DE639711C - Process for the production of pellets of mercaptobenzothiazole - Google Patents

Process for the production of pellets of mercaptobenzothiazole

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DE639711C
DE639711C DED68618D DED0068618D DE639711C DE 639711 C DE639711 C DE 639711C DE D68618 D DED68618 D DE D68618D DE D0068618 D DED0068618 D DE D0068618D DE 639711 C DE639711 C DE 639711C
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Germany
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mercaptobenzothiazole
ketene
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pellets
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DED68618D
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die neuzeitlichen außerordentlich wirksamen Vulkanisationsbeschleuniger (Ultrabeschleuniger) haben den Nachteil, daß sie schon bei gewöhnlicher Temperatur allmäh-5 liehe Vulkanisation bewirken und damit eine Anvulkanisation und ein Anbrennen des Kautschuks herbeiführen. Um diesen Nachceil zu vermeiden, ist bereits vorgeschlagen worden, den Ultrabeschleunigern geringeThe modern, extremely effective vulcanization accelerators (ultra accelerators) have the disadvantage that they gradually bring about vulcanization even at ordinary temperature and thus cause a Cure scorch and scorch the rubber. About this aftermath It has already been proposed to avoid the ultra-accelerators

10 Atengen bestimmter sauerer Salze zuzusetzen oder gewisse Abkömmlinge derselben zu verwenden, z. B. an Stelle von Mercaptobenzothiazol dessen D.initrophenyl- oder Benzoylverbindung. Add 10 times certain acidic salts or to use certain derivatives thereof, e.g. B. instead of mercaptobenzothiazole its D.initrophenyl or benzoyl compound.

15 Es wurde gefunden, daß man bei der Einwirkung von Keten auf Mercaptobenzothiazol oder dessen Diphenylguanidinsalz Verbindungen erhält, die sich wie Ultrabeschleuniger verhalten, ohne die Nachteile zu besitzen, bei15 It has been found that the action of ketene on mercaptobenzothiazole or its diphenylguanidine salt contains compounds that act as ultra-accelerators behave without having the disadvantages

20 gewöhnlicher Temperatur ein Anbrennen des Kautschuks herbeizuführen.20 normal temperature to cause the rubber to burn.

Als Keten wird das Produkt verwendet, welches man in an sich bekannter Weise beim Durchleiten von Acetondämpfen durch einThe product that is used in a manner known per se is used as the ketene Passing acetone vapors through

25 glühendes Rohr und nachfolgende Abscheidung des unveränderten Acetons durch Kühlung erhält.25 glowing tube and subsequent separation of the unchanged acetone by cooling receives.

Die so erhaltenen abgewandelten Beschleuniger können sowohl allein als auch in Mischung untereinander oder mit nicht abgewandelten Beschleunigern verwendet werden.The modified accelerators obtained in this way can be used both alone and in Mixture with each other or with unmodified accelerators can be used.

Läßt man Keten auf Mercaptobenzothiazol einwirken, so erhält man mit fast ioo°/0'iger Ausbeute lange gelbe Nadeln, welche scharf bei 85° schmelzen und 20,3 °/o Acetyl e:nthalten; durch die Einwirkung von Acetylchlorid dagegen erhält man mit einer Ausbeute von nur etwa 5°/o kurze gelbe Nadeln, welche unscharf bei etwa 900 C schmelzen und 21,5 °/0; Acetyl enthalten.Ketene is allowed to act on mercaptobenzothiazole, is obtained with almost ioo ° / 0 'yield long yellow needles, which sharply melt at 85 ° and 20.3 ° / o acetyl e: nthalten; by the action of acetyl chloride, however, are obtained with a yield of only about 5 ° / o short yellow needles, melting which blurred at about 90 0 C and 21.5 ° / 0; Contain acetyl.

Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert.The invention is explained in more detail below using a few exemplary embodiments.

Beispiel 1example 1

Zum Herstellen des Ketens werden Acetondämpfe durch ein im elektrischen Ofen auf eine Temperatur von 600 bis 7000 C erhitztes Silikarohr geleitet, das eine Spirale aus reiner Kupferfolie enthält. Das das Rohr verlassende Gasgemisch wird durch einen Doppeloberflächenkondensator geleitet, um das nicht veränderte Aceton-auszuscheiden und hierauf in eine Aufschlämmung von 20 g gereinigtem Mercaptobenzothiazol in 100 ecm Äther. Nach etwa 1 Stunde ist die Mercaptoverbindung vollständig gelöst und gibt eine klare braune Lösung, durch die während etwa einer weiteren halben Stunde Keten durchgeleitet wird. Die Lösung wird dann auf dem Wasserbad verdampft und liefert einen braunen Sirup, der sich über Nacht verfestigt.For preparing the ketene acetone vapors are passed through a heated in an electric furnace to a temperature of 600 to 700 0 C silica tube containing a spiral of pure copper foil. The gas mixture leaving the tube is passed through a double-surface condenser in order to separate out the unchanged acetone and then into a slurry of 20 g of purified mercaptobenzothiazole in 100 ecm of ether. After about 1 hour the mercapto compound is completely dissolved and gives a clear brown solution through which ketene is passed for about another half hour. The solution is then evaporated on the water bath to give a brown syrup that solidifies overnight.

