DE69723149T2 - Cationic compositions containing hydroxy esters - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft flüssige Formulierungen, die eine oder mehrere kationische Verbindungen enthalten, wie z. B. flüssige Textilweichmacher vom herkömmlichen, im Spülzyklus automatischer Kleidungswaschmaschinen verwendeten Typ; flüssige Textilweichmacher, die zur Textilveredelung verwendet werden; Zusammensetzungen, die in der Papierindustrie zum Lösen und Erweichen von Papierfasern verwendet werden; Haar- und Hautkonditioniermittel; Zusammensetzungen, die bei Produkten auf Tonbasis, wie z. B. Bohrschlämmen, angewendet werden, um diese hydrophob zu machen; und viele andere Verwendungen.The invention relates to liquid formulations, which contain one or more cationic compounds, such as. B. liquid Textile plasticizers from the conventional in the rinse cycle automatic clothes washing machine type used; liquid fabric softener, used for textile finishing; Compositions that to solve in the paper industry and softening paper fibers can be used; Hair and skin conditioners; Compositions found in clay-based products such as. B. drilling muds applied to make them hydrophobic; and many other uses.
Die Erfindung betrifft insbesondere neue Zusammensetzungen für flüssige kationische Formulierungen, wobei die Inhaltsstoffe der Zusammensetzungen wesentlich zu der Leichtigkeit der Formulierung, Stabilität, Dispergierbarkeit, Fluidität und den Wirkungen der Zusammensetzungen beitragen.The invention relates in particular new compositions for liquid cationic formulations, the ingredients of the compositions essential to the ease of formulation, stability, dispersibility, fluidity and contribute to the effects of the compositions.
Kationenaktive Stoffe haben aufgrund ihrer Fähigkeit, Stoffen (mit anderen Worten Kleidungsartikeln, Textilien usw.), Papier, Haar und vielen anderen Substraten Eigenschaften, einschliesslich der Weichheit beim Anfühlen, der Leichtigkeit der Handhabung, einem erhöhten Gleitvermögen und einer verminderten Tendenz, statische Elektrizität zu tragen oder aufzunehmen, zu verleihen, eine weit verbreitete Verwendung erlangt. Eine Form, in der kationenaktive Stoffe bereitgestellt werden, ist eine Flüssigkeit, z. B. als eine Emulsion oder als eine Lösung/Suspension der gewünschten Komponenten. Eine geeignet eingestellte Menge der flüssigen kationischen Formulierung wird angewendet (in die Waschmaschine oder das Textilbad gegossen, in der/dem der Stoff gewaschen und gespült wird; oder auf das Haar aufgetragen; oder zu dem Kopfbehälter der Papiermaschine hinzugefügt; oder anderweitig, in Abhängigkeit von der Verwendung).Cation-active substances have due to their ability Fabrics (in other words articles of clothing, textiles, etc.), Paper, hair and many other substrate properties, including the softness of the touch, ease of handling, increased gliding ability and a reduced tendency to carry or absorb static electricity, to gain widespread use. A form, in which cation-active substances are provided is a liquid, z. B. as an emulsion or as a solution / suspension of the desired Components. An appropriately set amount of the liquid cationic Formulation is applied (in the washing machine or textile bath poured in which the fabric is washed and rinsed; or applied to the hair; or to the head container of the Paper machine added; or otherwise, depending from use).
Typischerweise werden flüssige Textilweichmacher, die während des Spülzyklus der Waschmaschine bereitgestellt werden, entweder mit der Hand eingegossen oder durch eine geeignete automatische Messvorrichtung, mit der die Waschmaschine ausgestattet ist, abgemessen. In derselben Leitung werden kationenaktive Stoffe (typischerweise quaternäre Dialkylammoniumverbindungen) in Textilmühlen verwendet, um dem Stoff vor dem Verschiffen des Textils zum Markt eine Gleitfähigkeit und eine Veredelung zu verleihen. Die Mühle trägt die kationische Formulierungen in verdünnten Emulsionen auf und trocknet überschüssiges Wasser schnell von dem Stoff ab. Die Fasern werden so geschmiert und erhalten eine Oberflächenveredelung. Haarkonditionierer werden als verdünnte kationische Emulsionen auf das Haar nach dem Waschen aufgetragen. Die Zugabe dieser Konditioniermittel (typischerweise quaternäre Dialkylammoniumsalze) vermindert die Tendenz, dass sich die Haare verwirren, verbessert die Handhabbarkeit und verleiht den Haarsträhnen ein weiches Gefühl. Im Papierherstellungsverfahren sind die kationenaktiven Stoffe, die Debonder genannt werden, im allgemeinen quaternäre Salzemulsionen in Wasser. Diese werden zu dem Kopfbehälter hinzugefügt, worin die verdünnten Fasern mit dem Debonder kurz vor dem Zuführen auf das Papierherstellungssieb konditioniert werden. Diese Debonder verleihen den Papierfasern eine verbesserte Weichheit. In allen Fällen werden die kationenaktiven Stoffe heissem Wasser hinzugefügt, um eine Emulsion herzustellen, und dann zu dem Substrat in Wasser hinzugefügt, oder als ein Konzentrat mit einem hohen Feststoffgehalt dem Substrat hinzugefügt, um das Substrat weich, gleitfähig, antistatisch und leicht handhabbar zu machen und die Oberflächenerscheinung zu verbessern.Typically liquid fabric softeners, the while the rinse cycle provided to the washing machine, either poured by hand or by a suitable automatic measuring device with which the washing machine is equipped, measured. Be on the same line cationic substances (typically quaternary dialkylammonium compounds) in textile mills used to market the fabric before shipping the textile a lubricity and to give a refinement. The mill bears the cationic formulations in diluted Emulsions and dries excess water quickly on the fabric. The fibers are thus lubricated and given one Surface finishing. Hair conditioners are called diluted cationic emulsions applied to the hair after washing. The addition of these conditioners (typically quaternary Dialkylammonium salts) reduces the tendency for the hair to become confuse, improves manageability and gives a strand of hair soft feeling. In the paper manufacturing process, the cationic substances are which are called debonders, generally quaternary salt emulsions in water. These are added to the head container, in which the diluted Fibers with the debonder shortly before they are fed onto the papermaking screen be conditioned. These debonders give the paper fibers an improved softness. In all cases, the cationic Added substances to hot water, to make an emulsion, and then to the substrate in water added or as a high solids concentrate the substrate added to the substrate is soft, slippery, antistatic and easy to handle and the surface appearance to improve.
Im Fall von Textilweichmachern würden Formulierungen, die niedrig schmelzen (im Vergleich zu vielen Weichmacherrohmaterialien, die auf 90 bis 120°F erhitzt werden müssen) und in Raumtemperatur warmem Wasser leicht dispergierbar sind, Zeit und Geld sowohl bezüglich der Ausstattungs- wie auch der Herstellungskosten sparen.In the case of fabric softeners, formulations, that melt low (compared to many plasticizer raw materials, the 90 to 120 ° F need to be heated) and are easily dispersible in room temperature warm water, time and money both regarding save on equipment and manufacturing costs.
Formulierungen mit einem hohen Feststoffgehalt (oder "Ultras"), die Feststoffgehalte von mehr als 20% aufweisen, haben einen grossen kommerziellen Erfolg in den letzten 5 Jahren erfahren. Das Bedürfnis, den Feststoffgehalt zu erhöhen und die Handhabungs- und Transportkosten zu vermindern, wird immer wichtiger. Der Wunsch, letztlich ein klares, hochaktives, hochleistungsfähiges Produkt zu bilden, wenn das Produkt in Wasser dispergiert wird, ist ein wichtiges Ziel. Die Textilweichmacher"Ultras" vom Standardemulsionstyp, die auf dem Markt sind, leiden unter Verdickungsproblemen im Anschluss an die Herstellung, was eine verminderte Dispergierbarkeit, Fleckenbildung und eine verminderte Weichmachwirkung im Spülzyklus bewirkt.High solids formulations (or "Ultras"), the solids content of more than 20% have great commercial success experienced in the past 5 years. The need for the solids content to increase and reducing handling and transportation costs is always more important. The desire, ultimately, a clear, highly active, high performance product to form when the product is dispersed in water is a important goal. The "Ultras" fabric softener of the standard emulsion type, which is based on the Are suffering from thickening problems following the market Manufacturing, which reduced dispersibility, staining and causes a reduced softening effect in the rinse cycle.
