DE739334T1 - BIOMOLECULES SOLUBILIZING AGENTS CONSTRUCTING NON-TENSIDICAL INTERMEDIATES AND THEIR USE - Google Patents

BIOMOLECULES SOLUBILIZING AGENTS CONSTRUCTING NON-TENSIDICAL INTERMEDIATES AND THEIR USE

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DE739334T1
DE739334T1 DE0739334T DE95907027T DE739334T1 DE 739334 T1 DE739334 T1 DE 739334T1 DE 0739334 T DE0739334 T DE 0739334T DE 95907027 T DE95907027 T DE 95907027T DE 739334 T1 DE739334 T1 DE 739334T1
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Claims (19)

Europäische Patentansprüche Nr. 95 907 027.7 Anmelder: Commisariat ..., et al DA 38 Brevatome-075/tr/aw 12.02.1997 PatentansprücheEuropean patent claims No. 95 907 027.7 Applicant: Commisariat ..., et al DA 38 Brevatome-075/tr/aw 12.02.1997 Patent claims 1. Solubilisierungs- oder Reinigungs- oder Trennungs- oder Extraktionsverfahren für Biomoleküle, dadurch gekennzeichnet, daß man die Biomoleküle mit einer Lösung in Kontakt bringt, die mindestens ein Solubilisierungsmittel enthält, gebildet durch ein nicht tensidisches Zwitterion, das eine der folgenden Formeln aufweist:1. A process for solubilising or purifying or separating or extracting biomolecules, characterised in that the biomolecules are brought into contact with a solution containing at least one solubilising agent formed by a non-surfactant zwitterion having one of the following formulas: R1 R1 R2 — X+ — B — Y~ (I) oder R X+ — B — Y~ (II)R 2 — X + — B— Y~ (I) or RX + — B— Y~ (II) R3 R3 wobei:where: - X N oder P bedeutet,- X N or P means, - B eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die gegebenenfalls in ihrer Kette einen oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, und die außerdem einen oder mehrere Substituenten trägt, ausgewählt aus OH-Gruppen,- B represents a saturated hydrocarbon chain having 1 to 6 carbon atoms, which optionally contains in its chain one or more oxygen and/or sulphur atoms, and which also carries one or more substituents selected from OH groups, 12 312 3 - R , R , und R , die identisch oder unterschiedlich sein können, Kohlenwasserstoffgruppen, aliphatische, zyklische oder aromatische Gruppen mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, die keine oder ein oder mehrere 0-, S-Atome und/oder 0H~- Gruppen tragen, wobei R und R außerdem zusammen eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden können, die unter Umständen ein oder mehrere OH-Substituenten und/oder ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome trägt, unter der Vorraussetzung, daß R1, R2, und R keine lineare oder verzweigte Hepty!gruppe darstellen,- R , R , and R , which may be identical or different, represent hydrocarbon groups, aliphatic, cyclic or aromatic groups with more than 7 carbon atoms, which carry no or one or more O, S atoms and/or OH groups, where R and R can also together form a saturated hydrocarbon chain with 4 to 8 carbon atoms, which may carry one or more OH substituents and/or one or more oxygen and/or sulphur atoms, provided that R 1 , R 2 , and R do not represent a linear or branched hepta! group, - R mit X einen ungesättigten Heterozyklus mit einem oder mehreren Ringen darstellt, der höchstens 9 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe 0, S, N und P, enthält und der unter Umständen ein oder mehrere OH-Substituenten enthält und- R with X represents an unsaturated heterocycle with one or more rings, which contains a maximum of 9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from the group 0, S, N and P, and which may contain one or more OH substituents and - Y SO3 , 0S03~ oder C00~ bedeutet, unter der Bedingung, daß- Y means SO3, 0S03~ or C00~, provided that ·, R2 &igr;
deutet.·, R 2 &igr;
indicates. R1, R2 und R3 nicht CH3 bedeuten, wenn X N, B CH2 und Y COO" be-R 1 , R 2 and R 3 do not denote CH 3 if X is N, B is CH 2 and Y is COO" 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß B eine Kohlenwasserstoffkette ist, die eine der folgenden Formeln aufweist: 2. Process according to claim 1, characterized in that B is a hydrocarbon chain having one of the following formulas: - (CH2)I- (CH 2 )I - (CH2)m-0-(CH2)n.-(CH 2 ) m -0-(CH 2 ) n . - (CH2)m-S-(CH2)n_, und- (CH 2 ) m -S-(CH 2 ) n _, and - (CH2) m-CHOH-(CH2) n/- (CH 2 ) m -CHOH-(CH 2 ) n/ worin 1, m und &eegr; wie folgt sind:where 1, m and η are as follows: -1 < 1 < 6,
-1 < m < 5,
-1 < &eegr; < 5 und
-2 < m+n <, 6-1 < 1 < 6,
-1 < m < 5,
-1 < η < 5 and
