DE69818948T2 - Photothermographic imaging element with an antihalation dye - Google Patents
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/7614—Cover layers; Backing layers; Base or auxiliary layers characterised by means for lubricating, for rendering anti-abrasive or for preventing adhesion
- G03C2001/7628—Back layer
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein fotothermografisches bildgebendes Element, das sich für den Einsatz mit einem Laser im roten oder im nahen Infrarot-Bereich eignet. Genauer gesagt bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein fotothermografisches bildgebendes Element, das einen Lichthofschutz-Farbstoff umfasst.The present invention relates focus on a photothermographic imaging element that is suitable for use with a laser in the red or near infrared range. More specifically, relates The present invention relates to photothermographic imaging Element that includes an antihalation dye.
Für lichtempfindliche Emulsionsschichten oder andere Schichten aus lichtempfindlichen Materialien auf der Grundlage von Silberhalogeniden sind oft farbige Schichten erwünscht, die Licht spezifischer Wellenlängen absorbieren, um unerwünschte Lichtwellenlängen herauszufiltern, gestreutes Licht innerhalb einer Schicht zu absorbieren oder für Lichthofschutz zu sorgen. Diese farbigen Schichten können über der lichtempfindlichen Schicht, innerhalb der lichtempfindlichen Schicht, zwischen der lichtempfindlichen Schicht und dem Träger oder auf der entgegengesetzten Seite des Trägers angebracht werden. Wenn die farbige Schicht in den letzten drei oben beschriebenen Bereichen angebracht wird, kann sie unerwünschte Rückreflexion des Lichts verhindern und so für den Lichthofschutz des lichtempfindlichen Materials sorgen.For photosensitive emulsion layers or other layers of photosensitive Materials based on silver halides are often colored Layers wanted, the light of specific wavelengths absorb to unwanted Light wavelengths filter out to absorb scattered light within a layer or for To provide antihalation protection. These colored layers can be over the photosensitive layer, inside the photosensitive layer, between the photosensitive layer and the support or on the opposite side of the carrier. If the colored layer in the last three areas described above attached, it can be undesirable back reflection of light and so for provide antihalation protection of the light-sensitive material.
Lichthofschutz ist besonders wichtig, wenn ein Film mit einem Laser belichtet wird, weil die hohe Intensität des von dem Laser ausgestrahlten Lichts den Einsatz hoher Farbstoffkonzentrationen zur Sicherung einer angemessenen Lichtabsorption erforderlich macht. Das kann zu einer unerwünschten Färbung des fotografischen Elements führen, insbesondere im Hinblick auf ein fotothermografisches System, wo es keine Nassverarbeitungsschritte für die Auswaschung des Filterfarbstoffs gibt.Atrial protection is particularly important when a film is exposed to a laser because of the high intensity of the the light emitted by the laser, the use of high dye concentrations necessary to ensure adequate light absorption. That can become an undesirable one coloring of the photographic element, especially with regard to a photothermographic system where there are no wet processing steps for washing out the filter dye gives.
Das durch die vorliegende Erfindung zu lösende Problem besteht darin, ein fotothermografisches Element zu schaffen, das einen Farbstoff enthält, der sich für die Absorption von Laserlicht im roten oder im nahen Infrarot-Bereich (d. h. in einem Wellenlängenbereich von 660 bis 800 nm) eignet, der eine sehr geringe Fremdabsorption in unerwünschten Bereichen des sichtbaren Spektrums aufweist, der über lange Zeit stabil ist und der als Lichthofschutz-Farbstoff fungiert.That by the present invention to be solved Problem is to create a photothermographic element that contains a dye who is for the absorption of laser light in the red or near infrared range (i.e. in a wavelength range from 660 to 800 nm), which has a very low external absorption in unwanted Has areas of the visible spectrum that last for long Time is stable and acts as an antihalation dye.
Die vorliegende Erfindung umfasst
ein fotothermografisches bildgebendes Element, das einen Träger, eine
fotothermografische bildgebende Schicht und mindestens eine nichtbildgebende
Schicht umfasst, die über
der bildgebenden Schicht, zwischen der bildgebenden Schicht und
dem Träger
oder auf der der bildgebenden Schicht gegenüberliegenden Seite des Trägers angeordnet
ist und dadurch gekennzeichnet ist, dass die nichtbildgebende Schicht
einen Farbstoff der Struktur I enthält: 
M ein mehrwertiges
Metall-Atom ist;
R1, R4,
R5, R8, R9, R12, R13, R16 sind unabhängig voneinander
ein Wasserstoff- Atom
oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte
Alkyl-Gruppe;
R2, R3,
R6, R7, R10, R11, R14, R15 sind unabhängig voneinander
ein Wasserstoff-Atom,
ein Halogen-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte
oder unverzweigte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Aryl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxy-Gruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-Gruppe; oder
eines oder mehrere der benachbarten Paare R1 und
R2, R2 und R3, R3 und R4, R5 und R6, R6 und R7, R7 und R8, R8 und R9, R9 und R10, R10 und R11, R11 und R12, R13 und R14, R14 und R15 und R15 und R16 stellen zusammengenommen die Atome dar,
die für
die Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen
oder heteroaromatischen Rings erforderlich sind und in dem der Farbstoff
einen Absorptionspeak zwischen 660 und 800 nm aufweist.The present invention includes a photothermographic imaging element comprising a support, a photothermographic imaging layer and at least one non-imaging layer disposed over the imaging layer, between the imaging layer and the support, or on the side of the support opposite the imaging layer, and is characterized in that the non-imaging layer contains a dye of structure I:
M is a polyvalent metal atom;
R 1 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 , R 12 , R 13 , R 16 are independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl group;
R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 , R 15 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl group, a substituted one or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryloxy group; or one or more of the adjacent pairs R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 and R 15 and R 16 taken together represent the atoms necessary for the formation of a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring are required and in which the dye has an absorption peak between 660 and 800 nm.
Ein besonderer Vorteil der für die Herstellung eines erfindungsgemäßen fotothermografischen Elements verwendeten Farbstoffe ist die Löslichkeit der Farbstoffe, die eine Beschichtung mit dem Lichthofschutzelement in einer Vielzahl polymerer Bindemittel möglich macht. Ein anderer Vorteil besteht in der ausgezeichneten Absorption dieser Farbstoffe bei den gewünschten Wellenlängen, wie aus ihren dem Stand der Technik entsprechenden Eigenschaften als Lichthofschutz-Farbstoffe in einem fotothermografischen Element hervorgeht. Ein weiterer Vorteil ist die dauerhafte Stabilität dieser Farbstoffe, sowohl unter Hydrolyse- als auch unter Fotolyse-Bedingungen.A particular advantage of manufacturing of a photothermographic according to the invention Dyes used is the solubility of the dyes a coating with the antihalation element in a variety polymeric binder possible makes. Another advantage is the excellent absorption of these dyes at the desired Wavelengths, as from their properties corresponding to the state of the art as antihalation dyes in a photothermographic element evident. Another advantage is the permanent stability of this Dyes, under both hydrolysis and photolysis conditions.
Wie oben erwähnt, handelt es sich bei dem
in dem fotothermografischen Element der vorliegenden Erfindung eingesetzten
Farbstoff um einen Farbstoff der Struktur I:
M ein mehrwertiges
Metall-Atom ist;
R1, R4,
R5, R8, R9, R12, R13, R16 sind unabhängig voneinander
ein Wasserstoff-Atom
oder eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte oder unverzweigte
Alkyl-Gruppe;
R2, R3,
R6, R7, R10, R11, R14, R15 sind unabhängig voneinander
ein Wasserstoff-Atom,
ein Halogen-Atom, eine substituierte oder unsubstituierte, verzweigte
oder unverzweigte Alkyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte
Aryl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxy-Gruppe
oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy-Gruppe; oder
eines oder mehrere der benachbarten Paare R1 und
R2, R2 und R3, R3 und R4, R5 und R6, R6 und R7, R7 und R8, R8 und R9, R9 und R10, R10 und R11 , R11 und R12, R13 und R14, R14 und R15 und R15 und R16 stellen zusammengenommen die Atome dar,
die für
die Bildung eines substituierten oder unsubstituierten aromatischen
oder heteroaromatischen Rings erforderlich sind und in dem der Farbstoff
einen Absorptionspeak zwischen 660 und 800 nm aufweist.As mentioned above, the dye used in the photothermographic element of the present invention is a dye of structure I:
M is a polyvalent metal atom;
R 1 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 , R 12 , R 13 , R 16 are independently of one another a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl group;
R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 , R 15 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted, branched or unbranched alkyl group, a substituted one or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group or a substituted or unsubstituted aryloxy group; or one or more of the adjacent pairs R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 , R 10 and R 11 , R 11 and R 12 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 and R 15 and R 16 taken together represent the atoms necessary for the formation of a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring are required and in which the dye has an absorption peak between 660 and 800 nm.
