DE4426757A1 - 2-imidazolidinone derivatives - Google Patents
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- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Imidazolidinon-Derivate, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.The present invention relates to new 2-imidazolidinone derivatives, several Process for their preparation and their use as fungicides.
In der Literatur sind bereits verschiedene 1,5-disubstituierte 2-Imidazolidinone beschrieben worden (vgl. US-PS 5 128 358, J. Med. Chem. 1991, 291-298, WO 87-06 576, Chem. Abstr. 107, 154 281 g und Chem. Abstr 91 157 661 t). Von einem Teil dieser Verbindungen sind pharmakologische Eigenschaften bekannt. Über eine fungizide Wirksamkeit dieser Verbindungen wird aber nicht berichtet.Various 1,5-disubstituted 2-imidazolidinones are already in the literature (see US Pat. No. 5,128,358, J. Med. Chem. 1991, 291-298, WO 87-06 576, Chem. Abstr. 107, 154 281 g and Chem. Abstr 91 157 661 t). Some of these compounds have pharmacological properties known. However, there is no fungicidal activity of these compounds reported.
Es wurden nun neue 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelThere have now been new 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls
substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substi
tuiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls sub
stituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebe
nenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl
thioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R³ für die Gruppierungenin which
R1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterocyclyl,
R² is alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterocyclyl and
R³ for the groupings
steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl,
Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebe
nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl
carbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für
gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R⁶ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl,
Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebe
nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl
carbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für
gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R⁸ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls
substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für
gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
gefunden.
stands, where
R⁴ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or represents optionally substituted arylsulfonyl,
R⁵ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl,
R⁶ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or represents optionally substituted arylsulfonyl,
R⁷ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl and
R⁸ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl,
found.
Weiterhin wurde gefunden, daß man 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) erhält, wenn manIt was also found that 2-imidazolidinone derivatives of the formula (I) get when one
-
a) 2-Imidazolidinone der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
entweder mit Isocyanaten der FormelR⁵-NCO (IIIa)in welcher
R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
oder mit Isothiocyanaten der FormelR⁷-NCS (IIIb)in welcher
R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, odera) 2-imidazolidinones of the formula in which
R¹ and R² have the meanings given above,
either with isocyanates of the formula R⁵-NCO (IIIa) in which
R⁵ has the meanings given above,
or with isothiocyanates of the formula R⁷-NCS (IIIb) in which
R⁷ has the meanings given above,
in each case if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder, or -
b) 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
oder
in welcher
R⁵ und R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der FormelR⁹-Y (IV)in welcher
R⁹ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebenenfalls substi tuiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht und
Y für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt, oderb) 2-imidazolidinone derivatives of the formula or in which
R⁵ and R⁷ have the meanings given above,
with compounds of the formula R⁹-Y (IV) in which
R⁹ represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or for optionally substituted arylsulfonyl and
Y represents a leaving group,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary, or -
c) 2-Imidazolidinone der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Sulfonyl-Derivaten der FormelR⁸-SO₂-Z (V)in welcher
R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Z für eine Abgangsgruppe steht,c) 2-imidazolidinones of the formula in which
R¹ and R² have the meanings given above,
with sulfonyl derivatives of the formula R⁸-SO₂-Z (V) in which
R⁸ has the meanings given above and
Z represents a leaving group,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.optionally in the presence of a diluent and optionally in In the presence of an acid binder.
Weiterhin wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I) sehr gute fungizide Eigenschaften aufweisen.Furthermore, it was found that the 2-imidazolidinone derivatives according to the invention of the formula (I) have very good fungicidal properties.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Stoffe eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit besitzen als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung.It is extremely surprising that the substances according to the invention have a much better fungicidal effectiveness than the constitutional most similar, previously known compounds with the same direction of action.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The compounds of the invention are general by the formula (I) Are defined.
R¹ steht vorzugsweise für C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl mit 1 bis 9
Halogenatomen,
für C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₅-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl,
für C₃-C₁₀-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig
oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl
und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen,
für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₂-C₄-alkenyl, Phenoxy-
C₁-C₄-alkyl oder Phenylthio-C₁-C₄-alkyl, wobei jeder dieser Reste einfach
bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder
Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges
oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen
alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit
jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede
nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino,
Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl
sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls
einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder
Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3
bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene
Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -,
sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder
verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig
tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver
zweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phen
oxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R¹ is preferably C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl having 1 to 9 halogen atoms,
for C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₅-alkyl, C₂-C₈-alkenyl,
for C₃-C₁₀ cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenyl, naphthyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₂-C₄-alkenyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or phenylthio-C₁-C₄-alkyl, each of these radicals being substituted one to five times, in the same or different manner can by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 same or different NEN halogen atoms, each straight-chain or branched alk ylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkyl sulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, substituted and in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl, each with 3 to 7 ring members, each of which is 1 to 3 identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case in the phenyl part, in each case, once to three times, identically or differently, by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alk yl with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phen oxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R¹ steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogen alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzel nen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R1 also preferably represents optionally benzanellated Heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which is for Oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members stand for nitrogen, two in each of these residues geminal hydrogen atoms can be replaced by oxygen and where each of the heterocyclic residues is simple to triple, similar or can be differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, respectively straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 Carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, Haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or halogen alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 the same or different halogen atoms, each straight-chain or branched Haloalkenyl or haloalkenyloxy, each with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual NEN alkyl parts, each optionally one or more times, the same or different from halogen and / or straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched Haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or ver different halogen atoms, each doubly linked Alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cyclo alkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl methyl with 3 to 7 ring members each, of which 1 to 3 are the same or are different heteroatoms - especially nitrogen, oxygen and / or sulfur -, and in each case optionally in the phenyl part up to three times, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbons atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atom-substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R² steht vorzugsweise für C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₅-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halo
genatomen,
für C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl,
für C₃-C₁₀-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig
oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl
und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen,
für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₂-C₄-alkenyl, Phenoxy-
C₁-C₄-alkyl oder Phenylthio-C₁-C₄-alkyl, wobei jeder dieser Reste einfach
bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder
Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges
oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen
alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils
geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit
jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiede
nen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino,
Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl
sulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls
einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub
stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit
jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff
atomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring
gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome
sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie
jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver
schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweig
tes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver
zweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phen
oxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R² is preferably C₁-C₈-alkyl, C₁-C₅-haloalkyl with 1 to 9 halo genatoms,
for C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-alkenyl,
for C₃-C₁₀ cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenyl, naphthyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₂-C₄-alkenyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or phenylthio-C₁-C₄-alkyl, each of these radicals being substituted one to five times, in the same or different manner can by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 same or different NEN halogen atoms, each straight-chain or branched alk ylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkyl sulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl with 3 to 7 rings each, 1 to 3 of which are the same or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl part simply to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight chain or branched s alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy having 1 up to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R² steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Hetero cyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Koh lenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halo genalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzel nen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R² also preferably represents hetero, optionally benzanellated cyclyl with 5 or 6 ring links, at least one for Sauer substance, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members stand for nitrogen, two in each of these residues geminal hydrogen atoms can be replaced by oxygen and where each of the heterocyclic residues is simple to triple, similar or can be differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, Hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy, each with 2 to 6 Koh lenstoffatomen, each straight-chain or branched haloalkyl, halo genalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkyl sulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 the same or different halogen atoms, each straight-chain or branched Haloalkenyl or haloalkenyloxy, each with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual NEN alkyl parts, each optionally one or more times, the same or different from halogen and / or straight-chain or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched Haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or ver different halogen atoms, each doubly linked Alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cyclo alkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl methyl with 3 to 7 ring members each, of which 1 to 3 are the same or are different heteroatoms - especially nitrogen, oxygen and / or sulfur -, and in each case optionally in the phenyl part up to three times, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbons atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atom-substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R³ steht auch vorzugsweise für GruppenR³ also preferably represents groups
R⁴ steht vorzugsweise für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogen
alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl; C₁-C₆-Alkyl-carbonyl; C₁-C₆-Alkyl
sulfonyl; C₁-C₆-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl-carbonyl;
für C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen,
für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste
einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein
kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C₁-C₄-Alkylcarbonyl
und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder
verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder
C₁-C₄-Alkyl.R⁴ is preferably hydrogen, C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ halogen alkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl; C₁-C₆ alkyl carbonyl; C₁-C₆ alkyl sulfonyl; C₁-C₆ haloalkylcarbonyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl carbonyl; for C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be mono- to fivefold, identical or differently substituted by halogen, hydroxy, cyano, amino, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁- C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, C₁-C₄-alkylcarbonyl and / or phenyl, which itself can be substituted once to three times, identically or differently, by halogen and / or C₁-C₄-alkyl.
