Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf tierischen Fasern
und natürlichen oder künstlichen Cellulasefasern sowie auf Mischungen von tierischen
Fasern mit Cellulosefasern Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen von guten
Echtheitseigenschaften auf tierischen Fasern und natürlichen oder künstlichen Cellulosefasern
sowie auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern erhalten kann, wenn
man vom I, 3, 5-Triazin sich ableitende Verbindungen, die mindestens einen eine
diazotierbare Aminogruppe tragenden Rest, mindestens einen beliebigen kupplungsfähigen
Rest, mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe und außerdem eine Azogruppe
enthalten, auf das Färbegut aufbringt, dianotiert und mit sich selbst zur Kupplung
bringt. Die Kupplung kann z. B. in der Weise bewirkt oder vervollständigt werden,
daß man die Färbungen in dem Diazotierungsbad, nachdem die Dianotierung erfolgt
ist, mit säureabstumpfenden oder alkalisch wirkenden Mitteln behandelt oder ein
alkalisch wirkendes Bad an den Diazotierungsvorgang anschließt. Die Färbungen können
durch Nachbehandlung mit metallabgebenden Mitteln auf der Faser in ihren Echtheitseigenschaften
noch verbessert werden.Process for the production of azo dyes on animal fibers
and natural or artificial cellulase fibers as well as mixtures of animal origin
Fibers with cellulose fibers It has been found that valuable dyeings are obtained from good ones
Fastness properties on animal fibers and natural or artificial cellulose fibers
as well as on mixtures of animal fibers with cellulose fibers, if
one of the I, 3, 5-triazine derived compounds that have at least one
diazotizable amino group-bearing radical, at least any coupling capable
Remainder, at least one water-solubilizing group and also an azo group
contained, applied to the material to be dyed, dianotized and with itself for coupling
brings. The clutch can, for. B. be effected or completed in such a way that
that the dyeings in the diazotization bath after the dianotization takes place
is treated with acid-dulling or alkaline agents or a
alkaline bath follows the diazotization process. The colorations can
by post-treatment with metal-releasing agents on the fiber in terms of its fastness properties
still to be improved.
Die bei dem Verfahren verwendeten Kondensationsverbindungen
können
z. B. nach den Angaben in der Patentschrift 63d2I3 hergestellt werden.The condensation compounds used in the process
can
z. B. be prepared according to the information in patent specification 63d2I3.
Beispiele I. I kg eines Mischgarnes aus 5o feilen Wolle und 5o Teilen
Zellwolle aus Viscose wird in einem Bade, welches 5o g der Kondensationsverbindung
aus Cyanurchlorid, I Mol 2- Amnino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, I Mol des reduzierten
Monoazofarbstoffs aus diazotierten I Amino-4-nitrobenzol und I-Oxybenzol-2-carbonsäure
und I MolI,4-Diaminobenzol
und So g Amnmoniumsulfat in 3o 1 Wasser enthält, I Stunde bei 95° behandelt, Dann
werden 6oo g Natriumsulfat zugefügt, und es wird bei So' 1A2 Stunde weiterbehandelt.
Man spült, dianotiert in der Kälte 1/2 Stunde mit einer Lösung, die in 3o 1 Wasser
25 g Natriumnitrit, 25 g dibutylnaphthalinsulfonsaures Natrium und 75 ccm Salzsäure
von 2o° Be enthält, behandelt dann 1/2 Stunde in einem frischen Bade, das 75 ccrn
einer 25%igen Ainmoniaklösung und 5 g der Kondensationsverbindung aus I Mol Octodecylalkohol
und 2 o Mol Äthylenoxyd in 30 1k alten Wassers enthält, spult und trocknet. Man
erhält eine Braunfärbung von guten Echtheitseigenschaften.Examples I. I kg of a mixed yarn of 5o filament wool and 5o parts viscose rayon is made in a bath containing 50 g of the condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, 1 mole of the reduced monoazo dye diazotized I amino-4-nitrobenzene and I-oxybenzene-2-carboxylic acid and I molI, 4-diaminobenzene and So g of ammonium sulfate in 3o 1 of water contains, treated for 1 hour at 95 °, Then 600 g of sodium sulfate are added, and the treatment is continued at So '1A2 hour. It is rinsed, dianotized in the cold for 1/2 hour with a solution which contains 25 g of sodium nitrite, 25 g of sodium dibutylnaphthalenesulfonic acid and 75 cc of hydrochloric acid at 20 ° Be in 3o 1 of water, then treated for 1/2 hour in a fresh bath that Contains 75 cc of a 25% ammonia solution and 5 g of the condensation compound of 1 mol of octodecyl alcohol and 20 mol of ethylene oxide in 30 1K water, rinses and dries. A brown dyeing with good fastness properties is obtained.
Durch Nachbehandlung dieser Färbung mit Kaliumbichromat, Chrornluorid
oder Kupfersulfat in essigsaurer Lösung in der Hitze erhält man Brauntöne von wesentlich
verbesserter Wasser-, Schweiß- und Waschechtheit.By post-treating this coloration with potassium dichromate, chromium fluoride
or copper sulphate in acetic acid solution in the heat one obtains brown tones of substantially
improved water, perspiration and wash fastness.
2. I kg eines Gemisches aus 5o Teilen Wolle und 5o Teilen Zellwolle
aus Viscose wird in einer Flotte, welche 5o9 einer Kondensationsverbindung von der
Zusammnensetzung
(erhältlich durch Kondensation von Cvanurchlorid mit I Mol 2 Amino-5-oxynapllthalin-7-sulfonsäure,
! Mol des reduzierten Monoazofarbstoffs aus dianotiertem, I Amino-1-nitrobenzol
und 2-Amino-5-oxynaplitlialin-7-sulfonsäure lund I Mol I, 4-Diamninobenzol) und
8o g Amnmnoniumsulfat in 3o 1 Wasser enthält, i Stunde bei 95@ behandelt. Dann werden
6oo g Natriumsulfat zugefügt, und es wird bei 8o° 1/., Stunde weiterbehandelt. -Man
spült,
diazotiert und entwickelt, wie in Beispiel I angegeben.2. I kg of a mixture of 50 parts of wool and 50 parts of viscose rayon is in a liquor which contains 509 of a condensation compound from the composition (obtainable by condensation of vanuric chloride with 1 mole of 2-amino-5-oxynaplthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of the reduced monoazo dye from dianotated, 1-amino-1-nitrobenzene and 2-amino-5-oxynaplitlialin-7-sulfonic acid and 1 mole of I. , 4-diamninobenzene) and 8o g ammonium sulfate in 3o 1 water, treated for 1 hour at 95 @. Then 600 g of sodium sulfate are added, and treatment is continued at 80 ° 1/1 hour. - Rinse, diazotise and develop as indicated in Example I.
-Man erhält eine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Durch Behandlung mit Metallsalzen in der Hitze werden die Echtheitseigenschaften
der Färbung noch wesentlich verbessert.A red-brown dyeing with good fastness properties is obtained.
The fastness properties are improved by treatment with metal salts in the heat
the coloring is still significantly improved.