M ist vorzugsweise ein mehrwertiges Metall-Atom, das aus der aus Mg, Ca, Sr, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, B, Al, Sn, Pb, Mo, Pd und Pt bestehenden Gruppe ausgewählt wird. Besonders bevorzugt sind Mg, Ni, Zn und Cu.M is preferably a polyvalent one Metal atom consisting of Mg, Ca, Sr, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, B, Al, Sn, Pb, Mo, Pd and Pt existing group is selected. Mg, Ni, Zn and Cu are particularly preferred.
Alkyl- und Alkoxy-Gruppen enthalten vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoff-Atome, besonders bevorzugt 1 bis 6 Kohlenstoff-Atome. Alkyl-Gruppen schließen zum Beispiel Methyl-Gruppen, Ethyl-Gruppen, Propyl-Gruppen, Isopropyl-Gruppen, Butyl-Gruppen, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, Heptyl- oder Decyl-Gruppen ein. Alkoxy-Gruppen schließen zum Beispiel Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- oder tert.-Butoxy-Gruppen ein. Aryl- und Aryloxy-Gruppen enthalten vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoff-Atome, besonders bevorzugt 5 bis 8 Kohlenstoff-Atome. Aryl-Gruppen, die eingesetzt werden können, schließen zum Beispiel Phenyl-Gruppen, Tolyl-Gruppen, Naphthyl-Gruppen, 2,4-Dimethylphenyl-Gruppen, 2-Ethylphenyl-Gruppen, 3-Ethylphenyl-Gruppen, 4-Ethylphenyl-Gruppen, 2-Isopropylphenyl-Gruppen, 3-Isopropylphenyl-Gruppen, 4-Isopropylphenyl-Gruppen, 4-tert.-Butylphenyl-Gruppen, 2-Methoxyphenyl-Gruppen, 3-Methoxyphenyl-Gruppen, 4-Methoxyphenyl-Gruppen, 2-Ethoxyphenyl-Gruppen, 4-Ethoxyphenyl- oder 4-Isopropoxyphenyl-Gruppen ein. Aryloxy-Gruppen schließen zum Beispiel Phenoxy-Gruppen, substituierte Phenoxy-Gruppen wie beispielsweise 2-Methylphenoxy-, 4-Methylphenoxy-, 2-Ethylphenoxy-, 4-Ethylphenoxy-, 4-Eumylphenoxy-, 4-Isopropylphenoxy-, 4-tert.-Butyl-phenoxy-, 2-Chlorphenoxy- oder 4-Chlorphenoxy-Gruppen ein.Contain alkyl and alkoxy groups preferably 1 to 10 carbon atoms, particularly preferably 1 to 6 carbon atoms. For example, alkyl groups include methyl groups, Ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, butyl groups, sec-butyl, tert-butyl, heptyl or decyl groups. Alkoxy groups close to Example methoxy, ethoxy, propoxy or tert-butoxy groups. aryl and aryloxy groups preferably contain 6 to 12 carbon atoms, particularly preferably 5 to 8 carbon atoms. Aryl groups that can be used conclude for example phenyl groups, tolyl groups, naphthyl groups, 2,4-dimethylphenyl groups, 2-ethylphenyl groups, 3-ethylphenyl groups, 4-ethylphenyl groups, 2-isopropylphenyl groups, 3-isopropylphenyl groups, 4-isopropylphenyl groups, 4-tert-butylphenyl groups, 2-methoxyphenyl groups, 3-methoxyphenyl groups, 4-methoxyphenyl groups, 2-ethoxyphenyl groups, 4-ethoxyphenyl or 4-isopropoxyphenyl groups. Aryloxy groups conclude for example phenoxy groups, substituted phenoxy groups such as 2-methylphenoxy, 4-methylphenoxy, 2-ethylphenoxy, 4-ethylphenoxy, 4-eumylphenoxy, 4-isopropylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 2-chlorophenoxy or 4-chlorophenoxy groups on.
Aromatische Ringstrukturen schließen zum Beispiel Phenyl-Gruppen, 1,2-Naphthyl-Gruppen, 2,3-Naphthyl-Gruppen oder Phenanthryl-Gruppen ein. Heteroaromatische Ringe schließen zum Beispiel Pyridin, Pyrazin, Pyridazin und Pyrimidin ein.Aromatic ring structures close to Example phenyl groups, 1,2-naphthyl groups, 2,3-naphthyl groups or phenanthryl groups on. Heteroaromatic rings include, for example, pyridine, pyrazine, Pyridazine and pyrimidine.
Wenn in der vorliegenden Anmeldung auf einen bestimmten Molekülteil Bezug genommen wird, versteht sich von selbst, dass der Molekülteil selbst unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Substituenten (bis zur höchstmöglichen Anzahl) substituiert sein kann. Zum Beispiel bezieht sich "Alkyl-Gruppe" auf eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-Gruppe, "Benzol-Gruppe" bezieht sich auf ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzol (mit bis zu sechs Substituenten). Allgemein schließen, wenn nicht ausdrücklich anders vermerkt, für hier vorkommende Moleküle geeignete Substituentengruppen alle substituierten oder unsubstituierten Gruppen ein, die nicht die Eigenschaften zerstören, die für die Brauchbarkeit für fotothermografische Anwendungen erforderlich sind. Beispiele für Substituenten an jeder der erwähnten Gruppen können bekannte Substituenten einschließen, wie beispielsweise Halogen-Substituenten, zum Beispiel, Chlor-, Fluor-, Brom-, Iod-Substituenten; Allkoxy-Gruppen, insbesondere die mit "niederen Alkyl-Gruppen" (das heißt, mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen), zum Beispiel Methoxy-Gruppen, Ethoxy-Gruppen; substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, insbesondere niedere Alkyl-Gruppen (zum Beispiel Methyl-Gruppen, Trifluormethyl-Gruppen); Thioalkyl-Gruppen (zum Beispiel Methylthio- oder Ethylthio-Gruppen), insbesondere solche mit 1 bis 6 Kohlenstoff-Atomen; substituierte und unsubstituierte Aryl-Gruppen, insbesondere solche mit 6 bis 20 Kohlenstoff-Atomen (zum Beispiel Phenyl-Gruppen) und substituierte oder unsubstituierte Heteroaryl-Gruppen, insbesondere solche mit einem 5- oder 6gliedrigen Ring mit 1 bis 3 aus der Gruppe N, O oder S gewählten Heteroatomen (zum Beispiel Pyridyl-, Thienyl-, Furyl-, Pyrrolyl-Gruppen); saure Gruppen oder Hydrogensalz-Gruppen wie die weiter unten beschriebenen und andere in der Fachwelt bekannte Substituenten. Alkyl-Substituenten können spezifisch "niedere Alkyl-Gruppen" (das heißt mit 1–6 Kohlenstoff-Atomen) einschließen, zum Beispiel Methyl-Gruppen oder Ethyl-Gruppen. Ferner versteht sich von selbst, dass jede Alkyl-Gruppe oder Alkylen-Gruppe verzweigt oder unverzweigt sein und Ringstrukturen einschließen kann.When reference is made to a particular part of the molecule in the present application, ver it goes without saying that the molecular part itself can be unsubstituted or substituted with one or more substituents (up to the maximum possible number). For example, "alkyl group" refers to a substituted or unsubstituted alkyl group, "benzene group" refers to a substituted or unsubstituted benzene (with up to six substituents). In general, unless expressly stated otherwise, suitable substituent groups for the molecules occurring here include all substituted or unsubstituted groups which do not destroy the properties which are necessary for the usability for photothermographic applications. Examples of substituents on each of the groups mentioned may include known substituents, such as halogen substituents, for example, chlorine, fluorine, bromine, iodine substituents; Alloxy groups, especially those with "lower alkyl groups" (i.e., 1 to 6 carbon atoms), for example methoxy groups, ethoxy groups; substituted or unsubstituted alkyl, especially lower alkyl groups (for example methyl groups, trifluoromethyl groups); Thioalkyl groups (for example methylthio or ethylthio groups), in particular those with 1 to 6 carbon atoms; substituted and unsubstituted aryl groups, especially those with 6 to 20 carbon atoms (for example phenyl groups) and substituted or unsubstituted heteroaryl groups, especially those with a 5- or 6-membered ring with 1 to 3 from the group N, O or S selected heteroatoms (for example pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl groups); acidic groups or hydrogen salt groups such as those described below and other substituents known in the art. Alkyl substituents can specifically include "lower alkyl groups" (that is, with 1-6 carbon atoms), for example methyl groups or ethyl groups. Furthermore, it goes without saying that each alkyl group or alkylene group can be branched or unbranched and can include ring structures.
