DE69513936T2 - Stabilization of nitrate-free 3-isothiazolones with bromates - Google Patents
Stabilization of nitrate-free 3-isothiazolones with bromatesInfo
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Abstract
Description
Diese Erfindung betrifft die Stabilisierung von 3-Isothiazolonen.This invention relates to the stabilization of 3-isothiazolones.
Das am 8. September 1992 erteilte US-Patent 5,145,501 offenbart die Verwendung von Bromat zum Stabilisieren von zersetzbaren biozidaktiven 3-Isothiazolonverbindungen in wäßrigen Lösungen, die frei von Nitratsalz sind. Solche Zusammensetzungen haben keinen kommerziellen Erfolg erreicht, weil die in den vorherrschenden kommerziellen Produkten enthaltenen 3-Isothiazolone bromiert wurden. Es wurde eine Lösung für dieses Problem gefunden durch Schaffen eines Verfahrens zum Stabilisieren von 3-Isothiazolonverbindungen in einer wäßrigen Lösung, die keine Nitrat- oder Nitritverbindung als Stabilisator enthält durch A) Einbringen einer zur Stabilisierung des 3-Isothiazolons ausreichenden Menge Bromatverbindung und B) Puffern des pH-Wertes der Lösung im Bereich von 4 bis 5,1.U.S. Patent 5,145,501 issued September 8, 1992 discloses the use of bromate to stabilize degradable biocidally active 3-isothiazolone compounds in aqueous solutions free of nitrate salt. Such compositions have not achieved commercial success because the 3-isothiazolones contained in the predominant commercial products have been brominated. A solution to this problem has been found by providing a method for stabilizing 3-isothiazolone compounds in an aqueous solution that does not contain a nitrate or nitrite compound as a stabilizer by A) introducing a sufficient amount of bromate compound to stabilize the 3-isothiazolone and B) buffering the pH of the solution in the range of 4 to 5.1.
Die 3-Isothiazolone, für die diese Erfindung am besten anwendbar ist, sind 5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon, 2-Methyl-3-isothiazolon und 2-n- Octyl-3-isothiazolon.The 3-isothiazolones to which this invention is most applicable are 5-chloro-2-methyl-3-isothiazolone, 2-methyl-3-isothiazolone and 2-n-octyl-3-isothiazolone.
Die Erfindung ist insbesondere anwendbar auf 5-Chlor-2-methyl-3- isothiazolon und 2-Methyl-3-isothiazolon, entweder einzeln oder in Mischung. Wenn in Mischung, beträgt das bevorzugte Verhältnis von chloriertem zu nicht chloriertem 3-Isothiazolon von etwa 90 : 10 bis 2 : 98 und ganz besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von 3 : 1 bis 4 : 1. Eine andere Mischung, für die die Erfindung insbesondere geeignet ist, im Falle von verschiedenen Orten wie Latex oder Farben, enthält 2-Methyl-3- isothiazolon und 2-n-Octyl-3-isothiazolon.The invention is particularly applicable to 5-chloro-2-methyl-3-isothiazolone and 2-methyl-3-isothiazolone, either individually or in admixture. When in admixture, the preferred ratio of chlorinated to non-chlorinated 3-isothiazolone is from about 90:10 to 2:98, and most preferred is a ratio of 3:1 to 4:1. Another admixture for which the invention is particularly suitable, in the case of various locations such as latex or paints, contains 2-methyl-3-isothiazolone and 2-n-octyl-3-isothiazolone.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind geeignet als Biozide und enthalten 3-Isothiazolonverbindung, Bromatverbindung in einer ausreichenden Menge, um das 3-Isothiazolon gegen Zersetzung zu stabilisieren, Lösemittel und ausreichend Puffersubstanz, um den pH-Wert der Zusammensetzung in einem Bereich von 4 bis 5,1 zu halten.The compositions according to the invention are suitable as biocides and contain 3-isothiazolone compound, bromate compound in an amount sufficient to stabilize the 3-isothiazolone against decomposition, solvent and sufficient buffer substance to maintain the pH of the composition in a range of 4 to 5.1.
Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten von etwa 0,5 bis etwa 25 Gewichtsprozent ein oder mehrerer der Isothiazolone und eine stabilisierende Menge eines Bromatsalzes in dem Bereich von etwa 0,1 bis etwa 15 Gewichtsprozent.Preferred compositions contain from about 0.5 to about 25 weight percent of one or more of the isothiazolones and a stabilizing amount of a bromate salt in the range of about 0.1 to about 15 weight percent.
