DE459699C

DE459699C - Process for the preparation of condensation products from aromatic amines and aliphatic aldehydes

Info

Publication number: DE459699C
Application number: DEP51434D
Authority: DE
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1925-10-10
Filing date: 1925-10-10
Publication date: 1928-05-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und aliphatischen Aldehyden. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von als Beschleuniger bei der Katitschukc#ulkanisation ver%vendbaren Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und aliphatischen Aldehyden, welches darin besteht, daß man Formaldehyd auf Kondensationsprodukte von aromatischen Aminen und aliphatischen Aldehyden einwirken Mt, insbesondere auf die Kondensationsprodukte von aliphatischen Aldehyden mit mehreren Kohlenstoffatomen auf aromatische Amine.Process for the preparation of condensation products from aromatic Amines and aliphatic aldehydes. The invention relates to a method of manufacture of condensation products which can be used as accelerators in Katitschukc ulcanization of aromatic amines and aliphatic aldehydes, which consists in that one formaldehyde on condensation products of aromatic amines and aliphatic Aldehydes have an effect, especially on the condensation products of aliphatic Aldehydes with multiple carbon atoms on aromatic amines.

Zwar ist bereits die Herstellung und Verwendung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und aliphatischen Aldehyden mit mehreren Kohlenstoffatomen als Vulkanisatio isbeschleuniger bekannt ( vgl. z. B. die britische Patentschrift 216478), doch befriedigen die billig hergestellten Produkte dieser Art in der Technik nicht, da sie zu klebrig und zähflüssig sind, insbesondere nicht in Betrieben, die gewöhnt sind, mit trockenen pulverförmigeil Beschleunigern zu arbeiten.It is true that the manufacture and use of condensation products is already in progress from aromatic amines and aliphatic aldehydes with several carbon atoms known as vulcanization accelerator (see e.g. British patent specification 216478), but the cheaply manufactured products of this kind are technically satisfactory not because they are too sticky and viscous, especially not in factories that are used to working with dry powder accelerators.

Die nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren Produkte sind von den erwähnten Nachteilen frei oder weisen sie in ungleich geringerem Grade auf als die bisher bekannten Stoffe ähnlicher Art.The products that can be produced by the present process are from free from the disadvantages mentioned or have them to a much lesser extent than the previously known substances of a similar kind.

Das Äthylidenanilin, das Reaktionsprodukt von i Mol. Acetaldehyd (gegebenenfalls mit einem kleinen L berschuß) auf i Mol. Anilin, ist zuerst von S c h i f f hergestellt worden (vgl. Liebigs Ann., Suppl.-Bd. 111 [186511, S. ;.13). Späterhin zeigte E c k s t e i n in Geineinschaft mit v o ii M i 11 e r und P l ö c h 1 t;vgl. Berichte, 25 #i892], S. :!o8o), daß die Reaktion bei Temperaturen -unter i o' C neben Äthylidenanilin in Ausbeuten von 2o bis 25 #'O zu einer Verbindung führt, die wechselnd als a,-bis Äthylidenanilili, AnilidobutylidenaniIin oder Trans-cc, @#-diphenylamino-a-buton bezeichnet wurde. E i b n e r fand dann weiter zusammen mit von M i 11 e r und P 1 ö c h 1 (vgl. Berichte, 27 [1891.j, S. 1299) noch eine weitere isomere Verbindung, das ,3-bis-Äthylidenanilin oder cis-u, Y-diphenylalnin.oa-butan vom Schmelzpunkt 85,5°C. Das Reaktionsprodukt aus äquimolekularen Mengen von Acetaldehyd und Anilin ist ein klebriges, viskoses Öl, das an der Luft oder bei längerem Lagern bald eine dunkelrote Färbung annimmt. Beim Trocknen an der Luft zersetzt sich diese sirupöse Masse mehr ider weniger, wobei sie unter Bildung von Phenylcarbylamineine ganz dunkle Farbe annimmt.Ethylideneaniline, the reaction product of one mole of acetaldehyde (optionally with a small excess) to one mole of aniline, was first produced by S chiff (cf. Liebigs Ann., Suppl.-Vol. 111 [186511, p.; .13). Later Eckstein showed in association with vo ii M i 11 er and P l ö ch 1 t; cf. Reports, 25 # 1892], p.:! O8o) that the reaction at temperatures below 10 ° C leads to ethylidene aniline in yields of 20 to 25 ° O to a compound which alternates as α, -bis Äthylidenanilili, AnilidobutylidenaniIin or Trans-cc, @ # - diphenylamino-a-butone. E ibner then found, together with von M i 11 er and P 1 ö ch 1 (see. Reports, 27 [1891.j, p. 1299), yet another isomeric compound, the 3-bis-ethylideneaniline or cis-u , Y-diphenylalnine.oa-butane with a melting point of 85.5 ° C. The reaction product of equimolecular amounts of acetaldehyde and aniline is a sticky, viscous oil that soon takes on a dark red color in the air or after prolonged storage. When air-dried, this syrupy mass decomposes to a greater or lesser extent, taking on a very dark color with the formation of phenylcarbylamines.

