DE4428889C1 - Agent for improving adhesion between metal alloys or ceramics and synthetic materials used in dental work - Google Patents
Agent for improving adhesion between metal alloys or ceramics and synthetic materials used in dental workInfo
- Publication number
- DE4428889C1 DE4428889C1 DE4428889A DE4428889A DE4428889C1 DE 4428889 C1 DE4428889 C1 DE 4428889C1 DE 4428889 A DE4428889 A DE 4428889A DE 4428889 A DE4428889 A DE 4428889A DE 4428889 C1 DE4428889 C1 DE 4428889C1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adhesion promoter
- radical
- promoter according
- substituted
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
- A61K6/76—Fillers comprising silicon-containing compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
- A61K6/77—Glass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/78—Pigments
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft einen Haftvermittler für die Dentalprothetik aus einem organischen Anteil aus fluorsubstituiertem Di(meth)acrylat, verdünnend wirkendem polymerisierbarem Monomer und Polymerisationsinitiator sowie anorganischen Füllstoffen und/oder Pigmenten.The invention relates to an adhesion promoter for dental prosthetics made from an organic portion made of fluorine-substituted di (meth) acrylate, diluting polymerizable monomer and polymerization initiator and inorganic fillers and / or pigments.
Haftvermittler dieser Art werden bei der Herstellung von dentalprothetischen Gegenständen eingesetzt, um dentale Werkstoffe fest und dauerhaft miteinander verbinden zu können.Adhesion promoters of this type are used in the manufacture of dental prosthetic objects used to bond dental materials firmly and permanently together.
Die Erfindung geht aus von dem aus EP 0 293 462 B1 bekannten dentalen Haftvermittler, der dazu dient, eine dauerhafte Verbindung zwischen Edel- und Unedelmetallegierungen bzw. ke ramischen Materialien einerseits und Dentalkunststoffen andererseits herzustellen. Der Haftver mittler besteht aus einem Acryl-, Methacryl- oder Vinyl-Gruppen aufweisenden flüssigen Mono mer, Monomerengemisch oder Prepolymer, Acryl- oder Methacrylsäure, einem Polymerisa tionsinitiator und zusätzlich einem halogensulfonierten Polyolefin und einem halogenierten Acrylat oder Methacrylat. Vorzugsweise ist das halogenierte Acrylat bzw. Methacrylat ein fluoriertes mono- oder polyfunktionelles Acrylat oder Methyacrylat. Der Polymerisationsinitiator kann ein Peroxid/Amin-System für die Kaltpolymerisation oder ein Keton/Amin-System für die Photopolymerisation sein.The invention is based on the dental adhesion promoter known from EP 0 293 462 B1, the serves to establish a permanent connection between precious and base metal alloys or ke ramischen materials on the one hand and dental plastics on the other hand. The Haftver middle consists of a liquid mono containing acrylic, methacrylic or vinyl groups mer, monomer mixture or prepolymer, acrylic or methacrylic acid, a polymer tion initiator and in addition a halogen sulfonated polyolefin and a halogenated Acrylate or methacrylate. The halogenated acrylate or methacrylate is preferably a fluorinated monofunctional or polyfunctional acrylate or methacrylate. The polymerization initiator can be a peroxide / amine system for cold polymerization or a ketone / amine system for Be photopolymerization.
Es ist die Aufgabe der Erfindung, einen Haftvermittler für die Dentalprothetik der eingangs cha rakterisierten Art zu finden, dessen Polymerisation unter möglichst geringer Schrumpfung verläuft, so daß sich zwischen den miteinander zu verbindenden Werkstoffen eine möglichst spaltfreie Verbindungsschicht bilden kann. Die Verbindungsschicht soll eine gute Verbund festigkeit auch unter den im Munde herrschenden Bedingungen bewirken.It is the object of the invention to provide an adhesion promoter for dental prosthetics of the beginning cha to find the characterized type, its polymerization with as little shrinkage as possible runs so that there is as much as possible between the materials to be joined gap-free connection layer can form. The tie layer is said to be a good bond effect strength even under the conditions prevailing in the mouth.
