DE69834429T2 - Antimikrobielle struktur - Google Patents
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- D06M15/01—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
- D06M15/03—Polysaccharides or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
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- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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Description
- Hintergrund der Erfindung
- Die Verwendung von antimikrobiellen Agentien zur Verhinderung oder Verzögerung des Wachstums von Bakterien erfolgt für eine große Anzahl von Verwendungszwecken auf dem medizinischen Gebiet und auf dem Gebiet der Körperpflege. Einige dieser Anwendungen umfassen das Kombinieren eines antimikrobiellen Agens mit einer festen Oberfläche (Feststoffoberfläche). In solchen Fällen ist es erforderlich, ein antimikrobielles Agens an die feste Oberfläche zu binden bei gleichzeitiger Aufrechterhaltung seiner antimikrobiellen Aktivität. Unglücklicherweise kann dann bei dieser Arbeitsweise die antimikrobielle Aktivität des antimikrobiellen Agens während des Verfahrens abnehmen, wodurch das resultierende Material nicht mehr ausreichend wirksam ist.
- In
EP 0 761 867 ist die Behandlung eines Faserprodukts mit einer Chitosan und Sericin enthaltenden wässrigen Lösung beschrieben. - In
EP 0 365 277 ist die Herstellung eines Gewebes (Stoffes) durch Beschichten der Oberfläche eines Träger- bzw. Basisgewebes mit einer Lösung, die eine Substanz aus der Chitin-Gruppe und ein Kunststharz enthält, beschrieben. - Es besteht daher ein Bedarf für ein beschichtetes antimikrobielles Material, das eine hohe antimikrobielle Aktivität aufweist. Solche Materialien könnten nützlich sein für bestimmte Komponenten von Körperpflegeartikeln, wie z.B. Windel-Linern (Windelüberzügen) und dgl.
- Zusammenfassung der Erfindung
- Es wurde nun gefunden, dass bestimmte antimikrobielle Agentien, wie z.B. Chitosan und andere Materialien auf Chitin-Basis, wenn sie in Form eines dünnen Überzugs auf ein Substrat mit einer hydrophoben Oberfläche aufgebracht werden, eine antimikrobielle Aktivität aufweisen, die sogar noch höher ist als die Aktivität des antimikrobiellen Agens allein. Im Allgemeinen kann die Zunahme der antimikrobiellen Aktivität 10 % oder mehr, insbesondere 50 oder mehr, ganz speziell 100 % oder mehr, noch spezieller 200 % oder mehr und ganz besonders speziell 10 bis 500 % betragen.
- Unter dem hier verwendeten Ausdruck "antimikrobiell" ist die Sequestrierung oder Immobilisierung von Mikroorganismen zu verstehen, sodass ihre Anzahl innerhalb eines Suspensionsmediums vermindert wird, selbst wenn die Mikroorganismen möglicherweise nicht abgetötet werden.
- Gemäß einem Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung daher ein Verfahren zur Herstellung einer antimikrobiellen Struktur, die ein festes Substrat mit einer hydrophoben Oberfläche umfasst, wobei die hydrophobe Oberfläche einen Überzug aus einem Chitosanmaterial in einer Menge von 0,0005 bis 2,5 g/m2 aufweist, wobei das Verfahren umfasst das Beschichten der hydrophoben Oberfläche des festen Substrats mit einer das Chitosanmaterial enthaltenden Lösung oder Suspension und dadurch gekennzeichnet ist, dass zum Unlöslichmachen des Chitosanmaterials ein oder mehr Vernetzungsmittel verwendet werden.
- Insbesondere kann das erfindungsgemäße Verfahren alle folgenden Stufen umfassen:
- (1) Herstellung einer Lösung oder Suspension, die das Chitosanmaterial enthält;
- (2) Aufbringen der Lösung oder Suspension in Form einer Schicht auf eine hydrophobe Oberfläche eines festen Substrats;
- (3) Trocknen des beschichteten Substrats; und
- (4) gegebenenfalls Nachbehandeln der getrockneten Struktur, um das Chitosanmaterial unlöslich zu machen.
- Gemäß einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung eine antimikrobielle Struktur, die ein festes Substrat mit einer hydrophoben Oberfläche umfasst, die einen Überzug aus einem Chitosanmaterial in einer Menge von 0,0005 bis 2,5 g/m2 aufweist und dadurch gekennzeichnet ist, dass zum Unlöslichmachen des Chitosanmaterials ein oder mehr Vernetzungsmittel verwendet worden sind.