Das Produkt wird mit' Petroläther ausgezogen, und man erhält dann eine dunkelgelbe feste Masse, die nach mehrfachem Umkristallisieren aus Petroläther mattgelbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 85 bis· 86° C liefert. Dieses Produkt kann durch kochendes Wasser in Mercaptobenzothiazol· und Essigsäure sowie durch kochenden Alkohol in Mercaptobenzothiazol und Äthylacetat umgewandelt werden.The product is extracted with petroleum ether, and a dark yellow color is then obtained solid mass which, after repeated recrystallization from petroleum ether, has dull yellow needles with a melting point of 85 to 86 ° C delivers. This product can be converted into mercaptobenzothiazole by boiling water and acetic acid as well as by boiling alcohol in mercaptobenzothiazole and ethyl acetate being transformed.

Beispiel 2Example 2

Keten wird in eine Aufschlämmung von 5 g des Diphenylguanidinsalzes des Mercaptobenzothiazols in 100 ecm Äther eingeleitet und die Einleitung nach der innerhalb 1Za Stunde erfolgenden Lösung der Masse noch etwa 1 Stunde fortgesetzt. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels bleibt ein zäher brauner Sirup zurück, der sich langsam verfestigt.Ketene is in a slurry of 5 g of Diphenylguanidinsalzes of mercaptobenzothiazole in 100 cc of ether introduced and the introduction continued for about 1 hour after the effected within 1 hour Za solution of the composition. After the solvent has evaporated, a tough brown syrup remains that slowly solidifies.

Ein Vergleich der Vulkanisationsdauer bei verschiedenen Temperaturen führte bei einer Gemischzusammensetzung von 100 Teilen Kautschuk (geräucherte Platten), 5 Teilen Zinkoxyd, 5 Teilen Schwefel und 1 Teil Be- , schleuniger zu folgendem Ergebnis:A comparison of the vulcanization time at different temperatures resulted in a Mixture composition of 100 parts of rubber (smoked plates), 5 parts Zinc oxide, 5 parts sulfur and 1 part faster to the following result:

Vulkanisationsdauer
in Minuten beiVulcanization time
in minutes at 120°120 ° I 100°I 100 ° i. 1,5 Teile Diphenyl-
guanidin und 1 Teil
Reaktionsprodukt aus
Keten und Mercapto
benzothiazol i. 1.5 parts diphenyl
guanidine and 1 part
Reaction product from
Ketene and Mercapto
benzothiazole 140°140 ° 7%7% I
31 I.
31 2. Reaktionsprodukt aus
Keten und Diphenyl-
guanidinmercaptoben-
zothiazolsalz 2. Reaction product from
Ketene and diphenyl
guanidine mercaptobes
zothiazole salt 3Va3Va 1818th 6060 3. (Zum Vergleich) Pipe-
ridinpentamethylendi-
thiocarbamat 3. (For comparison) Pipe-
ridine pentamethylene
thiocarbamate 61Z2 6 1 line 2 33 55

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des Mercaptobenzothiazols, dadurch gekennzeichnet, daß man Keten auf Mercaptobenzothiazol bzw. dessen Diphenylguanidinsalz einwirken läßt.1. Process for the production of derivatives of mercaptobenzothiazole, characterized in that ketene is allowed to act on mercaptobenzothiazole or its diphenylguanidine salt. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkung des Ketens, ζ. B. von auf 600 bis 7000 erhitztem und danach abgekühltem Acetondampf auf Mercaptobenzothiazol bzw. dessen Diphenylguanidinsalz, in der Kälte stattfindet, wobei diese Stoffe zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, gelöst oder fein verteilt sind.2. The method according to claim 1, characterized in that the action of the ketene, ζ. B. from heated to 600 to 700 0 and then cooled acetone vapor on mercaptobenzothiazole or its diphenylguanidine salt, takes place in the cold, these substances expediently in an organic solvent, eg. B. ether, are dissolved or finely divided.
DED68618D 1933-11-17 1934-08-21 Process for the production of pellets of mercaptobenzothiazole Expired DE639711C (en)

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