DE535954C - Process for the mutual conversion of alcohols into aldehydes or ketones and of aldehydes or ketones into alcohols - Google Patents
Process for the mutual conversion of alcohols into aldehydes or ketones and of aldehydes or ketones into alcoholsInfo
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Description
Verfahren zur wechselseitigen Überführung von Alkoholen in Aldehyde oder Ketone sowie von Aldehyden oder Ketonen in Alkohole Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur wechselseitigen Umlagerung von Alkoholen zu Aldehyden oder Ketonen sowie von Al= dehyden oder Ketonen zu Alkoholen.Process for the mutual conversion of alcohols into aldehydes or ketones and of aldehydes or ketones in alcohols The invention relates to a process for the mutual rearrangement of alcohols to aldehydes or ketones as well as from Al = dehydes or ketones to alcohols.
Die bekannte Cannizzarosche Umlagerung (Ber. 2o, S. 646) gestattete die teilweise Umlagerung eines Aldehyds in den zugehörigen Alkohol. Später wurde das beschränkte Anwendungsgebiet dieser Reaktion noch erweitert durch ein Verfahren, bei dem man. die Aldehyde über ihre Ester zum Alkohol reduzierte. Beide Verfahren lieferten aber nur eine Ausbeute an Alkohol von höchstens 5o% der angewandten Aldehydmenge und verliefen nur nach einer Richtung.The well-known Cannizzaro rearrangement (Ber. 2o, p. 646) allowed the partial rearrangement of an aldehyde into the associated alcohol. Later became the limited field of application of this reaction is further expanded by a process with which one. reduced the aldehydes to alcohol via their esters. Both procedures but only gave a yield of alcohol of at most 50% of the amount of aldehyde used and ran in only one direction.
Weiterhin ist es noch bekannt geworden, eine Umlagerung der in primären Alkoholen aufgelösten Aldehyde und eine Umlagerung durch Einwirkung von Natriumalkoholat auf Benzaldehyd oder Benzophenon in Gegenwart von Alkoholen vorzunehmen.Furthermore, it has become known a rearrangement of the in primary Aldehydes dissolved in alcohols and a rearrangement due to the action of sodium alcoholate on benzaldehyde or benzophenone in the presence of alcohols.
Gegenüber diesen Verfahren besitzt das neue Verfahren eine ganz allgemeine Anwendbarkeit, und die Punkte, in denen das vorliegende Verfahren über den Rahmen der bekannten Verfahren hinausgeht, sind folgende: i. Der Austausch der Oxydationsstufen wird durch alle Metallalkoholate hervorgerufen.Compared to these processes, the new process has a very general one Applicability, and the points in which the present procedure is beyond the scope Going beyond the known methods are the following: i. The exchange of the oxidation levels is caused by all metal alcoholates.
a. Als reduzierender Alkohol sind nicht nur primäre, sondern auch sekundäre Alkohole zu verwenden. . 3. Als oxydierende Oxoverbindung sind nicht nur Aldehyde, sondern auch Ketone zu verwenden.a. As a reducing alcohol are not only primary but also to use secondary alcohols. . 3. As an oxidizing oxo compound are not only Aldehydes, but also ketones.
q.. Bei sorgfältiger Auswahl der geeigneten Komponenten sind bei der Oxydation oder Reduktion hochempfindlicher Substanzen nach vorliegendem Verfahren sehr hohe, von keinem anderen Verfahren erreichte Ausbeuten zu erzielen. Auch andere technische Vorteile, wie z. B. das leichtere Trocknen sekundärer Alkohole gegenüber primären, und überhapt die allgemeine Anwendbarkeit sind besonders hervorzuheben.q .. If the suitable components are carefully selected, the Oxidation or reduction of highly sensitive substances according to the present process to achieve very high yields not achieved by any other process. Others too technical advantages such as B. compared to the easier drying of secondary alcohols primary and general applicability should be emphasized.
