Verfahren zur Darstellung von Dihalogeniden aromatischer Suifonsäureamide
durch Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom Es ist bekannt, Akalisalze
aromatischer Sulfonsäurehalogenamide, z. B. Toluolsulfonsäurechloramidnatrium, durch
Einwirkung von Alkalilauge auf das entsprechende Toluolsulfonsäuredichlorid und
Aussahen der erhaltenen Lösung mit überschüssiger Natronlauge herzustellen. Eine
neue Darstellungsmethode wurde von H. D. D a k i n (referiert in Chem. Zentralblatt
i 9 i 6, 11- 1047 bis 1048) gefunden, wonach zur Herstellung von Alkalisalzen aromatischer
Sulfonsäurehalogenamide, z. B. von ToluolsuHonsäurechloramidnatrium,
das entsprechende Sulfonsäurehalogenamid mit Alkalihypochloritlösung behandelt und
aus der Lösung das p-Toluolsulfonsäurechloramidnatrium mittels Kochsalz ausgesalzen
wird. Weiter ist in der Patentschrift 39o 658 ein Herstellungsverfahren beschrieben,
das an Stella der teuren Alkalihypochloritlösung den billigen Chlorkalk verwendet
und bei Gegenwart von Kochsalz oder anderen Ceeigneten Alkalisalzen arbeitet.Process for the preparation of dihalides of aromatic sulfonic acid amides by treating the sulfonic acid amides with chlorine or bromine. B. Toluenesulfonsäurechloramidnatrium, by the action of alkali on the corresponding toluenesulfonic acid and the appearance of the resulting solution with excess sodium hydroxide. A new method of preparation was found by HD D akin (reported in Chem. Zentralblatt i 9 i 6, 11-1047-1048), according to which the preparation of alkali salts of aromatic sulfonic acid halides, e.g. B. of ToluolsuHonsäurechloramidnatrium, the corresponding sulfonic acid halamide is treated with alkali metal hypochlorite solution and sodium p-toluenesulfonic acid chloramide is salted out from the solution using sodium chloride. Furthermore, in the patent specification 39o 658 a manufacturing process is described which uses the cheap chlorinated lime on the expensive alkali hypochlorite solution and works in the presence of common salt or other suitable alkali salts.
Es ist auch bekannt, die DihaIogenide der Sulfonsäureaanide durch
Behandlung der in Alkalilauge gelösten Sulfonsäureamide mit freiem Chlor oder mit
Brom darzustellen und durch Umlösen in Alkohol und Wiederausfällen mit Wasser zu
reinigen (J. H. Kastl.e, B.C.Keiser und@E.Bradley).It is also known to produce the dihalogenides of the sulfonic acid aanides
Treatment of the sulfonic acid amides dissolved in alkali lye with free chlorine or with
To represent bromine and by dissolving in alcohol and reprecipitation with water
clean (J. H. Kastl.e, B.C.Keiser and@E.Bradley).
Im Gegensatz hierzu wurde nun gefunden, daß die Dihalogenide der Sulfonsäure
in viel einfacherer und vorteilhafterer Weise dadurch gewonnen werden können, wenn
man die Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom nicht in alkalischer,
sondern einfach in heißer wäßriger Lösung vornimmt. Die Dihalogenverbindungen scheiden
sich dann als ölige Produkte ab, die durch Waschen mit Wasser unmittelbar ein reines
Produkt .ergeben. Infolge der Unlöslichkeit des erzielten .öligen Produktes werden
Verluste, die mit einem Aussalzverfahren verbunden sind, vermieden. Die erhaltenen
Dihalogenverbindungen werden dann in bekannter Weise mit der äquivalenten Menge
Alkalien in die entsprechenden Monohalogenverbindungen
und entweder
durch Eindampfen -im Vakuum--oder. durch Aussalzen mit Kochsalz 'ausgeschieden.
Das Verfahren wird im nachstellenden Beispiel näher erläutert.In contrast, it has now been found that the dihalides of sulfonic acid
can be obtained in a much simpler and more advantageous manner if
one does not treat the sulfonic acid amides with chlorine or bromine in an alkaline,
but simply does it in hot aqueous solution. The dihalogen compounds separate
then turn out to be oily products which, when washed with water, immediately become pure
Product. As a result of the insolubility of the oily product obtained
Losses associated with a salting out process are avoided. The received
Dihalogen compounds are then added in a known manner with the equivalent amount
Alkalis into the corresponding monohalogen compounds
and either
by evaporation - in a vacuum - or. excreted by salting out with table salt.
The procedure is explained in more detail in the following example.
Beispiel Eine Lösung von 5o kg p-Toluolsulfon, säureamid in 5oo 1
heißen Wassers wird im Kochen erhahen unter Einleitung von elementarem Chlor. Das
sich bildende schwere öl wird wiederholt mit Wasser ausgekocht und durch
Dekantieren gewaschen. Nach dem Absaugen wird das so erhaltene Dichlorid in bekannter
Weise mittels der äquivalenten Menge von Alkali in die Monochloridverbindung übergeführt
und entweder durch Eindampfen im Vakuum oder durch Kochsalz ausgeschieden. Das Endprodukt
enthält 25,4 % aktives Chlor entsprechend 12,6 % stöchiometrisch berechnet. Gefunden
wurden 12,7 %.EXAMPLE A solution of 50 kg of p-toluenesulfone, acid amide in 500 liters of hot water is increased by boiling while introducing elemental chlorine. The heavy oil that forms is repeatedly boiled with water and washed by decanting. After suction, the dichloride obtained in this way is converted into the monochloride compound in a known manner by means of the equivalent amount of alkali and precipitated either by evaporation in vacuo or by sodium chloride. The end product contains 25.4% active chlorine, corresponding to 12.6% calculated stoichiometrically. It was found 12.7 %.
Die nach vorstehendem Verfahren erhaltenen Produkte werden als ungiftige
Desinfektionsmittel in der 'Chirurgie, im Veterinärwesen, bei Seuchenbekämpfung,
bei der Mund- und Zahnpflege, in der Gärungsindustrie und Landwirtschaft verwendet.The products obtained by the above process are said to be non-toxic
Disinfectants in 'surgery, in the veterinary sector, in disease control,
Used in oral and dental care, in the fermentation industry and agriculture.