Die nachstehende Zusammenstellung veranschaulicht die Farbtöne einer
Anzahl von weiteren gemäß der vorliegenden Erfindung durch Selbstkupplung erhältlichen
Färbungen auf W'olle, Zellwolle, aus regenerierter Cellulose und Mischungen aus
diesen Fasern.The following compilation illustrates the shades of a
Number of others obtainable by self-coupling according to the present invention
Dyes on wool, rayon, regenerated cellulose and mixtures
these fibers.
Bei einigen Färbungen der folgenden Zusammenstellung sind auch die
Farbtöne der mit Metallsalzen nachbehandelten Färbungen angegeben. Die Nachbehandlung
erfolgte mit Kaliumbichromat, Chromfluorid oder Kupfersulfat in essigsaurer Lösung
in der Hitze.
Ausgangsverbindung ( Farbton
i. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol 2- Amino-5-oxv-
gedeckt gold-
naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazofarbstoffs
aus gelb,mitMetall-
diazotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und Oxvbenzol und i Mol
i,4-Di- salzen nachbe-
aminobenzol oder z Mol i-Amino-4-nitrobenzol mit darauffolgender
handelt
Reduktion von der Zusammensetzung orangebraun
N
H035, NH C/ `C-NH-@ OH
Il I
N N
( I
OH NH
I
I
N H,
2. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid; i Mol 2-Amino-S-oxv-
rotbraun
naphthalin-6-sulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazofarbstoffs
aus
diazotiertern i-"Amino-d.-nitrobenzol und Oxybenzol und i Mol
i,d.-Di-
aminobenzol von der Zusammensetzung
OH
NH-C/ C-NH- 1--\ N=N @@ OH
N - N
H03S
NH
I
I
N H2
Ausgangsverbindung Farbton
3. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, 11T01 2-(3'-Amino)-ben-
rotbraun
zovlamino-5-oxvriaphtlialin-7-sulfonsäure. i Mol des reduzierten
Ilo-
noazofarbstoffes aus dianotiertem i Ainino-.l-nitrobenzol und
Oxyben-
zol und i Mol 1, d.-Diaminobenzol von der Zusammensetzung
H 03 5N H - C O -@- / N
\NH-Cl' C-NH-. Z7 -'\-N-N-@! OH
I N N
OH
i
NH
i
l
N H.,
. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i '.\Iol i-Ainino-S-oxv-
gelbbraun
naplithalin-3, 6-disulfonsäure, i llol des reduzierten Monoazofarbstoffs
aus dianotiertem i-ä@niino-d.-nitrobenzol und Oxvbenzol und
i Mol
i, a-Diaminobenzol von der Zusammensetzung
S03H
N
NH-Ci \C^NH- 11 - . 1-N=N-1 -/ OH
/ @-OH N@ N
i/ 1C
S03H I
NH
I
N H.
5. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol 2- Aniino-5-o-v-
gelbbraun:
naplitlialin-7-sulfonsäure, i Mol des reduzierten llonoazofarbstoffs
aus der Farbton
dianotiertem i Amino-4.-nitrobenzol und i-Oxvbenzol-z-carbonsäure
wird durch 1fe-
und i 1 01 1, 4-Dianiinobenzol von der Zusammensetzung tallsalzbehand-
COOH Jung gelbstichi-
N / ger
H03S.NH-C@ C \--_/ N _ N -_@ OH
N N
C .
I I
OH NH
t
N H,
Ausgangsverbindung Farbton
6. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2 Amino-8-oxy-
lederbraun, wird
naphthalin-6-sulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazofarbstoffs
aus durch Metall-
diazotiertem . i-Amino-4-nitrobenzol und i-Oxybenzol-2-carbonsäure
salzbehan:dlung
und i Mol i, 4.-Diaminobenzol von der Zusammensetzung gelbstichiger
OH N COOH
I / \ /
NH-C ' C_NH-@@-N=N
N N
HO, S@\\1/\\/ \ C
I
NH
I
w
I
N H2
7. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i 1-1o12-(3'Amino)-ben-
lederbraun, wird
zoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfoi-isäure, i 11o1 des reduzierten
ITo-durch Metall-
noäzofarbstoffs aus dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und
i-Oxy- salzbehandlung
benzol-2-carbonsäure und i Mol i, 4-Diaminobenzo.l von der
Zusam- gelbstichiger
mensetzung
HO, S,-",-\ NH-CO- N /COOH
\NH-C/ \C-NH-@ @-N=N O H
OH
C
I
NH @@- N H2
B. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i 1-2o1 i Amino-8-oxv-
khakioliv
naphthalin-3, 6-disulfonsäure, i l@Iol des reduzierten MonoazofarbstofFs
aus dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und z-Oxybenzol-2-carbon-
säure und i Mol i, q.-Diaminobenzol von der Zusammensetzung
,
S03H, N /COOH
s
, Z -@-NH-C \C-NH-,z @- N=N-1
OH
%-\-0H N# C ..N
,
S03 H I
NH
i
I
N H.
Ausgangsverbindung Farbton
g. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2-Amino-5-oxv-
kupferbraun
naphtlial.in-7-sulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazofarbstofs
aus
diazotiertein i-Ainino-4-nitrobenzol und Oxybenzol mit darauffolgen-
der Methvlierung und i Mol i, d.-Diaminobenzol von der Zusammen-
setzung
HO S_ \ NH-C@\C-NH ' 1-N- N-\-1- / 1OCH3
N N
I I
OH NH
I
I
N H-
io. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i 11o1 a-Aniino-S-oxv-
rotbraun
naphthalin-6-stilfonsqure, i 1M1 des reduzierten ;\lonoazofarbstofts
aus
dIazotiertern i Amino-4-nitrobenzol un.d Oxybenzol mit darau.ffolgen-
der Methvlierung und i NTol i, 4-Diaminobenzol von der Zusammen-
setzung
OH
.NH-C C-NH-@@ `- N=N-1---- / OCH3
N N
H03 S@ `@% @@ \ C .
NH
I
I
N H.,
i i. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i 1101
2-(3'-.@inino)-lien- rotbraun
zovlamlino-j-oxvnaplitlialin-7-sulfonsäure, i 1Tol des re(1uziertcii
lorioazofarl)stoffs aus diazotierteni i-:@niino-4-nitrobenzol
und 01v-
benzol mit darauffolgender Methylierung und i \Iol i, d.-Dianii:io-
benzol von der Zusammensetzung
y
EI03 S@ N H - C 0
IV
NH-C C-NH- _@-N-N_Z -OCH.;
1I I _
I N N
0 H -. C
1 _-N H -# #- N H,
Ausgangsverbindung Farbton
12. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol i Amino-S-oxv-
rotbraun
naphthalin-3, 6-disulfonsäure, i 1Zol des reduzierten Monoazofarbstotts
aus diazotiertem i <Amino-4-nitrobenzol und Oxybenzol mit
darauf-
folgendes- Methylierung und i Mol i, 4-Diaminobenzol von der
Zusam-
mensetzung
S03H
j-NH-C C-NH-\ '-N = N- @j-OCH,
/ N N
s
SO..H
" NH
i
t
N H,
13. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol
2-Amitto-5-otv- rotbraun
naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazofarbstoffs
aus
diazotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und 2 Amino-5-oxvnaphthalin-
7-sulfonsäure in saurer Lösung und i 42o1 i, 4-Diaminobenzol
von der
Zusammensetzung
N H2
N #.