Außerdem wird infolge der sehr erweiterten wissenschaftlichen Erkenntnis dieser Re-' aktiorfe eine viel unbeschränktere Auswahl geeigneter Reaktionskomponenten ermöglicht als bei den bekannten Verfahren.In addition, as a result of the very advanced scientific knowledge This reactants a much more unrestricted choice of suitable reaction components than with the known methods.
Aus diesen Punkten geht die außerordent-Yiche, vielseitige Anwendungsmöglichkeit hervor, die das Verfahren durch die Verwendung sowohl zu Oxydationszwecken als auch zu Reduktionszwecken besitzt. Neben einer nahezu theoretischen Ausbeute wird infolge der Umkehrungsmöglichkeit sowohl die Umwandlung von Aldehyden oder Ketonen in Alkohole wie auch gleichzeitig umgekehrt die von Alkoholen in Aldehyde oder Ketone ermöglicht.The extraordinarily Yiche, versatile application possibilities come from these points that the process through the use both for oxidizing purposes and owns for reduction purposes. In addition to an almost theoretical yield, as a result the possibility of reversing both the conversion of aldehydes or ketones into alcohols as well as, conversely, that of alcohols into aldehydes or ketones.
Die praktische Durchführung des Verfahrens kann etwa folgendermaßen geschehen: Dem Gemisch von Alkohol und Aldehyd (Citral und Isopropylalkohol) - wobei man zweckmäßig den Alkohol im überschuß anwendet - setzt man eine kleine Menge Metallalkoholat zu. Das Gemisch wird im Vakuum oder bei gewöhnlichem Druck erhitzt, bis eine langsame Destillation einsetzt. Das Destillat besteht aus dem niedrigst siedenden Aldehyd oder Keton (Aceton) und dem zugehörigen Alkohol (Isopropylalkohol). Die dem Reaktionsgemisch so entzogene Menge Alkohol wird portionsweise wieder ersetzt. -Es wird nun so lange destilliert, bis die höhere Oxydationsstufe im Destillat nicht mehr nachzuweisen ist. Darauf wird das Gemisch abdestilliert bis auf einen kleinen Rückstand, in dem sich das Metallalkoholat angereichert hat. Dieses wird mit Wasserdampf zerlegt und der darin enthaltene Alkohol mit Wasserdampf herausdestilliert. Evtl. kann dieser Rückstand auch mit dem darin enthaltenen Metallalkoholat zu einem neuen Ansatz dienen.The practical implementation of the procedure can be roughly as follows happen: the mixture of alcohol and aldehyde (citral and isopropyl alcohol) - whereby man expediently uses the alcohol in excess - one uses one small amount of metal alcoholate too. The mixture is in vacuo or with ordinary Heated under pressure until slow distillation begins. The distillate consists of the lowest boiling aldehyde or ketone (acetone) and the associated alcohol (Isopropyl alcohol). The amount of alcohol removed from the reaction mixture is added in portions replaced again. - It is now distilled until the higher oxidation level can no longer be detected in the distillate. The mixture is then distilled off except for a small residue in which the metal alcoholate has accumulated. This is broken down with water vapor and the alcohol it contains with water vapor distilled out. This residue can possibly also with the metal alcoholate it contains to serve a new approach.
Der Verlauf der Reaktion sei im folgenden erörtert: Man bewirkt durch Zugabe geringer Mengen Metallalkoholat zu einem Gemisch eines Alkohols und Aldehyds (oder Ketons) einen Gleichgewichtszustand des wechselseitigen Austausches der Oxydationsstufen, der sich durch folgendes Formelbild veranschaulichen läßt: Dies ist die Formulierung der gegenseitigen Umlagerung von Alkohol A und Aldehyd B zu Aldehyd A und Alkohol B über zwei hypothetische Metallhalbacetale. Die Bildung dieser Acetale würde demnach durch die bekannte Neigung von Metallalkoholaten veranlaßt, in Aldehyd und Wasserstoff zu dissoziieren.The course of the reaction is discussed below: By adding small amounts of metal alcoholate to a mixture of an alcohol and an aldehyde (or ketone), an equilibrium state of the mutual exchange of the oxidation stages is brought about, which can be illustrated by the following formula: This is the formulation of the mutual rearrangement of alcohol A and aldehyde B to aldehyde A and alcohol B via two hypothetical metal hemiacetals. The formation of these acetals would therefore be caused by the known tendency of metal alcoholates to dissociate into aldehyde and hydrogen.
