DE744317C - Process for the production of polycondensation products - Google Patents

Process for the production of polycondensation products

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DE744317C
DE744317C DEP79753D DEP0079753D DE744317C DE 744317 C DE744317 C DE 744317C DE P79753 D DEP79753 D DE P79753D DE P0079753 D DEP0079753 D DE P0079753D DE 744317 C DE744317 C DE 744317C
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Germany
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DEP79753D
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Dr Helmut Bock
Dipl-Ing Richard Eugen Doerr
Dr Otto Moldenhauer
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KURMAERKISCHE ZELLWOLLE
RHEINISCHE KUNSTSEIDE AG
RHEINISCHE ZELLWOLLE AG
SCHLESISCHE ZELLWOLLE AG
ZELLULOSE AG
ZELLULOSE AG KUESTRIN
ZELLWOLLE
ZUSAMMENGESCHLOSSEN IN DER PHR
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KURMAERKISCHE ZELLWOLLE
RHEINISCHE KUNSTSEIDE AG
RHEINISCHE ZELLWOLLE AG
SCHLESISCHE ZELLWOLLE AG
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ZELLULOSE AG KUESTRIN
ZELLWOLLE
ZUSAMMENGESCHLOSSEN IN DER PHR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00

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Description

Verfahren zur Herstellung von Pölykondensationsprodukten Es sind hochmolekulare Produkte bekanntgeworden, die durch Kondensation von Hydrazinhydrat mit den: Anhydriden der Bernstein-, Glutar- und l,VIaleinsäure erhalten wurden. Harzähnliche Produkte wurden auch aus dem Dihydrazid der i-p-Yylyl-r, z, 3-triazol q., 5-,dicarbonsäure durch Erhitzen mit Alkohol hergestellt.Process for the production of polycondensation products They are high molecular weight Products made known by the condensation of hydrazine hydrate with the: anhydrides succinic, glutaric and l, VIaleic acid were obtained. Resin-like products were also from the dihydrazide of i-p-yylyl-r, z, 3-triazole q., 5-, dicarboxylic acid made by heating with alcohol.

Es hat sich nun gezeigt, daß auch ganz andere Körperklassen mit Hydraz.in unter Bildung von Polykondensationsprodukten zu reagieren vermögen. So ist es gelungen, Diurethane, die j a aus den beim Hofmannschen Abbau von Dicarbonsäure intermediär entstehenden Diisocyanaten gewonnen werden können, mit Hydrazin zu Kondensationsverbindungen zu vereinigen. Unterwirft man diese der Polykondensation, so erhält man Produkte, welche zur Herstellung von Fasern und Filmen geeignet sind.It has now been shown that completely different body classes with hydraz.in able to react with the formation of polycondensation products. So we succeeded Diurethanes, which are intermediate from the Hofmann degradation of dicarboxylic acid The resulting diisocyanates can be obtained, with hydrazine to form condensation compounds to unite. If this is subjected to polycondensation, one obtains Products, which are suitable for the production of fibers and films.

Bei der Reaktion wird die für diese neue Klasse von Kondensationsprodukten typische Konstitution (-R-NH-CO-NH-NH-CO-NH-)x erzeugt, welche in formaler Hinsicht eine gewisse Ähnlichkeit mit den bekannten Polvharnstoffen aufweist.The reaction becomes the for this new class of condensation products typical constitution (-R-NH-CO-NH-NH-CO-NH-) x generates which in formal terms has a certain resemblance to the known polyureas.

Es ist zweckmäßig, die Kondensation in Gegenwart von etwas Alkali unter Druck durchzuführen und nach dem Abkühlen das Primärkondensat in einem Lösungsmittel aufzunehmen und den Rest von Alkohol und Hydratwasser als ternäres Gemisch abzudestillieren.It is advisable to carry out the condensation in the presence of some alkali to be carried out under pressure and, after cooling, the primary condensate in a solvent take up and distill off the rest of the alcohol and water of hydration as a ternary mixture.

