DE709725C - Process for the distillation and preservation of vinyl methyl ketone - Google Patents

Process for the distillation and preservation of vinyl methyl ketone

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DE709725C
DE709725C DEI56925D DEI0056925D DE709725C DE 709725 C DE709725 C DE 709725C DE I56925 D DEI56925 D DE I56925D DE I0056925 D DEI0056925 D DE I0056925D DE 709725 C DE709725 C DE 709725C
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DE
Germany
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methyl ketone
vinyl methyl
distillation
vinyl
ketone
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DEI56925D
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Dr Otto Horn
Dr Heinrich Lange
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Verfahren zur Destillatiön und- zum Haltbarmachen von Vinylmethylketon Vinylmethylketon fällt bei seiner Herstellung aus Vinylacetylen als Vinylmethylketon-Vinylacetylen-Gemisch an. Dieses Gemisch konnte bei der technischen Verarbeitung bisher nur durch fraktionierte Destillation im Vakuum in Vinylmethylketon und Vinylacetylen zerlegt werden, da das Keton bei der Destillation unter Atmosphärendruck sehr starke Neigung zur Polymerisation zeigt. Ebenso verhält sich auch reines @Tinylmethylketon bei der Destillation unter Atmosphärendruck.Process for the distillation and preservation of vinyl methyl ketone During its production from vinyl acetylene, vinyl methyl ketone is precipitated as a vinyl methyl ketone-vinyl acetylene mixture at. Up to now this mixture could only be fractionated in technical processing Distillation in vacuo in vinyl methyl ketone and vinyl acetylene are decomposed, there the ketone has a very strong tendency to polymerize when distilled under atmospheric pressure shows. Pure @Tinylmethylketon also behaves in the same way during distillation Atmospheric pressure.

Die Destillation von Vinylmetltylketon-Kohlemvasserstoff-Gemischen im Vakuum ist, besonders im techrüschen Maßstab, sehr unangenehm, da vielerlei Vorsichtsmaßregeln getroffen «-erden müssen, damit keine explosiblen Vinylacetylen-Luft-Gemische bzw. Peroxyde auftreten können. Außerdem läßt die scharfe Trennung beider Komponenten im Vakuum zu wünschen übrig.The distillation of vinyl methyl ketone-carbon hydrogen mixtures in a vacuum is very uncomfortable, especially on a technical scale, as there are many precautionary measures hit «- must earth so that no explosive vinyl acetylene-air mixtures or Peroxides can occur. In addition, there is a sharp separation between the two components left to be desired in the vacuum.

Es wurde nun gefunden, daß man die Zerlegung von praktisch wasserfreien Vinylmethylketon - Kohlenwassersr@ff - Gemischen bzw. die Destillation von praktisch wasserfreiem Vinylmethylketon selbst einfach und leicht bei Atmosphärendruck dann bewerkstelligen kann, wenn man dafür Sorge trägt, daß während der Destill.atio-n eine freie, in Vinylmethylketon lösliche organische Säure anwesend ist. Während die unter Beachtung dieser Erkenntnis ausgeführten Ketondestillationen, je nachdem wieweit der pH-Wert unterhalb von 7,1 liegt, einen Rückstand von 2 bis 30J0 ergeben, steigt die Menge des Rückstands bei Abwesenheit einer freien organischen Säure. Sie beträgt schon bei einem PH-Wert von 7,3 etwa 13 °70, um bei einem höheren pH-Wert noch weiter anzusteigen. Im stärker alkalischen Gebiet ist überhaupt keine Destillation mehr möglich, da beim Erwärmen des Ketons eine augenblickliche Polymerisation zu zähen bis festen Massen erfolgt. Auch schon beim Stehen p:>lymerisiert sich Vinylmethylketon langsam zu einem viscosen öl und schließlich zu zähen, durchsichtigen, festen Massen. Diese Erscheinung kann jedoch ebenfalls vermieden werden, wenn man das Vinylmcthylketan vor der Aufbewahrung mit einer der obengenannten freien organischen Säuren ansäuert.It has now been found that the decomposition of practically anhydrous Vinyl methyl ketone - hydrocarbonsr @ ff - mixtures or the distillation of practically then anhydrous vinyl methyl ketone itself simply and easily at atmospheric pressure can accomplish if one takes care that during the Destill.atio-n a free organic acid soluble in vinyl methyl ketone is present. While the ketone distillations carried out taking this knowledge into account, as the case may be to what extent the pH is below 7.1 result in a residue of 2 to 30J0, the amount of residue increases in the absence of a free organic acid. It is already around 13 ° 70 at a pH value of 7.3 and around at a higher pH value to increase even further. In the more alkaline area there is no distillation at all more possible, since instant polymerization occurs when the ketone is heated tough to solid masses. Even when standing p:> Vinyl methyl ketone is polymerized slowly to a viscous oil and finally to viscous, transparent, solid masses. However, this phenomenon can also be avoided, if the vinyl methyl ketane with one of the above-mentioned free organic compounds before storage Acidifies acids.