Dazu kommt es bei diesem Verfahren aber nicht, da die Doppelbindung des Aldehyds (oder Ketons) das Melallalkohölat addiert, und zwar an der Stelle, wo die Dissoziation eintreten würde.This does not happen with this process, however, because the double bond of the aldehyde (or ketone) adds the metal alcoholate, namely at the point where the dissociation would occur.
Das entstandene Metallhalbacetal zerfällt dann unmittelbar oder nach Austausch des Metallatoms gegen H. Damit ist aus dem ursprünglichen Alkohol der entsprechende Aldehyd (Keton) . geworden und aus dem ursprünglichen Aldehyd (Keton) der entsprechende Alkohol. Dieser Vorgang führt über das andere Metallhalbacetal wieder zu dem ursprünglichen Alkohol und Aldehyd (Keton), so daß ein Gleichgewichtszustand zwischen vier Substanzen, - nämlich zwei Alkoholen und zwei Aldehyden (Ketonen), besteht. Destilliert man aus diesem Gemisch -einen Anteil heraus (also den niedrigst siedenden Aldehyd), so verschiebt sich das Gleichgewicht immer mehr, bis nur noch Alkohole im Reaktionsgemisch zurückbleiben. Der gleiche Effekt kann bewirkt werden, wenn man einen Anteil auf eine andere Weise der Reaktion entzieht (z. B. Verharzung eines Aldehyds).The resulting metal hemiacetal then decomposes immediately or afterwards Exchange of the metal atom for H. This turns the original alcohol into the corresponding aldehyde (ketone). and from the original aldehyde (ketone) the corresponding alcohol. This process takes place via the other metal hemiacetal back to the original alcohol and aldehyde (ketone), so that a state of equilibrium between four substances - namely two alcohols and two aldehydes (ketones), consists. If one distills a portion out of this mixture (i.e. the lowest boiling aldehyde), the equilibrium shifts more and more until only Alcohols remain in the reaction mixture. The same effect can be achieved if one withdraws a part of the reaction in another way (e.g. resinification of an aldehyde).
Das Gleichgewicht ist schon im ursprünglichen Reaktionsgemisch kein vollkommenes, sondern in dem Sinne verschoben, daß primäre Alkohole hauptsächlich in der niedrigen Oxydationsstufe vorhanden sind. Es sind dementsprechend Aldehyde leicht zu reduzieren, Ketone dagegen schwerer, primäre Alkohole meist schwer, zu oxydieren, sekundäre Alkohole dagegen leichter. .Even in the original reaction mixture there is no equilibrium perfect, but shifted in the sense that primary alcohols mainly are present in the low oxidation state. Accordingly, they are aldehydes easy to reduce, ketones heavier, primary alcohols mostly difficult, too oxidize, secondary alcohols, on the other hand, more easily. .
Zusammenfassend ergibt sich aus der Theorie des Reaktionsverlaufes, -daß für einen glatten Verlauf folgende Eigenschaften von Einfluß sind: i. Leichtigkeit der Wasserstoffabspaltung der Alkohole, ' a. Additionsfähigkeit der Doppelbindung der Oxoverbindungen, 3. Neigung der Alkohole zur Alkoholatbildung.In summary, from the theory of the course of the reaction, -that for one smooth course the following properties of influence are: i. Ease of hydrogen splitting of the alcohols, 'a. Addition ability the double bond of the oxo compounds, 3. tendency of alcohols to form alcoholates.
Erst die Berücksichtigung dieser drei Punkte auf Grund der hier entwickelten neuen Theorie ermöglicht eine richtige Auswahl der Reaktionskomponenten.Only the consideration of these three points on the basis of the developed here new theory enables a correct selection of the reaction components.