Der die Lösung der Aufgabe darstellende Haftvermittler ist erfindungsgemäß dadurch gekenn zeichnet, daß das fluorsubstituierte Di(meth)acrylat ein Prepolymer der allgemeinen Formel I oder IIAccording to the invention, the adhesion promoter representing the solution to the problem is thus known records that the fluorine-substituted di (meth) acrylate is a prepolymer of the general formula I or II
ist mit
R =H, CH₃,
R¹ = zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest, gegebenenfalls fluorsubstituiert,
R² = fluorsubstituierter aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest,
R³ = zweiwertiger aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest, gegebenenfalls
fluorsubstituiert,
R⁴ = H, Trimethylsilyl-Rest oder gegebenenfalls durch einen aliphatischen oder aromati
schen Rest substituierter Carbamoyl-Rest,
m = 0 oder 1 und
n =1, 2 oder 3.is with
R = H, CH₃,
R¹ = divalent hydrocarbon radical, optionally fluorine-substituted,
R² = fluorine-substituted aliphatic, aromatic or araliphatic radical,
R³ = divalent aliphatic, aromatic or araliphatic radical, optionally fluorine-substituted,
R⁴ = H, trimethylsilyl radical or carbamoyl radical optionally substituted by an aliphatic or aromatic radical,
m = 0 or 1 and
n = 1, 2 or 3.
Bewährt hat sich der Haftvermittler, wenn in dem Prepolymer
R¹ ein -C₆H₄-CH₂-C₆H₄-, -C₆H₄-C(CH₃)₂-C₆H₄- oder
-C₆H₄-C(CF₃)₂-C₆H₄-Rest,
R² ein 2,4,6-Trifluorphenyl-, 3-(Trifluormethyl)-phenyl-,
3,5-Bis-(trifluormethyl)-phenyl-, 3-(Trifluormethyl)-benzyl- oder
2,2,2-Trifluorethyl-Rest,
R³ ein -C₆H₄-CH₂-C₆H₄-, -C₆H₄-C(CF₃)₂-C₆H₄- oder
-CH₂CH₂-OCH₂CH₂-OCH₂CH₂-Rest und
R⁴ ein Phenylcarbamoyl-Rest ist.The adhesion promoter has proven itself when in the prepolymer
R¹ is a -C₆H₄-CH₂-C₆H₄-, -C₆H₄-C (CH₃) ₂-C₆H₄- or -C₆H₄-C (CF₃) ₂-C₆H₄ radical,
R² is 2,4,6-trifluorophenyl-, 3- (trifluoromethyl) -phenyl-, 3,5-bis- (trifluoromethyl) -phenyl-, 3- (trifluoromethyl) -benzyl- or 2,2,2-trifluoroethyl- Rest,
R³ is a -C₆H₄-CH₂-C₆H₄-, -C₆H₄-C (CF₃) ₂-C₆H₄- or -CH₂CH₂-OCH₂CH₂-OCH₂CH₂-rest and
R⁴ is a phenylcarbamoyl radical.
Bevorzugt wird der Haftvermittler, wenn das Prepolymer ein Molekulargewicht zwischen 500 und 3000 g/mol besitzt und der allgemeinen Formel I oder II mit n = 1 entspricht.The adhesion promoter is preferred if the prepolymer has a molecular weight between 500 and 3000 g / mol and has the general formula I or II with n = 1.
Das Prepolymer ist zu 10-90 Gewichts-%, vorzugsweise zu 30-70 Gewichts-%, in dem orga nischen Anteil des Haftvermittlers enthalten.The prepolymer is 10-90% by weight, preferably 30-70% by weight, in the orga nical part of the adhesion promoter included.
Als verdünnend wirkendes polymerisierbares Monomer enthält der Haftvermittler vorzugsweise eine Mischung aus linear polymerisierendem und vernetzend polymerisierendem Monomer, wo bei der jeweilige Mindestanteil der beiden Bestandteile in der Mischung 5 Gewichts-% beträgt. The adhesion promoter preferably contains as a thinning polymerizable monomer a mixture of linearly polymerizing and crosslinking polymerizing monomer, where the respective minimum proportion of the two components in the mixture is 5% by weight.
Besonders bewährt hat sich der Haftvermittler, wenn das linear polymerisierende Monomer und das vernetzend polymerisierende Monomer jeweils aus einem oder mehreren Estern der Acryl säure und/oder Methacrylsäure besteht.The adhesion promoter has proven particularly useful when the linear polymerizing monomer and the crosslinking polymerizing monomer in each case from one or more esters of acrylic acid and / or methacrylic acid.