H03 S NH-C/ \C-NH / \-N=N /
N\ , N \ -OH
OH S03H
NH
i
N H,
14.. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol 2 Amino-S-oxv-
bordeauxrot, wird
naphthalin-6-sülfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazofarbstofts
aus durch Metall-
diazotiertem i Amino-4-nitrobenzol und 2 _Arnino 5-oxvnaphthalin-
Salzbehandlung
7-sulfonsäure in saurer Lösung und i Mol i, 4-Diaminobenzol
von der gelbstichiger
Zusammensetzung
7# N H2
OH N
H - N C/ C-NH-@-- @-N=N -
N N / \-OH
H03 S 1 S O3 H
NH-1 f-NH,
Ausgangsverbindung Farbton
15. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol a-(3'-Aniino)-ben-
bordeauxrot, «-ird
S zovlamino-5-oxvnaphthalin-7-sulfonsäure, i liol des reduzierten
:@Io- durch -Metall-
noazofarbstoffs aus cliazotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und
2-Arnino- salzbehandlung
5-oxvnaphtllalin-7-sulfonsäure in saurer Lösung und i Mol i,
4-Di- gelb- oder blau-
aminobenzol von der Zusammensetzung stichiger
H03 SN H- CO N H.., -
NH--C
-NH-N=N\
\f'\/ II @ CI
/ OH
NN
OH C
I S03H
NH -
I
w rv
W
N H2
16. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol 1-_@mino-S-oxv-
bordeauxrot, wird
naphthalin-3, 6-<lisulfonsäure, i i1-iol des reduzierten
Monoazofarbstofts durch -Metall-
aus dianotiertem i-Amino-.i-nitrobenzol und 2 Amino-5-oxvnaphtha-
salznacllbehand-
lin-7-suIfonsäure in saurer Lösung und i -Tol i, d.-Diatninobenzol
von- lung gelbstichi-
der Zusammensetzung ger
SO..H NH.,
\ N
NH-C``C-NH-f -__\-N-#,T-/-@#
0 H O H
C
S0,H I SOIH
NH
I
I
N H.,
17. verseifte Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i
NIol 2-Amino- granatrot
5-ovnaphthalin-7-sulfonsäure, i Moll des reduzierten Monoazofarb-
stoffs aus dianotiertem i-.ltnino-4-rtitrobenzol und a-.Acetvlamino-
5-oxvnaphthalin-7-sulfotisäure in alkalischer Lösung und iMol
Amino-
benzol von der "Zusammensetzung
H O-1 S - N H.,
N _
HO;;S`/`\/@; NH-C C-NH@@ \ -N=N j
l1 I OH
N N
OH NH-@
Ausgangsverbindung I Farbton
1S. verseifte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol e Amino- tiefgranatrot
S-o.xy.naphthalin-6-sulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazo,farb-
stoffs aus diazotiertem i-Amino-4-nitrol)enzol und 2 Acetylamino-
5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in alkalischer Lösung und i Mol
Amino-
benzol von der Zusammensetzung
H03 S N H`
OH N
1VH-C C-NH-@ -@ N=N
@/
N N
HO., S C
NH /
i9. verseifte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol 2-(3'- violettstich:ig-
Amino)-benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-suIfonsäure, i Mol des
redu- granatrot
zierten Monoazofarbstoffs aus dianotiertem i-Arnino-4-nitrobenzol
und 2 Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in alkalischer
Lö-
sung und i Mol Aminobenzol von der Zusammensetzung
HO,;S@/@``/@`/N112
C
HOB SNH CO _ / N \
\NH-C/ C_NH @.. @-N- N,#@f/ \.@
@/ O H
11 N
N
. OH @C@
i
NH
2o. verseifte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mal i Ainino- dunkelgranatrot
S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol des reduzierten Monoazo-
farbstoffs aus diazoti-ertem i-Aminö-4-nitrobenzol :und 2-Acetylamiiro-
5-oxynap ithalin-7-sulfonsäure in alkalischer Lösung und i
Mol Amino-
benzol von der Zusammensetzung
H O3 S N H.,
SO., H .
@-@-NH-C N-NH- 7 @-N=N
OH
OH N\ %N
C
SO. H N H /-\
-/
Ausgangsverbindung Farbton
21. reduzierte Kondensationsverbindung aus C vanurchlorid,
i Nlol 2-Amino- korinth
5-oxyriaplitlialin-7-sulfon.säure, i'Mol .cles Monoazofarbstofts
aus di-
anotiertem i Ainino-4-nitrobenzol und i-Aniino-z, 5-dimetlioxybenzol
und i Mol Aminobenzol von der Zusammensetzung
BOCH;
HOFS NH-C@ C-NH-! -\-N - N __\ _ -@\-NH,
O C H;;
\/ C
OH NH-@ -_
22.reduzierteKondensationsverbindungausCyanurchlorid,iMo1:2-Amino-
rotbraun
8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus di-
anotiertem i-Amino--.-nitrobenzol und i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol
und i Mol Aminobenzol von der Zusammensetzung
OH N OCH.ä
\@NH-C C-NH-@ /-N-N-_@ N H..,
N\ N OCH..
G
HO;; S
NH-
23. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol a-(3'- rotbraun
Amino)-benzoylamirio-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol des
Mono-
azofarbstoffs aus dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und i
-Amino-
:2, 5-.dimethoxybenzol und i i\lol Aminobenzol "
HO., SNH-CO-\S/ N* ,OCH;
\NH-C@ C-NH,\ -@-N-N-@ ``@-N H=
I N@ /N OCHS
OH G "
n
" NH
i
Ausgangsverbindung Farbton
24.. reduzierteKondensationsverbindung,aus Cy@anurchlorid,
i Mol i Ainino- braun
8-oxvnaphthalin-3, 6-.disulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus
diazotiertem i-Amino-d.-nitrobenzol und i Amino-2, 5-di:methoxyben-
zol und i Mol Aminobenzol von der Zusammensetzung
S03H OCHS
@-NH-C C-NH -1 _ - \ -N-N- 7-\ -NHr
OH N\ C,N OCH3
SO., H
NH
25. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol 2 Amino- modebraun
5-oxynaphthalin-7-s.ulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus di-
- azotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und z-Amino-5-oxvnaphthalin-7-sul-
fonsäure in alkalischer Lösung und i Mol Aminobenzol von der
Zu-
sammensetzung - .
N
HO, sN H - C C-N H S03 H -
N\C/N \N=N- 1--'\ _NH@
OH NH-
@ 0H
26. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol a-Amino- dunkelgranatrot
8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus di-
azotiertem i-Amino-4-nitroben:zol und 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul-
fonsäure in alkalischer Lösung und i Mol Aminobenzol von der
Zu-
sammensetzung
OH N
NH-C/ \C-NHSO;H
H03S C NH- 0 H
4usgangsverbindung Farbton
27. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i
1l01 2-(3'- violettstichig-
Amino)-benzovIamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol des
--Mono- dunkelblau
azofarbstoffs aus diazotiertem i Amino-4-iritrobeilzol und
-2-Amino-
j-oxvnaphtlialin-7-sulfonsäure in alkalischer Lösung und i
Mol Amino-
benzol von der Zusammensetzung
IiOIS@ NH-CO-N
,NH-C C-NH@ SO,H
OH `@C N =N NH!