Durch Zusatz indifferenter Lösungsmittel kann gegebenenfalls die Fraktionierung erleichtert werden oder in Alkohol unlösliches Metallalkoholat voll zur Wirkung gebracht werden.Fractionation can optionally be carried out by adding inert solvents be relieved or metal alcoholate insoluble in alcohol to its full effect to be brought.
Doppelbindungen, die bei anderen Verfahren durch Reaktionen oder Oxydationen angegriffen werden, werden nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung nicht beeinflußt. Beispiele -I. ioo Teile Acetophenon werden mit 4o Teilen Aluminiumamylat und aoo Teilen Gärungsamylalkohol (Siedepunkt 13o° bis 13z°) zum Sieden erhitzt. In dem Maße, wie ein Gemisch von Isovaleraldehyd und Amylalkohol abdestilliert, setzt man frischen Amylalkohol zu, bis insgesamt 5oo Teile in 7 Stunden abdestillierf sind.Double bonds that result from reactions or oxidations in other processes are attacked are not affected by the method of the present invention. Examples -I. 100 parts of acetophenone are mixed with 40 parts of aluminum amylate and aoo Share fermentation amyl alcohol (boiling point 130 ° to 130 °) heated to the boil. By doing The extent to which a mixture of isovaleraldehyde and amyl alcohol is distilled off is set fresh amyl alcohol until a total of 500 parts are distilled off in 7 hours.
Bei der Aufarbeitung des Rückstandes erhält man 96 Teile eines Gemisches von 47 % Acetophenon und 53 % Methylphenylcarbinol. Das Acetophenon kann selbstverständlich in gleicher Weise weiter umgesetzt werden, so daß die Reaktion fast quantitativ verläuft.Working up the residue gives 96 parts of a mixture of 47% acetophenone and 53% methylphenylcarbinol. The acetophenone can of course be implemented in the same way, so that the reaction is almost quantitative runs.
I I. ioo g Citral und zoo g Isopropylalkohol werden mit 2o g Magnesiumäthylat zum Sieden erhitzt, und es wird langsam abdestilliert. Dabei geht ein Gemisch von Aceton und Isopropylalkohol über. Von Zeit zu Zeit wird eine dem Destillat entsprechende Menge Isopropylalkohol nachgegeben.I I. 100 g of citral and zoo g of isopropyl alcohol are mixed with 20 g of magnesium ethylate heated to boiling, and it is slowly distilled off. A mixture of Acetone and isopropyl alcohol over. From time to time a corresponding to the distillate will be used Amount of isopropyl alcohol given.
Wenn kein Aceton mehr im Destillat nachzuweisen ist, wird der Isopropylalkohol in der Hauptmenge abdestilliert und der Rückstand mit Wasserdampf destilliert. Dabei geht in sehr guter Ausbeute ein Gemisch von Nerol und Geraniol über, welches im Vakuum rektifiziert wird.If no more acetone can be detected in the distillate, the isopropyl alcohol distilled off in the main amount and the residue is distilled with steam. Included goes over in very good yield a mixture of nerol and geraniol, which in the Vacuum is rectified.
III. In gleicher Weise wie II behandelt, liefert Carvon und Isopropylalkohol in langsamer Reaktion Carveol und Aceton.III. Treated in the same way as II gives carvone and isopropyl alcohol in slow reaction carveol and acetone.