R⁵ steht vorzugsweise für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogen
alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
für C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen,
für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis
fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit
jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder
verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen
alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder
Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad
kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox
iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen
oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo
alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen
jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins
besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils
gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver
schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver
zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R⁵ is preferably hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ halogen alkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl;
for C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to pentasubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoa Alkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, each having a double bond, alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different heteroatoms are - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl part from one to three times, the same or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain or branched haloalkyl with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl , Benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R⁵ steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins besondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R⁵ also preferably represents optionally benzanellated Heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which stands for oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members represent nitrogen, each in of these residues two geminal hydrogen atoms by oxygen can be replaced and wherein each of the heterocyclic radicals be single to triple, identical or differently substituted can be replaced by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, Carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy with each 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, halogen alkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbons atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or Haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydrox iminoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally simple or multiple, the same or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 9 identical or different Halogen atoms substituted, each double-linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cyclo alkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or Heterocyclyl-methyl with 3 to 7 ring members each, of which 1 to 3 identical or different heteroatoms are - ins special nitrogen; Oxygen and / or sulfur - and each optionally up to three times in the phenyl part, identical or ver distinguished by halogen, cyano and / or straight-chain or ver branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbons Substance atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or ver different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, Benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R⁶ steht vorzugsweise für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogen
alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl; C₁-C₆-Alkyl-carbonyl; C₁-C₆-Alkyl
sulfonyl; C₁-C₆-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl-carbonyl;
für C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen,
für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste
einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein
kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C₁-C₄-Alkylcarbonyl
und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder
verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder
C₁-C₄-Alkyl.R⁶ is preferably hydrogen, C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ halogen alkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms;
C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl; C₁-C₆ alkyl carbonyl; C₁-C₆ alkyl sulfonyl; C₁-C₆ haloalkylcarbonyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl carbonyl; for C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be mono- to fivefold, identical or differently substituted by halogen, hydroxy, cyano, amino, nitro, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁- C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, C₁-C₄-alkylcarbonyl and / or phenyl, which itself can be substituted once to three times, identically or differently, by halogen and / or C₁-C₄-alkyl.
R⁷ steht vorzugsweise für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogen
alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
für C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen,
für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis
fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit
jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder
verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen
alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder
Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad
kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox
iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen
oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo
alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen
jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind- ins
besondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils
gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver
schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver
zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R⁷ is preferably hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ halogen alkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl;
for C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to pentasubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoa Alkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, each having a double bond, alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different heteroatoms are especially nitrogen; Oxygen and / or sulfur -, and in each case in the phenyl part in each case single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, Benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R⁷ steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy. R⁷ also preferably represents optionally benzanellated Heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which stands for oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members represent nitrogen, each in of these residues two geminal hydrogen atoms by oxygen can be replaced and wherein each of the heterocyclic radicals be single to triple, identical or differently substituted can be replaced by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, Carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy with each 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, halogen alkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbons atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or Haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydrox iminoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally simple or multiple, the same or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 9 identical or different Halogen atoms substituted, each double-linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cyclo alkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or Heterocyclyl-methyl with 3 to 7 ring members each, of which 1 to 3 identical or different heteroatoms are - ins special nitrogen, oxygen and / or sulfur, and each optionally up to three times in the phenyl part, identical or ver distinguished by halogen, cyano and / or straight-chain or ver branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbons Substance atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or ver different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, Benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R⁸ steht vorzugsweise für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogen
alkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
für C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste einfach bis sechsfach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen,
C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen,
für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis
fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit
jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder
verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes
Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen
alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder
Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis
13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad
kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl,
Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox
iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder
geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen
oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo
alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen
jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins
besondere Stickstoff; Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils
gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver
schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver
zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad
kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver
schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl,
Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R⁸ is preferably hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ halogen alkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl;
for C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms,
for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to pentasubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoa Alkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, each having a double bond, alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or are different heteroatoms - especially nitrogen; Oxygen and / or sulfur -, and in each case in the phenyl part in each case single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy , Phenylethyl or phenylethyloxy.
R⁸ steht außerdem vorzugsweise für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff; Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - ins besondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder ver schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.R⁸ also preferably represents optionally benzanellated Heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which for oxygen; Sulfur or nitrogen is and optionally or two further ring members represent nitrogen, each in of these residues two geminal hydrogen atoms by oxygen can be replaced and wherein each of the heterocyclic radicals be single to triple, identical or differently substituted can be replaced by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, Carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy with each 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, halogen alkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbons atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or Haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydrox iminoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally simple or multiple, the same or different by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl with 1 to 4 Carbon atoms and 1 to 9 identical or different Halogen atoms substituted, each double-linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cyclo alkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or Heterocyclyl-methyl with 3 to 7 ring members each, of which 1 to 3 identical or different heteroatoms are - ins special nitrogen, oxygen and / or sulfur, and each optionally up to three times in the phenyl part, identical or ver distinguished by halogen, cyano and / or straight-chain or ver branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbons Substance atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or ver different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, Benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R¹ steht besonders bevorzugt für C₁-C₆-Alkyl; C1-6-Halogenalkyl mit 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
C₂-C₄-Alkenyl;
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Styryl, Phenoxymethyl oder Phenylthio
methyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder
verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl
sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor
methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder
i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl,
Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethyl
sulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl,
Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils ge
gebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-1,3-diyl),
Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil
einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R¹ particularly preferably represents C₁-C₆ alkyl; C 1-6 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₂ alkoxy-C₁-C₄ alkyl; C₂-C₄ alkenyl;
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenyl, naphthyl, benzyl, styryl, phenoxymethyl or phenylthio methyl, where each of these radicals can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethyl sulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamyl, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxyethyloxyethyl, acyl, methylyloxy, methylyloxy, ethyl, methylyloxyethyloxyethyl, acyl, methylyloxyethyl, methylyloxyethyloxyethyl, acyl, methylethyloxyethyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl sulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; each ge optionally single to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and each in the phenyl part, if appropriate, once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy , n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R¹ steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier tes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R¹ also particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, Tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, where two geminal hydrogen atoms are replaced by one oxygen atom can be and wherein each of these heterocyclic residues simply to can be triple, identical or differently substituted by fluorine, Chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carb amoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximino ethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or Ethoximinoethyl; each up to fourfold, if necessary, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, as well as ge if necessary, in the phenyl part, up to three times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoro methoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or Benzyloxy.
R² steht besonders bevorzugt für C₁-C₆-Alkyl; C1-6-Halogenalkyl mit 1 bis 9
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl;
C₂-C₄-Alkenyl;
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Styryl, Phenoxymethyl oder Phenylthio
methyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder
verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro,
Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl
sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor
methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder
i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl,
Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethyl
sulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl,
Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils ge
gebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Trimethylen (Propan-
1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil
einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor
methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R² particularly preferably represents C₁-C₆-alkyl; C 1-6 haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₂ alkoxy-C₁-C₄ alkyl; C₂-C₄ alkenyl;
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenyl, naphthyl, benzyl, styryl, phenoxymethyl or phenylthio methyl, where each of these radicals can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl , Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethyl sulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamyl, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxy, methylyloxyethyloxyethyl, acyl, methylyloxy, methylyloxy, ethyl, methylyloxyethyloxyethyl, acyl, methylyloxyethyl, methylyloxyethyloxyethyl, acyl, methylethyloxyethyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl, acyl, methylethyl sulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; each optionally single to fourfold, identical or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl-substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and each in the phenyl part, if appropriate, once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy , n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoro methoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R² steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier tes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R² also particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, Tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, where two geminal hydrogen atoms are replaced by one oxygen atom can be and wherein each of these heterocyclic residues simply to can be triple, identical or differently substituted by fluorine, Chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carb amoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximino ethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or Ethoximinoethyl; each up to fourfold, if necessary, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, as well as ge if necessary, in the phenyl part, up to three times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoro methoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or Benzyloxy.
R³ steht auch besonders bevorzugt für die GruppenR³ also particularly preferably stands for the groups
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Halo
genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl; C₁-C₄-Alkylsulfonyl,
C₁-C₄-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen; C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl-carbonyl;
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste einfach
bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach
oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Methyl und/oder Ethyl.R⁴ particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ halo genalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₄-alkyl-carbonyl; C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-haloalkyl-carbonyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkylcarbonyl;
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be mono- to tetrasubstituted, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, cyano, nitro, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , sec- or tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl, which itself is simple or can be substituted twice, identically or differently by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Halo
genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl,
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor
methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor
methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl
amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl
sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox
iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver
schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes
Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo
propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen
falls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor
methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder
Benzyloxy.R⁵ particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ halo genalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkyl,
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxyoxyethyl, hydroxymethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethyl methyloxymethyloxymethyloxyethyl methyloxymethyloxy methylethylmethyloxyethyl methyloxymethyloxy Ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; in each case optionally up to four times, identically or differently, trimethylene (propane-1,3-diyl) substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case, if appropriate, in the phenyl part simply to triple, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R⁵ steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl; Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier tes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R⁵ also particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, Tetrahydropyranyl, thienyl; Benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, where two geminal hydrogen atoms are replaced by one oxygen atom can be and wherein each of these heterocyclic residues simply to can be triple, identical or differently substituted by fluorine, Chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carb amoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximino ethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or Ethoximinoethyl; each up to fourfold, if necessary, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, as well as ge if necessary, in the phenyl part, up to three times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoro methoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or Benzyloxy.