N H -@ \ O H
28. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid,
i Mol i-Ainino- bordeaux- bi:
S-oxvnaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus granatrot
dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol und 2-Ainino-5-oxynaphthalii2-
7-sulfonsäure in alkalischer Lösung und i Mol Aminobenzol von
der
Zusammensetzung
SO;; H@ . N
NH-C/ C-NH'@_ SO.@H
OH NN \ :/ a
SO@H C @`f \N-N-\@ N H.=
NH OH
I
29. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cyariurchlorid,
i 141:o12 .Ainino- korinth
5-oxvnaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus di-
anotiertem i Ainino-2-clilor-4-nitrobenzol und 2 Amino-5-oxynaph-
thalin-7-sulfonsätire in alkalischer Lösung und i Mol Aminobenzol
von
der Zusammensetzung
i N
HlO;S_,NHVC `` CSO.;H
N N
@,C' N=N-Z- . \'\ _NH`
OH Ng-@ `@ OH
/ Cl
Ausgangsverbindung Farbton
3o. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol i Amino- granatrot
S-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol des Monoazofarbstoffs
aus
diazotiertem i-Amino---chlor-4-nitrobenzol und z-Amino-5-oxynaph-
thalin-7-sulfonsäure in alkalischer Lösung und i Mol Aminobenzol
von der Zusammensetzung
S0@ H
\ N
NH-C/ \C-NH\/\@\/SO;;H
S03H I N=N \% -NH°
NH-@ OH Cl @
3 i. reduzierte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid,
i Mol i-Amino- granatrot
S-oxynaphthalin-3, 6,disulfonsäure, i Mol 'des reduzierten
-Monoazo-
farbstoffs aus diazotiertem i-Amino-q.-nitrobenzol und i-Oxybenzol-
2-carbonsäure und i Mol des Monoazofarbstoffs aus dianotiertem
i-Amino-2-methyl-5-methoxy-4-nitrobenzol und i-Amino-S-oxynaph-
thalin-3, 6=disul.fonsäure in alkalischer Lösung von der Zusamrnen-
setzung
503H\ N - @COOH
N H C `@ C N H \ j- N - NT -OH
i-% _OH N\C. N
S03 H I
NH OH OCH
N=N- N H=
i
CH,
H03 S . ` S03 H
32. verseifte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Motz Amino- - dunkelgranatrot
5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, i Mol des reduzierten iNlonoazofarl>-
stoffs aus dianotiertem i Amino-=-chlor-4-nitrobenzol und 2-
Acetyl-
amino-5-o:Yynaphthalin-7-sulfonsäure in alkalischer Lösung
und i hlol -
Atninobenzol von der Zusammensetzung
K03S\`/\/\"NH C/\C-NH N -< --\ N
1I I
N N Cl
/ \C f HOFS @/@..@\NH.> >
0 H NH \
Ausgangsverbindung Farbton
33. verseifte Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i
Mol 2-(3'- dunkelviolett
Amino)-benzovlamino-5-oxynaphtbalin-7-sulfonsäure, i Mol des
redu-
zierten :@Ionoazofarbstoffs aus diazotiertein i-_@inino-2-clilor-d.-nitro-
benzol und a-=@cety laniino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in
alkalischer
Lösung und i Mol Aminobenzol von der Zusammensetzung
HO;S@/ \/\lNH-CO-< - T ,N, / N=N
OH
NH-C C- NH- -i N N
C1
OH @C:
i H 0J S- N H.
NH
I
rr\
3.4. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol i-(d.'-Amino-
rotstichiggelb
phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i Mol i, 4-Diainino-2, 6-dichlorbenzol
und i llol 4-Amino-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsätire von der
Zusammen-
setzung
H,C-CO N Cl
- JN --\-- NH C/ @\C-NINH.=
-C N
I N N
@ Cl
CH. C
j
NH
I
;'\
. I
N=N-' _/ SO@H
35. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol i-(3'-Ainino-
bräunlichgelü
phenyl)-5-pyrazalon-3-carbonsäure, i M.ol i, 4-Diainino-a,
6-dichlor-
benzoI und i 'Tol -.-Ainiiio-i, i'-azobenzo1-4 -sulfonsäure
von der Zu-
saminensetzung
H,C-CO-
r: /
C N N
/
NH--C C-NH--- @:-N H,
COOH 1 @_-_ - ,
N@ N Cl
C
i
NH
I
/\
\f
I
N=N "# f-SO@H
Ausgangsverbindung Farbton
36. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2 Amino-5-oxy-
gelbstichigrot
naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol i, 4-Diamino-2, 6-dichlorbenzol
und
i Mol 4-Amino-i, i'=azobenzol-4'-sulfonsäure von der Zusammen-
setzung
N / C1
H03 SNH-C C-NH @\ -N H,
N N Cl
\C
I
OH NH _
I
C
N =N-@ @- S 03 H
37. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol 2 Amino-5-oxy-
dunkelbraun
naplithalin-7-sulfonsäure und i Mol 4, 4'-Diamino-2-methyl-5-methoxy-
.
i, i'-azobenzol von der wahrscheinlichen Zusammensetzung
N /OCH,
HO, s\ /@/NH C/ \ C I@H-@ N=N-@ j_NHr
N\ C N CH3 .