Beispiele für linear polymerisierende Ester der Methacrylsäure (monofunktionelle Methacrylate) sind Methylmethacrylat, für vernetzend polymerisierende Ester der Acrylsäure und Methacryl säure (polyfunktionelle Acrylate beziehungsweise Methacrylate) Triethylenglykoldiacrylat und -dimethacrylat, Urethandiacrylate und -dimethacrylate, wie das Diurethandimethacrylat aus 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und 2-Hydroxyethylmethacrylat, das aus US 3 066 112 A bekannte Bis-GMA (2,2-Bis-4-[2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) phenyl]-propan) und die Diacrylate und Dimethacrylate der allgemeinen Formeln III und IVExamples of linearly polymerizing esters of methacrylic acid (monofunctional methacrylates) are methyl methacrylate, for cross-linking polymerizing esters of acrylic acid and methacrylic acid (polyfunctional acrylates or methacrylates) triethylene glycol diacrylate and dimethacrylate, urethane diacrylates and dimethacrylates, such as the diurethane dimethacrylate 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl methacrylate, which consists of US 3 066 112 A known bis-GMA (2,2-bis-4- [2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy) phenyl] propane) and the diacrylates and dimethacrylates of the general formulas III and IV
mit R = H, CH₃,
R¹= zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest, gegebenenfalls fluorsubstituiert,
R² = fluorsubstituierter aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest,
R³ = zweiwertiger aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest, gegebenenfalls
fluorsubstituiert,
R⁴ = H, Trimethylsilyl-Rest oder gegebenenfalls durch einen aliphatischen oder aro
matischen Rest substituierter Carbamoyl-Rest und
m = 0 oder 1.
with R = H, CH₃,
R¹ = divalent hydrocarbon radical, optionally fluorine-substituted,
R² = fluorine-substituted aliphatic, aromatic or araliphatic radical,
R³ = divalent aliphatic, aromatic or araliphatic radical, optionally fluorine-substituted,
R⁴ = H, trimethylsilyl radical or carbamoyl radical optionally substituted by an aliphatic or aromatic radical and
m = 0 or 1.
Die Polymerisation des Haftvermittlers kann sowohl durch Heißpolymerisation oder Kaltpolyme risation als auch durch Photopolymerisation in Gegenwart dafür bekannter Katalysatoren erfolgen.The polymerisation of the adhesion promoter can take place either by hot polymerisation or cold polymer rization as well as by photopolymerization in the presence of known catalysts respectively.
Als Katalysatoren für die Heißpolymerisation kann der Haftvermittler zum Beispiel organische Peroxide, wie Dibenzoylperoxid, für die Kaltpolymerisation zum Beispiel Redox-Systeme, vor zugsweise solche aus organischen Peroxiden und Aminen, und für die Photopolymerisation Keton/Amin-Systeme, wie sie aus GB 1 408 265 B bekannt sind, zum Beispiel Campher chinon/Amin, enthalten.The adhesion promoter can be organic, for example, as catalysts for the hot polymerization Peroxides, such as dibenzoyl peroxide, for cold polymerization, for example redox systems preferably those made from organic peroxides and amines, and for photopolymerization Ketone / amine systems as are known from GB 1 408 265 B, for example camphor quinone / amine.
Die Menge der Katalysatoren beträgt 0,1-5 Gewichts-%, vorzugsweise 0,3-1 Gewichts-%, bezogen auf den Anteil an verdünnend wirkendem Monomer.The amount of the catalysts is 0.1-5% by weight, preferably 0.3-1% by weight, based on the proportion of diluting monomer.
Der Haftvermittler kann 10-70 Gewichts-% der anorganischen Füllstoffe und/oder Pigmente enthalten. Bewährt hat sich ein Füllstoff- und/oder Pigmentgehalt von 10-50 Gewichts-%.The adhesion promoter can contain 10-70% by weight of the inorganic fillers and / or pigments contain. A filler and / or pigment content of 10-50% by weight has proven successful.
Als anorganische Füllstoffe und Pigmente sind die üblicherweise in Kunststoff-Dentalmassen verwendeten geeignet, zum Beispiel Siliciumdioxid und Silicat-Gläser, wie Lithium-, Strontium- und Bariumaluminiumsilicat-Glas, als Füllstoffe und Eisenoxid, Kobaltsilicat, Manganoxid, Zinkoxid, Titandioxid und Zirkoniumdioxid als Pigmente.As inorganic fillers and pigments they are usually in plastic dental materials suitable used, for example silicon dioxide and silicate glasses, such as lithium, strontium and barium aluminum silicate glass, as fillers and iron oxide, cobalt silicate, manganese oxide, Zinc oxide, titanium dioxide and zirconium dioxide as pigments.
