DE69424634T2

DE69424634T2 - Dispersant for lubricating oil

Info

Publication number: DE69424634T2
Application number: DE69424634T
Authority: DE
Inventors: Roger Scattergood
Original assignee: Afton Chemical Ltd
Current assignee: Afton Chemical Ltd
Priority date: 1993-12-14
Filing date: 1994-12-08
Publication date: 2001-01-25
Anticipated expiration: 2014-12-09
Also published as: AU8038694A; DE69424634D1; AU676955B2

Description

Diese Erfindung betrifft neuartige und sehr nützliche Dispergiermittel zur Verwendung als Additive für natürliche und synthetische Schmieröle. Insbesondere betrifft diese Erfindung neuartige aschefreie Dispergiermittel mit verringerter Reaktivität gegenüber Fluorelastomeren.This invention relates to novel and highly useful dispersants for use as additives to natural and synthetic lubricating oils. In particular, this invention relates to novel ashless dispersants having reduced reactivity toward fluoroelastomers.

Ein Dauerproblem in der Technik der Schmiermittel besteht darin, Schmiermittelzusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die die von. Herstellern der Originalanlagen gestellten Anforderungen erfüllen. Eine solche Anforderung besteht darin, dass das Schmiermittel unter spezifischen Laborbedingungen einen oder mehreren Tests auf Fluorelastomerabbau besteht. Es ist wirtschaftliche Realität, dass ein Schmiermittel, das den oder die geltenden Tests nicht besteht, im Markt wahrscheinlich nicht angenommen wird. Standardtestverfahren zur Bewertung der Fluorelastomerkompatibilität von Schmiermittelzusammensetzungen umfassen den P. VW 3334 Dichtungstest von Volkswagen und den CCMC Viton Dichtungstest (CEL L-39-T-87 Öl/Elastomerkompatibilitätstest).A persistent problem in lubricant technology is to provide lubricant compositions that meet the requirements set by original equipment manufacturers. One such requirement is that the lubricant pass one or more fluoroelastomer degradation tests under specific laboratory conditions. It is an economic reality that a lubricant that fails the applicable test(s) is unlikely to be accepted in the marketplace. Standard test procedures for evaluating the fluoroelastomer compatibility of lubricant compositions include Volkswagen's P. VW 3334 Seal Test and the CCMC Viton Seal Test (CEL L-39-T-87 Oil/Elastomer Compatibility Test).

In jüngerer Zeit ist ein neues, noch strengeres Fluorelastomertestverfahren entwickelt worden, nämlich der Volkswagen P. VW 3344 Dichtungstest. Dieser Test ist so streng, dass viele im Handel erhältliche Qualitätsmotoröle verschiedener Hersteller ihn nicht bestanden haben.More recently, a new, even more stringent fluoroelastomer test procedure has been developed, namely the Volkswagen P. VW 3344 gasket test. This test is so stringent that many commercially available quality engine oils from various manufacturers have failed it.

Somit besteht Bedarf an einem Dispergiermittel, dessen Wirkung gegen Fluorelastomere in mindestens einem der vorstehenden Testverfahren verringert ist. Gleichzeitig sollten die Dispergiermittel zu geringen Kosten relativ einfach aus ohne weiteres zur Verfügung stehenden Ausgangsmaterialien herstellbar sein.There is therefore a need for a dispersant that is less effective against fluoroelastomers in at least one of the above test methods. At the same time, the dispersants should be relatively inexpensive and be easy to manufacture from readily available raw materials.

Diese Erfindung erfüllt die vorstehenden Anforderungen effektiv und effizient. Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel weisen nur geringen Antagonismus gegen Fluorelastomere auf und die meisten - wenn nicht gar alle - bestehen eines oder mehrere der vorstehenden Testverfahren. Darüber hinaus lassen sich die Dispergiermittel bei geringen Kosten relativ leicht herstellen» Tatsächlich wird eines der Ausgangsmaterialien derzeit verbreitet bei der Herstellung von Dispergiermitteln verwendet und das andere lässt sich auf einfache Weise aus ohne weiteres verfügbaren Ausgangsmaterialien herstellen.This invention effectively and efficiently meets the above requirements. The dispersants of the invention exhibit little antagonism to fluoroelastomers and most, if not all, pass one or more of the above tests. In addition, the dispersants are relatively easy to prepare at low cost. In fact, one of the starting materials is currently widely used in the manufacture of dispersants and the other is easily prepared from readily available starting materials.

Erfindungsgemäß zur Verfügung gestellt wird ein öllösliches Dispergiermittel, erhalten durch Umsetzen eines langkettigen Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittels mit einem alkoxylierten Alkylentriamin mit durchschnittlich 1 bis 2 N-substituierten C&sub2;- oder C&sub3;- Hydroxyalkylgruppen pro Molekül, wobei die Reaktanten in Verhältnissen von mindestens 2 Mol (typischerweise 2 bis 2,8 Mol und bevorzugt 2 bis 2,5 Mol) des Acylierungsmittels pro Mol des alkoxylierten Diethylentriamins verwendet werden mit der Maßgabe, dass dann, wenn das Mittel der N-substituierten C&sub2;- oder C&sub3;-Hydroxyalkylgruppen 1,7 oder mehr beträgt, die Verhältnisse so sind, dass mehr als 2 Mol des Acylierungsmittels pro Mol des alkoxylierten Diethylentriamins vorliegen. Dispergiermittel, in denen die Hydroxyalkylgruppen Hydroxyethylgruppen sind, werden bevorzugt. Außerdem wird bevorzugt, dass die durchschnittliche Anzahl der N-substituierten Hydroxyalkylgruppen pro Molekül Dispergiermittel in den Bereich von 1, 1 bis 1,6 fällt. Um im P. VW 3334 Dichtungstest von Volkswagen besonders gute Ergebnisse zu erzielen, liegt die durchschnittliche Anzahl der N-substituierten Hydroxyalkylgruppen pro Molekül Dispergiermittel vorzugsweise im Bereich von 1, 1 bis 1,3 und beträgt am meisten bevorzugt 1, 2. Um andererseits ein besonders gutes Gleichgewicht zwischen der Dichtungsleistung im neueren P. VW 3344 Dichtungstest von Volkswagen und der Dispergierfähigkeit zu erreichen, beträgt die durchschnittliche Anzahl der N-substituierten Hydroxyalkylgruppen pro Molekül Dispergiermittel vorzugsweise 1,4 bis 1,6, am meisten bevorzugt 1,5.According to the invention there is provided an oil-soluble dispersant obtained by reacting a long chain alkyl or alkenyl succinic acid acylating agent with an alkoxylated alkylenetriamine having an average of 1 to 2 N-substituted C₂ or C₃ hydroxyalkyl groups per molecule, wherein the reactants are used in proportions of at least 2 moles (typically 2 to 2.8 moles and preferably 2 to 2.5 moles) of the acylating agent per mole of the alkoxylated diethylenetriamine, with the proviso that when the average of the N-substituted C₂ or C₃ hydroxyalkyl groups is 1.7 or more, the proportions are such that there are more than 2 moles of the acylating agent per mole of the alkoxylated diethylenetriamine. Dispersants in which the hydroxyalkyl groups are hydroxyethyl groups are preferred. In addition, it is preferred that the average number of N-substituted hydroxyalkyl groups per molecule of dispersant falls within the range of 1.1 to 1.6. To achieve particularly good results in Volkswagen's P. VW 3334 sealing test, the average number of the N-substituted hydroxyalkyl groups per molecule of dispersant is preferably in the range of 1.1 to 1.3, and is most preferably 1.2. On the other hand, in order to achieve a particularly good balance between the sealing performance in the newer P. VW 3344 sealing test from Volkswagen and the dispersibility, the average number of N-substituted hydroxyalkyl groups per molecule of dispersant is preferably 1.4 to 1.6, most preferably 1.5.

Eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ist ein öllösliches Dispergiermittel, das man durch Nachbehandlung des vorstehend beschriebenen Dispergiermittels mit einem geeigneten Nachbehandlungsreagenz von der in Tabelle 4 von US-A-5,137,980 beschriebenen Art erhält. Für die Verwendung in dieser Erfindung bevorzugte Nachbehandlungsmittel sind Dicarbonsäure-Acylierungsmittel, die aus (a) acyclischen Dicarbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, in denen die Carbonsäuregruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen befestigt sind, (b) Anhydriden dieser Dicarbonsäuren, (c) Acylhalogeniden dieser Dicarbonsäuren und (d) acyclischen Mono- und/oder Dihydrocarbylestern dieser Dicarbonsäuren mit nicht mehr als 7 Kohlenstoffatomen pro Hydrocarbylgruppe ausgewählt werden. Beispiele für diese Acylierungsmittel umfassen Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, α-Ethylmaleinsäure, Äpfelsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Citraconsäure, Citraconsäureanhydrid, Bernsteinsäure, Bernsteinsäureanhydrid, α-Methylbernsteinsäure, α,α-Dimethylbernsteinsäure, α,β-Dimethylbernsteinsäure, α-Ethylbernsteinsäure, Thioäpfelsäure, Weinsäure, die Monoalkylester der vorstehenden Säuren, in denen die Alkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, die Dialkylester der vorstehenden Säuren, in denen jede Alkylgruppe 1 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, die Monoalkenylester der vorstehenden Säuren, in denen die Alkenylgruppe 2 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, die Dialkenylester der vorstehenden Säuren, in denen jede Alkenylgruppe 2 bis 7 Kohlenstoffatome aufweist, die Acylchloride der vorstehenden Säuren, u. ä. Das am meisten bevorzugte Nachbehandlungsmittel zur Verwendung bei der Durchführung dieser Erfindung ist Maleinsäureanhydrid.Another embodiment of this invention is an oil-soluble dispersant obtained by post-treating the dispersant described above with a suitable post-treating reagent of the type described in Table 4 of US-A-5,137,980. Preferred post-treating agents for use in this invention are dicarboxylic acid acylating agents selected from (a) acyclic dicarboxylic acids having up to 6 carbon atoms in the molecule in which the carboxylic acid groups are attached to adjacent carbon atoms, (b) anhydrides of these dicarboxylic acids, (c) acyl halides of these dicarboxylic acids, and (d) acyclic mono- and/or dihydrocarbyl esters of these dicarboxylic acids having no more than 7 carbon atoms per hydrocarbyl group. Examples of these acylating agents include maleic acid, maleic anhydride, α-ethylmaleic acid, malic acid, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, citraconic anhydride, succinic acid, succinic anhydride, α-methylsuccinic acid, α,α-dimethylsuccinic acid, α,β-dimethylsuccinic acid, α-ethylsuccinic acid, thiomalic acid, tartaric acid, the monoalkyl esters of the above acids in which the alkyl group has 1 to 7 carbon atoms, the dialkyl esters of the above acids in which each alkyl group has 1 to 7 carbon atoms, the monoalkenyl esters of the above acids in which the alkenyl group has 2 to 7 carbon atoms, the dialkenyl esters of the foregoing acids in which each alkenyl group has 2 to 7 carbon atoms, the acyl chlorides of the foregoing acids, and the like. The most preferred post-treating agent for use in the practice of this invention is maleic anhydride.