Es besteht ein Bedarf an kationischen Formulierungen, einschliesslich Textilweichmachern, die nicht-entflammbar und dennoch leicht zu handhaben und in Taumtemperatur warmem Wasser dispergierbar sind. Die meisten quaternären Formulierungen enthalten Isopropanol oder Ethanol als Lösungsmittel, um die Herstellung und Handhabung zu unterstützen. Flüchtige Lösungsmittel wie diese werden jedoch zunehmend ein wichtiges Umweltthema in Staaten, wie Kalifornien und Florida. So wird eine andere Technik zum Erhalt der Fluidität und guten Dispergierbarkeit gebraucht, wobei die Verwendung von flüchtigen Lösungsmitteln vermieden wird. Zudem wird bei steigendem Interesse an verdünnbaren, konzentrierten Produkten, die durch den Verbraucher verdünnt werden können (z. B. 3- bis 10-fach), um eine normale (2 bis 10%-ige) Konzentration des Produkts bei der Anwendung zu erhalten, der Bedarf zur Herstellung solcher Produkte, die leicht dispergierbar sind, ohne auf flüchtige oder entflammbare Lösungsmittel zurückzugreifen, sehr wichtig.There is a need for cationic Formulations, including fabric softeners, that are non-flammable and yet easy to handle and warm water at dew temperature are dispersible. Most quaternary formulations included Isopropanol or ethanol as solvent, to support manufacturing and handling. Become volatile solvents like this however, is becoming an increasingly important environmental issue in states like California and Florida. So another technique to maintain fluidity and good Dispersibility is used, the use of volatile solvents is avoided. In addition, with increasing interest in dilutable, concentrated products that are diluted by the consumer can (e.g. 3 to 10 times) to a normal (2 to 10%) concentration of the To obtain product when applied, the need to manufacture such products that are easily dispersible without being volatile or flammable solvents resorting, very important.
Somit besteht auf diesem Gebiet ein Bedarf für flüssige kationische Formulierungen, die leichter hergestellt werden können, ohne die z. B. oben beschriebenen Schwierigkeiten, und die konzentrierter sind und leicht in kaltem Wasser dispergieren. Zudem besteht auf diesem Gebiet ein Bedarf an kationischen Formulierungen, die als Konzentrate hergestellt werden können, wobei der Formulierer Verbraucher- und industrielle Produkte leicht, schnell und wirkungsvoll mit minimaler Ausstattung und Wärmeanforderungen, herstellen kann. Es besteht auch ein Bedarf an Produkten (insbesondere zur Verwendung in den Textil- und Papiergebieten), die nicht-entflammbar sind, die aber die Handhabungs- und Viskositätsprobleme von herkömmlichen, gering entflammbaren Ersatzstoffen, wie z. B. Propylenglykol, Diethylenglykol und dergleichen, vermeiden.Thus, there is a need in this area for liquid cationic formulations that are easier to manufacture can be put without the z. Difficulties described above, and which are more concentrated and easy to disperse in cold water. There is also a need in this area for cationic formulations that can be made as concentrates, where the formulator can make consumer and industrial products easily, quickly and effectively with minimal equipment and heat requirements. There is also a need for products (especially for use in the textile and paper areas) that are non-flammable, but that overcome the handling and viscosity problems of conventional, low flammable substitutes, such as. B. propylene glycol, diethylene glycol and the like, avoid.
Der Stand der Technik, betreffend
verschiedene kationische Zusammensetzungen, ist umfangreich, hat
aber bislang die beträchtlichen
und unerwarteten Vorteile, die durch die erfindungsgemässen Formulierungen
bereitgestellt werden, weder gelehrt noch nahegelegt. Zum Beispiel
offenbart
Die Erfindung genügt den oben identifizierten Anforderungen und stellt zudem zusätzliche Vorteile bereit, die aus der folgenden Beschreibung ersichtlich werden.The invention satisfies those identified above Requirements and also provides additional benefits that will be apparent from the following description.
Die japanische Patentanmeldung Nr. H5-262638 betrifft eine Reinigungsmittelzusammensetzung, die umfasst: (A) mindestens ein Tensid, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus anionischen Tensiden, nichtionischen Tensiden, amphoteren Tensiden und semipolaren Tensiden; und (B) eine Esterverbindung, umfassend 1 mol eines mehrwertigen Alkohols oder mehrwertigen Alkoholkondensats und 2 mol oder mehr einer geradkettigen oder verzweigten Fettsäure, enthaltend weniger als 50 mol-% an Hydroxy-Fettsäure.Japanese Patent Application No. H5-262638 relates to a detergent composition comprising: (A) at least one surfactant selected from the group consisting of from anionic surfactants, nonionic surfactants, amphoteric surfactants and semipolar surfactants; and (B) comprising an ester compound 1 mol of a polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate and containing 2 mol or more of a straight chain or branched fatty acid less than 50 mol% of hydroxy fatty acid.
KURZE ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG:SHORT SUMMARY THE INVENTION:
Ein Aspekt der Erfindung umfasst
homogene, wässrige,
flüssige
Zusammensetzungen, umfassend (a) ein Kupplungsmittel, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus Verbindungen der Formel (1)
Ein weiterer Aspekt der Erfindung umfasst hochkonzentrierte homogene Zusammensetzungen mit der vorerwähnten Zusammensetzung, die leicht in Wasser dispergierbar sind.Another aspect of the invention comprises highly concentrated homogeneous compositions with the aforementioned composition, that are easily dispersible in water.
Ein weiterer Aspekt der Erfindung umfasst das Verfahren zur Herstellung homogener, flüssiger, kationischer Zusammensetzung durch Vereinen von einer oder mehreren Verbindungen der zuvor erwähnten Formel (1), Wasser und einem oder mehreren kationischen Mitteln unter Bedingungen, so dass ein homogenes flüssiges Produkt hieraus gebildet wird.Another aspect of the invention includes the process for the production of homogeneous, liquid, cationic composition by combining one or more Compounds of the aforementioned Formula (1), water and one or more cationic agents under conditions so that a homogeneous liquid product is formed from it becomes.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG:DETAILED DESCRIPTION THE INVENTION:
Die Verbindungen der zuvor erwähnten Formel (1), die hier manchmal als Hydroxyester bezeichnet werden, tragen wesentlich zu den vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemässen Zusammensetzungen bei.The compounds of the aforementioned formula (1), sometimes referred to here as hydroxy esters contributes significantly to the advantageous properties of the compositions according to the invention.
Die Gruppe RA in Formel (1) stellt einen gesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen dar. Vorzugsweise enthält RA 3 bis 14 Kohlenstoffatome oder 1 bis 10 oder sogar 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Die Gruppe RA kann unsubstituiert sein oder wahlweise mit einer Hydroxylgruppe oder bis zu drei Hydroxylgruppen substituiert sein.The group R A in formula (1) represents a saturated, straight-chain, branched or cyclic alkyl radical having 1 to 14 carbon atoms. R A preferably contains 3 to 14 carbon atoms or 1 to 10 or even 1 to 6 carbon atoms. The group R A can be unsubstituted or optionally with a hydroxyl group or up to three hydroxyl groups.
Der Rest RC in Formel (1) ist ein Rest von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol.The radical R C in formula (1) is a radical of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol.
Die Verbindungen der Formel (1) enthalten 7 bis 16 Kohlenstoffatome und sind mit insgesamt 1 bis 3 Hydroxylgruppen substituiert.Contain the compounds of formula (1) 7 to 16 carbon atoms and are with a total of 1 to 3 hydroxyl groups substituted.