Der Haftvermittler gemäß der Erfindung eignet sich zum Verbinden von metallischen Dental werkstoffen sowohl mit Kunststoffen als auch miteinander und wird bei der Herstellung von Zahnprothesen, Kronen und Brücken eingesetzt.The adhesion promoter according to the invention is suitable for connecting metallic dental materials both with plastics and with each other and is used in the manufacture of Dentures, crowns and bridges used.
Die mit Hilfe des Haftvermittlers hergestellten Verbundwerkstoffe zeichnen sich durch eine aus dem Haftvermittler durch Polymerisation gebildete spaltfreie und in dem feuchten Mundmilieu beständige Verbindungsschicht aus.The composite materials produced with the aid of the adhesion promoter are characterized by a the adhesion promoter is formed by the gap-free polymerization and in the moist oral environment resistant connection layer.
Zur näheren Erläuterung wird in den folgenden Beispielen die Zubereitung eines Haftvermittlers gemäß der Erfindung und die Herstellung von Prüfkörpern, nämlich eines Dentallegie rung/Kunststoff-Verbundwerkstoffes (Beispiel 1) und eines Titan/Titan-Verbundwerkstoffes (Bei spiel 2), unter Anwendung des Haftvermittlers beschrieben. Die Verbundfestigkeit der erhaltenen Prüfkörper und von ohne den erfindungsgemäßen Haftvermittler hergestellten Ver gleichsprüfkörpern wird bestimmt.For a more detailed explanation, the preparation of an adhesion promoter is used in the following examples according to the invention and the production of test specimens, namely a dental alloy tion / plastic composite (example 1) and a titanium / titanium composite (Bei game 2), described using the adhesion promoter. The bond strength of the test specimens obtained and from Ver produced without the adhesion promoter according to the invention test specimens are determined.
Der Haftvermittler wird durch Vermischen von 50 Gewichts-% einer Mischung ausThe coupling agent is made by mixing 50% by weight of a mixture
45 Gewichts-% Prepolymer der allgemeinen Formel I mit R = CH₃,
R¹ = -C₆H₄-C(CH₃)₂-C₆H₄-, R² = 3-(Trifluormethyl)
phenyl, R⁴ = H, m = 0 und n = 1,
27 Gewichts-% Diurethandimethacrylat aus 1 mol 2,2,4-Trimethylhexamethylen
diisocyanat und 2 mol 2-Hydroxyethylmethacrylat,
27 Gewichts-% Methylmethacrylat und
1 Gewichts-% Dibenzoylperoxid45% by weight of prepolymer of the general formula I with R = CH₃, R¹ = -C₆H₄-C (CH₃) ₂-C₆H₄-, R² = 3- (trifluoromethyl) phenyl, R⁴ = H, m = 0 and n = 1,
27% by weight diurethane dimethacrylate from 1 mol 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate and 2 mol 2-hydroxyethyl methacrylate,
27% by weight of methyl methacrylate and
1% by weight dibenzoyl peroxide
und 50 Gewichts-% eines anorganischen Füllstoff-Pigment-Gemenges aus 30 Gewichts-% Alu miniumsilicat-Glas, 43 Gewichts-% Zirkoniumdioxid, 19 Gewichts-% Titandioxid und 8 Ge wichts-% Polymethylmethacrylat zubereitet. Der so erhaltene Haftvermittler wird als dünne Schicht auf ein durch Sandstrahlen (Korngröße 125 Mikrometer) sowie durch das aus EP 0 151 233 B bekannte Verfahren der Oberflächenvorbehandlung präpariertes Plättchen aus einer Gold-Dentallegierung (Hera GG) aufgebracht. Die Aushärtung erfolgt durch 15 Minuten langes Erwärmen auf 80°C. Anschließend wird das Plättchen unter Anwendung der photopolymerisier baren Massen des Dentacolo®-Systems für die Kunststoff-Verblendtechnik mit Kunststoff verblendet.and 50% by weight of an inorganic filler-pigment mixture of 30% by weight of aluminum mini silicate glass, 43% by weight of zirconium dioxide, 19% by weight of titanium dioxide and 8 Ge weight% polymethyl methacrylate prepared. The adhesion promoter obtained in this way is called thin Layer on a by sandblasting (grain size 125 microns) and by that from EP 0 151 233 B known methods of surface pretreatment prepared platelet from a Gold dental alloy (Hera GG) applied. The curing takes 15 minutes Warm up to 80 ° C. The plate is then photopolymerized using the possible masses of the Dentacolo® system for the plastic veneering technique with plastic blinded.