- Gemäß einem anderen Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Körperpflege-Kleidungsstück, wie z.B. eine Windel, ein Inkontinenz-Kleidungsstück oder Damen-Pad, das (die) umfasst einen körperseitigen Überzug (Liner), eine für die Flüssigkeit undurchlässige Rückseitenlage und einen dazwischen angeordneten absorptionsfähigen Kern, wobei der körperseitige Überzug (Liner) einen Polypropylen-Vliesstoff mit einer Überzugsschicht aus einem Chitosanmaterial in einer Menge von 0,0005 bis 2,5 g/m2 umfasst, in dem ein oder mehr Vernetzungsmittel zum Unlöslichmachen des Chitosanmaterials verwendet worden sind.
- Die antimikrobielle Wirksamkeit der beschichteten antimikrobiellen Struktur scheint mindestens teilweise abhängig zu sein von der Hydrophobizität der Oberfläche des Substrats und der Dicke oder Menge des Überzugs. Im Allgemeinen gilt, dass dann, wenn die Hydrophobizität der Oberfläche des Basispolymers zunimmt und die Dicke des Überzugs abnimmt, die Wirksamkeit der antimikrobiellen Struktur zunimmt. Ohne an eine spezielle Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass dann, wenn ein Chitosanmaterial in Form eines Überzugs auf eine hydrophobe Oberfläche eines Substrats, beispielsweise aus Polypropylen, aufgebracht wird, die hydrophobe Oberfläche des Polymers die hydrophoben Segmente (-C-C-)n des Chitosanmaterials anzieht und die hydrophilen Segmente (-NH2) des Chitosanmaterials abstößt. Dies führt zu einer Struktur, in der die meisten der hydrophoben Segmente des in Form eines Überzugs aufgebrachten Chitosanmaterials (die auch die nichtfunktionellen Segmente in Bezug auf die antimikrobiellen Eigenschaften darstellen) auf die Grenzfläche zwischen dem Chitosanmaterial-Überzug und dem Polymer-Substrat ausgerichtet sind. Gleichzeitig sind die meisten der hydrophilen Segmente des in Form eines Überzugs aufgebrachten Chitosanmaterials (die auch die funktionellen Segmente in Bezug auf die antimikrobiellen Eigenschaften darstellen) an der Oberfläche der Struktur nach außen gerichtet. Eine solche Struktur, bei der die meisten der funktionellen Gruppen auf der Oberfläche freiliegen, weist verbesserte antimikrobielle Eigenschaften auf. Die optimale Struktur wäre eine solche, bei der 100 % der funktionellen Segmente auf der äußeren Oberfläche des Überzugs vorliegen. Da nur der Oberflächenabschnitt des Überzugs zu den antimikrobiellen Eigenschaften der Verbundstruktur beiträgt, sind dünnere Überzüge wirksamer. Mit zunehmender Dicke des Überzugs nimmt die Wechselwirkung zwischen den hydrophoben Segmenten des Chitosanmaterials und dem hydrophoben Substrat ab, wodurch die ansonsten bevorzugte Orientierung der hydrophilen Segmente nach außen abnimmt.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung bezeichnet der Ausdruck "hydrophob" ein Material, bei dem der Kontaktwinkel von Wasser an der Luft 90 ° oder mehr beträgt. Dagegen bezeichnet der Ausdruck "hydrophil" ein Material, bei dem der Kontaktwinkel von Wasser an der Luft weniger als 90 ° beträgt. Für die Zwecke der vorliegenden Anmeldung wurden die Kontaktwinkel-Messungen durchgeführt, wie in "Surface and Colloid Science – Experimental Methods", Band II, Robert J. Good and Robert J. Stromberg, Ed. (Plenum Press, 1979), beschrieben.
- Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung umfasst der Ausdruck "Chitosanmaterial" Chitosane, modifizierte Chitosane (d.h. Carboxymethylchitine/chitosane) und Chitosansalze. Diese Materialien können einen breiten Molekulargewichtsbereich aufweisen. Im Allgemeinen weisen Chitosanmaterialien, die sehr hohe Molekulargewichte und sehr hohe Dichten aufweisen, eine hohe Viskosität auf, welche die Bildung der gewünschten dünnen und gleichmäßigen Überzugsschicht auf dem Träger- bzw. Basismaterial verhindern kann, oder die eine hohe Verdünnung mit einem geeigneten Lösungsmittel erfordert, um sie verarbeiten zu können, wobei jede der beiden Situationen in einem kommerziellen Maßstab unwirtschaftlich sein kann. Andererseits kann dann, wenn das Molekulargewicht des Chitosanmaterials zu niedrig ist, es schwierig sein, das Chitosanmaterial auf der Oberfläche des Substrats zurückzuhalten, mindestens in den Fällen, in denen ein wasserlösliches Chitosanmaterial verwendet wird. Um das erwünschte Gleichgewicht zwischen niedrigen Kosten und hoher Substratretention (geringer Abwaschbarkeit) zu erreichen, wird vorgeschlagen, das gewichtsdurchschnittliche Molekulargewicht des Chitosanmaterials so zu wählen, dass es 1000 bis 10 000 000, insbesondere 2000 bis 1 000 000, besonders bevorzugt 3000 bis 800 000 und am meisten bevorzugt 5000 bis 500 000, beträgt.