An Stelle der genannten Diurethane können ebenso andere carbal:koxylierte Diamine, wie Diurethylane und sonstigebifunktionelleCarbaminsäureester, die durch Methylenketten am Stickstoff verbunden sind, Verwendung finden, entsprechend folgendem allgemeinem Reaktionsschema: R kann außer einer Alkylgruppe auch eine Arylgruppe sein.Instead of the diurethanes mentioned, other carbal: coxylated diamines such as diurethylanes and other bifunctional carbamic acid esters that are linked to nitrogen by methylene chains can also be used, according to the following general reaction scheme: In addition to an alkyl group, R can also be an aryl group.

Beispiele 1. 13o Gewichtsteile Oktaniethylendiurethan lind 25 Gewichtsteile Hydrazinhydrat werden in Gegenwart von i.Gewichtsteil Alkali 4. Stunden bei 2oo° im Autoklaven erhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man ioo Gelvichtsteile Xylol hinzu, welches sofort wieder abdestilliert wird. Auf diese Weise gelingt es, die letzten Spuren Alkohol und Hydratwasser zu entfernen. Man evakuiert das Reaktionsgefäß und erhitzt schnell auf 22o°. Nach 2stündiger Kondensation bei einem Vakuum von 3 min H- erhält man ein Produkt vom Erweichungspunkt 192°, welches sehr gute fadenziehende Eigenschaften besitzt und leicht zu Fäden, Filmen oder anderen Produkten verformt «-erden kann.Examples 1. 130 parts by weight of octane diethylenediurethane and 25 parts by weight Hydrazine hydrate are added in the presence of one part by weight of alkali for 4 hours at 2oo ° heated in the autoclave. After cooling down, 100 parts by weight of xylene are added, which is immediately distilled off again. In this way it manages to last Remove traces of alcohol and water of hydration. The reaction vessel is evacuated and heats up quickly to 22o °. After 2 hours of condensation in a vacuum of 3 minutes H- you get a product with a softening point of 192 °, which is very stringy Has properties and is easily deformed into threads, films or other products «-Can earth.

13o Gewichtsteile Oktamethylendiurethan Zierden mit 16 Gewichtsteilen Hydrazin in Gegenwart von ioo Gewichtsteilen m-Iiresol als Lösungsmittel im Autoklaven erhitzt. Die Temperatur wird zunächst i Stunde auf 15o°, anschließend 3 Stunden auf 2oo° gehalten. Das m-Kresol wird im Vakuum von 5 bis io min abdestilliert, wobei die Hauptmenge bei etwa 1d.0° übergeht. Die Temperatur wird auf 2oo° erhöht, wobei sich das Vakuum auf 3 mtti Hg einstellt. Die Kondensation wird 30 Minuten bei Zoo bis 2io° und 5 Minuten :bei 2.4o° durchgeführt. Es wird eine Schmelze erhalten, die in der Hitze klar, .in der Kälte trüb ist. Das Produkt ist hell und zieht gut Fäden.130 parts by weight of octamethylene diurethane Zierden heated with 16 parts by weight of hydrazine in the presence of 100 parts by weight of m-Iiresol as a solvent in the autoclave. The temperature is initially held at 150 ° for 1 hour, then at 200 ° for 3 hours. The m-cresol is distilled off in vacuo for 5 to 10 minutes, the main amount passing over at about 1d.0 °. The temperature is increased to 2oo °, the vacuum adjusting to 3 mtti Hg. The condensation is carried out for 30 minutes at Zoo up to 2io ° and 5 minutes: at 2.4o °. A melt is obtained which is clear in the heat and cloudy in the cold. The product is light and pulls threads well.

3. 13o Gewichtsteile Oltametliylendiurethan werden mit 16 Gewichtsteilen Hydrazin im Autoklaven zunächst i Stunde auf i 5o', dann weitere 3 Stunden auf 2oo° erhitzt. Danach wird das Produkt bei einem Vakuum von 6 min Hg und einer Temperatur von 200° 15 Minuten lang kondensiert. Die in der Kälte etwas trübe Schmelze hat fadenziehende Eigenschaften.3. 130 parts by weight of oltamethylenediurethane are combined with 16 parts by weight Hydrazine in the autoclave initially to 15 ° for 1 hour, then to 2oo ° for a further 3 hours heated. Thereafter, the product is at a vacuum of 6 min Hg and a temperature condensed at 200 ° for 15 minutes. Which has a somewhat cloudy melt in the cold stringy properties.