Wenn man eines der vorstehend als (a), (b), (c) und (d) identifizierten Nachbehandlungsmittel verwendet, dient es als ergänzendes Acylierungsmittel für das Polyalkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittel, das Dispergiermittel mit geringem Antagonismus gegenüber Fluorelastomeren zur Verfügung stellt. Somit wird gemäß dieser Ausführungsform der Erfindung ein öllösliches Dispergiermittel zur Verfügung gestellt, erhalten durch Umsetzung (i) eines langkettigen Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittels mit (ii) einem alkoxylierten Diethylentriamin mit durchschnittlich 1 bis 2 N-substituierten C&sub2;- oder C&sub3;-Hydroxyalkylg ruppen pro Molekül und Umsetzung des auf diese Weise gebildeten Produkts mit (iii) mindestens einem aus (a) acyclischen Dicarbonsäuren mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen im Molekül, in denen die Carboxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen hängen, (b) Anhydriden dieser Dicarbonsäuren, (c) Acylhalogeniden dieser Dicarbonsäuren und (d) acyclischen Mono- und/oder Dihydrocarbylestern der Dicarbonsäuren mit nicht mehr als 7 Kohlenstoffatomen pro Hydrocarbylgruppe ausgewählten Dicarbonsäure-Acylierungsmittel, wobei die Verhältnisse von (i), (ii) und (iii) so beschaffen sind, dass 1,5 bis 2,5 Mol (i) und 0,1 bis 0,7 Mol (iii) pro Mol (ii) vorliegen mit der Maßgabe, dass die Summe der Reaktanten (i) und (iii) mindestens 2 Mol pro Mol des Reaktanten (ii) beträgt.When one uses any of the post-treatment agents identified above as (a), (b), (c) and (d), it serves as a complementary acylating agent for the polyalkenyl succinic acid acylating agent, providing dispersants with low antagonism toward fluoroelastomers. Thus, according to this embodiment of the invention, there is provided an oil-soluble dispersant obtained by reacting (i) a long chain alkyl or alkenyl succinic acid acylating agent with (ii) an alkoxylated diethylenetriamine having an average of 1 to 2 N-substituted C2 or C3 hydroxyalkyl groups per molecule and reacting the product thus formed with (iii) at least one of (a) acyclic dicarboxylic acids having up to 6 carbon atoms in the molecule in which the carboxyl groups are attached to adjacent carbon atoms, (b) anhydrides of these dicarboxylic acids, (c) acyl halides of these dicarboxylic acids and (d) acyclic mono- and/or dihydrocarbyl esters of the dicarboxylic acids having not more than 7 carbon atoms per hydrocarbyl group. selected dicarboxylic acid acylating agent, wherein the ratios of (i), (ii) and (iii) are such that there are 1.5 to 2.5 moles of (i) and 0.1 to 0.7 moles of (iii) per mole of (ii), provided that the sum of reactants (i) and (iii) is at least 2 moles per mole of reactant (ii).

Jedes erfindungsgemäße Dispergiermittel kann auf Wunsch unter Verwendung von Verarbeitungstechniken und Borie rungsmitteln wie in den in Tabelle 4 von US-A-5,137,980 identifizierten Patenten beschrieben boriert werden. Typischerweise liegt der Borgehait des Dispergiermittels im Bereich von bis zu 1,25 Gew.-% bezogen auf das aktive Dispergiermittel (d. h. ohne Berücksichtigung des Gewichts eines Verdünneröls, in dem das Öl aufgelöst sein kann und vorzugsweise aufgelöst ist). Der bevorzugte Borgehalt auf dieser Basis beträgt bis zu 0,65 Gew.-%.Any dispersant of the invention may, if desired, be prepared using processing techniques and boric dispersants as described in the patents identified in Table 4 of US-A-5,137,980. Typically, the boron content of the dispersant will be in the range of up to 1.25% by weight based on the active dispersant (ie, not including the weight of any diluent oil in which the oil may be, and preferably is, dissolved). The preferred boron content on this basis is up to 0.65% by weight.

In einer weiteren Ausführungsform dieser Erfindung wird eine Zusammensetzung zur Verfügung gestellt, die 1 bis 99 Gew.-% eines Öls von Schmierviskosität und 99 bis 1 Gew.-% eines beliebigen vorstehenden erfindungsgemäßen Schmiermittels enthält.In another embodiment of this invention, there is provided a composition containing from 1 to 99 weight percent of an oil of lubricating viscosity and from 99 to 1 weight percent of any of the foregoing lubricants of the invention.

Weiterhin stellt die Erfindung Schmiermittelzusammensetzungen zur Verfügung, die Öl von Schmierviskosität und eine oder mehrere - bevorzugt: alle - der folgenden Komponenten enthalten: Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, Metalldialkyldithiophosphat (bevorzugt Zink), ein Alkali- oder Erdalkalimetalldetergenz (bevorzugt Sulfonat, geschwefeltes Phenat und/oder Salicylat), ein Antioxidans (bevorzugt auf der Basis von Phenol, einem aromatischen Amin oder Kupfer) und ein schaumbremsendes Mittel (bevorzugt auf Silikonbasis). Auch andere typischer Additivkomponenten können vorliegen. Bezüglich weiterer Einzelheiten einschließlich Verhältnissen usw. wird auf die Literatur zu diesem Thema verwiesen, z. B. US-A-5,137,980.The invention further provides lubricant compositions containing oil of lubricating viscosity and one or more - preferably all - of the following components: viscosity index improver, metal dialkyldithiophosphate (preferably zinc), an alkali or alkaline earth metal detergent (preferably sulfonate, sulfurized phenate and/or salicylate), an antioxidant (preferably based on phenol, an aromatic amine or copper) and an antifoam agent (preferably based on silicone). Other typical additive components may also be present. For further details including ratios etc. reference is made to the literature on this subject, e.g. US-A-5,137,980.

Eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ist die Verwendung eines erfindungsgemäßen Dispergiermittels in einer Schmiermittelzusammensetzung, um den Fluorelastomerabbau zu minimieren, der im allgemeinen entsteht, wenn ein Fluorelastomer der Einwirkung eines ein stick stoffhaltiges Dispergiermittel enthaltenden Schmiermittels ausgesetzt wird.Another embodiment of this invention is the use of a dispersant according to the invention in a lubricant composition to minimize fluoroelastomer degradation that generally occurs when a fluoroelastomer is exposed to a nitrogen exposed to a lubricant containing a dispersant.

Das zur Herstellung der alkoxylierten Diethylentriamine, die zur Zubereitung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel eingesetzt werden, verwendete Diethylentriamin kann entweder eine hochreine Verbindung oder eine im Handel erhältliche technische Qualität sein.The diethylenetriamine used to prepare the alkoxylated diethylenetriamines used to prepare the dispersants of the present invention can be either a high purity compound or a commercially available technical grade.