- Eine für die Zwecke der vorliegenden Erfindung geeignete Menge des Chitosanmaterials kann 0,0005 bis 2,5 g/m2, insbesondere 0,001 bis 1 g/m2 und besonders bevorzugt 0,005 bis 0,01 g/m2, betragen. Alternativ kann die Menge des Chitosanmaterials ausgedrückt werden als Trockengewichts-Prozentsatz, bezogen auf das Gewicht des Substrats, auf das es aufgebracht ist. Diese Mengen können 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% betragen.
- Zu geeigneten festen Substraten gehören, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt ist, teilchenförmige Materialien, Filamente, Filme, Schäume, Fasern, Agglomerate, Vliesstoffe und Gewebe aus verschiedenen Polymeren. Im Allgemeinen ist eine physikalische Form, die eine größere spezifische Oberfläche aufweist, bevorzugt. Zu geeigneten Polymeren gehören hydrophobe Polymere, z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polyester, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polystyrol, Polyester, Polyamide, Polyimide und Copolymere und Mischungen davon. Es können aber auch hydrophile Polymere eine hydrophobe Oberfläche ausbilden, wenn sie speziell behandelt worden sind. So ist beispielsweise Polyacrylsäure ein hydrophiles Polymer aufgrund der Anwesenheit von Carbonsäuregruppen (-COOH). Die Oberfläche der Polyacrylsäure kann jedoch sehr hydrophob sein, wenn die Lösung des Polymers in heißer Luft getrocknet wird. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die heiße Luft von Natur aus hydrophob ist in Bezug auf Wasser, die in dem Trocknungsverfahren die hydrophoben Segmente (-C-C-)n der Polyacrylsäure anzieht, die auf der Oberfläche verbleiben, und gleichzeitig die hydrophilen Segmente (-COOH) des Polymers von der Oberfläche weg abstößt.
- Bei der Beschichtung des Substrats unter Verwendung einer Beschichtungslösung oder -suspension, die das (die) Chitosanmaterial (-materialien) enthält, ist Wasser im Allgemeinen das bevorzugte Lösungsmittel oder der bevorzugte Träger aufgrund seiner niedrigen Kosten und seiner ungefährlichen Natur. Die Konzentration des Chitosanmaterials kann 0,1 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugt 1 bis 30 Gew.-% betragen. Spezielle Produktanwendungen können die Verwendung eines oder mehrerer Colösungsmittel erfordern, die umfassen können, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt ist, Methanol, Ethanol, Aceton, Isopropylalkohol, Ethylenglycol, Glycerin und dgl.
- Wenn das Chitosanmaterial in dem Lösungsmittel nicht löslich ist, kann es in Form einer Suspension zum Beschichten verwendet werden. In einer solchen Situation muss das Chitosanmaterial zuerst in eine Form gebracht werden, die eine sehr große spezifische Oberflächengröße aufweist, um die gewünschten antimikrobiellen Eigenschaften zu besitzen. Ein Beispiel für eine solche Form ist, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt ist, ein Chitosan-Mikrometer-Pulver mit einem Teilchendurchmesser von 0,1 bis 80 μm. Außer dem Um stand, dass es antimikrobielle Eigenschaften aufweist, besteht ein weiterer Vorteil der Verwendung eines Mikrometer-Pulvers mit einer großen spezifischen Oberfläche darin, dass dadurch die Haftung des Chitosanmaterials an dem Substrat verbessert wird.
- Wenn die Haftung des Chitosanmaterials an dem Substrat ein Problem ist, kann ein zusätzliches Haft- bzw. Klebstoffmaterial zugegeben werden, entweder zu der Lösung oder zu der Suspension. Ein solches Haft- bzw. Klebstoffmaterial darf nicht reaktiv sein, sondern muss mit dem Chitosanmaterial kompatibel sein, sodass es keine signifikante Wirkung hat die antimikrobiellen Eigenschaften zu verschlechtern.
