DE750721C

DE750721C - Basis for ointments and creams

Info

Publication number: DE750721C
Application number: DEI67452D
Authority: DE
Inventors: Hermann V D Czetsch-Lindenwald; Jens Dr Sattler; Werner Dr Wolff
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1940-07-20
Filing date: 1940-07-21
Publication date: 1945-01-25

Description

Es wurde gefunden, daß man die öl- bis talgartigen Ester aus Dicarbonsäuren und Glykolen mit Vorteil als Grundlage für Salben oder Kreme oder als Salben verwenden kann. Es kommen beispielsweise in Frage Glykolester von Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Acelainsäure, Maleinsäure, Cyclohexandiessigsäure, Camphersäure, ferner Glykolester von substituierten Dicarbonsäuren, wie Ketopimelinsäure, und von Säuren, deren Kohlenstoffgerüst durch Heteroatome unterbrochen ist, wie Diglykolsäure. Als Glykole kommen beispielsweise in Betracht: Äthylenglykol, ι · 2 oder 1 · 3-Propylenglykol, 1 · 3 oder ι · 4-Butylenglykol, hochmolekulare Glykole, beispielsweise mit 14 Kohlenstoffatomen/ wie sie durch Aldolisierung z. B. von Heptylaldehyd -und. Reduktion erhältlich sind, Dimethyldimethylolmetlian ((CH₃)_a-C-(CH₃OH)₂) sowie Glykole, deren Kohlenstoffkette durch Heteroatome, insbesondere Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, von Iminogruppen unterbrochen ist, wie Diglykol, Tri
IHO-CH₁ It has been found that the oil- to tallow-like esters of dicarboxylic acids and glycols can advantageously be used as a basis for ointments or creams or as ointments. There are, for example, glycol esters of succinic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, maleic acid, cyclohexanediacetic acid, camphoric acid, and also glycol esters of substituted dicarboxylic acids, such as ketopimelic acid, and of acids whose carbon structure is interrupted by heteroatoms, such as diglycolic acid. Suitable glycols are, for example: ethylene glycol, ι · 2 or 1 · 3-propylene glycol, 1 · 3 or ι · 4-butylene glycol, high molecular weight glycols, for example with 14 carbon atoms / as they are obtained by aldolization z. B. of heptylaldehyde and. Reduction are available, dimethyldimethylolmetlian ((CH ₃ ) _a -C- (CH ₃ OH) ₂ ) and glycols whose carbon chain is interrupted by imino groups by heteroatoms, in particular oxygen, sulfur or nitrogen, such as diglycol, tri
IHO-CH ₁

jlykol,
S · C.jlycol,
S · C.

DiäthvlenglykolthioätherDiet valve glycol thioether

und Diäthanoi-and diethano-

.H₄OH
amin..H ₄ OH
amine.

Die Ester haben je nach den hierfür verwendeten Ausgangsstoffen ölige, schmalzartige, wachsartige oder talgartige Beschaffenheit. Zum Beispiel sind die Ester aus Adipinsäure und 1 · 3-Butylenglykol, 1 · .2-Propylenglykol, Diäthylenglykol oder Triäthylenglykol, a.us Bernsteinsäure und 1 •J-Propylenglykol, aus Maleinsäureanhydrid und Äthylenglykol oder ' 1 · 2-Propylenglykol ölig, diejenigen aus Acelainsäure und Äthylenglykol schmalzartig, aus Adipinsäure und Äthylenglykol schmalz- bis talgartig und aus Adipin-Depending on the raw materials used for this, the esters have oily, lard-like, waxy or sebum-like texture. For example, the esters are from adipic acid and 1 · 3-butylene glycol, 1 · .2-propylene glycol, Diethylene glycol or triethylene glycol, a.us succinic acid and 1 • J-propylene glycol, from maleic anhydride and ethylene glycol or '1 · 2-propylene glycol oily, those from acelaic acid and ethylene glycol like lard, from adipic acid and ethylene glycol lard to sebum and made of adipose

säure und ι · 4-Biitylenglykol oder aus Bernsteinsäure und Äthylenglykol oder Sebacinsäure und Athylenglykol wachsartig.acid and ι · 4-biitylene glycol or from succinic acid and ethylene glycol or sebacic acid and ethylene glycol waxy.

Vorteilhaft verwendet man Ester aus etw; äquimolekularen Mengen Dicarbonsäure und Glykol, jedoch kann man auch von diesem Mengenverhältnis beträchtlich abweichen:It is advantageous to use esters from sth; equimolecular amounts of dicarboxylic acid and Glycol, but you can also deviate considerably from this ratio:

/.. B. können die Ester durch Umsetzung von 0,8 bis 2 Mol Glykol auf 1 Mol Säure hergestellt sein. Beispielsweise kann man Ester verwenden, wie sie nach dem Patent 318222 erhältlich sind. / .. B. the esters can be prepared by converting 0.8 to 2 moles of glycol to 1 mole of acid. For example, one can use esters such as those available in patent 318222.