IV. Kampfer und Isopropylalkohol und 5% Natriumisopropylat liefern in allerdings sehr langsamer Reaktion Aceton und Borneol. V. 5o g Benzaldehyd, in ioo g wasserfreiem Isopropylalkohol gelöst, wurden in Gegenwart von 5 g Al-Isopropylat (entsprechend o, 6 5 g Al) im Destillierkolben mit Perlenkolonne im Wasserbade so erhitzt, bis ein langsames Destillieren beginnt, und dann die Temperatur (7o bis 8o°) so reguliert, daß stündlich etwa 4o ccm eines Gemisches von Isopropylalkoholund Aceton übergehen. Nach jeder Stunde wurde der abdestillierte Isopropylalkohol durch neuen ergänzt, bis nach 4 Stunden im Destillat kein Aceton mehr nachzuweisen war und nur noch unveränderter Isopropylalkohol überging. Dann wurde zuerst der noch im Kolben befindliche Isopropylalkohol und nachfolgend, nach Einschaltung des Vakuums, der entstandene Benzylalkohol abdestilliert. Erhalten wurden 45 g eines 61s, das nach Dichte (d16= 1,o49) und Siedeverhalten dem des reinen Benzylalkohols entsprach. Ausbeute: 9o % der Theorie bzw. auf den angewandten Benzaldehyd.IV. Provide camphor and isopropyl alcohol and 5% sodium isopropylate but in a very slow reaction acetone and borneol. V. 50 g benzaldehyde, in ioo g of anhydrous isopropyl alcohol were dissolved in the presence of 5 g of aluminum isopropylate (corresponding to 0.65 g Al) in a distillation flask with a column of pearls in a water bath like this heated until slow distillation begins, and then the temperature (7o to 8o °) so that every hour about 40 ccm of a mixture of isopropyl alcohol and Pass over acetone. After every hour, the isopropyl alcohol which had been distilled off was passed through new ones were added until after 4 hours no more acetone could be detected in the distillate and only unchanged isopropyl alcohol passed over. Then the first one was still Isopropyl alcohol in the flask and then, after switching on the vacuum, the benzyl alcohol formed is distilled off. 45 g of a 61s were obtained according to density (d16 = 1, 049) and boiling behavior corresponded to that of pure benzyl alcohol. Yield: 90% of theory or based on the benzaldehyde used.
VI. ioo g Zimtaldehyd wurden mit zoo g Isopropylalkohol und io g Al-Isopropylat (.entsprechend 1,32,- A1) in ganz analoger Weise wie in vorigen Beispielen behandelt. Nach etwa 7 Stunden war im Destillat kein Aceton mehr nachweisbar. Dann wurde der letzte Isopropylalkohol, dann der gebildete Zimtalkohol im Vakuum herunterdestilliert. Ausbeute: 8o g reiner kristallisierter Zimtalkohol.VI. 100 g of cinnamaldehyde were treated with zoo g of isopropyl alcohol and 10 g of aluminum isopropylate (corresponding to 1.32, - A1) in a completely analogous manner to the previous examples. After about 7 hours, no more acetone was detectable in the distillate. Then the last isopropyl alcohol, then the cinnamon alcohol formed, was distilled down in vacuo. Yield: 80 g of pure crystallized cinnamon alcohol.
Durch Variation der Alkohole, Aldehyde und Ketone sowie der Metallalkoholate lassen sich obige Beispiele beliebig vermehren.By varying the alcohols, aldehydes and ketones as well as the metal alcoholates the above examples can be increased as desired.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DED46779D DE535954C (en) | 1924-12-05 | 1924-12-05 | Process for the mutual conversion of alcohols into aldehydes or ketones and of aldehydes or ketones into alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DED46779D DE535954C (en) | 1924-12-05 | 1924-12-05 | Process for the mutual conversion of alcohols into aldehydes or ketones and of aldehydes or ketones into alcohols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE535954C true DE535954C (en) | 1931-10-17 |
Family
ID=7049950
Family Applications (1)
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| DED46779D Expired DE535954C (en) | 1924-12-05 | 1924-12-05 | Process for the mutual conversion of alcohols into aldehydes or ketones and of aldehydes or ketones into alcohols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE535954C (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1057598B (en) * | 1953-12-04 | 1959-05-21 | Bataafsche Petroleum | Process for the preparation of optionally ª ‡ -substituted allyl alcohol |
| DE1101400B (en) * | 1958-07-02 | 1961-03-09 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of olefinically unsaturated alcohols |
-
1924
- 1924-12-05 DE DED46779D patent/DE535954C/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1057598B (en) * | 1953-12-04 | 1959-05-21 | Bataafsche Petroleum | Process for the preparation of optionally ª ‡ -substituted allyl alcohol |
| DE1101400B (en) * | 1958-07-02 | 1961-03-09 | Huels Chemische Werke Ag | Process for the production of olefinically unsaturated alcohols |
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