Verwendet man einen Überschuß an Acet-' aldehyd, d. h. i1#o bis 2 Mol. auf je i :Mol. Anilin, so erhält man ein dickflüssigeres Produkt, das beim Trocknen an der Luft unter geringer Zersetzung ganz dunkel wird. Es stellt dann eine weiche, harzartige Masse von fast schwarzer Farbe dar, die durch die Wärme der Hand beim Kneten zwischen den Fingern leicht erweicht und in der Wärme f sehr klebrig ist. W. von M i 11 er fand (vgl. Berichte, 25 [i892], 3.2o73), daß Acetaldehyd mit Anilidobutylidenanilin unter Bildung einer gelben, amorphen tertiären Base vom Schmelzpunkt 168 bis 172° C: reagiert.If an excess of acetaldehyde is used, d. H. i1 # o to 2 Mole on each i: mole. Aniline, a thicker product is obtained, which is used in the Dry in the air with little decomposition becomes very dark. It then represents a soft, resinous mass of almost black color, caused by the heat the hand is slightly softened between the fingers when kneading and very much in the warmth is sticky. W. von M i 11 he found (cf. Reports, 25 [i892], 3.2o73), that acetaldehyde with anilidobutylideneaniline to form a yellow, amorphous tertiary base with a melting point of 168 to 172 ° C: reacts.

Klebrige Produkte erhält man auch, wenn andere aliphatische Aldehyde mit mehreren Kohlenstoffatomen, wie z. B. Propyl- oder Butylaldehyd, mit Anilin kondensiert werden, ebenso, wenn man Acetaldehyd, Propylaldehyd oder andere aliphatische Aldehyde mit anderen aromatischen Aminen, wie z. B. den Taluidinen, kondensiert. '-Es wurde nun gefunden, °daß Formaldehyd auf die Kondensationsprodukte von aramatischen Aminen mit geradkettigen aliphatischen Aldehyden mit mehr als einem Kohlenstoffato:n unter Bildung von komplexen Verbindungen einwirkt, die härter sind und sich bequemer verarbeiten lassen als die ursprünglichen Kondensationsprodukte und dabei eine mindestens ebenso gute Beschleunigungswirkung bei der Kautschukvulkanisation zeigen. So wurde gefunden, daß Formaldehyd auf das durch Kondensation von Anilin mit einem >berschuß von Acetaldehyd entstehende Produkt unter Bildung eines harten und spröden Stoffes einwirkt, der bei gewöhnlicher Temperatur nicht erweicht, wenn man ihn zwischen den Fingern hält, und der vollkommen beständig ist. Die Farbe dieser Verbindung ist in gepulvertem Zustande gelb bis braun, nährend das lediglich aus Acetaldehyd und Anilin erhältliche, bei niederen Temperaturen gemahlene Produkt von dunkelrotbrauner Farbe ist.Sticky products are also obtained when other aliphatic aldehydes are used with several carbon atoms, such as. B. propyl or butyl aldehyde, with aniline condensed, as well if acetaldehyde, propylaldehyde or other aliphatic Aldehydes with other aromatic amines, such as. B. the Taluidinen, condensed. It has now been found that formaldehyde affects the condensation products of aramatic Amines with straight-chain aliphatic aldehydes with more than one carbon atom: n acts to form complex joints that are harder and more comfortable can be processed than the original condensation products and at least one show equally good acceleration effect in rubber vulcanization. So became found that formaldehyde is due to the condensation of aniline with an excess Product created by acetaldehyde with the formation of a hard and brittle substance acts that does not soften at ordinary temperature if you put it between holds the fingers, and which is perfectly permanent. The color of this connection is yellow to brown in powdered state, nourishing it only from acetaldehyde and aniline, ground at low temperatures product of dark red-brown Color is.