- Bei einigen Endverwendungszwecken werden die erfindungsgemäßen beschichteten Materialien möglicherweise mehrfach einer wässrigen Lösung ausgesetzt. Ein solches Beispiel ist die Verwendung des beschichteten Materials als Deckschicht (nahe bei der Haut) einer Windel. Da mehrfache Urin-Verunreinigungen zu erwarten sind, ist es wichtig, dass verhindert wird, dass das Chitosanmaterial von der Deckoberfläche weggewaschen wird. Ein solcher Weg, die Abwaschbarkeit des Beschichtungsmittels zu verringern, besteht darin, ein oder mehrere Vernetzungsmittel zu verwenden, um das Chitosanmaterial unlöslich zu machen oder an das Substrat zu binden.
- Vernetzungsmittel, die für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind, sind im Allgemeinen in dem zum Auflösen des Chitosanmaterials verwendeten Lösungsmittel löslich und verschlechtern nicht wesentlich die antimikrobiellen Eigenschaften. Ein geeignetes Vernetzungsmittel ist eine organische Verbindung, die mindestens zwei funktionelle Gruppen oder Funktionalitäten aufweist, die mit aktiven Gruppen, die an den Chitosanmaterialien angeordnet sind, reagieren können. Zu Beispielen für diese aktiven Gruppen gehören, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt ist, Carboxyl(-COO–)-, Carbonsäure (-COOH)-, Amino (-NH2)- oder Hydroxyl (-OH)-Gruppen. Zu Beispielen für solche geeigneten Vernetzungsmittel gehören, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt ist, Diamine, Polyamine, Diole, Polyole, Polycarbonsäuren, Polyoxide und dgl.
- Eine Möglichkeit zur Einführung eines Vernetzungsmittels in die Chitosanmaterial-Lösungen besteht darin, dass Vernetzungsmittel während der Herstellung der Lösung mit dem Chitosanmaterial zu vermischen. Ein anderes geeignetes Vernetzungsmittel umfasst ein Metallion, das mehr als zwei positive Ladungen aufweist, wie z.B. Al3+, Fe3+, Ce3+, Ce4+, Ti4+, Zr4+ und Cr3+. Im Falle von kationischen Polymeren sind auch polyanionische Substanzen als Vernetzungsmittel geeignet. Zu Beispielen dafür gehören Natriumpolyacrylat, Carboxymethylcellulose, Polyphosphat und dgl. Da die Kationen an dem Chitosanmaterial antimikrobielle Eigenschaften aufweisen, ist es nicht bevorzugt, ein Vernetzungsmittel zu verwenden, das mit den Kationen reagiert, es sei denn, dass kein alternatives Vernetzungsmittel verfügbar ist.
- Bei Verwendung von Vernetzungsmitteln für die Zwecke der vorliegenden Erfindung beträgt eine geeignete Menge des Vernetzungsmittels 0,001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht des Chitosanmaterials, insbesondere 0,02 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%.
- Nach der Beschichtungsstufe kann eine Trocknungsstufe erforderlich sein, um ein eventuelles Lösungsmittel, das zum Auflösen oder Dispergieren des Chitosanmaterials verwendet worden ist, zu entfernen. Die Trockungstemperatur ist wichtig, weil heiße Luft hydrophob ist und die Anzahl der funktionellen Segmente an der Oberfläche der Überzugsschicht vermindern kann. Im Allgemeinen ist eine verhältnismäßig niedrige Trockungstemperatur bevorzugt. Geeignete Temperaturen können sein 40 °C bis 150 °C, insbesondere 40 °C bis 100 °C und besonders bevorzugt 40 °C bis 80 °C. Wenn eine hohe Temperatur erforderlich ist und die Hydrophobizität der heißen Luft ein Problem ist, kann angefeuchtete Luft verwendet werden. Die relative Feuchtigkeit der heißen und angefeuchteten Luft kann 30 bis 90 %, insbesondere 40 bis 80 %, besonders bevorzugt 40 bis 70 % und ganz besonders bevorzugt 40 bis 60 % betragen.
- Wie oben angegeben, kann eine Nachbehandlung erforderlich sein, um eine Vernetzungsreaktion zu bewirken, wenn ein latentes Vernetzungsmittel verwendet wird. Zu geeigneten Nachbehandlungen gehören, ohne dass die Erfindung darauf beschränkt ist, eine Wärmehärtung ( > 40 °C), das Einwirkenlassen von ultraviolettem Licht, eine Mikrowellen-Behandlung, eine Elektronenstrahl-Behandlung, eine Wasserdampf- oder Hochdruck-Behandlung, eine Behandlung mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Feuchtigkeit und dgl.
