DE494802C - Process for the preparation of dihalides of aromatic sulfonic acid amides by treating the sulfonic acid amides with chlorine or bromine - Google Patents

Process for the preparation of dihalides of aromatic sulfonic acid amides by treating the sulfonic acid amides with chlorine or bromine

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Dr Franz Proschko
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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Description

Verfahren zur Darstellung von Dihalogeniden aromatischer Suifonsäureamide durch Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom Es ist bekannt, Akalisalze aromatischer Sulfonsäurehalogenamide, z. B. Toluolsulfonsäurechloramidnatrium, durch Einwirkung von Alkalilauge auf das entsprechende Toluolsulfonsäuredichlorid und Aussahen der erhaltenen Lösung mit überschüssiger Natronlauge herzustellen. Eine neue Darstellungsmethode wurde von H. D. D a k i n (referiert in Chem. Zentralblatt i 9 i 6, 11- 1047 bis 1048) gefunden, wonach zur Herstellung von Alkalisalzen aromatischer Sulfonsäurehalogenamide, z. B. von ToluolsuHonsäurechloramidnatrium, das entsprechende Sulfonsäurehalogenamid mit Alkalihypochloritlösung behandelt und aus der Lösung das p-Toluolsulfonsäurechloramidnatrium mittels Kochsalz ausgesalzen wird. Weiter ist in der Patentschrift 39o 658 ein Herstellungsverfahren beschrieben, das an Stella der teuren Alkalihypochloritlösung den billigen Chlorkalk verwendet und bei Gegenwart von Kochsalz oder anderen Ceeigneten Alkalisalzen arbeitet.Process for the preparation of dihalides of aromatic sulfonic acid amides by treating the sulfonic acid amides with chlorine or bromine. B. Toluenesulfonsäurechloramidnatrium, by the action of alkali on the corresponding toluenesulfonic acid and the appearance of the resulting solution with excess sodium hydroxide. A new method of preparation was found by HD D akin (reported in Chem. Zentralblatt i 9 i 6, 11-1047-1048), according to which the preparation of alkali salts of aromatic sulfonic acid halides, e.g. B. of ToluolsuHonsäurechloramidnatrium, the corresponding sulfonic acid halamide is treated with alkali metal hypochlorite solution and sodium p-toluenesulfonic acid chloramide is salted out from the solution using sodium chloride. Furthermore, in the patent specification 39o 658 a manufacturing process is described which uses the cheap chlorinated lime on the expensive alkali hypochlorite solution and works in the presence of common salt or other suitable alkali salts.

Es ist auch bekannt, die DihaIogenide der Sulfonsäureaanide durch Behandlung der in Alkalilauge gelösten Sulfonsäureamide mit freiem Chlor oder mit Brom darzustellen und durch Umlösen in Alkohol und Wiederausfällen mit Wasser zu reinigen (J. H. Kastl.e, B.C.Keiser und@E.Bradley).It is also known to produce the dihalogenides of the sulfonic acid aanides Treatment of the sulfonic acid amides dissolved in alkali lye with free chlorine or with To represent bromine and by dissolving in alcohol and reprecipitation with water clean (J. H. Kastl.e, B.C.Keiser and@E.Bradley).

Im Gegensatz hierzu wurde nun gefunden, daß die Dihalogenide der Sulfonsäure in viel einfacherer und vorteilhafterer Weise dadurch gewonnen werden können, wenn man die Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom nicht in alkalischer, sondern einfach in heißer wäßriger Lösung vornimmt. Die Dihalogenverbindungen scheiden sich dann als ölige Produkte ab, die durch Waschen mit Wasser unmittelbar ein reines Produkt .ergeben. Infolge der Unlöslichkeit des erzielten .öligen Produktes werden Verluste, die mit einem Aussalzverfahren verbunden sind, vermieden. Die erhaltenen Dihalogenverbindungen werden dann in bekannter Weise mit der äquivalenten Menge Alkalien in die entsprechenden Monohalogenverbindungen und entweder durch Eindampfen -im Vakuum--oder. durch Aussalzen mit Kochsalz 'ausgeschieden. Das Verfahren wird im nachstellenden Beispiel näher erläutert.In contrast, it has now been found that the dihalides of sulfonic acid can be obtained in a much simpler and more advantageous manner if one does not treat the sulfonic acid amides with chlorine or bromine in an alkaline, but simply does it in hot aqueous solution. The dihalogen compounds separate then turn out to be oily products which, when washed with water, immediately become pure Product. As a result of the insolubility of the oily product obtained Losses associated with a salting out process are avoided. The received Dihalogen compounds are then added in a known manner with the equivalent amount Alkalis into the corresponding monohalogen compounds and either by evaporation - in a vacuum - or. excreted by salting out with table salt. The procedure is explained in more detail in the following example.

Beispiel Eine Lösung von 5o kg p-Toluolsulfon, säureamid in 5oo 1 heißen Wassers wird im Kochen erhahen unter Einleitung von elementarem Chlor. Das sich bildende schwere öl wird wiederholt mit Wasser ausgekocht und durch Dekantieren gewaschen. Nach dem Absaugen wird das so erhaltene Dichlorid in bekannter Weise mittels der äquivalenten Menge von Alkali in die Monochloridverbindung übergeführt und entweder durch Eindampfen im Vakuum oder durch Kochsalz ausgeschieden. Das Endprodukt enthält 25,4 % aktives Chlor entsprechend 12,6 % stöchiometrisch berechnet. Gefunden wurden 12,7 %.EXAMPLE A solution of 50 kg of p-toluenesulfone, acid amide in 500 liters of hot water is increased by boiling while introducing elemental chlorine. The heavy oil that forms is repeatedly boiled with water and washed by decanting. After suction, the dichloride obtained in this way is converted into the monochloride compound in a known manner by means of the equivalent amount of alkali and precipitated either by evaporation in vacuo or by sodium chloride. The end product contains 25.4% active chlorine, corresponding to 12.6% calculated stoichiometrically. It was found 12.7 %.

Die nach vorstehendem Verfahren erhaltenen Produkte werden als ungiftige Desinfektionsmittel in der 'Chirurgie, im Veterinärwesen, bei Seuchenbekämpfung, bei der Mund- und Zahnpflege, in der Gärungsindustrie und Landwirtschaft verwendet.The products obtained by the above process are said to be non-toxic Disinfectants in 'surgery, in the veterinary sector, in disease control, Used in oral and dental care, in the fermentation industry and agriculture.

Claims (1)

PATER TAX SPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihalogeniden aromatischer Sulfonsäureamide durch Behandlung der Sulfonsäureamide mit Chlor oder Brom, dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkung von Chlor oder Brom auf alkalifreie wäßrige Lösungen der Sulfonsäureamide erfolgt.PATER TAX SPRUCH: Process for the preparation of aromatic dihalides Sulfonic acid amides by treating the sulfonic acid amides with chlorine or bromine, thereby characterized in that the action of chlorine or bromine on alkali-free aqueous solutions the sulfonic acid amide takes place.
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