Die zum Auflösen der Isothiazolone verwendeten Lösemittel können Wasser oder eine Mischung von Wasser und einem mit einem Wasser mischbaren organischen Lösemittel sein, das die Isothiazolone auflöst und das verträglich mit der vorgesehenen Endverwendung ist, die das 3- Isothiazolon nicht destabilisiert, das Bromatsalz auflöst und die nicht mit dem Bromatsalz reagiert und die Stabilisierungswirkung beseitigt. Geeignete wassermischbare, organische Lösemittel sind Glycole, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol und Dipropylenglycol. Wasser ist das bevorzugte Lösemittel.The solvents used to dissolve the isothiazolones can be water or a mixture of water and a water-miscible organic solvent that dissolves the isothiazolones and that is compatible with the intended end use, that does not destabilize the 3-isothiazolone, that does not dissolve the bromate salt and that does not react with the bromate salt and eliminate the stabilizing effect. Suitable water-miscible organic solvents are glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol and dipropylene glycol. Water is the preferred solvent.
Jedes Bromatsalz kann verwendet werden. Die erfindungsgemäß bevorzugten Bromate sind Lithiumbromat, Natriumbromat, Kaliumbromat, Magnesiumbromat, Calciumbromat, Strontiumbromat, Kobaltbromat und Zinkbromat. Besonders bevorzugt für die erfindungsgemäße Verwendung sind Lithiumbromat, Magnesiumbromat, Kaliumbromat und Natriumbromat. Die verwendete Bromatmenge hängt von der Konzentration von 3-Isothiazolon ab. Etwa 5 bis 15 Prozent Bromat werden verwendet, um 5,1 bis 25 prozentige Konzentrationen von 3-Isothiazolonen zu stabilisieren und etwa 0,1 bis 5 Prozent zum Stabilisieren von 0,5 bis 5 prozentigen Konzentrationen.Any bromate salt can be used. The preferred bromates for use in the present invention are lithium bromate, sodium bromate, potassium bromate, magnesium bromate, calcium bromate, strontium bromate, cobalt bromate and zinc bromate. Particularly preferred for use in the present invention are lithium bromate, magnesium bromate, potassium bromate and sodium bromate. The amount of bromate used depends on the concentration of 3-isothiazolone. About 5 to 15 percent bromate is used to stabilize 5.1 to 25 percent concentrations of 3-isothiazolones and about 0.1 to 5 percent to stabilize 0.5 to 5 percent concentrations.
Jeder Puffer, der den gewünschten pH-Wert aufrecht erhält ist geeignet. Bevorzugte Puffer sind Acetat/Essigsäure, Citrat/Zitronensäure, Format/Ameisensäure und Butyrat/Buttersäure. Acetat/Essigsäure ist besonders bevorzugt.Any buffer that maintains the desired pH is suitable. Preferred buffers are acetate/acetic acid, citrate/citric acid, formate/formic acid and butyrate/butyric acid. Acetate/acetic acid is particularly preferred.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden hergestellt durch Mischen des Isothiazolon, Bromatsalz, Lösemittel und Puffer in jeder Reihenfolge.The compositions of the invention are prepared by mixing the isothiazolone, bromate salt, solvent and buffer in any order.
Der Ausdruck Mikrobiozide schließt Bakterizide, Fungizide und Algizide ein. Mikrobizidale oder biozidale Aktivität soll beides einschließen, die Beseitigung von und das Hemmen des Wachstums von mikrobiologischen Organismen, wie Bakterien, Pilzen und Algen.The term microbicides includes bactericides, fungicides and algicides. Microbicidal or biocidal activity is intended to include both the elimination of and the inhibition of the growth of microbiological organisms such as bacteria, fungi and algae.