I I
OH Cl
38. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol
i Amino-5-oxy- tiefkorintli
naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol 4, q.'-Diamino-2-methyl-5-niethoxy-
i, i'-azobenzol und i Mol i Anrninobenzol-4-sulfonsäure von
der wahr-
scheinlichen Zusammensetzung
N / OCH;;
NH-C/ C-NH-\j-N-N N H.,
H03 5N \ @.N CH,
C
I
NH
0H
I
S03H
Ausgangsverbindung Farbton
39. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i -.NIol 2 Amino-5-oxv-
mittlere: Rot-
naplithalin-;-sulfOnsäure, i Mol i, -.-Dianiino-2, 6-diclilorbenzol
und braun
i 11o1 des redu-r_ierten @Tonoazofarbstofs aus diazotiertem
i-Amino-
-.-nitrobenzol und i-Oxybenzol-2-carbonsäure von der Zusammen-
setzun5 -
N , Cl
HOi S-, /
/@^f",\"NH-C C-NH N H.=
j N@ /N Cl
C
`1 - I
OH NH
.I
COOH
N=N--@ \- OH
-.o. Kondensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i Mol 1-_@mino-i;-oxy-
rotstichigbratin
naphthaliii-.t-sulfonsätire und i NIol 4.,-'-Diamino-2-nietliyl-j-inethoxy-
i, i'-azoi)enzol von der wahrscheinlichen Zusammensetzung
- , OCH;
OH NH-C"l "\C-NH--@ @.N-N-@ - @-NH-
N \ N C HJ
C
Cl
SO@H
fi. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i 1M1 i-_lmino-S-oxy-
gelbstichigbraun
naphtlialin-4-sulfonsäure, 1 1101 1, 4-Diainino-2, 6-diclilorbenzol
und
i Mol des reduzierten Moneazofarbstoffs aus diazotier tein
1 Aniin,r
4-nitrobenzol und i-Oxvbenzol-2-carbonsätire von der Zusammen-
setzung
N Cl
HO NH - C \N H.,
N \ N Cl
C
NH
So.,H l@
. @/ COOH
/
N=N- @ -\ --OH
Ausgangsverbindung Farbton
42. Kondensationsverbindung aus Cyanurchlorid, i Mol i-Amino-5-oxy-
stark rotstickig-
naphthalin-7-sulfonsäure, i Mol i, 4-Diamino-z, 6-dichlorbenzol
und braun
i Mol des reduzierten Monoazofarbstoffs aus diazotiertem i
Amino-
4-nitrobenzol und i-Oxybenzol-a-carbonsäur e von der Zusammen-
setzung
N / C1
S NH- C C-NH- #j= N
HO. H.,
N\ N Cl
C
NH
O H @\
j @COOH
I
N'-N @-@ OH " ,
43. Kondensationsverbindung aus Cy anurchlorid, i Mol i -"£mino-S-oxy-'
rotstichigbraun
naphthalin-5ö sulfonsäure und i Mo14, 4'-Di.amino-2-methyl-5-metloxy-
i, i'-azobenzol von der wahrscheinlichen Zusammensetzung
N /OCH3
OH NH-C/ \C-NH -/\-N=N 1- \-NH.,
I ( 1I I
N@ @N CHF
C
I C1
S03H
44. Kondensationsverbindung 'aus Cyanurchlorid, i Mol i l#,mino-S-öxv-
braun
naphthalin-5-sulfonsäure, i Mol i, 4-Diamino-2, 6-dichlorbenzol
und
i Mol ;des reduzierten Monoazo@farb,stoffs aus diazotiertem
i-Amirio-
4-nitrobenzol und i-Oxybenzol-a-carbonsäure von der Zusammen-
setzung
N _ / Cl
OH NH-C/ \C-NH @-N H,
I I 1I I @@
N ; N Cl _
C
. NH
S03H
f COOH
N-N-
@_ 0.E
Ausgangsverbindung Farbton
4.5. Kondensationsverbindung aus Cvanurclilorid, i Mol 2-.@niirio-8-oxv-
tiefl;orintli
naplithalin-6-sulfonsäure, 1 iVIol 4., 4.'-Diamino-a-inethvl-5-metho-xv-
i, i'-azol)enzol und i Mol i Aminobenzol-4-sulfonsäure von
der wahr-
scheinlichen Zusammensetzung
N OCH.,
.,. _ i
NH C C NH \/ N=N _@ j-NH.:
N N C H.,
1i0;; S I Z\ c
NH -
i
I
S0. H
46. Iionclensationsverbindung aus Cvanurchlorid, i -Iol -2-_@mino-S-oxv-
bräunlichrot
naplithalin-6-sulfonsätire, i -101 .I-.lmino-i, i'-a7o1)enzol--'-sulfon-
säure und i Mbl i, ,[-Diamino-2, 6-dichlorl)enzol von der Zusammen-
setzung
N Cl
NH---C CNH_
I
N, N Cl
1I0., S
., N7 II
N---N --\ .% S0-.H
+j. hondensationsverbinclung aus C_vanurchlorid, i 'Mol 2-Ainino-S-oxy-
;;elbbraun
nalilitlialin-6-sulfonsäure, 1 Mol 1, .1-Dianiino-2. 6-diclilorlienzol
und
i Mol des reduzierten @fonoazofarbstoffs aus diazotiertem i-Ainino-
.I-nitrobenzol und 1-Oxv1ien701-2-carbonsäure von der Zusammen-
setzttng .
Cl
OH N .
..@ . NH-C C -NH_@ =-NH,
N \ N C1
HO;. S . , C
I
NH
I
@COOI1
N=N --=; @- 0 H
For some of the colorations in the following list, the color shades of the colorations aftertreated with metal salts are also given. The aftertreatment was carried out with potassium dichromate, chromium fluoride or copper sulfate in an acetic acid solution in the heat. Starting compound (hue
i. Condensation compound of vanuric chloride, 1 mole 2- amino-5-oxv- covered gold-
naphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of the reduced monoazo dye from yellow, with metal
diazotized i-amino-4-nitrobenzene and oxvbenzene and i moles of i, 4-disalts after-
aminobenzene or z moles of i-amino-4-nitrobenzene with subsequent acts
Reduction of the composition orange-brown
N
H035, NH C / `C-NH- @ OH
Il I
NN
(I.
OH NH
I.
I.
NH,
2. Cyanuric chloride condensation compound; 1 mole of 2-amino-S-oxv-red-brown
naphthalene-6-sulfonic acid, 1 mole of the reduced monoazo dye
diazotized i- "amino-d.-nitrobenzene and oxybenzene and i mol i, d.-di-
aminobenzene on the composition
OH
NH-C / C-NH- 1 - \ N = N @@ OH
N - N
H03S
NH
I.
I.
N H2
Output compound hue
3. Condensation compound of vanuric chloride, 11T01 2- (3'-amino) -ben- red-brown
zovlamino-5-oxvriaphtlialin-7-sulfonic acid. i mole of the reduced ilo-
noazo dye from dianotized i Ainino-.l-nitrobenzene and oxybene
zol and 1 mole of 1, d.-diaminobenzene of the composition
H 03 5N H - CO - @ - / N
\ NH-Cl 'C-NH-. Z7 - '\ - NN- @! OH
INN
OH
i
NH
i
l
N H.,
. Condensation compound of vanuric chloride, i '. \ Iol i-Ainino-S-oxv- yellow-brown
naplithalin-3, 6-disulfonic acid, i llol of the reduced monoazo dye
from dianotated i-ä@niino-d.-nitrobenzene and Oxvbenzol and i mol
i, a-diaminobenzene on the composition
S03H
N
NH-C \ C ^ NH 11 -. 1-N = N-1 - / OH
/ @ -OH N @ N
i / 1C
S03H I
NH
I.
N H.
5. Condensation compound of vanuric chloride, 1 mol of 2- Aniino-5-ov- yellow-brown:
naplitlialin-7-sulfonic acid, 1 mole of the reduced ionoazo dye from the hue
dianotated i Amino-4.-nitrobenzene and i-Oxvbenzol-z-carboxylic acid is replaced by 1fe-
and i 1 01 1, 4-dianiinobenzene of the composition metal salt treated
COOH young yellowish
N / ger
H03S.NH-C @ C \ --_ / N _ N -_ @ OH
NN
C.