Verbindungen der oben definierten Formel (1) sind in vielen Fällen im Handel erhältlich. Verbindungen der Formel (1) können in einer einfachen Weise, die dem Fachmann geläufig ist, durch Erhalt oder Herstellung des entsprechenden Vorstufenpolyols der Formel RC-(OH)i, wobei i mindestens 1 oder bis zu 5 beträgt; und dann Verestern von ein oder zwei der Hydroxylgruppen der Polyolvorstufe mit einer stöchiometrisch geeigneten Molzahl der gewünschten entsprechenden Carbonsäure hergestellt werden. In solchen Fällen, in denen es erwünscht ist, nur eine der Hydroxylgruppen des Vorstufenpolyols zu verestern, wird in einigen Ausführungsformen die Veresterung vorzugsweise nur an einer der Hydroxylgruppen erfolgen, insbesondere wenn eine von ihnen eine primäre Hydroxylgruppe und die andere eine sekundäre oder tertiäre Hydroxylgruppe ist. In solchen Fällen jedoch, in denen beide Hydroxylgruppen des Vorstufendiols leicht verestern, aber die Veresterung nur einer der Hydroxylgruppen erwünscht ist, kann die Hydroxylgruppe, an der die Veresterung nicht erwünscht ist, durch vorhergehendes Umsetzen mit einer geeigneten Schutzgruppe, wie z. B. einem Niederalkylrest, geschützt werden. Hiernach wird im Anschluss an die Veresterung die Schutzgruppe in einer bekannten Weise entfernt. Mischungen der Verbindungen der Formel (1), wie z. B. wenn das Polyol RC-(OH)i einfach verestert wird, aber nicht alle an der gleichen Hydroxylgruppe, sind ebenfalls innerhalb des erfindungsgemässen Umfangs.Compounds of formula (1) defined above are commercially available in many cases. Compounds of formula (1) can be obtained in a simple manner known to those skilled in the art by obtaining or producing the corresponding precursor polyol of formula R C - (OH) i , where i is at least 1 or up to 5; and then esterifying one or two of the hydroxyl groups of the polyol precursor with a stoichiometrically appropriate number of moles of the desired corresponding carboxylic acid. In those instances where it is desired to esterify only one of the hydroxyl groups of the precursor polyol, in some embodiments the esterification will preferably occur only on one of the hydroxyl groups, especially if one of them is a primary hydroxyl group and the other is a secondary or tertiary hydroxyl group , However, in those cases where both of the hydroxyl groups of the precursor diol are easily esterified but only one of the hydroxyl groups is desired to be esterified, the hydroxyl group at which the esterification is not desired can be reacted beforehand with an appropriate protecting group such as. B. a lower alkyl group are protected. The protective group is then removed in a known manner after the esterification. Mixtures of the compounds of formula (1), such as. B. if the polyol R C - (OH) i is simply esterified, but not all at the same hydroxyl group, are also within the scope of the invention.
Besonders bevorzugte Beispiele der Verbindungen der Formel (1) umfassen 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat (im Handel erhältlich als "Texanol") und der 1 : 1 (molar)-Ester von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol mit Hydroxypivalinsäure.Particularly preferred examples of the Compounds of formula (1) include 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate (available in the stores as "Texanol") and the 1: 1 (molar) ester of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol with hydroxypivalic acid.
Erfindungsgemässe Zusammensetzungen können auch eine oder mehrere Verbindungen der Formel RT-(OH)2 und/oder ein oder mehrere Alkoxylate hiervon enthalten, wobei RT eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist. Bevorzugte Verbindungen RT-(OH)2 umfassen TNPD (oben definiert) und 2-Ethylhexan-1,3-diol. Die Alkoxylate von RT-(OH)2 können mit einer oder zwei terminalen Poly(alkoxy)-Ketten substituiert sein, jeweils anstelle eines der OH-Substituenten. Jede Alkoxyeinheit kann Ethoxy, Propoxy oder Butoxy sein. Mischungen von Typen der Alkoxygruppen oder Blockcopolymere aus einer Kette eines Typs einer sich wiederholenden Alkoxyeinheit, die an einer Kette eines anderen Typs einer sich wiederholenden Alkoxyeinheit hängt, werden insbesondere in Betracht gezogen.Compositions according to the invention can also contain one or more compounds of the formula R T - (OH) 2 and / or one or more alkoxylates thereof, where R T is a straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 4 to 12 carbon atoms. Preferred compounds R T - (OH) 2 include TNPD (defined above) and 2-ethylhexane-1,3-diol. The alkoxylates of R T - (OH) 2 can be substituted with one or two terminal poly (alkoxy) chains, each in place of one of the OH substituents. Each alkoxy unit can be ethoxy, propoxy or butoxy. Mixtures of types of alkoxy groups or block copolymers from a chain of one type of a repeating alkoxy unit that is attached to a chain of another type of a repeating alkoxy unit are particularly contemplated.
In den alkoxylierten Diolen kann die Anzahl der Struktureinheiten in jeder Poly(alkoxy)-Kette bis zu 40 betragen, aber es ist bevorzugt, dass jede Kette 1 bis 10 Alkoxystruktureinheiten oder bevorzugter 1 bis 5 Alkoxyeinheiten enthält. Die bevorzugten Alkoxyketten sind Poly(ethoxy) oder sie setzen sich aus 1 bis 2 Ethoxyeinheiten zusammen, die mit einer Kette von 1 bis 5 Propoxyeinheiten abgedeckt sind.In the alkoxylated diols can the number of structural units in each poly (alkoxy) chain to to be 40, but it is preferred that each chain is 1 to 10 Alkoxy structure units, or more preferably 1 to 5 alkoxy units contains. The preferred alkoxy chains are poly (ethoxy) or they settle composed of 1 to 2 ethoxy units, which are linked by a chain of 1 up to 5 propoxy units are covered.
Die erfindungsgemässe, kationische, quaternäre Ammoniumkomponente ist eine Verbindung oder eine Kombination von mehr als einer Verbindung, die dem Endprodukt die erwünschten Eigenschaften für die beabsichtigte Verwendung verleiht oder diese zeigt. Diese Eigenschaften umfassen, dem Stoff, dem Textil, den Papierfasern, dem Haar oder anderen Substraten ein Gefühl einer erhöhten Weichheit beim Anfassen und eine verminderte Tendenz, statische Elektrizität zu tragen oder aufzunehmen, zu verleihen. In allen Fällen sind sie natürlich bezüglich der Ladung mit einem Anion aus geglichen, welches typischerweise ein Halogenid (insbesondere Chlorid), Methylsulfat oder Ethylsulfat ist.The cationic quaternary ammonium component according to the invention is a connection or a combination of more than one connection, those of the end product the desired ones Properties for confers or shows the intended use. These properties include, the fabric, the textile, the paper fibers, the hair or feel like other substrates an elevated Softness when touched and a reduced tendency to static electricity to carry or to take up, to lend. In all cases them of course in terms of balanced the charge with an anion, which is typically a halide (especially chloride), methyl sulfate or ethyl sulfate is.
Die weichmachenden Mittel umfassen kationische, stickstoffhaltige, quaternäre Ammoniumverbindungen und Salze. In den kationischen Stickstoffsalzen stellt das Anion A– die elektrische Neutralität her. Am häufigsten ist das für die elektrische Neutralität in diesen Salzen verwendete Anion ein Halogenid, wie z. B. Chlorid, Bromid oder Iodid. Jedoch können andere Anionen verwendet werden, wie z. B. Methylsulfat, Ethylsulfat, Acetat, Formiat, Sulfat, Carbonat und dergleichen. Chlorid und Methylsulfat werden hierin als das Anion A– bevorzugt.The softening agents include cationic, nitrogen containing, quaternary ammonium compounds and salts. In the cationic nitrogen salts, the anion A - creates electrical neutrality. Most commonly, the anion used for electrical neutrality in these salts is a halide, such as. B. chloride, bromide or iodide. However, other anions can be used, e.g. As methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate, formate, sulfate, carbonate and the like. Chloride and methyl sulfate are preferred herein as the anion A - .
