DE700758C - ffe - Google Patents
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- C09B7/00—Indigoid dyes
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Verfahren zur Herstellung indigoider Küpenfarbstoffe Es wurde gefunden, daß man indigoide Küpenfarbstoffe herstellen kann, wenn man 3-Oxythionaphthene von der allgemeinen Formel oder ihre reaktionsfähigen 2-Derivate mit 4-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthenen oder deren reaktionsfähigen 2-Derivaten kondensiert.Process for the preparation of indigoid vat dyes It has been found that indigoid vat dyes can be prepared by using 3-oxythionaphthenes of the general formula or their reactive 2-derivatives condensed with 4-methyl-6-halogen-3-oxythionaphthenes or their reactive 2-derivatives.
3-Oxythionaphthene dieser allgemeinen Formel bzw. reaktionsfähige 2-Derivate dieser 3-Oxythionaphtene sind beispielsweise 4, 7-Dimethyl-5, 6-dichlor-3-oxythionaphthen oder 4, 7-Dimethyl-5-brom-6-chlor-3-oxythionaphthen.3-oxythionaphthenes of this general formula or reactive ones 2-derivatives of these 3-oxythionaphthens are, for example, 4,7-dimethyl-5,6-dichloro-3-oxythionaphthen or 4, 7-dimethyl-5-bromo-6-chloro-3-oxythionaphthene.
Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken der pflanzlichen Faser, wie Baumwolle, und erzeugen reine Rosatöne von großer Ausgiebigkeit und sehr guten Echtheitseigenschaften, während der bekannte Farbstoff aus 2-(p-Dimethylamino)-anil des 5-Chlor-4, 7-dimethyl-3-oxythionaphthens und 6-Chlor-4-methyl-3-oxythionaphthen in weniger reinen und sehr stark blaustichigen Rosatönen färbt.The new dyes are particularly suitable for dyeing and printing the vegetable fiber, such as cotton, and produce pure pink tones of great abundance and very good fastness properties, while the known dye from 2- (p-dimethylamino) -anil of 5-chloro-4, 7-dimethyl-3-oxythionaphthene and 6-chloro-4-methyl-3-oxythionaphthene colors in less pure and very bluish shades of pink.
Die gekennzeichneten 3-Oxythionaphthene bzw. ihre reaktionsfähigen 2-Derivate können nach verschiedenen Methoden hergestellt werden. So gelangt man beispielsweise in folgender Weise zum 4., 7-Dimethyl-5, 6-dichlor-3-oxythionaphthen Aus dein 2, 5-Dimethyl-i-benzolsulfonsäurechlorid wird durch Chlorieren mit Chlor bei Gegenwart von geeigneten Halogenüberträgern, beispielsweise Jod, Antimontrichlorid, Antimonpentachlorid, Eisenchlorid, das im Vakuum unter 4 mm Druck bei 132 bis z33° siedende 2, 5-Dimethyl-3-chlor-i-benzolsulfonsäurechlorid erhalten. Dieses wird auf übliche Weise durch Reduktion und nachfolgende Kondensation mit Monochloressigsäure in die 2, 5-Dimethyl-3-chlor-i-phenylthioglykolsäure vom Schmelzpunkt i ig bis 120° übergeführt. Durch Behandeln dieser Thioglykolsäure in Chlorbenzol mit Sulfurylchlorid erhält man die 2, 5-Dimethy1-3, 4-dichlor-i-phenylthioglykolsäure, die aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt i io bis i i i ° kristallisiert. Aus dieser Thioglykolsäure entsteht durch Behandeln mit Phosphortrichlorid und i@luminiumchlorid oder mit Chlorsulfonsäure das aus Eisessig in farblosen Nadeln kristallisierende d., 7-Dimethyl-5, 6-dichlar-3-oxythionaphthen voni Schmelzpunkt 227 bis 22S°.The marked 3-oxythionaphthenes or their reactive ones 2-Derivatives can be prepared by various methods. How to get there for example in the following way to the 4th, 7-dimethyl-5, 6-dichloro-3-oxythionaphthene Your 2, 5-dimethyl-i-benzenesulfonic acid chloride is converted into chlorination with chlorine in the presence of suitable halogen carriers, for example iodine, antimony trichloride, Antimony pentachloride, ferric chloride, which in a vacuum under 4 mm pressure at 132 to z33 ° obtained boiling 2,5-dimethyl-3-chloro-i-benzenesulfonic acid chloride. This will in the usual way by reduction and subsequent condensation with monochloroacetic acid into the 2,5-dimethyl-3-chloro-i-phenylthioglycolic acid with a melting point of up to 120 ° convicted. By treating this thioglycolic acid in chlorobenzene with sulfuryl chloride one receives the 2, 5-Dimethy1-3, 4-dichloro-i-phenylthioglycolic acid, which from benzene crystallized in colorless needles from melting point i io to i i i °. From this Thioglycolic acid produced by treatment with phosphorus trichloride and i @ luminiumchlorid or with chlorosulfonic acid that from glacial acetic acid in colorless needles crystallizing d., 7-dimethyl-5, 6-dichlar-3-oxythionaphthene of melting point 227 to 22S °.
Aus den 3-Oxythionaphthenen der angeführten allgemeinen Formel lassen sich die rüaktionsfähigen :2-Derivate, xvie die 2-Anile, 2-Oxime, 2-IIalogenide in bekannter Weise durch Einwirkung von Nitrosoverbindungen, salpetriger Säure oder Halogen herstellen.Leave the 3-oxythionaphthenes of the general formula given The reactive: 2-derivatives, xvie the 2-aniles, 2-oximes, 2-IIalogenides in a known manner by the action of nitroso compounds, nitrous acid or Manufacture halogen.
Beispiel 2.f7 Teile d., 7-Dimethyl-5, 6-dichlor-3-oxythionaphthen und 330,5 Teile 2-(p-Dimethylamino)-anil des .l-Methyl-6-chlor-3-oxYthionaphthens werden in dooo Teilen Benzol zum Sieden erhitzt, bis die Kondensation beendigt ist. Hierauf wird filtriert und getrocknet. Der neue Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus elb gefärbter Küpe in lebhaften Rosatönen Von sehr guter Waschechtheit, Chlorechtheit - -:nd Sodakochechtheit färbt.Example 2.f7 parts of d., 7-dimethyl-5, 6-dichloro-3-oxythionaphthene and 330.5 parts of 2- (p-dimethylamino) -anil des .l-methyl-6-chloro-3-oxythionaphthene are in dooo parts of benzene heated to the boil until the condensation has ended. It is then filtered and dried. The new dye is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton from an elf-dyed vat in lively pink tones. Very good fastness to washing and chlorine - - : nd fastness to soda cooking.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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1935
- 1935-12-22 DE DE1935G0091831 patent/DE700758C/en not_active Expired
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