R⁶ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Halo
genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl; C₁-C₄-Alkylsulfonyl,
C₁-C₄-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen; C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl-carbonyl;
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser Reste einfach
bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach
oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Methyl und/oder Ethyl.R⁶ particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ halo genalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₄-alkyl-carbonyl; C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-haloalkyl-carbonyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkylcarbonyl;
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be mono- to tetrasubstituted, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, cyano, nitro, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- , sec- or tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl, which itself is simple or can be substituted twice, identically or differently by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
R⁷ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Halo
genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl,
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor
methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor
methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl
amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl
sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox
iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver
schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes
Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo
propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen
falls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor
methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder
Benzyloxy.R⁷ particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ halo genalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkyl,
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxyoxyethyl, hydroxymethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethyl methyloxymethyloxymethyloxyethyl methyloxymethyloxy methylethylmethyloxyethyl methyloxymethyloxy Ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; in each case optionally up to four times, identically or differently, trimethylene (propane-1,3-diyl) substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case, if appropriate, in the phenyl part simply to triple, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R⁷ steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier tes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R⁷ also particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, Tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, where two geminal hydrogen atoms are replaced by one oxygen atom can be and wherein each of these heterocyclic residues simply to can be triple, identical or differently substituted by fluorine, Chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carb amoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximino ethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or Ethoximinoethyl; each up to fourfold, if necessary, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, as well as ge if necessary, in the phenyl part, up to three times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoro methoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or Benzyloxy.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Halo
genalkyl mit 1 bis 6 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
C₁-C₂-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl,
für C₃-C₆-Cycloalkyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleich
artig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl,
für Phenyl oder Naphthyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach,
gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor,
Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio
carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor
methyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluor
methylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methyl
amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl
sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox
iminoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder ver
schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes
Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclo
propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenen
falls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor
methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder
Benzyloxy.R⁵ particularly preferably represents hydrogen; C₁-C₄ alkyl; C₁-C₄ halo genalkyl having 1 to 6 identical or different halogen atoms; C₁-C₂-alkoxy-C₁-C₂-alkyl,
for C₃-C₆-cycloalkyl, where each of these radicals can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec .-Butyl, tert.-butyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl,
for phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy, carbamoyl, thio carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulphinyl or trifluoromethylsulphonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxyoxyethyl, hydroxymethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethylmethyloxyethyl methyloxymethyloxymethyloxyethyl methyloxymethyloxy methylethylmethyloxyethyl methyloxymethyloxy Ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; in each case optionally up to four times, identically or differently, trimethylene (propane-1,3-diyl) substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylenedioxy or ethylenedioxy, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, and in each case, if appropriate, in the phenyl part simply to triple, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R⁸ steht außerdem besonders bevorzugt für Furyl, Tetrahydrofuryl, Benzofuryl, Tetrahydropyranyl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Dihydropyrrolyl, Tetra hydropyrrolyl, Benzopyrrolyl, Benzodihydropyrrolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl, wobei zwei geminale Wasserstoffatome durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein können und wobei jeder dieser heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb amoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituier tes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R⁸ also particularly preferably represents furyl, tetrahydrofuryl, benzofuryl, Tetrahydropyranyl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, tetra hydropyrrolyl, benzopyrrolyl, benzodihydropyrrolyl, oxazolyl, benz oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl or 1,3,5-triazinyl, where two geminal hydrogen atoms are replaced by one oxygen atom can be and wherein each of these heterocyclic residues simply to can be triple, identical or differently substituted by fluorine, Chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carb amoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethyl thio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, Methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethyl amino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, hydroximinomethyl, hydroximino ethyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or Ethoximinoethyl; each up to fourfold, if necessary, the same or different by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl substituted trimethylene (propane-1,3-diyl), methylenedioxy or ethylenedioxy, Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, as well as ge if necessary, in the phenyl part, up to three times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoro methoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or Benzyloxy.
R¹ steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-
Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, n-Hexyl, i-Hexyl;
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl,
Ethoxyethyl, Ethoxypropyl;
für Allyl, n-Butenyl, i-Butenyl;
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl,
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Pyrimidinyl
oder Pyridinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig
oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor
methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy
carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder
Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder
verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylen
dioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil ein
fach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor
methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R¹ very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, i- Hexyl;
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromethyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl;
for allyl, n-butenyl, i-butenyl;
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
as well as for phenyl, benzyl, phenoxymethyl, phenylthiomethyl, pyrimidinyl or pyridinyl, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- , i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, Trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; each optionally one to four times, the same or different fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted methylene dioxy or ethylenedioxy, and in each case optionally in the phenyl part one to four times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n - or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R² steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-
Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, n-Hexyl, i-Hexyl;
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl,
Ethoxyethyl, Ethoxypropyl;
für Allyl, n-Butenyl, i-Butenyl;
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl,
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenyl, Benzyl, Phenoxymethyl, Phenylthiomethyl, Pyrimidinyl
oder Pyridinyl, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig
oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluor
methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy
carbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder
Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder
verschieden 49118 00070 552 001000280000000200012000285914900700040 0002004426757 00004 48999durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Methylen
dioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil ein
fach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom,
Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor
methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R² very particularly preferably represents methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, i-pentyl, n-hexyl, i- Hexyl;
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromethyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl;
for allyl, n-butenyl, i-butenyl;
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
as well as for phenyl, benzyl, phenoxymethyl, phenylthiomethyl, pyrimidinyl or pyridinyl, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- , i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, Trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; each optionally one to four times, the same or different 49118 00070 552 001000280000000200012000285914900700040 0002004426757 00004 48999 substituted by fluorine, chlorine, methyl or ethyl methylene dioxy or ethylenedioxy, and in each case optionally in the phenyl part one to four times, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, cyano , Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or Benzyloxy.
R³ steht auch ganz besonders bevorzugt für die GruppierungenR³ also very particularly preferably stands for the groupings
R⁴ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff;
für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom
propyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl;
für Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, Butylcarbonyl;
für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl;
für einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl oder Butylcarbonyl,
für Methoxyacetyl, Methoxyethylcarbonyl, Ethoxyacetyl oder Ethoxyethyl
carbonyl,
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl,
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo
pentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser beiden
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein
kann durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl,
das selbst einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein
kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.R⁴ very particularly preferably represents hydrogen;
for methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl;
for acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, butylcarbonyl;
for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl;
for acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl or butylcarbonyl which are monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
for methoxyacetyl, methoxyethylcarbonyl, ethoxyacetyl or ethoxyethyl carbonyl,
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
and for phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these two radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, cyano, nitro, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, sec- or tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl, the same can be substituted once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
R⁵ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff;
für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-
Butyl;
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom
propyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl;
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei jeder dieser Reste
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann
durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder
i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl
sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl
thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,
Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis
vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl
substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen
falls im Phenylteil einfach bis vierfach gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R⁵ very particularly preferably represents hydrogen;
for methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl;
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl;
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
as well as for phenyl, pyridyl or pyrimidinyl, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylfluoromethyllio , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; in each case optionally up to four times, identically or differently, fluorine, chlorine, methyl or ethyl-substituted methylenedioxy or ethylenedioxy, and in each case, if appropriate, in the phenyl part simply up to four times the same or differently by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R⁶ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff;
für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom
propyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl;
für Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, Butylcarbonyl;
für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Butylsulfonyl;
für einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Acetyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl oder Butylcarbonyl,
für Methoxyacetyl, Methoxyethylcarbonyl, Ethoxyacetyl oder Ethoxyethyl
carbonyl,
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl,
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo
pentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei jeder dieser beiden
Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein
kann durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano, Nitro, Amino, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Trifluormethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Ethylcarbonyl und/oder Phenyl,
das selbst einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiert sein
kann durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl.
R⁶ very particularly preferably represents hydrogen;
for methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl;
for acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, butylcarbonyl;
for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, butylsulfonyl;
for acetyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl or butylcarbonyl which are monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
for methoxyacetyl, methoxyethylcarbonyl, ethoxyacetyl or ethoxyethyl carbonyl,
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl, dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
and for phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these two radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, cyano, nitro, amino, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, sec- or tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, acetyl, ethylcarbonyl and / or phenyl, the same can be substituted once or twice, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl and / or ethyl.
R⁷ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff;
für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-
Butyl;
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom
propyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl;
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei jeder dieser Reste
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann
durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder
i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl
sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl
thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,
Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis
vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl
substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen
falls im Phenylteil einfach bis vierfach gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R⁷ very particularly preferably represents hydrogen;
for methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl;
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl;
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
as well as for phenyl, pyridyl or pyrimidinyl, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylfluoromethyllio , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; in each case optionally up to four times, identically or differently, fluorine, chlorine, methyl or ethyl-substituted methylenedioxy or ethylenedioxy, and in each case, if appropriate, in the phenyl part simply up to four times the same or differently by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
R⁸ steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff;
für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl;
für Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brom
propyl;
für Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl;
für jeweils gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl
Dichlormethyl und/oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
sowie für Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidinyl, wobei jeder dieser Reste
einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann
durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder
i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl
sulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethyl
thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl,
Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach bis
vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl
substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenen
falls im Phenylteil einfach bis vierfach gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy.R⁸ very particularly preferably represents hydrogen;
for methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, sec-butyl, tert-butyl;
for chloromethyl, bromomethyl, chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl, bromopropyl;
for methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl;
for cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl which are each mono- to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, chloromethyl dichloromethyl and / or trifluoromethyl;
as well as for phenyl, pyridyl or pyrimidinyl, where each of these radicals can be substituted once to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, trifluoromethylfluoromethyllio , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl, methoximinoethyl or ethoximinoethyl; in each case optionally up to four times, identically or differently, fluorine, chlorine, methyl or ethyl-substituted methylenedioxy or ethylenedioxy, and in each case, if appropriate, in the phenyl part simply up to four times the same or differently by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy.