Farbstoffe der Struktur 1 sind bekannt, und einige sind im Handel erhältlich. Die Farbstoffe können mit Hilfe von Methoden hergestellt werden, die in The Phthalocyanines, Bd. I und II, Moser, F. H. und Thomas, A. L., CRC Press, Boca Raton, Florida, 1983 beschrieben werden, oder mit der Methode von Wöhrle, D.; Schnurpfeil, G.; Knothe, G. Dyes and Pigments 1992, 18, 91.Dyes of structure 1 are known and some are commercially available. The dyes can using the methods described in The Phthalocyanines, Vol. I and II, Moser, F.H. and Thomas, A.L., CRC Press, Boca Raton, Florida, 1983, or using the method of Woehrle, D .; Schnurpfeil, G .; Knothe, G. Dyes and Pigments 1992, 18, 91.
Farbstoffe für den Einsatz in dem fotothermografischen Element der vorliegenden Erfindung werden zur Veranschaulichung in den Beispielen in Tabelle 1 dargestellt, beschränken sich aber nicht auf diese (die Absorptionsmaxima (Imax) der in Aceton (oder Toluol) gelösten Farbstoffe werden ebenfalls in Tabelle 1 angegeben):Dyes for use in the photothermographic Elements of the present invention are illustrative shown in the examples in Table 1 are limited but not on this (the absorption maxima (Imax) of those in acetone (or toluene) Dyes are also given in Table 1):
Tabelle
1 
Das fotothermografische Element der vorliegenden Erfindung umfasst typischerweise einen Träger, eine fotothermografische Schicht, eine Rückschicht, eine Deckschicht und verschiedene Zwischenschichten wie beispielsweise Haftschichten und Filterschichten. In bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung wird der Farbstoff in eine Rückschicht (z. B. eine Pelloid-Schicht, d. h. eine kombinierte Lichthofschutz-, NC- und Gleitschicht) oder eine Schicht zwischen dem Träger und der fotothermografischen Schicht inkorporiert.The photothermographic element of the The present invention typically includes a carrier, a photothermographic layer, a backing layer, a top layer and various intermediate layers such as adhesive layers and filter layers. In preferred embodiments of the present Invention, the dye is placed in a backing layer (e.g. a pelloid layer, d. H. a combined antihalation, NC and sliding layer) or a layer between the carrier and incorporated the photothermographic layer.
Die Schichten eines fotothermografischen Elements werden im allgemeinen aus einer Lösung gewonnen, die ein Bindemittel enthält und andere Komponenten, die der Schicht die gewünschten Eigenschaften in einem geeigneten Lösungsmittel verleihen. In Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung wird ein Lichthofschutz-Farbstoff zusammen mit einem Bindemittel zur Inkorporierung in die gewünschte Schicht des fotothermografischen Elements in einem Lösungsmittel gelöst. Das Bindemittel kann ein hydrophobes Bindemittel sein, vorzugsweise Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylbutyral oder Celluloseacetatbutyrat. Bevorzugte Lösungsmittel für den Einsatz mit einem hydrophoben Bindemittel sind aromatische Lösungsmittel wie zum Beispiel Toluol oder Xylol, Ketone als Lösungsmittel wie zum Beispiel Methylethylketon und Methylisobutylketon, Tetrahydrofuran, Ethylacetat, chlorierte Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan. Das Lösungsmittel kann, wenn gewünscht, Wasser enthalten. In anderen Ausführungsformen der Erfindung ist das Bindemittel ein hydrophiles Bindemittel, vorzugsweise Gelatine. Das hydrophile Bindemittel wird im allgemeinen zwecks Inkorporierung in die gewünschte Schicht des fotothermografischen Elements in einem wässrigen Medium aufgelöst.The layers of a photothermographic element are generally obtained from a solution containing a binder and other components that impart the desired properties to the layer in a suitable solvent. In accordance with the present invention, an antihalation dye is combined with a binder to be incorporated into the desired layer of the photo thermographic element dissolved in a solvent. The binder can be a hydrophobic binder, preferably polymethyl methacrylate, polystyrene, polyvinyl butyral or cellulose acetate butyrate. Preferred solvents for use with a hydrophobic binder are aromatic solvents such as toluene or xylene, ketones as solvents such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, tetrahydrofuran, ethyl acetate, chlorinated solvents such as dichloromethane. The solvent can contain water if desired. In other embodiments of the invention, the binder is a hydrophilic binder, preferably gelatin. The hydrophilic binder is generally dissolved in an aqueous medium for incorporation into the desired layer of the photothermographic element.
Der Farbstoff wird bevorzugt in Mengen von 10 bis 10000 ppm (parts per million), besonders bevorzugt in Mengen von 10 bis 1000 ppm, bezogen auf die Menge des Bindemittels in der Schicht, eingesetzt.The dye is preferred in amounts from 10 to 10000 ppm (parts per million), particularly preferably in Amounts from 10 to 1000 ppm, based on the amount of the binder used in the shift.
Typische fotothermografische Elemente der vorliegenden Erfindung umfassen mindestens eine fotothermografische Schicht, die in einem Bindemittel, vorzugsweise einem Bindemittel mit Hydroxy-Gruppen, in reaktiver Assoziation (a) fotografisches in situ und/oder ex situ hergestelltes Silberhalogenid, (b) eine bilderzeugende Kombination aus (i) einem organischen Silbersalz als Oxidationsmittel, vorzugsweise einem Silbersalz einer langkettigen Fettsäure wie beispielsweise Silberbehenat, mit (ii) einem Reduktionsmittel für das organische Silbersalz-Oxidationsmittel, vorzugsweise einem phenolischen Reduktionsmittel, und (c) ein wahlweises Tonungsmittel enthält. Referenzen, die solche bildgebenden Elemente beschreiben, schließen zum Beispiel US-A-3,457,075; US-A-4,459,350; US-A-4,264,725 und US-A-4,741,992 und Research Disclosure, Juni 1978, Pos. Nr. 17029 ein.Typical photothermographic elements of the present invention comprise at least one photothermographic Layer in a binder, preferably a binder with hydroxy groups, in reactive association (a) photographic silver halide produced in situ and / or ex situ, (b) a imaging combination of (i) an organic silver salt as an oxidizing agent, preferably a silver salt of a long chain fatty acid such as silver behenate, with (ii) a reducing agent for the organic silver salt oxidizing agents, preferably a phenolic reducing agent, and (c) an optional one Contains toning agents. References that describe such imaging elements include, for example US-A-3,457,075; US-A-4,459,350; US-A-4,264,725 and US-A-4,741,992 and Research Disclosure, June 1978, item no.17029.
Es wird angenommen, dass in dem fotothermografischen Material das Silber aus dem Silberhalogenid des Latentbildes bei der Verarbeitung als Katalysator für die beschriebene bilderzeugende Kombination wirkt. Eine bevorzugte Konzentration an fotografischem Silberhalogenid liegt im Bereich von 0,01 bis 10 mol an fotografischem Silberhalogenid pro mol Silberbehenat in dem fotothermografischen Material. Andere lichtempfindliche Silbersalze eignen sich, wenn gewünscht, in Kombination mit dem fotografischen Silberhalogenid. Bevorzugte fotografische Silberhalogenide sind Silberchlorid, Silberbromid, Silberbromochlorid, Silberbromoiodid, Silberchlorobromoiodid und Gemische dieser Silberhalogenide. Sehr feinkörniges fotografisches Silberhalogenid eignet sich besonders gut. Das fotografische Silberhalogenid kann mit Hilfe jedes auf dem Fachgebiet der Fotografie bekannten Verfahrens hergestellt werden. Derartige Verfahren für die Bildung fotografischer Silberhalogenide und Formen fotografischer Silberhalogenide werden zum Beispiel in Research Disclosure, Dezember 1978, Pos. Nr. 17029 und Research Disclosure, Juni 1978, Pos. Nr. 17643 beschrieben. Lichtempfindliches Silberhalogenid in Gestalt tafelförmiger Körner eignet sich ebenfalls, wie zum Beispiel in US-A-4,435,499 beschrieben wird. Das fotografische Silberhalogenid kann ungewässert oder gewässert, chemisch sensibilisiert, vor Schleierbildung geschützt und gegenüber Empfindlichkeitsverlusten während der Lagerung stabilisiert sein, wie in den oben zitierten Research Disclosure-Publikationen beschrieben wird. Die Silberhalogenide können in situ hergestellt werden, wie beispielsweise in US-A-4,457,075 beschrieben wird, oder ex situ mit Methoden, die in der Fachwelt der Fotografie bekannt sind.It is believed that in the photothermographic Material the silver from the silver halide of the latent image the processing as a catalyst for the described imaging Combination works. A preferred concentration of photographic Silver halide is in the range of 0.01 to 10 moles of photographic Silver halide per mole of silver behenate in the photothermographic Material. Other photosensitive silver salts are useful, though desired in combination with the photographic silver halide. preferred photographic silver halides are silver chloride, silver bromide, Silver bromochloride, silver bromoiodide, silver chlorobromoiodide and Mixtures of these silver halides. Very fine-grained photographic silver halide works particularly well. The photographic silver halide can using any method known in the photography art getting produced. Such methods for the formation of photographic Silver halides and forms of photographic silver halides for example in Research Disclosure, December 1978, item no. 17029 and Research Disclosure, June 1978, item no. 17643. Photosensitive silver halide in the form of tabular grains is suitable also as described, for example, in US-A-4,435,499. The photographic silver halide can be waterless or watered, chemical sensitized, protected from fog and against loss of sensitivity while storage be stabilized, as in the research cited above Disclosure publications is described. The silver halides can are prepared in situ, such as in US-A-4,457,075 is described, or ex situ with methods used in the professional world known to photography.