Verwendet werden diese stabilisierten Mikrobiozide üblicherweise an jedem Ort, der mit Bakterien, Pilzen, Hefen oder Algen verunreinigt ist. Typische Orte sind wäßrige Systeme wie Kühlwassersysteme, Wäschereispülwasser, Ölsysteme wie Schneidöle, Gleitmittel, Ölfeldflüssigkeiten und dergleichen, wo Mikroorganismen abgetötet oder ihr Wachstum kontrolliert werden muß. Die stabilisierten Mikrobiozide können jedoch auch in allen Fällen verwendet werden, für die bekannte mikrobiozide Zusammensetzungen geeignet sind. Bevorzugte Verwendungen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind das Schützen von Holz, Latex, Klebstoffen, Leim, Papier, Textilien, Leder, Kunststoff, Karton, Kosmetika, Dichtungsmittel und Futtermittel.These stabilized microbicides are typically used in any place contaminated with bacteria, fungi, yeasts or algae. Typical places are aqueous systems such as cooling water systems, laundry rinse water, oil systems such as cutting oils, lubricants, oil field fluids and the like where microorganisms must be killed or their growth controlled. However, the stabilized microbicides can also be used in all cases for which known microbicide compositions are suitable. Preferred uses of the compositions according to the invention are the protection of wood, latex, adhesives, glue, paper, textiles, leather, plastic, cardboard, cosmetics, sealants and animal feed.
Weil die Isothiazolone sehr wirksam als Mikrobiozidmittel sind und nur niedrige Bromatsalzniveaus erforderlich sind, um die Stabilisierung zu erreichen, ist die Menge von Bromatsalzen in den behandelten Systemen sehr niedrig und Wechselwirkungen mit anderen Bestandteilen in den Systemen, die geschützt werden müssen oder Systemen, zu denen die geschützten Systeme zugegeben werden, sind unwahrscheinlich.Because the isothiazolones are very effective as microbicides and only low levels of bromate salts are required to achieve stabilization, the amount of bromate salts in the treated systems is very low and interactions with other components in the systems that need to be protected or systems to which the protected systems are added are unlikely.
Es ist im Stand der Technik bekannt, daß das Verhalten von Mikrobioziden verbessert werden kann durch Kombination mit einem oder mehreren Mikrobioziden. Deshalb können andere bekannte Mikrobiozide vorteilhaft mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kombiniert werden.It is known in the art that the behavior of microbicides can be improved by combining them with one or more microbicides. Therefore, other known microbicides can be advantageously combined with the composition according to the invention.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Stabilisierung als erfolgreich angesehen, wenn mindestens 75 Prozent von jedem 5-Chlor-2-methyl-3- isothiazolon und 2-Methyl-3-isothiazolon in einer Mischung nach 4 Wochen Lagerung bei 55ºC erhalten geblieben sind.In the following examples, stabilization is considered successful if at least 75 percent of each 5-chloro-2-methyl-3-isothiazolone and 2-methyl-3-isothiazolone in a mixture is retained after 4 weeks of storage at 55ºC.
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Puffer wurden wie folgt hergestellt. Natriumhydroxid und/oder Essisäure wurden für die pH-Wert- Einstellungen verwendet.The buffers used in the following examples were prepared as follows. Sodium hydroxide and/or acetic acid were used for pH adjustments.
Der Puffer für pH-Wert 3 wurde hergestellt durch Zugabe von 0,05 g Ameisensäure und 9,95 g entionisiertem Wasser ("DI") in eine 30 ml Glasflasche mit Schraubverschluß und Einstellen des pH-Wert auf 3. Der Puffer für pH-Wert 4, 5 wurde hergestellt durch Einbringen von 0,07 g Essigsäure und 9,93 g DI-Wasser in eine 30 ml Glasflasche mit Schraubverschluß und Einstellen des pH-Wert auf 4, 5. Der Puffer für pH- Wert 6 wurde hergestellt durch Einbringen von 0,15 g Kalium einbasischem Phosphat und 9,85 g DI-Wasser in eine 30 ml fassende Glasflasche mit Schraubverschluß und Einstellen des pH-Wert auf 6.The pH 3 buffer was prepared by adding 0.05 g of formic acid and 9.95 g of deionized water ("DI") to a 30 mL screw-cap glass bottle and adjusting the pH to 3. The pH 4.5 buffer was prepared by adding 0.07 g of acetic acid and 9.93 g of DI water to a 30 mL screw-cap glass bottle and adjusting the pH to 4.5. The pH 6 buffer was prepared by adding 0.15 g of potassium monobasic phosphate and 9.85 g of DI water to a 30 mL screw-cap glass bottle and adjusting the pH to 6.