Man kann die Ester als solche oder auch in emulgierter Form als Salben oder Grundlage für Salben oder Kreme verwenden. Die Emulgierung erfolgt entweder ohne jeden Zusatz oder vorteilhaft mit Hilfe von alkalischen Stoffen, z. B. Soda, Ammoniak oder zweckmäßig Alkylolaminen, wie Triäthanolamin. Man kann die Ester durch Erhitzen mit Metalloxyden, wie Zinkoxyd, Calciumoxyd und Magnesiumoxyd, beispielsweise auf etwa 150°, härten. Auch kann man höhermolekul?re Ester aus -einwertigen Alkoholen, z. B. Cetylalkohol, und mehrbasischen oder einbasischen Säuren, z. B. Stearinsäure, oder Ester aus mehrwertigen Alkoholen und einbasischen Säuren in gewissem Umfang mitverwenden; von diesen Estern setzt man nur untergeordnete Mengen, im allgemeinen nicht mehr als Y₂ Mol je λΐοΐ Glykoldicarbonsäureester zu. Auch kann man einbasische Säuren bzw. einwertige Alkohole der genannten Art bei der Herstellung der Glykoldicarbonsäuren mitverwenden. Die erwähnten zuzusetzenden Ester oder mitzuverwendenden Esterkomponenten erhöhen die Mischbarkeit mit Benzin u. dgl. Man kann den Estern die üblichen Salbenbestandteile, wie Borsäure. Schwefel, Kalium]odi-d, ferner Desinfektionsmittel, Ge- _ ruchstoffe und Füllstoffe, wie Kieselgur, Kaolin, Titandioxyd, Talk u. dgl., einverleiben. The esters can be used as such or in emulsified form as ointments or as a basis for ointments or creams. The emulsification takes place either without any additive or advantageously with the help of alkaline substances, e.g. B. soda, ammonia or expediently alkylolamines such as triethanolamine. The esters can be hardened by heating them with metal oxides such as zinc oxide, calcium oxide and magnesium oxide, for example to about 150 °. Higher molecular weight esters from monohydric alcohols, e.g. B. cetyl alcohol, and polybasic or monobasic acids, e.g. B. stearic acid, or esters of polyhydric alcohols and monobasic acids to a certain extent; of these esters, only minor amounts, generally not more than Y ₂ mol per λΐοΐ glycol dicarboxylic acid ester, are added. Monobasic acids or monohydric alcohols of the type mentioned can also be used in the preparation of the glycol dicarboxylic acids. The esters to be added or the ester components to be used increase the miscibility with gasoline and the like. Sulfur, potassium, or disinfectants, odorants and fillers such as kieselguhr, kaolin, titanium dioxide, talc and the like, are incorporated.

Die mit denGlykoldicarbonsäureestern hergestellten Salben oder Kreme lassen sich mit .Seife und Wasser abwaschen. Sie sind mit den üblichen Fetten außer mit Rizinusöl nicht mischbar; gegen Benzin und meist auch gegen andere Lösungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff und Benzol, sind sie beständig. Die Emulsionskreme bieten den Vorteil, daß'man leicht jeden gewünschten p_H-Wert einstellen kann, z. B. durch Zugabe von Triäthanolamin.The ointments or creams made with the glycol dicarboxylic acid esters can be washed off with soap and water. They cannot be mixed with the usual fats except with castor oil; They are resistant to gasoline and mostly also to other solvents such as carbon tetrachloride and benzene. The emulsion creams have the advantage of any desired _pH value can adjust daß'man easy for. B. by adding triethanolamine.

Auch die nicht emulg.ierten Kreme und Salben können bis zu einem gewünschten Grad neutralisiert werden, sofern sie sauren Charakter haben.Even the non-emulsified creams and ointments can be used to a desired degree neutralized, provided they have an acidic character.

Die neuen Kreme und Salben kommen für kosmetische Zwecke sowie als Gewerbesehutzkreme und -salben in Frage. Sie besitzen vorzügliche Reinigungs wirkung. Sie können mit Vorteil auch für Sonncnbran-löl, Brillantine und Pomaden verwendet werden. Auch kann man sie als Melkfett benutzen, das leicht mit Seife und Wasser entfernt werden kann.The new creams and ointments come for cosmetic purposes as well as industrial protective creams and ointments in question. They have an excellent cleaning effect. You can also use it for suntan oil, brilliantine and pomades can be used. They can also be used as milking fat, which can easily be removed with soap and water can.

