DE628566C - Process for the preparation of disazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of disazo dyes

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DE628566C
DE628566C DESCH101937D DESC101937D DE628566C DE 628566 C DE628566 C DE 628566C DE SCH101937 D DESCH101937 D DE SCH101937D DE SC101937 D DESC101937 D DE SC101937D DE 628566 C DE628566 C DE 628566C
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DE
Germany
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dyes
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DESCH101937D
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German (de)
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Dr Robert Schuloff
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß sich Disazofarbstoffe von der Zusammensetzung I. Aminosulfosalicylsäure --:1. II. zweimal kuppelndes Phenol bzw. Naphthol III. aromatisches Nitroamin vorzüglich zum, Färben von Chromleder oder vegetabilisch gegerbtem Leder eignen und vorzugsweise braune, satte volle Färbungen von ausgezeichneter Echtheit liefern. Die Färbung des Leders erfolgt in der für saure Azofarbstoffe üblichen Weise. Diese Farbstoffe werden hergestellt, indem man Alonoazofarbstoffe von der allgemeinen Zusammensetzung I. Aminosulfosalicylsäure >- II. zweimal kuppelndes Phenol bzw. Naphthol mit einer Diazoverbindung eines geeigneten Nitroamins kuppelt. Man kann aber auch umgekehrt einen Monoazofarbstoff von der Zusammensetzung III. aromatisches Nitroamin ---> II. zweimal kuppelndes Phenol bzw. Naphthol mit diazotierter Aminosulfosalicylsäure kuppeln. Durch diese Umkehrung des Arbeitsganges tritt in manchen Fällen eine Verschiebung des Farbtones auf, auch wenn die gleichen Farbstoffkomponenten verwendet werden.Process for making disazo dyes It has been found that disazo dyes differ from the composition I. Aminosulfosalicylic Acid -: 1. II. Twice coupling phenol or naphthol III. aromatic nitroamine Particularly suitable for dyeing chrome leather or vegetable-tanned leather and preferably provide brown, rich full colorations of excellent fastness. The leather is dyed in the usual way for acidic azo dyes. These dyes are prepared by coupling alonoazo dyes of the general composition I. aminosulfosalicylic acid> - II. Twice coupling phenol or naphthol with a diazo compound of a suitable nitroamine. Conversely, however, you can also use a monoazo dye of composition III. aromatic nitroamine ---> II. Coupling twice coupling phenol or naphthol with diazotized aminosulfosalicylic acid. In some cases, this reversal of the process results in a shift in the hue, even if the same dye components are used.

Aus der großen Zahl der unter III zusammengefaßten Amine seien beispielsweise angeführt: 2-, 3- oder q.-Nitro-i-aminobenzol, q.-Nitro-2-amino-i-oxybenzol, d., 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol, i-Amino-3-nitro-q-methylbenzol, 5-Chlor-3-nitro-2-amino-i-methylbenzol, i-Amino-4-nitronaphthalin-6- oder 7-s.ulfonsäure, Nitroaminodiphenylamine sowie -Substitutionsprodukte dieser Nitroamine, insbesondere deren Sulfonsäuren. Als Komponente I kommen vorzugsweise 4-Ämino-i-oxy-6-sulfoben zol - 2 - carbonsäure oder 6-Amino-i-oxy-4-sulfobenzol;2-carbonsäure zur Verwendung. Als KompoAnfeiI seien genannt: I; 3-Dioxybenzol und dessen zweimal kuppelnde Derivate, insbesondere Carbonsäuren, zweimalkuppelndeDioxynaphthaline; wie 2, 6- oder 2, 7-Dioxyr-aphthalin, zweimal kuppelnde Oxybenzole oder Oxynaphthaline, wie z. B. i-Oxynaphthalin. Beispiel i i3,8 Teile des Dinatriumsalzes der 4-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure-6-su-lfonsäure und 3,5 Teile Natriumnitrit werden in 400 Teilen Wasser gelöst. Man läßt die Lösung zu einer Mischung von 24o Teilen Eis und 22,5 Teilen Salzsäure (22° B6) zufließen. Nach beendeter Diazotierung läßt man die Lösung zu einer Mischung aus 7,7 Teilen i, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure und 9 Teilen-Natriumhydroxyd in Zoo Teilen Wasser zutropfen, rührt einige Stunden und erwärmt einige Zeit schwach bis zur Beendigung der Kupplung. Dann gibt man 4 Teile Natriumhydroxyd hinzu und läßt zur Lösung des Monoazofarbstoffes eine in bekannter Weise erhaltene Diazolösung :aus To Teilen 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol langsam zulaufen. Man rührt und erwärmt bis zur Beendigung der Kupplung und scheidet den Farbstoff durch Aussahen ab.From the large number of amines summarized under III are for example listed: 2-, 3- or q.-nitro-i-aminobenzene, q.-nitro-2-amino-i-oxybenzene, d., 6-dinitro-2-amino-i-oxybenzene, i-amino-3-nitro-q-methylbenzene, 5-chloro-3-nitro-2-amino-i-methylbenzene, i-Amino-4-nitronaphthalene-6- or 7-s-sulfonic acid, nitroaminodiphenylamines and -Substitution products of these nitroamines, especially their sulfonic acids. as Component I are preferably 4-amino-i-oxy-6-sulfobenzene-2-carboxylic acid or 6-amino-i-oxy-4-sulfobenzene; 2-carboxylic acid for use. As a component called: I; 3-Dioxybenzene and its twice coupling derivatives, in particular carboxylic acids, two-coupling dioxynaphthalenes; like 2, 6- or 2, 7-dioxyr-aphthalene, twice coupling oxybenzenes or oxynaphthalenes, such as. B. i-oxynaphthalene. Example i i3.8 parts of the disodium salt of 4-amino-i-oxybenzene-2-carboxylic acid-6-sulfonic acid and 3.5 parts of sodium nitrite are dissolved in 400 parts of water. The solution is left to a mixture of 240 parts of ice and 22.5 parts of hydrochloric acid (22 ° B6) flow. When the diazotization has ended, the solution is added to a mixture of 7.7 parts i, 3-Dioxybenzene-4-carboxylic acid and 9 parts of sodium hydroxide in zoo parts of water add dropwise, stir for a few hours and heat gently for some time until completion the clutch. Then 4 parts of sodium hydroxide are added and allowed to dissolve the Monoazo dye a diazo solution obtained in a known manner: from To parts 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzene slowly run in. It is stirred and heated until Termination of coupling and appearance of dye separates out.