Um die erfindungsgemäßen Dispergiermittel herzustellen, ist es lediglich erforderlich, das langkettige Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittel, bevorzugt ein Polyisobutenylbernsteinsäure-Acylierungsmittel, mit einem alkoxylierten Diethylentriamin zur Umsetzung zu bringen, das die vorstehenden Anforderungen erfüllt. Solche Acylierungsmittel sind bekannte Materialien, die in der Literatur umfangreich beschrieben und erörtert sind, z. B. US-A-3,215,707, 3,219,666, 3,231,587, 3,254,025, 3,282,955, 3,361,673, 3,401,118, 3,912,764, 4,110,349, 4,234,435, 5,071,919 und 5,137,978. Tatsächlich werden Acylierungsmittel dieses Typs in großen Mengen hergestellt und verbreitet für die Herstellung von Dispergiermitteln eingesetzt. Die in dieser Erfindung verwendeten Acylierungsmittel leiten sich von einem Polyalken mit einem durch GPC bestimmten zahlenmittleren Molekulargewicht im Bereich von 900 bis 5000 ab. Bevorzugt haben sie ein zahlenmittleres Molekulargewicht im Bereich von 1200 bis 2500. Es können zwar auch Homo- und Copolymere verschiedener 1-Olefine zur Herstellung der Acylierungsmittel verwendet werden, doch handelsübliche Sorten von Polyisobuten sind die bevorzugten Materialien. Wie ebenfalls allgemein bekannt ist, kann das Alkyl- oder Alkenybernsteinsäure- Acylierungsmittel ein Acylhalogenid oder ein Niedrigalkylester (d. h. ein C&sub1;-C&sub7;-Alkylester) sein, doch bevorzugt wird das Acylierungsmittel in Form einer freien Säure verwendet, am meisten bevorzugt in Form eines langkettigen Alkenylbernsteinsäureanhydrids.To prepare the dispersants of the present invention, it is only necessary to react the long chain alkyl or alkenyl succinic acylating agent, preferably a polyisobutenyl succinic acylating agent, with an alkoxylated diethylenetriamine which meets the above requirements. Such acylating agents are known materials which are extensively described and discussed in the literature, e.g., US-A-3,215,707, 3,219,666, 3,231,587, 3,254,025, 3,282,955, 3,361,673, 3,401,118, 3,912,764, 4,110,349, 4,234,435, 5,071,919 and 5,137,978. In fact, acylating agents of this type are produced in large quantities and are widely used for the preparation of dispersants. The acylating agents used in this invention are derived from a polyalkene having a number average molecular weight determined by GPC in the range of 900 to 5000. Preferably, they have a number average molecular weight in the range of 1200 to 2500. Although homo- and copolymers of various 1-olefins can also be used to prepare the acylating agents, commercial grades of polyisobutene are the preferred materials. As is also well known, the alkyl or alkeny succinic acid acylating agent can be an acyl halide or a lower alkyl ester (i.e., a C1-C7 alkyl ester), but preferably the acylating agent is in the form of a free Acid is used, most preferably in the form of a long-chain alkenylsuccinic anhydride.

Der andere Reaktant, das alkoxylierte Diethylentriamin kann durch herkömmliche Ethoxylierungs- oder Propoxylierungsverfahren hergestellt werden. Die wichtigste Anforderung besteht darin, dass diese Reaktanten in solchen Verhältnissen vorliegen, dass das Produkt die vorstehenden Anforderungen bezüglich der durchschnittlichen Anzahl von Alkoxygruppen pro Molekül erfüllt. Somit kann Ethylenoxid oder Propylenoxid bei entsprechenden Reaktionsbedingungen mit Diethylentriamin in Anteilen von 1 bis 2 Mol Alkylenoxid pro Mol Amin zur Umsetzung gebracht werden. Bei Bedarf oder nach Wunsch können Destilations- und/oder andere herkömmliche Reinigungsverfahren eingesetzt werden.The other reactant, the alkoxylated diethylenetriamine, can be prepared by conventional ethoxylation or propoxylation processes. The most important requirement is that these reactants be present in such ratios that the product meets the above requirements regarding the average number of alkoxy groups per molecule. Thus, under appropriate reaction conditions, ethylene oxide or propylene oxide can be reacted with diethylenetriamine in proportions of 1 to 2 moles of alkylene oxide per mole of amine. Distillation and/or other conventional purification processes can be used if necessary or desired.

Die Acylierungsreaktion selbst wird im allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von 140 bis 200ºC durchgeführt, wobei Temperaturen im Bereich von 160 bis 170ºC bevorzugt werden. Die Reaktion kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels oder Reaktionsverdünnungsmittels durchgeführt werden. Wenn man Alkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittel verwendet, in denen sich der Alkenylsubstituent von einem Polyolefin mit niedrigerem Molekulargewicht (z. B. einem durch GPC bestimmten zahlenmittleren Molekulargewicht von 1300) ableitet, sollte die Acylierungsreaktion ohne ein Reaktionsverdünnungsmittel durchgeführt und ein Verdünnungsmittel und ein Prozessöl dem Reaktionsprodukt nach der Herstellung zugesetzt werden. Bei Alkenylbernsteinsäure-Acylierungsmitteln, in denen der Alkenylsubstituent von einem Polyolefin mit einem etwas höheren Molekulargewicht (z. B. einem durch GPC bestimmten durchschnittlichen zahlenmittleren Molekulargewicht von 2100) abgeleitet ist, sollte die Reaktion in einem geeigneten Verdünnungsmittel wie Prozessöl o. ä. durchgeführt werden.The acylation reaction itself is generally carried out at a temperature in the range of 140 to 200°C, with temperatures in the range of 160 to 170°C being preferred. The reaction can be carried out in the presence or absence of a solvent or reaction diluent. When using alkenylsuccinic acylating agents in which the alkenyl substituent is derived from a lower molecular weight polyolefin (e.g., a number average molecular weight of 1300 as determined by GPC), the acylation reaction should be carried out without a reaction diluent and a diluent and a process oil should be added to the reaction product after preparation. For alkenylsuccinic acylating agents in which the alkenyl substituent is derived from a polyolefin with a slightly higher molecular weight (e.g., a number average molecular weight of 2100 as determined by GPC), the reaction should be carried out in a suitable diluent such as process oil or similar.