Es ist bekannt, Glykolstearate für Hautkreme zu verwenden. Die Glykolstearate stehen in ihrer chemischen Zusammensetzung sowie ihren Eigenschaften den natürlichen Fetten nahe. Wie diese sind sie in Alkoholen unlöslich und in Benzin löslich. Die Ester aus Dicarbonsäuren und GJykolen besitzen dagegen einen andersartigen chemischen Aufbau, da hier die Dicarbonsäuremoleküle mit je zwei Glykolmolekülen unter Bildung öliger bis wachs- oder talgartiger hochmolekularer Produkte verknüpft sind. Diese andersartige Zusammensetzung bedingt auch die andersartigen Eigenschaften dieser Ester, vor allem ihre Löslichkeit in Alkohol und Unlösliclikeit. in Benzin, die zu einem neuen Salben- bzw. Kremetyp führt, dessen Vorteile oben bereits angegeben sind.It is known to use Glykolstearate for skin cream. The chemical composition and properties of glycol stearates are similar to natural fats. Like these, they are insoluble in alcohols and soluble in gasoline. The esters of dicarboxylic acids and glycols, on the other hand, have a different chemical structure, since here the dicarboxylic acid molecules are linked with two glycol molecules each to form oily to waxy or tallowy high molecular weight products. This different composition also causes the different properties of these esters, above all their solubility in alcohol and their insolubility. in gasoline, which leads to a new type of ointment or cream, the advantages of which have already been mentioned above.

example 1

Gleiche Mengen des aus τ Mol Äthylenglykol und ¹I₁, Mol Adipinsäure hergestellten Esters von schmalzartiger Beschaffenheit (Schmelzpunkt 41⁰J und Wasser werden langsam miteinander vermischt. Die erhaltene Emulsion ist eine gute Schutzsalbe gegen Lösungsmittel in gewerblichen Betrieben. Sie läßt sich leicht durch Wasser und Seife abwaschen. g.sEqual amounts of the ester of lard-like texture (melting point 41 ⁰ J and water produced from τ mole of ethylene glycol and ¹ I ₁ mole of adipic acid are mixed together slowly. The resulting emulsion is a good protective cream against solvents in commercial operations. It is easily by water and wash off soap. gs

Man kann das Gemisch auch vor dem Gehrauch mit Triäthanolamin neutralisieren.The mixture can also be neutralized with triethanolamine before smoking.

Beispi el 2Example 2

Der in Beispiel 1 genannte Ester aus Äthylenglykol und Adipinsäure wird mit Schwefel, Teer oder anderen sich nicht darin verändernden, für therapeutische oder kosmetische Zwecke gebräuchlichen Stoffen vermischt. The ester of ethylene glycol and adipic acid mentioned in Example 1 is with Sulfur, tar or other non-changing in it, for therapeutic or cosmetic Purposes common substances mixed.

Bei spiel 3Example 3

100 Gewichtsteile des talgartigen Esters aus äquimolekularen Mengen Äthylenglykol u₀ und Adipinsäure und 200 Gewichtsteilen Wasser werden bei Temperaturen oberhalb ies Schmelzpunktes des Esters zu einer Emulsion verarbeitet, die man unter Rühren .!■kalten läßt. Das Präparat ist ein Kosmetikum, das die Eigenschaften der üblichen Fettkreme aufweist.100 parts by weight of the sebaceous ester from equimolar amounts of ethylene glycol and ₀ and adipic acid and 200 parts by weight of water are processed at temperatures above ies melting point of the ester to an emulsion, with stirring.! ■ lets cold. The preparation is a cosmetic that has the properties of the usual fat cream.

Example 4

10Gewichtsteile des öligen Esters aus 1 Mol Adipinsäure und 1 bis 1,3 Mol 1 · 3-Butylenglykol werden in 1.00 Gewichtsteilen 90 bis10 parts by weight of the oily ester from 1 mol Adipic acid and 1 to 1.3 moles of 1x3-butylene glycol are in 1.00 parts by weight 90 to

J Alkohol gelöst. Man erhält so J Dissolved alcohol. You get so

ein Haarfbethanidliungsmiittel, wie es seither nur mit Rizinusöl erhältlich war.a hair dye detergent, as it has been since then was only available with castor oil.

Claims

Claim :

Basis for ointments and creams, characterized by the use of oily to tallowy esters from dicarboxylic acids and glycols.

To distinguish the subject of the application from the state of the art is in the granting procedure the following publication has been considered:

German Perfumery Ztg. (1932), p. 104 ff.