Man läßt 6o kg entsäuertes Chromleder im Faß mit 301 warmem Wasser anlaufen und versetzt langsam unter Durchmischen mit einer Lösung von 350 g des obigen Farbstoffs in io 1 heißem Wasser: Nach io Minuten werden 4o ccm 85prozentige Ameisensäure, verdünnt mit 4oo ccm Wässer, langsam- zugesetzt. Man färbt etwa 2o Minuten weiter. Schließlich wird das Leder, wie üblich, ge> fettet und- fertiggestellt. Es ist in schönen neutralen rauntönen von vorzüglicher Echtheit gefärbt. Beispiel 2 23,3 Teile 6-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure werden, wie im, Beispiel i angegeben, dianotiert und mit einer Lösung von. i i Teilen I, 3-Dioxybenzol und 16 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 25o Teilen Wasser vereinigt. Dann werden -3o,9 Teile 4-Nitro-4'-atninodiphenylarnin.-2-sulfonsäure in ider üblichen Weise dianotiert. Zu der Lösung dos zuerst hergestellten Monoazofarbstäffes werden noch ungefähr 2 Teile Natronlauge zugesetzt, und dann läßt inan unter Zusatz von 6 Teilen Natriumhydroxyd in ioo Teilen Wasser die gelöste zweite tiazover=-bindung zulaufen. Der Farbstoff wird. in der üblichen Weise abgeschieden und aufgearbeitet. Er färbt Chromleder und vegetabilisch gegerbtes Leder in sehr schönen neutralen Brauntönen. Beispiel 3 23,3 Teile 6-Amino-i-oxybenzol-2-carbonsäure-q.-sulfonsäure oder 23,3 Teile 4-Aminoi- oxybenzol -2- carbonsäure -6- sulfonsäure werden, wie oben angegeben, diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer Lösung von 16 Teilen i, 5-Dioxynaphthalin und 1ö Teilen Natriumhydroxyd in 5oo Teilen Wasser vereinigt. Zu der Lösung des entstandenen Monoazofarbstoffs gibt man 8 Teile Natriumhydroxyd und läßt eine Diazolösung aus i9,9 Teilen q, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol langsam hinzulaufen. Der Farbstoff wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Er färbt Chromleder und vegetabilisch gegerbtes Leder in schwarzbraunen Tönen.60 kg of deacidified chrome leather are allowed to tarnish in a barrel with 301 warm water and slowly mixed with a solution of 350 g of the above dye in 10% hot water: After 10 minutes, 40 ccm of 85 percent formic acid, diluted with 400 ccm of water, is slowly added. added. The dyeing continues for about 20 minutes. Finally, as usual, the leather is greased and finished. It is dyed in beautiful, neutral shades of excellent authenticity. Example 2 23.3 parts of 6-amino-i-oxybenzene-2-carboxylic acid-4-sulfonic acid are, as indicated in Example i, dianotized and with a solution of. ii parts of I, 3-dioxybenzene and 16 parts of anhydrous sodium carbonate combined in 250 parts of water. Then -3o.9 parts of 4-nitro-4'-atninodiphenylamine.-2-sulfonic acid are dianotated in the usual manner. About 2 parts of sodium hydroxide solution are added to the solution of the monoazo dyes that were first prepared, and then the dissolved second tiazover bond is run in with the addition of 6 parts of sodium hydroxide in 100 parts of water. The dye will. deposited and worked up in the usual way. It dyes chrome leather and vegetable-tanned leather in beautiful, neutral brown tones. Example 3 23.3 parts of 6-amino-i-oxybenzene-2-carboxylic acid-q-sulfonic acid or 23.3 parts of 4-amino-oxybenzene-2-carboxylic acid -6-sulfonic acid are diazotized as indicated above. The diazo solution is combined with a solution of 16 parts of i, 5-dioxynaphthalene and 10 parts of sodium hydroxide in 500 parts of water. 8 parts of sodium hydroxide are added to the solution of the resulting monoazo dye, and a diazo solution of 19.9 parts of q, 6-dinitro-2-amino-i-oxybenzene is slowly added. The dye is worked up in the usual way. He dyes chrome leather and vegetable-tanned leather in black-brown tones.