- Beispiele
- Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Chitosanmaterialien zu erläutern, wurden zwölf verschiedene Proben hergestellt. Diese Proben sind nachstehend zusammengefasst:
Probe #1 2 % Chitosan-HCl-Lösung, VNS-608,
MG = 11 000 000, Acetylierungsgrad = 0,14
Probe # 2 35 % Na-Polyacrylat-Lösung, MG = 60 000, Neutralisationsgrad = 50
Probe #3 2 % Chitosanacetat-Lösung, VNS-608, MG = 11 000 000, Acetylierungsgrad = 0,14
Probe #4 2 % Carboxymethylcellulose-Lösung, Aqualon CMC-7H3SXF, DS = 0,7, MG = 1 000 000
Probe #5 20 % Polydiallydimethylammoniumchlorid-Lösung
Probe #6 Chitosanacetat-Film (Dicke 0,3 mm), Gießfilm aus der Probe #3
Probe #7 Chitosansulfat-Film (Dicke 0,3 mm), die Probe #6 wurde behandelt mit 1 % H2SO4, gewaschen/gerocknet
Probe #8 Chitosan-Film (Dicke 0,3 mm), die Probe #6 wurde mit 1 NaOH behandelt, gewaschen/getrocknet
Probe #9 Polypropylen (PP) Spunbond-Liner (0,019 kg/m2 (0,50 osy), 2 dpf Denier), mit 3 Gew.-% Chitosanacetat-Überzug (Probe #3 Lösung)
Probe #10 PP-Spunbond-Liner mit 3 Gew.-% Chitosansulfat-Überzug, Probe #9 wurde mit 1 % H2SO4 behandelt, gewaschen/getrocknet
Probe #11 PP-Spunbond-Liner mit 3 Gew.-% Chitosan-Überzug, Proben #9 wurde mit 1 % NaOH behandelt, gewaschen/getrocknet
Probe #12 PP-Spunbond-Liner ohne Überzug (Kontrolle). - Herstellung der Proben
- Die verschiedenen Proben wurden wie folgt hergestellt:
- Probe 1: 18 g Chitosan (VNS-608 der Firma Vanson Chemical Company Inc., Redmond, Washington; Molekulargewicht 11 000 000; Acetylierungsgrad 0,14) wurden in 544 g destilliertem Wasser dispergiert. Zu dieser Mischung wurden 6,4 ml einer wässrigen Chlorwasserstoffsäure-Lösung mit einer Konzentration von 37 % zugegeben. Die resultierende Mischung wurde gerührt, bis das Chitosan aufgelöst war. Zu dieser Lösung wurden 37 ml destilliertes Wasser zugegeben. Die Lösung wurde wiederum 30 min lang gerührt und durch einen Büchner-Trichter filtriert unter Verwendung eines Polypropylen-Filtergewebes.
- Probe 2: 35 g Natriumpolyacrylat (Molekulargewicht 60 000, Neutralisationsgrad 50 %) wurden in 65 g destilliertem Wasser aufgelöst durch Rühren der Mischung, bis die Lösung klar war.
- Probe 3: 4,5 g Chitosan (das gleiche wie bei der Probe 1) wurden in 185,5 g destilliertem Wasser dispergiert. Zu dieser Mischung wurden dann 1,5 ml Eisessig zugegeben und die resultierende Mischung wurde gerührt, bis das Chitosan aufgelöst war. Es wurden 33,5 ml destilliertes Wasser zu der Lösung zugegeben und die Lösung wurde erneut 30 min lang gerührt und durch einen Büchner-Trichter filtriert unter Verwendung eines Polypropylen-Filtergewebes.
- Probe 4: 2 g Carboxymethylcellulose (CMC-7H3SXF der Firma Aqualon Oil Field Chemicals, Division of Hercules Incorporated, Houston, Texas; Molekulargewicht 1 000 000 und Substitutionsgrad 0,7) wurden in 98 g destilliertem Wasser gelöst durch Rühren der Mischung, bis die Lösung klar war.
- Probe 5: Etwa 68 ml einer 60 gew.-%igen wässrigen Lösung eines Diallyldimethylammoniumchlorid-Monomers wurden in einen konischen 500 ml-Kolben gegeben. Dazu wurden etwa 132 ml destilliertes Wasser zugegeben zur Herstellung einer 20 %igen Lösung von Diallyldimethylammoniumchlorid in Wasser. Die Lösung wurde mit Stickstoffgas 20 min lang gespült und dann in ein bei 60 °C gehaltenes Rüttel-Wasserbad gestellt. Nachdem die Temperatur der Monomer-Lösung 60 °C erreicht hatte, wurden 0,072 g Kaliumpersulfat und 0,28 g Natriumbisulfit in der Monomer-Lösung gelöst, um eine Polymerisation zu initiieren. Die Reaktion wurde 24 h lang fortgesetzt, indem man die Lösung bei 60 °C hielt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die viskose Polymer-Lösung zu 1 l Aceton zugegeben, um das Polymer auszufällen. Das ausgefallene Polymer wurde in 200 ml destilliertem Wasser wieder aufgelöst und erneut in 1000 ml Aceton ausgefällt. Die Auflösung und die Ausfällung wurden dreimal wiederholt und das abgetrennte Polymer wurde bei 40 °C getrocknet. Dann wurden etwa 20 g des getrockneten Polymers in 80 ml destilliertem Wasser aufgelöst zur Herstellung der 20 %ige Lösung von Polydiallyldimethylammoniumchlorid in Wasser.
- Probe 6: 10 g eines Chitosanmaterials (VSN-608 der Firma Vanson mit einer Viskosität von 11,40 cPs (11,4 Pascalsekunden) für eine 1 %ige Lösung in 1 Essigsäure) wurden in 2 l destilliertem Wasser suspendiert und mit Essigsäure in einem Molverhältnis von Chitosan zu Essigsäure von 0,9 : 1 gemischt. Nach mehr als 15-stündigem Mischen war das Chitosanmaterial vollständig aufgelöst (diese Lösung (Konzentration 0,5 %) wurde beim Filmgießen und bei den Vliesstoff-Überzugs-Behandlungen zur Herstellung mehrerer der nachstehend beschriebenen Proben verwendet). Die Lösung wurde auf eine oberflächenbehandelte (nicht klebrige) Pfanne gegossen und an der Luft bei Raumtemperatur 2 Tage lang getrocknet. Der getrocknete Film wurde weitere 30 min lang bei 80 °C wärmebehandelt.
- Probe 7: Der Film der Probe 6 wurde in eine große Menge einer 1 %igen wässrigen Schwefelsäure-Lösung mindestens 4 h lang eingetaucht, mit destilliertem Wasser gründlich gewaschen und bei 60 °C getrocknet.
- Probe 8: Der Film der Probe 6 wurde in eine große Menge einer 1 %igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung mindestens 4 h lang eingetaucht, mit destilliertem Wasser gründlich gewaschen und bei 60 °C getrocknet.
- Probe 9: Ein handelsüblicher Polypropylen-Spunbond-Liner einer HUGGIES® Windel, hergestellt von der Firma Kimberly-Clark Corporation, wurde in die 0,5 %ige Chitosanacetat-Lösung, wie sie bei der Herstellung des Beispiels 6 beschrieben worden ist, eingetaucht und bei Raumtemperatur getrocknet (der größte Teil der Chitosanacetat-Lösung auf der Oberfläche des Liners wurde entfernt, um eine gleichmäßige Beschichtung zu erzielen). Der getrocknete Liner wurde 30 min lang bei 80 °C wärmebehandelt. Es wurde abgeschätzt, dass etwa 5,5 Trockengewichts-% des Chitosanacetats in Form eines Überzugs auf die Oberfläche des Liners aufgebracht worden waren unter Verwendung der Gewichts-Differenz vor und nach der Behandlung.
- Probe 10: Der behandelte Liner der Probe 9 wurde in eine große Menge einer 1 %igen wässrigen Schwefelsäure-Lösung mindestens 2 h eingetaucht, mit destilliertem Wasser gründlich gewaschen und bei 60 °C getrocknet.
- Probe 11: Der behandelte Liner der Probe 9 wurde in eine große Menge einer 1 %igen wässrigen Natriumhydroxid-Lösung mindestens 2 h lang eingetaucht, mit destilliertem Wasser gründlich gewaschen und bei 60 °C getrocknet.
- Probe 12: Unbehandelter handelsüblicher Polypropylen-Spunbond-Liner.
- Antimikrobieller Test mit den Proben
- Beispiele 1 bis 4
- Lösungsproben (#1 bis #4): Der Test wurde durchgeführt durch Mischen der Testlösung mit den zu bekämpfenden Organismen (E. coli, S. aureus, P. aeruginosa, C. albicans, A. niger), 24-stündiges Inkubieren bei Raumtemperatur (bis zu 48 h für Hefe und 7 Tage für Schimmelpinze) und aus der Mischung wurde periodisch eine Probe entnommen, um die Anzahl der lebensfähigen Organismen, die in der Testprobe verblieben waren, zu bestimmen.
- Die Auszählung der zurückbleibenden Organismen in der Probenlösungsmischung ermöglichte die quantitative Bestimmung der antimikrobiellen Aktivität, ausgedrückt in koloniebildenden Einheiten (CFUs).
- Beispiel 5
- Lösungsprobe (#5): Für die 20 %ige Polydiallydimethylammoniumchlorid-Lösung wurde der Test durchgeführt durch getrenntes Inokulieren der Testlösungen mit den zu bekämpfenden Organismen (E. coli, S. aureus und C. albicans) und Inkubieren bei 31 °C. Nach 0, 6, 30 und 54 h wurden Serien-Verdünnungen durchgeführt. E. coli und S. aureus wurden auf Duplikat-Platten von 1 % Trypticase Soja-Agar (TSA) ausgezählt und C. albicans wurde auf Duplikat-Platten von Sabouraud-Dextrose-Agar ausgezählt.
- Beispiele 6 bis 8
- Filmproben (#6–#8): Das Testmaterial wurde in 3 Probengewichte von 25 mg, 50 mg und 100 mg aufgeteilt und in einzelnen Vertiefungen einer FALCON- Tissue-Kulturplatte mit 6 Vertiefungen angeordnet. Ein S. aureus-Inokulum wurde in einer physiologischen Kochsalzlösung so hergestellt, dass die Bakterien-Konzentration auf etwa 5 × 106 CFU/ml festgelegt wurde. Die zu den vorgewogenen Proben zugegebenen Inokulum-Volumina betrugen 10 ml für die Probe #6 (wegen der absorptionsfähigen Natur des Materials) und 5 ml für die Proben #7 und #8. Die inokulierten Proben wurden abgedeckt und auf einer rotierenden Plattform bei Umdrehungsgeschwindigkeit von 100 UpM inkubiert. Nach null, zwei und vier Stunden wurden Serien-Verdünnungen der Proben in einer Letheen-Neutralisationsbrühe hergestellt. Die Anzahl an lebensfähigen S. aureus wurde bestimmt durch Ausstreichen der Verdünnungen auf einem Nährstoff-Agar. Kontrollen eines Straight-Inokulums (5 ml) wurden gleichzeitig zu den angegebenen Zeitpunkten bewertet. Die antimikrobielle Aktivität wurde bestimmt durch die Probenauszählung im Vergleich zur Kontrollauszählung. Es sei darauf hingewiesen, dass nur S. aureus nach dieser Methode untersucht wurde.
- Beispiel 9 bis 12
- Beschichtete Proben (#9 bis #12): Das Testmaterial wurde mit einer geeichten Schneideeinrichtung in Scheiben mit einem Durchmesser von 3 cm (1 1/8 inch) geschnitten und vor der Analyse ausgewogen. Jeder Testorganismus (S. aureus, E. coli, C. albicans) wurde gewaschen und in einem Acetatpuffer von pH 5 wieder suspendiert. Die Organismen wurden auf das Testmaterial in einem Volumen von 2 μm Inokulum pro Milligramm Material aufgebracht. Die inokulierten Organismen wurden für Inkubationszeiten von 0, 3 und 6 h damit in Kontakt belassen. Nach 0 Stunden wurden die Proben sofort verarbeitet und die Proben nach 3 h und 6 h wurden in einer sterilen, angefeuchteten, geschlossenen Kammer von 31 °C (etwa die Hautoberflächentemperature) inkubiert. Die Proben wurden verarbeitet durch Anordnen der inokulierten Scheiben in 25 ml der Letheen-Neutralisationslösung und starkes Durchwirbeln für 30 s, um die anhaftenden Organismen in das umgebende Medium abzulösen. Serienverdünnungen dieser Lösung wurden auf einem Nährstoff-Agar ausgestri chen, um die lebensfähigen Testorganismen zu gewinnen. Die Auszählung der Organismenausbeute der Proben relativ zu den Kontrollen ermöglichte eine quantitative Bestimmung der antimikrobiellen Aktivität.
- Die Ergebnisse des antimikrobiellen Tests sind in den nachfolgenden Tabellen zusammengefasst.
- Schlussfolgerung: Chitosanhydrochlorid (Probe #1) und Chitosanacetat (Probe #3) wiesen eine signifikant höhere antimikrobielle Aktivität auf als Natriumpolyacrylat (Probe #2) und Carboxymethylcellulose (Probe #4). Polydiallyldimethylammoniumchlorid (Probe #5) wies ebenfalls eine hohe antimikrobielle Aktivität auf.
- Schlussfolgerung: nur der Chitosanacetat-Film (Probe #6) zeigte eine antimikrobielle Aktivität. Der Chitosan-Film (Probe #8) und der Chitosansulfat-Film (Probe #7) zeigten keine antimikrobielle Aktivität.
- Es sei darauf hingewiesen, dass das Symbol "n/e" steht für "nicht bewertet".
- Schlussfolgerung: Der Chitosanacetat-Überzug (Probe #9), der Chitosansulfat-Überzug (Probe #10) und der Chitosan-Überzug (Probe #11) auf einer hydrophoben Oberfläche zeigten antimikrobielle Aktivitäten im Vergleich zu dem Kontrollmaterial (Probe #12)
- Wenn man die antimikrobielle Aktivität der Probe #6 im Vergleich zu derjenigen der Probe #9, diejenige der Probe #7 im Vergleich zu derjenigen der Proben #10 und diejenige der Probe #8 im Vergleich zu derjenigen der Probe #11 betrachtet, so zeigte sich überraschend, dass im Hinblick auf S. aureus die antimikrobielle Aktivität der erfindungsgemäßen Strukturen (Chitosan-Überzug auf einem Polypropylen-Vliesstoff-Gewebe) höher war als die antimikrobielle Aktivität der Chitosan-Filme allein.
- Die oben genannten Beispiele dienen lediglich der Erläuterung der Erfindung, ohne ihren Schutzbereich darauf zu beschränken, da der Schutzbereich nur durch die nachfolgenden Patentansprüche definiert wird.
Claims (14)
- Verfahren zur Herstellung einer antimikrobiellen Struktur, die ein festes Substrat mit einer hydrophoben Oberfläche umfasst, wobei die hydrophobe Oberfläche einen Überzug aus einem Chitosan-Material in einer Menge von 0,0005 bis 2,5 g/m2 aufweist, wobei das Verfahren das Beschichten der hydrophoben Oberfläche des festen Substrats mit einer das Chitosan-Material enthaltenden Lösung oder Suspension umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass zum Unlöslichmachen des Chitosan-Materials ein oder mehr Vernetzungsmittel verwendet werden.
- Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Menge des Chitosan-Materials 0,001 bis 1 g/m2 beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Menge des Chitosan-Materials 0,005 bis 0,01 g/m2 beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin das Substrat ein Vliesstoff ist.
- Verfahren nach Anspruch 4, worin das Substrat ein Polypropylen-Vliesstoff ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem der Chitosan-Überzug in Form einer wässrigen Lösung oder Suspension, die 0,1 bis 60 Gew.-% des Chitosan-Materials enthält, auf das Substrat aufgebracht wird.
- Verfahren nach Anspruch 6, bei dem die wässrige Lösung oder Suspension außerdem ein Vernetzungsmittel zum Binden des Chitosan-Materials an das Substrat umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 7, bei dem die Menge des Vernetzungsmittels 0,001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht des Chitosan-Materials, beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, bei dem der Chitosan-Überzug bei einer Temperatur von 40 bis 150 °C getrocknet wird.
- Antimikrobielle Struktur, die ein festes Substrat mit einer hydrophoben Oberfläche umfasst, wobei die hydrophobe Oberfläche einen Überzug aus einem Chitosan-Material in einer Menge von 0,0005 bis 2,5 g/m2 aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass zum Unlöslichmachen des Chitosan-Materials ein oder mehr Vernetzungsmittel verwendet worden sind.
- Antimikrobielle Struktur nach Anspruch 10, in der die Menge des Chitosan-Materials 0,001 bis 1 g/m2 beträgt.
- Antimikrobielle Struktur nach Anspruch 10, in der die Menge des Chitosan-Materials 0,005 bis 0,01 g/m2 beträgt.
- Feuchtes Wischtuch, das eine antimikrobielle Struktur nach Anspruch 10, 11 oder 12 umfasst.
- Körperpflege-Kleidungsstück, beispielsweise Windel, Inkontinenz-Kleidungsstück oder Damen-Pad, das (die) umfasst einen körperseitigen Überzug (Einlage), eine für Flüssigkeit undurchlässige Rückseitenlage und einen dazwischen angeordneten absorptionsfähigen Kern, wobei der körperseitige Überzug (Einlage) einen Polypropylen-Vliesstoff mit einer Überzugsschicht aus einem Chitosan-Material in einer Menge von 0,0005 bis 2,5 g/m2 umfasst, in dem ein oder mehr Vernetzungsmittel zum Unlöslichmachen des Chitosan-Materials verwendet worden sind.
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