Wichtig ist, die Reaktanten in solchen Verhältnissen zu wählen, dass das Produkt mindestens 2 Mol Acylierungsmittel pro Mol alkoxyliertes Diethylentriamin enthält. Üblicherweise sollten die Reaktanten in solchen Verhältnissen eingesetzt werden, dass das Produkt nicht mehr als 3 Mol Acylierungsmittel pro Mol des alkoxylierten Diethylentriamins enthält. Das alkoxylierte Amin sollte dem Alkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittel über einen geeigneten Zugabezeitraum unter Rühren portionsweise zugesetzt werden, während das Reaktionsgemisch auf der gewählten Reaktionstemperatur gehalten wird. Wenn man die Reaktion im großen Maßstab durchführt, sollte das Reaktionsgemisch nach Abschluss der Beschickung während eines Einweichzeitraums von mehreren Stunden gerührt werden, ehe das Nebenprodukt Wasser abgetrieben wird.It is important to select the reactants in such ratios that the product contains at least 2 moles of acylating agent per mole of alkoxylated diethylenetriamine. Typically, the reactants should be used in such ratios that the product contains no more than 3 moles of acylating agent per mole of alkoxylated diethylenetriamine. The alkoxylated amine should be added to the alkenylsuccinic acylating agent in portions over an appropriate addition time with stirring while the reaction mixture is maintained at the selected reaction temperature. When the reaction is carried out on a large scale, the reaction mixture should be stirred for a soak period of several hours after the feed is complete before driving off the water by-product.

Wenn man eine erfindungsgemäße Nachbehandlung durchführt, wird das wie vorstehend gebildete Dispergiermittel mit einem geeigneten Nachbehandlungsreagenz der in Tabelle 4 von US-A-5,137,980 beschriebenen Art zur Umsetzung gebracht, wobei man die in den in dieser Tabelle 4 angeführten Patenten beschriebenen Verhältnisse und Reaktionsbedingungen verwendet.When carrying out a post-treatment according to the invention, the dispersant formed as above is reacted with a suitable post-treatment reagent of the type described in Table 4 of US-A-5,137,980, using the ratios and reaction conditions described in the patents listed in this Table 4.

Ein Vorteil des zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel verwendeten Verfahrens besteht darin, dass die gesamte Reaktion in einem einzigen Reaktionsgefäß durchgeführt werden kann, das mit einer Beschickungsvorrichtung, einem Rührwerk, einer Heizvorrichtung, Vakuumleitungen und einer Vorrichtung zum Austrag des Produkts ausgerüstet ist.An advantage of the process used to prepare the dispersants of the invention is that the entire reaction can be carried out in a single reaction vessel equipped with a feeder, a stirrer, a heater, vacuum lines and a device for discharging the product.

Ein überraschendes Merkmal dieser. Erfindung besteht darin, dass die wie vorstehend beschrieben hergestellten Dispergiermittel als solche hocheffektiv sind und nicht boriert werden müssen, damit sie stabil und Flu orelastomeren gegenüber relativ passiv werden. In diesem Zusammenhang wurde bereits darauf hingewiesen, dass Produkte auf der Basis von hydroxyalkylierten Polyaminen den Nachteil aufweisen, dass sie Motordichtungen angreifen, vor allem solche vom Fluorpolymertyp (siehe US-A-4,873,009). Bei der Beschreibung hoch effektiver Dispergiermittel auf der Basis von Alkylendiaminen ist in diesem Patent ausdrücklich davon die Rede, dass die Alkylendiamine durchschnittlich 2,5 bis 4 N-Hydroxyalkylgruppen aufweisen müssen, damit sie ein akzeptables Maß an Sauberkeit des Motors zur Verfügung stellen, und dass die Borierung des Dispergiermittels notwendig ist, um das Additiv zu stabilisieren und Angriffe auf Motordichtungen zu verringern.A surprising feature of this invention is that the dispersants prepared as described above are highly effective as such and do not need to be borated to make them stable and fluorinated. orelastomers. In this context, it has already been pointed out that products based on hydroxyalkylated polyamines have the disadvantage that they attack engine seals, especially those of the fluoropolymer type (see US-A-4,873,009). In describing highly effective dispersants based on alkylenediamines, this patent expressly states that the alkylenediamines must have an average of 2.5 to 4 N-hydroxyalkyl groups in order to provide an acceptable level of engine cleanliness, and that boration of the dispersant is necessary to stabilize the additive and reduce attacks on engine seals.

Erfindungsgemäß ist es wesentlich, das Dispergiermittel durch eine Reaktion zwischen dem Polyalkenylbernsteinsäure-Acylierungsmittel und einem vorher hergestellten hydroxyalkylierten Diethylentriamin herzustellen, da man dadurch ein Produkt erhält, das in der Hauptkette eine Kombination von Imid-, Amid- und Esterbindungen aufweist. Ein solches Produkt kann nicht dadurch hergestellt werden, dass man ein Succinimiddispergiermittel im Nachhinein mit einem Alkylenoxid wie Ethylenoxid oder Propylenoxid (siehe US-A-3,367,943, 3,373,111 und 4,234,435) oder einen Bernsteinsäureester mit dem Alkylenoxid (siehe US-A-3,579,450 und 4,234,435) zur Umsetzung bringt.According to the invention, it is essential to prepare the dispersant by a reaction between the polyalkenylsuccinic acylating agent and a previously prepared hydroxyalkylated diethylenetriamine, since this produces a product having a combination of imide, amide and ester linkages in the main chain. Such a product cannot be prepared by subsequently reacting a succinimide dispersant with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide (see US-A-3,367,943, 3,373,111 and 4,234,435) or a succinic ester with the alkylene oxide (see US-A-3,579,450 and 4,234,435).

Die Durchführung und die Vorteile dieser Erfindung werden in den folgenden veranschaulichenden Beispielen näher beschrieben. Es wird darauf hingewiesen, dass diese Beispiele die generischen Aspekte der Erfindung nicht einschränken, einschränken sollen oder als einschränkend ausgelegt werden dürfen.The practice and advantages of this invention are further described in the following illustrative examples. It should be understood that these examples are not intended to limit, restrict, or be construed as limiting the generic aspects of the invention.