Das Eintreten einer chemischen Reaktion bei der Einwirkung von Formaldehyd auf das Anilin-Acetaldehydkondelisationspro,dukt ergibt sich aus der Temperatursteigerung nach Zugabe des Formaldehyds, aus der Viskasitätserhöhung des erhitzten Produktes sowie aus der Abnahme seiner Klebrigkeit vor dem Trocknen. Das Reaktionsprodukt aus Anilin und einer -Mischung von Acetaldehyd und Formaldehyd ist nicht identisch mit dem. Einivirkurigsprodukt von Formaldehyd auf Äthylidenanilin, vielmehr erhält man aus einem Gemisch von Formaldehyd und Acetaldehyd mit Anilin ein Gemisch der Schifischen Basen der betreffenden Aldehyde.The occurrence of a chemical reaction when exposed to formaldehyde on the aniline-acetaldehyde condensation product results from the increase in temperature after adding the formaldehyde, from the increase in viscosity of the heated product as well as the decrease in its stickiness before drying. The reaction product from aniline and a mixture of acetaldehyde and formaldehyde is not identical with the. A unique product of formaldehyde on ethylidene aniline, rather it is preserved one from a mixture of formaldehyde and acetaldehyde with aniline a mixture of Ship bases of the aldehydes in question.

Das neue Kondensationsprodukt weist ferner verschiedene bestimmte Vorzüge bei seiner Verwendung als Vulk anisationsbeschleuniger gegenüber dem Äthyliden.anilin auf. Es ist leicht zu verarbeiten, bequem abwägbar und aus Behältern zu entleeren, wohingegen große Schwierigkeiten bestehen, das sirup-öse und zähflüssige Äthylidenanilin vollständig aus Schalen oder sonstigen Gefäßen, in die es vor dem Vermahlen eingewogen wurde, zu entfernen. Für die einwandsfreie Vulkanisation von Kautschuk unter Verwendung von Äthylidenanilin bedurfte es eines besonderen Aufwandes an Zeit, Arbeit und Kraft. Diese Nachteile lassen sich aber bei Anwendung des mit Formaldehyd behandelten Produktes, das in jeden einzelnen Kautschukansatz hineingemahlen und mit diesem verarbeitet werden kann, vermeiden.The new condensation product also has various specific Advantages of its use as a vulcanization accelerator over ethylidene aniline on. It is easy to process, conveniently weighed and emptied from containers, whereas there are great difficulties with the syrupy and viscous ethylidene aniline made entirely of bowls or other vessels into which it was weighed before grinding was to remove. For the perfect vulcanization of rubber using Ethylideneaniline required a special expenditure of time, work and strength. However, these disadvantages can be avoided when using the product treated with formaldehyde, that is ground into each individual rubber base and processed with it can be avoided.