Das fotothermografische Element umfasst typischerweise eine bilderzeugende Redoxkombination, die ein organisches Silbersalz als Oxidationsmittel, vorzugsweise ein Silbersalz einer langkettigen Fettsäure, enthält. Derartige organische Silbersalze verfärben sich bei Belichtung nicht dunkel. Bevorzugte organische Silbersalz-Oxidationsmittel sind Silbersalze von langkettigen Fettsäuren mit 10 bis 30 Kohlenstoff-Atomen. Beispiele für geeignete organische Silbersalz-Oxidationsmittel sind Silberbehenat, Silberstearat, Silberoleat, Silberlaurat, Silberhydroxystearat, Silbercaprat, Silbermyristat und Silberpalmitat. Kombinationen von organischen Silbersalz-Oxidationsmitteln eignen sich ebenfalls. Beispiele für geeignete organische Silbersalz-Oxidationsmittel, bei denen es sich nicht um organische Silbersalze von Fettsäuren handelt, sind Silberbenzoat und Silberbenzotriazol.The photothermographic element includes typically an imaging redox combination that is organic Silver salt as an oxidizing agent, preferably a silver salt long chain fatty acid. such discolor organic silver salts does not become dark when exposed. Preferred organic silver salt oxidizers are silver salts of long-chain fatty acids with 10 to 30 carbon atoms. Examples for suitable organic silver salt oxidizers are silver behenate, silver stearate, silver oleate, silver laurate, silver hydroxystearate, Silver caprate, silver myristate and silver palmitate. Combinations of organic silver salt oxidizing agents are also suitable. examples for suitable organic silver salt oxidizers, which are Silver benzoate is not an organic silver salt of fatty acids and silver benzotriazole.
Die optimale Konzentration des organischen Silbersalz-Oxidationsmittels in dem fotothermografischen Element hängt von dem angestrebten Bild, dem speziellen organischen Silbersalz-Oxidationsmittel, dem speziellen Reduktionsmittel und dem speziellen fotothermografischen Element ab. Eine bevorzugte Konzentration des organischen Silbersalz-Oxidationsmittels liegt in dem Bereich von 0,1 bis 100 mol des organischen Silbersalz-Oxidationsmittels pro mol Silberhalogenid in dem Element. Wenn es sich um Kombinationen von organischen Silbersalz-Oxidationsmitteln handelt, liegt die Gesamtkonzentration an organischen Silbersalz-Oxidationsmitteln vorzugsweise in dem beschriebenen Konzentrationsbereich.The optimal concentration of organic Silver salt oxidizer in the photothermographic element depends on the desired image, the special organic silver salt oxidizing agent, the special reducing agent and the special photothermographic Element. A preferred concentration of the organic silver salt oxidizer is in the range of 0.1 to 100 moles of the organic silver salt oxidizing agent per mole of silver halide in the element. When it comes to combinations is about organic silver salt oxidizing agents Total concentration of organic silver salt oxidants preferably in the concentration range described.
Eine Vielzahl von Reduktionsmitteln eignen sich für das fotothermografische Element. Beispiele für geeignete Reduktionsmittel in der bilderzeugenden Kombination umfassen substituierte Phenole und Naphthole wie beispielsweise Bis-beta-naphthole; Polyhydroxybenzole wie beispielsweise Hydrochinone, Pyrogallole und Brenzcatechine; Aminophenole wie beispielsweise 2,4-Diaminophenole und Methylaminophenole; Ascorbinsäure-Reduktionsmittel wie beispielsweise Ascorbinsäure, Ascorbinsäure-Ketale und andere Ascorbinsäurederivate; Hydroxylamin-Reduktionsmittel; 3-Pyrazolidon-Reduktionsmittel wie beispielsweise 1-Phenyl-3-pyrazolidon und 4-Methyl-4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-pyrazolidon; und Sulfonamidophenole und andere organische Reduktionsmittel, von denen man weiß, dass sie sich für fotothermografische Elemente eignen und wie sie beispielsweise in US-A-3,933,508, US-A-3,801,321 und Research Disclosure, Juni 1978, Pos. Nr. 17029, beschrieben werden. Kombinationen organischer Reduktionsmittel eignen sich ebenfalls für das fotothermografische Element.A variety of reducing agents are suitable for the photothermographic element. Examples of suitable reducing agents in the imaging combination include substituted phenols and naphthols such as bis-beta-naphthols; Polyhydroxybenzenes such as hydroquinones, pyrogallols and pyrocatechols; Aminophenols such as 2,4-diaminophenols and methylaminophenols; Ascorbic acid reducing agents such as ascorbic acid, ascorbic acid ketals and other ascorbic acid derivatives; Hydroxylamine reducing agents; 3-pyrazolidone reducing agents such as 1-phenyl-3-pyrazolidone and 4-methyl-4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-pyrazolidone; and sulfonamidophenols and other orga African reducing agents known to be useful for photothermographic elements and as described, for example, in US-A-3,933,508, US-A-3,801,321 and Research Disclosure, June 1978, item no. 17029. Combinations of organic reducing agents are also suitable for the photothermographic element.
Bevorzugte organische Reduktionsmittel in dem fotothermografischen Element sind Sulfonamidophenol-Reduktionsmittel wie sie beispielsweise in US-A-3,801,321 beschrieben werden. Beispiele für geeignete Sulfonamidophenol-Reduktionsmittel sind 2,6-Dichlor-4-benzolsulfonamidophenol, Benzolsulfonamidophenol, 2,6-Dibrom-4-benzolsulfonamidophenol und deren Kombinationen.Preferred organic reducing agents in the photothermographic element are sulfonamidophenol reducing agents as described for example in US-A-3,801,321. Examples for suitable sulfonamidophenol reducing agents are 2,6-dichloro-4-benzenesulfonamidophenol, benzenesulfonamidophenol, 2,6-dibromo-4-benzenesulfonamidophenol and their combinations.
Die optimale Konzentration des organischen Reduktionsmittels in dem fotothermografischen Element ist variabel und hängt von solchen Faktoren wie dem speziellen fotothermografischen Element, dem angestrebten Bild, den Verarbeitungsbedingungen, dem speziellen organischen Silbersalz und dem speziellen Oxidationsmittel ab.The optimal concentration of organic Reducing agent in the photothermographic element is variable and hangs factors such as the special photothermographic element, the desired image, the processing conditions, the special organic silver salt and the special oxidizing agent.
Das fotothermografische Element umfasst vorzugsweise ein Tonungsmittel, auch bekannt als Aktivator-Toner oder Toner-Beschleuniger. Kombinationen von Tonungsmitteln eignen sich ebenfalls für das fotothermografische Element. Beispiele für geeignete Tonungsmittel und Tonungsmittelkombinationen werden zum Beispiel in Research Disclosure, Juni 1978, Pos. Nr. 17029 und US-A-4,123,282 beschrieben. Beispiele für geeignete Tonungsmittel schließen zum Beispiel Phthalimid, N-Hydroxyphthalimid, N-Kalium-phthalimid, Succinimid, N- Hydroxy-1,8-naphthalimid, Phthalazin, 1-(2H)-Phthalazinon und 2-Acetylphthalazinon ein.The photothermographic element includes preferably a toning agent, also known as an activator toner or toner accelerator. Combinations of toning agents are suitable also for the photothermographic element. Examples of suitable toning agents and Toning agent combinations are described, for example, in Research Disclosure, June 1978, Item No. 17029 and US-A-4,123,282. Examples of suitable ones Close toning agent for example phthalimide, N-hydroxyphthalimide, N-potassium phthalimide, Succinimide, N-hydroxy-1,8-naphthalimide, Phthalazin, 1- (2H) -phthalazinone and 2-acetylphthalazinone.
