DE741646C

DE741646C - Process for coloring condensation or polymerization resins

Info

Publication number: DE741646C
Application number: DEI70415D
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Patat; Dr Felix Schmieder; Dr Karl Winnacker
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-08-16
Filing date: 1938-08-16
Publication date: 1943-11-15

Description

Verfahren zum Färben von Kondensations- oder Polymerisationsharzen Es wurde gefunden, dab man Kondensations- oder Pälymerisationsharze und die daraus erhaltenen Lösungen, Lacke oder Emulsionen mit Pigmentfarbstoffen homogen färben kann, wenn man. als Dispergierungsmittel für die Pigmentfarbstoffe Kondensationsprodukte aus Äthylenoxyd oder Polyg@ykoläthern und höhermole'kularen isocyclischen Oxyverbindungen verwendet. Als höhermolekulare isocyclische Oxyverbindungen, die durch Umsetzung von Phenolen mit höhermoleltilaren Alkoholen, Olefinen oder Alkylhalggeniden oder Gemischen dieser Verbindungen erhalten werden können, zvie sie bei Krackprozessen, bei der Hydrierung von Kohlen oder Kohlenoxyd, durch Reduktion von technischen Fettsäuregemischen, bei der Paraffinoxydation u. dgl. anfallen. Beispielsweise seien genannt: Isobutylphenol, Isooctylphenol, Isododecylphenol. Auch die entsprechenden hydroaromätzschen Verbintdungen können verwendet werden. Als Kondensationsharze kommen beispielsweise Kondensationsprodukte aus Harnstoff, Phenol oder Casein und Formaldehyd oder aus Glycerin und Phthalsäureanhydrid, als P.olvmerisationshärze beispielsweise - Polyvinylverbindungen in Betracht. Man kann auch die Farbstoffpasten in das monomere Ausgangsprodukt eines Polymerisationsproduktes einrühren und nun das angefärbte Monomere zur Polymerisation bringen.Process for coloring condensation or polymerization resins It has been found that condensation or polymerization resins and those made therefrom can be used The resulting solutions, varnishes or emulsions can be colored homogeneously with pigment dyes can if you can. as a dispersant for the pigment dyes, condensation products from ethylene oxide or polyglycol ethers and higher molecular weight isocyclic oxy compounds used. As higher molecular weight isocyclic oxy compounds, which are produced by reaction of phenols with alcohols of higher molar mass, olefins or alkyl halides or Mixtures of these compounds can be obtained, for example in cracking processes, in the hydrogenation of coals or carbon monoxide, by reducing technical fatty acid mixtures, incurred in the oxidation of paraffin and the like. Examples include: isobutylphenol, Isooctylphenol, isododecylphenol. Also the corresponding hydroaromatic compounds can be used. Condensation products, for example, can be used as condensation resins from urea, phenol or casein and formaldehyde or from glycerine and phthalic anhydride, as polymerisation resins, for example, polyvinyl compounds can be considered. Man can also convert the dye pastes into the monomeric starting product of a polymerization product stir in and then bring the colored monomer to polymerize.

Mit den erfindungsgemäß anzuwendenden Kondensationsprodukten gelingt die Dispergierung der Farbstoffpigmente auch ohne Gegen-,vart von Wasser in hydrophoben wasserabstoßenden Systemen.With the condensation products to be used according to the invention succeeds the dispersion of the dye pigments even without the presence of water in hydrophobic water-repellent systems.

Bei dem vorliegenden Verfahren genügt einfaches Einrühren der Farbstoffpasten, gegebenenfalls einfaohes Mischen auf Knet-oder Walzapparaten, um eine homogene Anfärbung der Kunstmassen zu erreichen. Die kostspielige und: langwierige Arbeit des Walzens, die üblicherweise über das Mischen hinaus zum Zwecke- der Zerkleinerung und homogenen Verteilung der Pigmente vorgenommen -werden muß, ist'nicht erforderlich.In the present process, it is sufficient to simply stir in the dye pastes, if necessary, simple mixing on kneading or rolling machines to ensure homogeneous coloring of the art masses. The costly and: tedious work of rolling, which usually go beyond mixing for the purpose of crushing and homogeneous distribution of the pigments must be made is not necessary.

Besonders vorteilhaft wirkt sich das Anfärben nach vorliegender Erfiridung dann aus, wenn man Lacke oder auch Emulsionen anfärben will, Zoobei man den Farbstoff bei der Anfärbung nicht durch mechanische Bewegung, wie Reiben oder Kneten, fein verteilen kann.The coloring according to the present invention has a particularly advantageous effect then off, if you want to color lacquers or emulsions, zoo with the dye not fine when staining by mechanical movement such as rubbing or kneading can distribute.

Als Pigmentfarbstoffe sind gefärbte oder ungefärbte Verbindungen organischer oder anorganischer Natur brauchbar, die in dem in Frage kommenden Kunstharz nicht löslich sind, z. B. Küpenfarbstoffe, Azofarbstoffe, wasserlösliche Farbstoffe, Mineralfarben, Ruß, Titandioxyd. Beispiele i. Zu io Gewichtsteilen Polyvinylacetat, gelöst in cgo Gewichtsteilen einer Mischung aus Alkohol und Benzol (4: 5), werden 7 Gewichtsteile einer Farbstoffpaste, bestehend aus 5o°/, Eisenoxydgelb und 5o°/, eines Kondensationsproduktes aus Isooctylphenol und i,7 Mol Äthvlenoxyd, zugesetzt und verrührt. Man erhält einen einwandfreien Lack, dessen Trocknung und Durchhärtung durch den Zusatz der Farbstoffpaste in keiner Weise ungünstig beeinflußt wird.As pigment dyes, colored or uncolored compounds are more organic or of an inorganic nature, which cannot be used in the synthetic resin in question are soluble, e.g. B. vat dyes, azo dyes, water-soluble dyes, mineral colors, Soot, titanium dioxide. Examples i. To 10 parts by weight of polyvinyl acetate dissolved in cgo Parts by weight of a mixture of alcohol and benzene (4: 5) become 7 parts by weight a dye paste consisting of 50 ° /, iron oxide yellow and 50 ° /, a condensation product from isooctylphenol and 1.7 moles of Äthvlenoxyd, added and stirred. You get one flawless varnish, its drying and hardening through the addition of the dye paste is not adversely affected in any way.