Ein Typ von kationischen Verbindungen
sind solche, die eine langkettige, acyclische, aliphatische C8-22-Kohlenwasserstoffgruppe enthalten, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus:
(vi) acyclischen quaternären Ammoniumsalzen
der Formel: wobei R4 eine
acyclische aliphatische C8-22-Kohlenwasserstoffgruppe,
Alkyl, Benzyl oder (C4-18-Alkyl)-(OCH2CH2)2-3-Gruppe
ist, R5 und R6 gesättigte C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppen sind
und A– ein
Anion ist;
(vii) substituierte Imidazoliniumsalze der Formel: wobei R1 eine
acyclische Alkyl- oder Alkylen-C12-21-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, R7 Wasserstoff oder eine gesättigte C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe ist und
A– ein
Anion ist;
(viii) substituierte Imidazoliniumsalze der Formel:
wobei R1,
R2, R5 und A– wie
oben definiert sind;
(ix) Diquaternäre der Formel
(x) Alkylpyridiniumsalze mit der Formel: wobei R4 eine
acyclische aliphatische C8-22-Kohlenwasserstoffgruppe
ist und A– ein
Anion ist; und
(xi) Alkanamidalkylenpyridiniumsalze der Formel: wobei R1 eine
acyclische aliphatische C12-21-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, R2 eine zweiwertige C1-6-Alkylengruppe
ist und A– ein
Anion ist; und Mischungen hiervon.One type of cationic compounds are those containing a long chain, acyclic, aliphatic C 8-22 hydrocarbon group selected from the group consisting of:
(vi) acyclic quaternary ammonium salts of the formula: where R 4 is an acyclic aliphatic C 8-22 hydrocarbon group, alkyl, benzyl or (C 4-18 alkyl) - (OCH 2 CH 2 ) 2-3 group, R 5 and R 6 are saturated C 1-4 - Are alkyl or hydroxyalkyl groups and A - is an anion;
(vii) substituted imidazolinium salts of the formula: wherein R 1 is an acyclic alkyl or alkylene C 12-21 hydrocarbon group, R 7 is hydrogen or a saturated C 1-4 alkyl or hydroxyalkyl group and A - is an anion;
(viii) substituted imidazolinium salts of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 5 and A - are as defined above;
(ix) Diquaternaries of the formula
(x) alkyl pyridinium salts with the formula: wherein R 4 is a C 8-22 acyclic aliphatic hydrocarbon group and A - is an anion; and
(xi) alkanamide alkylene pyridinium salts of the formula: wherein R 1 is an acyclic aliphatic C 12-21 hydrocarbon group, R 2 is a divalent C 1-6 alkylene group and A - is an anion; and mixtures thereof.
Beispiele der Verbindung (vi) sind
die Monoalkyltrimethylammoniumsalze, wie z. B. Monotalgtrimethylammoniumchlorid,
Mono(hydriertes Talg)-trimethylammoniumchlorid,
Palmityltrimethylammoniumchlorid und Sojatrimethylammoniumchlorid,
die jeweils von Witco Corporation unter den Handelsnamen Adogen
471, Adogen 441, Adogen 444 bzw. Adogen 415 verkauft werden. In
diesen Verbindungen ist R4 eine acyclische
aliphatische C16-18-Kohlenwasserstoffgruppe, und R5 und R6 sind Methylgruppen.
Mono(hydriertes Talg)-trimethylammoniumchlorid und Monotalgtrimethylammoniumchlorid
werden bevorzugt. Andere Beispiele der Verbindung (vi) sind Behenyltrimethylammoniumchlorid,
wobei R4 eine C22-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, verkauft unter dem Handelsnamen Kemamine® Q2803-C
von Humko Chemical Division der Witco Corporation; Sojadimethylethylammoniumethylsulfat,
wobei R4 eine C16-18-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, R5 eine Methylgruppe ist, R6 eine Ethylgruppe ist und A– ein
Ethylsulfatanion ist; und
Methylbis(2-hydroxyethyl)octadecylammoniumchlorid,
wobei R4 eine C18-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, R5 eine 2-Hydroxyethylgruppe ist und
R6 eine Methylgruppe ist.Examples of the compound (vi) are the monoalkyltrimethylammonium salts, such as, for. B. mono-tallow trimethyl ammonium chloride, mono (hydrogenated tallow) trimethyl ammonium chloride, palmityl trimethyl ammonium chloride and soy trimethyl ammonium chloride, each sold by Witco Corporation under the trade names Adogen 471, Adogen 441, Adogen 444 and Adogen 415, respectively. In these compounds, R 4 is an acyclic aliphatic C 16-18 hydrocarbon group, and R 5 and R 6 are methyl groups. Mono (hydrogenated tallow) trimethylammonium chloride and monotallow trimethylammonium chloride are preferred. Other examples of the compound (vi) are behenyltrimethylammonium chloride wherein R 4 is a C 22 hydrocarbon group, sold under the trade name Kemamine ® Q2803-C by Humko Chemical Division of Witco Corporation; Soy dimethyl ethyl ammonium ethyl sulfate, wherein R 4 is a C 16-18 hydrocarbon group, R 5 is a methyl group, R 6 is an ethyl group and A - is an ethyl sulfate anion; and
Methylbis (2-hydroxyethyl) octadecylammonium chloride, wherein R 4 is a C 18 hydrocarbon group, R 5 is a 2-hydroxyethyl group and R 6 is a methyl group.
Ein Beispiel der Verbindung (viii) ist 1-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-isoheptadecylimidazoliniumethylsulfat, wobei R1 eine C17-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R2 eine Ethylengruppe ist, R5 eine Ethylgruppe ist und A– ein Ethylsulfatanion ist.An example of compound (viii) is 1-ethyl-1- (2-hydroxyethyl) -2-isoheptadecylimidazolinium ethyl sulfate, wherein R 1 is a C 17 hydrocarbon group, R 2 is an ethylene group, R 5 is an ethyl group and A - is an ethyl sulfate anion is.
Andere Textilweichmacher, die erfindungsgemäss nützlich sind,
schliessen kationische Stickstoffsalze mit zwei oder mehreren, langkettigen,
acyclischen, aliphatischen C8-22-Kohlenwasserstoffgruppen
oder einer solchen Gruppe und einer Arylalkylgruppe ein. Beispiele
sind:
(xii) acyclische quaternäre Ammoniumsalze der Formel: wobei jedes R4 eine
acyclische aliphatische C8-22-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, R5 eine gesättigte C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe
ist, R8 ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend
aus R4 und R5, und
A– ein
wie oben definiertes Anion ist;
(xiii) quaternäre Diamidoammoniumsalze
mit der Formel: wobei jedes R1 eine
acyclische Alkyl- oder Alkenyl-C12-21-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, jedes R2 eine zweiwertige Alkylengruppe
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, R5 und
R9 gesättigte
C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppen sind,
und A– ein
Anion ist;
(xiv) alkoxylierte quaternäre Diamidoammoniumsalze der
Formel: wobei n gleich 1 bis etwa
5 ist, und R1, R2,
R5 und A– wie
oben definiert sind;
(xv) quaternäre Ammoniumverbindungen mit
der Formel:
wobei jedes R4 eine
acyclische aliphatische C8-22-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, jedes R5 eine gesättigte C1-4-Alkyl-
oder -Hydroxyalkylgruppe ist und A– ein
Anion ist;
(xvi) Amid-substituierte Imidazoliniumsalze der
Formel: wobei jedes R1 eine
acyclische aliphatische C12-21-Kohlenwasserstoffgruppe
ist, R2 eine zweiwertige Alkylengruppe mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist und R5 und
A– wie
oben definiert sind oder R5 H ist; und
(xvii)
Ester-substituierte Imidazoliniumsalze der Formel: wobei R1,
R2, R5 und A– wie
oben definiert sind; und Mischungen hiervon.Other fabric softeners useful in the present invention include cationic nitrogen salts with two or more long chain, acyclic, aliphatic C 8-22 hydrocarbon groups or one such a group and an arylalkyl group. Examples are:
(xii) acyclic quaternary ammonium salts of the formula: wherein each R 4 is an acyclic aliphatic C 8-22 hydrocarbon group, R 5 is a saturated C1-4 alkyl or hydroxyalkyl group, R 8 is selected from the group consisting of R 4 and R 5 , and A - such as anion defined above;
(xiii) quaternary diamidoammonium salts with the formula: wherein each R 1 is an acyclic alkyl or alkenyl C 12-21 hydrocarbon group, each R 2 is a divalent alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R 5 and R 9 are saturated C 1-4 alkyl or hydroxyalkyl groups, and A - is an anion;
(xiv) alkoxylated quaternary diamidoammonium salts of the formula: wherein n is 1 to about 5 and R 1 , R 2 , R 5 and A - are as defined above;
(xv) quaternary ammonium compounds with the formula: wherein each R 4 is a C 8-22 acyclic aliphatic hydrocarbon group, each R 5 is a saturated C 1-4 alkyl or hydroxyalkyl group and A - is an anion;
(xvi) amide-substituted imidazolinium salts of the formula: wherein each R 1 is a C 12-21 acyclic aliphatic hydrocarbon group, R 2 is a divalent alkylene group having 1 to 3 carbon atoms and R 5 and A - are as defined above or R 5 is H; and
(xvii) ester-substituted imidazolinium salts of the formula: wherein R 1 , R 2 , R 5 and A - are as defined above; and mixtures thereof.