4 Proben wurden hergestellt jeweils in einer 30 ml Glasflasche mit Schraubverschluß durch Kombinieren von 0,025 g (0,25%) Natriumbromat, 9,815 g eines Puffers von Beispiel 1 und 0,16 g (1,5%) einer 3 : 1 Gewichtsmischung von 5-Chlor-2-methyl-3-isothiazolon (CMI) und 2-Methyl- 3-isothiazolon (MI). Probe 2-1 wurde gepuffert auf pH-Wert 3, Probe 2-2 auf pH-Wert 4, 5 und Probe 2-3 auf pH-Wert 6. Eine Probe wurde nicht gepuffert. Die Proben wurden in einem Ofen bei 55ºC gelagert und auf Isothiazolon mittels HPLC und UV-Detektor analysiert. Nachfolgend sind die Ergebnisse wiedergegeben. Verbliebenes MI% / CMI % Four samples were prepared in a 30 ml glass bottle with screw cap by combining 0.025 g (0.25%) sodium bromate, 9.815 g of a buffer from Example 1 and 0.16 g (1.5%) of a 3 : 1 Weight mixture of 5-chloro-2-methyl-3-isothiazolone (CMI) and 2-methyl-3-isothiazolone (MI). Sample 2-1 was buffered to pH 3, sample 2-2 to pH 4.5 and sample 2-3 to pH 6. One sample was not buffered. The samples were stored in an oven at 55ºC and analyzed for isothiazolone by HPLC and UV detector. The results are shown below. Remaining MI% / CMI %
NA = nicht analysiertNA = not analyzed
* = Vergleichsbeispiel* = Comparison example
Diese Daten zeigen, daß nur die Probe mit einem Anfangs pH-Wert von 4,5 nach 4 Wochen als erfolgreich gilt.These data show that only the sample with an initial pH of 4.5 is considered successful after 4 weeks.
Eine ungepufferte Probe (3-2) wurde hergestellt durch Kombinieren von 0,10 g Natriumbromat, 19,59 g DI-Wasser und 0,31 g eines 3 : 1 Verhältnisses von CMI und MI in einer 30 ml Glasflasche mit Schraubverschluß. Eine gepufferte Probe (pH-Wert 4, 5) wurde hergestellt durch Kombinieren von 0,05 g Natriumbromat, 9,79 g Pufferlösung pH-Wert 4, 5, hergestellt nach Beispiel 1 und 0,16 g eines 3 : 1 Verhältnisses von CMI und MI. Beide Proben enthalten 0,5% Natriumbromat und 1,5% 3- Isothiazolon. Beide Proben wurden bei 55ºC gelagert und mittels HPLC und UV-Detektor analysiert nach 1 Woche, 2 Wochen, 3 Wochen und 4 Wochen Lagerung. Es wurden die nachfolgenden Ergebnisse erzielt. Verbliebenes MI% / CMI % An unbuffered sample (3-2) was prepared by combining 0.10 g sodium bromate, 19.59 g DI water, and 0.31 g of a 3:1 ratio of CMI and MI in a 30 mL screw-cap glass bottle. A buffered sample (pH 4.5) was prepared by combining 0.05 g sodium bromate, 9.79 g buffer solution pH 4.5 prepared according to Example 1, and 0.16 g of a 3:1 ratio of CMI and MI. Both samples contained 0.5% sodium bromate and 1.5% 3-isothiazolone. Both samples were stored at 55ºC and analyzed by HPLC and UV detector after 1 week, 2 weeks, 3 weeks, and 4 weeks of storage. The following results were obtained. Remaining MI% / CMI %
* = Vergleichsbeispiel* = Comparison example
Aus diesen Daten ist ersichtlich, daß die nicht gepufferte Probe nach 2 Wochen versagte, während die gepufferte Probe bei dem pH-Wert für 4 Wochen stabil war.From these data it can be seen that the non-buffered sample failed after 2 weeks, while the buffered sample was stable at the pH for 4 weeks.