¢. io2 Gewichtsteile Äthylendiurethan und 16 Gewichtsteile Hydrazin werden in Gegenwart von ioo Gewichtsteilen m-Kresol zunächst i Stunde auf i5o°, dann weitere 3 Stunden auf 2oo° im Autoklaven erhitzt. Es wird bei der anschließenden Vakuumdestillation im Laufe i Stunde zunächst das in-Kresol entfernt und dann bei einer Temperatur von -oo° im Vakuum von 9 mm i Stunde «eiterkondensiert. Es wird eine helle, klare Schmelze erhalten, aus der Fäden gezogen werden können. Das Produkt hat hygroskopische Eigenschaften.¢. 10 parts by weight of ethylene diurethane and 16 parts by weight of hydrazine are in the presence of 100 parts by weight of m-cresol first i5o ° for an hour, then heated to 2oo ° in the autoclave for a further 3 hours. It will be at the subsequent Vacuum distillation in the course of 1 hour first removed the in-cresol and then at at a temperature of -oo ° in a vacuum of 9 mm for an hour. It will obtain a bright, clear melt from which threads can be drawn. The product has hygroscopic properties.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Polykondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diurethane der Formel RO#OC#NH# (CH.)" #NH#CO#OR (R = Alky 1- oder Ary 1-) mit etwa, äquimolekularen Mengen Hydrazi.n, vorzugsweise zunächst unter Druck, dann im Vakuum bei höherer Temperatur so lange kondensiert bz«-. polymerisiert, bis die Verfahrensprodukte sich zu Kunststoffen bzw. Fasern oder Filmen verarbeiten lassen. PATENT CLAIMS: i. Process for the production of polycondensation products, characterized in that diurethanes of the formula RO # OC # NH # (CH.) "# NH # CO # OR (R = Alky 1- or Ary 1-) with approximately equimolecular amounts of hydrazine, preferably first under pressure, then condensed in vacuo at a higher temperature for so long bz «-. polymerizes until the process products turn into plastics or fibers or have films processed. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in Anwesenheit geringer Mengen von basischen Stoffen, wie Alkalien, Oxyden, Carbonaten, Alkoholaten oder basischen, organischen Flüssigkeiten, wie Pyridin, durchgeführt wird. 2. The method according to claim i, characterized in that that condensation occurs in the presence of small amounts of basic substances, such as alkalis, Oxides, carbonates, alcoholates or basic, organic liquids such as pyridine, is carried out. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Anwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt wird. 4.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB durch Anwendung des Prinzips der binären bz.w. ternären Destillation idie letzten Spuren des abgespalteten Alkohols und Hydratwassers entfernt werden. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand .der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: französische Patentschrift .. Nr. 843 925; Ellis: The Chemistry of Synthetic Resins, 1935, Band T, S. 736, Abs. i und 3.3. The method according to claim i and 2, characterized in that the reaction is carried out in the presence of solvents. 4 .. The method according to claim 1 to 3, characterized in that by applying the principle of binary or. ternary distillation i the last traces of the split off alcohol and water of hydration are removed. To distinguish the subject of the application from the state of the art, the following documents were considered in the grant procedure: French patent specification No. 843 925; Ellis: The Chemistry of Synthetic Resins, 1935, Volume T, p. 736, paras. I and 3.
DEP79753D 1939-09-16 1939-09-16 Process for the production of polycondensation products Expired DE744317C (en)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR843925A (en) * 1938-09-26 1939-07-12 Du Pont Process for the preparation of aliphatic polyureas

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR843925A (en) * 1938-09-26 1939-07-12 Du Pont Process for the preparation of aliphatic polyureas

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