Abgesehen von der Bequemlichkeit b,-2i d-r Handhabung und Vermahlung des neuen Pr,3-duktes, weist dieses auch noch andere Vorzüge gegenüber dem nicht mit Formaldehyd behandelten Äthylidenanilin auf, die darin bestehen, daß es geringere Mengen eines bei der Vulkanisation verhältnismäßig inaktiven und außerdem eine etwas erweichende, Wirkung auf den vulkanisierten Kautschuk ausübenden Stoffes .enthält: Ein unter Verwendung des neuen Produktes vulkanisierter Kautschuk zeigt bei richtiger Vulkanisation eine höhere Zugfestigkeit. Beispiel i 66 Gewichtsteile Acetaldehyd läßt man langsam in 93 Gewichtsteile Anilin eixifließen, die sich in einem mit Kühlmantel, Rührer und Rückflußkühler ausgestatteten Kessel befinden, wobei ' man' die Temperatur der Mischung, die sich durch die Reaktionswärme erhöht, allmählich bis auf etwa 70° C steigen läßt. Da gegen Ende des Aldehydzusatzes Dämpfe von solchem überzugehen pflegen, muß der Rückflußküh_ ler von einer gekühlten Salzlösung oder von Eiswasser durchflas>sen sein,- um einen Verlust an Acetaldehyd zu verhüten. Nachdem der gesamte Acetaldehyd zugesetzt ist und kein Zurückfließen des Aldehyds mehr stattfindet, hält man das Gemisch :loch etwa 2 Stunden lang auf 8o bis 85° C, um die Reaktion sicher zu Ende zu führen. Hierauf fügt man 27 Gewichtsteile Formäldehydlösung (37- bis q.oprozentig) hinzu, worauf die Temperatur um etwa i o" C ansteigt. Es ist zweckmäßig, die Temperatur auf über 85° C zu halten, da die Masse bei niedrigeren Temperaturen so steif wird, daß man .Schwie:-rigkeiten hat, sie weiter zu rühren. Nach Zusatz des Formaldehyds rührt man noch etwa 2 Stünden weiter, um die Reaktion zu Ende zu bringen; worauf man das Reaktionsgemisch durch vorsichtige Destillation im Vakuum entwässert. Nach erfolgtem Trocknen wird die geschmolzene harzige Masse in geeignete Behälter übergeführt, abgekühlt und schließlich gemahlen, worauf sie zur Verwendung als Beschleuniger der Vulkanisation von Kautschuk fertig ist. -Das mit Formaldehyd zu behandelnde Alkylidenarylamin ist zweckmäßig, wie schon angegeben, das aus Aoetaldehyd und Anilin erhältliche, indessen können auch andere aliphatische Aldehyde mit gerader Kette verwendet werden; ebenso können an Stelle von Anilin auch andere aromatische (zyklische ) Amine, wie z. B. die Toluid:ine, Phenylendiamine und andere Mono- und Polyamine treten. Der Formaldehyd läßt sich auch durch andere aktive Methylengruppen enthaltende Stoffe ersetzen. Beispiel In i oo Gewichtsteilen Anilin, die sich in einem mit Kühlmantel, Rührer und Rü,ckflußkühler ausgestatteten Kessel befinden, läßt man langsam 116 Gewichtsteile Butylaldehyd einfließen, wobei man, die Temperatur der Mischung, die sich durch die Reaktionswärme erhöht, mittels des Wassers, oder der Sole im Kühlmantel auf unter 70° C hält. Nachdem der gesamte Butylaldehyd zugesetzt worden ist, erwärmt man noch i Stunde lang, wabei man die Temperatur allmählich auf 8o@ C steigert. Das Butylidenanilin htellt eine dünnflüssige dunkelrote Flüssigkeit dar, zu der man 29 Gewichtsteile Formaldehyd (37-bis .loprozentig) hinzusetzt, wobei die Temperatur merklich ansteigt. Man hält die Masse noch etwa i Stunde lang auf ungefähr 8o° C, um die Reaktion zu beenden, worauf man das Wasser im Vakuum abdestilliert. Das Endprodukt ist ein- rotgelbes (51, das .erheblich dickflüssiger als das Alkylidenamin ist. Beispiel ;. ioo Gewichtsteile p-Toluidin werden in einem mit Kühlmantel, Rührer und Rückflußkühler ausgestatteten Kessel geschmolzen und dann sehr langsam mit 62 Gewichtsteilen Acetaldehyd versetzt. Nach Zusatz einer kleinen. Menge Aldehyd kann man den Kesselinhalt kühlen, ohne Gefahr zu laufen, daß er erstarrt. Den größten Teil des Aldehyds setzt man zweckmäßig bei einer Temperatur von unter 6o° C zu. Nach Beendigung des Aldehydzusatzes steigert man die Temperaturwährend i Stunde allmählich auf 85° C, worauf man 25 Gewichtsteile Formaldehyd einlaufen läßt. Die Temperatur muß dabei über 85° C gehalten werden, da, die Masse zähflüssig wird und nur schwer zu rühren ist. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Wasser durch eine Vakuumdestillation entfernt. Das Endprodukt ist härter als das .e:-tsprechende mit Anilin hergestellte, sonst aber mit diesem in seinen Eigenschaften übe,-einstimmend. Beispiel q.. i oo Gewichtsteile a-Naphthylamin werden geschmolzen und dazu langsam 46 Gewichtsteile Acetaldehyd zugesetzt, wobei die Temperatur auf unter 75° C gehalten wird. Das ` Gemisch muß dann aber noch i 1 l Stunden lanerhitzt werden, um die Kondensation zu beenden, worauf man i 9 Gewichtsteile Formaldehyd (37- bis q.oprozentig) hinzusetzt und die Temperatur auf über 85° C hält, um die Masse rühren zu können. Nach Verlauf von i Stunde entfernt man das Wasser durch Vakuumdestillation. Das Alkylidenaminderivat ist ein sehr zähes, rötlichbraunes Harz. Nach der Behandlung mit Formaldehyd stellt das Endprodukt eine spröde, zerreibliche Masse von rotbrauner Farbe dar. Es ist etwas härter und spröder als die mit Hilfe von Anilin oder p-Toluidin hergestellten Produkte. Beispiel 5. ioo Gewichtsteile 3, 5-Diamino-i-methylbenzol werden in einem mit Kühlmantel versehenen Kessel geschmolzen und dann langsam mit i o9 Gewichtsteilen Acetaldehyd versetzt, wobei man die Temperatur auf über 70' C hält, da die Masse sehr zähflüssig wird. Diese wird dann, nachdem sämtlicher Acetaldehyd zugegeben ist, i Stunde lang auf go° C aufge"värmt. Das Ald.ehyd-Amin-Koiidensationsprodukt ist eine dunkelgelbe, amorphe Masse. Alsdann werden rasch 44 Gewichtsteile Formaldehyd (37- bis 40-prozentig) zugefügt. Die Temperatur steigt hierauf langsam an, und die Masse wird erheblich steifer. Nach 1/2 Stunde wird das Wasser durch eine Vakuumdestillation entfernt und das Endprodukt in Kühlpfannen gebracht. Es stellt ein hellgelbes Harz dar, das sich leicht pulvern läßt. Beispiel 6. i oo Gewichtsteile 3, 5-Diamino- i-methylbenzol werden geschmolzen und dann langsam mit 177 Gewichtsteilen n-Butylald-ehyd versetzt, wobei eine merkliche Wärmeentwicklung stattfindet und die Masse mehr und mehr zähflüssig wird. Indessen ist sie nicht so dick wie das entsprechende Acetald.ehydkondensationsprodukt. i Stunde nach Beendigung des Aldehydzusatzes läßt man 4 4 Gewichtsteile Formaldehyd (37- bis q.oprozentig) einlaufen. Die Masse wird 1/2 Sitzende auf go° C erhalten und das Wasser dann durch Vakuumdestillation entfernt. Das Reaktionsprodukt bildet nach dem Abkühlen eine gelbe spröde Masse, die bei ioo° C etwas weicher als das entsprechende mit Acetaldehyd hergestellte Produkt ist.Apart from the convenience b, -2i d-r handling and grinding of the new Pr, 3-duct, this does not have any other advantages compared to that Ethylideneaniline treated with formaldehyde, which consists in the fact that it is lower Amounts of a relatively inactive during vulcanization and also a little softening effect on the vulcanized rubber. contains: A rubber vulcanized using the new product shows with correct Vulcanization has a higher tensile strength. Example i 66 parts by weight of acetaldehyde is allowed to flow slowly in 93 parts by weight of aniline, which is in a cooling jacket, Stirrer and reflux condenser equipped boiler are, where 'one' is the temperature of the mixture, which is increased by the heat of reaction, gradually up to about 70 ° C can rise. Since towards the end of the addition of aldehyde, vapors of such pass over Maintain the reflux cooler from a chilled saline solution or from ice water be allowed to flow through - to prevent a loss of acetaldehyde. After the entire Acetaldehyde has been added and the aldehyde no longer flows back, hold the mixture: hole for about 2 hours at 8o to 85 ° C to start the reaction safe to finish. 27 parts by weight of formaldehyde solution (37- to q.oprozentig), whereupon the temperature rises by about i o "C. It is advisable to keep the temperature above 85 ° C as the mass is at lower temperatures becomes so stiff that it is difficult to stir it any further. After addition of the formaldehyde is stirred for another 2 hours to complete the reaction bring; whereupon the reaction mixture by careful distillation in vacuo drains. After drying, the melted resinous mass is converted into suitable Container transferred, cooled and finally ground, whereupon they are ready for use as an accelerator of the vulcanization of rubber is finished. -That with formaldehyde The alkylidene arylamine to be treated is expediently, as already stated, that from aoetaldehyde and aniline available, but other aliphatic ones can also be used Straight chain aldehydes are used; also can be used in place of aniline also other aromatic (cyclic) amines, such as. B. the Toluid: ine, Phenylenediamine and other mono- and polyamines occur. The formaldehyde can also be used by others replace substances containing active methylene groups. Example In 100 parts by weight Aniline, which were equipped with a cooling jacket, stirrer and reflux condenser