Zum Vergleich wird ein Dentallegierung/Kunststoff-Verbundwerkstoff gemäß Beispiel 1, jedoch ohne Anwendung des erfindungsgemäßen Haftvermittlers hergestellt.For comparison, a dental alloy / plastic composite according to Example 1, however produced without using the adhesion promoter according to the invention.
Der in Beispiel 1 beschriebene Haftvermittler wird als dünne Schicht auf ein durch Sandstrahlen (Korngröße 125 Mikrometer) vorbehandeltes Plättchen aus Titan aufgetragen und mit einem ebenfalls aus Titan bestehenden und auf die gleiche Weise vorbehandelten Plättchen bedeckt. Die Polymerisation des Haftvermittlers erfolgt durch 15 Minuten langes Erwärmen auf 80°C. The adhesion promoter described in Example 1 is applied as a thin layer to one by sandblasting (Grain size 125 microns) pretreated titanium plate and applied with a also covered with titanium and pretreated in the same way. The adhesion promoter is polymerized by heating to 80 ° C. for 15 minutes.
Zum Vergleich wird ein Titan/Titan-Verbundwerkstoff gemäß Beispiel 2, jedoch ohne Anwen dung des Prepolymers hergestellt.For comparison, a titanium / titanium composite material according to Example 2, but without application preparation of the prepolymer.
Die Bestimmung der Verbundfestigkeit der in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Prüfkörper erfolgt durch Messung der Zug-Scherfestigkeit a) nach 24 Stunden langer Lagerung bei Raum temperatur an Luft und b) nach 2 Stunden langer Lagerung in Kochendwasser. Die in der Ta belle angegebenen Meßergebnisse (Mittelwerte von je 10 Messungen) zeigen die hohe Ver bundfestigkeit der mit dem erfindungsgemäßen Haftvermittler hergestellten Prüfkörper auch nach der Einwirkung von Kochendwasser.The determination of the bond strength of the test specimens produced in Examples 1 and 2 is carried out by measuring the tensile shear strength a) after storage for 24 hours in the room temperature in air and b) after 2 hours of storage in boiling water. The in the Ta belle indicated measurement results (mean values of 10 measurements each) show the high Ver Bond strength of the test specimens produced with the adhesion promoter according to the invention also after exposure to boiling water.
Claims (15)
R = H, CH₃,
R¹ = zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest, gegebenenfalls fluorsubstituiert,
R² = fluorsubstituierter aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest,
R³ = zweiwertiger aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest, gegebenenfalls fluorsubstituiert,
R⁴ = H, Trimethylsilyl-Rest oder gegebenenfalls durch einen aliphatischen oder aromatischen Rest substituierter Carbamoyl-Rest
m = 0 oder 1 und
n = 1, 2 oder 3.1. Adhesion promoter for dental prosthetics from an organic portion of fluorine-substituted di (meth) acrylate, diluting polymerizable monomer and polymerization initiator and inorganic fillers and / or pigments, characterized in that the fluorine-substituted di (meth) acrylate is a prepolymer of the general formula I. or II is with
R = H, CH₃,
R¹ = divalent hydrocarbon radical, optionally fluorine-substituted,
R² = fluorine-substituted aliphatic, aromatic or araliphatic radical,
R³ = divalent aliphatic, aromatic or araliphatic radical, optionally fluorine-substituted,
R⁴ = H, trimethylsilyl radical or carbamoyl radical optionally substituted by an aliphatic or aromatic radical
m = 0 or 1 and
n = 1, 2 or 3.