Der Puffer wurde hergestellt in einer 60 ml fassenden Glasflasche mit Schraubverschluß durch Einbringen von 0,21 g Essigsäure und 29,79 g entionisiertem Wasser. Die Lösung wurde geschüttelt und in drei 10 g- Proben aufgeteilt, jeweils in einer 30 ml fassenden Glasflasche mit Schraubverschluß. Der pH-Wert der Proben wurde auf 4,0, 4,5 und 5,0 eingestellt unter Verwendung von Natriumhydroxid. und Essigsäure. Der Puffer mit pH-Wert 5,5 wurde hergestellt durch Zugeben von 0,14 g Essisäure und 19,86 g entionisiertem Wasser und Einstellen des pH-Wert auf 5,5 mit Natriumhydroxid.The buffer was prepared by adding 0.21 g of acetic acid and 29.79 g of deionized water in a 60 mL screw-capped glass bottle. The solution was shaken and divided into three 10 g samples, each in a 30 mL screw-capped glass bottle. The pH of the samples was adjusted to 4.0, 4.5, and 5.0 using sodium hydroxide and acetic acid. The pH 5.5 buffer was prepared by adding 0.14 g of acetic acid and 19.86 g of deionized water and adjusting the pH to 5.5 with sodium hydroxide.
Das in diesem Beispiel verwendete Isothiazolon war ein 3 : 1 Verhältnis von CMI und MI. Die Proben wurden hergestellt in 1 Unze fassenden Glasflaschen wie folgt:The isothiazolone used in this example was a 3:1 ratio of CMI and MI. Samples were prepared in 1 ounce glass bottles as follows:
4-1. 0,05 g Natriumbromat, 9,79 g Puffer pH 4, 0,16 g Isothiazolon.4-1. 0.05 g sodium bromate, 9.79 g buffer pH 4, 0.16 g isothiazolone.
4-2. 0,05 g Natriumbromat, 9,79 g Puffer pH 4, 5, 0,16 g Isothiazolon.4-2. 0.05 g sodium bromate, 9.79 g buffer pH 4.5, 0.16 g isothiazolone.
4-3. 0,05 g Natriumbromat, 9,79 g Puffer pH 5,0, 0,16 g Isothiazolon.4-3. 0.05 g sodium bromate, 9.79 g buffer pH 5.0, 0.16 g isothiazolone.
4-4. 0,05 g Natriumbromat, 9,79 g Puffer pH 5,5, 0,16 g Isothiazolon.4-4. 0.05 g sodium bromate, 9.79 g buffer pH 5.5, 0.16 g isothiazolone.
4-5. (Vergleichsbeispiel) 0,05 g Natriumbromat, 9,79 g DI-Wasser, 0,16 g Isothiazolon.4-5. (Comparative example) 0.05 g sodium bromate, 9.79 g DI water, 0.16 g isothiazolone.
Alle Beispiele enthalten 0,5% Natriumbromat und 1,5% Isothiazolon. Probe 4-5 enthält als Vergleichsbeispiel keinen Puffer. Die Proben wurden verschlossen, geschüttelt, der pH-Wert gemessen und bei 55ºC gelagert. Die Analyse der Proben erfolgte nach 1, 2, 3 und 4 Wochen Lagerung durch HPLC mit UV-Detektor. Der pH-Wert jeder Probe wurde zum Zeitpunkt der Messung bestimmt. Die Ergebnisse sind nachfolgend angegeben. Verbliebenes MIX / CMI % All samples contain 0.5% sodium bromate and 1.5% isothiazolone. Sample 4-5 contains no buffer as a comparison example. The samples were capped, shaken, the pH measured and stored at 55ºC. The samples were analyzed after 1, 2, 3 and 4 weeks of storage by HPLC with UV detector. The pH of each sample was determined at the time of measurement. The results are given below. Remaining MIX / CMI %
NA = nicht analysiertNA = not analyzed
* = Vergleichsbeispiel* = Comparison example
Diese Daten zeigen, daß der pH-Wert der Proben mindestens über 4 Wochen aufrechterhalten werden muß, um die Isothiazolone zu stabilisieren.These data indicate that the pH of the samples must be maintained for at least 4 weeks to stabilize the isothiazolones.
Proben 4-1, 4-2, 4-3 und 4-5 von Beispiel 4 wurden beobachtet auf Bildung von bromierten Isothiazolonen nach 4 Wochen. Die Ergebnisse werden wiedergegeben als Fläche des Peaks des Chromatogramms die den bromierten Isothiazolonen entspricht. Die Zahlen sind nicht quantitativ, da jedoch die analytischen Mengen jeder Probe und die anschließenden Verdünnungen gleich waren, blieben die Peakflächen eine relative Messung der gebildeten Mengen von bromierten Isothiazolonen.Samples 4-1, 4-2, 4-3 and 4-5 of Example 4 were observed for the formation of brominated isothiazolones after 4 weeks. The results are reported as the area of the peak of the chromatogram corresponding to the brominated isothiazolones. The figures are not quantitative, however, since the analytical amounts of each sample and the subsequent dilutions were equal, the peak areas remained a relative measure of the amounts of brominated isothiazolones formed.