Eine bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelA preferred group of compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹⁰ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang
mit der Beschreibung von R¹ als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz
besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen und
R², R⁴ und R⁵ die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders
bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R¹⁰ represents phenyl which is monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the phenyl substituents mentioned in connection with the description of R¹ being preferred, particularly preferred or very particularly preferred and
R², R⁴ and R⁵ have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelAnother group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹⁰ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden
substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang
mit der Beschreibung von R¹ als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz
besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen und
R², R⁶ und R⁷ die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders
bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R¹⁰ represents phenyl which is monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the phenyl substituents mentioned in connection with the description of R¹ being preferred, particularly preferred or very particularly preferred and
R², R⁶ and R⁷ have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelAnother group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
R¹⁰ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden
substituiertes Phenyl steht, wobei als Substituenten die im Zusammenhang
mit der Beschreibung von R¹ als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz
besonders bevorzugt genannten Phenylsubstituenten in Frage kommen und
R² und R⁸ die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten
oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.R¹⁰ represents phenyl which is monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the phenyl substituents mentioned in connection with the description of R¹ being preferred, particularly preferred or very particularly preferred and
R² and R⁸ have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelAnother group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹¹ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi
tuiertes Phenyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten
die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R² als bevorzugt,
besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für diese Reste
genannten Substituenten in Frage kommen und
R¹, R⁴ und R⁵ die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders
bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R¹¹ represents phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl which may be monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents mentioned in connection with the description of R² being preferred, particularly preferred or very particularly preferred for these radicals and
R¹, R⁴ and R⁵ have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelAnother group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹¹ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi
tuiertes Phenyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten
die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R² als bevorzugt,
besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für diese Reste
genannten Substituenten in Frage kommen und
R¹, R⁶ und R⁷ die oben genannten allgemeinen, bevorzugten, besonders
bevorzugten oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R¹¹ represents phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl which may be monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents mentioned in connection with the description of R² being preferred, particularly preferred or very particularly preferred for these radicals and
R¹, R⁶ and R⁷ have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Eine weitere Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Verbindungen sind 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelAnother group of preferred compounds according to the invention are 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹¹ für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi
tuiertes Phenyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl steht, wobei als Substituenten
die im Zusammenhang mit der Beschreibung von R² als bevorzugt,
besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für diese Reste
genannten Substituenten in Frage kommen und
R¹ und R⁸ die obengenannten allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten
oder ganz besonders bevorzugten Bedeutungen haben.in which
R¹¹ represents phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl which may be monosubstituted to trisubstituted in the same way or differently, the substituents mentioned in connection with the description of R² being preferred, particularly preferred or very particularly preferred for these radicals and
R¹ and R⁸ have the abovementioned general, preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings.
Die oben bei der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl sind - auch in Verbindung mit anderen Atomen, wie Halogenalkyl - soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt.Those mentioned above in the definition of the compounds according to the invention Hydrocarbon residues, like alkyl - also in connection with other atoms, like haloalkyl - as far as possible, in each case straight-chain or branched.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte.The general or preferred ranges listed above Residual definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the respective starting materials or Intermediates.
Die Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.The remainder definitions can be among each other, also between the specified ones Areas of preferred connections, can be combined as desired.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt:Examples of the compounds according to the invention are in the following table 1 listed:
Verwendet man beispielsweise 1-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-2-imidazolidinon und 4-Chlorphenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema darstellen:For example, 1- (4-chlorophenyl) -5-phenyl-2-imidazolidinone and 4-chlorophenyl isocyanate as starting materials, so the course of the reaction Represent process (a) according to the invention using the following formula:
Verwendet man beispielsweise 1,5-Bisphenyl-3-[(4-trifluormethyl-cyclohexyl)- aminocarbonyl]-2-imidazolidinon und Methyljodid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema darstellen:For example, if 1,5-bisphenyl-3 - [(4-trifluoromethyl-cyclohexyl) - aminocarbonyl] -2-imidazolidinone and methyl iodide as starting materials, so can the course of the reaction of the method (b) according to the invention by the following Represent formula scheme:
Verwendet man beispielsweise 5-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(4-trifluormethylphenyl)-2- imidazolidinon und 4-Brombenzolsulfonsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so läßt sich der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema darstellen:For example, if 5- (2,4-dichlorophenyl) -1- (4-trifluoromethylphenyl) -2- imidazolidinone and 4-bromobenzenesulfonic acid chloride as starting materials, so lets the course of the reaction of process (c) according to the invention is characterized by represent the following formula:
Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (c) als Ausgangsstoffe benötigten 2-Imidazolidinone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden.The to carry out the processes (a) and (c) according to the invention as Formula (II) provides general 2-imidazolidinones required as starting materials Are defined. In the formula (II), R¹ and R² are preferably and particularly prefers those meanings already in connection with the Description of the compounds of formula (I) as preferred or special were preferably given for R¹ and R².
Die 2-Imidazolidinone der Formel (II) sind bekannt (vgl. z. B. CA 118 (11), 101 978k; CA 114 (11), 101 824z; CA 109 (15), 129 006e; CA 107 (17), 154 281g oder CA 91(19), 157 66 lt) bzw. in Ahalogie zu bekannten Verfahren erhältlich, indem man z. B. Harnstoff-Derivate der FormelThe 2-imidazolidinones of the formula (II) are known (cf., for example, CA 118 (11), 101 978k; CA 114 (11), 101 824z; CA 109 (15), 129 006e; CA 107 (17), 154 281g or CA 91 (19), 157 66 lt) or in ahalogy to known processes available by e.g. B. urea derivatives of the formula
in welcher
R¹ und R²die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer
Base unter Rückfluß cyclisiert (vgl. z. B. Zh. Org. Khim (Engl. Transl.) 15 1077
(1979) und die Herstellungsbeispiele),
oder
Ethylendiamine der Formelin which
R¹ and R² have the meaning given above,
optionally cyclized in the presence of a diluent and in the presence of a base under reflux (see, for example, Zh. Org. Khim (Engl. Transl.) 15 1077 (1979) and the preparation examples),
or
Ethylene diamines of the formula
in welcher
R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von Harnstoff cyclisiert (vgl. z. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,
1981, 317 und die Herstellungsbeispiele).in which
R¹ and R² have the meaning given above,
cyclized in the presence of urea (see, for example, BJ Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1981, 317 and the preparation examples).
Die Harnstoff-Derivate der Formel (VI) sind bekannt (vgl. z. B. Zh. Org. Khim (Engl. Transl.) 15, 1077 (1979) bzw. 11, 2407 (1975) bzw. 12, 522 (1976)) bzw. in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren erhältlich (vgl. auch die Herstellungsbeispiele).The urea derivatives of the formula (VI) are known (cf., for example, Zh. Org. Khim (Engl. Transl.) 15, 1077 (1979) or 11, 2407 (1975) or 12, 522 (1976)) or available in analogy to the processes described there (see also the Manufacturing examples).
Die Ethylendiamine der Formel (VII) sind bekannt (vgl. z. B. J. Org. Chem. 56 5192 (1991) oder Synthesis 1992, 664 oder Helv. Chim. Acta 53, 47 (1970) oder Synthesis 1993, 1013 oder J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1981, 317) bzw. in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren erhältlich (vgl. auch die Herstel lungsbeispiele).The ethylenediamines of the formula (VII) are known (cf., for example, J. Org. Chem. 56 5192 (1991) or Synthesis 1992, 664 or Helv. Chim. Acta 53, 47 (1970) or Synthesis 1993, 1013 or J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1981, 317) or in Analogous to the processes described there (see also the manufacturer examples).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskom ponenten benötigten Isocyanate sind durch die Formel (IIIa) allgemein definiert. In dieser Formel (IIIa) hat R⁵ vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R⁵ angegeben wurden.The to carry out process (a) according to the invention as a reaction com Isocyanates required components are generally defined by the formula (IIIa). In this formula (IIIa) has R⁵ preferably or particularly preferably those Meanings already related to the description of the Compounds of formula (I) as preferred or particularly preferred for R⁵ were specified.
Die Isocyanate der Formel (IIIa) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.The isocyanates of the formula (IIIa) are known or can be prepared according to known ones Establish process.
Die außerdem zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Reaktionskomponenten benötigten Isothiocyanate sind durch die Formel (IIIb) allgemein definiert. In dieser Formel (IIIb) hat R⁷ vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R⁷ angeben wurden.Which also for performing the method (a) according to the invention as Reaction components required isothiocyanates are represented by the formula (IIIb) generally defined. In this formula (IIIb), R⁷ preferably or particularly prefers those meanings already in connection with the Description of the compounds of formula (I) as preferred or special were preferred for R⁷.
Die Isothiocyanate der Formel (IIIb) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen. The isothiocyanates of the formula (IIIb) are known or can be prepared according to known ones Create methods.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten 2-Imidazolidinon-Derivate sind durch die Formeln (Ia) und (Ib) allgemein definiert. In diesen Formeln (Ia) und (Ib) haben R¹, R², R⁵ und R⁷ vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R¹, R², R⁵ und R⁷ angegeben wurden.Those used to carry out process (b) according to the invention as starting materials required 2-imidazolidinone derivatives are represented by the formulas (Ia) and (Ib) generally defined. In these formulas (Ia) and (Ib), R¹, R², R⁵ and R⁷ preferably or particularly preferably those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of formula (I) as were preferred or particularly preferred for R¹, R², R⁵ and R⁷.