II
OH NH
t
NH,
Output compound hue
6. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of 2 amino-8-oxy-leather brown, is
naphthalene-6-sulfonic acid, i mole of the reduced monoazo dye from metal
diazotized. i-Amino-4-nitrobenzene and i-oxybenzene-2-carboxylic acid salt treatment
and i mole of 1,4-diaminobenzene of the composition is more yellowish
OH N COOH
I / \ /
NH-C 'C_NH - @@ - N = N
NN
HO, S @ \\ 1 / \\ / \ C
I.
NH
I.
w
I.
N H2
7. Condensation compound of cyanuric chloride, i 1-1o12- (3'Amino) -ben- leather brown, becomes
zoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfoi-isäure, i 11o1 of the reduced ITo by metal
noazo dye from dianotized i-amino-4-nitrobenzene and i-oxy salt treatment
benzene-2-carboxylic acid and 1 mole of i, 4-diaminobenzo.l from the yellowish tinge
composition
HO, S, - ", - \ NH-CO- N / COOH
\ NH-C / \ C-NH- @ @ -N = NOH
OH
C.
I.
NH @@ - N H2
B. Condensation compound of cyanuric chloride, i 1-2o1 i amino-8-oxv- khakioliv
naphthalene-3, 6-disulfonic acid, il @ Iol of the reduced monoazo dye
from dianotized i-amino-4-nitrobenzene and z-oxybenzene-2-carbon-
acid and i mole i, q.-diaminobenzene of the composition,
SO3H, N / COOH
s
, Z - @ - NH- C \ C-NH- , z @ - N = N-1 O H
% - \ - 0H N # C ..N
,
S03 HI
NH
i
I.
N H.
Output compound hue
G. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of 2-amino-5-oxy-copper brown
naphtlial.in-7-sulfonic acid, i mole of the reduced monoazo dye
diazotized in i-amino-4-nitrobenzene and oxybenzene with subsequent
the methylation and i mole i, d.-diaminobenzene from the
settlement
HO S_ \ NH-C @ \ C-NH '1-N- N - \ - 1- / 1OCH3
NN
II
OH NH
I.
I.
N H-
ok Condensation compound of vanuric chloride, 11o1 a-Aniino-S-oxv-red-brown
naphthalene-6-stilfonsqure, i 1M1 of the reduced; \ lonoazo dye
diazotized i amino-4-nitrobenzene and oxybenzene with the following
the methylation and i NTol 1,4-diaminobenzene from the
settlement
OH
.NH-C C-NH - @@ `- N = N-1 ---- / OCH3
NN
H03 S @ `@% @@ \ C.
NH
I.
I.
N H.,
i i. Condensation compound of cyanuric chloride, i 1 101 2- (3 '-. @ Inino) -lien- red-brown
zovlamlino-j-oxvnaplitlialin-7-sulfonic acid, i 1tol des re (1uziertcii
lorioazofarl) substance from diazotized i i -: @ niino-4-nitrobenzene and 01v-
benzene with subsequent methylation and i \ Iol i, d.-Dianii: io-
benzene on the composition
y
EI03 S @ NH - C 0
IV
NH-C C-NH- _ @ - N-N_ Z -OCH .;
1I I _
INN
0 H -. C.
1 _ - NH - # # - NH,
Output compound hue
12. Condensation compound of vanuric chloride, 1 mole of amino-S-oxv- red-brown
naphthalene-3, 6-disulfonic acid, 1Zol of the reduced monoazo dye
from diazotized i <amino-4-nitrobenzene and oxybenzene with then-
the following- methylation and i mole of i, 4-diaminobenzene from the
composition
S03H
j-NH-C C-NH- \ '-N = N- @ j-OCH,
/ NN
s
SO..H
"NH
i
t
NH,
13. Condensation compound from Cvanurchlorid, 1 mole of 2-Amitto-5-otv- red-brown
naphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of the reduced monoazo dye
diazotized i-amino-4-nitrobenzene and 2 amino-5-oxvnaphthalene
7-sulfonic acid in acidic solution and i 42o1 i, 4-diaminobenzene from the
composition
N H2
N #.
H03 S NH-C / \ C-NH / \ -N = N /
N \, N \ -OH
OH S03H
NH
i
NH,
14 .. Condensation compound of vanuric chloride, 1 mole of 2 amino-S-oxv-burgundy, becomes
naphthalene-6-sulphonic acid, i mole of the reduced monoazo dye from metal
diazotized 1-amino-4-nitrobenzene and 2-arnino 5-oxynaphthalene salt treatment
7-sulfonic acid in acidic solution and 1 mole of i, 4-diaminobenzene of the yellowish tint
composition
7 # N H2
OH N
H - N C / C-NH - @ - @ -N = N -
NN / \ -OH
H03 S 1 S O3 H
NH-1 f-NH,
Output compound hue
15. Condensation compound of vanuric chloride, 1 mole of a- (3'-aniino) -ben- burgundy red, «-ird
S zovlamino-5-oxvnaphthalene-7-sulfonic acid, i liol of the reduced: @ Io- through -metal-
noazo dye from cliazotized i-amino-4-nitrobenzene and 2-amino salt treatment
5-oxvnaphthalene-7-sulfonic acid in acidic solution and 1 mole of 1,4-di- yellow or blue
aminobenzene on the composition more striking
H03 SN H- CO N H .., -
NH - C
-NH-N = N \
\ f '\ / II @ CI
/ OH
NN
OH C
I S03H
NH -
I.
w rv
W.
N H2
16. Condensation compound of vanuric chloride, i mol 1 -_ @ mino-S-oxv- burgundy, is
naphthalene-3, 6- <lisulfonic acid, i i1-iol of the reduced monoazo dye by -metal-
from dianotated i-amino-.i-nitrobenzene and 2 amino-5-oxvnaphtha salt-treated
lin-7-sulfonic acid in acidic solution and i -Tol i, d.-Diatninobenzol von- lung yellowish
the composition ger
SO..H NH.,
\ N
NH-C ,, C-NH-f -__ \ - N - #, T - / - @ #
0 HOH
C.
S0, HI SOIH
NH
I.
I.
N H.,
17. Saponified condensation compound of vanuric chloride, i NIol 2-amino garnet red
5-ovnaphthalene-7-sulfonic acid, i minor of the reduced monoazo color
substance made from dianotated i-.ltnino-4-rtitrobenzene and a-.acetvlamino-
5-oxvnaphthalene-7-sulfotic acid in alkaline solution and iMol amino
benzene from the "composition
H O-1 S - N H.,
N _
HO ;; S` / `\ / @; NH-C C-NH @@ \ -N = N j
l1 I OH
NN
OH NH- @
Starting compound I hue
1S. Saponified condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of amino deep garnet red
So.xy.naphthalene-6-sulfonic acid, 1 mole of the reduced monoazo, color
substance of diazotized i-amino-4-nitrol) enzene and 2 acetylamino-
5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in alkaline solution and 1 mole of amino
benzene on the composition
H03 SNH`
OH N
1VH-C C-NH- @ - @ N = N
@ /
NN
HO., SC
NH /
i9. saponified condensation compound of cyanuric chloride, i mol 2- (3'- violet tinge: ig-
Amino) benzoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of the redu- garnet red
adorned monoazo dye from dianotated i-amino-4-nitrobenzene
and 2 acetylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in an alkaline solution
solution and 1 mole of aminobenzene on the composition
HO,; S @ / @ `` / @ `/ N112
C.