Es ist zwar bekannt gewesen, Vinylmethylketon unmittelbar aus dem mineralsauren.und gleichzeitig wäßrigen Umsetzungsgemisch, wie es bei der Herstellung dieses Itetons aus Vinylacetylen anfällt, bei gewöhnlichem Druck zu destillieren. Dabei wirken jedoch schon Spuren der Mineralsäure schädlich, da sie Anlaß zur Entstehung unenvütiscliter Additionsprodukte geben. Beispiele i. ioo Gewichtsteile Vinylmethylketon werden nach Zusatz von 0,3 Gewichtsteilen Essigsäure bei Atmosphärendruck über eine Ringkol,)nne destilliert. Die Ausbeute an reinem Vinylmethylketon beträgt 9ö%. Der Polymerisationsrückstand beträgt 1,7%.It has been known that vinyl methyl ketone can be distilled at ordinary pressure directly from the mineral acid and simultaneously aqueous reaction mixture, such as is obtained in the production of this itetone from vinyl acetylene. However, even traces of the mineral acid have a damaging effect, since they give rise to the formation of unenviable addition products. Examples i. 100 parts by weight of vinyl methyl ketone are, after the addition of 0.3 parts by weight of acetic acid, distilled at atmospheric pressure through a rotary piston. The yield of pure vinyl methyl ketone is 90%. The polymerization residue is 1.7%.

2. ioo Gewichtsteile Vinylmethylketon werden nach Zusatz von o,2 Gewichtsteileil Ameisensäure bei Atmosphärendruck über eine Ringkolonne destilliert., Die Ausbeute an reinem Vitiylmethylketon beträgt 970'o. Der Polymerisationsrückstand beträgt 2%.2. 100 parts by weight of vinyl methyl ketone are added after adding 0.2 parts by weight Formic acid is distilled over a ring column at atmospheric pressure., The yield of pure ethyl methyl ketone is 970 °. The polymerization residue is 2%.

3. ioo Gewichtsteile Vinylmethylketon werden durch Zusatz von * o, 5 Gewichtsteilen Essigsäure angesäuert und bei Atmosphärendruck über eine Ringkolonne destilliert. Diie Ausbeute an reinem Viny1methylketon beträgt 95#,'o. Der Polymerisationsrückstand beträgt 3,5°'0.3. 100 parts by weight of vinyl methyl ketone are obtained by adding * o, 5 parts by weight of acetic acid and acidified at atmospheric pressure through a ring column distilled. The yield of pure vinyl methyl ketone is 95%. The polymerization residue is 3.5 ° '0.

Destilliert man dagegen ioo Gewichtsteile Vinylmethylketon in Abwesenheit freier organischer Säuren bei Atmosphärendruck über eine Ringkolonne, so lietr@it die Ausbeute an reinem Vinylmetliylketoli 86o und der Polymerisationsrückstand 13(!o.On the other hand, if 100 parts by weight of vinyl methyl ketone are distilled in the absence free organic acids at atmospheric pressure via a ring column, so lietr @ it the yield of pure vinyl methyl ketoli 86o and the polymerization residue 13 (! o.

q.. ioo Gewichtsteile eines sauer gestellten Vinylmethylketon-Vinylacetyleri.-Gemisclies mit einem Vinylacetylengehalt von 2 5 0lo werden auf eine auf 8o° geheizte Kolonne mit Mitteleinlauf kontinuierlich auf;-egeben und dort in Vinylmethylketon und Vinylacetylen zerlegt. Das Ansäuern erfolgt durch laufende Zugabe von Eisessig, bevor das Gemisch von Vinylmethylketon und Viriylacet"-lcri in die geheizte Kolonne läuft. Während das Ketin (960'o Keton, q.ob Wasser, o,o5(>o Vinylacetylen) in die Vorlage abläuft. geht das Vinylacetylen über den Kopfkiililer in die Vinylacetylenkondensation. Der bei einer sDlchen unter Atmosphärendruck ausgeführten Destillation anfallende Polyinerisati:)nsrückstand des Betons beträgt a,51!o.q .. 100 parts by weight of an acidified vinyl methyl ketone Vinylacetyleri.-Gemisclies with a vinylacetylene content of 2 5 0lo are on a heated to 80 ° column with central inlet continuously on; - given and there in vinyl methyl ketone and vinyl acetylene disassembled. The acidification is done by continuously adding glacial acetic acid before the mixture of vinyl methyl ketone and Viriylacet "-lcri runs into the heated column the ketine (960'o ketone, q.ob water, o, o5 (> o vinyl acetylene) runs off into the template. the vinyl acetylene goes into the vinyl acetylene condensation via the header. Of the Polymerization residue obtained in a small distillation under atmospheric pressure of the concrete is a, 51! o.

Claims (1)

PATLNTANSPIZUC11: Verfahren zur Destillation von praktisch wasserfreiem Vinylmethylketon bei gewöhnlichem Druck sowie zurr Haltbarmachen dieser Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Destillation ein Vinylmethylketon verwendet, das solche Mengen einer in diesem Keton löslichen organischen Säure, wie Essigsäure, enthält, daß der pH-Wert unter 7,1 liegt, oder daß man das Virivlmetlivlketon vor dem Aufbewahren durch entsprechende Mittel ansäuert.PATLNTANSPIZUC11: Process for the distillation of practically anhydrous Vinyl methyl ketone at normal pressure and for the preservation of this compound, characterized in that a vinyl methyl ketone is used for the distillation, that such amounts of an organic acid soluble in this ketone, such as acetic acid, contains that the pH is below 7.1, or that the Virivlmetlivlketon before acidified after storage by appropriate means.
DEI56925D 1937-01-20 1937-01-20 Process for the distillation and preservation of vinyl methyl ketone Expired DE709725C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0367876A1 (en) * 1987-10-12 1990-05-16 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Stable isopropenyl acetophenone solutions

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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