Die 2-Imidazolidinon-Derivate der Formeln (Ia) und (Ib) sind erfindungsgemäße Stoffe, die sich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) herstellen lassen.The 2-imidazolidinone derivatives of the formulas (Ia) and (Ib) are according to the invention Substances that can be produced by process (a) according to the invention.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Reak tionskomponenten benötigten Verbindungen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat R⁹ mit Ausnahme von Wasserstoff vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als be vorzugt bzw. besonders bevorzugt für den Rest R⁴ angegeben wurden. Y steht vor zugsweise für Hydroxy, Methoxy, Acetoxy, Chlor, Brom, Iod, Trimethyl ammonium, Phenylsulfonyl, p-Tolylsulfonyl oder 4-Chlorphenylsulfonyl.When performing process (b) according to the invention as a reak Compounds required components are general by the formula (IV) Are defined. In the formula (IV), R⁹, with the exception of hydrogen, is preferred or particularly preferably those meanings which have already been mentioned above in Connection with the description of the compounds of formula (I) as be were preferred or particularly preferably specified for the rest R⁴. Y is ahead preferably for hydroxy, methoxy, acetoxy, chlorine, bromine, iodine, trimethyl ammonium, phenylsulfonyl, p-tolylsulfonyl or 4-chlorophenylsulfonyl.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.The compounds of formula (IV) are known or can be made according to known ones Create methods.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Reaktions komponenten benötigten Sulfonyl-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat R⁸ vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt für R⁸ angegeben wurden. Z steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.The reaction in carrying out process (c) according to the invention Components required sulfonyl derivatives are general by the formula (V) Are defined. In the formula (V), R⁸ preferably or particularly preferred those meanings that are already related to the description of the Compounds of formula (I) as preferred or particularly preferred for R⁸ were specified. Z preferably represents chlorine or bromine.
Die erfindungsgemäßen 2-Imidazolidinon-Derivate der FormelThe 2-imidazolidinone derivatives of the formula according to the invention
in welcher
R¹, R², R⁶ und R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
lassen sich auch dadurch herstellen, daß man 2-Imidazolidinon-Derivate der
Formelin which
R¹, R², R⁶ and R⁷ have the meanings given above,
can also be prepared by using 2-imidazolidinone derivatives of the formula
in welcher
R¹, R², R⁴ und R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Schwefelungsmittel, wie P₄S₁₀ oder Lawesson-Reagenz [2,4-Bis-(4-
methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetan-2,4-dithion], gegebenenfalls in Gegen
wart eines Verdünnungsmittels, wie Xylol oder Toluol, bei Temperaturen zwischen
80°C und 200°C umsetzt.in which
R¹, R², R⁴ and R⁵ have the meanings given above,
with a sulfurizing agent such as P₄S₁₀ or Lawesson's reagent [2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-dithione], optionally in the presence of a diluent such as xylene or Toluene, implemented at temperatures between 80 ° C and 200 ° C.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) inerte organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloro form, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexa methylphosphorsäuretriamid oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.Suitable diluents for carrying out the process according to the invention Process (a) inert organic solvents in question. Preferably usable are aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated Hydrocarbons such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorine benzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloro form, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, nitriles, such as Acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexa methylphosphoric triamide or sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert. -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, ferner Ammoniumhydroxid oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethyl aminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).The acid binders used in carrying out the invention Process (a) all customary inorganic and organic bases into consideration. Alkaline earth metal or alkali metal hydrides are preferably usable, hydroxides, amides, alcoholates, acetates, carbonates or bicarbonates, such as for example sodium hydride, sodium amide, sodium methylate, sodium ethylate, Potassium tert. -butylate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, Potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, Potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, also ammonium hydroxide or ammonium carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, Tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethyl aminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or Diazabicycloundecene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperatu ren zwischen -20°C und +60°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (a) can be varied over a wide range. Generally works one at temperatures between -30 ° C and + 100 ° C, preferably at temperature between -20 ° C and + 60 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.Process (a) according to the invention is usually carried out under normal pressure guided. However, it is also possible to increase or decrease pressure work.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man pro Mol an 2- Imidazolidinon der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol an Isocyanat der Formel (IIIa) oder an Isothiocyanat der Formel (IIIb) und gegebenenfalls 0,01 bis 1,0 Mol, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 Mol an Säurebindemittel ein. Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt in üblicher Weise (vergl. hierzu auch die Herstellungs beispiele). To carry out process (a) according to the invention, 2- Imidazolidinone of formula (II) generally 1.0 to 3.0 mol, preferably 1.0 up to 1.5 mol of isocyanate of the formula (IIIa) or of isothiocyanate of the formula (IIIb) and optionally 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.1 to 0.5 mol Acid binder. Carrying out the reaction, working up and isolating the Reaction products are carried out in the usual way (see also the production examples).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen wasserstoffe wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone wie Aceton oder Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl phosphorsäuretriamid, Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethylether oder Ethylenglykolmonoethylether, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid. Außerdem ist auch Wasser als Verdünnungsmittel einsetzbar.As a diluent for carrying out process (b) according to the invention inert organic solvents are suitable. Are preferably usable aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated carbons Hydrogen such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, Dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform or Carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones like Acetone or butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, Propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethyl phosphoric acid triamide, esters such as methyl acetate or ethyl acetate, Carboxylic acids such as formic acid or acetic acid, alcohols such as methanol, Ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether or Ethylene glycol monoethyl ether, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. Besides that is too Water can be used as a diluent.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen vorzugsweise starke Mineralsäuren, wie beispielsweise Schwefelsäure oder Chlorwas serstoffsäure, oder auch stark saure Ionenaustauscher in Frage.Process (b) according to the invention is preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary. As such, preferably come strong mineral acids, such as sulfuric acid or chlorine hydrochloric acid, or strongly acidic ion exchanger in question.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40°C und 100°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (b) can be varied over a wide range. Generally works one at temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably at temperatures between 40 ° C and 100 ° C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) setzt man pro Mol an 2-Imidazolidinon-Derivat der Formel (Ia) oder (Ib) im allgemeinen 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Verbindung der Formel (IV) und gegebenenfalls 1,0 bis 5,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,5 Mol an Reaktionshilfsmittel ein.To carry out process (b) according to the invention, 2-imidazolidinone derivative is employed per mole of the formula (Ia) or (Ib) in general 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol of compound of formula (IV) and optionally 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.5 mol, of reaction auxiliary.
Die Durchführung der Umsetzung, die Aufarbeitung und die Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgen nach bekannten Verfahren (vergleiche Synthesis 1973, 703; Tetrahedron 46, 1791 [1990]). Implementation, processing and isolation of the Reaction products are carried out according to known processes (see Synthesis 1973, 703; Tetrahedron 46, 1791 [1990]).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) kommen inerte organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen wasserstoffe wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff; Ether wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone wie Aceton oder Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril oder Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester.As a diluent for carrying out process (c) according to the invention inert organic solvents are suitable. Are preferably usable aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated carbons Hydrogen such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, Dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform or Carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones such as Acetone or butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, Propionitrile or benzonitrile or esters such as methyl acetate or Ethyl acetate.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Säurebindemittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Calcium hydroxid, Kaliumhydroxid oder auch Ammoniumhydroxid, Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydro gencarbonat, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallacetate, wie Natriumacetat, Kaliumcarbonat, Calciumacetat sowie tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N-methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).Process (c) according to the invention is preferably carried out in the presence of a suitable acid binder carried out. As such, all the usual ones come inorganic or organic bases in question. Are preferably usable Alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide or ammonium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium hydro gene carbonate, alkali metal or alkaline earth metal acetates, such as sodium acetate, Potassium carbonate, calcium acetate and tertiary amines such as trimethylamine, Triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, N, N-dimethylaminopyridine, Diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process (c) can be varied over a wide range. Generally works one at temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at temperatures between 20 and 120 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.Process (c) according to the invention is usually carried out under normal pressure carried out. However, it is also possible to increase or decrease it Pressure to work.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man pro Mol an 2-Imidazolidinon der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Sulfonyl-Derivat der Formel (V) und gegebenenfalls 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol an Säurebindemittel ein. Die Reaktionsführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren.To carry out process (c) according to the invention, 2-imidazolidinone is used per mole of formula (II) generally 1.0 to 2.0 moles, preferably 1.0 to 1.3 mol of sulfonyl derivative of the formula (V) and optionally 1.0 to 2.0 Mol, preferably 1.0 to 1.3 mol of acid binder. The reaction management, The reaction products are worked up and isolated in accordance with known methods Method.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.The active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and can be useful to combat unwanted microorganisms be used. The active ingredients are for use as pesticides, particularly suitable as fungicides.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Fungicides in crop protection are used to combat plas modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krank
heiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora
brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie bei spielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophorateres oder Pyrenophora
graminea (Konidienform: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform:
Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi
des.Some pathogens of fungal diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophorateres or Pyrenophora graminea (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria species, such as, for example, Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.The good plant tolerance of the active ingredients in the control of the plant Concentrations necessary for diseases allow treatment from above parts of plants, planting and seeds and the soil.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Podosphaera- und Uncinula-Arten sowie zur Bekämpfung von Getreide krankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe- und Septoria-Arten eingesetzt werden.The active compounds according to the invention can be used with particularly good success Combating diseases in fruit and vegetable growing, such as against Podosphaera and Uncinula species and for combating cereals diseases such as those used against Erysiphe and Septoria species will.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.The active ingredients can depend on their respective physical and / or chemical properties converted into customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, Granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in Envelopes for seeds, as well as ULV cold and warm mist formulations.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatsche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, under Pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if necessary using surface-active agents, ie emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents. In case of use of water as an extender can e.g. B. also organic solvents as auxiliary solvents are used. Essentially come as liquid solvents lichen in question: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated Aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, Chlorethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclo hexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as Dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water; with liquefied gaseous extenders or carriers are meant such liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. B. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers come into question: B. natural rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silica, alumina and silicates; as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or Foaming agents are possible: B. non-ionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and Protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic Phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, Boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff; vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. The formulations generally contain between 0.1 and 95 Weight percent active ingredient; preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In manchen Fällen treten dabei synergistische Effekte auf; d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist höher als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their Formulations also in a mixture with known fungicides, bactericides, Acaricides, nematicides or insecticides can be used, e.g. B. that To broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In synergistic effects occur in some cases; d. H. the effectiveness of Mixing is higher than the effectiveness of the individual components.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage:For the mixtures, for example:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me
thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxani-lid; 2,6-Di
chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-
phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano
phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino-
[alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph,
Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S,
Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat
(Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Dichlofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb,
Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap,
Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen
propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,
Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl,
Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat,
Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickeldimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,
Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,
Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, ZiramFungicides:
2-aminobutane; 2-anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidine; 2 ′, 6′-dibromo-2-methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanide; 2,6-di chloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide; (E) -2-methoxyimino-N-methyl-2- (2-phenoxyphenyl) acetamide; 8-hydroxyquinoline sulfate; Methyl- (E) -2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxy] phenyl} -3-methoxyacrylate; Methyl (E) methoximino [alpha- (o-tolyloxy) -o-tolyl] acetate; 2-phenylphenol (OPP), aldimorph, ampropylfos, anilazine, azaconazole,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calcium polysulfide, captafol, captan, carbendazim, carboxin, quinomethionate (quinomethionate), chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazole, cyprofuram,
Dichlorophen, diclobutrazole, dichlofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodin, drazoxolone,
Edifenphos, epoxyconazole, ethirimol, etridiazole,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanyl, Futuberolosil, Futuberfosil , Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazole,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodione, Isoprothiolan,
Kasugamycin, copper preparations such as: copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel dimethyldithiocarbamate, nitrothal isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, oxadixyl, oxamocarb, oxycarboxin,
Pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Sulfur and sulfur preparations,
Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, Tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
Validamycin A, vinclozolin,
Zineb, ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat,
Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol,
Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bactericides:
Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin,
Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyc
lotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluorome
thyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin,
Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarb
oxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap,
Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl
ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clo
fentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin,
Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion,
Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emam ectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox,
Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron,
Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos,
Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat,
Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin,
Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin,
Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb,
Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen,
Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyc lotin,
Bacillus thuringiensis, 4-bromo-2- (4-chlorophenyl) -1- (ethoxymethyl) -5- (trifluoromethyl) -1H-pyrrole-3-carbonitrile, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, betacyluthrin, bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarb oxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N - [(6-Chloro-3-pyridinyl) -methyl] -N'-cyano-N-methyl ethanimidamide Chlorpyrifos, chlorpyrifos M, cis-resmethrin, clocythrin, clofentezin, cyanophos, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyhexatin, cypermethrin, cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emam ectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenxurophone, Flufenoxurion, Fufonxxuron, Flufenoxuron, Flufenoxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufionxuron, Fufone
HCH, heptenophos, hexaflumuron, hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobefos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyde, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoate, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Primiphos A, Profenofos, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoos, Pyothophos, Pym Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenhrononium, Triomenethriazonium, Tri
Vamidothione, XMC, xylylcarb, zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich. A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with Fertilizers and growth regulators are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof prepared application forms, such as ready-to-use solutions, suspensions, Spray powder, pastes, soluble powders, dusts and granules are used will. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, Spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the active ingredients according to the ultra-low-volume method apply or the drug preparation or the drug itself in the Inject soil. The seeds of the plants can also be treated.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001 Gew.-%.When treating parts of plants, the active substance concentrations can be in the application forms can be varied over a wide range. They are in the generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001% by weight.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.In the seed treatment, amounts of active ingredient are generally from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich.When treating the soil, active ingredient concentrations are from 0.00001 to 0.1% by weight, preferably from 0.0001 to 0.02% by weight at the site of action required.
Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.The manufacture and use of the active compounds according to the invention are described in following examples.
1,9 g (0,0062 Mol) 1-(6-Chlorpyridin-3-yl)-5-(4-chlorphenyl)-2-imidazolidinon werden in 30 ml Dimethylformamid gelöst, bei 0°C mit 0,22 g (0,0074 Mol) 80%-iger Natriumhydrid-Suspension versetzt und 20 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Dazu tropft man 1,28 g (0,0062 Mol) 4-Trifluormethylphenyl-isocyanat und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf 500 ml Wasser gegeben und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Diethylether verrührt, abgesaugt und getrocknet.1.9 g (0.0062 mol) of 1- (6-chloropyridin-3-yl) -5- (4-chlorophenyl) -2-imidazolidinone are dissolved in 30 ml of dimethylformamide, at 0 ° C with 0.22 g (0.0074 mol) of 80% Sodium hydride suspension added and 20 minutes at this temperature touched. 1.28 g (0.0062 mol) of 4-trifluoromethylphenyl isocyanate are added dropwise and stirred for 15 hours at room temperature. The reaction mixture is then added to 500 ml of water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is washed with water, dried over magnesium sulfate and constricted. The residue is stirred with diethyl ether, suction filtered and dried.
Man erhält 2,0 g (85% der Theorie) 1-(6-Chlorpyridin-3-yl)-5-(4-chlorphenyl)-3- [(4-trifluormethylphenyl-)-aminocarbonyl]-2-imidazolidinon vom Schmelzpunkt 159°C. 2.0 g (85% of theory) of 1- (6-chloropyridin-3-yl) -5- (4-chlorophenyl) -3- are obtained. [(4-trifluoromethylphenyl -) - aminocarbonyl] -2-imidazolidinone, melting point 159 ° C.
Eine Mischung aus 6,8 g (0,020 Mol) N-[2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]-N′-[3-(6- chlorpyridin-3-yl)]-harnstoff und 1,5 g (0,037 Mol) gepulvertes Natriumhydroxid in 25 ml Methanol wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird zunächst mit wenig Diethylether und dann mit Wasser verrührt.A mixture of 6.8 g (0.020 mol) of N- [2-chloro-2- (4-chlorophenyl) ethyl] -N ′ - [3- (6- chlorpyridin-3-yl)] - urea and 1.5 g (0.037 mol) of powdered sodium hydroxide in 25 ml of methanol is heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture is evaporated to dryness. The residue is first with a little diethyl ether and then mixed with water.
Nach Absaugen und Trocknen erhält man 4,2 g (69% der Theorie) 1-(6- Chlorpyridin-3-yl)-5-(4-chlorphenyl)-2-imidazolidinon mit einem logP = 2,20 (neutral).After suction and drying, 4.2 g (69% of theory) 1- (6- Chlorpyridin-3-yl) -5- (4-chlorophenyl) -2-imidazolidinone with a logP = 2.20 (neutral).
8,5 g (0,039 Mol) 2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl-isocyanat und 5,0 g (0,039 Mol) 2-Chlor-5-aminopyridin werden in 80 ml Diethylether 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.8.5 g (0.039 mol) of 2-chloro-2- (4-chlorophenyl) ethyl isocyanate and 5.0 g (0.039 mol) 2-Chloro-5-aminopyridine in 80 ml of diethyl ether for 15 hours Room temperature stirred. The precipitate is filtered off and dried.
Man erhält 7,6 g (57% der Theorie) N-[2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]-N′-[3-(6-chlorpyridin-3-yl)]-har-nstoff vom Schmelzpunkt 150°C.7.6 g (57% of theory) of N- [2-chloro-2- (4-chlorophenyl) ethyl] -N ′ - [3- (6-chloropyridin-3-yl)] - urea are obtained melting point 150 ° C.
23,0 g (0,078 Mol) N-Chlor-N-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl]-ethylcarbamat werden in einer Mischung aus 16,26 g (0,078 Mol) Phosphorpentachlorid und 14,37 g (0,094 Mol) Phosphoroxychlorid 3 Stunden bei 70°C gerührt. Danach leitet man bei 0°C Schwefeldioxid bis zur Sättigung ein, entfernt flüchtige Bestandteile im Wasserstrahlvakuum und destilliert den Rückstand.23.0 g (0.078 mol) of N-chloro-N- [2-chloro-2- (4-chlorophenyl) ethyl] ethyl carbamate are in a mixture of 16.26 g (0.078 mol) of phosphorus pentachloride and 14.37 g (0.094 mol) of phosphorus oxychloride were stirred at 70 ° C. for 3 hours. After that leads one saturates at 0 ° C until saturation, volatile components are removed in a water jet vacuum and distilled the residue.
Man erhält 13,0 g (77% der Theorie) 2-Chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl-isocyanat vom Siedepunkt 120°C/2 mbar.13.0 g (77% of theory) of 2-chloro-2- (4-chlorophenyl) ethyl isocyanate are obtained from the boiling point 120 ° C / 2 mbar.
Zu 30,47 g (0,22 Mol) 4-Chlorstyrol, gelöst in 180 ml Toluol, wird bei 50°C eine Lösung von 34,8 g (0,22 Mol) N,N-Dichlorurethan in 100 ml Toluol unter Inertgasatmosphäre zugetropft. Das Gemisch wird 15 Stunden bei 50°C gerührt. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand destilliert.To 30.47 g (0.22 mol) of 4-chlorostyrene, dissolved in 180 ml of toluene, is a at 50 ° C. Solution of 34.8 g (0.22 mol) of N, N-dichloroethane in 100 ml of toluene Dropped in inert gas atmosphere. The mixture is stirred at 50 ° C for 15 hours. The solvent is removed and the residue is distilled.
Man erhält 46,7 g (71% der Theorie) N-Chlor-N-[2-chlor-2-(4-chlorphenyl)-ethyl] ethylcarbamat vom Siedepunkt 112°C/l mbar.46.7 g (71% of theory) of N-chloro-N- [2-chloro-2- (4-chlorophenyl) ethyl] are obtained. ethyl carbamate with a boiling point of 112 ° C / l mbar.
Umsetzung von 0,9 g (0,0033 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-2-imidazolidinon mit 0,58 g (0,0036 Mol) 4-Chlorphenylisocyanat analog Beispiel 1. Reaction of 0.9 g (0.0033 mol) of 1- (4-chlorophenyl) -5-phenyl-2-imidazolidinone with 0.58 g (0.0036 mol) of 4-chlorophenyl isocyanate as in Example 1.
Man erhält 1,0 g (71% der Theorie) 1-(4-Chlorphenyl)-3-[(4-chlorphenyl)- aminocarbonyl]-5-phenyl-2-imida-zolidinon vom Schmelzpunkt 181°C.1.0 g (71% of theory) of 1- (4-chlorophenyl) -3 - [(4-chlorophenyl) - aminocarbonyl] -5-phenyl-2-imidazolidinone, melting point 181 ° C.
Eine Mischung aus 2,0 g (0,0073 Mol) 2-(4-Chloranilino)-2-phenyl-ethylamin und 0,88 g (0,0147 Mol) Harnstoff wird 2,5 Stunden auf 150°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Dichlormethan extrahiert und über Kieselgel (Ethylacetat : Cyclohexan = 1 : 1) chromatographiert.A mixture of 2.0 g (0.0073 mol) of 2- (4-chloroanilino) -2-phenylethylamine and 0.88 g (0.0147 mol) of urea is heated to 150 ° C. for 2.5 hours. After this After cooling, the residue is taken up in water with dichloromethane extracted and chromatographed on silica gel (ethyl acetate: cyclohexane = 1: 1).
Man erhält 1,0 g (50% der Theorie) 1-(4-Chlorphenyl)-5-phenyl-2-imidazdidinon mit einem logP=2,41 (neutral).1.0 g (50% of theory) of 1- (4-chlorophenyl) -5-phenyl-2-imidazdidinone are obtained with a logP = 2.41 (neutral).
5,09 g (0,021 Mol) 4-Chloranilino-benzylcyanid werden in 84 ml methanolischer Animoniaklösung gelöst, mit Raney-Nickel (ca. 1,5 g) versetzt und bei einem Wasserstoffdruck von 2,5 bar 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird der Katalysator abgetrennt und das Filtrat eingeengt.5.09 g (0.021 mol) of 4-chloroanilino-benzyl cyanide in 84 ml of methanolic Animonia solution dissolved, mixed with Raney nickel (approx. 1.5 g) and at one Hydrogen pressure of 2.5 bar stirred for 24 hours at room temperature. After that the catalyst is separated off and the filtrate is concentrated.
Man erhält 4,9 g (85% der Theorie) 2-(4-Chloranilino)-2-phenyl-ethylamin mit einem logP=1,43 (sauer).4.9 g (85% of theory) of 2- (4-chloroanilino) -2-phenylethylamine are obtained a logP = 1.43 (acidic).
Zu einer Lösung von 10,78 g (0,05 Mol) N-Benzyliden-4-chloranilin in 100 ml Methanol und 20 ml Eisessig tropft man bei 0°C eine Lösung von 3,9 g (0,06 Mol) Kaliumcyanid in 50 ml Wasser innerhalb von 25 Minuten zu und rührt weitere 30 Minuten bei 0°C. Das Gemisch wird auf Eis gegeben, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.To a solution of 10.78 g (0.05 mol) of N-benzylidene-4-chloroaniline in 100 ml A solution of 3.9 g (0.06 mol) is added dropwise to methanol and 20 ml of glacial acetic acid at 0 ° C. Potassium cyanide in 50 ml of water within 25 minutes and stirred for a further 30 Minutes at 0 ° C. The mixture is poured onto ice, the precipitated product suction filtered, washed with water and dried.
Man erhält 8,5 g (68% der Theorie) 4-Chloranilino-benzylcyanid mit einem einem logP=3,20 (sauer).8.5 g (68% of theory) of 4-chloroanilino-benzyl cyanide are obtained with a a logP = 3.20 (acidic).
15,3g (0,12 Mol) 4-Chloranilin und 12,72g (0,12 Mol) Benzaldehyd in 250 ml Toluol werden 6 Stunden am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird eingeengt.15.3 g (0.12 mol) of 4-chloroaniline and 12.72 g (0.12 mol) of benzaldehyde in 250 ml Toluene is refluxed for 6 hours on a water separator. It is then concentrated.
Man erhält 27,4 g (100% der Theorie) N-Benzyliden-4-chloranilin in Form eines Öles.27.4 g (100% of theory) of N-benzylidene-4-chloroaniline are obtained in the form of a Oil.
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel (I): In a corresponding manner and in accordance with the general information on the manufacture the following 2-imidazolidinone derivatives of the formula (I) are obtained:
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-PolyglykoletherSolvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulsifier: 0.3 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien des Pilzes Uncinula necator bestäubt.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the Active ingredient preparation to dripping wet. After the spray coating has dried on the plants are dusted with conidia of the Uncinula necator fungus.
Die Pflanzen werden anschließend bei 23 bis 24°C und bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 75% im Gewächshaus aufgestellt.The plants are then at 23 to 24 ° C and at a relative Air humidity of approx. 75% set up in the greenhouse.
14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 14 days after the inoculation.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 5 bei einer Wirkstoffkonzentration von 25 ppm einen Wirkungsgrad von 100. In this test, for example, shows the connection according to Production Example 5 with an active ingredient concentration of 25 ppm an efficiency of 100.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-PolyglykoletherSolvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulsifier: 0.3 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelschorferregers Podosphaera leucotricha inokuliert.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the Active ingredient preparation to dripping wet. After the spray coating has dried on the plants are pollinated with conidia of the apple scab pathogen Podosphaera leucotricha inoculated.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.The plants are then grown in a greenhouse at 23 ° C and a relative Humidity of approx. 70% set up.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 3, 4 und 5 bei einer Wirkstoffkonzentration von 25 ppm einen Wirkungsgrad von 100.In this test, for example, the connections according to the Production Examples 3, 4 and 5 at an active ingredient concentration of 25 ppm an efficiency of 100.
Claims (7)
R¹ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebe nenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls sub stituiertes Heterocyclyl steht,
R² für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenen falls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R³ für die Gruppierungen steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff; Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkyl carbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkyl carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R⁵ für Wasserstoff; Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetero cyclyl steht,
R⁶ für Wasserstoff; Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkyl carbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkyl carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R⁷ für Wasserstoff; Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetero cyclyl steht und
R⁸ für Wasserstoff; Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Hetero cyclyl steht.1. 2-imidazolidinone derivatives of the formula in which
R1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterylcyllyl,
R² is alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenyl alkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterocyclyl and
R³ for the groupings stands, where
R⁴ for hydrogen; Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkyl carbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkyl carbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or represents optionally substituted arylsulfonyl,
R⁵ for hydrogen; Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or represents optionally substituted heterocyclic,
R⁶ for hydrogen; Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkyl carbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkyl carbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or represents optionally substituted arylsulfonyl,
R⁷ for hydrogen; Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic and
R⁸ for hydrogen; Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic.
R¹ für C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, für C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-Alkenyl steht, oder
für C₃-C₁₀-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₂-C₄-alkenyl, Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder Phenylthio-C₁-C₄-alkyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig tes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, je weils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hetero cyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R¹ für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils gerad kettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximino alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy,
R² für C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Halogenatomen, für C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₈-alkyl oder C₂-C₈-Alkenyl steht, oder für C₃-C₁₀-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechs fach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₂-C₄-alkenyl, Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder Phenylthio-C₁-C₄-alkyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweig tes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit je weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, je weils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Hetero cyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R² für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ring gliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halo genalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogen alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkox iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy,
R³ für die Gruppen steht, worin
R⁴ für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl; C₁-C₆-Alkyl-carbonyl; C₁-C₆-Alkyl-sul fonyl; C₁-C₆-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl carbonyl steht, oder
für C₃-C₇-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C₁-C₄-Alkylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht, oder
für C₃-C₇-Cydoalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R⁵ für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy,
R⁶ für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl; C₁-C₆-Alkyl-carbonyl; C₁-C₆-Alkyl sulfonyl; C₁-C₆-Halogenalkyl-carbonyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl-carbonyl steht, oder
für C₃-C₇-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Amino, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, C₁-C₄-Alkylcarbonyl und/oder Phenyl, das selbst einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁷ für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht, oder
für C₃-C₇-Cycloalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄- Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R⁷ für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff; Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder ver zweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenen falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxy alkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gerad kettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogen alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyl oxy, und
R⁸ für Wasserstoff; C₁-C₆-Alkyl; C₁-C₆-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl steht, oder
für C₃-C₇-Cydoalkyl steht, wobei diese Reste einfach bis sechsfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Halogenalkyl mit 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
für Phenyl oder Naphthyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy, oder
R⁸ für gegebenenfalls benzanelliertes Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauer stoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen, wobei in jedem dieser Reste zwei geminale Wasserstoffatome durch Sauerstoff ersetzt sein können und wobei jeder der heterocyclischen Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen alkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylethyl oder Phenylethyloxy.2. imidazolidinone derivatives of the formula (I) according to claim 1, in which
R¹ is C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl having 1 to 9 halogen atoms, represents C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₈-alkyl, C₂-C₈-alkenyl, or
represents C₃-C₁₀-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenyl, naphthyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₂-C₄-alkenyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or phenylthio-C₁-C₄-alkyl, each of these radicals being substituted one to five times, in the same or different manner can be halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 up to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 same or different halogen atoms, each straight-chain or branched Alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 Carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclic or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, each of which is 1 to 3 identical or different heteroatoms, and in each case optionally in the phenyl part one to three times, identical or different, by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight ketti saturated or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogenoalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms Phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy, or
R¹ is optionally benzanellated heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members are nitrogen, in each of which two geminal hydrogen atoms can be replaced by oxygen and where each the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms , each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkyl sulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogena toms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy, each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximino alkyl or alkoximinoalkyl each with 1 to 6 Carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms Substituted, each doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl, each with 3 to 7 ring members, each of which has 1 to 3 identical or different hetero are atoms, as well as in the phenyl moiety in each case single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 same or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy,
R² is C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-haloalkyl having 1 to 9 halogen atoms, represents C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₈-alkyl or C₂-C₈-alkenyl, or is C₃-C₁₀-cycloalkyl, these being Residues can be up to six times, identical or differently substituted by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenyl, naphthyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₂-C₄-alkenyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or phenylthio-C₁-C₄-alkyl, each of these radicals being substituted one to five times, in the same or different manner can be halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched Alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 Carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene, each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclic or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, each of which is 1 to 3 identical or different heteroatoms, and in each case optionally in the phenyl part one to three times, identical or different, by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight chain iges or branched haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms Phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy, or
R² stands for optionally benzanellated heterocyclyl with 5 or 6 rings, at least one of which stands for oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members for nitrogen, it being possible for two geminal hydrogen atoms to be replaced by oxygen in each of these residues and each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 Carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, halo genalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkox iminoalkyl each with 1 to 6 Carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, each having a double bond alkylene or dioxy alkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, each of which has 1 to 3 identical or different hetero eroatoms are, as well as in the phenyl part, in each case, single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different Halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy,
R³ for the groups stands in what
R⁴ for hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl; C₁-C₆ alkyl carbonyl; C₁-C₆ alkyl sulfonyl; C₁-C₆ haloalkylcarbonyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl carbonyl, or
represents C₃-C₇-cycloalkyl, these radicals can be substituted up to six times, identically or differently by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be mono- to fivefold, identical or differently substituted by halogen, hydroxy, cyano, amino, nitro, C₁-C₁-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁ -C₄-haloalkyl with 1 to 9 identical or different halogen atoms, C₁-C₄-alkylcarbonyl and / or phenyl, which itself can be monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by halogen and / or C₁-C₄-alkyl,
R⁵ for hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, or
represents C₃-C₇-cydoalkyl, these radicals can be substituted up to six times, in the same or different manner, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to pentasubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms , each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkyl amino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximi noalkyl or alkoximinoalkyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogen alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each substituted by two bonds, alkylene or dioxyalkylene, each with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl, each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different heteroatoms, and in each case optionally in the phenyl part one to three times, the same or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 same or different Halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy, or
R⁵ represents optionally benzanellated heterocyclyl with 5 or 6 ring members, of which at least one is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members are nitrogen, in which two geminal hydrogen atoms can be replaced by oxygen and wherein each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 Carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, halogen alkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms the individual alkyl parts, each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, each of which has 1 to 3 identical or different heteroato me, and in each case optionally in the phenyl moiety single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy,
R⁶ for hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄ alkoxy-C₁-C₄ alkyl; C₁-C₆ alkyl carbonyl; C₁-C₆ alkyl sulfonyl; C₁-C₆ haloalkylcarbonyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl-carbonyl, or
represents C₃-C₇-cycloalkyl, these radicals can be substituted up to six times, identically or differently by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenylcarbonyl or phenylsulfonyl, where each of these radicals can be mono- to fivefold, identical or differently substituted by halogen, hydroxy, cyano, amino, nitro, C₁-C₁-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁ -C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, C₁-C₄-alkylcarbonyl and / or phenyl, which can itself be substituted up to three times, identically or differently, by halogen and / or C₁-C₄-alkyl,
R⁷ for hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, or
represents C₃-C₇-cycloalkyl, where these radicals can be substituted up to six times, identically or differently by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to pentasubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms , each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximine oalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each having a double bond, alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different Heteroatoms are, as well as optionally in the phenyl part, single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different different Ha logen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy, or
R⁷ represents optionally benzanellated heterocyclyl with 5 or 6 ring members, at least one of which is oxygen; Sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members are nitrogen, in which two geminal hydrogen atoms in each of these radicals can be replaced by oxygen and in which each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to triple, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro , Amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched Haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 bi s 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkyl carbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, in each case if appropriate one or more times, the same or differently substituted by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or ver branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, each having a doubly linked alkylene or dioxy alkylene, each with 1 up to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, each of which is 1 to 3 identical or different heteroatoms, and in each case optionally in the phenyl part one to three times, identical or different by halogen, Cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched halogen alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyl oxy, and
R⁸ for hydrogen; C₁-C₆ alkyl; C₁-C₆ haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms; C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, or
represents C₃-C₇-cydoalkyl, these radicals can be substituted up to six times, in the same or different manner, by halogen, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-haloalkyl having 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
represents phenyl or naphthyl, where each of these radicals can be mono- to pentasubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or Alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms , each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximine oalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts, each optionally one or more times, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted, each having a double bond, alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are the same or different Heteroatoms are, as well as optionally in the phenyl part, single to triple, identical or different by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different different Ha logen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy, or
R⁸ represents optionally benzanellated heterocyclyl with 5 or 6 ring members, of which at least one is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two further ring members are nitrogen, in which two geminal hydrogen atoms can be replaced by oxygen and wherein each of the heterocyclic radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, formyl, carboxy carbamoyl, thiocarbamoyl, in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 Carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, halogen alkylsulfinyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms the individual alkyl parts, each optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, in each case doubly linked alkylene or dioxyalkylene each having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each having 3 to 7 ring members, each of which has 1 to 3 identical or different heteroato me, and in each case in the phenyl part in each case one to three times, identically or differently, by halogen, cyano and / or straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different different halogen atoms and / or straight-chain or branched alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or straight-chain or branched haloalkoxy having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms substituted phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, phenylethyl or phenylethyloxy.
R¹ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylthioalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R³ für Gruppierungen steht, wobei
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxy alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R⁶ für Wasserstoff; Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkyl carbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkyl carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebe nenfalls substituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
R⁷ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht und
R⁸ für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) 2-Imidazolidinone der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
entweder mit Isocyanaten der FormelR⁵-NCO (IIIa)in welcher
R⁵ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
oder mit Isothiocyanaten der FormelR⁷-NCS (IIIb)in welcher
R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen hat,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, oder - b) 2-Imidazolidinon-Derivate der Formel
oder
in welcher
R⁵ und R⁷ die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der FormelR⁹-Y (IV)in welcher
R⁹ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkyl sulfonyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkoxyalkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Arylcarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht und
Y für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt, oder - c) 2-Imidazolidione der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Sulfonyl-Derivaten der FormelR⁸-SO₂-Z (V)in welcher
R⁸ die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Z für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
R1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterocyclyl,
R² represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted phenylalkyl, optionally substituted phenylalkenyl, optionally substituted phenoxyalkyl, optionally substituted phenylthioalkyl or for optionally substituted heterocyclyl and
R³ for groupings stands, where
R⁴ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or for optionally substituted arylsulfonyl,
R⁵ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl,
R⁶ for hydrogen; Alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkyl carbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkyl carbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or represents optionally substituted arylsulfonyl,
R⁷ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl and
R⁸ represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or for optionally substituted heterocyclyl,
characterized in that one
- a) 2-imidazolidinones of the formula in which
R¹ and R² have the meanings given above,
either with isocyanates of the formula R⁵-NCO (IIIa) in which
R⁵ has the meanings given above,
or with isothiocyanates of the formula R⁷-NCS (IIIb) in which
R⁷ has the meanings given above,
in each case if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of an acid binder, or - b) 2-imidazolidinone derivatives of the formula or in which
R⁵ and R⁷ have the meanings given above,
with compounds of the formula R⁹-Y (IV) in which
R⁹ represents alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkyl sulfonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxyalkylcarbonyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted arylcarbonyl or for optionally substituted arylsulfonyl and
Y represents a leaving group,
if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a reaction auxiliary, or - c) 2-Imidazolidione of the formula in which
R¹ and R² have the meanings given above,
with sulfonyl derivatives of the formula R⁸-SO₂-Z (V) in which
R⁸ has the meanings given above and
Z represents a leaving group,
if appropriate in the presence of a diluent and, if appropriate, in the presence of an acid binder.
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