Kettle are, 116 parts by weight of butyl aldehyde are slowly poured in, with one, the temperature of the mixture, which is increased by the heat of reaction, by means of of the water, or the brine in the cooling jacket at below 70 ° C. After the entire Butylaldehyde has been added, the mixture is heated for another hour while the Temperature gradually increases to 8o @ C. The butylideneaniline lightens a thin liquid dark red liquid, to which 29 parts by weight of formaldehyde (37 to .lo percent) added, the temperature rising noticeably. You hold the mass for about At about 80 ° C for one hour to stop the reaction, whereupon the water is added distilled off in vacuo. The end product is a red-yellow (51, which is considerably thicker than is the alkylideneamine. Example ;. 100 parts by weight of p-toluidine are in one Kettle equipped with cooling jacket, stirrer and reflux condenser melted and then very slowly mixed with 62 parts by weight of acetaldehyde. After adding a small. Amount of aldehyde, the contents of the kettle can be cooled without running the risk of that he freezes. Most of the aldehyde is expediently set at one temperature from below 6o ° C to. After the addition of aldehyde has ended, the temperature is increased during Gradually to 85 ° C. for an hour, whereupon 25 parts by weight of formaldehyde are run in leaves. The temperature must be kept above 85 ° C, because the mass is viscous and is difficult to stir. After the reaction is over, the water becomes removed by vacuum distillation. The end product is harder than the .e: equivalent made with aniline, but otherwise practicing it in its properties, agreeing with it. Example q .. 100 parts by weight of a-naphthylamine are melted and slowly 46 parts by weight of acetaldehyde were added, the temperature being kept below 75 ° C will. The mixture then has to be heated for a further 11 hours in order to condense to finish, whereupon i 9 parts by weight of formaldehyde (37- to q.op%) are added and keeps the temperature above 85 ° C in order to be able to stir the mass. According to the course after 1 hour, the water is removed by vacuum distillation. The alkylideneamine derivative is a very tough, reddish-brown resin. Restores after treatment with formaldehyde the end product is a brittle, friable mass of red-brown color. It is somewhat harder and more brittle than those made with the help of aniline or p-toluidine Products. Example 5. 100 parts by weight of 3, 5-diamino-i-methylbenzene are in one Kettle provided with a cooling jacket melted and then slowly with 109 parts by weight Acetaldehyde is added, the temperature being kept above 70 ° C., since the mass becomes very viscous. This is then added after all of the acetaldehyde has been added is, warmed up for 1 hour to go ° C. The aldehyd-amine coidensation product is a dark yellow, amorphous mass. Then 44 parts by weight of formaldehyde quickly become (37 to 40 percent) added. The temperature then rises slowly, and the The mass becomes considerably stiffer. After 1/2 hour the water is distilled by vacuum removed and the end product placed in cooling pans. It represents a light yellow resin that can be easily powdered. Example 6. 100 parts by weight of 3, 5-diamino i-methylbenzene are melted and then slowly with 177 parts by weight of n-butylaldehyde offset, with a noticeable heat development and the mass more and becomes more viscous. However, it is not as thick as the corresponding acetaldehyde condensation product. One hour after the addition of the aldehyde has ended, 4 4 parts by weight of formaldehyde are allowed (37 to q.o percent). The mass is kept 1/2 seated at go ° C and then the water is removed by vacuum distillation. The reaction product forms after cooling a yellow brittle mass, which at 100 ° C a little softer than that corresponding product made with acetaldehyde.

Claims

PATENT ANSI'RÜC13I .: i. Process for the production of condensation products from aromatic amines and aliphatic aldehydes, consisting of that one is based on an Allcylidenarplamin from an aromatic amine and an aliphatic Aldehyde with more than one carbon atom, advantageously with stirring, formaldehyde or its equivalents, expediently at temperatures of 80 to 125 °, to act and the reaction mixture thus obtained is dehydrated by distillation in vacuo.

2. Process according to claim i, characterized in that i mol. Of the used Alkylidenarylamines? 13 to 1 mol. Formaldehyde: or its equivalents act leaves.