Beispiel 1 zeigt ein typisches Verfahren für die Herstellung eines nicht nachbehandelten erfindungsgemäßen Dispergiermittels. Beispiel 2 zeigt ein Einstufenverfahren zur Herstellung eines nachbehandelten erfindungsgemäßen Dispergiermittels. In diesen Beispielen sind Teile und Prozentsätze nach Gewicht angegeben.Example 1 shows a typical process for preparing an untreated dispersant of the invention. Example 2 shows a one-step process for preparing a treated dispersant of the invention. In these examples, parts and percentages are by weight.

example 1

Über einen Zeitraum von 40 Minuten und unter kontinuierlichem Rühren werden 35,4 Teile zu einem Ausmaß von 1,5 Mol pro Mol (DETA-1,5 EO) ethoxyliertem Diethylentriamin zu 600 Teilen von auf 167ºC gehaltenem Polyisobutenyl-Bernsteinsäureanhydrid gegeben, das von Polyisobuten mit einem durch GPC bestimmten zahlenmittleren Molekulargewicht von etwa 1300 (1300 PIBSA) abgeleitet ist. Während man die Temperatur auf 167ºC hält, wird das Reaktionsgemisch dann drei Stunden lang abgetrieben. Dadurch entsteht ein erfindungsgemäßes Dispergiermittel unter Verwendung von PIBSA und dem DETA-1,5 EO in einem Molverhältnis von 2. 1. Zu diesem Zeitpunkt setzt man 140 Teile Prozessöl zu und filtriert die resultierende Lösung, um eine klare Mineralöllösung des Dispergiermittels zu bilden.Over a period of 40 minutes and with continuous stirring, 35.4 parts of ethoxylated diethylenetriamine are added to a level of 1.5 moles per mole (DETA-1.5 EO) to 600 parts of polyisobutenyl succinic anhydride derived from polyisobutene having a number average molecular weight of about 1300 (1300 PIBSA) by GPC maintained at 167°C. While maintaining the temperature at 167°C, the reaction mixture is then stripped for three hours. This produces a dispersant of the invention using PIBSA and the DETA-1.5 EO in a molar ratio of 2:1. At this point, 140 parts of process oil are added and the resulting solution is filtered to form a clear mineral oil solution of the dispersant.

Example 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, dass man anstelle das Prozessöl zuzusetzen das abgetriebene Reaktionsprodukt auf 150ºC abkühlt und ihm unter Rühren 2 Teile Maleinsäureanhydrid zusetzt. Das Reaktionsgemisch wird eine halbe Stunde gerührt und anschließend eine halbe Stunde abgetrieben, während man die Temperatur durchgehend auf 150ºC hält. Dann setzt man 160 Teile Prozessölverdünner zu und filtriert die resultierende Lösung, so dass eine klare Öllösung eines nachbehandelten erfindungsgemäßen Dispergiermittels entsteht.The procedure of Example 1 is repeated, except that instead of adding the process oil, the stripped reaction product is cooled to 150ºC and 2 parts of maleic anhydride are added to it with stirring. The reaction mixture is stirred for half an hour and then stripped for half an hour while maintaining the temperature at 150ºC throughout. 160 parts of process oil thinner are then added and the resulting solution is filtered to give a clear oil solution of a post-treated dispersant according to the invention.

Die Herstellung, Eigenschaften und Leistung vieler verschiedener typischer erfindungsgemäßer Dispergiermittel sind in den folgenden Tabellen zusammengefasst. Die Dispergiermittel wurden unter Verwendung der allgemeinen, in Beispiel 1 und 2 beschriebenen Verfahren hergestellt. Dann werden die Dispergiermittel einer 15 W-40 Standardmotorölformulierung beigemischt, in der das herkömmliche aschefreie Dispergiermittel weggelassen wurde. Dann wurden die resultierenden vollständig formulierten Schmiermittel dem P. VW 3334 Dichtungstest von Volkswagen unterzogen. In jedem Fall wurde das Dispergiermittel bei einer Konzentration von 7 Gew.-% im fertigen Schmiermittel (einschließlich des mit dem Dispergiermittel verbundenen Verdünneröls) verwendet. Somit bestanden die fertigen Schmiermittel nach Gewicht aus 72,4% 150 SN Mineralöl, 5,0% 500 SN Mineralöl, 9,7% OCP Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, 1,31 Zinkdialkyldithiophosphat, 2,6% überbasischem Calciumsulfonat, 0,64% gering basischem Calciumsulfonat, 0,8% phenolischem Antioxidans, 0,25% Antioxidans aus einem aromatischen Amin, 0,004% Schaumbremser, 0,296% Prozessöl und 7% des getesteten Dispergiermittels, wobei die Anteile der Additivkomponenten wie erhalten angegeben sind.The preparation, properties and performance of many different typical dispersants of the present invention are summarized in the following tables. The dispersants were prepared using the general procedures described in Examples 1 and 2. The dispersants were then blended into a standard 15W-40 engine oil formulation in which the conventional ashless dispersant was omitted. The resulting fully formulated lubricants were then subjected to Volkswagen's P. VW 3334 seal test. In each case, the dispersant was used at a concentration of 7% by weight in the finished lubricant (including the diluent oil associated with the dispersant). Thus, the finished lubricants consisted by weight of 72.4% 150 SN mineral oil, 5.0% 500 SN mineral oil, 9.7% OCP viscosity index improver, 1.31% zinc dialkyl dithiophosphate, 2.6% overbased calcium sulfonate, 0.64% low base calcium sulfonate, 0.8% phenolic antioxidant, 0.25% aromatic amine antioxidant, 0.004% antifoam, 0.296% process oil and 7% of the tested dispersant, with the proportions of the additive components given as received.

In den Tabellen werden folgende Abkürzungen und Begriffe verwendet:The following abbreviations and terms are used in the tables:

1) PIBSA steht für Polyisobutenyl-Bernsteinsäureanhydrid. Ein einzelner Stern nach der Bezeichnung der in der Synthese verwendeten Menge gibt an, dass das PIBSA von Polyisobuten mit einem durch GPC bestimmten zahlenmittleren Molekulargewicht von 1300 abgeleitet wurde; zwei Sterne zeigen an, dass das PIBSA von einem Polyisobuten mit einem durch GPC bestimmten zahlenmittleren Molekulargewicht von 2100 abgeleitet wurde.1) PIBSA stands for polyisobutenyl succinic anhydride. A single asterisk after the designation of the amount used in the synthesis indicates that the PIBSA was derived from polyisobutene with a number average molecular weight of 1300 determined by GPC; two asterisks indicate that the PIBSA was derived from a polyisobutene with a number average molecular weight of 2100 as determined by GPC.

2) DETA steht für Diethylentriamin.2) DETA stands for diethylenetriamine.