Beispiele der Verbindung (xii) sind die bekannten Dialkyldimethylammoniumsalze, wie z. B. Ditalgdimethylammoniumchlorid, Ditalgdimethylammoniummethylsulfat, Di(hydriertes Talg)dimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Dibehenyldimethylammoniumchlorid. Di(hydriertes Talg)dimethylammoniumchlorid und Ditalgdimethylammoniumchlorid werden bevorzugt. Beispiele von im Handel erhältlichen Dialkyldimethylammoniumsalzen, die erfindungsgemäss verwendbar sind, sind Di(hydriertes Talg)dimethylammoniumchlorid (Handelsname: Adogen 442), Ditalgdimethylammoniumchlorid (Handelsname: Adogen 470), Distearyldimethylammoniumchlorid (Handelsname: Arosurf TA-100), die alle von Witco Corporation erhältlich sind. Dibehenyldimethylammoniumchlorid, bei dem R4 eine acyclische aliphatische C22-Kohlenwasserstoffgruppe ist, wird unter dem Handelsnamen Kemamine Q-2802C von der Humko Chemical Division der Witco Corporation verkauft.Examples of the compound (xii) are the known dialkyldimethylammonium salts, such as. B. ditallow dimethyl ammonium chloride, ditallow dimethyl ammonium methyl sulfate, di (hydrogenated tallow) dimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, dibehenyl dimethyl ammonium chloride. Di (hydrogenated tallow) dimethylammonium chloride and ditallow dimethylammonium chloride are preferred. Examples of commercially available dialkyldimethylammonium salts which can be used according to the invention are di (hydrogenated tallow) dimethylammonium chloride (trade name: Adogen 442), ditallow dimethylammonium chloride (trade name: Adogen 470), distearyldimethylammonium chloride (trade name: Arosurf TA-100), all available from Witco Corporation are. Dibehenyldimethylammonium chloride, in which R 4 is a C 22 acyclic aliphatic hydrocarbon group, is sold under the trade name Kemamine Q-2802C by the Humko Chemical Division of Witco Corporation.
Beispiele der Verbindung (xiii) sind Methylbis(talgamidoethyl)-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat und Methylbis(hydriertes Talgamidoethyl)(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat, wobei R1 eine acyclische aliphatische C15-17-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R2 eine Ethylengruppe ist, R5 eine Methylgruppe ist, R9 eine Hydroxyalkylgruppe ist und A– ein Methylsulfatanion ist; diese Materialien sind jeweils von Witco Corporation unter den Handelsnamen Varisoft 222 und Varisoft 110 erhältlich.Examples of the compound (xiii) are methylbis (tallowamidoethyl) - (2-hydroxyethyl) ammonium methyl sulfate and methylbis (hydrogenated tallowamidoethyl) (2-hydroxyethyl) ammonium methyl sulfate, wherein R 1 is a C 15-17 acyclic aliphatic hydrocarbon group, R 2 is an ethylene group , R 5 is a methyl group, R 9 is a hydroxyalkyl group and A - is a methyl sulfate anion; these materials are available from Witco Corporation under the trade names Varisoft 222 and Varisoft 110, respectively.
Ein Beispiel der Verbindung (xv) ist Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid, wobei R4 eine acyclische aliphatische C18-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R5 eine Methylgruppe ist und A– ein Chloridanion ist, welches unter dem Handelsnamen Varisoft SDC von Witco Corporation verkauft wird.An example of compound (xv) is dimethylstearylbenzylammonium chloride, where R 4 is a C18 acyclic aliphatic hydrocarbon group, R 5 is a methyl group and A - is a chloride anion sold under the tradename Varisoft SDC by Witco Corporation.
Beispiele der Verbindung (xvi) sind 1-Methyl-1-talgamidoethyl-2-talgimidazoliniummethylsulfat und 1-Methyl-1-(hydriertes Talgamidoethyl)-2-(hydriertes Talg)imidazoliniummethylsulfat, wobei R1 eine acyclische aliphatische C15-17-Kohlenwasserstoffgruppe ist, R2 eine Ethylengruppe ist, R5 eine Methylgruppe ist und A– ein Chloridion ist; diese werden jeweils unter den Handelsnamen Varisoft 475 bzw. Varisoft 445 von Witco verkauft.Examples of the compound (xvi) are 1-methyl-1-tallowamidoethyl-2-tallowimidazolinium methyl sulfate and 1-methyl-1- (hydrogenated tallow amidoethyl) -2- (hydrogenated tallow) imidazolinium methyl sulfate, wherein R 1 is an acyclic aliphatic C 15-17 hydrocarbon group R 2 is an ethylene group, R 5 is a methyl group and A - is a chloride ion; these are each sold by Witco under the trade names Varisoft 475 and Varisoft 445.
Weitere Beispiele von erfindungsgemäss verwendbaren
textilweichmachenden Verbindungen umfassen:
(xviii) Verbindungen,
die gekennzeichnet sind durch die Formel: wobei R11 ein
Radikal ist, ausgewählt
aus der Gruppe, bestehend aus (a) geradkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffradikalen,
die jeweils 12 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, (b) Etherradikale,
die jeweils die Struktur R13O(CH2O)y- aufweisen,
(c) Amidradikale, die jeweils die Struktur aufweisen:
und (d) Esterradikale, die
jeweils die Struktur aufweisen: R12 ein
geradkettiges aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 12 bis
32 Kohlenstoffatomen ist,
R13 ein geradkettiges
aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen
ist,
R14 ein geradkettiges aliphatisches
Kohlenwasserstoffradikal mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen ist,
A
ein Alkoxyradikal mit einem Sauerstoffatom und entweder 2 oder 3
Kohlenstoffatomen ist,
X ein Atom ist, ausgewählt aus
der Gruppe, bestehend aus Brom und Chlor,
m eine ganze Zahl
von 1 bis 12 ist und
y eine ganze Zahl von entweder 2 oder
3 ist.Further examples of textile softening compounds which can be used according to the invention include:
(xviii) compounds which are characterized by the formula: wherein R 11 is a radical selected from the group consisting of (a) straight-chain aliphatic hydrocarbon radicals, each containing 12 to 24 carbon atoms, (b) ether radicals, each having the structure R 13 O (CH 2 O) y -, (c) Amide radicals, each of which has the structure: and (d) ester radicals, each having the structure: R 12 is a straight-chain aliphatic hydrocarbon radical with 12 to 32 carbon atoms,
R 13 is a straight-chain aliphatic hydrocarbon radical with 8 to 18 carbon atoms,
R 14 is a straight-chain aliphatic hydrocarbon radical with 7 to 17 carbon atoms,
A is an alkoxy radical with one oxygen atom and either 2 or 3 carbon atoms,
X is an atom selected from the group consisting of bromine and chlorine,
m is an integer from 1 to 12 and
y is an integer of either 2 or 3.