Nach erfolgter Bearbeitung wirksame Bildstabilisatoren und Stabilisatoren für die Lagerbeständigkeit von Latentbildern eignen sich für das fotothermografische Element. Alle auf dem Gebiet der Fotothermografie bekannten Stabilisatoren eignen sich für das beschriebene fotothermografische Element. Erläuternde Beispiele für geeignete Stabilisatoren schließen fotolytisch aktive Stabilisatoren und Stabilisator-Vorstufen ein wie sie beispielsweise in US-A-4,459,350 beschrieben werden. Andere Beispiele für geeignete Stabilisatoren schließen Azolthioether und blockierte Azolinthion-Stabilisatorvorstufen und Carbamoyl-Stabilisatorvorstufen, wie beispielsweise in US-A-3,877,940 beschrieben, ein.Effective after processing Image stabilizers and stabilizers for the shelf life of Latent images are suitable for the photothermographic element. All known in the field of photothermography Stabilizers are suitable for the described photothermographic element. explanatory examples for close suitable stabilizers photolytically active stabilizers and stabilizer precursors such as they are described, for example, in US-A-4,459,350. Other examples for close suitable stabilizers Azole thioether and blocked azolinethione stabilizer precursors and Carbamoyl stabilizer precursors, such as in US-A-3,877,940 described, a.
Die beschriebenen fotothermografischen Elemente enthalten vorzugsweise eine Reihe von Kolloiden und Polymeren, allein oder in Kombination, als Bindemittel und in verschiedenen Schichten. Sich eignende Materialien sind hydrophil oder hydrophob. Sie sind transparent oder durchscheinend und schließen sowohl in der Natur vorkommende Substanzen wie beispielsweise Gelatine, Gelatinederivate, Cellulosederivate, Polysaccharide wie beispielsweise Dextran oder Gummiarabikum, und synthetische polymere Substanzen wie beispielsweise wasserlösliche Polyvinylverbindungen wie Polyvinylpyrrolidon und Acrylamid-Polymere ein. Andere geeignete synthetische polymere Verbindungen schließen dispergierte Vinylverbindungen, beispielsweise in Latex-Form, und speziell solche ein, die die Dimensionsstabilität von fotografischen Elementen steigern. Wirksame Polymere schließen wasserunlösliche Polymere von Acrylaten wie beispielsweise Alkylacrylaten und Methacrylaten, Acrylsäure, Sulfoacrylaten und solchen mit Vernetzungsstellen ein. Bevorzugte hochmolekulare Materialien und Harze schließen Polyvinylbutyral, Celluloseacetatbutyrat, Polymethylmethacrylat, Polyvinylpyrrolidon, Ethylcellulose, Polystyrol, Polyvinylchlorid, chlorierte Kautschuke, Polyisobutylen, Butadien-Styrol-Copolymere, Copolymere von Vinylchlorid und Vinylacetat, Copolymere von Vinylidenchlorid und Vinylacetat, Polyvinylalkohol und Polycarbonate ein.The described photothermographic Elements preferably contain a number of colloids and polymers, alone or in combination, as a binder and in various Layers. Suitable materials are hydrophilic or hydrophobic. They are transparent or translucent and both close substances occurring in nature such as gelatin, Gelatin derivatives, cellulose derivatives, polysaccharides such as, for example Dextran or gum arabic, and synthetic polymeric substances such as water-soluble Polyvinyl compounds such as polyvinylpyrrolidone and acrylamide polymers on. Other suitable synthetic polymeric compounds include dispersed ones Vinyl compounds, for example in latex form, and especially such one that the dimensional stability of photographic elements. Effective polymers include water-insoluble polymers of acrylates such as, for example, alkyl acrylates and methacrylates, Acrylic acid, Sulfoacrylates and those with crosslinking sites. preferred high molecular materials and resins include polyvinyl butyral, cellulose acetate butyrate, Polymethyl methacrylate, polyvinyl pyrrolidone, ethyl cellulose, polystyrene, Polyvinyl chloride, chlorinated rubbers, polyisobutylene, butadiene-styrene copolymers, Copolymers of vinyl chloride and vinyl acetate, copolymers of vinylidene chloride and vinyl acetate, polyvinyl alcohol and polycarbonates.
Fotothermografische Elemente können Zusatzstoffe enthalten, von denen bekannt ist, dass sie die Bildung eines sich eignenden Bildes unterstützen. Das fotothermografische Element kann als empfindlichkeitssteigernde Verbindungen wirkende Entwicklungsregler, Sensibilisierungsfarbstoffe, Härter, Antistatica, Weichmacher und Schmiermittel, Beschichtungshilfsmittel, Aufheller, andere absorbierende Farbstoffe und Filterfarbstoffe enthalten, wie beispielsweise in Research Disclosure, Dezember 1978, Pos. Nr. 17643 und Research Disclosure, Juni 1978, Pos. Nr. 17029 beschrieben.Photothermographic elements can contain additives included, which are known to be forming themselves support suitable image. The photothermographic element can be used to increase sensitivity Compound-acting development regulators, sensitizing dyes, Harder, Antistatic agents, plasticizers and lubricants, coating aids, Brighteners, other absorbent dyes and filter dyes included, such as in Research Disclosure, December 1978, Item No. 17643 and Research Disclosure, June 1978, Item No. 17029 described.
Das fotothermografische Element kann eine Vielzahl von Trägern umfassen. Beispiele für geeignete Träger sind Polyvinylacetal-Folie, Polystyrol-Folie, Polyethylenterephthalat-Folie, Polyethylennaphthalat-Folie, Polycarbonat-Folie und verwandte Folien und harzartige Materialien, sowie Papier, Glas, Metall und andere Träger, die den Temperaturen der thermischen Verarbeitung standhalten.The photothermographic element can a variety of carriers include. examples for suitable carriers are polyvinyl acetal film, polystyrene film, polyethylene terephthalate film, Polyethylene naphthalate film, polycarbonate film and related films and resinous materials, as well as paper, glass, metal and other supports that withstand the temperatures of thermal processing.
Die Schichten des fotothermografischen Elements werden auf den Träger mit Hilfe von Beschichtungsverfahren aufgebracht, die dem Fachmann bekannt sind; dazu gehören die Tauchbeschichtung, das Luftbürstenstreichverfahren, die Vorhangbeschichtung oder die Extrusionsbeschichtung mittels Trichtern. Wenn gewünscht, können zwei oder mehr Schichten gleichzeitig aufgetragen werden.The layers of photothermographic Elements are on the carrier applied with the aid of coating processes, which the expert are known; this includes the dip coating, the air brushing process, the curtain coating or the extrusion coating by means of Funnels. If desired, can two or more layers can be applied at the same time.
Farbstoffe für die spektrale Sensibilisierung eignen sich im fotothermografischen Element zur Steigerung der Empfindlichkeit des Elements. Geeignete Sensibilisierungsfarbstoffe werden zum Beispiel in Research Disclosure, Juni 1978, Pos. Nr. 17029 und Research Disclosure, Dezember 1978, Pos. Nr. 17643 beschrieben.Dyes for spectral sensitization are suitable for increasing sensitivity in the photothermographic element of the element. Suitable sensitizing dyes are, for example in Research Disclosure, June 1978, Item No. 17029 and Research Disclosure, December 1978, item no. 17643.
Ein der Beschreibung entsprechendes fotothermografisches Element umfasst vorzugsweise einen Wärmestabilisator, der zur Stabilisierung des fotothermografischen Elements vor der Belichtung und Verarbeitung beitragen soll. Ein derartiger Wärmestabilisator sorgt für eine verbesserte Stabilität des fotothermografischen Elements während der Lagerung. Bevorzugte Wärmestabilisatoren sind 2-Brom-2-arylsulfonylacetamide wie beispielsweise 2-Brom-2-p-tolysulfonylacetamid; 2-(Tribrommethylsulfonyl)benzothiazol; und 6-substituierte 2,4-Bis(tribrommethyl)-s- triazine wie beispielsweise 6-Methyl- oder 6-Phenyl-2,4-bis(tribrommethyl)-s-triazin.A photothermographic element corresponding to the description preferably comprises a heat stabilizer which is intended to help stabilize the photothermographic element before exposure and processing. Such a heat stabilizer ensures improved stability of the photothermographic elements during storage. Preferred heat stabilizers are 2-bromo-2-arylsulfonylacetamide such as 2-bromo-2-p-tolysulfonylacetamide; 2- (tribromomethylsulfonyl) benzothiazole; and 6-substituted 2,4-bis (tribromomethyl) s-triazines such as 6-methyl- or 6-phenyl-2,4-bis (tribromomethyl) -s-triazine.