3) EO bedeutet, dass das DETA ethoxyliert wurde und daher durch eine oder mehrere Hydroxyethylgruppen, deren Anzahl durch die Zahl vor EO angegeben ist, N-substituiert ist.3) EO means that the DETA has been ethoxylated and is therefore N-substituted by one or more hydroxyethyl groups, the number of which is indicated by the number before EO.

4) PO bedeutet, dass das DETA propoxyliert wurde und daher durch eine oder mehrere Hydroxypropylgruppen, deren Anzahl durch die Zahl vor PO angegeben ist, N-substituiert ist.4) PO means that the DETA has been propoxylated and is therefore N-substituted by one or more hydroxypropyl groups, the number of which is indicated by the number before PO.

5) MA steht für Maleinsäureanhydrid.5) MA stands for maleic anhydride.

6) Molverhältnisse werden in der Reihenfolge PIBSA: alkoxyliertes DETA angegeben; ggfs. bezeichnet eine dritte Zahl im Verhältnis die Molmenge MA.6) Molar ratios are given in the order PIBSA: alkoxylated DETA; if applicable, a third number in the ratio indicates the molar amount of MA.

7) Öl bedeutet Prozessverdünneröl.7) Oil means process thinner oil.

8) % N bezeichnet die Gewichtsprozent Stickstoff in der Öllösung des Dispergiermittels.8) % N refers to the weight percent of nitrogen in the oil solution of the dispersant.

9) TBN bezeichnet die Gesamtbasenzahl (Grundzahl), die in mg KOH pro Gramm der Öllösung des Dispergiermittels angegeben ist (Verfahren von ASTM D2896).9) TBN means the total base number, which is expressed in mg KOH per gram of the oil solution of the dispersant (method of ASTM D2896).

10) TAN bezeichnet die Gesamtsäurezahl, die in mg KOH pro Gramm der Öllösung des Dispergiermittels ausgedrückt ist (Verfahren ASTM D445).10) TAN is the total acid number expressed in mg KOH per gram of oil solution of the dispersant (method ASTM D445).

11) KV bezeichnet die kinematische Viskosität der Öllösung des Dispergiermittels, ausgedrückt in cSt bei 100ºC (ASTM D 445).11) KV is the kinematic viscosity of the oil solution of the dispersant, expressed in cSt at 100ºC (ASTM D 445).

12) % TS bezeichnet die Veränderung des Prozentsatzes (+ oder -) in der Zugfestigkeit bei VITON Fluorelastomer-Testmustern bei Testende im Volkswagen Testverfahren P. VW 3334 im Vergleich zur Zugfestigkeit vor dem Test (unter -20 bedeutet Versagen).12) %TS represents the percentage change (+ or -) in tensile strength of VITON fluoroelastomer test specimens at the end of testing in Volkswagen Test Procedure P. VW 3334 compared to the tensile strength before testing (less than -20 indicates failure).

13) % EL bezeichnet die prozentuale Veränderung (+ oder -) in der Dehnung des VITON Fluorelastomer- Testmusters am Testende im Volkswagen Testverfahren P. VW 3334 im Vergleich zur Dehnung vor dem Test (unter -25 bedeutet Versagen).13) %EL represents the percent change (+ or -) in the elongation of the VITON fluoroelastomer test specimen at the end of the test in Volkswagen Test Procedure P. VW 3334 compared to the elongation before the test (less than -25 indicates failure).

14) "Risse" bedeutet, ob Risse in den Fluorelastomer- Testmustern am Testende im Volkswagen Testverfahren P. VW 3334 beobachtet wurden ("Ja" bedeutet Versagen).14) "Cracks" means whether cracks were observed in the fluoroelastomer test samples at the end of testing in Volkswagen Test Procedure P. VW 3334 ("Yes" means failure).

15) Die mit Zahlen bezeichneten Beispiele sind erfindungsgemäße Beispiele, mit Buchstaben bezeichnete Beispiele bezeichnen nicht erfindungsgemäße Vergleichsbeispiele.15) The examples designated by numbers are examples according to the invention, examples designated by letters designate non-inventive comparative examples.

16) n.b. bedeutet "nicht bestimmt". 16) nb means "not determined".

Wie aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabellen hervorgeht, erfüllten alle erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit Ausnahme der Beispiele 5 und 17 die Anforderungen des Volkswagen P. VW 3334 Dichtungstests, während alle nicht erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bei diesem Test versagten. Die Beispiele 5 und 17 waren Grenzfälle, da sie jeweils nur um 1% unter den Testvorgaben lagen; man geht daher davon aus, dass solche Produkte nach geringen Anpässungen der Formulierungen den Testparametern ebenfalls genügen.As can be seen from the results of the above tables, all compositions according to the invention, with the exception of Examples 5 and 17, met the requirements of the Volkswagen P. VW 3334 sealing test, while all non-inventive compositions failed this test. Examples 5 and 17 were borderline cases, as they were each only 1% below the test specifications; it is therefore assumed that such products would also meet the test parameters after minor adjustments to the formulations.

Die fertigen Schmiermittel der Beispiele 12, 23, 24 und 25 wurden dem jüngeren Volkswagen P. VW 3344 Dichtungstest unterzogen; sie alle genügten den Anforderungen auch dieses Tests.The finished lubricants of Examples 12, 23, 24 and 25 were subjected to the more recent Volkswagen P. VW 3344 sealing test; they all met the requirements of this test as well.

Die Synthese, Eigenschaften und Leistungsfähigkeit der erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind in den folgenden Beispielen 27 und 28 tabellarisch zusammengefasst. Diese Dispergiermittel wurden im allgemeinen nach dem Verfahren des vorstehenden Beispiels 2 hergestellt, natürlich mit dem Unterschied, dass Maleinsäureanhydrid durch das Borierungsmittel, in diesem Fall Borsäure, ersetzt wurde. Auch hier wurden die Dispergiermittel in der vorstehenden SAE 15 W-40 Formulierung eingesetzt und die resultierenden fertigen Öle dem Volkswagen P. VW 3334 Dichtungstest unterzogen.The synthesis, properties and performance of the dispersants of the invention are tabulated in Examples 27 and 28 below. These dispersants were generally prepared following the procedure of Example 2 above, with the difference, of course, that maleic anhydride was replaced by the borating agent, in this case boric acid. Again, the dispersants were used in the SAE 15W-40 formulation above and the resulting finished oils were subjected to the Volkswagen P. VW 3334 seal test.