Weitere Beispiele der erfindungsgemäss verwendbaren
textilweichmachenden Verbindungen umfassen
(xix) Verbindungen
der Formel: wobei jedes R15 ausgewählt wird
aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff und C1-4-Alkyl,
jedes R16 ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend
aus C1-4-Alkyl und jedes R17 ausgewählt wird
aus der Gruppe, bestehend aus C8-28-Alkyl- und Alkenylgruppen,
jedes R18 ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend
aus Wasserstoff und C1-4-Alkyl, jedes y
0 oder 1 ist, x 0 oder 1 ist und jedes n 1 bis 6 ist;
(xx)
Amide, dargestellt durch die Formel:
wobei R19 und
R20 unabhängig ausgewählt werden aus C1-22-Alk(en)yl-aryl- oder Alkylarylgruppen,
R21 Wasserstoff oder eine C1-22-Alk(en)yl-,
Aryl- oder Alkylarylgruppe oder O-R4 ist,
wobei R22 eine C1-22-Alk(en)yl-,
Aryl- oder Alkylarylgruppe ist, und R21 und
R22 möglicherweise
1 bis 10 Ethylenoxideinheiten enthalten, oder funktionelle Gruppen,
ausgewählt
aus Hydroxy-, Amin-, Amid-, Ester- und Ethergruppen; die Arylgruppen
sich möglicherweise
von heterocyclischen Verbindungen ableiten; mindestens eine der
R19- und R20-Gruppen
10 oder mehr Kohlenstoffatome enthält, und die Summe der Kohlenstoffatome
in R19 + R20 + R21 14 oder mehr beträgt. Vorzugsweise beträgt die Summe
der Kohlenstoffatome in R19 + R20 16
oder mehr.Include further examples of the fabric softening compounds usable according to the invention
(xix) compounds of the formula: wherein each R 15 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl, each R 16 is selected from the group consisting of C 1-4 alkyl and each R 17 is selected from the group consisting of C 8-28 alkyl and alkenyl groups, each R 18 is selected from the group consisting of hydrogen and C 1-4 alkyl, each y is 0 or 1, x 0 or 1 and each n is 1 to 6;
(xx) amides represented by the formula: where R 19 and R 20 are independently selected from C 1-22 alk (en) yl aryl or alkylaryl groups, R 21 is hydrogen or a C 1-22 alk (en) yl, aryl or alkylaryl group or OR 4 where R 22 is a C 1-22 alk (en) yl, aryl or alkylaryl group, and R 21 and R 22 may contain 1 to 10 ethylene oxide units, or functional groups selected from hydroxy, amine, amide -, ester and ether groups; the aryl groups may be derived from heterocyclic compounds; at least one of the R 19 and R 20 groups contains 10 or more carbon atoms, and the sum of the carbon atoms in R 19 + R 20 + R 21 is 14 or more. The sum of the carbon atoms in R 19 + R 20 is preferably 16 or more.
Solche Spezies umfassen N,N-Ditalgacetamid, N,N-Dikokosnussacetamid, N,N-Dioctadecylpropanamid, N-Dodecyl, N-Octadecylacetamid, N-Hexadecyl, N-Dodecylbutanamid, N,N-Ditalgbenzamid, N,N-Dikokosnussbenzamid und N,N-Ditalg-2-phenylacetamid.Such species include N, N-ditalgacetamide, N, N-dicoconut acetamide, N, N-dioctadecylpropanamide, N-dodecyl, N-octadecylacetamide, N-hexadecyl, N-dodecylbutanamide, N, N-ditallowbenzamide, N, N-dicoconut benzamide and N, N-ditalg-2-phenylacetamide.
Weitere erfindungsgemäss verwendbare,
textilweichmachende Verbindungen umfassen alle quaternären Ester,
einschiesslich, aber nicht beschränkt auf:
(xxi) Verbindungen
der Formeln: wobei
jedes R21 unabhängig
ein gesättigtes
oder ungesättigtes
Alkyl- oder Alkenylradikal mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt;
Q21a und Q21b Alkylreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl, -CH2CH2OH oder -CH2CH(OH)CH3 darstellen, oder Q21a R21-C(O)-(O-(Alk21))1-4- sein kann;
jedes Alk21 unabhängig C2H4, C3H6 oder C4H8 darstellt;
R2 einen
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl, -CH2CH2OH oder -CH2CH(OH)CH3 darstellt;
und
X– ein
Anion ist;
(xxii) Verbindungen der Formel: wobei jedes A22 gleich
oder verschieden ist und jeweils eine Alkylgruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen,
Benzyl oder H-(Alk22-O)1-3-Alk22-darstellt,
wobei jedes Alk22 -CH2CH2-, -CH(CH3)CH2- oder -CH2CH(CH3)- darstellt, unter
der Massgabe, dass ein A22 Wasserstoff sein
kann;
D Methyl, Ethyl, Propyl, -(CH2)1-3COO–, Benzyl oder Wasserstoff
darstellt;
i 0 oder 1 ist und j 0 oder 1 ist, unter der Massgabe,
dass die Summe von (i + j) 1 oder 2 beträgt;
jedes X22 eine
geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte,
aliphatische Gruppe mit bis zu 3 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen
und mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen ist;
n (zwei minus der
Anzahl von vorliegenden -(CH2)1-3COO–-Gruppen)
beträgt;
und
Z22 ein Anion ist;
(xxiii)
Verbindungen der Formel:
jedes
R23 unabhängig eine geradkettige oder
verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen
ist;
R23a eine geradkettige oder verzweigte
Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Benzyl oder
-C2H4OC(O)R4 darstellt, wobei R4 eine
geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen ist;
R23b H, -CH3, -C2H5 oder
Benzyl ist; und
X– ein Anion ist; und
(xxiv)
polyquaternäre
Verbindungen der Formel:
wobei jedes R* und R** unabhängig voneinander
eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 2 bis
12 Kohlenstoffatomen ist, wobei keine zwei Stickstoffatome durch
weniger als 2 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind;
jedes
A24a, A24b, A24c und A24d und
jedes Auftreten von A24e unabhängig eine
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe, enthaltend 2 bis 4 Kohlenstoffatome,
darstellt;
jedes R24a, R24b,
R24c und R24d und
jedes Auftreten von R24e unabhängig -H
oder RAC(=O)- darstellt, wobei RA eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-
oder Alkenylgruppe mit 9 bis 21 Kohlenstoffatomen und 0 bis 4 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen
ist; unter der Massgabe, dass mindestens ein Vertreter von R24a, R24b, R24c, R24d oder R24e RAC(=O) ist;
jedes
Q24a, Q24b und Q24c -CH3, -C2H5 oder -CH2CH2COOH ist;
r
0 bis 2 ist;
i 0 bis 1 ist, j 0 bis 1 ist, jedes k 0 bis 1
ist und die Summe von (i + j + k) 1 bis 4 beträgt; oder ein Rest A ein einwertiges Anion ist;
und n die Molanzahl von A ist, die benötigt wird, um die Verbindung
der Formel (1) ohne Nettoladung zu erhalten.Further textile-softening compounds which can be used according to the invention include all quaternary esters, including but not limited to:
(xxi) compounds of the formulas: in which
each R 21 independently represents a saturated or unsaturated alkyl or alkenyl radical having 12 to 22 carbon atoms;
Q 21a and Q 21b represent alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms or benzyl, -CH 2 CH 2 OH or -CH 2 CH (OH) CH 3 , or Q 21a R 21 -C (O) - (O- (Alk 21 ) ) 1-4 - can be;
each Alk 21 is independently C 2 H 4 , C 3 H 6 or C 4 H 8 ;
R 2 represents an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or benzyl, -CH 2 CH 2 OH or -CH 2 CH (OH) CH 3 ; and
X - is an anion;
(xxii) compounds of the formula: wherein each A 22 is the same or different and each represents an alkyl group with up to 3 carbon atoms, benzyl or H- (Alk 22 -O) 1-3 -Alk 22 -, each Alk 22 -CH 2 CH 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 - or -CH 2 CH (CH 3 ) - provided that an A 22 may be hydrogen;
D represents methyl, ethyl, propyl, - (CH 2 ) 1-3 COO - , benzyl or hydrogen;
i is 0 or 1 and j is 0 or 1, provided that the sum of (i + j) is 1 or 2;
each X 22 is a straight chain or branched, saturated or unsaturated, aliphatic group with up to 3 carbon-carbon double bonds and with 11 to 23 carbon atoms;
n (two minus the number of - (CH 2 ) 1-3 COO - groups present); and
Z 22 is an anion;
(xxiii) compounds of the formula:
each R 23 is independently a straight chain or branched alkyl or alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms;
R 23a represents a straight-chain or branched alkyl or hydroxyalkyl group with 1 to 3 carbon atoms, benzyl or -C 2 H 4 OC (O) R 4 , where R 4 is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group with 8 to 22 carbon atoms;
R 23b is H, -CH 3 , -C 2 H 5 or benzyl; and
X - is an anion; and
(xxiv) polyquaternary compounds of the formula: wherein each R * and R ** is independently a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, with no two nitrogen atoms separated by less than 2 carbon atoms;
each A 24a , A 24b , A 24c and A 24d and each occurrence of A 24e independently represents a straight chain or branched alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms;
each R 24a , R 24b , R 24c and R 24d and each occurrence of R 24e independently represent -H or R A C (= O) -, where R A is a straight-chain or branched alkyl or alkenyl group having 9 to 21 carbon atoms and 0 is up to 4 carbon-carbon double bonds; with the proviso that at least one of R 24a, R, R, R or R R A C (= O) 24e 24b 24c 24d;
each Q 24a , Q 24b and Q 24c is -CH 3 , -C 2 H 5 or -CH 2 CH 2 COOH;
r is 0 to 2;
i is 0 to 1, j is 0 to 1, each k is 0 to 1 and the sum of (i + j + k) is 1 to 4; or a rest A is a monovalent anion; and n is the number of moles of A needed to obtain the compound of formula (1) without a net charge.