-2 < m+n <, 6 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß B-(CH2)1 bedeutet, wobei 1 3 oder 4 bedeutet.3. Process according to claim 2, characterized in that B is -(CH 2 ) 1, where 1 is 3 or 4. 4. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da- 4. Method according to one or more of claims 1 to 3 , 12 312 3 durch gekennzeichnet, daß R , R und R ausgewählt sind aus den Methyl-, Ethyl-, Hydroxyethyl- und Cyclohexylgruppen. characterized in that R , R and R are selected from the group consisting of methyl, ethyl, hydroxyethyl and cyclohexyl. 5. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da- 5. Method according to one or more of claims 1 to 3 , 1 2
durch gekennzeichnet, daß R und R zusammen mit X eine Piperidinogruppe oder Morpholinogruppe bilden, und daß R für eine Methylgruppe steht.1 2
characterized in that R and R together with X form a piperidino group or morpholino group and that R represents a methyl group. 6. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, da durch gekennzeichnet, daß das Zwitterion der Formel II entspricht, wobei R und X+ zusammen die Pyridiniumgruppe bilden.6. Process according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that the zwitterion corresponds to the formula II, where R and X + together form the pyridinium group. 7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Solubilisierungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Pyridinium-Propansulfonat, 2- Hydroxyethyl-Dimetylammonio-Propansulfonat, 2-Hydroxyethyl-Dimethylammonio-Butansulfonat, Ethyl-Dimetylammonio-Propansulfonat, 1-Methy1-Piperidinium-Propansulfonat, 1-Methyl-Morpholinium-Propansulfonat und Cyclohexyl-Dimethylammonio-Propansulfonat. 7. Process according to claim 1, characterized in that the solubilizing agent is selected from the group consisting of pyridinium propanesulfonate, 2-hydroxyethyl dimethylammonio propanesulfonate, 2-hydroxyethyl dimethylammonio butanesulfonate, ethyl dimethylammonio propanesulfonate, 1-methylpiperidinium propanesulfonate, 1-methylmorpholinium propanesulfonate and cyclohexyl dimethylammonio propanesulfonate. 8. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, da durch gekennzeichnet, daß die Biomoleküle Proteine sind.8. Process according to one or more of claims 1 to 7, characterized in that the biomolecules are proteins. 9. Ethyl-Dimethylammonio-Propansulfonat.9. Ethyl dimethylammoniopropanesulfonate. 10. Methyl-Piperidinium-Propansulfonat.10. Methyl piperidinium propanesulfonate. 11. Cyclohexyl-Dimethylammonio-Propansulfonat.11. Cyclohexyl dimethylammoniopropanesulfonate. 12. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, da durch gekennzeichnet, daß die Lösung mindestens ein weiteres, nicht denaturierendes, Solubilisierungsmittel enthält.12. Process according to one or more of claims 1 to 8, characterized in that the solution contains at least one further, non-denaturing, solubilizing agent. 13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das andere Solubilisierungsmittel Tert-octylphenyl-(oligoethylenoxid) oder Octylglucopyranosid ist.13. Process according to claim 12, characterized in that the other solubilizing agent is tert-octylphenyl (oligoethylene oxide) or octylglucopyranoside. 14. Reinigungs- oder Trennungsverfahren für Biomoleküle durch Elektrophorese, dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung, die die 2u trennenden oder zu reinigenden Biomoleküle enthält und/oder dem Trennungsmedium mindestens ein Solubilisierungsmittel für Biomoleküle hinzufügt, gebildet durch ein nicht tensidisches Zwitterion, das einer der folgenden Formeln entspricht: 14. Process for purifying or separating biomolecules by electrophoresis, characterized in that at least one biomolecule solubilizing agent is added to the solution containing the biomolecules to be separated or purified and/or to the separation medium, formed by a non-surfactant zwitterion corresponding to one of the following formulae: 0739 Z34 0739 Z34 R2 &mdash; X+ &mdash; B &mdash; Y" (I) oder R X+ &mdash; B &mdash; &Ugr;" (II)R 2 &mdash; X + — B— Y" (I) or RX + -B -&Ugr;" (II) R3 R3 worin:wherein: - X N oder P bedeutet,- X N or P means, - B für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls in ihrer Kette einen oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält, und die außerdem ein oder mehrere Substituenten tragen, ausgewählt aus OH-Gruppen,- B represents a saturated hydrocarbon chain having 1 to 6 carbon atoms, optionally containing in its chain one or more