Ähnliche Farbstoffe sind erhältlich, wenn man eine andere, zweimal kuppelnde Oxyverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe wählt. Farbstoffe aus Mönooxybenzolen liefern etwas gelbstichigere, - Farbstoffe aus Dioxynaphtbalinen rot- bzw. blauchstichigere Färbungen. Ebenso kann der Farbton abgeändert werden, wenn man ein anderes Nitroamin als zweite Diazokomponente wählt.Similar dyes are available, if you choose another, twice Coupling oxy compound of the benzene or naphthalene series selects. Colorants from monooxybenzenes provide somewhat more yellowish tint, - dyes from dioxynaphtbalines with more red or blue tint Colorations. Likewise, the color can be changed if you use a different nitroamine selects as the second diazo component.

Für die Herstellung brauner oder roter Lederfärbungen sind bereits chromhaltige Farbstoffe verwendet worden, die durch Behandeln von Monoazofarbstoffen aus dianotierten Aminosullfosalicylsäuren und Resorcin mit Chromverbindungen erhältlich sind. Die Verwendung von inetällfreien sauren Disazofarbstoffen von der anfangs angegebenen Zusammensetzung zum Färben von Leder ist jedoch nicht bekannt. Es ist besonders überraschend, daß derartige Farbstoffe gleichmäßige Färbungen auf Leder in. schönen, satten Farbtönen von ausgezeichneter Echtheit liefern. In der Wollfärberei können die neuen Farbstoffe nicht verwendet werden.For the production of brown or red leather dyeings are already available chromium-containing dyes have been used by treating monoazo dyes available from dianotated aminosulfosalicylic acids and resorcinol with chromium compounds are. The use of metal-free acidic disazo dyes from the beginning specified composition for dyeing leather is not known. It is it is particularly surprising that such dyes produce uniform dyeings on leather in. deliver beautiful, rich shades of excellent authenticity. In the wool dyeing factory the new dyes cannot be used.

Vor analogen Farbstoffen, die keine Nitrogruppe in der Komponente III enthalten, zeichnen sich die nach den Beispielen hergestellten Farbstoffe durch ihren nach Braun verschobenen Farbton sowie durch verbesserte Säure- bzw. Alkaliechtheit aus.Against analog dyes that do not have a nitro group in the component III contain, the dyes prepared according to the examples are characterized by their hue, which has been shifted to brown, as well as improved acid and alkali fastness the end.

Die aus der Patentschrift 417 177 bekannten Farbstoffe, erhältlich durch Kuppeln von i, 3-Dioxybenzol-4-carbonsäure mit i bis 2 Mol. gleicher oder verschiedener Diazoverbindungen, von denen mindestens eine eine o-Oxydiazoverbindung - der Benzolreihe ist und eine Nitrogruppe enthält, färben Leder in weniger schönen und gegen alkalischen Fettlicker `weniger echten Brauntönen als die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe.The dyes known from patent specification 417 177 , obtainable by coupling i, 3-dioxybenzene-4-carboxylic acid with 1 to 2 mol. Of the same or different diazo compounds, of which at least one is an o-oxydiazo compound - of the benzene series and contains a nitro group, dye leather in less beautiful and less genuine brown tones against alkaline fat liquor than the dyes obtainable according to the invention.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol. .einer zweimal. kuppelnden Oxyverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe mit i Mol. einer diazotierten Aminosulfosalicylsäure und rnit i Mol. eines diazotierten aromatischen Nitroamins kuppelt.PATENT CLAIM: Process for the production of disazo dyes, thereby characterized in that i mol. .one twice. coupling oxy compound of the benzene or naphthalene series with 1 mol. of a diazotized aminosulfosalicylic acid and with i mol. of a diazotized aromatic nitroamine.
DESCH101937D 1932-08-10 1933-08-10 Process for the preparation of disazo dyes Expired DE628566C (en)

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