DE537020C - Process for the preparation of chromium-containing dyes - Google Patents

Process for the preparation of chromium-containing dyes

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DE537020C
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DEI33639D
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Dr Hugo Schweitzer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung Chromhaltiger Farbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu gelb färbenden chromhaltigen Azofarbstoffen von ungewöhnlichen Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man die nach dem Verfahren der Patentschrift 436 79o erhältlichen Azofarbstoffe aus diazotierten aromatischen Aminen und den Methylphenylpyrazolonen bzw. Pyrazoloncarbonsäuren aus Aminosalicylsulfonen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten in komplexe Chromverbindungen überführt.Process for the preparation of chromium-containing dyes It has been found that yellow coloring chromium-containing azo dyes with unusual fastness properties obtained if one obtained by the method of patent 436 79o Azo dyes made from diazotized aromatic amines and the methylphenylpyrazolones or pyrazolone carboxylic acids from aminosalicyl sulfones, their derivatives and substitution products converted into complex chromium compounds.

Diese neuen Produkte zeichnen sich, auf Wolle gefärbt, neben einer bisher auf diesem Wege noch nicht erreichten klaren und grünstichiggelben Nuance durch ein sehr gutes Egalisierungsvermögen und sehr gute Licht-, Walk-, Schweiß-, Dekatur- und Carbonisierechtheit aus. Auch als Lackfarbstoffe bewähren sie sich infolge ihrer ausgezeichneten Licht- und Wasser- bzw. Kalkechtheit.These new products stand out, dyed on wool, next to one A clear, greenish-yellow shade not yet achieved in this way due to a very good leveling ability and very good light, flex, sweat, Fastness to decaturation and carbonization. They also prove themselves as paint dyes due to their excellent light, water and lime fastness.

Beispiel x 6o,5 Gewichtsteile des Azofarbstoffs aus diazotiertem 2-Chlor-4-toluidin und dem Methylphenylpyrazolon aus 2-Amino-4'-oxydiphenylsulfon-4, 3'-sulfocarbonsäure werden mit einer Chrombrühe (molekulares Verhältnis z Mol Farbstoff und x bis 2 Mol Chromoxydsalz) einige Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Farbstofflö.3ung wird filtriert, der Farbstoff abgeschieden und aufgearbeitet. Auf Wolle erhält man egalisierende licht-, walk-, schweiß-, dekatur- und carbonisierechte grünstichiggelbe Färbungen.Example x 6o, 5 parts by weight of the azo dye from diazotized 2-chloro-4-toluidine and the methylphenylpyrazolone from 2-amino-4'-oxydiphenylsulfone-4,3'-sulfocarboxylic acid are with a chromium broth (molecular ratio z mol of dye and x to 2 Mol chromium oxide salt) boiled under reflux for a few hours. The dye solution will filtered, the dye deposited and worked up. On wool you get equalizing light-, mill-, sweat-, decatur- and carbonization-fast greenish yellow colorations.

Beispiel 2 62,5 Gewichtsteile des Farbstoffs aus diazotierter Methanilsäure und dem Methylphenylpyrazolon aus 2-Amino-4'-oxydiphenylsulfon-4, 3'-sulfocarbonsäure werden wie in Beispiel z in die Chromverbindung überführt und wie üblich aufgearbeitet.Example 2 62.5 parts by weight of the diazotized methanilic acid dye and the methylphenylpyrazolone from 2-amino-4'-oxydiphenylsulfone-4,3'-sulfocarboxylic acid are converted into the chromium compound as in example z and worked up as usual.

Der chromhaltige Farbstoff färbt Wolle grünstichiggelb und besitzt ähnliche Echtheitseigenschaften wie der nach Beispiel r hergestellte Farbstoff.The chromium-containing dye dyes wool a greenish yellow and possesses similar fastness properties as the dye prepared according to example r.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man ferner durch Kuppeln aromatischer Basen, wie von Anilin, Toluidinen, Xylidinen, Naphthylaminen, ihren Sulfon- und Carbonsäuren, Sulfonsäureamiden und -aniliden, ihren Halogen- und anderen Derivaten mit dem Methylpyrazolon bzw. der Pyrazoloncarbonsäure aus 2-Amino-4'-oxydiphenylsulfon-3'-carbonsäure, deren Sulfonsäuren, anderen Derivaten und Substitutionsprodukten.Dyes of similar properties are also obtained by coupling aromatic bases such as aniline, toluidines, xylidines, naphthylamines, their Sulphonic and carboxylic acids, sulphonic acid amides and anilides, their halogen and others Derivatives with the methylpyrazolone or the pyrazolonecarboxylic acid from 2-amino-4'-oxydiphenylsulfone-3'-carboxylic acid, their sulfonic acids, other derivatives and substitution products.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von chromhaltigen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Azofarbstoffe aus diazötierten aromatischen Basen, die o=ständig zur Aminogruppe keine freie Hydroxylgruppe enthalten, deren Derivaten und Substitutionsprodukten und den Methylpyrazolonen bzw. Pyrazoloncarbonsäuren aus Aminosalicylsulfonen, ihren Derivaten und Substitutionsprodukten durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in wasserlösliche Chromverbindungen überführt.PATENT CLAIM: Process for the representation of chromium-containing dyes, characterized, that azo dyes are made from diazotized aromatic Bases which o = constantly to the amino group do not contain a free hydroxyl group, their Derivatives and substitution products and the methylpyrazolones or pyrazolonecarboxylic acids from aminosalicylsulfones, their derivatives and substitution products by treatment converted into water-soluble chromium compounds with chromium-releasing agents.
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