Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten von Diolen
GCgenstatld des patcllts G9,) 945 ist die
IIrrstclluil, von Unl\\'alldlinlgsprodukten von
Diolen, wol)ci man \-c2"1)lllcltltl"cil der allgc-
InciIlC11 ForIilcl -
Iin-CI-1.,-R-C`.H,-OH,
\coriii I', die Rcatc - C IL, -- C.' I3., - oder
-- (J1= C'.1'1--- 1)CcICtltet.,,l)ei Clhciht@l'1e111pC-
i-atttr der T:in\t-irl.un' von Hydricrungskata-
I?*s:ttoren"a.tissct7t. Durch clas Patcllt 70,1
e,,,
\t»il'cl dieses Verfahren dahin abrie:iildert. d@tl5
oral) \-crl)iiidutigcii der gleichen Fornicl. in
clt#Iicn jedoch R ein alihhatischer Kohleii-
wasserstofrest mit inindcstciis ,@ I@obtcnstnll-
ati)Illell ist, (licser Einwirkung uiitertvirft.
I-s -wurde nute clcfuiidcti, daB Sich das Ver-
fahren des Patciits 699 9+5 und des Patents
;o4 237 auch auf Diolc anlt-ciidcn läßt. die
der oben atigegcl)ciieii Formel entsprechen,
in denen jedoch eine der beiden C:H=O11-
Gruppen durch cilie sckundärc Alkoholgruppe
ersetzt ist.
(ieci#ynete :@ti":iii"sstoffe dieser Art sind
insl)esoildcrc die Diole, in dellen i \\-asser-
stofatolll einer C'1-1_QI-I-Ciruppc durch eineu
Akylrcst sitbstittiit#i-t ist, z. 1i. I'elitand:ol-I,
.1
wicl IIcx:uidiol-t, 4. auch diese Diole gehen
bei der Dch@-cli-icriin" vornehmlich iii Laktonc
über. Die Iiatal\'satnrcil wld die Umsetzun-s-
bedi11-i1ii-C11 sind --rundsätzlich die. -Ieichcn
wie lmi den Verfahren der Patente 699 9.15
und 1-04 23,-.
Die nach dem vorliegenden Verfahrcli er-
hältlichen Verbindungen eignen sich beispiels-
\\-c#isc als Aus-angsstofc für die Hcrstelfii;-
vcm 1-iisungs- und \@'eichmachungsmittcli%-=
Beispiel i
Man läßt I'etitandiol-i, 4. über einen auf
ISO bis 250' erhitzten. mit Chrom aktivierten
Kupferkatalysator riz:5Cln, der durch Reduk-
tion eines mit Chrom aktivierten Kupfer-
livdrox-,-ds oder Kupfercarbonats mit Wasser-
stoff bei =oo' ziergestellt worden ist. Das er-
haltcnc Erzeugnis besteht zu etwa ; oo'o aus
;,-\@alcrolakton.
Das "lciche Ergebnis erzielt man. wenn
null @lie @th@tlrici`ui@g in An\N-CSCnhC:t von
Wasserstoff durchführt.
Beispiel z
;o ('#eti-ichtstcilc I-Iexandiol-I, 4. erhitzt man
mit 4. C,c«,ichtstcilcii des im Beisl)'-*cl t bc-
schriehencn Is'atalysator's auf i 8o- unter Rück-
fußkühlunn. Dabei i@Zrd " Wasscrtof cnt-
iiic-hc@t. Durch I)cstillatiün des (:msctzLn1ns-
emi sches rrhält man in 6o- bis ; or) oiäer
Ausbeute --Ca prolakton Kpi,= Ioa .
Process for the preparation of conversion products of diols GCgenstatld des patcllts G9,) 945 is the
IIrrstclluil, from Unl \\ 'alldlinlgsprodukten from
Diolen, wol) ci man \ - c2 "1) lllcltltl" cil the general
InciIlC11 ForIilcl -
Iin-CI-1., - RC`.H, -OH,
\ coriii I ', the Rcatc - C IL, - C.' I3., - or
- ( J1 = C'.1'1 --- 1) CcICtltet. ,, l) ei Clhciht @ l'1e111pC-
i-atttr the T: in \ t-irl.un 'from Hydricrungskata-
I? * S: ttoren "a.tissct7t. By clas Patcllt 70.1 e ,,,
\ t »il'cl this procedure then: iildert. d @ tl5
oral) \ -crl) iiideigcii of the same fornicl. in
clt # Iicn, however, R is an aliphatic carbon
hydrogen residue with inindcstciis, @ I @ obtcnstnll-
ati) Illell is, (licser action uiitertvirft.
Is - it was nute clcfuiidcti that the
driving the Patciits 699 9 + 5 and the patent
; o4 237 can also be applied to diolc. the
correspond to the above atigegcl) ciieii formula,
in which, however, one of the two C: H = O11-
Groups by cilie sckundärc alcohol group
is replaced.
(ieci # ynete: @ti ": iii" are substances of this type
insl) esoildcrc the diols, in dents i \\ - ater-
stofatolll a C'1-1_QI-I-Ciruppc through a u
Akylrcst sitbstittiit # it is, e.g. 1i. I'elitand: ol-I, .1
wicl IIcx: uidiol-t, 4. these diols also go
in the case of Dch @ -cli-icriin "primarily iii Laktonc
above. The Iiatal \ 'satnrcil wld the implementation
bedi11-i1ii-C11 are - basically the. -Immediate
like lmi the procedure of the patents 699 9.15
and 1-04 23, -.
According to the present procedure
permanent connections are suitable for example
\\ - c # isc as starting material for the Hcrstelfii; -
vcm 1-iisungs- and \ @ 'verification means% - =
Example i
One leaves I'etitanediol-i, 4th on one
ISO heated to 250 '. activated with chromium
Copper catalyst riz: 5Cln, which is produced by reducing
tion of a chromium- activated copper
livdrox -, - ds or copper carbonate with water
fabric at = oo 'has been decorated. The
Haltcnc product consists of about; oo'o off
;, - \ @ alcrolakton.
You will get the same result if
null @lie @ th @ tlrici`ui @ g in An \ N-CSCnhC: t of
Carries out hydrogen.
Example
; o ('# eti-ichtstcilc I-Iexandiol-I, 4. one heated
with 4. C, c «, ichtstcilcii des im Beisl) '- * cl t bc-
screeched Is'catalyst's on 18o under back
foot cool Thereby i @ Zrd "Wasscrtof cnt-
iiic-hc @ t. By I) cstillatiün des (: msctzLn1ns-
emi cal rr is found in 6o- bis; or) oieans
Yield - Ca prolactone K pi, = Ioa.