HOB SNH CO _ / N \
\ NH-C / C_NH @ .. @ -N- N, # @ f / \. @
@ / OH
11 N.
N
. OH @ C @
i
NH
2o. Saponified condensation compound of cyanuric chloride, i times i Ainino dark garnet red
S-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid, i mole of the reduced monoazo-
dye from diazotized i-amino-4-nitrobenzene: and 2-acetylamiiro-
5-oxynapithalin-7-sulfonic acid in alkaline solution and 1 mole of amino
benzene on the composition
H O3 SN H.,
SO., H.
@ - @ - NH-C N-NH- 7 @ -N = N
OH
OH N \% N
C.
SO. HNH / - \
- /
Output compound hue
21. Reduced condensation compound from C vanuric chloride, i Nlol 2-amino-corinth
5-oxyriaplitlialin-7-sulfonic acid, i'Mol .cles monoazo dyes from di-
anotated i-amino-4-nitrobenzene and i-aniino-z, 5-dimetlioxybenzene
and one mole of aminobenzene from the composition
BOCH;
HOFS NH-C @ C-NH-! - \ - N - N __ \ _ - @ \ - NH ,
OCH ;;
\ / C
OH NH- @ -_
22. reduced condensation compound from cyanuric chloride, iMo1: 2-amino red-brown
8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, i mole of the monoazo dye from di-
anotated i-amino --.- nitrobenzene and i-amino-2, 5-dimethoxybenzene
and one mole of aminobenzene from the composition
OH N OCH
\ @ NH-C C-NH- @ / -NN -_ @ N H ..,
N \ N OCH ..
G
HO ;; S.
NH-
23. reduced condensation compound from cyanuric chloride, i mol a- (3'- red-brown
Amino) -benzoylamirio-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, i mole of the mono-
azo dye from dianotized i-amino-4-nitrobenzene and i -amino-
: 2,5-dimethoxybenzene and ii \ lol aminobenzene "
HO., SNH-CO- \ S / N *, OCH;
\ NH-C @ C-NH, \ - @ - NN- @ `` @ -NH =
IN @ / N OCHS
OH G "
n
"NH
i
Output compound hue
24 .. reduced condensation compound, from cy @ anuric chloride, i mol i amino brown
8-oxynaphthalene-3, 6-.disulfonic acid, i mole of the monoazo dye
diazotized i-amino-d.-nitrobenzene and i-amino-2, 5-di: methoxyben-
zol and 1 mole of aminobenzene on the composition
S03H OCHS
@ -NH-C C-NH -1 _ - \ -NN- 7- \ -NHr
OH N \ C, N OCH3
SO., H
NH
25. reduced condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of 2 amino fashion brown
5-oxynaphthalene-7-s-sulfonic acid, i mole of the monoazo dye from di-
- azotized i-amino-4-nitrobenzene and z-amino-5-oxvnaphthalene-7-sul-
acid in alkaline solution and 1 mole of aminobenzene from the feed
composition -.
N
HO, sN H - C CN H S03 H -
N \ C / N \ N = N- 1 - '\ _NH @
OH NH-
@ 0H
26. Reduced condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of a-amino dark garnet red
8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, i mole of the monoazo dye from di-
azotized i-amino-4-nitrobene: zene and 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sul-
acid in alkaline solution and 1 mole of aminobenzene from the feed
composition
OH N
NH-C / \ C-NHSO; H
H03S C NH- 0 H
4output connection color tone
27. reduced condensation compound from vanuric chloride, i 1l01 2- (3'- violet-tinged-
Amino) -benzovIamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of the --mono- dark blue
azo dye from diazotized i-amino-4-iritrobeilzol and -2-amino-
j-oxvnaphtlialin-7-sulfonic acid in alkaline solution and 1 mole of amino
benzene on the composition
IiOIS @ NH-CO-N
, NH-C C-NH @ SO, H
OH `@CN = N NH!
NH - @ \ OH
28. reduced condensation compound of vanuric chloride, 1 mole of i-amino-bordeaux-bi:
S-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid, 1 mole of the monoazo dye from garnet red
dianotated i-amino-4-nitrobenzene and 2-ainino-5-oxynaphthalii2-
7-sulfonic acid in alkaline solution and one mole of aminobenzene from the
composition
SO;; H@ . N
NH-C / C-NH '@_ SO. @ H
OH NN \: / a
SO @ HC @ `f \ NN- \ @ N H. =
NH OH
I.
29. Reduced condensation compound from cyariur chloride, i 141: o12. Aininocorinth
5-oxvnaphthalene-7-sulfonic acid, i mole of the monoazo dye from di-
anotierten i ainino-2-clilor-4-nitrobenzene and 2 amino-5-oxynaph-
thalin-7-sulfonsätire in alkaline solution and one mole of aminobenzene of
the composition
in
HlO; S_, NHVC `` CSO.; H
NN
@, C ' N = NZ- . \ '\ _NH`
OH Ng- @ `@ OH
/ Cl
Output compound hue
3o. reduced condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole i amino garnet red
S-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid, i mole of the monoazo dye
diazotized i-amino --- chloro-4-nitrobenzene and z-amino-5-oxynaph-
thalin-7-sulfonic acid in alkaline solution and 1 mole of aminobenzene
on the composition
S0 @ H
\ N
NH-C / \ C-NH \ / \ @ \ / SO ;; H
S03H I N = N \% -NH °
NH- @ OH Cl @
3 i. reduced condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of i-amino garnet red
S-oxynaphthalene-3, 6, disulfonic acid, i mol 'of the reduced -monoazo-
dye from diazotized i-amino-q.-nitrobenzene and i-oxybenzene
2-carboxylic acid and 1 mole of the monoazo dye from dianotized
i-Amino-2-methyl-5-methoxy-4-nitrobenzene and i-Amino-S-oxynaph-
thalin-3, 6 = disulfonic acid in an alkaline solution from the
settlement
503H \ N - @COOH
NHC `@ CNH \ j- N - NT -OH
i-% _OH N \ C. N
S03 HI
NH OH OCH
N = N- NH =
i
CH,
H03 S. `S03 H
32. saponified condensation compound of cyanuric chloride, i Motz amino- - dark garnet red
5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of the reduced iNlonoazofarl> -
substance from dianotized i amino - = - chloro-4-nitrobenzene and 2- acetyl-
amino-5-o: yynaphthalene-7-sulfonic acid in alkaline solution and i hlol -
Atninobenzene on the composition
K03S \ `/ \ / \" NH C / \ C-NH N - < - \ N
1I I
NN Cl
/ \ C f HOFS @ / @ .. @ \ NH.>>
0 H NH \
Output compound hue
33. saponified condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole 2- (3'- dark violet
Amino) -benzovlamino-5-oxynaphtbalin-7-sulfonic acid, i mole of the redu-
adorned: @ionoazo dye from diazotized in i-_@inino-2-clilor-d.-nitro-
benzene and a - = @ cety laniino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in alkaline
Solution and 1 mole of aminobenzene from the composition
HO; S @ / \ / \ lNH-CO- <- T, N, / N = N
OH
NH-C C-NH- -i NN
C1
OH @C:
i H 0J S- N H.