Ein fotothermografisches Element besitzt typischerweise eine transparente Schutzschicht, die ein filmbildendes Bindemittel, vorzugsweise ein hydrophiles filmbildendes Bindemittel umfasst. Derartige Bindemittel schließen zum Beispiel vernetzten Polyvinylalkohol, Gelatine oder Polykieselsäure ein. Besonders bevorzugt sind Bindemittel, die Polykieselsäure allein oder in Kombination mit einem wasserlöslichen, Hydroxy-Gruppen enthaltenden Monomer oder Polymer umfassen, wie in US-A-4,828,971 beschrieben.A photothermographic element typically has a transparent protective layer that a film-forming binder, preferably a hydrophilic film-forming Binder includes. Such binders include Example crosslinked polyvinyl alcohol, gelatin or polysilicic acid. Binders, the polysilicic acid alone, are particularly preferred or in combination with a water-soluble, hydroxyl-containing Include monomer or polymer as described in US-A-4,828,971.
Unter dem Begriff "Schutzschicht" wird in der vorliegenden Anmeldung eine transparente bildunempfindliche Schicht verstanden, bei der es sich um eine Deckschicht handeln kann, das heißt, eine Schicht, die über der oder den bildempfindlichen Schichten) liegt, oder um eine Rückschicht, das heißt, eine Schicht, die sich auf der der oder den bildempfindlichen Schichten) abgewandten Seite des Trägers befindet. Das bildgebende Element kann eine Haftzwischenschicht zwischen der Schutzschicht und der oder den darunter liegenden Schichten) enthalten. Die Schutzschicht muss nicht notwendigerweise die äußerste Schicht des bildgebenden Elements darstellen.The term "protective layer" is used in the present Registration understood a transparent image-insensitive layer, which can be a top layer, that is, one Layer that over the one or more image-sensitive layers) or around a backing layer, this means, a layer that is on top of the one or more image-sensitive layers) opposite side of the carrier located. The imaging element can be an intermediate adhesive layer between the protective layer and the layer or layers underneath) contain. The protective layer does not necessarily have to be the outermost layer of the imaging element.
Die Schutzschicht kann eine elektrisch leitende Schicht mit einem Oberflächenwiderstand von weniger als 5 × 1011 Ohm/Quadrat enthalten. Derartige elektrisch leitende Deckschichten werden in US-A.-5,547,821 beschrieben.The protective layer may contain an electrically conductive layer with a surface resistance of less than 5 × 10 11 ohms / square. Such electrically conductive cover layers are described in US-A-5,547,821.
Ein fotothermografisches bildgebendes Element schließt im allgemeinen mindestens eine transparente, Mattierungsteilchen enthaltende Schutzschicht ein. Es können sowohl organische als auch anorganische Mattierungsteilchen verwendet werden. Beispiele für organische Mattierungsteilchen liegen häufig als Kügelchen von Polymeren wie beispielsweise polymeren Estern von Acrylsäure und Methacrylsäure, z. B. Polymethylmethacrylat, Styrolpolymeren und -copolymeren vor. Beispiele für anorganische Mattierungsteilchen sind aus Glas, Siliciumdioxid, Titandioxid, Magnesiumoxid, Aluminiumoxid, Bariumsulfat und Calciumcarbonat. Mattierungsteilchen und die Art und Weise ihrer Verwendung werden des weiteren in US-A-3,411,907, US-A-3,754,924, US-A-4,855,219, US-A-5,279,934, US-A-5,288,598, US-A-5,378,577, US-A-5,750,328 und US-A-5,563,226 beschrieben.A photothermographic imaging Element closes generally at least one transparent, matting particle containing protective layer. It can be organic as well inorganic matting particles can also be used. Examples for organic Matting particles are common as beads of polymers such as polymeric esters of acrylic acid and methacrylic acid, z. B. polymethyl methacrylate, styrene polymers and copolymers. examples for inorganic matting particles are made of glass, silicon dioxide, Titanium dioxide, magnesium oxide, aluminum oxide, barium sulfate and calcium carbonate. matte and the manner in which they are used are further described in US-A-3,411,907, US-A-3,754,924, US-A-4,855,219, US-A-5,279,934, US-A-5,288,598, US-A-5,378,577, US-A-5,750,328 and US-A-5,563,226.
Eine große Zahl von Materialien, die mit den Anforderungen an das fotothermografische Element kompatibel sind, kann für die Herstellung der Schutzschicht verwendet werden. Die Schutzschicht sollte transparent sein und nicht das sensitometrische Verhalten des fotothermografischen Elements wie beispielsweise die Minimumdichte, die Maximumdichte und die fotografische Empfindlichkeit negativ beeinflussen. Geeignete Schutzschichten schließen diejenigen ein, die Polykieselsäure und ein wasserlösliches, Hydroxy-Gruppen enthaltendes Monomer oder Polymer umfassen, das mit Polykieselsäure kompatibel ist, wie in US-A-4,741,992 und US-A-4,828,971 beschrieben. Eine Kombination von Polykieselsäure und Polyvinylalkohol eignet sich besonders gut. Andere geeignete Schutzschichten schließen solche ein, die aus Polymethylmethacrylat, Acrylamidpolymeren, Celluloseacetat, vernetztem Polyvinylalkohol, Terpolymeren von Acrylnitril, Vinylidenchlorid und 2-(Methacryloyloxy)ethyl-trimethylammoniummethylsulfat, vernetzter Gelatine, Polyestern und Polyurethanen bestehen.A large number of materials that compatible with the requirements for the photothermographic element are for the production of the protective layer can be used. The protective layer should be transparent and not the sensitometric behavior the photothermographic element such as the minimum density, the maximum density and the photographic sensitivity are negative influence. Suitable protective layers include those that are polysilicic acid and a water soluble, Hydroxy group-containing monomer or polymer include the with polysilicic acid is compatible as in US-A-4,741,992 and US-A-4,828,971. A combination of polysilicic acid and Polyvinyl alcohol is particularly suitable. Other suitable protective layers conclude those consisting of polymethyl methacrylate, acrylamide polymers, cellulose acetate, crosslinked polyvinyl alcohol, terpolymers of acrylonitrile, vinylidene chloride and 2- (methacryloyloxy) ethyl-trimethylammonium methyl sulfate, cross-linked Gelatin, polyesters and polyurethanes are made.
Besonders bevorzugte Schutzschichten werden in den oben erwähnten Patentschriften US-A-5,310,640 und US-A-5,547,821 beschrieben.Particularly preferred protective layers are mentioned in the above US-A-5,310,640 and US-A-5,547,821.
Die fotothermografischen Elemente werden mit unterschiedlichen Energieformen belichtet, einschließlich solcher, gegenüber denen die fotografischen Silberhalogenide empfindlich sind, und schließen zum Beispiel den ultravioletten, den sichtbaren und den infraroten Bereich des elektromagnetischen Spektrums und Elektronenstrahlen und Betastrahlung, Gamma-, Röntgen-, Alphateilchen-, Neutronenstrahlung und andere Formen korpuskularer und wellenähnlicher Strahlungsenergie, entweder in nichtkohärenter (Zufallsphase) oder von Lasern erzeugter kohärenter (in Phase) Form, ein. Belichtungen erfolgen monochromatisch, orthochromatisch oder panchromatisch, in Abhängigkeit von der spektralen Sensibilisierung des fotografischen Silberhalogenids. Die bildweise Belichtung erfolgt vorzugsweise mit einer Zeitdauer und Intensität, die ausreichen, ein entwickelbares Latentbild in dem fotothermografischen Element hervorzurufen.The photothermographic elements are exposed to different forms of energy, including those across from to whom the photographic silver halides are sensitive, and conclude for example the ultraviolet, the visible and the infrared Range of the electromagnetic spectrum and electron beams and beta radiation, gamma, X-ray, Alpha particle, neutron radiation and other forms of corpuscular and more wave-like Radiant energy, either in non-coherent (random phase) or more coherent generated by lasers (in phase) form, a. Exposures are monochromatic, orthochromatic or panchromatic, depending spectral sensitization of photographic silver halide. The imagewise exposure is preferably carried out over a period of time and intensity, sufficient, a developable latent image in the photothermographic Element.
