DE606897C

DE606897C - Process for the production of glucoside esters of phosphoric acids

Info

Publication number: DE606897C
Application number: DEB151444D
Authority: DE
Original assignee: H TH BOEHME AKT GES
Current assignee: H TH BOEHME AKT GES
Priority date: 1931-08-07
Filing date: 1931-08-07
Publication date: 1934-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Glucosidestern der Phosphorsäuren Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung von Säuren des Phosphors,- deren Anhydriden ,oder Halogeniden, insbesondere Phosphorsäure, Phosphorsäureanhydrid, Phosphoroxychlorid oder von Gemischen dieser Verbindungen, auf Zuckerarten :oder hochpolymere Kohlenhydrate :einerseits und auf höhermolekulare Alkohole andererseits lösliche Ester von Glucosiden erhält, die infolge ihrer stark kapillaraktiven Wirkung im freien Zustand ,oder in Form ihrer Salze mit Alkalien, Ammoniak oder anderen, auch :organischen Basen vorzüglich zur Verwendung als Wasch-, Schaum- und Dispergiermittel geeignet sind. Ein großer Vorteil der Verbindungen ist die völlige Elektrolytbeständigkeit, die sie z. B. auch zur Verwendung in hartem Wasser, Siefewasser ioder auch in metallsalzhaltigen Färbebädern geeignet macht.Process for the preparation of glucoside esters of phosphoric acids Es it was found that the action of acids of phosphorus - their anhydrides , or halides, especially phosphoric acid, phosphoric anhydride, phosphorus oxychloride or of mixtures of these compounds, on sugars: or high polymer carbohydrates : on the one hand and on higher molecular weight alcohols on the other hand soluble esters of glucosides obtained due to their strong capillary action in the free state, or in the form of their salts with alkalis, ammonia or other, also: organic bases are particularly suitable for use as detergents, foaming agents and dispersants. A great advantage of the connections is the complete resistance to electrolytes, the she z. B. also for use in hard water, siefewasser ior also in metal salt-containing Makes dye baths suitable.

Das Verfahren kann beispielsweise folgendermaßen durchgeführt werden: i. ioo g Traubenzucker in Pulverform werden bei etwa 4o bis 45° in ein Gemisch von goo g Phosphorsäure und ioo g Phosphorpentoxydeingetragen und danach 165 g Laurylalkohol langsam unter Rühren zugefügt. Man rührt noch i Stunde nach, gießt die Masse auf Eis und versetzt mit so viel Butylalkohol, daß :eine glätte Abscheidung des Säurewassers :erfolgt, welches abgezogen wird. Man neutralisiert dann mit Natronlauge von 38° B6 und erhält ein pastenartiges Produkt, das durch Trocknen in wasserfreier Form gewonnen werden kann. Ein Zerstäubungstrockner ist hierfür besonders geeignet.The method can be carried out, for example, as follows: i. 100 g of powdered grape sugar are introduced into a mixture of 100 g of phosphoric acid and 100 g of phosphorus pentoxyde at about 40 to 45 ° and then 165 g of lauryl alcohol are slowly added with stirring. The mixture is stirred for a further hour, the mass is poured onto ice and so much butyl alcohol is added that : a smooth separation of the acidic water takes place, which is drawn off. It is then neutralized with sodium hydroxide solution at 38 ° B6 and a paste-like product is obtained which can be obtained in anhydrous form by drying. An atomization dryer is particularly suitable for this.

2. ioo g Mannose in Pulverform werden bei 45° in iooo g phosphorige Säure eingetragen. Dann fügt .man langsam unter fortwährendem Umrühren 170 g Undecenol zu. Das Rühren wird fortgesetzt, bis sich eine herausgenommene Probe wasserlöslich erweist. Die Aufarbeitung erfolgt, wie in Beispiel i angegeben, unter Verwendung von Methylcyclohexanol statt Butylalkohol.2. 100 g of mannose in powder form are introduced into 100 g of phosphorous acid at 45 °. Then 170 g of undecenol are slowly added while stirring continuously. Stirring is continued until a removed sample is found to be water soluble. The work-up is carried out as indicated in Example i, using methylcyclohexanol instead of butyl alcohol.

3. ioo g Inulin in Pulverform werden bei 45° i ein Gemisch aus goo g phosphoriger Säure und i oo g Phosphortrioxyd @eingetragen. Dann fügt man unter Rühren 268 g Oleylalkohol zu. Das Rühren wird so lange fortgesetzt, bis Wasserlöslichkeit :erreicht ist. Die Aufarbeitung verfolgt, wie in Beispiel z angegeben.3. 100 g of inulin in powder form are a mixture of goo g phosphorous acid and 100 g phosphorus trioxide @ entered. Then you add under Stir in 268 g of oleyl alcohol. Stirring is continued until water solubility : is reached. The work-up is carried out as indicated in Example z.

Statt Butylalkohol .oder Methylcyclohexanol können auch andere Lösungsmittel, beispielsweise Pyridin, verwendet werden. Man kaml auch, statt das Säurewasser abzuscheiden, die ganze Masse neutralisieren und durch Eindampfen ein Trockenprodukt gewinnen, aus dein gegebenenfalls dann durch Behandeln mit organischen Lösungsmitteln das an-,organische Salz abgetrennt werden kann.Instead of butyl alcohol or methylcyclohexanol, other solvents, for example pyridine can be used. Instead of separating the acidic water, you can also neutralize the whole mass and obtain a dry product by evaporation, then if necessary by treating with organic solvents inorganic, organic salt can be separated.

In entsprechender Weise können die Phosphorsäureester der Glucoside mit anderen niederen toder höheren aliphatischen Alkoholen, mit cycloaliphatischen oder aromatischen Alkoholen oder den Substitutionsprodukten dieser Verbindungen, z. B. den Amino-, Chlor- oder Cärboxylderivaten, gewonnen werden. Man kann auch, statt von Glucose, von anderen Zuckerarten oder von hochpolymeren Kohlenhydraten, wie z. B. der Stärke, ausgehen. An Stelle von Phosphorsäure und ihren Derivaten können z. B. phosphorige Säure und ihre Derivate verwendet werden. Man kann schließlich auch Verbindungen mit verschiedenen Alkohol- oder Säureresten durch Verwendung von Alkohol- oder Säuregemischen in analoger Weise darstellen.The phosphoric acid esters of the glucosides can be used in a corresponding manner with other lower or higher aliphatic alcohols, with cycloaliphatic alcohols or aromatic alcohols or the substitution products this Connections, e.g. B. the amino, chlorine or carboxyl derivatives can be obtained. Instead of glucose, one can also use other types of sugar or high polymer Carbohydrates such as B. the strength, run out. Instead of phosphoric acid and their derivatives can e.g. B. phosphorous acid and its derivatives can be used. Finally, you can also find compounds with different alcohol or acid residues by using alcohol or acid mixtures in an analogous manner.

Die Produkte können in der Weise und zu den Zwecken wie die Sulfonate der freien Fettalkohole verwendet werden.The products can in the same way and for the purposes as the sulfonates of free fatty alcohols can be used.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of glucoside esters of Phosphoric acids from sugar types, or high-polymer carbohydrates for their part and Alcohols or their substitution products on the other hand, marked thereby, that, the esterification and glucoside formation in one operation by simultaneous Effect of acids or acid derivatives on the components at moderately elevated temperatures performs. a. Method according to claim i, characterized in that one first the carbohydrate and then the alcohol in the acid: or the acid derivative enters and after the end of the reaction either neutralized directly: or initially through Adding organic solvents causes the acid water to separate out and after it has been drawn off, the reaction product is neutralized.