Peakfläche von bromiertenPeak area of brominated
Probe (pH) IsothiazolonenSample (pH) Isothiazolones
4-1 (4,04) 52,1144-1 (4.04) 52.114
4-2 (4,50) 15,8184-2 (4.50) 15.818
4-3 (5,10) 04-3 (5,10) 0
4-5 (3,68)* 94,9654-5 (3.68)* 94.965
* = Vergleichsbeispiel* = Comparison example
Diese Daten zeigen, daß das Puffern der Probe auf pH-Wert zwischen 4 und 5,1 die Menge der gebildeten bromierten Isothiazolone stark verringert.These data demonstrate that buffering the sample to pH between 4 and 5.1 greatly reduces the amount of brominated isothiazolones formed.
Die Wirkung des Pufferns auf das Stabilisationsvermögen von Bromaten bei verschiedenen Konzentrationen wurde ermittelt. Das in diesem Beispiel verwendete Isothiazolon war eine 3 : 1 Mischung von CMI und MI. Die Proben wurden hergestellt in 1 Unze fassenden Glasflaschen wie folgend:The effect of buffering on the stabilizing ability of bromates at various concentrations was determined. The isothiazolone used in this example was a 3:1 mixture of CMI and MI. Samples were prepared in 1 ounce glass bottles as follows:
6-1. 0,20 g Natriumbromat, 19,49 g DI-Wasser, 0,31 g Isothiazolon6-1. 0.20 g sodium bromate, 19.49 g DI water, 0.31 g isothiazolone
6-2. 0,10 g Natriumbromat, 19,59 g DI-Wasser, 0,31 g Isothiazolon6-2. 0.10 g sodium bromate, 19.59 g DI water, 0.31 g isothiazolone
6-3. 0,05 g Natriumbromat, 19,64 g DI-Wasser, 0,31 g Isothiazolon6-3. 0.05 g sodium bromate, 19.64 g DI water, 0.31 g isothiazolone
6-4. 0,20 g Natriumbromat, 19,49 g Puffer pH 4, 5, 0,31 g Isothiazolon6-4. 0.20 g sodium bromate, 19.49 g buffer pH 4.5, 0.31 g isothiazolone
6-5. 0,10 g Natriumbromat, 19,59 g Puffer pH 4, 5, 0,31 g Isothiazolon6-5. 0.10 g sodium bromate, 19.59 g buffer pH 4.5, 0.31 g isothiazolone
Alle Proben enthielten 1,5% Isothiazolon und entweder 1%, 0,5% oder 0,25% Natriumbromat.All samples contained 1.5% isothiazolone and either 1%, 0.5% or 0.25% sodium bromate.
Die Proben 6-1, 6-2 und 6-3 waren ungepuffert (Vergleichsbeispiel). Die Proben wurden verschlossen, geschüttelt und 4 Wochen bei 55ºC gelagert. Nach der Lagerung wurden die Proben mit HPLC und UV-Detektor analysiert auf die verbliebene Menge Isothiazolon und auf Bildung bromierter Isothiazolone. Die Menge von bromierten Isothiazolonen wird angegeben in Peakflächen, wie in Beispiel 5 beschrieben. Die Ergebnisse sind nachfolgend angegeben. Samples 6-1, 6-2 and 6-3 were unbuffered (comparative example). The samples were capped, shaken and stored at 55ºC for 4 weeks. After storage, the samples were analyzed by HPLC and UV detector for the amount of isothiazolone remaining and for the formation of brominated isothiazolones. The amount of brominated isothiazolones is expressed in peak areas as described in Example 5. The results are given below.
* = Vergleichsbeispiel* = Comparison example
Diese Daten zeigen, daß das Puffern der Proben eine verringerte Bildung von bromierten Isothiazolonen bei zahlreichen Konzentrationen von Bromatstabilisator bewirkt.These data demonstrate that buffering the samples results in reduced formation of brominated isothiazolones at various concentrations of bromate stabilizer.
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