NH
I.
rr \
3.4. Condensation compound of cyanuric chloride, i mole i- (d .'- amino- reddish yellow
phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1 mole of 1,4-diainino-2,6-dichlorobenzene
and i llol 4-Amino-i, i'-azobenzene-4'-sulfonsätire from the combination
settlement
H, C-CO N Cl
- JN - \ - NH C / @ \ C- NI NH. =
-C N
INN
@ Cl
CH. C.
j
NH
I.
; '\
. I.
N = N- ' _ / SO @ H
35. Condensation compound of vanuric chloride, one mole of i- (3'-amino brownish gel
phenyl) -5-pyrazalone-3-carboxylic acid, i M.ol i, 4-diainino-a, 6-dichloro
benzoI and i 'Tol -.- Ainiiio-i, i'-azobenzo1-4 -sulfonic acid from the
settling
H, C-CO-
r: /
C NN
/
NH - C C-NH --- @: - NH,
COOH 1 @ _-_ -,
N @ N Cl
C.
i
NH
I.
/ \
\ f
I.
N = N "# f-SO @ H
Output compound hue
36. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of 2 amino-5-oxy-yellowish-tinged red
naphthalene-7-sulfonic acid, i mol i, 4-diamino-2, 6-dichlorobenzene and
i mole of 4-amino-i, i '= azobenzene-4'-sulfonic acid from the
settlement
N / C1
H03 SNH-C C-NH @ \ -NH,
NN Cl
\ C
I.
OH NH _
I.
C.
N = N- @ @ - S 03 H
37. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of 2 amino-5-oxy-dark brown
naplithalin-7-sulfonic acid and 1 mole of 4,4'-diamino-2-methyl-5-methoxy-.
i, i'-azobenzene of the probable composition
STILL,
HO, s \ / @ / NH C / \ CI @ H- @ N = N- @ j_NHr
N \ CN CH3.
II
OH Cl
38. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of amino-5-oxy-deep korintli
naphthalene-7-sulfonic acid, i mole 4, q .'-diamino-2-methyl-5-niethoxy-
i, i'-azobenzene and i moles of aminobenzene-4-sulfonic acid from the true
apparent composition
STILL;;
NH-C / C-NH- \ jNN N H.,
H03 5N \ @ .N CH,
C.
I.
NH
0H
I.
S03H
Output compound hue
39. Condensation compound of cyanuric chloride, i -.NIol 2 amino-5-oxv- middle: red-
naplithalin -; - sulfonic acid, i mole i, -.- dianiino-2, 6-diclilobenzene and brown
i 11o1 of the reduced @tonoazo dye from diazotized i-amino
-.- nitrobenzene and i-oxybenzene-2-carboxylic acid from the
set5 -
N, Cl
HOi S-, /
/ @ ^ f ", \" NH-C C-NH N H. =
j N @ / N Cl
C.
`1 - I.
OH NH
.I
COOH
N = N - @ \ - OH
-.O. Condensation compound from Cvanurchlorid, 1 mol 1 -_ @ mino-i; -oxy- red-tinged bratin
naphthaliii-.t-sulfonsätire and i NIol 4., -'-Diamino-2-nietliyl-j-inethoxy-
i, i'-azoi) enzene of the probable composition
-, OCH;
OH NH-C "l" \ C-NH - @ @ .NN- @ - @ -NH-
N \ NC HJ
C.
Cl
SO @ H
fi. Condensation compound of cyanuric chloride, i 1M1 i-_lmino-S-oxy- yellowish brown
naphthalen-4-sulfonic acid, 1 1101 1, 4-diainino-2, 6-diclilorbenzene and
i mole of the reduced moneazo dye from diazotized tein 1 aniine, r
4-nitrobenzene and i-oxybenzene-2-carbonsätire from the combination
settlement
N Cl
HO NH - C \ N H.,
N \ N Cl
C.
NH
So., H l @
. @ / COOH
/
N = N- @ - \ --OH
Output compound hue
42. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole of i-amino-5-oxy- strongly red-nitrogenous-
naphthalene-7-sulfonic acid, 1 mole of i, 4-diamino-z, 6-dichlorobenzene and brown
i mole of the reduced monoazo dye from diazotized i amino
4-nitrobenzene and i-oxybenzene-a-carboxylic acids from the
settlement
N / C1
S NH-C C-NH- # j = N
HO. H.,
N \ N Cl
C.
NH
OH @ \
j @COOH
I.
N'-N @ - @ OH ",
43. Condensation compound of cyanuric chloride, one mole of i - "£ mino-S-oxy- 'reddish brown
naphthalene-5ö sulfonic acid and i Mo14, 4'-di.amino-2-methyl-5-metloxy-
i, i'-azobenzene of the probable composition
N / OCH3
OH NH-C / \ C-NH - / \ -N = N 1- \ -NH.,
I (1I I
N @ @N CHF
C.
I C1
S03H
44. Condensation compound of cyanuric chloride, 1 mole il #, mino-S-öxv-brown
naphthalene-5-sulfonic acid, i mole of i, 4-diamino-2, 6-dichlorobenzene and
i mol; of the reduced monoazo @ dye from diazotized i-amirio-
4-nitrobenzene and i-oxybenzene-a-carboxylic acid from the
settlement
N _ / Cl
OH NH-C / \ C-NH @ -NH,
II 1 I I @@
N; N Cl _
C.
. NH
S03H
f COOH
NN-
@_ 0.E
Output compound hue
4.5. Condensation compound from Cvanurclilorid, one mole of 2 -. @ Niirio-8-oxv- deep; orintli
naplithalin-6-sulfonic acid, 1 ivol 4., 4 .'-diamino-a-inethvl-5-metho-xv-
i, i'-azole) enzene and i mole i aminobenzene-4-sulfonic acid from the true
apparent composition
STILL.,
.,. _ i
NH CC NH \ / N = N _ @ j-NH .:
NNC H.,
1i0 ;; SI Z \ c
NH -
i
I.
S0. H
46. Iion-compensating compound from vanuric chloride, i -Iol -2 -_ @ mino-S-oxv- brownish red
naplithalin-6-sulfonsätire, i -101 .I-.lmino-i, i'-a7o1) enzene --'- sulfone-
acid and i Mbl i,, [- Diamino-2, 6-dichloro) enzene from the
settlement
N Cl
NH --- C CNH_
I.
N, N Cl
1I0., P
., N7 II
N --- N - \.% S0-. H
+ j. Condensation compound from C vanurch chloride, one mole of 2-Ainino-S-oxy-; elb-brown
nalilitlialin-6-sulfonic acid, 1 mole 1, .1-dianiino-2. 6-diclilorlienzol and
i mole of the reduced @fonoazo dye from diazotized i-amino
.I-nitrobenzene and 1-Oxv1ien701-2-carboxylic acid from the combination
setstng.
Cl
OH N
.. @. NH-C C -NH_ @ = -NH,
N \ N C1
HO ;. S. , C
I.
NH
I.
@ COOI1
N = N - =; @ - 0 H.