In der folgenden Tabelle werden die gleichen Abkürzungen und Begriffe verwendet wie in den vorhergehenden. Außerdem bezeichnet % B den Gewichtsprozentsatz von Bor in der Öllösung des Dispergiermittels. The following table uses the same abbreviations and terms as the previous ones. In addition, %B indicates the weight percentage of boron in the oil solution of the dispersant.

Die Formulierungen der Beispiele 27 und 28 erfüllten die Anforderungen des Volkswagen P. VW 3334 Dichtungstests. Als man sie dem noch strengeren P. VW 3344 Dichtungstest unterzog, bestand die Formulierung von Beispiel 28 den Test nicht.The formulations of Examples 27 and 28 met the requirements of the Volkswagen P. VW 3334 sealing test. When subjected to the even more stringent P. VW 3344 sealing test, the formulation of Example 28 failed the test.

Die Formulierungen der Beispiele 23 und 28 wurden dem Sequence VE Motortest unterzogen. Wie sich zeigte, verfügten sie über gute Dispersionsfähigkeit, Lacksteuerung und Verschleißhemmung.The formulations of Examples 23 and 28 were subjected to the Sequence VE engine test and were shown to have good dispersibility, varnish control and wear inhibition.

Der hier verwendete Begriff "öllöslich" bedeutet, dass das betreffende Produkt in einem 100 Solvent Neutral Mineralöl bei 25ºC auf eine Konzentration von mindestens 1 Gew.-% aufgelöst oder stabil dispergiert werden kann.The term "oil soluble" as used herein means that the product in question can be dissolved or stably dispersed in a 100 Solvent Neutral mineral oil at 25ºC to a concentration of at least 1% by weight.

Claims

1. An oil-soluble dispersant obtained by reacting a long chain alkyl or alkenyl succinic acid acylating agent derived from a polyalkene having a number average molecular weight of 900 to 5000 with an alkoxylated diethylenetriamine having an average of 1 to 2 N-substituted C2 or C3 hydroxyalkyl groups per molecule, the reactants being used in ratios of at least 2 moles of the acylating agent per mole of the alkoxylated diethylenetriamine, with the proviso that when the average of the N-substituted C2 or C3 hydroxyalkyl groups is 1.7 or more, the ratios are such that there are more than 2 moles of the acylating agent per mole of the alkoxylated diethylenetriamine.

2. A dispersant according to claim 1, in which the hydroxyalkyl groups are hydroxyethyl groups.

3. A dispersant according to claim 1 or 2, in which the reactants are used in ratios of 2 to 2.5 moles of the acylating agent per mole of the alkoxylated diethylenetriamine.

4. A dispersant according to any one of claims 1 to 3, in which the average number of N-substituted hydroxyalkyl groups per molecule of the dispersant is in the range of 1.1 to 1.6.

5. A dispersant according to any one of claims 1 to 3, in which the average number of N-substituted hydroxyalkyl groups per molecule of the dispersant is in the range of 1.1 to 1.3.

6. A dispersant according to any one of claims 1 to 3, in which the average number of N-substituted hydroxyalkyl groups per molecule of the dispersant is in the range of 1.4 to 1.6.

7. A dispersant according to any one of claims 1 to 6, in which the acylating agent is derived from a polyalkene having a number average molecular weight in the range of 1200 to 2500.

8. A dispersant according to any one of claims 1 to 6, in which the acylating agent is derived from a polyalkene having a number average GPC weight substantially equal to either 1300 or 2100.

9. A dispersant according to any preceding claim, in which the acylating agent is a polyisobutenyl succinic acid acylating agent.

10. Dispersant according to one of the preceding claims, which is post-treated with at least one post-treatment agent.

11. Dispersant according to claim 10, in which the after-treatment agent is selected from (a) acyclic dicarboxylic acids having up to 6 carbon atoms in the molecule in which the carboxyl groups are attached to adjacent carbon atoms, (b) anhydrides of these dicarboxylic acids, (c) acyl halides of these dicarboxylic acids and (d) acyclic mono- or dihydrocarbyl esters of the dicarboxylic acids. with not more than 7 carbon atoms per hydrocarbyl group.

12. An oil-soluble dispersant obtained by reacting (i) a long chain alkyl or alkenyl succinic acid acylating agent derived from a polyalkene having a number average molecular weight of 900 to 5000 with (ii) an alkoxylated diethylenetriamine having an average of 1 to 2 N-substituted C2 or C3 hydroxyalkyl groups per molecule and reacting the product thus formed with (iii) at least one of (a) acyclic dicarboxylic acids having up to 6 carbon atoms in the molecule in which the carboxyl groups are attached to adjacent carbon atoms, (b) anhydrides of these dicarboxylic acids, (c) acyl halides of these dicarboxylic acids and (d) acyclic mono- or dihydrocarbyl esters of the dicarboxylic acids having not more than 7 carbon atoms per hydrocarbyl group selected aftertreatment agent, wherein the ratios of (i), (ii) and (iii) are such that there are 1.5 to 2.5 moles of (i) and 0.1 to 0.7 moles of (iii) per mole of (ii) with the proviso that the sum of reactants (i) and (iii) is at least 2 moles per mole of reactant (ii).

13. A dispersant according to claim 12, in which the sum of reactants (i) and (iii) is 2.05 to 2.8 moles per mole of (ii).

14. A dispersant according to claim 12, in which the sum of reactants (i) and (iii) is 2.1 to 2.5 moles per mole of (ii).

15. Dispersant according to claim 10 to 14, in which the post-treatment agent is maleic anhydride.

16. A composition comprising a homogeneous mixture of an oil of lubricating viscosity and a dispersant according to any one of the preceding claims.

17. A composition according to claim 16, which further contains a viscosity index improver, zinc dialkyldithiophosphate, an alkali or alkaline earth metal detergent and/or an antifoam agent.

18. Use of a lubricating composition comprising a dispersant according to any one of claims 1 to 15 to minimize fluoroelastomer degradation that generally occurs when a fluoroelastomer is exposed to a lubricant containing a nitrogen-containing dispersant.