oxygen or sulphur atoms, and which also bears one or more substituents selected from OH groups, - R1, R2, und R3, die identisch oder unterschiedlich sein können, Kohlenwasserstoffgruppen, aliphatische, zyklische oder aromatische Gruppen mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, die keine oder ein oder mehrere O-, S-Atome und/oder OH-Gruppen- R 1 , R 2 , and R 3 , which may be identical or different, represent hydrocarbon groups, aliphatic, cyclic or aromatic groups with more than 7 carbon atoms, which contain no or one or more O, S atoms and/or OH groups 1 21 2 tragen, wobei R und R außerdem zusammen eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden können, die unter Umständen einen oder mehrere OH-Substituenten und/oder ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome trägt,where R and R can also together form a saturated hydrocarbon chain with 4 to 8 carbon atoms, which may carry one or more OH substituents and/or one or more oxygen and/or sulphur atoms, - R mit X einen ungesättigten Heterozyklus mit einem oder mehreren Ringen darstellt, der höchstens 9 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe 0, S, N und P, enthält und der unter Umständen einen oder mehrere OH-Substituenten enthält und- R with X represents an unsaturated heterocycle with one or more rings, which contains a maximum of 9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from the group 0, S, N and P, and which may contain one or more OH substituents and - Y S03~, 0S03~ oder COO~ bedeutet, unter der Bedingung, daß R1, R2 und R3 nicht CH3 bedeuten, wenn X N, B CH2 und Y COO" bedeutet .- Y is SO3~, OXO3~ or COO~, with the proviso that R 1 , R 2 and R 3 do not represent CH 3 when XN, B represents CH 2 and Y represents COO". 15. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Elektrophorese eine Gelelektrophorese ist, bei der man das bzw. die Solubilisierungsmittel für Biomoleküle der Konfektionierungslösung und/oder der Rehydratierungslösung des Gels hinzufügt. 15. Process according to claim 14, characterized in that the electrophoresis is a gel electrophoresis in which the solubilizing agent(s) for biomolecules is added to the packaging solution and/or the rehydration solution of the gel. 16. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Elektrophorese eine Freiphasen-Elektrophorese (electrophorese en veine liquide) ist, bei der man das Solubilisierungsmittel/die Solubilisierungsmittel den leitenden Lösungen hinzugibt. 16. Process according to claim 14, characterized in that the electrophoresis is a free-phase electrophoresis (electrophoresis en veine liquide) in which the solubilizing agent(s) are added to the conductive solutions. 17. Trennungsverfahren oder Reinigungsverfahren für Biomoleküle durch Chromatographie, dadurch gekennzeichnet, daß man der Lösung mit den zu trennenden Biomolekülen oder den Lösungen für Konditionierung und/oder Elution mindestens eine Solubilisierungsmittel für Biomoleküle hinzufügt, das gebildet wird durch ein nicht tensidisches Zitterion, das einer der folgenden Formeln entspricht:17. Process for separating or purifying biomolecules by chromatography, characterized in that at least one biomolecule solubilizing agent is added to the solution containing the biomolecules to be separated or to the conditioning and/or elution solutions, said solubilizing agent being constituted by a non-surfactant zitterion corresponding to one of the following formulae: R1 R1 R2 &mdash; X+ &mdash; B &mdash; Y" (I) oder R X+ &mdash; B &mdash; Y~ (II)R 2 &mdash; X + — B— Y" (I) or RX + - B - Y~ (II) R3 R3 wobei:where: - X N oder P bedeutet,- X N or P means, - B eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die gegebenenfalls in ihrer Kette einen oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält, und die außerdem ein oder mehrere OH-Substituenten tragen kann,- B represents a saturated hydrocarbon chain having 1 to 6 carbon atoms which optionally contains in its chain one or more oxygen or sulphur atoms and which may also carry one or more OH substituents, 12 312 3 - R , R , und R , die identisch oder unterschiedlich sein können, Kohlenwasserstoffgruppen, aliphatische, zyklische oder aromatische Gruppen mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, die keine oder ein oder mehrere 0-, S-Atome und/oder OH-Gruppen tragen, wobei R und R außerdem zusammen eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden können, die unter Umständen einen oder mehrere OH-Substituenten und/oder ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome trägt,- R , R , and R , which may be identical or different, represent hydrocarbon groups, aliphatic, cyclic or aromatic groups with more than 7 carbon atoms, which carry no or one or more O, S atoms and/or OH groups, where R and R together may also form a saturated hydrocarbon chain with 4 to 8 carbon atoms, which may carry one or more OH substituents and/or one or more oxygen and/or sulphur atoms, - R mit X einen ungesättigten Heterozyklus mit einem oder mehreren Ringen darstellt, der höchstens 9 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S, N und P, enthält und der unter Umständen einen oder mehrere OH-Substituenten enthält und- R with X represents an unsaturated heterocycle with one or more rings, containing a maximum of 9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from the group O, S, N and P, and which may contain one or more OH substituents and - Y SO3", OSO3" oder C00~ bedeutet, unter der Bedingung, daß R1, R2 und R3 nicht CH3 bedeuten, wenn X N, B CH2 und Y COO" bedeutet .- Y is SO 3 ", OSO 3 " or C00~, with the proviso that R 1 , R 2 and R 3 do not represent CH 3 when X is N, B is CH 2 and Y is COO" . 18. Verfahren zur Renaturierung von denaturierten Biomolekülen, dadurch gekennzeichnet, daß man den im Verfahren der Renaturierung verwendeten Lösungen mindestens ein Solubilisierungsmittel für Biomoleküle hinzufügt, daß gebildet wird durch ein nicht tensidisches Zwitterion, und das einer der folgenden Formeln entspricht:18. Process for the renaturation of denatured biomolecules, characterized in that at least one solubilizing agent for biomolecules is added to the solutions used in the renaturation process, which is formed by a non-surfactant zwitterion and which corresponds to one of the following formulas: R1 R1 R2 &mdash; X+ &mdash; B &mdash; Y (I) oder R X+ &mdash; B &mdash; Y (II)R 2 &mdash; X + — B— Y (I) or RX + &mdash; B— Y (II) R3 R3 worin:wherein: - X N oder P bedeutet,- X N or P means, - B eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, die gegebenenfalls in ihrer Kette einen oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält, und die außerdem einen oder mehrere OH-Substituenten tragen kann,- B represents a saturated hydrocarbon chain having 1 to 6 carbon atoms which optionally contains in its chain one or more oxygen or sulphur atoms and which may also carry one or more OH substituents, 12 312 3 - R , R , und R , die identisch oder unterschiedlich sein können, Kohlenwasserstoffgruppen, aliphatische, zyklische oder aromatische Gruppen mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, die keine oder ein oder mehrere 0-, S-Atome und/oder OH-Gruppen- R , R , and R , which may be identical or different, represent hydrocarbon groups, aliphatic, cyclic or aromatic groups with more than 7 carbon atoms, which contain no or one or more O, S atoms and/or OH groups 1 2
tragen, wobei R und R außerdem zusammen eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden können, die unter Umständen einen oder mehrere OH-Substituenten1 2
where R and R can also together form a saturated hydrocarbon chain with 4 to 8 carbon atoms, which may contain one or more OH substituents und/oder ein oder mehrere Sauerstoff- und/oder Schwefelatome trägt,and/or one or more oxygen and/or sulphur atoms, - R mit X einen ungesättigten Heterozyklus mit einem oder mehreren Ringen darstellt, der höchstens 9 Kohlenstoffatome und ein oder mehrere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe 0, S, N und P, enthält und der unter Umständen einen oder mehrere OH-Substituenten enthält und- R with X represents an unsaturated heterocycle with one or more rings, which contains a maximum of 9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from the group 0, S, N and P, and which may contain one or more OH substituents and - Y S03~, 0SC>3~ oder C00~ bedeutet, unter der Bedingung, iß R1, R2 und
C00~ bedeutet.- Y represents S03~, 0SC>3~ or C00~, provided that R 1 , R 2 and
C00~ means. daß R1, R2 und R3 nicht CH3 bedeuten, wenn X N, B CH2 und Ythat R 1 , R 2 and R 3 do not represent CH 3 when XN, B is CH 2 and Y 19. Verfahren gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 18, dadurch gekennzexchnet, daß die Biomoleküle Proteine sind.19. Method according to one or more of claims 14 to 18, characterized in that the biomolecules are proteins.
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