(Die oben angegebenen "Adogen", "Arosurf" und "Variosoft" sind Marken der Witco Corporation.) Die erfindungsgemässen kationischen Zusammensetzungen enthalten auch Wasser, aber werden in oder durch Wasser in jedem Anwendungsbereich verdünnt.(The "Adogen", "Arosurf" and "Variosoft" mentioned above are trademarks of Witco Corporation.) The cationic compositions according to the invention also contain water, but are in or by water in everyone Application area diluted.
Die Mengen der kationischen Komponente, d. h. der einen oder mehreren Komponenten entsprechend der Formel (1), und Wasser können über relativ grosse Bereiche in Abhängigkeit vom erwünschten Konzentrationsgrad der Komponenten und in Abhängigkeit von den speziellen Eigenschaften der speziell ausgewählten Komponenten variieren. Die kationische Komponente sollte in einer Menge vorliegen, die mindestens ausreicht, um die erwünschte Wirkung zu erzielen (mit anderen Worten zum Weichmachen von Stoff oder Textil; zum Papierlösen, zum Konditionieren der Haare usw., je nach Anwendung) und kann in Mengen vorliegen, die wesentlich höher sind als im Handel erhältliche Konzentrationen im Bereich von 5 bis 25 Gew.% bis zu Mengen im Grössenordnungsbereich von 30% oder mehr, bis zu 60, 70 oder selbst 80 Gew.% der Zusammensetzung. Diese höheren Mengen stellen Konzentrate dar, aus denen nützliche Zusammensetzungen bei Verdünnung formuliert werden können oder die so, falls erwünscht, aufgrund ihrer Dispergierbarkeit in Wasser verwendet werden.The amounts of the cationic component, d. H. the one or more components according to the formula (1), and water can be about relative large areas depending of the desired Degree of concentration of the components and depending on the specific Properties of the specially selected components vary. The cationic component should be present in an amount that at least sufficient to achieve the desired Achieve effect (in other words, to soften fabric or textile; for paper loosening, for conditioning the hair, etc., depending on the application) and can be used in There are quantities that are significantly higher than those available commercially Concentrations in the range from 5 to 25% by weight up to amounts in the order of magnitude from 30% or more, up to 60, 70 or even 80% by weight of the composition. These higher ones Amounts represent concentrates that make up useful compositions dilution can be formulated or like this, if desired due to their dispersibility in water.
Die Komponente der Formel (1) liegt in einer ausreichenden Menge vor, um mit der kationischen Komponente eine phasenstabile, wasserdispergierbare Formulierung zu bilden. Im allgemeinen entsprechen zufriedenstellende Mengen der einen oder mehreren Verbindungen der Formel (1) einem Gewichtsverhältnis in Bezug auf die vorliegende Menge der kationischen Komponente von 1 : 30 bis 5 : 1, und vorzugsweise 1 : 10 bis 1 : 1 (Ester : kationische Komponente).The component of formula (1) is in a sufficient amount to deal with the cationic component to form a phase-stable, water-dispersible formulation. Generally, satisfactory amounts correspond to one or the other several compounds of formula (1) in relation to a weight ratio to the present amount of the cationic component of 1:30 to 5: 1, and preferably 1:10 to 1: 1 (ester: cationic Component).
Die erfindungsgemässen textilweichmachenden Zusammensetzungen enthalten zudem herkömmliche Additive, die den Fachleuten auf diesem Gebiet bekannt sind, einschliesslich Färbemittel, Duftstoffe, Konservierungsmittel und dergleichen. Zudem kann, falls erwünscht, eine kleine aber wirksame Menge von bis zu etwa 2 Gew.% von einem oder mehreren anorganischen Salzen, wie z. B. Natriumchlorid oder Calciumchlorid, hinzugefügt werden, um die Viskosität der Zusammensetzung einzustellen. Andere Komponenten, die vorliegen können und häufig vorliegen, umfassen nichtionische Monoalkylmaterialien, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäureethoxylate und -propoxylate, Monoalkylester oder Poly(ethylenglykol)ester von Fettsäuren, Polysiloxane und aminfunktionelle Polysiloxane; andere kationische Tenside; Lösungsmittel, wie z. B. kurzkettige Alkohole mit bis zu ca. 6 Kohlenstoffatomen (z. B. Ethanol, Isopropanol); niedere Glykole oder Gly kolether mit bis zu etwa 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, Propylenglykolether, Propylenglykolbutylether und dergleichen; Polyethylenglykole; Polypropylenglykole, Fettether und Kohlenwasserstoffe.The fabric softening compositions according to the invention also contain conventional ones Additives known to those skilled in the art, including dye, Fragrances, preservatives and the like. In addition, if he wishes, a small but effective amount up to about 2% by weight of one or more inorganic salts, such as. B. sodium chloride or Calcium chloride added be to the viscosity adjust the composition. Other components that are present can and often present include nonionic monoalkyl materials, such as. B. Fatty alcohols, fatty acid ethoxylates and propoxylates, monoalkyl esters or poly (ethylene glycol) esters of fatty acids, Polysiloxanes and amine functional polysiloxanes; other cationic surfactants; Solvent, such as B. short-chain alcohols with up to about 6 carbon atoms (e.g. ethanol, isopropanol); lower glycols or glycol ethers up to about 12 carbon atoms, e.g. B. ethylene glycol, diethylene glycol, Propylene glycol, propylene glycol ether, propylene glycol butyl ether and the like; Polyethylene glycols; Polypropylene glycols, fatty ethers and hydrocarbons.
Zusammensetzungen mit den zuvor erwähnten Eigenschaften können leicht hergestellt werden durch einfaches Zusammenrühren in einer geeigneten Vorrichtung der Diol- und/oder Diolalkoxylatkomponente mit der bzw. den Verbindung(en), die die kationische Komponente ausmachen, in Wasser, zusammen mit anderen erwünschten Additiven.Compositions with the aforementioned properties can easily made by simply stirring them together a suitable device for the diol and / or diol alkoxylate component with the compound (s) containing the cationic component make up, in water, along with other desirable additives.
WIRKSAMKEIT/EIGENSCHAFTEN:EFFECTIVENESS / FEATURES:
Die erfindungsgemässen kationischen Zusammensetzungen bieten eine Reihe von Vorteilen, die zuvor nicht in Betracht kamen. Ein Vorteil ist die Leichtigkeit der Formulierung dieser kationischen Zusammensetzungen. Herkömmlicherweise können kationische Formulierungen auf Emulsionsbasis mit einer Konzentration von bis zu etwa 25 Gew.% Feststoffgehalt unter Verwendung von hohen Scherkräften und unter Benötigung der Zugabe eines Salzes, wie z. B. Calciumchlorid, zur Viskositätskontrolle hergestellt werden. Kationische Formulierungen auf Lösungsmittelbasis (klar oder transparent) können herkömmlicherweise mit etwa 40 bis etwa 60 Gew.% Feststoffgehalt hergestellt werden, aber häufig gehen sie über eine gelartige Phase, die sehr schwierig zu dispergieren ist, so dass eine annehmbar gleichförmige Dispersion der kationischen Komponente unmöglich erzielt werden kann. Sie erfordern normalerweise grosse Mengen (z. B. 10% oder mehr) eines entflammbaren Lösungsmittels, wie z. B. Isopropanol oder Ethanol und/oder Hexylenglykol oder Propylenglykol, zur Formulierung.The cationic compositions according to the invention offer a number of advantages which were not previously considered. One advantage is the ease of formulating these cationic compositions. Conventionally, emulsion-based cationic formulations can be used at a concentration of up to about 25% by weight solids using high shear forces and requiring the addition of a salt such as e.g. B. calcium chloride, for viscosity control. Solvent-based cationic formulations (clear or transparent) can conventionally be made at about 40 to about 60 weight percent solids, but often they go through a gel-like phase that is very difficult to disperse, making an acceptable uniform dispersion of the cationic component impossible can be achieved. They usually require large amounts (e.g. 10% or more) an inflammable solvent, such as. B. isopropanol or ethanol and / or hexylene glycol or propylene glycol, for formulation.
