der nöthigen Menge von Wasser und Eis in bekannter Weise dargestellte Lösung von p-Diazobenzolsulfosäure einlaufen.20 kg of C 1 a 4 - amidonaphthol monosulfonic acid are dissolved in 600 l of water with the addition of 19 kg of crystallized sodium acetate and cooled as indicated under Example II. after the addition of 600 kg of ice (HCl 30 per cent. containing) one läfst from a 17.4 kg sulfanilsauren soda (1 molecule of water of crystallization containing), 35 kg of hydrochloric acid and 5.7 kg of sodium nitrite with addition of the requisite amount of water and ice in a known Run in the solution of p-diazobenzenesulfonic acid shown in this way.
Nach zwölfstündigem Rühren ist die Bildung des Monoazofarbstoffes beendet. Zu der blaurothen Lösung giebt man alsdann, nach Zusatz von 75 kg caicinirter Soda, eine aus 13 kg Acet-p-Phenylendiamin, 25 kg Salzsäure (30 pCt. HCl enthaltend), 200 1 Wasser, 200 kg Eis und 5,7 kg Natriumnitrit bereitete Lösung von salzsaurem p-Diazoacetanilid.After stirring for twelve hours, the formation of the monoazo dye has ended. Then, after adding 75 kg of caustic soda, one of 13 kg of acet-p-phenylenediamine, 25 kg of hydrochloric acid ( containing 30 pCt. HCl ), 200 liters of water, 200 kg of ice and 5.7 kg of sodium nitrite are added to the bluish-red solution prepared solution of hydrochloric acid p-diazoacetanilide.
Es entsteht eine violettschwarze, zähschleimige Flüssigkeit, welche nach zwölfstündigem Rühren aufgekocht und mit Kochsalz bis zur vollständigen Fällung des Disazofarbstoffes versetzt wird; bei 800C. filtrirt man die rothe Mutterlauge ab, prefst den Rückstand und trocknet.The result is a violet-black, viscous, slimy liquid which, after stirring for twelve hours, is boiled and table salt is added until the disazo dye is completely precipitated; at 80 0 C. is filtered the red mother liquor, the residue prefst and dried.
Die Combination von ρ - Diazobenzolsulfosäure mit Ci1 ct4 - Amidonaphtolmonosulfosäure vollzieht sich auch in salzsaurer Flüssigkeit. Man löst die Amidonaphtolsulfosäure mit heifsem Wasser unter Zusatz der nöthigen Menge Soda, kühlt ab und säuert mit Salzsäure an; nach Zusatz der p-Diazobenzolsulfosäure wird 24 Stunden gerührt. Der in Form eines braunen krystallinischen Niederschlages abgeschiedene Farbstoff geht durch Zufügen der Soda mit rothvioletter Farbe in Lösung und wird in der angegebenen Weise weiter verarbeitet.The combination of ρ - diazobenzene sulfonic acid with Ci 1 ct 4 - amidonaphthol monosulfonic acid also takes place in hydrochloric acid. The amidonaphthol sulfonic acid is dissolved with hot water with the addition of the necessary amount of soda, cooled and acidified with hydrochloric acid; after adding the p-diazobenzenesulfonic acid, the mixture is stirred for 24 hours. The dye deposited in the form of a brown crystalline precipitate goes into solution when the soda is added with a red-violet color and is further processed in the manner indicated.
Beispiel IV.Example IV.
Disazofarbstoff aus ι Molecül Acetp-Phenylendiamin, ι Molecül Sulfanilsäure und ι Molecül CL1 a4-Amidonaph-Disazo dye from ι Molecül Acetp-Phenylenediamine, ι Molecül sulfanilic acid and ι Molecül CL 1 a 4 -Amidonaph-
tolmonosulfosäure.tolmonosulfonic acid.
20 kg A1 a4 - Amidonaphtolmonosulfosäure werden unter Zusatz von 21,5 kg krystallisirten Natriumacetats in 600 1 Wasser gelöst und gekühlt, wie unter Beispiel II. angegeben; nach Zusatz von 600 kg Eis läfst man eine aus 13 kg Acet-p-Phenylendiamin nach der Angabe des Beispiels III. dargestellte -Diazoverbindung einlaufen. Man rührt 12 Stunden und giebt dann zu dem braunen krystallisirten Farbbrei eine 25 proc. Lösung: von 62 kg calcinirter Soda, wodurch der Farbstoff zum Theil mit rothvioletter Farbe in Lösung geht. Hierauf wird eine aus 17,4 kg sulfanilsauren Natrons nach der Angabe des Beispiels III. dargestellte Diazolösung hinzugefügt und weitere 12 Stunden gerührt. Nach dem Aufkochen wird ausgesalzen, die rothe Mutterlauge abfiltrirt und der auf dem Filter bleibende Farbstoff geprefst und getrocknet.20 kg of A 1 a 4 - amidonaphthol monosulfonic acid are dissolved in 600 l of water with the addition of 21.5 kg of crystallized sodium acetate and cooled as indicated under Example II. after adding 600 kg of ice, one made from 13 kg of acet-p-phenylenediamine according to the information in Example III. -diazo compound shown. The mixture is stirred for 12 hours and then a 25 per cent. Solution: from 62 kg of calcined soda, whereby part of the dye goes into solution with a red-violet color. Thereupon a 17.4 kg of sulfanilic acid soda according to the information in Example III. The diazo solution shown was added and the mixture was stirred for a further 12 hours. After boiling, it is salted out, the red mother liquor is filtered off and the dye remaining on the filter is pressed and dried.
Der so dargestellte Farbstoff ist dem nach Beispiel III. erhaltenen isomer; er unterscheidet sich von diesem besonders durch sehr viel gröfsere Löslichkeit in salzhaltigem Wasser.The dye thus represented is that of Example III. obtained isomer; he differentiates differs from this in particular by its much greater solubility in salty water.
Durch Mineralsäuren wird der nach Beispiel III. gewonnene Farbstoff als grüner Niederschlag vollständig gefällt, der nach Beispiel IV. erhaltene dagegen als blauvioletter Niederschlag nur unvollkommen abgeschieden.By mineral acids, according to Example III. obtained dye as a green precipitate completely precipitated, whereas the one obtained according to Example IV. as a blue-violet precipitate only imperfectly separated.
Claims (1)
2. nach dem Verfahren des Patentes Nr. 65651i. instead of the diazo compounds mentioned in the main patents, here with 2 molecules each of the diazo compound of ρ - nitroaniline, o-toluidine, m-xylidine, p-xylidine, p-anisidine, acet- ρ-phenylenediamine, p-amidosalicylic acid (COOH: OH : NH 2 = 1: 2: 5) or amidoindazole (Ber. XXIII, p. 3636) combined in alkaline solution, or
2. according to the method of patent no. 65651
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE81241C true DE81241C (en) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT81241D Active DE81241C (en) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE81241C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2433632A (en) * | 1942-12-23 | 1947-12-30 | Rca Corp | Fibrous sheet material for the electrolytic formation of azo dye image records thereon |
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| US2433632A (en) * | 1942-12-23 | 1947-12-30 | Rca Corp | Fibrous sheet material for the electrolytic formation of azo dye image records thereon |
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