2. Zu einer Lösung von 3o Gewichtsteilen Polystyrol in 3t-, Gewichtsteilen einer Mischung aus Toluol und Xylol (i : i) und 34 Gewichtsteilen einer Mischung aus Butvlacetat und Äthylacetat (i : i) werden 7 Gewichtsteile einer Farbstoffpaste, bestehend aus 35% des --#zofarbstoffes i Amino-2-nitro-4-methylbenzol-E;-Naphthol und 65 °/o des Kondensationsproduktes aus einem Gemisch von Diisohexvlphenol und Diisoheptylphenol und a Mol Xthylenoxyd zugesetzt und verrührt. Man erhält einen einwandfreien Lack, dessen Trocknung und Durchhärtung durch den Zusatz der Farbstoffpaste in keiner @#,'eise ungünstig beeinflußt wird. 3. Zu 1d4. Gewichtsteilen eines modifizierten Glyphthalharzes, gelöst in 48 Gewichtsteilen einer -Mischung aus -Xylol und Lackbenzin (i : 2), 28 Gewichtsteilen eines Abfallöls der Kampferfabrikation und 8o Gewichtsteilen Terpentinöl nebst der nötigen Menge Trockenstoff, werden 3o Gewichtsteile einer Farbstoffpaste, bestehend aus 33 °/" des Calciumsalzes des Azofarbstoffes a-\aphthylaniin-i-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure und (1-;1/9 des Kondensationsproduktes aus Isooctylphenol und -2 Mol Ätliy lenoxvd, zugesetzt und verrührt. Man erhält einen einwandfreien Lack.2. To a solution of 3o parts by weight of polystyrene in 3t parts by weight a mixture of toluene and xylene (i: i) and 34 parts by weight of a mixture from butyl acetate and ethyl acetate (i: i) are 7 parts by weight of a dye paste, Consists of 35% of the - # zo dye i amino-2-nitro-4-methylbenzene-E; -naphthol and 65% of the condensation product of a mixture of diisohexyl phenol and Diisoheptylphenol and a mole of ethylene oxide are added and the mixture is stirred. You get one flawless varnish, its drying and hardening through the addition of the dye paste in no @ #, 'otherwise is adversely affected. 3. To 1d4. Parts by weight of a modified Glyphtal resin, dissolved in 48 parts by weight of a mixture of -Xylene and mineral spirits (i: 2), 28 parts by weight of a waste oil from camphor manufacture and 80 parts by weight Oil of turpentine and the necessary amount of dry matter become 30 parts by weight of one Dye paste, consisting of 33% of the calcium salt of the azo dye a- \ aphthylaniin-i-oxynaphthalene-5-sulfonic acid and (1-; 1/9 of the condensation product of isooctylphenol and -2 mol Ätliy lenoxvd, added and stirred. A flawless paint is obtained.

4. i5o Gewichtsteile Phenolfortnaldehydkondensation:sprodukt werden mit 45o Gewichtsteilen Leinölstandöl verkocht und mit io8o Gewichtsteilen Lackbenzin verdünnt. Nach Zugabe der benötigten Menge Trockenstoff werden 117 Gewichtsteile der in Beispiel 3 beschriebenen Farbstoffpaste zugesetzt und verrührt. Man erhält einen einwandfreien Lack.4. 150 parts by weight of phenol-fortnaldehyde condensation: become product Boiled with 45o parts by weight of linseed oil standing oil and with io8o parts by weight of mineral spirits diluted. After adding the required amount of dry matter, 117 parts by weight are obtained the dye paste described in Example 3 added and stirred. You get a flawless paintwork.

5. ioo Gewichtsteile Vinylacetat werden mit einem Gewichtsteil einer Farbpaste, bestehend aus 30 0% 3 - 4 - 8 - 9-Dibenzpyren-8 - io-chinon und 70°/o eines Kondensationsproduktes aus Isooctylphenol und 4 Mol Äthylenoxyd versetzt. Die gefärbte Lösung wird unter Rühren bei geeigneter Temperatur zur Polymeri.sation gebracht.. Man erhält ein: homogen gefärbtes polymeres Vinylacetat.5. 100 parts by weight of vinyl acetate with one part by weight of a Color paste, consisting of 30 0% 3 - 4 - 8 - 9-dibenzpyrene-8 - io-quinone and 70% a condensation product of isooctylphenol and 4 moles of ethylene oxide are added. The colored solution is polymerized with stirring at a suitable temperature brought .. A: homogeneously colored polymeric vinyl acetate is obtained.

Claims

PATENT CLAIM: Process for dyeing condensation or polymerization resins and the solutions, lacquers or emulsions obtained therefrom. with pigment dyes, characterized in that there is used as a dispersant for the pigment dyes Condensation products from ethylene oxide or polyglycol ethers and higher molecular ones isocyclic oxy compounds used.