Andererseits zeigen erfindungsgemäss hergestellte Zusammensetzungen eine bemerkenswerte Leichtigkeit der Dispergierbarkeit in Wasser in jedem Konzentrationsmass und können durch Zugabe von CaCl2 verdünnt werden, wobei klare, fluide Formulierungen gebildet werden. Dies ist ziemlich einzigartig im Vergleich mit den Zusammensetzungen ausserhalb des erfindungsgemässen Umfangs, die die Zugabe von z. B. Isopropanol und/oder 0Ethanol und/oder Hexylenglykol erfordern, die zu einer Emulsion invertieren, wenn Salze hinzugefügt werden. Viel grössere Mengen an Alkohol und kurzkettigen Glykol sind erforderlich, um die Fluidität in solchen Zusammensetzungen beizubehalten. Bis zu 1,5 bis 5 mal mehr solcher herkömmlichen Lösungsmittel oder Kupplungsmittel sind für eine annehmbare Fluidität erforderlich, im Vergleich zur erfindungsgemässen Verwendung von C7-12-Diolen und -Diolalkoxylaten. Zudem gelieren die erfindungsgemässen Zu sammensetzungen nicht leicht, wenn Wasser zur Verdünnung hinzugefügt wird. Somit können Produkte einer für den Haushalt nützlichen Konzentration aus Konzentraten sehr leicht durch einfaches Dispergieren einer geeigneten Menge des Konzentrats in Raumtemperatur warmem Wasser hergestellt werden.On the other hand, compositions produced according to the invention show a remarkable ease of dispersibility in water at any concentration and can be diluted by adding CaCl 2 , forming clear, fluid formulations. This is quite unique in comparison with the compositions outside the scope of the invention which require the addition of e.g. B. require isopropanol and / or ethanol and / or hexylene glycol that invert to an emulsion when salts are added. Much larger amounts of alcohol and short chain glycol are required to maintain fluidity in such compositions. Up to 1.5 to 5 times more such conventional solvents or coupling agents are required for an acceptable fluidity compared to the use according to the invention of C 7-12 diols and diol alkoxylates. In addition, the compositions according to the invention do not gel easily when water is added for dilution. Thus, products of a concentration of concentrates useful for the home can be made very easily by simply dispersing an appropriate amount of the concentrate in water at room temperature.
Die Komponente der Formel (1) ist auch dahingehend vorteilhaft, dass typischerweise weniger nötig ist, um ein annehmbar klares Endprodukt herzustellen. Die Endformulierungen sind sehr stabil und zeigen keine Kristallisation oder Ausfällung beim Stehenlassen.The component of formula (1) is also advantageous in that less is typically required, to produce an acceptably clear end product. The final formulations are very stable and show no crystallization or precipitation during Leave.
Ein weiterer Vorteil der Anwesenheit der Ester der Formel (1) ist, dass er bioabbaubar ist. Weiterhin zeigt er eine erwünschte Kombination der Eigenschaften, Nicht-Entflammbarkeit, Wasserlöslichkeit und geringe Reizung und geringe Toxizität.Another advantage of the presence the ester of formula (1) is that it is biodegradable. Furthermore shows he a desired Combination of properties, non-flammability, water solubility and low irritation and low toxicity.
Ein weiterer Vorteil ist das Erscheinungsbild des Produkts. Ein opaker Textilweichmacher oder andre kationische Produkte sind weniger erwünscht, sowohl weil ihr Erscheinungsbild beim Verbraucher als unattraktiv gilt und auch weil es anzeigt, das die Verteilung der textilweichmachenden Komponenten in der Zusammensetzung nicht homogen ist. Im Fall von Textilweichmachern resultiert dies möglicherweise in einer ungleichmässigen Ablagerung der textilweichmachenden Komponente auf der Kleidung, und möglicherweise resultiert sie sogar in einer Fleckenbildung des Textils durch die Textilweichmacherkomponente. Andererseits können erfindungsgemässe Textilweichmacher und andere kationische Zusammensetzungen klar und transluzent gemacht werden, und bei Zugabe von grossen Mengen an Wasser bildet sich schnell ein entsprechend milchiges oder klares gleichförmiges Produkt. Der Iodwert (I.V.) der kationischen quaternären Verbindungen muss, um klare Formulierungen zu erhalten, mindestens etwa 50 betragen, vorzugsweise 60 bis 70. Quaternäre Verbindungen, die sich von Oleyl- oder Softtalg-Fettsäuren ableiten, können hergestellt werden, um klare Formulierungen zu erhalten.Another advantage is the appearance of the product. An opaque fabric softener or other cationic Products are less desirable, both because their appearance is unattractive to consumers applies and also because it indicates that the distribution of the fabric softening Components in the composition is not homogeneous. In case of This may result in uneven deposition of fabric softeners the fabric softening component on clothing, and possibly it even results in the fabric being stained by the Fabric softener component. On the other hand, textile softeners according to the invention can and other cationic compositions made clear and translucent be, and with the addition of large amounts of water quickly a correspondingly milky or clear uniform product. The iodine value (IV) of the cationic quaternary compounds must be clear To obtain formulations, be at least about 50, preferably 60 to 70. Quaternaries Compounds derived from oleyl or soft tallow fatty acids, can be prepared to obtain clear formulations.
Die Leichtigkeit der Formulierung und Dispergierbarkeit weist andere vorteilhafte Wirkungen auf, einschliesslich der Verminderung der Heizkosten für den Formulierer (der herkömmlicherweise die Mischung der Komponenten erwärmen muss, um den Erhalt der erwünschten Gleichförmigkeit der Verteilung zu unterstützen) und der Verminderung der Energiemenge, die beim Mischen und Transport aufgebracht wird. Diese Merkmale machen es möglich, hochkonzentrierte kationische Formulierungen direkt an den Verbraucher zu verkaufen, der Produkte mit Konzentrationen, die herkömmlicherweise verwendet wurden, aus dem Konzentrat durch Verdünnen mit einer geeigneten kleinen Menge des Konzentrats mit Leitungswasser oder durch direkte Zugabe (z. B. durch Zugabe einer kleinen Menge des Textilweichmacherkonzentrats) in den automatischen Spender der Maschine, wo es verdünnt und zum Spülzyklus hinzugefügt wird, herstellt.The ease of formulation and dispersibility has other beneficial effects, including the reduction in heating costs for the formulator (which is conventional heat the mixture of components needs to get the desired uniformity support the distribution) and reducing the amount of energy involved in mixing and transportation is applied. These features make it possible to use highly concentrated cationic ones Formulations sell directly to the consumer of the products with concentrations that are conventional were used from the concentrate by dilution with an appropriate small Amount of concentrate with tap water or by direct addition (e.g. by adding a small amount of the fabric softener concentrate) in the automatic dispenser of the machine, where it is diluted and to the rinse cycle added is manufactured.
Somit können sowohl Emulsionen, klare Produkte und sogar klare Gele unter Verwendung der hier offenbarten Techniken hergestellt werden. Die Ester der Formel (1) erlauben ein Dispergieren des kationischen Mittels in Wasser oder die Verdünnung mit Wasser auf einen weiten Bereich von Konzentrationen und physikalischen Zuständen (z. B. Gele, klare Produkte und Emulsionen).Thus, both emulsions, clear Products and even clear gels using those disclosed here Techniques are made. Allow the esters of formula (1) dispersing the cationic agent in water or diluting with Water to a wide range of concentrations and physical states (e.g. gels, clear products and emulsions).
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