Nach der bildweisen Belichtung des fotothermografischen Elements wird das resultierende Latentbild durch bloßes Erhitzen des gesamten Elements auf die thermische Verarbeitungstemperatur entwickelt. Dieses umfassende Erhitzen besteht einfach darin, das fotothermografische Element auf eine Temperatur im Bereich zwischen 90°C und 180°C zu erhitzen, bis ein entwickeltes Bild entsteht, beispielsweise innerhalb von 0,5 bis 60 Sekunden. Durch Erhöhung oder Absenkung der thermischen Verarbeitungstemperatur lässt sich eine kürzere oder längere Verarbeitungszeit einstellen. Eine bevorzugte thermische Verarbeitungstemperatur liegt im Bereich von 100°C bis 140°C.After imagewise exposure of the photothermographic element, the resulting latent image is through Sheer Heating the entire element to the thermal processing temperature developed. This extensive heating is simply that photothermographic element at a temperature in the range between 90 ° C and 180 ° C too heat until a developed image is created, for example inside from 0.5 to 60 seconds. By increasing or decreasing the thermal Processing temperature leaves yourself a shorter one or longer Set processing time. A preferred thermal processing temperature is in the range of 100 ° C up to 140 ° C.
Heizvorrichtungen, wie sie auf dem Gebiet der fotothermografischen Bildgebung üblich sind, eignen sich für die Erzielung der angestrebten Verarbeitungstemperatur für das belichtete fotothermografische Element. Als Heizvorrichtung können zum Beispiel eine einfache Heizplatte, ein Plätteisen, eine Walze, eine beheizte Trommel, Mikrowellenbeheizung oder heiße Luft in Frage kommen.Heaters, as are common in the field of photothermographic imaging, are suitable for achieving the desired processing temperature for the exposed photothermographic element. As a heating device, for example, a simple heating plate, a flat iron, a roller, a be heated drum, microwave heating or hot air.
Die thermische Verarbeitung wird vorzugsweise unter den umgebenden Druck- und Feuchtigkeitsbedingungen ausgeführt. Bedingungen außerhalb der normalen Werte für den atmosphärischen Druck und die Feuchtigkeit sind von Nutzen.The thermal processing is preferably under the ambient pressure and humidity conditions executed. Conditions outside the normal values for the atmospheric Pressure and moisture are useful.
Die Komponenten des fotothermografischen Elements können in dem Element in jeder Weise angeordnet sein, die das angestrebte Bild liefert. Wenn gewünscht, können sich eine oder mehrere Komponenten in einer oder in mehreren Schichten des Elements befinden. Zum Beispiel ist es in einigen Fällen erwünscht, bestimmte prozentuale Mengen des Reduktionsmittels, des Toners, des Stabilisators und/oder anderer Zusatzstoffe in der Deckschicht über der fotothermografischen bildgebenden Schicht des Elements unterzubringen. Diese Maßnahme vermindert in einigen Fällen die Wanderung bestimmter Zusatzstoffe in den Schichten des Elements.The components of the photothermographic Elements can be arranged in the element in any way that the intended Image supplies. If desired, can one or more components in one or more layers of the element. For example, in some cases it is desirable to have certain percentages of reducing agent, toner, stabilizer and / or other additives in the top layer over the accommodate photothermographic imaging layer of the element. This measure diminishes in some cases the migration of certain additives in the layers of the element.
Es ist notwendig, dass die Komponenten der bildgebenden Kombination untereinander "in Assoziation" sind, damit das angestrebte Bild entstehen kann. Unter dem Begriff "in Assoziation" versteht man hier, dass in dem fotothermografischen Element das fotografische Silberhalogenid und die bilderzeugende Kombination zueinander in der Weise angeordnet sind, dass die gewünschte Verarbeitung möglich wird und ein brauchbares Bild entsteht.It is necessary that the components the imaging combination is "in association" with each other so that the desired image is created can. Under the term "in Association "understands one here that in the photothermographic element the photographic Silver halide and the imaging combination to each other in are arranged in such a way that the desired processing becomes possible and a usable picture emerges.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung von Farbstoffen der Struktur I und ihre Evaluierung in fotothermografischen Elementen.The following examples illustrate this the production of structure I dyes and their evaluation in photothermographic elements.
Beispiel 1example 1
Synthese von Farbstoff 4Synthesis of dye 4
Ein Gemisch von 25 Teilen 4-t-Butylphthalonitril, und 3,1 Teilen Magnesiumchlorid in 220 Teilen n-Pentanol wurde mit 22,7 Teilen 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en umgesetzt und anschließend während 18 h unter Rückflussbedingungen erhitzt. Das Gemisch wurde abgekühlt, in 2500 Teile eines 4 : 1 Methanol/Wasser-Gemischs eingegossen, 1 h lang gerührt, und dann wurde der dunkle Niederschlag abfiltriert und gut mit 1000 Teilen Methanol gewaschen. Die Trocknung im Vakuum ergab 21,5 Teile Farbstoff 4, die sich für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung eigneten, Imax – 672 nm (Aceton), e = 26,9 × 104.A mixture of 25 parts of 4-t-butyl phthalonitrile and 3.1 parts of magnesium chloride in 220 parts of n-pentanol was reacted with 22.7 parts of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene and then for 18 h heated under reflux conditions. The mixture was cooled, poured into 2500 parts of a 4: 1 methanol / water mixture, stirred for 1 hour, and then the dark precipitate was filtered off and washed well with 1000 parts of methanol. Drying in vacuo gave 21.5 parts of Dye 4 suitable for use in the present invention, I max - 672 nm (acetone), e = 26.9 × 10 4 .
Beispiel 2Example 2
Synthese von Farbstoff 6Synthesis of dye 6
Ein Gemisch von 3 Teilen 4-t-Butylphthalonitril und 0,7 Teilen Zinkchlorid in 25 Teilen n-Pentanol wurde mit 2,5 Teilen 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en umgesetzt und während 18 h unter Rückflussbedingungen erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in 250 Teile eines 4 : 1 Methanol/Wasser-Gemischs eingegossen und 1 h lang gerührt. Der dunkle Niederschlag wurde abfiltriert, mit weiteren 150 Teilen Methanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es wurden 2,9 Teile Farbstoff 6, Imax – 671 nm (Aceton), e = 28,8 ×104, erhalten.A mixture of 3 parts of 4-t-butyl phthalonitrile and 0.7 part of zinc chloride in 25 parts of n-pentanol was reacted with 2.5 parts of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene and under reflux conditions for 18 h heated. After cooling, the mixture was poured into 250 parts of a 4: 1 methanol / water mixture and stirred for 1 hour. The dark precipitate was filtered off, washed with a further 150 parts of methanol and dried in vacuo. 2.9 parts of dye 6, I max - 671 nm (acetone), e = 28.8 × 10 4 were obtained.
Beispiel 3Example 3
Synthese von Farbstoff 2Synthesis of dye 2
Ein Gemisch von 5 Teilen 4-t-Butylphthalonitril und 0,9 Teilen Kupfer(II)-chlorid wurde mit 4,5 Teilen 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en umgesetzt und während 18 h unter Rückflussbedingungen erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Gemisch in 250 Teile eines 4 : 1 Methanol/Wasser-Gemischs eingegossen und 1 h lang gerührt.A mixture of 5 parts of 4-t-butyl phthalonitrile and 0.9 part of copper (II) chloride was mixed with 4.5 parts of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene implemented and during 18 h under reflux conditions heated. After cooling the mixture was poured into 250 parts of a 4: 1 methanol / water mixture poured in and stirred for 1 h.
Der dunkle Niederschlag wurde abfiltriert, mit weiteren 150 Teilen Methanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es wurden 4,5 Teile Farbstoff 2, Imax – 677 nm (Toluol), e = 25,8 ×104, erhalten.The dark precipitate was filtered off, washed with a further 150 parts of methanol and dried in vacuo. 4.5 parts of dye 2, I max - 677 nm (toluene), e = 25.8 × 10 4 , were obtained.
Die anderen Beispiele der vorliegenden Erfindung können aus entsprechend substituiertem Phthalonitril und einem Salz eines mehrwertigen Metalls in analoger Weise hergestellt werden.The other examples of the present Invention can from appropriately substituted phthalonitrile and a salt of one polyvalent metal can be produced in an analogous manner.
Beispiel 4Example 4
Die folgenden Komponenten wurden
unter Bildung einer Emulsion (A) miteinander vermischt:
Die resultierende fotothermografische Silberhalogenidkomposition und Lösung wurde mit einem Nassauftrag von 68,6 Gramm/m2 auf eine blaue (0,16 visuelle Gesamtdichte) Polyethylenterephthalat-Filmträger aufgebracht, der 250 ppm Farbstoff C-1 enthielt.The resulting photothermographic silver halide composition and solution was applied to a blue (0.16 total visual density) polyethylene terephthalate film support containing 250 ppm of dye C-1 with a wet application of 68.6 grams / m 2 .