R = H, CH₃,
R¹ = zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest, gegebenenfalls fluorsubstituiert,
R² = fluorsubstituierter aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest,
R³ = zweiwertiger aliphatischer, aromatischer oder araliphatischer Rest, gegebenenfalls fluorsubstituiert,
R⁴ = H, Trimethylsilyl-Rest oder gegebenenfalls durch einen aliphatischen oder aromatischen Rest substituierter Carbamoyl-Rest und
m =0 oder 1.15. Adhesion promoter according to claim 11, characterized in that the crosslinking polymerizing monomer is a di (meth) acrylate of the general formula III or IV is with
R = H, CH₃,
R¹ = divalent hydrocarbon radical, optionally fluorine-substituted,
R² = fluorine-substituted aliphatic, aromatic or araliphatic radical,
R³ = divalent aliphatic, aromatic or araliphatic radical, optionally fluorine-substituted,
R⁴ = H, trimethylsilyl radical or carbamoyl radical optionally substituted by an aliphatic or aromatic radical and
m = 0 or 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4428889A DE4428889C1 (en) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | Agent for improving adhesion between metal alloys or ceramics and synthetic materials used in dental work |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4428889A DE4428889C1 (en) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | Agent for improving adhesion between metal alloys or ceramics and synthetic materials used in dental work |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4428889C1 true DE4428889C1 (en) | 1996-01-11 |
Family
ID=6525725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4428889A Expired - Fee Related DE4428889C1 (en) | 1994-08-18 | 1994-08-18 | Agent for improving adhesion between metal alloys or ceramics and synthetic materials used in dental work |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4428889C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4578508A (en) * | 1985-02-26 | 1986-03-25 | Geo-Centers, Inc. | Fluoroacrylate ester, polymer thereof, and process of making the same |
| US4910275A (en) * | 1987-08-28 | 1990-03-20 | Daikin Industries, Ltd. | Dental material |
| DE4005231A1 (en) * | 1990-02-20 | 1991-08-22 | Bayer Ag | DENTAL MATERIALS |
-
1994
- 1994-08-18 DE DE4428889A patent/DE4428889C1/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4578508A (en) * | 1985-02-26 | 1986-03-25 | Geo-Centers, Inc. | Fluoroacrylate ester, polymer thereof, and process of making the same |
| US4910275A (en) * | 1987-08-28 | 1990-03-20 | Daikin Industries, Ltd. | Dental material |
| DE4005231A1 (en) * | 1990-02-20 | 1991-08-22 | Bayer Ag | DENTAL MATERIALS |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JP 2-3 06 955 A, in: Patents Abstr. of Japan, Sect. C. Vol. 15 (1991), Nr. 92 (C-811) * |
| JP 3-2 55 011 A, in: Patents Abstr. of Japan, Sect. C. Vol. 16 (1992), Nr. 54 (C-909) * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3708618C2 (en) | ||
| CA2176322C (en) | Color stable dental restorative materials | |
| DE69817760T2 (en) | POLYMERIZABLE COMPOSITION FOR DENTAL APPLICATIONS | |
| EP0366977B1 (en) | Visible light curable dental materials | |
| EP0486775B1 (en) | Polymerisable dental material | |
| DE3117006C2 (en) | Tooth repair material | |
| DE3820498A1 (en) | DENTAL MATERIALS | |
| US5122061A (en) | Curable adhesive compositions | |
| DE4446033A1 (en) | Polymerizable dental material | |
| DE19942923A1 (en) | Dental adhesive system | |
| JPS60173058A (en) | Mutually penetrating polymer network composition using rubber modified polymer | |
| DE112007002629T5 (en) | One-component dental composition containing silane coupling agent and acid group-containing polymerizable monomer | |
| EP0442326A2 (en) | Filler containing swellable bead polymers | |
| DE19615763C2 (en) | Silica-based filler, process for its preparation and its use | |
| DE4412831C2 (en) | Artificial tooth | |
| EP0116121A1 (en) | Process for the photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerized material | |
| EP0591716B1 (en) | Conditioning agent and process for pretreating plastic surfaces, and use of conditioning agent | |
| EP0112974B1 (en) | Priming coat composition | |
| EP1360245B1 (en) | Adhesives for metal-polymer composites | |
| EP0116123A1 (en) | Process for the photopolymerization of vinyl compounds and photopolymerized material | |
| EP0508095B1 (en) | Dental materials based on (meth)-acrylates | |
| DE4227167C2 (en) | Dental adhesives | |
| DE4428889C1 (en) | Agent for improving adhesion between metal alloys or ceramics and synthetic materials used in dental work | |
| DE19613607B4 (en) | Adhesive for dental resin composites | |
| DE4001977C2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8100 | Publication of the examined application without publication of unexamined application | ||
| D1 | Grant (no unexamined application published) patent law 81 | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: HERAEUS KULZER GMBH & CO. KG, 63450 HANAU, DE |
|
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |