DE4420670A1 - Process for the preparation of (11C)methyl iodide - Google Patents

Process for the preparation of (11C)methyl iodide

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Stephen Lan-Sun Hung
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Abstract

The present invention relates to a process for the preparation of [11C]methyl iodide from low concentrations of carbon monoxide (C) and/or carbon dioxide (CO2). Compositions of this type are generally prepared by a heterogeneous gas-phase process which is considerably more simple to carry out than existing processes and which allows a plurality of syntheses without having to replace reactants. <IMAGE>

Description

Hintergrund der ErfindungBackground of the Invention Gebiet der ErfindungField of the Invention

Diese Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Herstellen von [11C]Methyliodid aus geringen Konzen­ trationen von Kohlenmonoxid (CO) und/oder Kohlendioxid (CO₂). Solche Zusammensetzungen dieser Art werden im all­ gemeinen mittels eines heterogenen Gasphasen-Verfahrens hergestellt, das beträchtlich einfacher zu benutzen ist als gegenwärtige Verfahren, und das für verschiedene Syn­ thesen ohne Ersatz von Komponenten benutzt werden kann.This invention relates to a method for the production of [11C] methyl iodide from small concentrations trations of carbon monoxide (CO) and / or carbon dioxide (CO₂). Such compositions of this type are used in all mean by means of a heterogeneous gas phase process which is considerably easier to use as the current process, for different syn theses can be used without replacing components.

Beschreibung des Standes der TechnikDescription of the prior art

Die populärste Route zur Herstellung von [11C]Methyliodid für klinische Anwendungen der Positron- Emissionstomographie (PET) beginnt mit dem Beschuß von Stickstoffgas mit Protonen. Es findet die Kernreaktion statt:The most popular route for making [11C] Methyl iodide for clinical applications of positron Emission tomography (PET) begins with the bombardment of  Nitrogen gas with protons. It finds the nuclear reaction instead of:

14N(p,α) 11C.14N (p, α) 11C.

In Gegenwart von Spurenmengen von Sauerstoff reagiert das Kohlenstoffatom unter Bildung von [11C]CO₂. Dieses Gas reagiert mit Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH₄) in einem konventionellen Lösungsmittel, wie THF. Die Lösung wird getrocknet und mit Wasser umgesetzt, um Methanol freizu­ setzen. Das Methanol wird dann in eine zum Rückfluß er­ hitzte Iodwasserstoffsäure zur Bildung von Methyliodid eingeleitet. Diese Synthese kann entweder in einer zwei Reaktionsgefäße oder ein Reaktionsgefäß umfassenden Appa­ ratur ausgeführt werden. In der Literatur sind zahlreiche Beschreibungen für automatisierte und halbautomatisierte Systeme erschienen.This reacts in the presence of trace amounts of oxygen Carbon atom to form [11C] CO₂. That gas reacts with lithium aluminum hydride (LiAlH₄) in one conventional solvents such as THF. The solution will be dried and reacted with water to release methanol put. The methanol is then refluxed in a heated hydroiodic acid to form methyl iodide initiated. This synthesis can either be in a two Reaction vessels or an appa comprising a reaction vessel rature are carried out. There are numerous in the literature Descriptions for automated and semi-automated Systems appeared.

Die allgemeinen Nachteile dieser Systeme sind es, daß sie neue Reagenzien für jede Synthese erfordern, die Ausrüstung nach jeder Synthese gereinigt und wieder zusammengebaut werden muß, die Prozeßsteuerung solcher Stufen, wie Verdampfen zur Trockne, nicht sehr leicht ist und die Reagenzien frei von irgendwelchem gelösten Koh­ lendioxid hergestellt werden müssen. In der Praxis hat es sich auch als schwierig erwiesen, zu verhindern, daß der Rest beim zur Trockne Verdampfen die Leitungen verstopft. Schließlich ist die tatsächliche Menge des für eine typi­ sche klinische TEP-anwendung synthetisierten Materials weniger als ein µmol. Die spezifische Aktivität der nach diesem Verfahren synthetisierten [11C]Methyliodid-Zube­ reitungen beträgt typischerweise 2-10 Curie/µmol. Es wird angenommen, daß viel von dem natürlich vorkommenden [12C]Methyliodid dem [12C]CO₂ in den verschiedenen Lösun­ gen, die bei den Synthesen benutzt werden, zuzuschreiben ist.The general disadvantages of these systems are that they require new reagents for each synthesis, the equipment cleaned after each synthesis and again must be assembled, the process control of such Stages, such as evaporation to dryness, is not very easy and the reagents free of any dissolved Koh must be produced. In practice it has also proved difficult to prevent the The rest of the pipes blocked when evaporating to dryness. After all, the actual amount is for a typi clinical clinical application of synthesized material less than a µmol. The specific activity of after This process synthesized [11C] methyl iodide accessories riding is typically 2-10 Curie / µmol. It will assumed that much of the naturally occurring [12C] methyl iodide the [12C] CO₂ in various solutions conditions that are used in the syntheses is.

Andere, aber weniger umfangreich benutzte Ver­ fahren schließen die Target-Produktion von [11C]Methyl­ iodid durch Hinzufügen von Iodwasserstoff (HI) zum Stick­ stoff (N₂)-Targetgas und die Bildung von Methan im Tar­ get, gefolgt von der Umsetzung zu Methyliodid aus Kupfer­ iodid ein. Diese beiden Verfahren haben geringe Ausbeuten und/oder große Abtrennprobleme, und sie haben keine weit verbreitete Annahme gefunden.Other but less widely used uses drive close the target production of [11C] methyl iodide by adding hydrogen iodide (HI) to the stick Substance (N₂) target gas and the formation of methane in the tar  get followed by conversion to methyl iodide from copper iodide one. These two processes have low yields and / or big separation problems and they don't have far widely accepted.

Recht unterschiedlich vom Bereich der PET-Syn­ these war die Entwicklung der großtechnischen Herstellung von Methanol aus Kohlendioxid/Kohlenmonoxid/Wasserstoff- (CO₂/CO/H₂)-Mischungen unter Einsatz heterogener Kataly­ satoren. Typische Industrieanlagen stellen Methanol aus Kohlenwasserstoffen und/oder Synthesegas her. Idealerwei­ se werden stöchiometrische Verhältnisse von Wasserstoff und Kohlenstoff benutzt. Die Zusammensetzung der Produkte des Katalyseverfahrens ist durch die Thermodynamik und durch Vorsorgen zur Kontrolle der exothermen Reaktion be­ schränkt. Bei gegebener Ausgangszusammensetzung des Gases und vernünftigen Drücken und Temperaturen für ein groß­ technisches industrielles Verfahren beträgt die Umwand­ lung von Kohlenstoff in Methanol in einem Durchgang durch den Katalysator etwa 4-6%. Bei dieser Praxis wird das Methanol durch Kondensation aus dem Gasstrom entfernt, und die nicht umgesetzten Gase werden zurückgeführt.Quite different from the field of PET syn these was the development of large-scale manufacturing of methanol from carbon dioxide / carbon monoxide / hydrogen (CO₂ / CO / H₂) mixtures using heterogeneous catalyst sators. Typical industrial plants exhibit methanol Hydrocarbons and / or synthesis gas. Ideally They become stoichiometric ratios of hydrogen and uses carbon. The composition of the products of the catalysis process is due to thermodynamics and through precautions to control the exothermic reaction limits. Given the initial composition of the gas and reasonable pressures and temperatures for a great technical industrial process is the conversion carbon in methanol in one pass the catalyst about 4-6%. With this practice it will Methanol removed from the gas stream by condensation, and the unreacted gases are returned.

Schließlich gibt es zahlreiche Beispiele von Katalysatoren, die im Bereich der PET-Synthesen benutzt werden, zum Beispiel für die Umwandlung von CO₂ zu CO über Kupfer (Cu). Keiner von diesen hat jedoch die Bil­ dung von Methanol bewirkt. Es wurden auch verschiedene Prozesse zum Iodieren von Methanol zu Methyliodid be­ nutzt. Erhitzen von Iodwasserstoffsäure am Rückfluß ist das üblichste Verfahren. Auch der Gebrauch von kristal­ linem Diphosphortetraiodid (P₂I₄) wurde diskutiert, sowie die Anwendung von Siliciumdioxidgel mit funktionellen Iodgruppen.Finally, there are numerous examples of Catalysts used in the field of PET synthesis are, for example for the conversion of CO₂ to CO over copper (Cu). However, none of these have the bil effect of methanol. There were also different ones Processes to iodine methanol to methyl iodide uses. Refluxing hydroiodic acid the most common procedure. Also the use of kristal linem diphosphorus tetraiodide (P₂I₄) has been discussed, as well the application of silica gel with functional Iodine groups.

Aus dem Obigen wird deutlich, daß es einen Be­ darf an einem Verfahren gibt, das zur Herstellung von [11C]Methyliodid in der Lage ist und das zumindest die Produktionseigenschaften der bekannten Verfahren auf­ weist, das aber gleichzeitig beträchtlich einfacher anzu­ wenden ist, das für mehrere Synthesen ohne Ersatz von Komponenten brauchbar ist und das eine höhere spezifi­ sche Aktivität hat. Es ist ein Zweck dieser Erfindung, diese und andere Bedürfnisse des Standes der Technik in einer Weise zu erfüllen, die dem Fachmann in der folgen­ den Offenbarung deutlicher werden wird.From the above it is clear that there is a Be is allowed to participate in a process for the production of [11C] methyl iodide is capable of at least that Production properties of the known methods points, but at the same time considerably easier to do is that for multiple syntheses without replacing  Components is usable and the higher specific activity. It is a purpose of this invention these and other needs of the prior art in in a manner that will follow to those skilled in the art Revelation will become clearer.

Zusammenfassung der ErfindungSummary of the invention

Allgemein gesagt, erfüllt die vorliegende Er­ findung diese Bedürfnisse durch Schaffung eines Verfah­ rens zum Herstellen von [11C]Methyliodid, umfassend die Stufen:Generally speaking, the present Er finding these needs by creating a process rens for producing [11C] methyl iodide, comprising the Stages:

Vermischen von Kohlendioxid und Wasserstoff unter Druck zur Herstellung einer ersten Mischung, Hinwegführen dieser ersten Mischung über einen Katalysator derart, daß Methanol erzeugt wird und Hinwegführen dieses Methanols über ein Iodie­ rungsmittel, um Methyliodid herzustellen.Mixing carbon dioxide and hydrogen under pressure to produce a first mixture, Passing this first mixture over one Catalyst such that methanol is produced and Passing this methanol over an iodine agent to produce methyl iodide.

In gewissen bevorzugten Ausführungsformen schließt die Stufe des Vermischens von Kohlendioxid und Wasserstoff das Vermischen von Kohlendioxid und Wasser­ stoff bei hohen Drücken (d. h. 100 bar) ein. Der Kataly­ sator ist ein Methanolsynthese-Katalysator. Das Iodie­ rungsmittel ist Diphosphortetraiodid.In certain preferred embodiments closes the stage of mixing carbon dioxide and Hydrogen is the mixing of carbon dioxide and water material at high pressures (i.e. 100 bar). The Kataly sator is a methanol synthesis catalyst. The iodine The medium is diphosphorus tetraiodide.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform wird eine beträchtliche Menge [11C]Methyliodid erzeugt durch den Einsatz einer Mischung, die ein hohes Wasser­ stoffniveau aufweist, und Leiten der Mischung über einen Katalysator derart, daß das Verfahren beträchtlich ein­ facher anzuwenden ist und für mehrere Synthesen ohne Er­ satz von Komponenten arbeitet.In another preferred embodiment a significant amount of [11C] methyl iodide is generated by using a mixture that is high water has substance level, and passing the mixture over a Catalyst such that the process is considerable is easier to use and for several syntheses without Er set of components works.

Das bevorzugte Verfahren gemäß dieser Erfindung bietet die folgenden Vorteile: einfache Anwendung, ver­ ringerter Ersatz von Komponenten, ausgezeichnete Eigen­ schaften zur Herstellung von [11C]Methyliodid, hohe spe­ zifische Aktivität und gute Wirtschaftlichkeit. In der Tat sind bei vielen der bevorzugten Ausführungsformen diese Faktoren der leichten Anwendung, des verringerten Ersatzes von Komponenten, der Herstellung von [11C]Me­ thyliodid und der hohen spezifischen Aktivität zu einem Ausmaß optimiert, das beträchtlich größer ist, als es in den früheren bekannten Verfahren erzielt wurde.The preferred method according to this invention offers the following advantages: simple application, ver less replacement of components, excellent properties for the production of [11C] methyl iodide, high spe specific activity and good economy. In the Tat are in many of the preferred embodiments these factors of easy application, reduced Component replacement, the manufacture of [11C] Me  thyliodide and the high specific activity at one Optimized extent that is considerably larger than it is in the earlier known methods was achieved.

Kurze Beschreibung der ZeichnungBrief description of the drawing

Die obigen und anderen Merkmale der vorliegen­ den Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung unter Bezugnahme auf die beigefügte Zeichnung deutlicher, in der gleiche Bezugszeichen gleiche Teile in den verschie­ denen Ansichten bezeichnen und in der zeigtThe above and other features of the present the invention will become apparent from the following description Reference to the accompanying drawing more clearly, in the same reference numerals like parts in different which denote views and in which shows

Fig. 1 eine graphische Darstellung der prozen­ tualen Umwandlung gemäß der vorliegenden Erfindung in Methyliodid in Abhängigkeit vom Wasserstoffeinsatz, bezo­ gen auf dessen Molenbruch, Fig. 1 is a graphical representation of the 'percentage conversion according to the present invention in methyl iodide as a function of hydrogen use, bezo gene on its mole fraction,

Fig. 2 ein Massenspektrogramm, das den Kohlen­ dioxid (CO₂)-Peak beim m/e-Verhältnis gleich 44 gemäß der Erfindung veranschaulicht, Fig. 2 is a mass spectrogram e ratio equal to 44 illustrates the carbon dioxide (CO₂) peak at m / according to the invention,

Fig. 3 ein Massenspektrogramm, das eine Zusam­ mensetzung des Produktgases veranschaulicht und Fig. 3 is a mass spectrogram illustrating a composition of the product gas and

Fig. 4 ein Massenspektrogramm, das einen Peak bei m/e gleich 142 zeigt, der Methyliodid entspricht. Fig. 4 is a mass spectrogram showing a peak at m / e equal to 142, which corresponds to methyl iodide.

Detaillierte Beschreibung der ErfindungDetailed description of the invention

Radiopharmazeutische Substanzen, die mit dem [11C]Isotop markiert sind, lassen sich biologisch nicht von den natürlich vorkommenden [12C]Verbindungen unter­ scheiden, und sie können daher den Metabolismuspfaden des Körpers folgen. Radiopharmazeutische Substanzen, die mit diesem kurzlebigen (Halbwertzeit 20,4 Minuten) Isotop markiert sind, haben den Vorteil der Verringerung der Be­ strahlungsdosis, der der Patient ausgesetzt ist, doch haben sie den Nachteil, daß sie entweder auf Anforderung an Ort und Stelle oder innerhalb leicht überwundener Distanzen hergestellt werden müssen. Eine Abbildungsein­ richtung für Positronen-Emissionstomographie (PET), die mit [11C]markierten radiopharmazeutischen Substanzen ar­ beitet, erfordert die Ausführung vieler präparativer Syn­ thesen während eines Tages und belastet die Synthese­ quellen der Einrichtung sehr viel mehr, als wenn sie zum Beispiel hauptsächlich mit [18F]Zubereitungen (die eine Halbwertszeit von 109,8 Minuten haben) arbeiten würde. Eine Strategie zur Verminderung der Synthesebelastung bestand darin, die chemischen Voraussetzungen zu schaffen, daß nur die letzte Stufe der Synthese das radioaktive Markieren einschließt und daß diese letzte Stufe einfach ist und damit rasch auszuführen. Im besonderen ist eine Methylierungs-Endstufe unter Einsatz von Methyliodid eine übliche letzte Stufe bei der Synthese vieler radiopharma­ zeutischer Substanzen. Dies macht die einfache und Routi­ neproduktion von [11C]Methyliodid zu einem wichtigen Fak­ tor bei der Verminderung der Arbeitsbelastung für die Ge­ samtsynthese. Es ist auch wichtig, daß die Synthese auto­ matisch und mit Fernbedienung ausgeführt werden kann. Dies vermindert die Bestrahlungsdosis, der die die Syn­ these aufführende Person ausgesetzt ist.Radiopharmaceutical substances with the [11C] Isotope marked, can not be biologically of the naturally occurring [12C] compounds below and they can therefore follow the metabolism pathways of the Body follow. Radiopharmaceutical substances with this short-lived (half-life 20.4 minutes) isotope have the advantage of reducing the loading radiation dose to which the patient is exposed they have the disadvantage that they are either on request in place or within easily overcome Distances have to be established. An illustration direction for positron emission tomography (PET), the radiopharmaceutical substances labeled with [11C] ar processed requires the execution of many preparative syn theses during a day and stresses the synthesis  swell the facility much more than if it were for Example mainly with [18F] preparations (the one Half-life of 109.8 minutes) would work. A strategy to reduce synthesis load was to create the chemical conditions that only the last stage of synthesis is radioactive Marking includes and that this last stage is easy and is therefore to be carried out quickly. In particular is one Methylation final stage using methyl iodide usual final stage in the synthesis of many radiopharmaceuticals ceutical substances. This makes it simple and routine Reproduction of [11C] methyl iodide on an important fac goal in reducing the workload for the Ge velvet synthesis. It is also important that the synthesis auto can be carried out matically and with remote control. This reduces the radiation dose that the Syn the performing person is exposed.

In dieser Erfindung wird das [11C]CO₂ vom Stickstoff (N₂)-Target mit Wasserstoff oder mit einem Wasserstoff enthaltenden Gas vermischt, unter Druck ge­ setzt und über einen Katalysator zur Methanolsynthese ge­ leitet. Ein solcher Katalysator kann ein Methanolkataly­ sator sein, der von der ICI Chemicals and Polymers Limited of Cheshire, England, hergestellt wird. Das Koh­ lendioxid wird in Methanol umgewandelt, das dann in der Gasphase in ein konventionelles Gefäß überführt wird, wo es heterogen mit einem Reagenz, wie Diphosphortetraiodid (P₂I₄) reagiert. Es können auch andere Iodierungsmittel benutzt werden, wie iodiertes Siliciumdioxidgel, Chrom­ iodid (CrI₃) und Diphosphortetraiodid/Aluminiumiodid (P₂I₄/AlI₃). Das Produkt dieser Reaktion mit dem Iodie­ rungsmittel ist das [11C]Methyliodid.In this invention, the [11C] CO₂ from Nitrogen (N₂) target with hydrogen or with a Mixed gas containing hydrogen, ge under pressure sets and ge over a catalyst for methanol synthesis directs. Such a catalyst can be a methanol catalyst be that of ICI Chemicals and Polymers Limited of Cheshire, England. The Koh Linen dioxide is converted into methanol, which is then in the Gas phase is transferred to a conventional vessel where it is heterogeneous with a reagent such as diphosphorus tetraiodide (P₂I₄) reacts. Other iodine agents can also be used can be used, such as iodized silica gel, chromium iodide (CrI₃) and diphosphorus tetraiodide / aluminum iodide (P₂I₄ / AlI₃). The product of this reaction with the iodine The medium is [11C] methyl iodide.

Die Ausbeutegrenze der Stufe der Methanolbil­ dung wird durch die Thermodynamik kontrolliert. Wegen der in einer normalen PET-Synthese außerordentlich geringen Mengen umgewandelten Materials, können sehr viel größere Wasserstoff/Kohlenstoff-Verhältnisse als für die groß­ technische Produktion benutzt werden. Die theoretische Wirkung der Anordnung dieses Verhältnisses ist in Fig. 1 gezeigt. Bei hohen, aber leicht erhältlichen Verhältnis­ sen nährt sich die Umwandlung von Kohlendioxid (CO₂) in Methanol (CH₃OH) 100%. Ein aktiver Katalysator, zum Bei­ spiel ein Methanolkatalysator, der durch die ICI Chemical and Polymer Limited Company hergestellt wird, sollte in der Lage sein, diese Umwandlung bei Temperaturen von min­ destens 150°C, bei Drücken von mindestens 30 bar (Atmo­ sphären) und innerhalb von Zeiten zu katalysieren, die, verglichen mit der 20minütigen Halbwertszeit des [11C], kurz sind. Das durch diese Umsetzung erzeugte Methanol kann dann auf massiven P₂I₄-Kristallen in der konventi­ onellen Weise oder über in einem inerten Träger, wie in­ erten Glasperlen, dispergierten P₂I₄ kondensiert werden. Alternativ kann iodiertes Siliciumdioxidgel als das Rea­ genz benutzt werden. Dieses Siliciumdioxidgel wird typi­ scherweise durch vorheriges Umsetzen von Wasserstoff mit dem Siliciumdioxidgel gebildet.The yield limit of the methanol formation level is controlled by thermodynamics. Because of the extremely small amounts of material converted in a normal PET synthesis, much larger hydrogen / carbon ratios can be used than for large-scale production. The theoretical effect of arranging this relationship is shown in FIG. 1. At high, but easily obtainable ratio sen the conversion of carbon dioxide (CO₂) to methanol (CH₃OH) feeds 100%. An active catalyst, for example a methanol catalyst manufactured by the ICI Chemical and Polymer Limited Company, should be capable of this conversion at temperatures of at least 150 ° C, at pressures of at least 30 bar (atmospheres) and to catalyze within times that are short compared to the 20-minute half-life of [11C]. The methanol produced by this reaction can then be condensed on solid P₂I₄ crystals in the conventional manner or via P₂I₄ dispersed in an inert carrier, such as in first glass beads. Alternatively, iodized silica gel can be used as the reagent. This silica gel is typically formed by first reacting hydrogen with the silica gel.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen spe­ ziellere Wege zur Herstellung des [11C]Methyliodids gemäß der vorliegenden Erfindung:The following examples illustrate more targeted ways of making the [11C] methyl iodide according to of the present invention:

Beispiel 1Example 1

Ein konventionelles System aus Reaktionskam­ mern, Gaszuführungen und Katalysatoren wurde mit einem Massenspektrometer zur Gasanalyse zusammengebaut. Eine Mischung von 50 ppm Kohlendioxid (CO₂) und 50% Wasser­ stoff wurde über einen Methanolkatalysator geleitet, um eine Umwandlung von CO₂ in Methanol von mehr als 40% zu ergeben. Ein Massenspektrogramm, wie in Fig. 2, zeigt die CO₂-Spitze bei einem m/e-Verhältnis gleich 44 für die eingeleitete Mischung. Ein zweites Massenspektrogramm, wie in Fig. 3, zeigt die Zusammensetzung des Produktga­ ses. Die CO₂ entsprechende Spitze ist fast völlig ver­ schwunden, während die Spitzen bei m/e gleich 31 und 32, die Methanol entsprechen, gewachsen sind. In Fig. 4 zeigt ein Massenspektrogramm eine Spitze bei m/e gleich 142, entsprechend dem erwünschten Produkt, nämlich [11C]Methyliodid, sowie Nebenprodukt-Peaks bei 127 (Iod­ atom) und 128 Wasserstoffiodid (HI).A conventional system consisting of reaction chambers, gas feeds and catalysts was assembled with a mass spectrometer for gas analysis. A mixture of 50 ppm carbon dioxide (CO₂) and 50% hydrogen was passed over a methanol catalyst to give a conversion of CO₂ to methanol of more than 40%. A mass spectrogram, as in Fig. 2, shows the CO₂ peak at an m / e ratio equal to 44 for the mixture introduced. A second mass spectrogram, as in Fig. 3, shows the composition of the product gas. The peak corresponding to CO₂ has almost completely disappeared, while the peaks at m / e equal to 31 and 32, which correspond to methanol, have grown. In Fig. 4, a mass spectrogram shows a peak at m / e equal to 142, corresponding to the desired product, namely [11C] methyl iodide, and by-product peaks at 127 (iodine atom) and 128 hydrogen iodide (HI).

Beispiel 2Example 2

Mit 1 g eines Methanolsynthese-Katalysators und betrieben mit 100 ppm CO₂ und 20% Wasserstoff (Rest N₂) wurde mit einem Gaschromatographen eine Umwandlung von 67% in Methanol gemessen. Dieser Gaschromatograph war mit einem Methanbildungs-Katalysator und einem Flammenionisa­ tions-Detektor ausgerüstet. Nach oben offenbartem Verfah­ ren wurde das Methanol durch den Einsatz eines der Iodie­ rungsmittel in Methyliodid umgewandelt.With 1 g of a methanol synthesis catalyst and operated with 100 ppm CO₂ and 20% hydrogen (rest N₂) was converted with a gas chromatograph 67% measured in methanol. This gas chromatograph was with a methane formation catalyst and a flame ionisa tion detector equipped. Procedure disclosed above The methanol was ren by the use of one of the iodine agent converted into methyl iodide.

Auf der Grundlage der obigen Offenbarung sind dem Fachmann viele andere Merkmale, Modifikationen oder Verbesserungen klar. Solche Merkmale, Modifikationen oder Verbesserungen werden daher als ein Teil dieser Erfindung angesehen, deren Umfang durch die folgenden Ansprüche zu bestimmen ist.Based on the above disclosure many other features, modifications or Improvements clear. Such features, modifications or Improvements are therefore considered part of this invention viewed, the scope of which is determined by the following claims determine is.

Claims (9)

1. Verfahren zum Herstellen von [11C]Methyliodid, umfassend die Stufen:
  • Vermischen von Kohlendioxid und Wasserstoff unter Druck zur Herstellung einer ersten Mischung,
  • Leiten dieser ersten Mischung über einen Katalysator derart, daß Methanol erzeugt wird und
  • Leiten des Methanols über ein Iodierungsmittel zur Herstellung des Methyliodids.
1. A process for producing [11C] methyl iodide, comprising the steps:
  • Mixing carbon dioxide and hydrogen under pressure to produce a first mixture,
  • Passing this first mixture over a catalyst so that methanol is produced and
  • Passing the methanol over an iodine to produce the methyl iodide.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Mischstufe das Vermischen von 50 ppm Kohlendioxid und 50% Wasserstoff umfaßt.2. The method of claim 1, wherein the mixing stage Mixing 50 ppm carbon dioxide and 50% hydrogen includes. 3. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Mischstufe das Vermischen von 100 ppm CO₂ und mindestens 20% Wasser­ stoff, Rest Stickstoff, umfaßt.3. The method of claim 1, wherein the mixing stage Mix 100 ppm CO₂ and at least 20% water substance, balance nitrogen. 4. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Katalysator aus einem Methanolsynthese-Katalysator zusammengesetzt ist.4. The method of claim 1, wherein the catalyst is made of is composed of a methanol synthesis catalyst. 5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Iodierungsmit­ tel aus iodiertem Siliciumdioxidgel zusammengesetzt ist.The method of claim 1, wherein the iodinating agent tel is composed of iodized silicon dioxide gel. 6. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Iodierungsmit­ tel aus Chromiodid zusammengesetzt ist.The method of claim 1, wherein the iodinating agent tel is composed of chromium iodide. 7. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Iodierungsmittel aus Diphosphortetraiodid/Aluminiumiodid zusammengesetzt ist. 7. The method of claim 1, wherein the iodinating agent composed of diphosphorus tetraiodide / aluminum iodide is.   8. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Druck minde­ stens 30 bar (Atmosphären) beträgt.8. The method of claim 1, wherein the pressure is at least is at least 30 bar (atmospheres). 9. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Stufe des Leitens der ersten Mischung über den Katalysator bei einer Temperatur von mindestens 150°C ausgeführt wird.9. The method of claim 1, wherein the step of Passing the first mixture over the catalyst a temperature of at least 150 ° C is carried out.
DE4420670A 1993-06-28 1994-06-14 Process for the preparation of (11C)methyl iodide Withdrawn DE4420670A1 (en)

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