Die Beschichtung wurde nach dem Trocknen
mit der folgenden Komposition (B) überschichtet:
Die resultierende Deckschichtformulierung (B) wurde mit einem Nassauftrag von 40,4 Gramm/m2 aufgebracht. Die Beschichtung wurde trocknen gelassen.The resulting top layer formulation (B) was applied with a wet application of 40.4 grams / m 2 . The coating was allowed to dry.
Beispiel 5Example 5
(Erfindungsbeispiel)(Inventive Example)
Eine Emulsion (A) wurde wie in Beispiel
4 beschrieben hergestellt, auf einen durchsichtigen Träger aufgebracht,
mit der Ausnahme, dass auf der Pelloidschichtseite (kombinierte
Lichthofschutz-, NC- und Gleitschicht) des Films ein Lichthofschutz-Farbstoff in Gestalt
der folgenden Formulierung aufgebracht wurde:
Die resultierende Komposition wurde mit einem Nassauftrag von 50,8 Gramm/m2 auf einen Polyethylenterephthalat-Filmträger aufgebracht. Nachdem die Beschichtung getrocknet war, wurde sie mit derselben Deckschichtkomposition (B) aus Beispiel 1 überschichtet.The resulting composition was applied to a polyethylene terephthalate film support with a wet application of 50.8 grams / m 2 . After the coating had dried, it was covered with the same top layer composition (B) from Example 1.
Die resultierende Pelloid-Deckschichtformulierung wurde mit einem Nassauftrag von 40,4 Gramm/m2 aufgetragen. Die Beschichtung wurde trocknen gelassen.The resulting pelloid topcoat formulation was applied with a wet application of 40.4 grams / m 2 . The coating was allowed to dry.
Beispiel 6Example 6
(Erfindungsbeispiel)(Inventive Example)
Eine Emulsion (A) wurde wie in Beispiel
4 beschrieben hergestellt und auf einen durchsichtigen Träger aufgebracht,
mit der Ausnahme, dass, auf der Pelloidseite des Films ein Lichthofschutz-Farbstoff
in Gestalt der folgenden Formulierung aufgebracht wurde:
Die resultierende Komposition wurde mit einem Nassauftrag von 50,8 Gramm/m2 auf einen Polyethylenterephthalat-Filmträger aufgebracht. Nachdem die Beschichtung getrocknet war, wurde sie mit derselben Deckschichtkomposition (B) aus Beispiel 1 überschichtet.The resulting composition was applied to a polyethylene terephthalate film support with a wet application of 50.8 grams / m 2 . After the coating had dried, it was covered with the same top layer composition (B) from Example 1.
Die resultierende Pelloid-Deckschichtformulierung wurde mit einem Nassauftrag von 40,4 Gramm/m2 aufgetragen. Die Beschichtung wurde trocknen gelassen.The resulting pelloid topcoat formulation was applied with a wet application of 40.4 grams / m 2 . The coating was allowed to dry.
Beispiel 7Example 7
(Erfindungsbeispiel)(Inventive Example)
Eine Emulsion (A) wurde wie in Beispiel
4 beschrieben hergestellt und auf einen durchsichtigen Träger aufgebracht,
mit der Ausnahme, dass, auf der Pelloidseite des Films ein Lichthofschutz-Farbstoff
in Gestalt der folgenden Formulierung aufgebracht wurde:
Die resultierende Komposition wurde mit einem Nassauftrag von 50,8 Gramm/m2 auf einen Polyethylenterephthalat-Filmträger aufgebracht. Nachdem die Beschichtung getrocknet war, wurde sie mit derselben Deckschichtkomposition (B) aus Beispiel 1 überschichtet.The resulting composition was applied to a polyethylene terephthalate film support with a wet application of 50.8 grams / m 2 . After the coating had dried, it was covered with the same top layer composition (B) from Example 1.
Die resultierende Pelloid-Deckschichtformulierung wurde mit einem Nassauftrag von 40,4 Gramm/m2 aufgetragen. Die Beschichtung wurde trocknen gelassen.The resulting pelloid topcoat formulation was applied with a wet application of 40.4 grams / m 2 . The coating was allowed to dry.
Beispiel 8Example 8
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auch in Gestalt von Dispersionen von festen Teilchen in einer hydrophilen Schicht aufgebracht werden.The dyes of the invention can also in the form of dispersions of solid particles in a hydrophilic Layer can be applied.
Der Farbstoff und die Lösung von TX 200 (Octylphenoxyethylenoxidsulfonat, bei Rohm and Haas erhältlich) wurden in einer sauberen, trockenen braunen Flasche von 120 ml vereinigt, und der pH-Wert wurde aufgezeichnet. Der pH-Wert wurde, wenn nötig, auf < 5 eingestellt, und die Zirbeads (Zirconiumdioxid-Perlen) wurden anschließend hinzugefügt; die Flasche wurde dicht verschlossen und ihr Inhalt wurde auf einer SWECO Schwingmühle über einen Zeitraum von 5 Tagen vermahlen. Die Zirbeads wurden abfiltriert, die resultierende Farbstoffaufschlämmung wurde im nächsten Schritt eingesetzt.The dye and the solution of TX 200 (octylphenoxyethylene oxide sulfonate, available from Rohm and Haas) were combined in a clean, dry 120 ml brown bottle, and the pH was recorded. If necessary, the pH was adjusted to <5, and the Zirbeads (zirconia beads) were then added; the Bottle was closed tightly and its contents were on a SWECO vibratory mill over one Grind period of 5 days. The Zirbeads were filtered off, the resulting dye slurry was used in the next step used.
Das Gel wurde bei Temperaturen von 45°C oder höher aufgeschmolzen, Olin 10G, dann die Farbstoffaufschlämmung und schließlich Wasser wurden in den in der Tabelle angegebenen Mengen hinzugefügt. Der am Ende herrschende pH-Wert der Schmelze wurde aufgezeichnet und dann wurde im Hinblick auf spätere Beschich tungen durch Abkühlen erstarren gelassen. Die Härterlösung wurde der Schmelze unmittelbar vor der Beschichtung zugesetzt. Diese Feststoffteilchendispersion (SPD – "Solid Particle Dispersion") kann auf der Rückseite des Trägers als Pelloidschicht (kombinierte Lichthofschutz-, NC- und Gleitschicht), zwischen dem Träger und der Emulsion, zwischen dem Träger und einer Zwischenschicht oder zwischen einer polymeren Grundschicht und der Emulsion aufgebracht werden.The gel was at temperatures of 45 ° C or melted higher, Olin 10G, then the dye slurry, and finally water were added in the amounts specified in the table. The most The final pH of the melt was recorded and then was with a view to later coatings by cooling frozen. The hardener solution was added to the melt immediately before coating. This solid particle dispersion (SPD - "Solid Particle Dispersion") can on the back of the carrier as a pelloid layer (combined antihalation, NC and sliding layer), between the carrier and the emulsion, between the support and an intermediate layer or applied between a polymeric base layer and the emulsion become.
Die Beispiele wurden mit einem 30 mW Laser bei 683 nm belichtet und bei 123°C während 5 Sekunden zu einem Silberbild entwickelt. Das entwickelte Silberbild hatte eine maximale Dichte von 3,5 mit einer relativen IgE-Empfindlichkeit von 1,00, gemessen bei einer Dichte von 1,0 über Dmin.The examples were exposed with a 30 mW laser at 683 nm and developed into a silver image at 123 ° C. for 5 seconds. The developed silver image had a maximum density of 3.5 with a relative IgE sensitivity of 1.00, measured at a density of 1.0 over D min .
Die SMPTE-Testbilder der belichteten und entwickelten Beispiele wurden visuell auf einem Lichtkasten evaluiert und entsprechend ihrer Schärfe und ihres Aussehens insgesamt eingestuft:
- 1 – unannehmbar – erhebliche Aufweitungen, unscharfe Kanten, Text unleserlich
- 2 – gerade noch annehmbar- Kanten schart, Text unscharf
- 3 – annehmbar- scharfe Kanten, scharfer kontrastreicher Text.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
- 1 - unacceptable - considerable widening, blurred edges, text illegible
- 2 - just acceptable - edges sharp, text out of focus
- 3 - acceptable sharp edges, sharp high contrast text.
- The results are shown in Table 2.
Tabelle
2 
Wie ohne weiteres zu erkennen ist, liefern die Beispiele der vorliegenden Erfindung scharfe Bilder ohne signifikante Zunahme der visuellen Dichte.As can easily be seen, the examples of the present invention provide sharp images without significant increase in visual density.
Claims (9)
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-
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